CZ302341B6 - Zpusob výroby alifatických aminu - Google Patents
Zpusob výroby alifatických aminu Download PDFInfo
- Publication number
- CZ302341B6 CZ302341B6 CZ20024046A CZ20024046A CZ302341B6 CZ 302341 B6 CZ302341 B6 CZ 302341B6 CZ 20024046 A CZ20024046 A CZ 20024046A CZ 20024046 A CZ20024046 A CZ 20024046A CZ 302341 B6 CZ302341 B6 CZ 302341B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- section
- ammonia
- reaction
- alkenes
- rectification
- Prior art date
Links
- -1 aliphatic amines Chemical class 0.000 title claims abstract description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 80
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 45
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims abstract description 41
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims abstract description 40
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 31
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000002815 homogeneous catalyst Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims abstract description 5
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 19
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 19
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 claims description 11
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 5
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 5
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 abstract description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 8
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 7
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N tert-butylamine Chemical compound CC(C)(C)N YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical compound CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 4
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000012847 fine chemical Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007792 gaseous phase Substances 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000013461 intermediate chemical Substances 0.000 description 1
- ITXSHZFXAHDNMK-UHFFFAOYSA-N iron ruthenium Chemical class [Fe].[Ru] ITXSHZFXAHDNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229910052680 mordenite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 239000010970 precious metal Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Alifatické aminy se získávají kontinuální adicí amoniaku na C.sub.2.n.- až C.sub.8.n.-alkeny v prítomnosti heterogenního nebo homogenního katalyzátoru pri tlaku 2 až 8 MPa, teplote 220 až 320 .degree.C a molovém pomeru amoniaku a alkenu 1,5 až 20, pricemž plynná reakcní smes vystupující z druhé - reakcní - sekce se ochladí na teplotu blízkou teplote rosného bodu, vede se do obohacovací cásti první - rektifikacní - sekce, kde se protiproudove stýká s kapalnou smesí sestávající z výchozích látek. Nezreagované výchozí látky takto zbavené vetšiny vytvoreného aminu se recyklují pod tlakem v plynném stavu do druhé - reakcní - sekce, kapalná smes se v ochuzovací cásti sekce zbaví nezreagovaných výchozích látek a zespodu první - rektifikacní - sekce se odvádí koncentrát aminu na další zpracování.
Description
Oblast techniky
Vynález se týká způsobu výroby alifatických aminů adicí amoniaku na alkeny.
Dosavadní stav techniky io
Většina alifatických aminů se vyrábí aminací alkoholů, případně aminací karbonylových sloučenin. Jen v posledních letech se při výrobě začíná uplatňovat adice amoniaku na alkeny podle schématu:
rch=ch2+NH3-----------► RCH-CH3
Reakce je exotermícká, přičemž se zvyšující teplotou klesá rovnovážná konstanta. Proto se hledají aktivní katalyzátory, které by poskytly dostatečnou reakční rychlost i při teplotě 200 až 250 °C, kdy je rovnovážná konverze alkenů na amin přece jen příznivější.
Zvyšující se tlak pochopitelně zvyšuje rovnovážnou konverzi alkenů na amin a ve většině aktuálních prací a patentů se uvádí tlak vyšší než 2 MPa a v některých případech až 70 MPa.
Reakční rychlost závisí na aktivitě katalyzátoru, ale i reaktivitě alkenů. Velmi reaktivní je isobu25 ten, propen reaguje pomaleji a nej nižší aktivitu má etylen. Zatímco isobutylen reaguje s amoniakem na zeolitovém katalyzátoru dost rychle už při teplotě 250 °C, etylen vyžaduje teplotu okolo 350 °C.
Jako homogenní a heterogenní katalyzátory adice amoniaku na alkeny se zkoušely mnohé látky.
Nej vyšší pozornost byla věnována katalyzátorům zeolitového typu. Už z US 4 307 250 a US 4 075 002 jsou jako katalyzátory známé zeolity typu Y a X, včetně různých modifikací, které se uplatňují při těchto reakční ch podmínkách:
tlak 2,06 až 41,3 MPa teplota 200 až 450 °C molovy poměr NH3/alken 0,2 až 20
Na H-mordenitu jako katalyzátoru se při teplotě 300 až 320 °C, tlaku 5 MPa a molovém poměru NH3/isobuten 3,95 v jednotlivých pokusech dosahovala konverze isobutylenu 15 až 26 %, selek40 tivita konverze na terc-butylamin byla však relativně nízká, když dosahovala 24 až 72 %. Vedlejší produkty nejsou v uvedených patentových spisech definované a pravděpodobně jde o oligomery isobutylenu.V EP 0305 564 Al je popsaný zeolitový katalyzátor, zbavený části hliníku, který má vyšší aktivitu i selektivitu, když při teplotě 220 až 260 °C, tlaku 5 MPa a molovém poměru NH3/isobutylen = 4 poskytuje konverzi 3,8 až 13,6 %.
V DE 33 26 579 AI je popsaný způsob přípravy aminů aminací alkenů v přítomnosti katalyzátoru pentasilového typu. Výhodou tohoto katalyzátoru v porovnání s typem Y je vyšší selektivita a nižší tvorba uhlíkových usazenin, a to při relativně malém přebytku amoniaku. Za optimální se považuje tlak 30 MPa a nejvyšší konverze isobutylenu 12 % se dosáhlo při teplotě 330 °C, tlaku
59 MPa a molovém poměru NH3/isobutylen = 1,5. Při aminací isobutylenu způsobem podle
DE 33 27 000 AI na katalyzátoru na bázi boralitu se při molovém poměru NH3/isobutylen = 1,5, teplotě 300 °C a tlaku 30 MPa dosáhla konverze isobutylenu 17,3 %.
- 1 CZ 302341 B6
Použití alkalických kovů a jejich hydridůjako katalyzátorů adice amoniaku na alkeny je popsáno v US 2 501 556, přičemž se doporučujeme pracovat při tlaku nejméně 50 MPa a teplotě 100 až 250 °C. Použití vzácných kovů VIII. skupiny, zejména palladia na nosiči jako katalyzátoru aminace alkenu, je známé z US 3 412 158. Použití homogenních katalyzátorů na bázi roztoků komplexů rutenia a železa při adici alifatických a aromatických aminů a amoniaku na olefíny při teplotě 100 až 250 °C a tlaku 0,1 až 83 MPa je popsáno v EP 0039 061 Bl, avšak výsledky pokusů jsou vyhodnocené jen kvantitativně. Použití amoniumhalogenidů jako katalyzátorů uvedené reakce je známé z EP 0200 923 A2 a organických katexů z US 4 536 602. Vhodné jsou však ιο jen tepelně stálé typy na bázi fluorových sloučenin. Zdá se, že jiné typy katalyzátorů adice amoniaku na olefíny nemohou konkurovat zeolitům. Zeolity mají vynikající termickou stabilitu a lehko se regenerují vzduchem při teplotě 400 až 500 °C. Některé homogenní katalyzátory mají korozivní účinky, zatímco zeolity jsou prakticky inertní.
Ve většině patentové literatury, týkající se přípravy aminů zeolity katalyzovanou adicí amoniaku na olefíny, se doporučuje vést uvedenou reakci při relativně vysokém tlaku. Například v DE 33 26 579 AI a DE 33 27 000 AI se uvažuje s tlakem v rozsahu 4 až 70 MPa, avšak doporučuje se tlak 20 až 30 MPa. Při nižším tlaku, například 5 MPa (US 4 307 250, US 4 375 002, EP 0 305 564 AI), se dosáhne konverze alkenu na amin okolo 10 % jen při vysokém přebytku amoniaku. Reakční směs se ochlazením zkapalní a nezreagované výchozí látky se oddělí rektifikací. Při vyšším přebytku amoniaku se musí na 1 kg vyrobeného aminu odpařit i víc než 10 kg amoniaku, který má vysoké výpamé teplo. Při tlaku 30 MPa se dosáhne podobná konverze isobutylenu i při molovém poměru NH3/isobutylen =1,5.
Vysokotlaková aparatura je však velmi drahá a při nastrikování kapalin do vysokého tlaku se spotřebuje mnoho energie na pohon čerpadel.
Syntéza terc-butylaminu při tlaku 30 MPa je popsána i v článku Hoelderich, W. F. et al: „Synthesis of intermediate and fine Chemicals on heterogenous catalysts with respect to environmental protection“ Catal Today, svazek 38, č. 2, 1997, str. 227 až 233, XP002161264. Kvůli vysokému tlaku tato syntéza zvyšuje požadavky na energii (je velice náročná na spotřebu energie).
Podstata vynálezu
Nyní se zjistilo, že alifatické aminy je možné vyrábět adicí amoniaku na alkeny postupem podle vynálezu, který odstraňuje vysokou spotřebu tepla známých postupů. Podstata způsobu přípravy alifatických aminů z amoniaku a alkenů v plynné fázi za použití homogenních anebo heterogenních katalyzátorů spočívá vtom, že syntézní systém sestává ze dvou vzájemně propojených a podmíněných sekcí a jedné chladicí zóny, které pracují při prakticky stejném tlaku 2 až 8 MPa, přičemž v první - rektifikační - sekci vybavené vestavbou se z reakční směsi odděluje koncentrát aminu od směsi alkenu a amoniaku, které se z kondenzátoru první - rektifikační - sekce recyklují spolu s čerstvými výchozími látkami ve formě plynu přes předehřívač do druhé - reakční - sekce, vyplněné katalyzátorem, kde alken částečně zreaguje s amoniakem na amin a reakční směs opouštějící druhou - reakční - sekci se chladí v chladicí zóně a vrací se do první — rektifikační — sekce, přičemž z vyhřívaného spodku první - rektifikační - sekce odchází koncentrát aminu, který se dále čistí.
Syntézu aminů z alkenů a amoniaku v systému dvou vzájemně podmíněných sekcí pracujících při so prakticky stejném tlaku podle vynálezu je možné uskutečnit jen v relativně úzkém rozmezí tlaku až 8 MPa. Termín prakticky stejný tlak předpokládá, že rozdíly tlaku v sekcích jsou způsobené jen tlakovou ztrátou aparátů a potrubí. Horní hranice pracovního tlaku je daná blízkostí kritického tlaku amoniaku, respektive jeho směsi, s alkenem. Funkce první — rektifikační — sekce je totiž podmíněná existencí plynné a kapalné fáze vedle sebe. Kritický tlak amoniaku je 11,2 MPa, kri55 tický tlak například isobutylenu je 4,0 MPa.
- 2 CZ 302341 B6
V první - rektifikační - sekci se jen malá část aminů může oddělit za tlaku systému jednoduchou μ η A 1 *4 í l/r* λ í fA U <-» λ λ « Λ π*ν»Χπ» i íi h*+· i ·*« i « * λ « <-» _ ο/λπΙ,Χμ* /!< Ií 4i λΙλ A^ μαΓνιαηη i\uiiuvnxxivi. vyuodn aaiuiiu vv ojiivoi v^^iupujivt tuiunv — ιναηνηι ~ avitvu (ivaiaij iivivvý je totiž limitován rovnováhou a představuje jen 1 až 3 % mol aminu. Konverze atkenů na amin je za podmínek vynálezu 3 až 10 % a obsah aminu je dále snížený přebytkem amoniaku. S výhodou se proto podle vynálezu zvyšuje účinnost separace aminu z plynné směsi pomocí vestavby, která zvyšuje povrch mezifázového kontaktu plynu a kapaliny, přičemž plyn a kapalina protékají rektifikační sekcí v protiproudu. Vhodnou vestavbou jsou ventilové, kloboučkové anebo sítové etáže, sypané anebo orientované výplně jsou při tlaku blízkém kritickému málo účinné.
2U
Protiproudový tok kapaliny a plynu v rektifikační sekci je možné zajistit parciální kondenzací nezreagované části výchozí směsi alkenu a amoniaku ve vrchní části rektifikační sekce, případně též přiváděním čerstvých kapalných reaktantů do vrchní rektifikační sekce. Vhodná separační účinnost rektifikační sekce vyjádřená počtem rovnovážných stupňů plyn-kapalina je 10 až 30.
Druhá - reakční - sekce syntézy aminů z alkenů a amoniaku obsahuje jakýkoliv katalyzátor, který urychluje adici amoniaku na alken při tlaku podmíněném funkci první - rektifikační - sekce, to je 2 až 8 MPa. Reakční teplota sama o sobě vynález nepodmiňuje, musí však být taková, aby s daným katalyzátorem poskytla prakticky využitelnou rychlost tvorby aminu. Spodní hranice teploty 220 °C je limitovaná kínetikou, horní hranice 320 °C je limitovaná dosaženou rovnovážnou konverzí pod tlakem systému. Další podmínkou pro volbu teploty je plynná forma směsi opouštějící druhou - reakční - sekci.
Systémem syntézy aminů podle vynálezu cirkuluje relativně velké množství plynných reaktantů, přičemž zespodu první - rektifikační - sekce se odtahuje kapalný surový amin, který se čistí obvyklým způsobem. Surový amin obsahuje určité množství výchozích látek, to je alkenů a amoniaku. Cirkulace plynné směsi sekce se zajišťuje vhodným kompresním strojem, který je schopný pracovat při teplotě 80 až 120 °C. Při nižší teplotě by reaktanty kondenzovaly. Vzhledem k tomu, že tlaková ztráta obou sekcí a chladicí zóny bývá jen 3 až 10 %, počítáno na tlak syntézy, je spo30 třeba energie na cirkulaci reaktantů velmi nízká. Při obvyklých podmínkách syntézy aminů z alkenů a amoniaku při tlaku 20 až 30 MPa se sice dosáhne vyšší konverze alkenu, ale kapalná reakční směs se musí v separátní lince rektifikovat a izolované výchozí látky se recyklují v kapalné fázi. Reaktanty se tedy odpařují dvakrát, nejprve v rektifikačních kolonách, potom před vstupem do reaktoru- Naproti tomu spotřeba tepla na spodku první - rektifikační - sekce syntézy aminů podle vynálezu je velmi nízká a nízká je i spotřeba energie na vnitřní cirkulaci plynných reaktantů. Náklady na energie při syntéze podle vynálezu jsou jen asi poloviční v porovnání s běžnými postupy. Díky nízké spotřebě energie při syntéze aminů podle vynálezu je možné pracovat i s velmi nízkou konverzí alkenů ve druhé - reakční - sekci, což je významné při aminaci méně reaktivních alkenů, jako je propylen a etylen.
Zařízení na práci při tlaku 2 až 8 MPa je podstatně levnější než zařízení na běžnou syntézu aminů při tlaku 20 až 30 MPa.
Jistou úlohu v syntéze aminů podle vynálezu hraje molámí poměr NH3/alken, který je určený typem alkenu. Cím vyšší je teplota varu alkenu, tím vyšší molámí poměr je třeba použít. S rostoucím přebytkem amoniaku se na jedné straně zvyšuje rovnovážná konverze alkenů na amin, na druhé straně se zvyšuje množství reaktantů cirkulujících systémem první - rektifikační sekce a druhé - reakční - sekce. V případě aplikace kyselých heterogenních katalyzátorů silná sorpce amoniaku snižuje rychlost adice. Například při reakci isobutylenu na terc-buty lamin s použitím zeolitů ZSM-5 ve druhé - reakční - sekci systému a při tlaku 4 MPa se při molamím poměru NH3/isobutylen = 4 dosáhne o 30 % nižší rychlosti tvorby aminu než při poměru 2. Při postupu podle vynálezu leží optimální molámí poměr NH3/isobutylen na vstupu do druhé reakční - sekce právě v rozmezí 2 až 4.
-3 CZ 302341 B6
Vysoký přebytek amoniaku je potřebný při adici amoniaku na alkeny vroucí při vyšších teplotách. Například pri výrobě cyklohexylaminu z cyklohexenu je možné cirkulovat plynné reaktanty z první - rektifikační - sekce do druhé - reakční - sekce při tlaku 3 MPa jen při molárním poměru 15 až 20.
Příklady provedení vynálezu io Příklad 1
Do horní části první - rektifikační - sekce se čerpadlem přivádí čerstvá směs isobutylenu a amoniaku, která se spolu s kondenzátem stékajícím z deflegmátoru protiproudově stýká ve střední části první - rektifikační - sekce s reakční směsí ochlazenou na teplotu 120 °C, která se sem přivádí z první - rektifikační - sekce. Druhá - reakční - sekce je vybavená vestavbou s účinkem 15 rovnovážných stupňů, což spolu s celkovým refluxním poměrem 0,35 postačuje na oddělení 95 % terc-butylaminu ze směsi. Plyny vystupující z deflegmátoru mají teplotu 90 °C, ohřejí se na 100 °C a pomocí membránového kompresoru se přes předehřívač dopraví do druhé - reakční sekce, naplněné dvěma litry zeolitového katalyzátoru typu ZSM-5 ve tvaru výlisků, kde při teplotě 250 °C a tlaku 3,9 MPa reagují za vzniku terč—buty lam inu. Konverze isobutylenu na tercbutylamin je 5 % a selektivita je 99,5 %. Do první - rektifikační - sekce se přivádí takové množství čerstvého amoniaku a isobutylenu, aby do druhé - reakční - sekce vstupovalo 70 mol isobutylenu a 210 mol amoniaku za hodinu. Ze spodku první - rektifikační - sekce, která se ohřívá na 165 °C, odchází kapalná směs obsahující 50 % terc-butylaminu, přibližně stejné množství iso25 butylenu a jen 0,02 % dimerů isobutylenu.
Příklad 2 .io Ve stejném zařízení jako v příkladu 1 byla provozována syntéza 2-aminopropanu z propylenu a amoniaku při teplotě 320 °C a tlaku 5 MPa. Při molovém poměru Nffi/propylen = 4 byla konverze alkenů na amin 3 %. První - rektifikační - sekce syntézního systému pracovala při refluxním poměru 0,25, což zajišťovalo izolaci 95 % aminu, obsaženého ve směsi přicházející ze druhé - reakční - sekce. Ve vrchní části první - rektifikační - sekce byla teplota 95 °C, spodek první 35 rektifikační - sekce byl vyhřívaný na 134 °C. Ze spodku první - rektifikační - sekce se odebírá surový 2-aminopropan obsahující 7 % hmotn. amoniaku a 18 % hmotn, propylenu.
Claims (7)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Způsob výroby alifatických aminů adicí amoniaku na alkeny v plynné fázi, katalýzo vane45 homogenními anebo heterogenními katalyzátory, vyznačující se tím, že syntézní systém sestává ze dvou vzájemně propojených a podmíněných sekcí a jedné chladicí zóny pracující při prakticky stejném tlaku
- 2 až 8 MPa, přičemž v první - rektifikační - sekci, vybavené vestavbou, se z reakční směsi odděluje koncentrát aminu od směsi alkenů a amoniaku, které se z kondenzátoru první - rektifikační - sekce recyklují společně s čerstvými výchozími látkami ve formě50 plynu přes předehřívač do druhé - reakční - sekce, vyplněné katalyzátorem, kde alken částečně zreaguje s amoniakem na amin a reakční směs opouštějící druhou - reakční - sekci se chladí v chladicí zóně a vrací se do první - rektifikační - sekce, přičemž z vyhřívaného spodku první rektifikační - sekce odchází koncentrát aminu, který se dále čistí.55 2. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že počet uhlíků v alkenů je 3 až 4.-4CZ 302341 B6
- 3. Způsob podle nároku 2, vyznačující se tím, že alkenem je izobutylen.
- 4. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že se ve druhé - reakční - sekci 5 použije heterogenní zeolitový katalyzátor.
- 5. Způsob podle nároku 4, vyznačující se tím, že se ve druhé - reakční - sekci použije zeolitový katalyzátor typu ZSM-5.io
- 6. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že se ve druhé - reakční - sekci udržuje teplota 220 až 320 °C.
- 7. Způsob podle nároku i, vyznačující se tím, že molový poměr amoniaku a alkenu před vstupem do druhé - reakční - sekce je 1,5 až 5.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ20024046A CZ302341B6 (cs) | 2000-05-12 | 2000-05-12 | Zpusob výroby alifatických aminu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ20024046A CZ302341B6 (cs) | 2000-05-12 | 2000-05-12 | Zpusob výroby alifatických aminu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ20024046A3 CZ20024046A3 (cs) | 2003-05-14 |
| CZ302341B6 true CZ302341B6 (cs) | 2011-03-23 |
Family
ID=5473666
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20024046A CZ302341B6 (cs) | 2000-05-12 | 2000-05-12 | Zpusob výroby alifatických aminu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CZ (1) | CZ302341B6 (cs) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0039918A1 (en) * | 1980-05-09 | 1981-11-18 | Air Products And Chemicals, Inc. | Catalytic amination process for the production of amines |
| DE3327000A1 (de) * | 1983-07-27 | 1985-02-07 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von aminen |
-
2000
- 2000-05-12 CZ CZ20024046A patent/CZ302341B6/cs not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0039918A1 (en) * | 1980-05-09 | 1981-11-18 | Air Products And Chemicals, Inc. | Catalytic amination process for the production of amines |
| DE3327000A1 (de) * | 1983-07-27 | 1985-02-07 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von aminen |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| W. F. Holderich a kol.: "SYNTHESIS OF INTERMEDIATE AND FINE CHEMICALS ON HETEROGENEOUS CATALYSTS WITH RESPECT TO ENVIRONMENTAL PROTECTION", CATALYSIS TODAY, 1997-01-01 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CZ20024046A3 (cs) | 2003-05-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US8383861B2 (en) | Methods for making ethanolamine(s) and ethyleneamine(s) from ethylene oxide and ammonia, and related methods | |
| CA2063638C (en) | Urea production process of high energy efficiency | |
| TWI815882B (zh) | 用於改進乙二醇的製備的方法 | |
| EP0929503B1 (en) | A method for producing glycols | |
| CZ302341B6 (cs) | Zpusob výroby alifatických aminu | |
| KR100596753B1 (ko) | 지방족 아민의 제조방법 | |
| CN1054366C (zh) | 异丙胺的生产方法 | |
| KR100740307B1 (ko) | 저분자량 알칸 및 알켄을 선택적으로산화(가암모니아산화)시키는 개선된 방법 | |
| CN118084723B (zh) | 一种环氧环己烷制备己二腈的方法 | |
| RU2245327C2 (ru) | Способ получения алифатических аминов | |
| JPS59488B2 (ja) | １，２−ジクロルエタンの製造方法 | |
| JP2003532699A5 (cs) | ||
| ZA200209596B (en) | Process for preparation of aliphatic amines. | |
| TW593299B (en) | Recovery and purification of 3,4-epoxy-1-butene using water-miscible solvents | |
| JP3620880B2 (ja) | イソプロピルアルコールの製造方法 | |
| RU2002133465A (ru) | Способ получения алифатических аминов | |
| RU2795004C2 (ru) | Способ получения этиленгликоля | |
| TW588031B (en) | Process of preparation of aliphatic amines | |
| AU2001234240B2 (en) | Process for preparing melamine from urea | |
| KR20200138792A (ko) | 에틸렌 글리콜의 제조 방법 | |
| CN113968768A (zh) | 丙烯回收方法和设备以及环氧化反应产物分离方法和装置以及环氧化方法和环氧化系统 | |
| JPH01207265A (ja) | アジリジン化合物の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20150512 |