DE102006013665A1

DE102006013665A1 - Verbessertes Verfahren zur Herstellung von natriumchloridfreien Ammoniumnitrilen

Info

Publication number: DE102006013665A1
Application number: DE102006013665A
Authority: DE
Inventors: Lars Dr. Cuypers; Werner Janitschek; Isabel Scheffer
Original assignee: Clariant International Ltd
Current assignee: Clariant International Ltd
Priority date: 2006-03-24
Filing date: 2006-03-24
Publication date: 2007-09-27
Also published as: EP2001836A1; US20090149668A1; JP2009530329A; WO2007110163A1

Abstract

Es wird ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel $F1 beansprucht, wobei R1, R2, R3 und Z die in der Beschreibung genannten Bedeutungen haben. Dieses Verfahren besteht darin, dass man ein tertiäres Amin der Formel NR1R2R3 mit Chloracetonitril in einem organischen Lösungsmittel umsetzt und anschließend eine alkylierende Substanz R11-Z, wobei R11 C1-C4-Alkyl ist, zugibt.

Description

Diese Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Ammoniumnitrilen mit niedriger Hygroskopizität durch Umsetzung von einem tertiären Amin mit Chloracetonitril in einem organischen Lösungsmittel und anschließender Zugabe einer alkylierenden Substanz wie z.B. Dimethylsulfat oder Methyltosylat.
Anorganische Persauerstoffverbindungen, insbesondere Wasserstoffperoxid und feste Persauerstoffverbindungen, die sich in Wasser unter Freisetzung von Wasserstoffperoxid lösen, wie Natriumperborat und Natriumcarbonat-Perhydrat, werden seit langem als Oxidationsmittel zu Desinfektions- und Bleichzwecken verwendet. Die Oxidationswirkung dieser Substanzen hängt in verdünnten Lösungen stark von der Temperatur ab; so erzielt man beispielsweise mit Wasserstoffperoxid oder Perborat in alkalischen Bleichflotten erst bei Temperaturen oberhalb von etwa 80°C eine ausreichend schnelle Bleiche verschmutzter Textilien.
Es ist bekannt, dass die Oxidationswirkung peroxidischer Bleichmittel, wie Perborate, Percarbonate, Persilikate und Perphosphate bei niedrigen Temperaturen verbessert werden kann, indem man Vorstufen von bleichenden Peroxysäuren, so genannte Bleichaktivatoren, zusetzt. Viele Substanzen sind nach dem Stand der Technik als Bleichaktivatoren bekannt. Gewöhnlich handelt es sich dabei um reaktive organische Verbindungen mit einer O-Acyl- oder N-Acyl-Gruppe, die in alkalischer Lösung zusammen mit einer Quelle für Wasserstoffperoxid die entsprechenden Peroxysäuren bilden.
Repräsentative Beispiele für Bleichaktivatoren sind etwa N,N,N',N'-Tetraacetylethylendiamin (TAED), Glucosepentaacetat (GPA), Xylosetetraacetat (TAX), Natrium-4-benzoyloxybenzolsulfonat (SBOBS), Natriumtrimethylhexanoyloxy-benzolsulfonat (STHOBS), Tetraacetylglycoluril (TAGU), Tetraacetylcyansäure (TACA), Di-N-acetyldimethylglyoxim (ADMG), 1-Phenyl-3-acetylhydantoin (PAH), Natrium-nonanoyloxy-benzolsulfonat (NOBS) und Natrium-isononanoyloxy-benzolsulfonat (ISONOBS).
Durch Zusatz dieser Substanzen kann die Bleichwirkung wässriger Peroxidlösungen so weit gesteigert werden, dass bereits bei Temperaturen um 60°C im Wesentlichen die gleichen Wirkungen wie mit der Peroxidlösung allein bei 95°C eintreten.

Mittlerweile haben einige kationische Verbindungen, die eine quartäre Ammoniumgruppe enthalten, an Bedeutung gewonnen, da sie hocheffektive Bleichaktivatoren darstellen. Solche kationischen Bleichaktivatoren sind beispielsweise in GB-A-1 382 594, US-A-4 751 015, EP-A-0 284 292, EP-A-0 331 229 beschrieben. Ammoniumnitrile der Formel

bilden dabei eine besondere Klasse kationischer Bleichaktivatoren. Verbindungen dieser Art und deren Verwendung als Aktivatoren in Bleichmitteln sind zum Beispiel beschrieben in EP-A-303 520, EP-A-458 396 und EP-A-464 880. Wahrscheinlich bilden diese Verbindungen bei der Perhydrolyse eine Peroxyimidsäure, welche als bleichendes Agens wirkt.

Es ist bekannt, dass viele Ammoniumnitrile, die ein Halogenid als Gegenanion X-besitzen, eine hohe Hygroskopizität aufweisen und daher zum Einsatz in festen Wasch- und Reinigungsmitteln ungeeignet sind. EP-A-0464880 beschreibt Ammoniumnitrile der allgemeinen Formel

wobei R₄ und R₅ jeweils einzeln H bedeuten oder eine Substituentengruppe, die mindestens ein Kohlenstoffatom enthält; R¹ grad- oder verzweigtkettig eine C₁-C₂₄-Alkyl-, -Alkenyl- oder -Alkylethergruppe oder CR₄R₅CN bedeutet; R² und R³ jeweils einzeln eine C₁-C₄-Alkyl- oder -Hydroxylalkylgruppe bedeuten; oder R¹ auch eine Gruppe der Formel bedeutet:

worin n eine ganze Zahl von 1 bis etwa 4 bedeutet; und Y^– das Gegenanion bedeutet, ausgewählt aus der Gruppe 1) R-SO₃ ^–, 2) R-SO₄ ^–, 3) R-CO₂ ^–, wobei R eine grad- oder verzweigtkettige, gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Alkylether- oder Alkylengruppe, die 4 bis 20 Kohlenstoffatome enthält, oder eine Phenyl- oder Alkylphenylgruppe bedeutet, die 6 bis 20 Kohlenstoffatome enthält und 4) Tensidanionen, die nicht unter die Gruppen 1), 2) und 3) fallen. Diese Verbindungen zeigen im Vergleich zu den Verbindungen mit Halogenid-Gegenanionen eine deutlich geringere Hygroskopizität. EP-A-464 880 beschreibt drei Herstellrouten für die Synthese der genannten Verbindungen: Zwei Direktsynthesen unter Einsatz von Methylsulfonaten bzw. Methylsulfaten als alkylierende Quaternisierungsreagenzien und einen Anionenaustausch in alkoholischen Lösungsmitteln. Die in EP-A-464 880 in Beispiel I beschriebenen Anionenaustauschreaktionen in alkoholischen Lösungsmitteln weisen einen bemerkenswert hohen Verbrauch an Lösungsmitteln und Energie auf; so werden in Beispiel c zur Herstellung von 3,4 g Produkt erst 100 ml Methanol zugegeben und abdestilliert und dann 150 ml iso-Propanol zugegeben und wieder abdestilliert. Diese Vorgehensweise ist für großtechnische Prozesse ökologisch und ökonomisch nicht sinnvoll. Außerdem gelingt es durch diese Anionenaustauschreaktion nicht, ein natriumchloridfreies Produkt zu isolieren.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es deshalb, ein sowohl großtechnisch als auch kontinuierlich durchführbares Verfahren zu entwickeln, dass in sehr guten Ausbeuten mit vertretbarem Aufwand zu Produkten führt, die hinsichtlich Zusammensetzung, Qualität und Farbe für den Einsatz in Wasch- und Reinigungsmitteln geeignet und frei von Natriumchlorid sind.

Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass Ammoniumnitrile der zuvor beschriebenen Art sehr einfach durch die Umsetzung der entsprechenden tertiären Amine mit Chloracetonitril in organischen Lösungsmitteln und anschließender Zugabe alkylierender Verbindungen wie z.B. Dimethylsulfat oder Methyltosylat herzustellen sind.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel

wobei R¹ eine grad- oder verzweigtkettige C₁-C₂₄-Alkyl-, C₂-C₂₄-Alkenyl- oder C₁-C₂₄-Alkylethergruppe oder CH₂CN oder eine Gruppe der Formel

bedeutet; R² und R³ jeweils einzeln eine C₁-C₈-Alkyl- oder C₁-C₄-Hydroxylalkylgruppe bedeuten;
n eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeutet; und Z^– ein Gegenanion der Formel R-SO₃ ^– oder R-SO₄ ^– bedeutet, wobei R eine grad- oder verzweigtkettige, gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Alkylether- oder Alkylengruppe, die 1 bis 20 Kohlenstoffatome enthält, oder eine Phenyl- oder Alkylphenylgruppe bedeutet, die insgesamt 6 bis 20 Kohlenstoffatome enthält, dadurch gekennzeichnet, dass man ein tertiäres Amin der Formel NR¹R²R³ mit Chloracetonitril in einem organischen Lösungsmittel umsetzt und anschließende eine alkylierende Substanz R₁₁-Z, wobei R₁₁ eine C₁-C₃-Alkylgruppe bedeutet, zugibt.

Die Erfindung betrifft sowohl Verbindungen der oben genannten Formel (I) worin R¹ eine grad- oder verzweigtkettige C₁-C₄-Alkyl-, C₂-C₄-Alkenyl- oder C₁-C₄-Alkylethergruppe oder eine Gruppe -CH₂CN ist und R² und R³ jeweils einzeln eine C₁-C₄-Alkyl- oder C₁-C₄-Hydroxylalkylgruppe bedeuten,
als auch Verbindungen der Formel (I) worin R¹ eine Gruppe der Formel

R² und R³ jeweils einzeln eine C₁-C₄-Alkyl- oder C₁-C₄-Hydroxylalkylgruppe und n eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeuten,
als auch Verbindungen der Formel (I), worin R¹ eine C₅-C₂₄-Alkyl-, C₅-C₂₄-Alkenyl- oder C₅-C₂₄-Alkylethergruppe und R² und R³ jeweils einzeln eine C₁-C₈-Alkyl- oder C₁-C₄-Hydroxylalkylgruppe bedeuten.

Bei den als Ausgangsverbindung dienenden tertiären Aminen handelt es sich vorzugsweise um Verbindungen der Formel NR¹R²R³, bei denen R¹ C₁- bis C₂₄-Alkyl ist und R² und R³ unabhängig voneinander C₁- bis C₈-Alkyl bedeuten oder um Diamine der Formel

bei denen R² und R³ unabhängig voneinander C₁- bis C₈-Alkyl bedeuten.

Bei den tertiären Aminen und den Diaminen kann es sich um reine Substanzen oder um Gemische verschiedener Amine unterschiedlicher C-Kettenlängen handeln. Vorzugsweise handelt es sich bei den alkylierenden Substanzen R₁₁-Z um die Methyl- oder Ethylester gegebenenfalls substituierter Benzolsulfonate oder um die Methyl- oder Ethylester von Alkylsulfaten.

Bei den verwendeten organischen Lösungsmitteln handelt es sich vorzugsweise um Ketone, Essigsäurealkylester, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, Xylol oder Cumol, Alkane mit einem Siedepunkt > 30°C, Di- oder Trichlormethan,
N-Methylpyrrolidon, Acetonitril, 1,3-Dimethylimidazolidin-2-on, N,N-Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid oder Gemische aus diesen Lösungsmitteln.

Tertiäres Monoamin und Chloracetonitril werden im Verhältnis 0,9:1 bis 2:1, vorzugsweise 1:1 bis 1,5:1 miteinander umgesetzt. Tertiäres Diamin und Chloracetonitril werden im Verhältnis 1:1 bis 1:4, vorzugsweise 1:1,5 bis 1:2,5 miteinander umgesetzt. Die alkylierende Substanz R₁₁-Z wird im Verhältnis 0,5:1 bis 2:1, vorzugsweise 0,75:1 bis 1,5:1 bezogen auf das tertiäre Monoamin, bzw. im Verhältnis 1:1 bis 4:1, vorzugsweise 1,5:1 bis 2,5:1 bezogen auf das tertiäre Diamin, zugesetzt.

Die Umsetzung des Amins mit Chloracetonitril wird bei Temperaturen zwischen 25 und 150°C, vorzugsweise 30–100°C, durchgeführt. Die Zugabe der alkylierenden Verbindung R₁₁-Z wird bei Temperaturen zwischen 25 und 150°C, vorzugsweise 30–100°C, durchgeführt. Die Isolierung des Produktes wird bei Temperaturen zwischen –30 und 50°C, vorzugsweise –10 und 30°C, durchgeführt.

Die Zugabe der Verbindung R₁₁-Z kann in fester oder flüssiger Form oder in Form einer Suspension oder Lösung auf Basis des organischen Lösungsmittels erfolgen.

Die Gesamtreaktionszeit richtet sich nach den Reaktionsbedingungen und kann zwischen 1 und 24 Stunden, vorzugsweise 2 bis 10 Stunden, betragen.

In einer besonderen Ausführungsform kann das erfindungsgemäße Verfahren kontinuierlich durchgeführt werden. Hierzu besonders geeignet sind Kesselkaskaden bzw. Rohrreaktoren, wie sie dem Fachmann bekannt sind.

Nach beendeter Reaktion wird das Reaktionsprodukt mittels konventioneller Trennmethoden isoliert. Hierzu eignen sich Zentrifugen oder Filterapparate. Zur Reinigung des Endprodukts empfiehlt es sich das feste Reaktionsprodukt ein oder mehrmals mit dem Reaktionsmedium oder dem Lösungsmittel auszuwaschen. Die Mutterlauge kann gegebenenfalls ohne Reinigung für die nächste Reaktion verwendet bzw. cyclisiert werden.

Die entstehenden Alkylchoride, wie z.B. Methylchlorid oder Ethylchlorid, werden über die Gasphase gegebenenfalls unter Spülung mit Inertgasen wie z.B. Stickstoff aus dem Reaktionsgemisch entfernt. Die Alkylchloride können gegebenenfalls nach Reinigung im Weiteren zur Synthese des tertiären Amins NR¹R²R³ verwendet werden.

Der Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens liegt darin, dass man die hydrolysestabilen Sulfat- bzw. Sulfonat-Salze herstellen kann, ohne dass das Produkt mit Chlorid- und Alkali-Ionen verunreinigt ist.

Das gebildete Ammoniumnitril fällt in hohen Ausbeuten in Form eines farblosen Pulvers an, das durch konventionelle Trocknung isoliert werden kann.

Das auf diese Weise gewonnene Ammoniumnitril kann als Bleichaktivator in Wasch- und Reinigungsmitteln wie pulverförmigen oder tablettierten Vollwaschmitteln, Fleckensalzen oder pulverförmigen Maschinengeschirrspülmitteln eingesetzt werden. Zur Erhöhung der Lagerstabilität in diesen Formulierungen kann es, wie dem Fachmann bekannt, in eine granulare Form überführt werden.

Beispiele
Beispiel 1: Synthese von (Cyanomethyl)diethylmethylammoniumtosylat
43,59 g (0,5 mol) Diethylmethylamin wurden in 500 ml Essigsäureethylester bei 50°C vorgelegt und 37,75 g (0,5 mol) Chloracetonitril zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde 4 Stunden bei 60°C gerührt. Dann werden 93,12 g (0,5 mol) para-Toluolsulfonsäuremethylester zugegeben und das Reaktionsgemisch 60 Minuten unter Rückfluß gerührt, wobei eine starke Gasentwicklung zu beobachten war. Das Reaktionsgemisch wurde langsam auf 5°C gekühlt, der ausgefallene Feststoff zweimal mit je 50 ml Essigsäureethylester gewaschen und bei 60°C im Vakuum getrocknet.
Es wurden 143,3 g (0,48 mol) (Cyanomethyl)diethylmethylammoniumtosylat als farbloser Feststoff erhalten, entsprechend einer Ausbeute von 96%.
¹H-NMR (D₂O): δ = 7,70 (2H, d); δ = 7,36 (2H, d); δ = 4,62 (2H, s); δ = 3,54 (4H, q); δ = 3,17 (3H, s); δ = 2,39 (3H, s); δ = 1,37 (6H, t).
Beispiel 2: Synthese von (Cyanomethyl)di-iso-propylmethylammoniumtosylat
57,61 g (0,5 mol) Di-iso-propylmethylamin wurden in 500 ml Essigsäurebutylester bei 50°C vorgelegt und 37,75 g (0,5 mol) Chloracetonitril zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde 4 Stunden bei 60°C gerührt. Dann wurden 100,13 g (0,5 mol) para-Toluolsulfonsäureethylester zugegeben und das Reaktionsgemisch 60 Minuten bei 80°C gerührt, wobei eine starke Gasentwicklung zu beobachten war. Das Reaktionsgemisch wurde langsam auf 5°C gekühlt, der ausgefallene Feststoff zweimal mit je 50 ml Essigsäurebutylester gewaschen und bei 60°C im Vakuum getrocknet.
Es wurden 131,42 g (0,41 mol) (Cyanomethyl)di-iso-propylmethylammoniumtosylat als farbloser Feststoff erhalten, entsprechend einer Ausbeute von 81%.
¹H-NMR (D₂O): δ = 7,65 (2H, d); δ = 7,32 (2H, d); δ = 4,75 (2H, s); δ = 4,13 (2H, m); δ = 2,97 (3H, s); δ = 2,34 (3H, s); δ = 1,47 (6H, d); δ = 1,42 (6H, d).
Beispiel 3: Synthese von N,N,N',N'-Tetramethyl-N,N'-di(cyanomethyl)-1,2-ethandiammoniumditosylat
37,75 g (0,5 mol) Chloracetonitril wurden in 100 ml Essigsäureethylester vorgelegt und unter Rühren bei Raumtemperatur 29 g (0,25 mol) N,N,N',N'-Tetramethyl-ethylendiamin zugetropft. Das Reaktionsgemisch wurde 5 Stunden bei 50°C gerührt. Dann wurden 93,12 g (0,5 mol) para-Toluolsulfonsäuremethylester zugegeben und das Reaktionsgemisch 60 Minuten unter Rückfluß gerührt, wobei eine starke Gasentwicklung zu beobachten war. Das Reaktionsgemisch wurde langsam auf 5°C gekühlt, der ausgefallene Feststoff zweimal mit je 50 ml Essigsäureethylester gewaschen und bei 60°C im Vakuum getrocknet.
Man erhielt 120,3 g (0,22 mol) N,N,N',N'-Tetramethyl-N,N'-di(cyanomethyl)-1,2-ethandiammoniumditosylat als weißen Feststoff, entsprechend einer Ausbeute von 89%.
¹H-NMR (D₂O): δ = 7,70 (4H, d); δ = 7,37 (4H, d); δ = 4,32 (4H, s); δ = 3,52 (12H, s); δ = 2,39 (6H, s)
Beispiel 4: Synthese von (Cyanomethyl)dimethyloctylammoniumtosylat
157,3 g (1 mol) Dimethyloctylamin wurden in 1000 ml Essigsäurebutylester bei 50°C vorgelegt und 75,5 g (1 mol) Chloracetonitril zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde 6 Stunden bei 60°C gerührt. Dann wurden 186,23 g (1 mol) para-Toluolsulfonsäuremethylester zugegeben und das Reaktionsgemisch 90 Minuten bei 80°C gerührt, wobei eine starke Gasentwicklung zu beobachten war. Das Reaktionsgemisch wurde langsam auf 5°C gekühlt, der ausgefallene Feststoff zweimal mit je 50 ml Essigsäurebutylester gewaschen und bei 60°C im Vakuum getrocknet.
Es wurden 353,8 g (0,96 mol) (Cyanomethyl)dimethyloctylammoniumtosylat als farbloser Feststoff erhalten, entsprechend einer Ausbeute von 96%.
¹H-NMR (D₂O): δ = 7,70 (2H, d); δ = 7,37 (2H, d); δ = 4,75 (2H, s); δ = 3,56 (2H, m); δ = 3,33 (6H, s); δ = 2,40 (3H, s); δ = 1,85 (2H, m); δ = 1,45-1,26 (10H, m); δ = 0,89 (3H, t).
Beispiel 5: Synthese von (Cyanomethyl)dimethyldodecylammoniummethylsulfat
113,4 g (1 mol) Dimethyldodecylamin wurden in 1000 ml Toluol bei 50°C vorgelegt und 75,5 g (1 mol) Chloracetonitril zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde 6 Stunden bei 60°C gerührt. Dann wurden 126,13 g (1 mol) Dimethylsulfat zugegeben und das Reaktionsgemisch 90 Minuten bei 80°C gerührt, wobei eine starke Gasentwicklung zu beobachten war. Das Reaktionsgemisch wurde langsam auf 5°C gekühlt, der ausgefallene Feststoff zweimal mit je 50 ml Toluol gewaschen und bei 60°C im Vakuum getrocknet.
Es wurden 335,39 g (0,92 mol) (Cyanomethyl)dimethyldodecylammonium-methylsulfat als farbloser Feststoff erhalten, entsprechend einer Ausbeute von 92%.
¹H-NMR (D₂O): δ = 4,75 (2H, s); δ = 3,75 (3H, s); δ = 3,59 (2H, t); δ = 3,39 (6H, s); δ = 1,90 (2H, m); δ = 1,45-1,30 (18H, m); δ = 0,92 (3H, t).
Beispiel 6: Synthese von (Cyanomethyl)dimethyldodecylammonium-paradodecylbenzolsulfonat
213,4 g (1 mol) Dimethyldodecylamin wurden in 500 ml Essigsäureethylester bei 50°C vorgelegt und 75,5 g (1 mol) Chloracetonitril zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde 6 Stunden bei 60°C gerührt. Dann wurden 340,52 g (1 mol) para-Dodecylbenzolsulfonsäuremethylester zugegeben und das Reaktionsgemisch 90 Minuten bei 80°C gerührt, wobei eine starke Gasentwicklung zu beobachten war. Das Reaktionsgemisch wurde langsam auf 5°C gekühlt, der ausgefallene Feststoff zweimal mit je 50 ml Essigsäureethylester gewaschen und bei 60°C im Vakuum getrocknet.
Es wurden 504,5 g (0,89 mol) (Cyanomethyl)dimethyldodecylammonium-paradodecylbenzolsulfonat als farbloser Feststoff erhalten, entsprechend einer Ausbeute von 89%.
¹H-NMR (CDCl₃): δ = 7,73 (2H, d); δ = 7,16 (2H, d); δ = 5,32 (2H, s); δ = 3,58 (2H, t); δ = 3,47 (6H, s); δ = 1,75 (2H, m), δ = 1,68-1,45 (4H, m); δ = 1,33-1,0 (36H, m); δ = 0,87 (6H, t).
Beispiel 7: Synthese von (Cyanomethyl)dimethyldecylammoniumtosylat
185,35 g (1 mol) Dimethyldecylamin wurden in 1000 ml Essigsäurebutylester bei 50°C vorgelegt und 75,5 g (1 mol) Chloracetonitril zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde 6 Stunden bei 60°C gerührt. Dann wurden 200,26 g (1 mol) para-Toluolsulfonsäureethylester zugegeben und das Reaktionsgemisch 90 Minuten bei 80°C gerührt, wobei eine starke Gasentwicklung zu beobachten war. Das Reaktionsgemisch wurde langsam auf 5°C gekühlt, der ausgefallene Feststoff zweimal mit je 50 ml Essigsäurebutylester gewaschen und bei 60°C im Vakuum getrocknet.
Es wuden 368,78 g (0,93 mol) (Cyanomethyl)dimethyldecylammoniumtosylat als farbloser Feststoff erhalten, entsprechend einer Ausbeute von 93%.
¹H-NMR (D₂O): δ = 7,70 (2H, d); δ = 7,37 (2H, d); δ = 4,75 (2H, s); δ = 3,56 (2H, m); δ = 3,33 (6H, s); δ = 2,40 (3H, s); δ = 1,85 (2H, m); δ = 1,43-1,25 (14H, m); δ = 0,89 (3H, t).

Claims

Verfahren zur Herstellung von natriumchloridfreien Ammoniumnitrilen der allgemeinen Formel
wobei R¹ eine grad- oder verzweigtkettige C₁-C₂₄-Alkyl-, C₂-C₂₄-Alkenyl- oder C₁-C₂₄-Alkylethergruppe oder CH₂CN oder eine Gruppe der Formel
bedeutet; R² und R³ jeweils einzeln eine C₁-C₈-Alkyl- oder C₁-C₄-Hydroxylalkylgruppe bedeuten; n eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeutet; und Z^– ein Gegenanion der Formel R-SO₃ ^– oder R-SO₄ ^– bedeutet, wobei R eine grad- oder verzweigtkettige, gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Alkylether- oder Alkylengruppe, die 1 bis 20 Kohlenstoffatome enthält, oder eine Phenyl- oder Alkylphenylgruppe bedeutet, die insgesamt 6 bis 20 Kohlenstoffatome enthält, dadurch gekennzeichnet, dass man ein tertiäres Amin der Formel NR¹R²R³ mit Chloracetonitril in einem organischen Lösungsmittel umsetzt und anschließende eine alkylierende Substanz R₁₁-Z, wobei R₁₁ eine C₁-C₃-Alkylgruppe bedeutet, zugibt.
Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel (I) herstellt, worin R¹ eine grad- oder verzweigtkettige C₁-C₄-Alkyl-, C₂-C₄-Alkenyl- oder C₁-C₄-Alkylethergruppe oder -CH₂CN bedeutet und R² und R³ jeweils einzeln eine C₁-C₄-Alkyl- oder C₁-C₄-Hydroxylalkylgruppe bedeuten und Z- die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat.
Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel (I) herstellt, worin R¹ eine Gruppe der Formel
bedeutet und R² und R³ jeweils einzeln eine C₁-C₄-Alkyl- oder C₁-C₄-Hydroxylalkylgruppe bedeuten und Z^– die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat.
Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel (I) herstellt, worin R¹ eine grad- oder verzweigtkettige C₅-C₂₄-Alkyl-, C₅-C₂₄-Alkenyl- oder C₅-C₂₄-Alkylethergruppe bedeutet und R², R³, n und Z^– die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben.
Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Zwischenprodukt aus der Umsetzung des Amins mit Chloracetonitril nicht isoliert oder gereinigt wird.
Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel R₁₁ zugibt, worin R₁₁ eine Methyl- oder Ethylgruppe bedeutet.
Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Verbindung der Formel R₁₁-Z Methyltosylat, Ethyltosylat, Dodecylbenzolsulfonsäuremethylester oder Dimethylsulfat zugibt.
Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel (I) herstellt, worin R¹ C₁- bis C₁₈-Alkyl bedeutet.
Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel (I) herstellt, worin R² und R³ jeweils einzeln eine C₁-C₆-Alkylgruppe bedeuten.
Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Aceton, Butanon, Pentanon, Hexanon, Cyclohexanon, Methyl-iso-butylketon, Essigsäurealkylester, Toluol, Xylol, Cumol, Hexan, Heptan, Octan, Dichlormethan, Trichlormethan, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, 1,3-Dimethylimidazolidin-2-on, Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, Acetonitril oder Gemische aus diesen Lösungsmitteln als organisches Lösungsmittel verwendet.