CZ30180U1 - Deriváty kyseliny asparagové jako detergenty, aditiva do kapalin pro obrábění kovů a aditiva do kapalných chladicích směsí - Google Patents
Deriváty kyseliny asparagové jako detergenty, aditiva do kapalin pro obrábění kovů a aditiva do kapalných chladicích směsí Download PDFInfo
- Publication number
- CZ30180U1 CZ30180U1 CZ2016-32970U CZ201632970U CZ30180U1 CZ 30180 U1 CZ30180 U1 CZ 30180U1 CZ 201632970 U CZ201632970 U CZ 201632970U CZ 30180 U1 CZ30180 U1 CZ 30180U1
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- aspartic acid
- configuration
- group
- chiral
- mol
- Prior art date
Links
- 150000001509 aspartic acid derivatives Chemical class 0.000 title claims description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 13
- 239000000654 additive Substances 0.000 title claims description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims description 5
- 239000003599 detergent Substances 0.000 title description 11
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 title description 8
- 238000001816 cooling Methods 0.000 title description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 24
- -1 1,2-dicarboxyethyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 claims description 18
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 8
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 claims description 7
- OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N beta-carboxyaspartic acid Natural products OC(=O)C(N)C(C(O)=O)C(O)=O OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims description 6
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 4
- 238000005555 metalworking Methods 0.000 claims description 4
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 4
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 claims description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 claims description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims description 2
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 claims description 2
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 claims 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N Nitric oxide Chemical compound O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 13
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 12
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 9
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 8
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 8
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 8
- CKLJMWTZIZZHCS-UWTATZPHSA-N D-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-UWTATZPHSA-N 0.000 description 7
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 7
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 6
- 229960005261 aspartic acid Drugs 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000003754 machining Methods 0.000 description 4
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 3
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 239000008233 hard water Substances 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 3
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 3
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 150000003335 secondary amines Chemical group 0.000 description 3
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 description 3
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- PQHYOGIRXOKOEJ-UHFFFAOYSA-N 2-(1,2-dicarboxyethylamino)butanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)NC(C(O)=O)CC(O)=O PQHYOGIRXOKOEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N Calcium cation Chemical compound [Ca+2] BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100003996 Mus musculus Atrn gene Proteins 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKLJHFLUAHKGGU-UHFFFAOYSA-N nitrous amide Chemical class ON=N XKLJHFLUAHKGGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 2
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- UQDJGEHQDNVPGU-UHFFFAOYSA-N serine phosphoethanolamine Chemical compound [NH3+]CCOP([O-])(=O)OCC([NH3+])C([O-])=O UQDJGEHQDNVPGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 2
- PQHYOGIRXOKOEJ-WUCPZUCCSA-N (2s)-2-(1,2-dicarboxyethylamino)butanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)N[C@H](C(O)=O)CC(O)=O PQHYOGIRXOKOEJ-WUCPZUCCSA-N 0.000 description 1
- QPCADAIREDAJBD-BQBZGAKWSA-N (2s)-2-[3-[[(1s)-1,2-dicarboxyethyl]amino]propylamino]butanedioic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](C(O)=O)NCCCN[C@H](C(O)=O)CC(O)=O QPCADAIREDAJBD-BQBZGAKWSA-N 0.000 description 1
- RYDFXSRVZBYYJV-ODZAUARKSA-N (z)-but-2-enedioic acid;sodium Chemical compound [Na].OC(=O)\C=C/C(O)=O RYDFXSRVZBYYJV-ODZAUARKSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYSA-N D-OH-Asp Natural products OC(=O)C(N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001669680 Dormitator maculatus Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- ODUCDPQEXGNKDN-UHFFFAOYSA-N Nitrogen oxide(NO) Natural products O=N ODUCDPQEXGNKDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- AGFMBKWNLFBGMI-UHFFFAOYSA-N [Na].[Na].[Na].OCCN(CCO)CCO Chemical compound [Na].[Na].[Na].OCCN(CCO)CCO AGFMBKWNLFBGMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- HTKFORQRBXIQHD-UHFFFAOYSA-N allylthiourea Chemical compound NC(=S)NCC=C HTKFORQRBXIQHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001748 allylthiourea Drugs 0.000 description 1
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 1
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001510 aspartic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 231100000315 carcinogenic Toxicity 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000012809 cooling fluid Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000003113 dilution method Methods 0.000 description 1
- KCIDZIIHRGYJAE-YGFYJFDDSA-L dipotassium;[(2r,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] phosphate Chemical compound [K+].[K+].OC[C@H]1O[C@H](OP([O-])([O-])=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O KCIDZIIHRGYJAE-YGFYJFDDSA-L 0.000 description 1
- XMXOIHIZTOVVFB-JIZZDEOASA-L disodium;(2s)-2-aminobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)[C@@H](N)CC([O-])=O XMXOIHIZTOVVFB-JIZZDEOASA-L 0.000 description 1
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 description 1
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000002689 maleic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- HWGNBUXHKFFFIH-UHFFFAOYSA-I pentasodium;[oxido(phosphonatooxy)phosphoryl] phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])(=O)OP([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O HWGNBUXHKFFFIH-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical class CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009919 sequestration Effects 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019832 sodium triphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000009988 textile finishing Methods 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001226 triphosphate Substances 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 231100000925 very toxic Toxicity 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Oblast techniky
Technické řešení se týká biologicky odbouratelného sekvestrantu, založeného na acylované asparagové kyselině jako substruktury molekuly této látky.
Dosavadní stav techniky
Povrchově aktivní látky (také jinak řečeno surfaktanty, tenzidy, saponáty) snižují povrchovou či mezifázovou energii a proto se samovolně koncentrují ve fázovém rozhraní. Jelikož tenzidy snižují povrchové napětí rozpouštědel, usnadňují takto zpouštění a odstraňování nečistot. Proto se používají v čisticích a pracích prostředcích. Nejznámějším příkladem tenzidu je mýdlo. Problematika povrchově aktivních látek je velmi dobře popsána v Holmberg. K., Shah. O. D., Schwuger. M. J.: Handbook of Applied Surface and Colloid Chemistry. Vol. 1 +2. John Wiley 2002.
Při výrobě detergentů se k tenzidům přidávají tzv. aktivátory (sekvestranty), které podporují účinnost tenzidů v tvrdé vodě (obsahující Ca2+, Mg2+ a podobně, a rovněž ionty železa). Problematika sekvestrantů je velmi dobře popsána v Lindner K.: Tenside - Textilholfsmittel - Waschrohstojfe. Band Ι.-ΙΠ. Stuttgart 1964. Dále pak v Lange R. K.: Detergents and Cleaners. (A Handbook for Formulators). Caři Hanser Verlag 1994.
Sekvestrační kapacita prostředků se testuje tzv. Hampshirským testem, tj. srážecí zákalovou titrací, kdy se k roztoku sekvestrující látky přidává roztok vápenaté soli. Po překročení sekvestrační kapacity hodnocené sloučeniny vznikne přetrvávající zákal, který indikuje konec titrace. Metoda je popsána např. v patentu DE 1904914.
V odborné literatuře jsou popsány i samosekvestrující tenzidy a jejich příprava následujícího obecného vzorce A, které jsou po chemické stránce V-alkylderiváty kyseliny aspartové (Piispanen. Peter S. and Pihko, Petři M.: Direct synthesis ofN-substituted, functionalized aspartic acids using alkali maleates and amines, Tetrahedron Letters, 46(16), 2751-2755, 2005).
| coox 1 ch2 ALKYL-NH—CH COOX | X = alkalický kov, nebo např. triethylamin |
| A |
Jsou rovněž popsány sekvestrující sloučeniny a jejich příprava následujícího obecného vzorce B, které se vyznačují vysokou sekvestrační schopností a dobrou biologickou degradovatelností (Suzuki, Ryo et al: Preparation of biodegradable aminopolycarboxylic acids from amino acids and maleic acid. Jpn. Kokai Tokkyo Koho, 09157232,17Jun 1997).
| COOX 1 ch2 XOOC-R-NH-CH COOX | X = alkalický kov, nebo např. triethylamin R = alifatický řetězec |
| B |
-1 CZ 30180 Ul
Jako sekvestrant, který je dostatečně biologicky odbouratelný, se v současnosti také používá jV-(l,2-dikarboxyethyl)-asparagová kyselina (jiný název 2,2’-iminodijantarová kyselina, CA: 7408-20-0) vzorce:
O.OH
Ν'
HO'
.OH
O
ΌΗ
Velmi podobné sekvestranty jsou založené na alifatických diaminech, například V,V-l,3-propandiyl-bisasparagová kyselina (CAS: 193207-34-0):
OH
O
O
OH
OH
OH
V mnoha zemích jev současné době z ekologických důvodů zakázán velmi účinný sekvestrační prostředek trifosfát pentasodný, který byl nejlevnějším a zároveň nejúčinnějším sekvestrantem. Ostatní sekvestrační prostředky jsou obvykle o mnoho dražší a mnohem hůře biologicky odbouratelné.
Stálým problémem je biologická odbouratelnost detergentů a energetická náročnost jejich výroby. Z tohoto důvodu jsou neustále zkoumány další sloučeniny a syntetické postupy.
Sekvestranty se rovněž používají při formulacích aditiv do chladicích kapalin pro obrábění kovů, či do chladících okruhů, a podobně. Nevýhoda všech tenzidů a sekvestrantů, které mají ve své molekule -NH- skupinu, spočívá ve faktu, že v chladících kapalinách pro obrábění kovů, a nebo v kapalinách v chladících okruzích (auta, solární panely, mrazící boxy, apod.) mohou jako antikorozní sloučeniny být přítomny dusitany (NaNO2, KNO2), kdy za vysokých teplot (obráběcí kapaliny), nebo dlouhodobým působením (chladící kapaliny) může dojít k „nitrosaci“ aminové skupiny (-NH2, -NH-) za vzniku velmi jedovatých a karcinogenních nitrosoaminů, kde hlavní roli hrají kyseliny, ať už se do kapaliny dostaly či vznikly jakýmkoliv způsobem.
NaN02 + H+
Na+ + HNO2
HNO2 + H —NH— + NO+
H+ + —N—
NO
Rovněž se nesmí zapomenout na fakt, že ve vzduchu může být přítomen oxid dusíku (NO), který má rovněž „nitrosační účinek“ (z výfukových plynů automobilů). Problém NO je obzvláště velký u chladicích kapalin pro obrábění kovů, kde vysoká teplota procesu (například vrtání, soustružení) může vést ke vzniku No z dusíku přítomného ve vzduchu (samozřejmě extrémní podmínky). Dále je všeobecně známo, že výbornou antikorozní ochranu železných výrobků poskytnou aminové sloučeniny v kombinaci s karboxylovými kyselinami. Z výše uvedených důvodů (hygienické, ekologické) se v současnosti používají terciární aminy spolu s alifatickými dikarboxylovými kyselinami (přehled lze nalézt například v Int. J. Corros. Scale Inhib., 2013, 2, no. 3, 162-193), které po smíchání utvoří sůl:
-2CZ 30180 Ul
RK ,R3 i3+ N + R4- C— OH -g- - Ri-N-H O-C-R4
R2 O R2 O
Podstata technického řešeni
Předkládané technické řešení řeší problém biologické odbouratelnosti, protože nárokovaná molekula neobsahuje primární ani sekundární aminovou skupinu a nemohou se tedy tvořit nebezpečné nitrosoaminy. Předkládané technické řešení rovněž představuje ekonomicky velmi výhodně vyrobitelný samosekvestrující tenzid s vynikající sekvestrační kapacitou (tj. schopností sekvestračních prostředků přirozeně vázat kationt kovu udávanou v miligramech vápenatého iontu vázaného jedním gramem sekvestrantu za daných podmínek, tj. přidané teplotě a pH).
Předmětem předkládaného technického řešení je derivát kyseliny asparagové obecného vzorce I:
kde
Cat+jsou nezávisle vybrány ze skupiny zahrnující Η1, Li+, Na+, K+, NH/, ΝΗΚ’Κ2^, kde R1, R2, R3 jsou nezávisle vybrány ze skupiny zahrnující (Cl až C28) alkyl, (C3 až C28) cykloalkyl, (C2 až C28) alkenyl, (C3 až C28) cykloalkenyl, CH2CH2OH, nebo R2 a R3 dohromady tvoří řetězec, -CH2CH2OCH2CH2-.
Ve výhodném provedení jsou Cat+ nezávisle vybrány ze skupiny zahrnující tF, Li+, Na+, K+, nhZ,
| H HOCH2CH2-N-CH2CH2OH ch2ch2oh | H^ + zRl 0 0 | H R—N—R2 R3 |
V jednom provedení je derivát kyseliny asparagové obecného vzorce la,
ve kterém chirální uhlík 1,2-dikarboxyethylové skupiny může být (S) nebo (R), případně se jedná o směs izomeru, kde chirální uhlík 1,2-dikarboxyethylové skupiny má (5) konfiguraci, a izomeru, kde chirální uhlík 1,2-dikarboxyethylové skupiny má (R) konfiguraci, s výhodou jsou deriváty kyseliny asparagové ve formě racemátu obou isomerů, a chirální uhlík asparagové kyseliny má (5) konfiguraci. Toto provedení technického řešení se uplatní v případě, že asparagová kyselina
-3CZ 30180 Ul je původu přírodního, tedy (5) izomer (L-asparagová kyselina). Výsledkem jsou dva enantiomery.
V jiném provedení je derivát kyseliny asparagové obecného vzorce lb,
Cat ve kterém chirální uhlík 1,2-dikarboxyethylové skupiny může být (5) nebo (7?), případně se jedná o směs izomeru, kde chirální uhlík 1,2-dikarboxyethylové skupiny má (5) konfiguraci, a izomeru, kde chirální uhlík 1,2-dikarboxyethylové skupiny má (R) konfiguraci, s výhodou jsou deriváty kyseliny asparagové ve formě racemátu obou isomerů, a chirální uhlík asparagové kyseliny má (7?) konfiguraci. Toto provedení technického řešení vychází ze syntetické asparagové kyseliny, tedy (7?) izomer (D-asparagová kyselina).
V jednom provedení je předmětem technického řešení sekvestrant pro čištění textilních materiálů, který obsahuje alespoň jednu látku obecného vzorce I podle předkládaného technického řešení, a alespoň jedno rozpouštědlo mísitelné s vodou. S výhodou obsahuje sekvestrant pro čištění textilních materiálů alespoň jednu látku obecného vzorce la, kde Cat+ je 1Γ, Na+, nebo K+, a rozpouštědlem mísitelným s vodou je s výhodou polární organické rozpouštědlo, výhodněji alkohol, nejvýhodněji 1,2-propandiol a/nebo 1,3-propandiol. Sloučeniny obecného vzorce la jsou biologicky snadno odbouratelné a mají silné sekvestraění účinky. Jsou tudíž vhodné pro výrobu detergentů, které jsou vysoce biologicky odbouratelné, zejména jako součást detergentů určených pro praní textilních materiálů, zejména v tvrdé vodě. Při použití takového detergentů dojde ke snížení anorganických úsad, které se ukládají na praném materiálu. Tohoto jevu je možné využít i v dalších mokrých procesech v textilním zušlechťování.
V jiném provedení je předmětem technického řešení aditivum do kapalin pro obrábění kovů a kapalných chladicích směsí, například do chladičů aut, chlazení solárních panelů, barev, laků, které obsahuje alespoň jednu látku vzorce I podle předkládaného technického řešení, kde Cat+je hoch2ch2-n-ch2ch2oh Γ
CH2CH2OH ^0' i
S výhodou Na+, K+, > > >
alespoň jedno rozpouštědlo mísitelné s vodou a alespoň jednu ve vodě rozpustnou filmotvomou složku. S výhodou je rozpouštědlo mísitelné s vodou polární organické rozpouštědlo, výhodněji alkohol, nej výhodněji je vybrané ze skupiny zahrnující ethylenglykol, 1,2-propandiol, 1,3-propandiol, popřípadě glycerin. Ve vodě rozpustná filmotvomá složka je s výhodou vybraná ze skupiny zahrnující polyalkylenglykoly (PAG) o molekulové hmotnosti v rozmezí od 500 g/mol do lxlO7 g/mol a jejich blokové kopolymery o molekulové hmotnosti v rozmezí od 500 g/mol do lxlO7 g/mol, zejména polyethylenglykoly a kopolymery oxyethylenu a oxypropylenu.
Pro aditivum do chladicích směsí je s velkou výhodou, pokud jsou tři Cat+ Na+ nebo K+ a jeden Cat+ je amoniového typu. Výše uvedené Cat+ amoniového typu zajistí antikorozní ochranu kovových chladičů a Na+ nebo K+ zajistí tzv. rezervní alkalitu chladicích kapalin, která je nutná pro antikorozní ochranu železných (a ocelových) výrobků (chladičů).
-4CZ 30180 Ul
Pro kapaliny pro obrábění kovů je s výhodou, pokud jsou tyto kapaliny založené na vodě, která má na rozdíl od minerálních olejů vysokou tepelnou kapacitu, a může tak účinně chladit proces obrábění. Výše uvedené Cat+ zajistí antikorozní ochranu obráběných kovových výrobků. Nejvýhodnějšími rozpouštědly jsou ethylenglykol, 1,2-propandiol a/nebo 1,3-propandiol.
Při přípravě derivátu kyseliny asparagové obecného vzorce I se známým postupem provede adice asparagové kyseliny (obsahuje -NH2 skupinu), nebo její monosoli či disoli (litná, sodná, draselná) na aktivovanou dvojnou vazbu kyseliny maleinové nebo fumarové nebo jejich monosoli podle rovnice 1. Vzniklý intermediát pak reaguje s acetanhydridem za vzniku sloučeniny obecného vzorce I podle rovnice 2.
Rovnice 1:
CH=CH . +
HOOC COO Catf
O NH,
Cati 0'
Cati
Cat
(CH3CO)2O
Vzniklá sloučenina, přesněji řečeno „volné karboxylové skupiny“ (-COOH) mohou být libovolně neutralizovány alkálií (LiOH, NaOH, KOH) a/nebo aminovou bází (NH4OH, triethanolamin. V-methylmorfolin, trialkylamin, obecně terciárními aminy).
Vstupní surovinou syntézy sloučeniny popsané obecným vzorcem I může být s výhodou relativně levná velkotonážní sloučenina maleinanhydrid, který snadno reaguje s jedním ekvimolámím množstvím alkálie (LiOH, NaOH, KOH, NH4OH) za vzniku monosoli kyseliny maleinové (Rovnice 3).
Rovnice 3:
0=ζγ0 + Cat,OH *► CH=CH
HOOC' COO^at^
Reakční prostředí může být vedle vody, mono- nebo bifunkční alkohol, který je mísitelný s vodou, například methanol, ethanol, propanoly, etylenglykol, propylenglykol, rovněž tak aceton.
Produkt vzorce I se z reakční směsi může, nebo nemusí izolovat, s výhodou je reakčním prostředím voda.
Pro bližší objasnění technického řešení se uvádějí dále příklady, které však nijak neomezují rozsah nárokovaného technického řešení.
Příklady uskutečněni technického řešení
Použité přístroje a techniky.
Sekvestrační kapacita látky obecného vzorce I byla testována tzv. Hampshirským testem, tj. srážecí zákalovou titrací, kdy se k roztoku sekvestrující látky přidává roztok vápenaté soli. Po překročení sekvestrační kapacity hodnocené sloučeniny vznikne přetrvávající zákal, který indikuje konec titrace. Metoda je popsána např. v patentu DE 1904914.
-5CZ 30180 Ul
Stanovení chemické spotřeby kyslíku (CHSK) bylo provedeno dle normy ČSN ISO 15705 (757521) -Stanovení chemické spotřeby kyslíku, metoda ve zkumavkách. Pro stanovení CHSK byly použity kyvety s označením LCK 014 a LCK 914 od společnosti HACH LANGE.
Stanovení biochemické spotřeby kyslíku po 10 dnech (BSKi0) zřeďovací metodou bylo prove5 děno dle normy ČSN ΕΝ 1899-1 (757517) - Stanovení biochemické spotřeby kyslíku po n dnech (BSKn) - Část 1: Zřeďovací a očkovací metoda s přídavkem allylthiomočoviny.
Příklad 1: Tetrasodná sůl 2-[acetyl-(l,2-dikarboxy-ethyl)-amino]-jantarově kyseliny (CufigNOgNa* Mw = 379,14)
ío Ve 300 g vody se opatrně smíchá 98,06 g (1 mol) maleinanhydridu a 40 g (1 mol) hydroxidu sodného-pozor - silně exotermní reakce. Ke vzniklé suspenzi monosodné soli kyseliny maleinové se ještě za tepla (cca. 60 °C) přidá 176,1 g disodné soli kyseliny asparagové (L-forma) (1 mol) a směs se míchá po dobu 5 hodin pod zpětným chladičem při teplotě bodu varu vody. Po této době se reakční směs ochladí a zneutralizuje 1 molem hydroxidu sodného (40 g NaOH). Kódové označení aktivní sloučeniny MC-I.
Teplota systému se upraví na hodnotu 50 °C a za velmi intenzivního míchání se během 15 minut přidá 102,09 gramů acetanhydridu (1 mol), poté se při stejné teplotě míchá ještě 15 minut. Dojde k acetylaci sekundárního aminu původní sloučeniny. Po ochlazení se přidá 40 g NaOH (1 mol) pro zneutralizování jednoho molu při reakci vzniklé kyseliny octové. Získá se produkt o celkové hmotnosti 796,25 g, který obsahuje 47,6 % hmotn. účinné sloučeniny (tetrasodná sůl 2-[acetyl(1,2dikarboxy-ethyl)-amino]-jantarové kyseliny).
Rovněž je možné vodu odpařit, například na rotační vakuové odparce (90 °C, 11 mbar) a získá se tak směs tetrasodné soli 2-[acetyl-(l,2-dikarboxy-ethyl)-amino]-jantarové kyseliny (379,14 g) a octanu sodného (82,03 g). Kódové označení aktivní sloučeniny MC-I-Ac.
| Označení | Struktura |
| o °Y0Na | |
| MC-I | NaoWH |
| Na<Ao 0Na | |
| . 0^.0Na | |
| MC-I-Ac | S i 0 Ν3οΆ0νΆη3 |
| NacA) °Na |
-6CZ 30180 Ul
Sekvestrační kapacita
Schopnost sekvestračních prostředků přirozeně vázat kationt kovu se hodnotí jako vazná schopnost (sekvestrační kapacita, S) a udává se v miligramech vápenatého iontu vázaného jedním gramem sekvestrantu za daných podmínek, tj. přidané teplotě a pH.
Sekvestrační kapacita látky MC-I v závislosti na teplotě a pH je ukázána v následující tabulce:
| 20 °C | 90 °C | ||
| pH | S[mgCa27lg] | PH | S|mgCa2+/lg] |
| 11 | 194,4 | 11 | 169,3 |
| 12 | 142,1 | 12 | 113,4 |
| 13 | 209,8 | 13 | 101,3 |
Sekvestrační kapacita látky MC-I-Ac v závislosti na teplotě a pH je ukázána v následující tabulce:
| 20 °C | 90 °C | ||
| PH | S (mg Ca2+/lg] | pH | S [mg Ca2+/lg] |
| 9 | 24,5 | 9 | 24,4 |
| 10 | 32,8 | 10 | 32,3 |
| 11 | 45,5 | 11 | 30,5 |
| 12 | 59,0 | 12 | 24,5 |
Chemická spotřeba kyslíku (CHSK) a biochemická spotřeba kyslíku po deseti dnech (BSKjo) je ukázána v následující tabulce, kde pro porovnání byl jednak testován komerční surfaktant dodecylsulfát sodný a dále pak benzoát sodný, který je považován za látku snadno biochemicky odbouratelnou.
| Vzorek | CHSK | BSKio | BSKio/CHSK |
| mg/1 | - | ||
| Benzoát sodný | 3 460 | 1 290 | 0.37 |
| Dodecylsulfát sodný | 4 990 | 2 570 | 0.51 |
| MC-I | 1 970 | 930 | 0.47 |
| MC-I-Ac | 2 760 | 1 030 | 0.37 |
CHSK - chemická spotřeba kyslíku, BSK - biochemická spotřeba kyslíku [vše mg/1]
Z výsledku je vidět, že obě sloučeniny MC-I a MC-I-Ac jsou snadno biochemicky odbouratelné, na úrovni benzoátu sodného.
Z výše uvedených výsledků plyne, že sloučenina MC-I-Ac je velmi vhodná pro výrobu/přípravu detergentů určených pro praní živočišných vláken v tvrdé vodě, například vlny, která se perou ve vodě za mírně kyselých podmínek (alkalické podmínky by poškodily vlákno - hydrolýza amido20 vých skupin). V průběhu praní dojde k hydrolýze sloučeniny MC-I-Ac na sloučeninu MC-I (vznik „in šitu“, která má extrémně vysokou sekvestrační kapacitu.
-7CZ 30180 Ul
Příklad 2: Triethanolamin tridraselná sůl 2-[acetyl-(l,2-dikarboxy-ethyl)-amino]-jantarové kyseliny (CI6H23N2Ol2K3, Mw = 554,67 g/mol)
Ve 150 g vody a 150 g ethylenglykolu se opatrně smíchá 98,06 g (1 mol) maleinanhydridu a 56,1 g (1 mol) hydroxidu draselného - pozor - silně exotermní reakce. Ke vzniklé suspenzi monodraselné soli kyseliny maleinové se ještě za tepla (cca. 60 °C) přidá 209,28 g didraselné soli kyseliny asparagové (L-forma) (1 mol) a směs se míchá po dobu 5 hodin pod zpětným chladičem při teplotě bodu varu vody. Po této době se reakční směs ochladí a zneutralizuje 1 molem triethanolaminu (149,18 g).
Teplota systému se upraví na hodnotu 50 °C a za velmi intenzivního míchání se během 15 minut přidá 102,09 gramů acetanhydridu (1 mol), poté se při stejné teplotě míchá ještě 15 minut. Dojde k acetylaci sekundárního aminu původní sloučeniny. Po ochlazení se přidá 56,1 g KOH (1 mol) pro zneutralizování jednoho molu při reakci vzniklé kyseliny octové. Získá se produkt (kódové označení MC-II-Ac) o celkové hmotnosti 970,81 g, který obsahuje 57,1 % hmotn. účinné sloučeniny (triethanolamin tridraselná sůl 2-[acetyl-(l,2-dikarboxy-ethyl)-amino]-jantarové kyseliny). Korozní test
Do směsi ethylenglykolu a vody (hmotnostně 1:2) - voda použita z vodovodního řadu - byl za míchání přidán produkt MC-H-Ac (v množství 4 g /1000 g směsi). Do 60 g této směsi /lázně byl vložen plíšek z nerez oceli třídy 11 -hluboko za studená tažený (ISO 1514), hmotnosti cca 2,2 g váženo na čtyři desetinná čísla. Testovací lázeň byla periodicky ohřívána (12 hodin pri 90 °C) a chlazena (12 hodin pri 22 °C) a to po dobu 21 dní. Po této době byl železný plíšek z lázně vytažen. Po vytažení plíšku z lázně byly z povrchu lehce setřeny korozní zplodiny papírovým ubrouskem, poté byl zbytek korozních zplodin odstraněn krátkým (cca 10 sec) oplachem v mořicí lázni (508,5 ml HC1 35 %, 450 ml destilované vody, 5 g urotropinu). Následoval krátký oplach destilovanou vodou a oplach bezvodým ethanolem. Poté byly plíšky usušeny v sušárně pri 50 °C a zváženy s přesností na 4 desetinná místa, a byl stanoven hmotnostní úbytek.
| Sloučenina | Hmotnostní úbytek (% hm.) | Kvalita lázně po testu |
| Bez přídavku | 0,842 | Lázeň silně znečištěna rezavými kaly |
| MC-II-Ac | 0,024 | Lázeň nezměněna, lehce nažloutlá |
Z výsledku je vidět, že produkt MC-H-Ac je velmi vhodný jednak jako aditivum pro výrobu chladicích kapalin a dále pak pro výrobu chladicích kapalin pro obrábění kovů.
Claims (8)
1. Derivát kyseliny asparagové obecného vzorce I:
kde
Cat+jsou nezávisle vybrány ze skupiny zahrnující H+, Li+, Na+, K+, ΝΗ», NHR*R2R3, kde R1, R2, R3 jsou nezávisle vybrány ze skupiny zahrnující (Cl až C28) alkyl, (C3 až C28) cykloalkyl, (C2 až C28) alkenyl, (C3 až C28) cykloalkenyl. CH2CH2OH, nebo R2 a R3 dohromady tvoří řetězec -CH2CH2OCH2CH2-.
2. Derivát kyseliny asparagové obecného vzorce I podle nároku 1, vyznačený tím, že Cat+jsou nezávisle vybrány ze skupiny zahrnující H4, Li+, Na+, K+, NH,+,
3. Derivát kyseliny asparagové podle nároku 1 nebo 2, vyznačený tím, že chirální uhlík 1,2-dikarboxyethylové skupiny je v konfiguraci (5) nebo (R) a chirální uhlík asparagové kyseliny má (5) konfiguraci.
4. Derivát kyseliny asparagové podle nároku 1 nebo 2, vyznačený tím, že chirální uhlík 1,2-dikarboxyethylové skupiny je v konfiguraci (5) nebo (R) a chirální uhlík asparagové kyseliny má (R) konfiguraci.
5. Derivát kyseliny asparagové podle nároku 1 nebo 2, vyznačený tím, že je ve formě směsi izomeru, kde chirální uhlík 1,2-dikarboxyethylové skupiny má (5) konfiguraci, a izomeru, kde chirální uhlík 1,2-dikarboxyethylové skupiny má (7?) konfiguraci, přičemž chirální uhlík asparagové kyseliny má (5) konfiguraci, s výhodou jsou deriváty kyseliny asparagové ve formě racemátu.
6. Derivát kyseliny asparagové podle nároku 1 nebo 2, vyznačený tím, že je ve formě směsi izomeru, kde chirální uhlík 1,2-dikarboxyethylové skupiny má (S) konfiguraci, a izomeru, kde chirální uhlík 1,2-dikarboxyethylové skupiny má (R) konfiguraci, přičemž chirální uhlík asparagové kyseliny má (R) konfiguraci, s výhodou jsou deriváty kyseliny asparagové ve formě racemátu.
7. Sekvestrant pro čištění textilních materiálů, vyznačený tím, že obsahuje alespoň jednu látku obecného vzorce I podle kteréhokoliv z předchozích nároků a alespoň jedno rozpouštědlo mísitelné s vodou. 8
8. Aditivum do kapalin pro obrábění kovů a kapalných chladicích směsí, vyznačené tím, že obsahuje alespoň jednu látku vzorce I podle kteréhokoliv z nároků 1 až 6, alespoň jedno rozpouštědlo mísitelné s vodou a alespoň jednu ve vodě rozpustnou filmotvomou složku,
-9CZ 30180 Ul s výhodou vybranou ze skupiny zahrnující polyalkylenglykoly o molekulové hmotnosti v rozmezí od 500 g/mol do lxl07 g/mol a jejich blokové kopolymery o molekulové hmotnosti v rozmezí od 500 g/mol do lxlO7 g/mol.
Konec dokumentu
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ2016-32970U CZ30180U1 (cs) | 2016-10-24 | 2016-10-24 | Deriváty kyseliny asparagové jako detergenty, aditiva do kapalin pro obrábění kovů a aditiva do kapalných chladicích směsí |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ2016-32970U CZ30180U1 (cs) | 2016-10-24 | 2016-10-24 | Deriváty kyseliny asparagové jako detergenty, aditiva do kapalin pro obrábění kovů a aditiva do kapalných chladicích směsí |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ30180U1 true CZ30180U1 (cs) | 2016-12-20 |
Family
ID=57793930
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ2016-32970U CZ30180U1 (cs) | 2016-10-24 | 2016-10-24 | Deriváty kyseliny asparagové jako detergenty, aditiva do kapalin pro obrábění kovů a aditiva do kapalných chladicích směsí |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CZ (1) | CZ30180U1 (cs) |
-
2016
- 2016-10-24 CZ CZ2016-32970U patent/CZ30180U1/cs not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3615546B2 (ja) | アルカリ土類金属−及び重金属イオンのための生物学的に分解可能な錯化剤としてのグリシン−ｎ，ｎ−二酢酸−誘導体の使用及びその製法 | |
| AU2012343514B2 (en) | Composition for dissolving and/or inhibiting deposition of scale on a surface of a system | |
| US3954858A (en) | Novel sequestrant builders and method of making the same | |
| JPS63199295A (ja) | エチレンジアミン−ｎ，ｎ′−ジコハク酸を含有する洗剤組成物 | |
| EP0150930A2 (en) | Glycerine derivatives | |
| JPH08100279A (ja) | ポリ（アミノ酸）を用いて水性系において腐食を防止する方法 | |
| JPS60208944A (ja) | グリセリン誘導体 | |
| JPS61166896A (ja) | 高められたしみ除去性を有する洗濯洗剤組成物 | |
| US8080508B2 (en) | Formulations with unexpected cleaning performance incorporating a biodegradable chelant | |
| US5112530A (en) | Use of 2-hydroxy-3-aminopropionic acid derivatives as complexing agents, bleach stabilizers and builders in detergent compositions | |
| CZ30180U1 (cs) | Deriváty kyseliny asparagové jako detergenty, aditiva do kapalin pro obrábění kovů a aditiva do kapalných chladicích směsí | |
| US4683081A (en) | Aqueous corrosion inhibitor compositions of a half-amide and a dicarboxylic acid amine salt | |
| CZ30116U1 (cs) | Antikorozní sekvestrant a přípravek pro kapaliny do potrubních systémů | |
| CZ30117U1 (cs) | Deriváty kyseliny asparagové jako povrchově aktivní látky | |
| CA1169094A (en) | Polyhydroxy-polyalkylene-polyamine salts of maleic amide acids as corrosion inhibitors in water-in-oil emulsions | |
| RU2499084C1 (ru) | Кислотное очищающее средство | |
| RU2160307C1 (ru) | Химическое средство для очистки поверхностей от минеральных отложений различного происхождения | |
| WO2005030701A2 (en) | Process for the preparation of lower toxicity quaternary ammonium compounds and compositions thereof | |
| WO2000052230A1 (en) | Corrosion inhibitor and process | |
| US20240294848A1 (en) | Bio-based cleaner additive | |
| JPH02219899A (ja) | 洗浄剤 | |
| JPS61153288A (ja) | 新規な防錆防蝕剤 | |
| RU2390531C2 (ru) | Нормальный октадециловый эфир перфторполиоксаполипропиленкарбоновой кислоты в качестве поверхностно-активного вещества и моющее средство его содержащее | |
| US2624758A (en) | Substituted mono aralkyl alkylene polyamino polyacetic acids | |
| JP2022130273A (ja) | 水溶性防錆剤組成物及びその使用方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FG1K | Utility model registered |
Effective date: 20161220 |
|
| ND1K | First or second extension of term of utility model |
Effective date: 20201009 |
|
| MK1K | Utility model expired |
Effective date: 20231024 |