DE10117106A1 - Antimikrobielle Konservierungssysteme für Lebensmittel - Google Patents
Antimikrobielle Konservierungssysteme für LebensmittelInfo
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Abstract
Die Erfindung betrifft mikrobizide Folien unter Verwendung antimikrobieller Polymere, deren Herstellung und Verwendung. DOLLAR A Vorrichtung zur Entkeimung von flüssigen oder pumpbaren Lebensmitteln.
Description
Die Erfindung betrifft den Einsatz und die Verwendung antimikrobieller Polymere zur
Herstellung antimikrobieller Konservierungssysteme für Lebensmittel wie Verpackungsfolien.
Mehr als 90% aller Lebensmittelvergiftungen sind auf einen mikrobiellen Ursprung
zurückzuführen. Unter den besonders gefährdeten Lebensmitteln befinden sich Milch und
Milchprodukte, Käse, Fleisch und fleischhaltige Produkte, Geflügel und geflügelhaltige
Produkte, Fisch, fischhaltige Produkte und Weichtiere, Kuchen, Pudding und Eiscreme,
Mayonnaisen, Soßen und Salate sowie ganz allgemein eierenthaltende Produkte. Allein in
Deutschland gingen im Zeitraum von 1993 bis 1998 mehr als 35% der Infektionsfälle auf
Nahrungsaufnahmen im eigenen Heim, 22% auf solche in Schulen und Kindergärten und 14%
auf solche in Restaurants und Hotels zurück. Demgegenüber gehen aber mehr als 33% der
mikrobiellen Kontaminationen auf die Lebensmittelherstellung bzw. -verarbeitung zurück,
gefolgt von etwa 7% Kontaminationen, die auf den Erzeuger zurückzuführen sind.
Vergegenwärtigt man sich gleichzeitig die hohe Dunkelziffer von mehr als 43% der Fälle, in
denen die Ermittlung des Kontaminationsherdes nicht gelang, zeigt sich, dass für
Optimierungen bezüglich Kontaminationseindämmung die Lebensmittelherstellung und -
verarbeitung das größte Potential bietet. Oftmals sind auch nicht die Mikroben selber, wie im
Fall pathogener Keime, die Auslöser der Erkrankungen, sondern vielmehr Toxine, die auch bei
Abwesenheit der Mikroben ein hohes toxisches Potential aufweisen können.
Konventionelle Maßnahmen der Prophylaxe basieren hautsächlich darauf, die Lebensmittel,
soweit im Einzelfall möglich, unmittelbar zu sterilisieren und danach steril zu verpacken bzw.
zumindest die sterile Verarbeitung und Verpackung der Lebensmittel zu gewährleisten. Da die
vollständige und umfassende sterile Verarbeitung zwar ein hehres, in der Praxis aber nur
angenähert erreichbares Ziel ist, besteht trotz aller beschriebenen Anstrengungen ein nicht zu
vernachlässigendes Restrisiko, welches abhängig vom jeweiligen Produkt und den
Umgebungsbedingungen, wie z. B. Temperatur und Feuchtigkeit, unterschiedlich stark
ausgeprägt ist.
Der unmittelbare Einsatz von Bioziden in Lebensmitteln unterliegt natürgemäß starken
Beschränkungen, da die konventionellen Biozide selber ein toxisches Potential darstellen,
welches als Rückstand im Lebensmittelprodukt oftmals nicht akzeptabel wäre. Es besteht daher
ein Bedarf an neuen Wirkstoffen, die einerseits eine ausreichende Wirkung gegen mikrobielle
Kontaminationen im Lebensmittelbereich aufweisen, andererseits aber bei Anwendung nicht in
das Lebensmittel übertreten.
Antimikrobielle Polymere sind aus dem Hygienebereich bekannt. So offenbart die europäische
Patentanmeldungen 0 862 858 dass Copolymere von tert.-Butylaminoethylmethacrylat, einem
Methacrylsäureester mit sekundärer Aminofunktion, inhärent mikrobizide Eigenschaften
besitzen. Die antimikrobielle Wirksamkeit dieser polymeren Systeme ist eng mit ihrer
dreidimensionalen Struktur, Konformation und verfügbaren Oberfläche verbunden. Sie eignen
sich vor allem in Anwendungsbereichen, in denen es auf einen langanhaltenden,
oberflächenaktiven Schutz vor mikrobiellem Angriff ankommt. Diese Copolymere werden
durch Pfropfpolymerisation von teil. -Butylaminoethylmethacrylat auf eine Polymeroberfläche
hergestellt. Bei einer Pfropfung können noch Restmonomere auf der Oberfläche zurückbleiben,
die somit eluierbar sind. Dies ist im Lebensmittelbereich nicht tolerierbar; Reinigungsmethoden
zur Entfernung des Restmonomeren sind zu aufwendig.
Weiterhin sind aus den folgenden Patentanmeldungen eine große Anzahl kontaktmikrobizider
Polymere bekannt: DE 100 24 270, DE 100 22 406, PCT/EP 00/06501, DE 100 14 726, DE 100 08 177,
PCT/EP 00/06812, PCT/EP 00/06487, PCT/EP 00/06506, PCT/EP 00/02813,
PCT/EP 00/02819, PCT/EP 00/02818, PCT/EP 00/02780, PCT/EP 00/02781, PCT/EP 00/02783,
PCT/EP 00/02782, PCT/EP 00/02799, PCT/EP 00/02798, PCT/EP 00/00545, PCT/EP 00/00544.
Diese Polymere enthalten keine niedermolekularen Bestandteile; die antimikrobiellen
Eigenschaften sind auf den Kontakt von Bakterien mit der Oberfläche zurückzuführen.
Polymere, die eine kontaktmikrobizide Wirkung ohne den Zusatz niedermolekularer Biozide
aufweisen, werden im Folgenden als antimikrobielle Polymere bezeichnet.
Eine Verwendung dieser Polymere oder Beschichtungsmethoden im Lebensmittelbereich ist
nicht bekannt.
Der vorliegenden Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, neuartige
Konservierungssysteme für Lebensmittelverarbeitung oder -Verpackungen zu entwickeln,
welche die beschriebenen Anforderungen an ein im Lebensmittelbereich anwendbares
Konservierungsmittel bzw. Verpackungssystem erfüllt.
Es wurde nun überraschend gefunden, dass sich die beschriebene Aufgabe durch Einsatz
antimkrobieller Polymere zur Herstellung von antimikrobiell ausgerüsteten Verpackungen,
insbesondere Folien lösen lässt.
Die Verwendbarkeit der beschriebenen antimikrobiellen Systeme zur Konservierung von
Nahrungsmitteln durch kontaktmikrobizide Wirkung war nicht zu erwarten, da die
Anforderungen im Lebensmittelsektor besonders hoch sind.
Es war zu beachten, dass die Keine sowohl bereits im Lebensmittel vorhanden sein können und
ihre Proliferation zumindest aufgehalten werden soll oder aber die Neu-Verkeimung durch
zusätzliche, nachträglich z. B. bei der Verarbeitung, Lagerung oder Verkauf eingebrachte
Bakterien vermieden werden soll.
Das antimikrobielle Polymer wird zur Beschichtung oder Blendbildung entweder unmittelbar
bei der Herstellung der Verpackungen oder Folien, z. B. bei der Extrusion bzw. der
Blasformung, mit eingearbeitet oder aber nachträglich in Form einer Beschichtung, z. B. als
Teil eines Lackes oder Harzes oder aber als weitere Folie, auf diese aufgebracht. Hierdurch
erhält man als Ergebnis eine mit antimikrobiellem Polymer imprägnierte Oberfläche.
Die so behandelten Oberflächen zeigen eine antimikrobielle Wirksamkeit, die dauerhaft und
gegen Umwelteinflüsse und physikalische Beanspruchungen widerstandsfähig ist. Diese
Beschichtungen enthalten keine niedermolekularen Biozide, was eine Migration toxikologisch
problematischer Stoffe über den gesamten Nutzungszeitraum hinweg effektiv ausschließt.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher antimikrobielle Folien, enthaltend
antimikrobielle Polymere. Die in den antimikrobiellen Folien eingesetzten antimikrobiellen
Polymere können z. B. die in den bereits genannten Patentanmeldungen sein, bevorzugt
werden die antimikrobiellen Polymere aus Stickstoff und/oder Phosphorfunktionalisierten
Monomeren hergestellt.
Besonders geeignete antimikrobielle Polymere werden aus mindestens einem, der folgenden
Monomere hergestellt:
Methacrylsäure-2-tert.-butylaminoethylester, Methacrylsäure-2-diethylaminoethylester, Metha crylsäure-2-diethylaminomethylester, Acrylsäure-2-tert.-butylaminoethylester, Acrylsäure-3- dimethylaminopropylester, Acrylsäure-2-diethylaminoethylester, Acrylsäure-2- dimethylaminoethylester, Dimethylaminopropylmethacrylamid, Diethylaminopropyl methacrylamid, Acrylsäure-3-dimethylaminopropylamid, 2-Methacryloyloxyethyl trimethylammoniummethosulfat, Methacrylsäure-2-diethylaminoethylester, 2-Metha cryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid, 3-Methacryloylaminopropyltrimeihylammonium chlorid, 2-Methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid, 2-Acryloyloxyethyl-4-ben zoyldimethylammoniumbromid, 2-Methacryloyloxyethyl[]-4-benzoyldimethylammoniumbromid, Allyltriphenylphosphoniumbromid, Allyltriphenylphosphoniumchlorid, 2-Acrylamido-2-methyl- 1-propansulfonsäure, 2-Diethylaminoethylvinylether und/oder 3-Aminopropylvinylether.
Methacrylsäure-2-tert.-butylaminoethylester, Methacrylsäure-2-diethylaminoethylester, Metha crylsäure-2-diethylaminomethylester, Acrylsäure-2-tert.-butylaminoethylester, Acrylsäure-3- dimethylaminopropylester, Acrylsäure-2-diethylaminoethylester, Acrylsäure-2- dimethylaminoethylester, Dimethylaminopropylmethacrylamid, Diethylaminopropyl methacrylamid, Acrylsäure-3-dimethylaminopropylamid, 2-Methacryloyloxyethyl trimethylammoniummethosulfat, Methacrylsäure-2-diethylaminoethylester, 2-Metha cryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid, 3-Methacryloylaminopropyltrimeihylammonium chlorid, 2-Methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid, 2-Acryloyloxyethyl-4-ben zoyldimethylammoniumbromid, 2-Methacryloyloxyethyl[]-4-benzoyldimethylammoniumbromid, Allyltriphenylphosphoniumbromid, Allyltriphenylphosphoniumchlorid, 2-Acrylamido-2-methyl- 1-propansulfonsäure, 2-Diethylaminoethylvinylether und/oder 3-Aminopropylvinylether.
Die erfindungsgemäßen antimikrobiellen Folien können entweder vollständig aus den
antimikrobiellen Polymeren hergestellt sein, enthalten jedoch mindestens 0,1 bis 70 Gew.-%,
besonders 2 bis 50 Gew.-%, besonders bevorzugt 5 bis 25 Gew.-% dieses Polymeren.
Es ist daher möglich, dass die antimikrobiellen Folien aus einem Copolymer der genannten
Monomeren mit einem weiteren olefinisch ungesättigten Monomeren hergestellt werden, oder
aus einem Polymerblend aus mindestens einem antimikrobiellen Polymeren und mindestens
einem weiteren, bevorzugt nicht antimikrobiellen, Polymeren bestehen.
Weitere, olefinisch ungesättigte Monomere sind z. B. Acrylate oder Methacrylate, wie MMA,
BMA, Acrylsäure, Styrol, Vinylchlorid, Acrylamide, Acrylnitrile, Olefine, Allylverbindungen,
Vinylketone, Vinylessigsäure, Vinylacetat, Vinylester, Methacrylsäureethylester,
Methacrylsäure-tert.-butylester, Vinylether, Ethylen und Propylen.
Als weitere Polymere, d. h. nicht antimikrobielle Polymere können im Prinzip alle
üblicherweise zur Herstellung von Folien verwendeten Makromoleküle Verwendung finden,
insbesondere PVC, Polystyrol, Polyamide, Polyethylen, Polypropylen, Polymethacrylate,
Polysulfone, Polyacrylnitril, Polyterephthalate (PET), Polycarbonate, Polyurethan, Cellulose,
Celluloseacetat oder weitere Cellulosederivate. Die Cellulosederivate besitzen den Vorteil, dass
keine Mikrodomainbildung mit den oftmals ebenfalls hydrophilen antimikrobiellen Polymeren
zu erwarten ist, wodurch eine gleichmässige Oberflächenverfügbarkeit der antimikrobiellen
Polymere erleichtert wird.
Weiterhin können die erfindungsgemäßen Folien aus einer bereits hergestellten Folie,
enthaltend ein nicht antimikrobielles Polymer bestehen, die mit mindestens einem
antimikrobiellen Polymeren beschichtet worden ist. Die nicht antimikrobiellen Polymerfolien
können aus den genannten Polymeren bestehen.
Werden antimikrobielle Folien auf diese Weise beschichtet, so kann die Beschichtung auf einer
Seite bzw. auf beiden Seiten der nicht antimikrobiellen Folie aufgebracht werden.
Des weiteren können die erfindungsgemäßen Folien durch eine in-situ-Folienbildung auf
beliebigen Trägern, die in der Lebensmittelverarbeitung von Bedeutung sind, wie z. B. Metall,
Glas, Keramik, hergestellt werden. Dazu wird eine Lösung, welche das antimikrobielle
Polymer und gegebenenfalls weitere Filmbildung enthält, unmittelbar auf einen Träger
aufgebracht. Nach Verdampfung des Lösemittels erhält man so eine mit einer
erfindungsgemäßen Folie ausgerüstete Oberfläche.
Die erfindungsgemäßen Folien weisen bevorzugt eine Dicke von 0,01 bis 1,0 mm, bevorzugt
0,1 bis 0,5 mm auf.
Die erfindungsgemäßen Folien werden in an sich üblicher Weise hergestellt, so zum Beispiel
durch Extrusion, Blasformung, Kalandrierung, Kaschieren, Auswalzen oder durch
Verdampfung von Lösungen des antimikrobiellen Polymeren bzw. des Polymerblends
("Kunststoffkompendium", A. Franck, K. Biederbick - Vogel Buchverlag, 3. Auflage, S. 81
ff).
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung der antimikrobiellen
Folien im Lebensmittelbereich. Hierbei ist insbesondere die Verwendung als Verpackungsfolie,
sei es direkt z. B. als Verpackung für Fleisch- und Wurstwaren oder als Schlauch z. B. für
Milch, Trinkwasser oder Wein oder als Verpackungsfolie als Teil eines Verpackungssystems,
welches aus mehreren Schichten besteht, wie z. B. Kartonagen zur Verpackung von Milch
oder Fruchtsäften, zu nennen.
Die erfindungsgemäßen Folien können ebenso zur Auskleidung oder Beschichtung von
Lebensmittelverpackungen oder -behältern verwendet werden; hier seien zum Beispiel
Flaschen aus Kunststoffen wie PET oder Großbehälter wie Fässer, Tankwagen oder Silos
genannt.
Die erfindungsgemäßen Folien können auch zur Auskleidung oder Beschichtung von anderen
Gegenständen als Behältern für Lebensmitteln verwendet werden, so z. B. zur
Innenauskleidung von Rohren oder Schläuchen die zum Transport von flüssigen oder
pumpbaren Lebensmitteln dienen. Lebensmittel dieser Art sind alle per se flüssigen
Lebensmittel wie Milch, Bier oder Wein sowie alle in pumpbarer Form vorliegenden
Lösungsmittel wie Ketchup oder in Suspension vorliegende Lebensmittel wie z. B. Tierfutter.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher Vorrichtungen zur
Entkeimung von flüssigen oder pumpbaren Lebensmitteln, wobei die Vorrichtungen
Kontaktflächen aufweisen, welche mit antimikrobiellen Folien beschichtet oder ausgekleidet
sind. Als Kontaktfläche dienen hier insbesondere Rohre, Schläuche, Mischer, Siebe,
Halterungen, Behälteroberflächen, Maschinenteile oder sonstige Oberflächen, an denen die
Lebensmittel vorbeigeführt werden.
Zur weiteren Beschreibung der vorliegenden Erfindung werden die folgenden Beispiele gege
ben, die die Erfindung weiter erläutern, nicht aber ihren Umfang begrenzen sollen, wie er in
den Patentansprüchen dargelegt ist.
50 mL Dimethylaminopropylmethacrylamid (Fa. Aldrich) und 250 mL Ethanol werden in
einem Dreihalskolben vorgelegt und unter Argonzustrom auf 65°C erhitzt. Danach werden 0,5 g
Azobisisobutyronitril gelöst in 20 mL Ethanol unter Rühren langsam zugetropft. Das
Gemisch wird auf 70°C erhitzt und 6 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Nach Ablauf
dieser Zeit wird der Reaktionsmischung das Lösemittel durch Destillation entzogen und für 24
Stunden bei 50°C im Vakuum getrocknet. Das Produkt wird anschließend in 200 ml Aceton
gelöst, danach wird der Reaktionsmischung das Lösemittel durch Destillation entzogen und für
24 Stunden bei 50°C im Vakuum getrocknet. Das Reaktionsprodukt wird im Anschluß fein
zermörsert.
50 g Polypropylen werden auf 180°C erhitzt und mit 3g des Produktes aus Beispiel 1 innig
gemischt. Die noch heiße Polymermischung wird mit einen Laborkalander bearbeitet, so dass
sich eine ca. 100 Mikrometer dicke Kunststoffolie ausbildet.
Ein 3 mal 3 cm großes Stück der Folie aus Beispiel 1a wird auf dem Boden eines Becherglases
arretiert, das 10 mL einer Testkeimsuspension von Pseudomonas aeruginosa enthält. Das so
vorbereitete System wird nun für die Dauer von 4 Stunden geschüttelt. Danach wird 1 mL der
Testkeimsuspension entnommen. Nach Ablauf dieser Zeit ist die Keimzahl von 107 auf 102
Keime pro mL gesunken.
Ein 3 mal 3 cm großes Stück der Folie aus Beispiel 1a wird auf dem Boden eines Becherglases
arretiert, das 10 mL einer Testkeimsuspension von Staphylococcus aeruginosa enthält. Das so
vorbereitete System wird nun für die Dauer von 4 Stunden geschüttelt. Danach wird 1 mL der
Testkeimsuspension entnommen. Nach Ablauf dieser Zeit ist die Keimzahl von 107 auf weniger
als 102 Keime pro mL gesunken.
50 mL tert.-Butylaminoethylmethacrylat (Fa. Aldrich) und 250 mL Ethanol werden in einem
Dreihalskolben vorgelegt und unter Argonzustrom auf 65°C erhitzt. Danach werden 0,5 g
Azobisisobutyronitril gelöst in 20 mL Ethanol unter Rühren langsam zugetropft. Das Gemisch
wird auf 70°C erhitzt und 6 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Nach Ablauf dieser Zeit
wird der Reaktionsmischung das Lösemittel durch Destillation entzogen. Im Anschluß wird das
Produkt für 24 Stunden bei 50°C im Vakuum getrocknet. Das Produkt wird anschließend in
200 ml Aceton gelöst, danach wird der Reaktionsmischung das Lösemittel durch Destillation
entzogen und für 24 Stunden bei 50°C im Vakuum getrocknet.
50 g Polypropylen werden auf 180°C erhitzt und mit 3 g des Produktes aus Beispiel 2 innig
gemischt. Die noch heiße Polymermischung wird mit einen Laborkalander bearbeitet, so dass
sich eine ca. 100 Mikrometer dicke Kunststofffolie ausbildet.
Ein 3 mal 3 cm großes Stück der Folie aus Beispiel 2a wird auf dem Boden eines Becherglases
arretiert, das 10 mL einer Testkeimsuspension von Pseudomonas aeruginosa enthält. Das so
vorbereitete System wird nun für die Dauer von 4 Stunden geschüttelt. Danach wird 1 mL der
Testkeimsuspension entnommen. Nach Ablauf dieser Zeit sind keine Keime von Pseudomonas
aeruginosa mehr nachweisbar.
Ein 3 mal 3 cm großes Stück der Folie aus Beispiel 2a wird auf dem Boden eines Becherglases
arretiert, das 10 mL einer Testkeimsuspension von Staphylococcus aeruginosa enthält. Das so
vorbereitete System wird nun für die Dauer von 4 Stunden geschüttelt. Danach wird 1 mL der
Testkeimsuspension entnommen. Nach Ablauf dieser Zeit ist die Keimzahl von 107 auf weniger
als 102 Keime pro mL gesunken.
50 ml tert.-Butylaminoethylmethacrylat (Fa. Aldrich) und 250 ml Ethanol werden in einem
Dreihalskolben vorgelegt und unter Argonzustrom auf 65°C erhitzt. Danach werden 0,6 g
Azobisisobutyronitril gelöst in 20 ml Ethylmethylketon unter Rühren langsam zugetropft. Das
Gemisch wird auf 70°C erhitzt und 72 h Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Nach Ablauf
dieser Zeit wird die Reaktionsmischung in 1,5 l VE-Wasser eingerührt, wobei das polymere
Produkt ausfällt. Nach Abfiltrieren des Produktes wird der Filterrückstand mit 100 ml einer
Mischung aus Ethanol/VE-Wasser im Verhältnis 1 : 1 gespült, um noch vorhandene
Restmonomere zu entfernen. Im Anschluß wird das Produkt für 24 Stunden bei 50°C im
Vakuum getrocknet. 2 g des Produktes werden in 10 g Ethanol gelöst und mit einem 100
Mikrometer Rakel auf eine 4 mal 6 cm große Polyethylenfolie aufgetragen. Die Folie wird im
Anschluß bei 50°C für 24 Stunden getrocknet.
2 g des Produktes aus Beispiel 3 werden in 10 g Ethanol gelöst und mit einem 100 Mikrometer
Rakel auf eine 4 mal 6 cm große Polyethylenfolie aufgetragen. Die Folie wird im Anschluß bei
50°C für 24 Stunden getrocknet.
Ein 3 mal 3 cm großes Stück der Folie aus Beispiel 3a wird auf dem Boden eines Becherglases
arretiert, das 10 mL einer Testkeimsuspension von Pseudomonas aeruginosa enthält. Das so
vorbereitete System wird nun für die Dauer von 4 Stunden geschüttelt. Danach wird 1 mL der
Testkeimsuspension entnommen. Nach Ablauf dieser Zeit ist die Keimzahl von 107 auf 102
Keime pro mL gesunken.
Ein 3 mal 3 cm großes Stück der Folie aus Beispiel 3a wird auf dem Boden eines Becherglases
arretiert, das 10 mL einer Testkeimsuspension von Staphylococcus aeruginosa enthält. Das so
vorbereitete System wird nun für die Dauer von 4 Stunden geschüttelt. Danach wird 1 mL der
Testkeimsuspension entnommen. Nach Ablauf dieser Zeit ist die Keimzahl von 107 auf weniger
als 102 Keime pro mL gesunken.
2 g des Produktes aus Beispiel 3 werden in 10 g Ethanol gelöst und mit einem 100 Mikrometer
Rakel auf eine 4 mal 6 cm große Silikonfolie aufgetragen. Die Folie wird im Anschluß bei 50
°C für 24 Stunden getrocknet.
Ein 3 mal 3 cm großes Stück der Folie aus Beispiel 3d wird auf dem Boden eines
Becherglases arretiert, das 10 mL einer Testkeimsuspension von Pseudomonas aeruginosa
enthält. Das so vorbereitete System wird nun für die Dauer von 4 Stunden geschüttelt. Danach
wird 1 mL der Testkeimsuspension entnommen. Nach Ablauf dieser Zeit ist die Keimzahl von
107 auf 102 Keime pro mL gesunken.
Ein 3 mal 3 cm großes Stück der Folie aus Beispiel 3d wird auf dem Boden eines
Becherglases arretiert, das 10 mL einer Testkeimsuspension von Staphylococcus aeruginosa
enthält. Das so vorbereitete System wird nun für die Dauer von 4 Stunden geschüttelt. Danach
wird 1 mL der Testkeimsuspension entnommen. Nach Ablauf dieser Zeit ist die Keimzahl von
107 auf weniger als 102 Keime pro mL gesunken.
90 ml Methacrylsäure-2-tert.-butylaminoethylester (Fa. Aldrich) und 180 ml Ethanol werden in
einem Dreihalskolben vorgelegt und unter Argonzustrom auf 65°C erhitzt. Danach werden
0,745 g Azobisisobutyronitril gelöst in 20 ml Ethylmethylketon unter Rühren langsam
zugetropft. Das Gemisch wird auf 70°C erhitzt und 72 Stunden bei dieser Temperatur gerührt.
Nach Ablauf dieser Zeit wird die Reaktionsmischung in 1 l entmineralisiertes Wasser
eingerührt, wobei das polymere Produkt ausfällt. Nach Abfiltrieren des Produktes wird der
Filterrückstand mit 100 ml einer 10%igen Lösung von Ethanol in Wasser gespült, um noch
vorhandene Restmonomere zu entfernen. Im Anschluß wird das Produkt für 24 Stunden bei
50°C im Vakuum getrocknet. 4 g des Produktes werden in 32 g Diisononylphthalat gelöst.
Anschließend werden dieser Mischung 64 g Polyvinylchloridgranulat zugegeben, wobei die
Mischung innig verrührt bis sie pastös wird. 20 g der erhaltenen Paste werden mit einem Rakel
so auf eine Metallplatte aufgestrichen, daß sich eine Schichtdicke von 0,7 mm Dicke einstellt.
Die Platte mit der daraufliegenden Paste wird dann für 2 Minuten auf 200°C erhitzt, wobei die
Paste geliert und eine Weich-PVC-Folie entsteht.
Ein 3 mal 3 cm großes Stück der Folie aus Beispiel 4 wird auf dem Boden eines Becherglases
arretiert, das 10 mL einer Testkeimsuspension von Pseudomonas aeruginosa enthält. Das so
vorbereitete System wird nun für die Dauer von 4 Stunden geschüttelt. Danach wird 1 mL der
Testkeimsuspension entnommen. Nach Ablauf dieser Zeit ist die Keimzahl von 107 auf 102
Keime pro mL gesunken.
Ein 3 mal 3 cm großes Stück der Folie aus Beispiel 4 wird auf dem Boden eines Becherglases
arretiert, das 10 mL einer Testkeimsuspension von Staphylococcus aeruginosa enthält. Das so
vorbereitete System wird nun für die Dauer von 4 Stunden geschüttelt. Danach wird 1 mL der
Testkeimsuspension entnommen. Nach Ablauf dieser Zeit ist die Keimzahl von 107 auf weniger
als 102 Keime pro mL gesunken.
50 ml tert.-Butylaminoethylmethacrylat (Fa. Aldrich) und 250 ml Ethanol werden in einem
Dreihalskolben vorgelegt und unter Argonzustrom auf 65°C erhitzt. Danach werden 0,6 g
Azobisisobutyronitril gelöst in 20 ml Ethylmethylketon unter Rühren langsam zugetropft. Das
Gemisch wird auf 70°C erhitzt und 72 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Nach Ablauf
dieser Zeit wird die Reaktionsmischung in 1,5 l VE-Wasser eingerührt, wobei das polymere
Produkt ausfällt. Nach Abfiltrieren des Produktes wird der Filterrückstand mit 100 ml einer
Mischung aus Ethanol/VE-Wasser im Verhältnis 1 : 1 gespült, um noch vorhandene
Restmonomere zu entfernen. Im Anschluß wird das Produkt für 24 Stunden bei 50°C im
Vakuum getrocknet. 30 g des Produktes werden zusammen mit 1000 g PVC-Granulat
compundiert. Im Anschluß wird das Compound mittels eines Laborextruders zu einer 4 cm
breiten Folie extrudiert.
Ein 3 mal 3 cm großes Stück der Folie aus Beispiel 5 wird auf dem Boden eines Becherglases
arretiert, das 10 mL einer Testkeimsuspension von Pseudomonas aeruginosa enthält. Das so
vorbereitete System wird nun für die Dauer von 4 Stunden geschüttelt. Danach wird 1 mL der
Testkeimsuspension entnommen. Nach Ablauf dieser Zeit ist die Keimzahl von 107 auf 102
Keime pro mL gesunken.
Ein 3 mal 3 cm großes Stück der Folie aus Beispiel 5 wird auf dem Boden eines Becherglases
arretiert, das 10 mL einer Testkeimsuspension von Staphylococcus aeruginosa enthält. Das so
vorbereitete System wird nun für die Dauer von 4 Stunden geschüttelt. Danach wird 1 mL der
Testkeimsuspension entnommen. Nach Ablauf dieser Zeit ist die Keimzahl von 107 auf weniger
als 102 Keime pro mL gesunken.
30 ml tert.-Butylaminoethylmethacrylat (Fa. Aldrich), 20 mL Methylmethacrylat (Fa. Aldrich)
und 250 ml Ethanol werden in einem Dreihalskolben vorgelegt und unter Argonzustrom auf 65
°C erhitzt. Danach werden 0,6 g Azobisisobutyronitril gelöst in 20 ml Ethylmethylketon unter
Rühren langsam zugetropft. Das Gemisch wird auf 70°C erhitzt und 72 h Stunden bei dieser
Temperatur gerührt. Nach Ablauf dieser Zeit wird die Reaktionsmischung in 1,5 l VE-Wasser
eingerührt, wobei das polymere Produkt ausfällt. Nach Abfiltrieren des Produktes wird der
Filterrückstand mit 100 ml einer Mischung aus Ethanol/VE-Wasser im Verhältnis 1 : 1 gespült,
um noch vorhandene Restmonomere zu entfernen. Im Anschluß wird das Produkt für 24
Stunden bei 50°C im Vakuum getrocknet. 2 g des Produktes werden in 10 g Ethanol gelöst
und mit einem 100 Mikrometer Rakel auf eine 4 mal 6 cm große Polyethylenfolie aufgetragen.
Die Folie wird im Anschluß bei 50°C für 24 Stunden getrocknet.
2 g des Produktes aus Beispiel 6 werden in 10 g Ethanol gelöst und mit einem 1.00 Mikrometer
Rakel auf eine 4 mal 6 cm große Polyethylenfolie aufgetragen. Die Folie wird im Anschluß bei
50°C für 24 Stunden getrocknet.
Ein 3 mal 3 cm großes Stück der Folie aus Beispiel 6a wird auf dem Boden eines Becherglases
arretiert, das 10 mL einer Testkeimsuspension von Pseudomonas aeruginosa enthält. Das so
vorbereitete System wird nun für die Dauer von 4 Stunden geschüttelt. Danach wird 1 mL der
Testkeimsuspension entnommen. Nach Ablauf dieser Zeit ist die Keimzahl von 107 auf 102
Keime pro mL gesunken.
Ein 3 mal 3 cm großes Stück der Folie aus Beispiel 6a wird auf dem Boden eines Becherglases
arretiert, das 10 mL einer Testkeimsuspension von Staphylococcus aeruginosa enthält. Das so
vorbereitete System wird nun für die Dauer von 4 Stunden geschüttelt. Danach wird 1 mL der
Testkeimsuspension entnommen. Nach Ablauf dieser Zeit ist die Keimzahl von 107 auf weniger
als 102 Keime pro mL gesunken.
Claims (11)
1. Antimikrobielle Folien, enthaltend antimikrobielle Polymere.
2. Antimikrobielle Folien nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
dass die Folien aus einem Polymerblend aus mindestens einem antimikrobiellen Polymeren
und mindestens einem weiteren Polymeren bestehen.
3. Antimikrobielle Folien nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
dass die Folien aus einer nicht antimikrobiellen Polymerfolie besteht, die mit mindestens
einem antimikrobiellen Polymeren beschichtet ist.
4. Antimikrobielle Folien nach Anspruch 1 bis 3,
dadurch gekennzeichnet,
dass die Folien 0.1 bis 70 Gew.-% des antimikrobiellen Polymers enthalten.
5. Antimikrobielle Folien nach einem der Ansprüche 1 bis 4,
dadurch gekennzeichnet,
dass die antimikrobiellen Polymere aus Stickstoff und/oder Phosphorfunktionalisierten
Monomeren hergestellt werden.
6. Antimikrobielle Folien nach einem der Ansprüche 1 bis S.
dadurch gekennzeichnet,
dass die antimikrobiellen Polymere aus mindestens einem der folgenden Monomere
hergestellt wurden:
Methacrylsäure-2-tert.-butylaminoethylester, Methacrylsäure-2-diethylaminoethylester, Methacrylsäure-2-diethylaminomethylester, Acrylsäure-2-tert.-butylaminoethylester, Acrylsäure-3-dimethylaminopropylester, Acrylsäure-2-diethylaminoethylester, Acrylsäure- 2-dimethylaminoethylester, Dimethylaminopropylmethacrylamid, Diethylaminopropylmethacrylamid, Acrylsäure-3-dimethylaminopropylamid, 2- Methacryloyloxyethyltrimethylammoniummethosulfat, Methacrylsäure-2-diethylamino ethylester, 2-Methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid, 3-Methacryloylamino propyltrimethylammonium-chlorid, 2-Methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid, 2- Acryloyloxyethyl-4-benzoyldimethylammoniumbromid, 2- Methacryloyloxyethyl-4- benzoyldimethylammoniumbromid, Allyltriphenylphosphoniumbromid, Allyltriphenyl phosphoniumchlorid, 2-Acrylamido-2-methyl-1-propansulfonsäure, 2-Diethylami noethylvinylether und/oder 3-Aminopropylvinylether.
Methacrylsäure-2-tert.-butylaminoethylester, Methacrylsäure-2-diethylaminoethylester, Methacrylsäure-2-diethylaminomethylester, Acrylsäure-2-tert.-butylaminoethylester, Acrylsäure-3-dimethylaminopropylester, Acrylsäure-2-diethylaminoethylester, Acrylsäure- 2-dimethylaminoethylester, Dimethylaminopropylmethacrylamid, Diethylaminopropylmethacrylamid, Acrylsäure-3-dimethylaminopropylamid, 2- Methacryloyloxyethyltrimethylammoniummethosulfat, Methacrylsäure-2-diethylamino ethylester, 2-Methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid, 3-Methacryloylamino propyltrimethylammonium-chlorid, 2-Methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid, 2- Acryloyloxyethyl-4-benzoyldimethylammoniumbromid, 2- Methacryloyloxyethyl-4- benzoyldimethylammoniumbromid, Allyltriphenylphosphoniumbromid, Allyltriphenyl phosphoniumchlorid, 2-Acrylamido-2-methyl-1-propansulfonsäure, 2-Diethylami noethylvinylether und/oder 3-Aminopropylvinylether.
7. Antimikrobiellen Folien nach einem der Ansprüche 1 bis 6,
dadurch gekennzeichnet,
dass die Folien eine Dicke von 0.01-1.0 mm aufweisen.
8. Verwendung der antimikrobiellen Folie nach einem der Ansprüche 1 bis 7 als
Verpackungsfolie im Lebensmittelbereich.
9. Verwendung der antimikrobiellen Folien nach einem der Ansprüche 1 bis 7 zur
Auskleidung oder Beschichtung von Lebensmittelverpackungen oder -behältern.
10. Vorrichtung zur Entkeimung von flüssigen oder pumpbaren Lebensmitteln, enthaltend
Kontaktflächen, die mit antimikrobiellen Folien gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7
beschichtet oder ausgekleidet sind.
11. Vorrichtung nach Anspruch 10,
dadurch gekennzeichnet,
dass die Kontaktflächen als Rohre, Schläuche, Mischer, Siebe, Halterungen,
Behälteroberflächen, Maschinenteile ausgeführt sind.
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