DE10014640A1 - Halogenfreies Epoxidharz mit definierter Molekülmasse - Google Patents
Halogenfreies Epoxidharz mit definierter MolekülmasseInfo
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein halogenfreies Epoxidharz mit definierter Molekülmasse. Durch die Reaktivität der Edukte und die zweistufige Reaktionsführung ist es möglich, ein halogenfreies Epoxidharz mit einer definierten Molekülmasse herzustellen.
Description
Die Erfindung betrifft ein halogenfreies Epoxidharz mit defi
nierter Molekülmasse.
Die Darstellung halogenfreier Epoxidharzmassen, bei denen die
Viskosität des resultierenden Harzes durch die Molverhältnis
se der Edukte eingestellt wird, gelingt gemäß der
DE 197 51 738 A1 durch die basenkatalysierte Umsetzung einer
Phenolkomponente mit einem ringepoxidierten oder linearen a
liphatischen Epoxid. Dabei wird bevorzugt ein Oniumhydroxid
als Katalysator eingesetzt.
Aufgrund der Reaktivitäten der eingesetzten Verbindungen ist
es bei dieser Form der Reaktionsführung nicht möglich ein de
finiertes Produkt zu erhalten, dafür erhält man eine breite
Molekülmassenverteilung.
In der Elektronik und Elektrotechnik werden Epoxidharze unter
anderem als Abdeckmassen und Vergussmassen eingesetzt. Eine
wichtige Eigenschaft betrifft die Molmassenverteilung. Oft
mals sollen die Harzkomponenten höhermolekulare Produkte ent
halten, um damit Verlauf- und Schwundverhalten daraus aufge
bauter Formulierungen günstig zu gestalten. Epoxidharze mit
einem hohen Anteil an niedermolekularen, hochfunktionellen
Verbindungen stören dabei, da sie ein wenig flexibles Netz
werk mit großen Spannungen initiieren können. Eine zu hohe
Molmasse kann aber wiederum zu Unverträglichkeiten mit ande
ren Komponenten in der Harzmischung führen. Eine gezielte
Einstellung der Molekülmasse wäre deshalb ein grosser Vorteil
im Hinblick auf die Verwendungsöglichkeiten eines Epoxidhar
zes.
Die Herstellung halogenfreier Epoxidharze im technischen Maß
stab durch Epoxidierung allylfunktioneller Aromaten scheitert
am Sicherheitsrisiko, das dieser Herstellungsprozeß beinhal
tet.
Aufgabe der Erfindung ist es, ein halogenfreies Epoxidharz
mit einer definierten Molekülmasse zur Verfügung zu stellen.
Ausserdem ist es Aufgabe der Erfindung ein Verfahren zur Her
stellung eines Epoxidharzes mit definierter Molekülmasse zu
schaffen und schließlich ist es Aufgabe der vorliegenden Er
findung die Verwendung eines halogenfreien Epoxidharzes mit
definierter Molekülmasse anzugeben.
Gegenstand der Erfindung ist ein halogenfreies Epoxidharz mit
definierter Molekülmasse, das durch die Umsetzung einer, eine
C=C-Doppelbindung aufweisenden, Epoxidkomponente mit einer
Phenolkomponente unter halogenfreier Basenkatalyse herstell
bar ist.
Außerdem ist Gegenstand der Erfindung ein Verfahren zur Her
stellung eines halogenfreien Epoxidharzes mit definierter Mo
lekülmasse, bei dem unter halogenfreier Basenkatalyse eine
eine C=C-Doppelbindung aufweisende Epoxidkomponente mit einer
Phenolkomponente umgesetzt wird.
Schließlich ist Gegenstand der Erfindung die Verwendung eines
halogenfreien Epoxidharzes mit definierter Molekülmasse als
Vorprodukt von Dämpfungsmassen, insbesondere für Oberflächen
wellenfilter, die Verwendung als Klebstoff und die Verwendung
als Leiterplattenlaminat.
Bevorzugt wird als Epoxidkomponente zum Beispiel 4-Vinyl-1-
cyclohexen-1,2-epoxid, Limonenoxid, 5-Vinyl-2-norbonenoxid,
1,3-Butadienmonoxid, 1,5-Hexadienmonoxid, Dicyclopentadienmo
noxid eingesetzt. Insbesondere bevorzugt wird das 4-Vinyl-1-
cyclohexen-1,2-epoxid eingesetzt.
Als Phenolkomponente werden bevorzugt typische phenolische
Härter wie Bisphenole zum Beispiel das Bisphenol-A oder Naphtalindiol
eingesetzt. Neben den Umsetzungen mit difunktionel
len Phenolkomponenten können auch Phenole wie das p-
Nonylphenol oder Polyphenole wie das Hostanox O3 (Fa.Hoechst
AG) eingesetzt werden. Ebenso werden unter Umständen Polyphe
nole wie Phenolnovolake, Kresolnovolake oder Trihydroxy
anthracen eingesetzt.
Weitere phenolische Komponenten, die eingesetzt werden sind
solche mit Substituenten, die aliphatisch gebundene Hydro
xylgruppen tragen wie zum Beispiel: 2-Hydroxybenzylalkohol,
4-Hydroxybenzylalkohol, 4-Hydroxy-3-methoxybenzylalkohol und
Ethylenglycol-monosalicylat. Bei den beispielhaft aufgeführ
ten Phenolkomponenten können jeweils auch einfache Derivate
und Homologe mit einem R2 eingesetzt werden, wie sie durch
Verlängerung Alkylketten, Ersatz eines Protons durch einen
Alkylrest etc. herstellbar sind.
Als Katalysator können alle halogenfreie Basen eingesetzt
werden. Bevorzugt wird ein Oniumhydroxid als Katalysator ein
gesetzt.
Die Stöchiometrie der Umsetzung richtet sich nach der Funkti
onalität der Phenolkomponente. Die Komponenten werden im Fall
von bifunktionellen Phenolen in einem Äquivalentverhältnis
Phenolkomponente zu Epoxidkomponente von 1 : 2 eingesetzt. Bei
monofunktionellen Phenolen liegt das Äquivalentverhältnis bei
1 : 1. Bei Polyphenolen entsprechend der jeweiligen Funktiona
lität höher.
Die Umsetzung kann sowohl in einem Lösungsmittel als auch oh
ne Verwendung eines Lösungsmittels durchgeführt werden. Das
Ende der Reaktion kann daran erkannt werden, daß der Epoxid
wert < 1% des Ausgangswertes ist.
Das Verfahren zur Herstellung des halogenfreien Epoxidharzes
mit definierter Molekülmasse erfolgt zweistufig: Es geht im
ersten Schritt von Verbindungen aus, die sich dadurch auszeichnen,
daß sie sowohl über mindestens eine Epoxidgruppe,
als auch über mindestens eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-
Doppelbindung verfügen. Ihre allgemeine Formel sieht folgen
dermaßen aus:
Dabei steht R1 für eine Akylenkette linear, und/oder ver
zweigt, mit 2 bis 15 Kohlenstoffatomen oder ein cycloalipha
tisches Ringsystem mit 4 bis 15 Kohlenstoffatomen. R1 kann
aber auch einen Polyoxyalkylenrest R1' oder einen Polyester
rest mit R1' enthalten. Die Doppelbindung ist bevorzugt ein
Vinyl, jedoch können auch andere Alkylenreste ausser Wasser
stoff an der Doppelbindung gebunden sein, solange diese die
Epoxidierung nicht verhindern.
Diese Verbindungen werden mit einer Phenolkomponente umge
setzt, wobei ein basischer Katalysator eingesetzt wird.
Im Fall einer bifunktionellen Phenolkomponente erhält man ein
2 : 1 Additionsprodukt bestehend aus einem Äquivalent der Phe
nolkomponente und zwei Äquivalenten der Epoxidkomponente. Da
das erhaltene Produkt keine weiteren Reaktionen mit den ein
gesetzten Edukten eingeht erhält man es ohne Aufreinigung in
einer definierten, einheitlichen Molekularmasse. Die allge
meine Formel sieht folgendermaßen aus:
R2 steht dabei für den aus der Phenolkomponente entstandenen
rest, z. B. einem p,p'-Diphenylmethan oder p,p'-Diphenylpropan
etc. . .
Bei einer Phenolkomponente mit höherer Funktionalität erhält
man entsprechend ein Additionsprodukt mit beispielsweise 5
Äquivalenten Epoxidkomponente auf ein Äquivalent 5-
funktionaler Phenolkomponente.
Im zweiten Schritt wird das erhaltene Umsetzungsprodukt epo
xidiert. Da bei den verwendeten difunktionellen Epoxidkompo
nenten die jeweils reaktivere Gruppierung bereits durch Reak
tion mit einer phenolischen Gruppierung zur Reaktion gebracht
wurde, geht von der Epoxidierung der Doppelbindung ein gerin
ges Sicherheitsrisiko aus.
Bei der Epoxidierung ist die Verwendung von Halogenverbindun
gen wie unterchlorige- oder unterbromige Säure, m-
Chlorperbenzoesäure oder N-Brom-succinimid problematisch, da
die Abtrennung halogenhaltiger Edukte oder Reaktionsprodukte
einen großen Aufwand darstellt.
Geeigneter ist die Epoxidierung mittels Persäuren wie z. B.
Perameisensäure oder Peressigsäure. Eine weitere Alternative
besteht in der Verwendung von Magnesium-monoperphtalat
hexahydrat.
Auch können Epoxidierungen basenkatalysiert oder in Gegenwart
von Metallkatalysatoren durchgeführt werden.
Unter "halogenfrei" wird beispielsweise verstanden, dass der
Halogenanteil der fertigen Verbindung unter 100 ppm, insbeson
dere unter 50 ppm und bevorzugt kleiner 20 ppm liegt.
Im folgenden wird die Erfindung noch anhand eines Ausfüh
rungsbeispiels näher erläutert:
Die 2 : 1-Umsetzung von 4-Vinyl-1-cyclohexen-1,2-epoxid unter
Katalyse von Tetraethylammoniumhydroxid mit Bisphenol-A durch
folgende Gleichung wiedergegeben werden.
Die zugehörige Herstellvorschrift lautet:
In einem 500 ml Dreihalskolben mit KPG-Rührer, Innenthermome
ter und Rückflußkühler werden 112 g (0,5 mol) Bisphenol-A
(Merck, Synthesequalität) in 124 g (1 mol) 4-Vinyl-1-
cyclohexen-1,2-epoxid gelöst. Es werden 3,36 g (1%)
Tetraethylammoniumhydroxid (20%ige Lösung in Wasser,
Aldrich) zugegeben. Das Reaktionsgefäß wird unter Rühren auf
100°C erwärmt und anschließend weitere 48 Stunden bei 100°C
gehalten. Zum Entfernen des Beschleunigers wird das Reakti
onsgemisch im Ölpumpenvakuum bei 0.6 mbar und einer Ölbadtem
peratur von 130°C gerührt, bis nur noch eine geringe Blasen
bildung zu beobachten ist.
Der Epoxidwert ist kleiner 0,1 mol/100 g.
Zu einer Lösung von 8,28 g (0,06 mol) Perbenzoesäure in 500 ml
Diethylether gibt man bei 0°C 23,6 g (0,05 mol) des Reakti
onsproduktes. Die Lösung bleibt unter häufigem Umschütteln 24
Stunden bei 0°C stehen. Anschließend rührt man sieben Tage
bei Raumtemperatur und schüttelt dreimal mit je 300 ml 10%iger
Na2S2O5- und dreimal mit je 300 ml 10%iger Na2CO3-Lösung aus.
Nach dem Abziehen des Lösungsmittels erhält man das gewünsch
te Produkt.
Die definierbare und daher einheitliche Molekularmasse
bewirkt ein gutes Fliessverhalten der Verbindung. Dies kann
durch Viskositätsmessungen bei verschiedenen Temperaturen
bestätigt werden:
η(60°C) = 12 Pa.s
η (80°C) = 1 Pa.s
η(90°C) = 0,9 Pa.s
η(120°C) = 0,3 Pa.s
η(60°C) = 12 Pa.s
η (80°C) = 1 Pa.s
η(90°C) = 0,9 Pa.s
η(120°C) = 0,3 Pa.s
Der grosse Vorteil einer definierten Molekularmasse zeigt
sich in dem kleinem Schmelzintervall zwischen dem glasartig
erstarrten Zustand bei Raumtemperatur und einer relativ
dünnflüssigen Substanz. Der typische Schmelzbereich umspannt
ca. 10°C.
Beim ausgehärteten Epoxidharz ist ein definierter
Glasübergang (α-Relaxation) festzustellen. Daraus folgen ein
stabiler E-Modul im Temperaturbereich unterhalb Tg, was einen
technischen Einsatz als Formstoffe für Klebstoffanwendungen
ermöglicht. Ein Epoxidharz, das nach dem zweistufigem
Verfahren hergestellt wurde, stellt die Matrix einer
Leitklebstoffmasse dar. Die Masse verklebt beispielsweise
einen Chip mit einem Panell.
Ein halogenfreies Epoxidharz mit definierter Molekülmasse
wurde in folgender Zusammensetzung als Siebdruckformulierung
für einen Formstoff verwendet:
Epoxidharz: 100 Masseteile
Härter: 44 Masseteile
Haftvermittler: 0,5 Masseteile
Verlaufshilfsmittel: 0,4 Masseteile
Lösungsmittelgemisch: 15 Masseteile
resultierende Viskosität: η = 18000 mPa.s
Epoxidharz: 100 Masseteile
Härter: 44 Masseteile
Haftvermittler: 0,5 Masseteile
Verlaufshilfsmittel: 0,4 Masseteile
Lösungsmittelgemisch: 15 Masseteile
resultierende Viskosität: η = 18000 mPa.s
Man erhält aus der Siebdruckmasse nach dem Aushärten einen
Formstoff mit glatter Oberfläche und scharfen Kanten. Der
Formstoff ist deshalb als Dämpfungsmasse für Oberflächenwel
lenfilter geeignet.
Durch die Umsetzung einer monofunktionellen Epoxidverbindung
mit einer Phenolkomponente und anschließender Epoxidierung
erhält man eine Harzkomponente mit definierter Molmassenver
teilung. Bei der bisher verwendeten einstufigen Reaktion ist
dies nicht möglich. Die Reaktivität der Edukte und die zwei
stufige Reaktionsführung machen es möglich, ein halogenfreies
Epoxidharz mit einer definierten Molekülmasse herzustellen.
Claims (8)
1. Halogenfreies Epoxidharz mit definierter Molekülmasse, das
durch die Umsetzung einer, eine C=C-Doppelbindung aufweisen
den, Epoxidkomponente mit einer Phenolkomponente unter halo
genfreier Basenkatalyse herstellbar ist.
2. Halogenfreies Epoxidharz nach Anspruch 1, bei dem der ba
sische Katalysator Oniumhydroxid ist.
3. Halogenfreies Epoxidharz nach Anspruch 1 oder 2, bei dem
die C=C-Doppelbindung eine Vinylgruppe ist.
4. Halogenfreies Epoxidhart nach einem der vorstehenden An
sprüche, bei dem die Epoxidkomponente 4-Vinyl-1-cyclohexen-
1,2-epoxid ist.
5. Verfahren zur Herstellung eines halogenfreien Epoxidharzes
mit definierter Molekülmasse, bei dem unter halogenfreier Ba
senkatalyse eine, eine C=C-Doppelbindung aufweisende Epoxid
komponente mit einer Phenolkomponente umgesetzt wird.
6. Verwendung eines halogenfreien Epoxidharzes mit definier
ter Molekülmasse als Vorprodukt von Dämpfungsmassen, insbe
sondere für Dämpfungsmassen für Oberflächenwellenfilter.
7. Verwendung eines halogenfreien Epoxidharzes mit definier
ter Molekülmasse als Klebstoff.
8. Verwendung eines halogenfreien Epoxidharzes als Leiterplat
tenlaminat.
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2000114640 DE10014640A1 (de) | 2000-03-24 | 2000-03-24 | Halogenfreies Epoxidharz mit definierter Molekülmasse |
PCT/DE2001/000933 WO2001072868A1 (de) | 2000-03-24 | 2001-03-12 | Halogenfreies epoxidharz mit definierter molekülmasse |
Applications Claiming Priority (1)
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DE2000114640 DE10014640A1 (de) | 2000-03-24 | 2000-03-24 | Halogenfreies Epoxidharz mit definierter Molekülmasse |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE10014640A1 true DE10014640A1 (de) | 2001-10-11 |
Family
ID=7636180
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2000114640 Withdrawn DE10014640A1 (de) | 2000-03-24 | 2000-03-24 | Halogenfreies Epoxidharz mit definierter Molekülmasse |
Country Status (2)
Country | Link |
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DE (1) | DE10014640A1 (de) |
WO (1) | WO2001072868A1 (de) |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB904549A (en) * | 1959-05-06 | 1962-08-29 | British Celanese | Preparation of epoxy ethers and formation of cured resinous products therefrom |
JP2819418B2 (ja) * | 1988-10-18 | 1998-10-30 | ダイセル化学工業株式会社 | 粉体塗料組成物のポットライフを改善する方法 |
JPH03139521A (ja) * | 1989-10-25 | 1991-06-13 | Daicel Chem Ind Ltd | ポリエーテル化合物およびエポキシ化合物 |
EP0540027B1 (de) * | 1991-10-31 | 1999-06-09 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Epoxydharzzusammensetzungen |
-
2000
- 2000-03-24 DE DE2000114640 patent/DE10014640A1/de not_active Withdrawn
-
2001
- 2001-03-12 WO PCT/DE2001/000933 patent/WO2001072868A1/de active Application Filing
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Publication number | Publication date |
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WO2001072868A1 (de) | 2001-10-04 |
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