CZ2015721A3 - Způsob imobilizace taninu/taninů na polymerních nanovláknech a vrstva polymerních nanovláken s imobilizovaným taninem/taniny - Google Patents
Způsob imobilizace taninu/taninů na polymerních nanovláknech a vrstva polymerních nanovláken s imobilizovaným taninem/taniny Download PDFInfo
- Publication number
- CZ2015721A3 CZ2015721A3 CZ2015-721A CZ2015721A CZ2015721A3 CZ 2015721 A3 CZ2015721 A3 CZ 2015721A3 CZ 2015721 A CZ2015721 A CZ 2015721A CZ 2015721 A3 CZ2015721 A3 CZ 2015721A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- tannin
- tannins
- layer
- polymeric
- fibers
- Prior art date
Links
- 229920001864 tannin Polymers 0.000 title claims abstract description 194
- 235000018553 tannin Nutrition 0.000 title claims abstract description 194
- 239000001648 tannin Substances 0.000 title claims abstract description 194
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 19
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 8
- 239000002121 nanofiber Substances 0.000 claims abstract description 36
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 8
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 claims description 6
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 claims description 6
- 230000003100 immobilizing effect Effects 0.000 claims description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 claims 1
- FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N lanthanum atom Chemical compound [La] FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 abstract description 82
- 239000004753 textile Substances 0.000 abstract description 20
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 25
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 15
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 15
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 14
- TUSDEZXZIZRFGC-UHFFFAOYSA-N 1-O-galloyl-3,6-(R)-HHDP-beta-D-glucose Natural products OC1C(O2)COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC1C(O)C2OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 TUSDEZXZIZRFGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000001263 FEMA 3042 Substances 0.000 description 13
- LRBQNJMCXXYXIU-PPKXGCFTSA-N Penta-digallate-beta-D-glucose Natural products OC1=C(O)C(O)=CC(C(=O)OC=2C(=C(O)C=C(C=2)C(=O)OC[C@@H]2[C@H]([C@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)[C@@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)[C@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)O2)OC(=O)C=2C=C(OC(=O)C=3C=C(O)C(O)=C(O)C=3)C(O)=C(O)C=2)O)=C1 LRBQNJMCXXYXIU-PPKXGCFTSA-N 0.000 description 13
- 229920002258 tannic acid Polymers 0.000 description 13
- LRBQNJMCXXYXIU-NRMVVENXSA-N tannic acid Chemical compound OC1=C(O)C(O)=CC(C(=O)OC=2C(=C(O)C=C(C=2)C(=O)OC[C@@H]2[C@H]([C@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)[C@@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)[C@@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)O2)OC(=O)C=2C=C(OC(=O)C=3C=C(O)C(O)=C(O)C=3)C(O)=C(O)C=2)O)=C1 LRBQNJMCXXYXIU-NRMVVENXSA-N 0.000 description 13
- 229940033123 tannic acid Drugs 0.000 description 13
- 235000015523 tannic acid Nutrition 0.000 description 13
- 238000001878 scanning electron micrograph Methods 0.000 description 11
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 10
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 10
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 8
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 7
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 6
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 6
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 6
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 229920001991 Proanthocyanidin Polymers 0.000 description 5
- 244000305267 Quercus macrolepis Species 0.000 description 5
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 5
- 229920002770 condensed tannin Polymers 0.000 description 5
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 5
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 4
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 4
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 4
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 4
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 102000008186 Collagen Human genes 0.000 description 3
- 108010035532 Collagen Proteins 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 239000006286 aqueous extract Substances 0.000 description 3
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 3
- 229920001436 collagen Polymers 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000001253 polyvinylpolypyrrolidone Substances 0.000 description 3
- 229920000523 polyvinylpolypyrrolidone Polymers 0.000 description 3
- 235000013809 polyvinylpolypyrrolidone Nutrition 0.000 description 3
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 3
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 3
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 229920001410 Microfiber Polymers 0.000 description 2
- XMOCLSLCDHWDHP-IUODEOHRSA-N epi-Gallocatechin Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@H]2O)=CC(O)=C(O)C(O)=C1 XMOCLSLCDHWDHP-IUODEOHRSA-N 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 239000003658 microfiber Substances 0.000 description 2
- -1 phenol sulfone Chemical class 0.000 description 2
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 2
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 description 2
- KMUONIBRACKNSN-UHFFFAOYSA-N potassium dichromate Chemical compound [K+].[K+].[O-][Cr](=O)(=O)O[Cr]([O-])(=O)=O KMUONIBRACKNSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 2
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 2
- PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N (+)-catechin Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N 0.000 description 1
- JPFCOVZKLAXXOE-XBNSMERZSA-N (3r)-2-(3,5-dihydroxy-4-methoxyphenyl)-8-[(2r,3r,4r)-3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2h-chromen-4-yl]-3,4-dihydro-2h-chromene-3,5,7-triol Chemical compound C1=C(O)C(OC)=C(O)C=C1C1[C@H](O)CC(C(O)=CC(O)=C2[C@H]3C4=C(O)C=C(O)C=C4O[C@@H]([C@@H]3O)C=3C=CC(O)=CC=3)=C2O1 JPFCOVZKLAXXOE-XBNSMERZSA-N 0.000 description 1
- 241000157282 Aesculus Species 0.000 description 1
- 241001474374 Blennius Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 description 1
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 1
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 1
- 244000166124 Eucalyptus globulus Species 0.000 description 1
- OEIJRRGCTVHYTH-UHFFFAOYSA-N Favan-3-ol Chemical compound OC1CC2=CC=CC=C2OC1C1=CC=CC=C1 OEIJRRGCTVHYTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- XMOCLSLCDHWDHP-UHFFFAOYSA-N L-Epigallocatechin Natural products OC1CC2=C(O)C=C(O)C=C2OC1C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 XMOCLSLCDHWDHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007472 Leucaena leucocephala Species 0.000 description 1
- 235000010643 Leucaena leucocephala Nutrition 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 240000003152 Rhus chinensis Species 0.000 description 1
- 235000014220 Rhus chinensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical group 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N catechin Natural products OC1Cc2cc(O)cc(O)c2OC1c3ccc(O)c(O)c3 ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005487 catechin Nutrition 0.000 description 1
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 229950001002 cianidanol Drugs 0.000 description 1
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000010041 electrostatic spinning Methods 0.000 description 1
- JROGBPMEKVAPEH-GXGBFOEMSA-N emetine dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.N1CCC2=CC(OC)=C(OC)C=C2[C@H]1C[C@H]1C[C@H]2C3=CC(OC)=C(OC)C=C3CCN2C[C@@H]1CC JROGBPMEKVAPEH-GXGBFOEMSA-N 0.000 description 1
- 238000002149 energy-dispersive X-ray emission spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- DZYNKLUGCOSVKS-UHFFFAOYSA-N epigallocatechin Natural products OC1Cc2cc(O)cc(O)c2OC1c3cc(O)c(O)c(O)c3 DZYNKLUGCOSVKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 229930182497 flavan-3-ol Natural products 0.000 description 1
- UBLXEEBHYISRFM-UHFFFAOYSA-M folin's reagent Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC(=O)C(=O)C2=C1 UBLXEEBHYISRFM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229940087559 grape seed Drugs 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000000383 hazardous chemical Substances 0.000 description 1
- 235000010181 horse chestnut Nutrition 0.000 description 1
- 229920001461 hydrolysable tannin Polymers 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 1
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229940046892 lead acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000004750 melt-blown nonwoven Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 238000001000 micrograph Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 238000012503 pharmacopoeial method Methods 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N phloroglucinol Chemical class OC1=CC(O)=CC(O)=C1 QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000009283 thermal hydrolysis Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
Polymerní nanovlákna obsahující polární skupiny se přivedou do kontaktu s roztokem alespoň jednoho přírodního a/nebo polosyntetického a/nebo syntetického taninu/taninů v polárním rozpouštědle, přičemž hmotností poměr mezi polymerními nanovlákny a taninem/taniny v roztoku je minimálně 1:0,01. Mezi polárními skupinami polymerních nanovláken a fenolovými skupinami taninu/taninů se samovolně vytvoří vodíkové vazby a tanin/taniny se uloží do vrstvy na povrchu polymerních nanovláken, v důsledku čehož se textilních vláken vyztuží a zpevní. Vynález se dále týká také vrstvy polymerních nanovláken s imobilizovaným taninem/taniny, u které je/jsou tanin/taniny prostřednictvím vodíkových vazeb mezi polárními skupinami polymerních nanovláken a fenolovými skupinami taninu/taninů uložejný/uložené ve vrstvě na povrchu polymerních nanovláken.
Description
Způsob imobilizace taninu/taninů na polymerních nanovláknech a vrstva polymerních nanovláken s imobilizovaným taninem/taniny
Oblast techniky
Vynález se týká způsobu imobilizace taninu/taninů na polymerních nanovláknech.
Vynález se dále týká také vrstvy polymerních nanovláken s tímto způsobem imobilizovaným taninem/taniny.
Dosavadní stav techniky
Taniny obsahují ve své struktuře velké množství fenolových skupin (hydroxylové skupiny na aromatickém jádře), které jim umožňují vázat řadu látek, což umožňuje jejich využití například k čištění vody od zbytkových kovových solí, hormonů, bílkovin, aminokyselin, peptidů, tuků nebo jiných kontaminantů. Reálné použití taninů pro tento účel je však značně komplikováno zejména tím, že taniny jsou dobře rozpustné ve vodě, takže je nutné je stabilizovat a následně imobilizovat na/ve vhodném nosiči.
Například články Liao, X. et al.: „Adsorption of U022+ on tannins immobilized collagen fiber membrane“, Journal of Membrane Science (2004), 243, s. 235 - 241, Sengil, A., Ózacar, M., Turkmenler, H.: „Kinetic and isotherms studies of Cu(ll) biosorption onto valonia tannin resin“, Journal of Hazardous Materials (2009), 162, s.1046 - 1052, nebo Nakano, Y., Takeshita, K., Tsutsumi, T.: „Adsorption mechanism of hexavalent chromium by redox within condensed-tannin gel“, Water research (2001), 35, s.496 - 500 navrhují stabilizaci taninů tvorbou tzv. taninového gelu, která spočívá v mnohahodinovém varu přírodních materiálů bohatých na taniny v silně zásaditém prostředí s následným síťováním taninů např. formaldehydem, a případné vysušení tohoto gelu a jeho namletí na nanočástice.
Nevýhodou těchto postupů je však to, že využívají značně agresivní a neekologické materiály, proces přípravy gelu nebo taninových částic je velmi zdlouhavý, manipulace s ním/nimi obtížná, a výsledný produkt navíc není imobilizován na nosiči, který by umožňoval jeho praktické využití. Cílem vynálezu je tak navrhnout způsob dostatečně odolné imobilizace taninu/taninů na povrchu vhodného nosiče - textilních vláken nebo vlákenné struktury, který by odstranil nevýhody stavu techniky.
Kromě toho jsou cílem vynálezu také vlákna a vlákenné struktury s imobilizovaným taninem/taniny připravená tímto způsobem.
Podstata vynálezu Cíle vynálezu se dosáhne způsobem imobilizace taninu/taninů na textilních vláknech, jehož podstata spočívá v tom, že textilní vlákna obsahující polární skupiny (díky svému materiálu a/nebo chemické nebo fyzikální povrchové úpravě) se přivedou do kontaktu s roztokem alespoň jednoho přírodního a/nebo polosyntetického a/nebo syntetického taninu/taninů v polárním rozpouštědle, přičemž hmotností poměr mezi textilními vlákny a taninem/taniny v roztoku je minimálně 1:0,01. Mezi polárními skupinami vláken a fenolovými skupinami taninu/taninů se přitom samovolně vytvoří vodíkové vazby, a případně v menší míře i další vazby, např. hydrofobní, v důsledku čehož se tanin/taniny velmi odolně uloží na povrchu těchto textilních vláken a vytvoří na nich vrstvu. Přitom si však zachová/zachovají svoje adsorpční vlastnosti. Pokud je jako výchozí materiál použitá vlákenná struktura, vrstva taninu/taninů tuto strukturu zpevní a zvýší její mechanickou odolnost, a to při zachování její výchozí porozity a měrného povrchu.
Dle použité technologie se textilní vlákna přivedou do kontaktu s roztokem taninu/taninů např. tak, že se do tohoto roztoku ponoří, nebo se tento roztok na tato vlákna nanese, např. nástřikem, nanášecím válcem, fukarováním, případně jiným známým způsobem nanášení roztoku na vlákna nebo vlákenné struktury.
Vhodným polárním rozpouštědlem taninu/taninů je zejména voda, methanol, ethanol, propanol, isopropanol nebo aceton, přičemž minimální koncentrace taninu/taninů v roztoku je 0,01 g taninu/taninů / litr roztoku, a maximální koncentrace je omezená maximální rozpustností daného taninu/taninů v daném rozpouštědle za daných podmínek.
Imobilizace taninu/taninů na vláknech probíhá při kontaktu těchto vláken s roztokem taninu/taninů v podstatě spontánně, přičemž pro její zrychlení je možné zvýšit teplotu, a to až do teploty, kdy ještě nedochází k termální degradaci vláken nebo taninu/taninů nebo použitého polárního rozpouštědla. V případě, že se jako výchozí textilní vlákna použijí nanovlákna o průměru do 1000 nm, dochází při imobilizaci taninu/taninů současně k výraznému vyztužení a zpevnění této vrstvy, která díky tomu při další manipulaci či použití nevyžaduje použití podpůrného materiálu.
Jako výchozí produkt pro imobilizaci taninu/taninů lze využít samostatná textilní vlákna, vrstvy takových vláken, případně pletenou nebo tkanou nebo netkanou vlákennou strukturu. Cíle vynálezu se dále dosáhne také textilními vlákny s tímto způsobem imobilizovaným taninem/taniny, který/které je/jsou uložen/uložené ve vrstvě na povrchu těchto vláken, přičemž jsou s vlákny spojeny vodíkovými vazbami mezi polárními skupinami vláken a fenolovými skupinami taninu/taninů.
Kromě toho se cíle vynálezu dosáhne také vlákennou strukturou obsahující nebo tvořenou textilními vlákny s tímto způsobem imobilizovaným taninem/taniny. Tato vlákenná struktura přitom může být využitá např. k izolaci iontů kovů nebo organických látek (např. bílkovin, aminokyselin, peptidů, hormonů, tuků, atd.) z vodného roztoku nebo prostředí.
Objasnění výkresů
Na přiložených výkresech je na obr. 1a SEM snímek tkaniny tvořené vlákny polyamidu při zvětšení 100x, na obr. 1b SEM snímek této tkaniny při zvětšení 100x po imobilizaci proanthokyanidinů způsobem podle vynálezu na jejích vláknech, na obr. 2a SEM snímek vrstvy nanovláken polyamidu při zvětšení 10 OOOx, na obr. 2b SEM snímek této vrstvy při zvětšení 10 OOOx po imobilizaci taninů způsobem podle vynálezu na jejích nanovláknech, na obr. 3a SEM snímek vrstvy nanovláken ze směsi polyvinylalkoholu a polykaprolaktonu při zvětšení 5j000x, a na obr. 3b SEM snímek této vrstvy při zvětšení 5[θΟΟχ po o kt imobilizaci kyseliny tříslové způsobem podle vynálezu na jejích nanovláknech. Příklady uskutečnění vynálezu
Způsob imobilizace taninu/taninů na textilních vláknech nebo vlákenných strukturách podle vynálezu bude dále vysvětlen na příkladech imobilizace kyseliny tříslové na vláknech polyamidové (PA) tkaniny a nanovláknech ze směsi polyvinylalkoholu (PVA) a polykaprolaktanu (PCL), a imobilizace proanthokyanidinů z dubové kůry a žaludů na nanovláknech polyamidu (PA) a na vláknech vlněné tkaniny. Obecně však lze tímto postupem imobilizovat libovolný tanin/taniny na libovolných textilních vláknech nebo vlákenných strukturách (tkané, netkané, pletené struktury) tvořených nebo obsahujících jako jednu ze svých složek nebo jako jednu ze svých vrstev vlákna libovolného průměru a jemnosti (vč. nanovláken o průměru do 1000 nm, mikrovláken o průměru od 1 do 10 mikrometrů, a vláken s průměrem větším než 10 mikrometrů), která díky svému materiálu a/nebo povrchové úpravě obsahují polární chemické skupiny. Takovými vlákny jsou např. vlákna tvořená nebo obsahující jako jednu ze svých složek (např. část délky a/nebo průřezu) polyamid (PA), polyvinylalkohol (PVA), polyvinylpyrrolidon (PVP), polyvinylpolypyrrolidon (PVPP), polyether (např. polyethylenglykol (PEG)), polykaprolakton (PCL), atd., všechna bílkovinná vlákna (např. vlna, kolagen, silkfibroin, přírodní hedvábí apod.), všechna celulózová vlákna (např. bavlna, len, juta, karboxymethylcelulóza), vč. vláken tvořených nebo obsahujících kopolymer nebo funkční derivát kteréhokoliv z těchto materiálů, a dále také libovolná textilní vlákna s chemicky či fyzikálně upraveným polárním povrchem (např. po úpravě plazmatem).
Imobilizovat na těchto vláknech nebo vlákenných strukturách přitom lze přírodní tanin: a) proanthokyanidin neboli kondenzovaný tanin (oligo- až polymerní derivát vznikající polykondenzací flavan-3-olu (např. katechin, epigallokatechin, apod.), a/nebo b) hydrolyzovatelný tanin (oligo- až polymerní sloučeniny tvořené monomerními jednotkami kyseliny gallové nebo ellagové, které jsou pospojované esterickými vazbami a mohou být dále glykosylované, zejména D- glukózou), a/nebo c) florotanin (deriváty floroglucinolu, které se vyskytují v mořských řasách), a/nebo d) alespoň jednu podobnou polyfenolickou oligomerní nebo polymerní syntetickou nebo polosyntetickou látku (tj. syntetický nebo polysyntetický tanin), která vykazuje podobné vlastnosti na základě množství volných fenolových skupin (vazba na kolagen, tvorba vodíkových vazeb, tvorba komplexů s kovy, antioxidační schopnosti), jako např. deriváty a polykondenzáty fenolsulfonových kyselin, polygalloylglukóza (PGG), atd., případně směs alespoň dvou libovolných taninů z výše uvedených skupin.
Tanin/taniny lze přitom použít jak v chemicky čisté podobě (např. kyselina tříslová), tak jako směs taninů a případně i jiných látek, např. ve formě extraktu z částí rostlin bohatých na taniny, jako jsou kůry a/nebo listy stromů (např. kůra dubu, škumpy, akácie, jírovce, listy eukalyptu, čajové lístky, atd.) nebo jiné části rostlin (např. jadérka z bobulí vinné révy, žaludy, duběnky, atd.), nebo lze použít jakýkoliv komerčně nebo laboratorně připravený syntetický nebo polosyntetický tanin/taniny. Během imobilizace pak část fenolových skupin taninu/taninů interaguje s polárními skupinami vláken, přičemž dochází zejména k tvorbě vodíkových vazeb a v menší míře také jiných interakcí, např. hydrofobních vazeb (např. mezi benzenovými jádry taninů a některými aminokyselinami bílkovinných vláken). Např. v případě vláken tvořených nebo obsahujících PA vznikají vodíkové vazby mezi vodíky fenolových skupin taninů a peptidovými (amidovými) skupinami PA; v případě vláken tvořených nebo obsahujících PEG, PVA, PCL, PVP nebo PVPP vznikají vodíkové vazby mezi vodíky fenolových skupin taninů a kyslíky ve struktuře materiálu těchto vláken.
Pro samotnou imobilizaci se textilní vlákna s polárními skupinami, případně vlákenná struktura tvořená nebo obsahující taková vlákna ponoří do roztoku daného taninu/taninů ve vodě nebo ve vhodném polárním rozpouštědle, které nerozpouští použitá vlákna, nebo se na ně tento roztok nanese, např. v lázni, nástřikem, nanášecím válcem, fulárováním, případně jiným známým způsobem nanášení roztoku na textilní vlákna nebo vlákenné vrstvy. Např. při použití vláken z polyamidu a kyseliny tříslové je vhodným polárním rozpouštědlem voda, v případě vláken z PVA je vhodným polárním rozpouštědlem ethanol, avšak kromě něj je možné použít i methanol, případně aceton, propanol nebo isopropanol, atd.
Minimální koncentrace taninu/taninů, kdy tanin/taniny vytvoří požadovanou vrstvu s požadovanými adsorpčními vlastnostmi je 0,01 g taninu/taninů / litr roztoku; maximální koncentrace je pak omezená maximální rozpustností daného taninu/taninů v daném rozpouštědle při dané teplotě, přičemž např. pro čistou kyselinu tříslovou při teplotě 20 °C je to 2[850 g/litr vody, 300 g/litr acetonu p.a., 400 g/litr methanolu (purum), 400 g/litr etanolu (96%), 350 g/litr propanolu nebo isopropanolu p.a. Minimální hmotností poměr textilních vláken a roztoku taninu/taninů je pak 1:0,1, přičemž maximální poměr v podstatě není nijak omezen. Celkový hmotnostní poměr textilních vláken a taninu/taninů v roztoku je pak minimálně 1:0,01.
Imobilizace taninu/taninů na textilních vláknech probíhá při kontaktu těchto vláken s roztokem taninu/taninů v podstatě spontánně, přičemž pro její zrychlení je možné zvýšit teplotu, a to až do teploty, kdy ještě nedochází k termální degradaci vláken nebo taninu/taninů (např. k termální hydrolýze vodného roztoku čisté kyseliny tříslové dochází při teplotě kolem 150 °C), případně k termální degradaci použitého polárního rozpouštědla. Ve výhodné variantě probíhá imobilizace ve vodném roztoku taninu/taninů při teplotě 20 až 100 °C; v ethanolovém roztoku při pokojové teplotě.
Tanin/taniny se přitom prostřednictvím vodíkových vazeb ukládají velmi odolně na povrchu daných vláken a vytváří na nich vrstvu, která je zejména u neporézních vláken (např. PA, PVA) dobře viditelná na snímku z elektronového mikroskopu (viz např. obr. 1b, 2b a 3b). Tato vrstva přitom těmto vláknům poskytuje výborné adsorpční vlastnosti taninu/taninů, a pokud je jako výchozí materiál použitá vlákenná struktura, tuto strukturu navíc zpevňuje a zvyšuje její mechanickou odolnost, a to při současném zachování její výchozí porozity a měrného povrchu. To je výhodné zejména u struktur tvořených nebo obsahujících polymerní nanovlákna, neboť např. vrstvy nanovláken o velmi nízké měrné hmotnosti (např. 0,1 až 1 g/m2) získávají díky imobilizaci libovolného taninu/taninů dostatečnou mechanickou odolnost pro další manipulaci a reálné použití. V případě použití vláken z materiálu rozpustného ve vodě (jako např. PVA a PCL - viz příklad 3) pak při imobilizaci taninu/taninů současně dochází k zesíťování materiálu těchto vláken, díky čemuž se tato vlákna stávají ve vodě nerozpustnými. Při imobilizaci taninu/taninů způsobem podle vynálezu se dosáhne značné stability spojení taninu/taninů a materiálu vláken, přičemž např. uložení taninu na polyamidových vláknech vykazuje ve vodném prostředí stabilitu v rozmezí pH 2 až 8), avšak tanin/taniny si díky velkému množství fenolových skupin ve své struktuře i nadále zachovává/zachovávají schopnost tvorby komplexů s kovovými ionty, přičemž díky své imobilizaci na povrchu vláken (vč. mikrovláken nebo nanovláken) současně získává/získávají značný měrný povrch, a velkou sorpční plochu. To umožňuje využití takto připravených vláken nebo vlákenných struktur např. pro izolaci iontů kovů nebo organických látek (např. bílkovin, aminokyselin, peptidů, hormonů, tuků) z vodného roztoku. V případě saturace vazebné kapacity imobilizovaného taninu/taninů je možné jeho/jejich vazebnou kapacitu opakovaně regenerovat snížením pH pod 2, aniž by přitom došlo ke ztrátě adsorpčních schopností nebo k výraznému uvolnění taninu/taninů z vláken. Důkaz o navázání taninu/taninů na porézních vláknech (např. bavlna, vlna, apod.) pak lze získat např. pomocí chemické analýzy roztoku, do kterého lze v alkalickém prostředí tanin/taniny z vláken opětovně uvolnit. Obecně však lze přítomnost taninu/taninů imobilizovaných na vláknech prokázat tím, že vlákna, resp. vlákenné struktury získají adsorpční vlastnosti, a např. při ponoření do roztoku kovových solí na nich imobilizovaný tanin/taniny navazuje/navazují na svůj povrch ionty daného kovu. To lze zjistit buď úbytkem koncentrace kovu v roztoku (např. ICP analýzou roztoku - viz příklad 4)^nebo prokázáním přítomnosti těchto iontů ve vyšších koncentracích na povrchu vláken (např. EDS analýzou povrchu vláken). Jak se prokázalo během řady reálných testů, tyto kovové ionty jsou na povrchu imobilizované vrstvy taninu/taninů navázány velmi odolně, přičemž odolávají i důkladnému oplachu (viz např. příklad 4). Níže jsou pro názornost uvedeny čtyři ilustrativní příklady imobilizace taninu/taninů způsobem podle vynálezu na různých vláknech, resp. nanovláknech. Příklad 1
Tkanina tvořená vlákny polyamidu o průměru 28 pm se vložila do vodného roztoku kondenzovaných proanthokyanidinů (taninů z jader vinné révy) s koncentraci 5 g proanthokyanidinů /1 I vody, o teplotě 80 °C. Po 3 minutách se tkanina z roztoku vyjmula, propláchla se destilovanou vodou o teplotě 20 °C a při pokojové teplotě se vysušila. Na povrchu jejích vláken se při tomto postupu uložila souvislá vrstva proanthokyanidinů.
Na obr. 1a je SEM snímek této tkaniny před imobilizací proanthokyanidinů při zvětšení 100x, na obr. 1b pak SEM snímek této tkaniny po imobilizací proanthokyanidinů při zvětšení 100x, na kterém je vrstva proanthokyanidinů na povrchu jednotlivých vláken velmi dobře patrná. Příklad 2
Vrstva nanovláken polyamidu o průměru kolem 100 nm se ponořila do vodného extraktu z dubové kůry o teplotě 85 °C. Po 2 minutách se tato vrstva z tohoto extraktu vyjmula, propláchla se destilovanou vodou o teplotě 20 °C a při pokojové teplotě se vysušila. Ve všech těchto krocích přitom byla vyztužená pomocnou vrstvou kompozitní polyester-skleněné armovací tkaniny. Po vysušení byla vrstva nanovláken taniny imobilizovanými na povrchu nanovláken zpevněná tak, že pro další manipulaci s ní nebyla pomocná vrstva armovací tkaniny třeba.
Na obr. 2a je SEM snímek této vrstvy nanovláken před imobilizací taninů při zvětšení 10 000x, na obr. 2b pak SEM snímek této vrstvy po imobilizaci taninů při zvětšení 10 OOOx, na kterém je dobře patrná vrstva taninů na povrchu jednotlivých nanovláken.
Vrstva nanovláken s tímto způsobem imobilizovanými taniny se na 2 hodiny ponořila do vodného roztoku octanu olovnatého s koncentrací 0,5 g/litr a teplotou 20 °C. ICP analýzou tohoto roztoku před ponořením této vrstvy a po jejím vyjmutí se zjistilo, že na povrch vrstvy taninů imobilizovaných na povrchu nanovláken se navázalo v přepočtu 175 mg olova na 1 g taninů. V případě stejně koncentrovaného vodného roztoku dichromanu draselného to pak bylo 150 mg chrómu na 1 g taninů. Příklad 3
Nesíťovaná nanovlákna o průměru 200 až 400 nm vytvořená elektrostatickým zvlákňováním směsi roztoku PVA a PCL uložená ve vrstvě na netkané textilii typu melt blown se na 20 minut ponořila do ethanolového 2% roztoku kyseliny tříslové o teplotě 20 °C. Kyselina tříslová se přitom uložila na povrchu jednotlivých nanovláken, přičemž tato nanovlákna současně zesíťovala a stabilizovala, takže opakovaný oplach mohl být proveden destilovanou vodou, aniž by při něm došlo k rozpuštěni nanovláken. Po něm se nanovlákna vysušila při pokojové teplotě.
Na obr. 3a je SEM snímek této vrstvy nanovláken před imobilizací kyseliny tříslové při zvětšení ίφθΟχ, na obr. 3b pak SEM snímek této vrstvy po imobilizací kyseliny tříslové při zvětšení δΓΟΟΟχ, ze kterého je patrné, že kyselina tříslová se uložila do vrstvy na povrchu jednotlivých nanovláken, a současně spojila některá sousední nanovlákna, čímž zvýšila pevnost nanovlákenné vrstvy. Příklad 4
Do 100 ml vodného extraktu z plodů dubu (žaludy) se vložil 1 g tkaniny tvořené vlněnými vlákny s průměrem kolem 25 pm, jejíž plošná hmotnost byla 120 g/m2. Poté se tento extrakt za stálého míchání ohřál na teplotu 80 °C, na které setrval 30 minut. Před vložením této tkaniny do tohoto extraktu a po jejím vyjmutí z něj se pomocí Folinova činidla, které se používá pro důkaz přítomnosti polyfenolů, a následné lékopisné metody stanovení taninů navázáním na kožní prášek, spektrofotometricky s použitím kyseliny tříslové jako kalibračního standardu stanovil celkový obsah polyfenolů a taninů v roztoku.
Po vyprání tkaniny v destilované vodě a jejím vysušení se provedla následná desorpce a stržení navázaných taninů do alkalického roztoku (pH 10,3), která probíhala po dobu 1 hodiny při teplotě 60 °C v rotačních patronách barvicího přístroje s použitím abrazivních nerezových kuliček. V této lázni se pak stejným způsobem jako u roztoku stanovilo celkové množství polyfenolů a taninů, vyjádřené opět jako ekvivalent obsahu kyseliny tříslové - viz následující tabulka:
Jak je patrné, před vložením tkaniny do vodného extraktu tvořily taniny přibližně 81 % všech polyfenolů přítomných v tomto extraktu; po vyjmutí tkaniny klesl jejich obsah na 75 % ze všech polyfenolů. Z polyfenolů následně uvolněných z vlněných vláken v alkalickém prostředí pak tvořily taniny přibližně 9(j°/o (při 60 °C se během 1 hodiny z vlněných vláken uvolnila přibližně třetina z celkového množství navázaných taninů, což mj. dokazuje značnou stabilitu vazby taninů na vlněné vlákno i při pH 10,3).
Průmyslová využitelnost
Způsobem podle vynálezu lze imobilizovat libovolný tanin/taniny na povrchu libovolného textilního vlákna, které díky svému materiálu a/nebo povrchové úpravě obsahuje polární skupiny, přičemž vlákna nebo vlákenné struktury s imobilizovaným taninem/taniny je možné použít např. k izolaci iontů kovů nebo organických látek (např. bílkovin, aminokyselin, peptidů, hormonů, tuků, atd.) z vodného roztoku nebo prostředí.
Claims (7)
1. Způsob imobilizace taninu/taninů na poiymerních nanovláknech, vyznačující se tím, že vrstva poiymerních nanovláken obsahujících polární skupiny se přivede do kontaktu s roztokem alespoň jednoho přírodního a/nebo polosyntetického a/nebo syntetického taninu/taninů v polárním rozpouštědle, přičemž hmotnostní poměr mezi polymerními nanovlákny a taninem/taniny v roztoku je minimálně 1:0,01, načež se mezi polárními skupinami poiymerních nanovláken a fenolovými skupinami taninu/taninů samovolně vytvoří vodíkové vazby, a tanin/taniny se uloží do vrstvy na povrchu jednotlivých poiymerních nanovláken, v důsledku čehož se vrstva poiymerních nanovláken vyztuží a zpevní.
2. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že vrstva poiymerních nanovláken se ponoří do roztoku taninu/taninů v polárním rozpouštědle.
3. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že roztok taninu/taninů v polárním rozpouštědle se nanese na povrch vrstvy poiymerních nanovláken.
4. Způsob podle libovolného z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že polárním rozpouštědlem je voda, methanol, ethanol, propanol, isopropanol nebo aceton.
5. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že imobilizace taninu/taninů probíhá za pokojové teploty.
6. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že imobilizace taninu/taninů probíhá za zvýšené teploty, která je současně nižší než teplota termální degradace materiálu poiymerních nanovláken, teplota termální ^ degradace taninu a teplota termální degradace polárního rozpouštědla. ,, .
7. Vrstva poiymerních nanovlákeriy vyznačující
se tím, Z^jtpQvrcjTu ...... ~ / ^g· / jednotlivých poiymerních nanovláken je- ulože^vřstv^laniftu/taftmů·, přičemž tanin/taniny je/jsou k polymerníeK nanovláknům připojen/připojeny prostřednictvím vodíkových vazeb mezi polárními skupinami poiymerních nanovláken a fenolovými skupinami taninu/taninů.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ2015-721A CZ2015721A3 (cs) | 2015-10-09 | 2015-10-09 | Způsob imobilizace taninu/taninů na polymerních nanovláknech a vrstva polymerních nanovláken s imobilizovaným taninem/taniny |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ2015-721A CZ2015721A3 (cs) | 2015-10-09 | 2015-10-09 | Způsob imobilizace taninu/taninů na polymerních nanovláknech a vrstva polymerních nanovláken s imobilizovaným taninem/taniny |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ306691B6 CZ306691B6 (cs) | 2017-05-10 |
| CZ2015721A3 true CZ2015721A3 (cs) | 2017-05-10 |
Family
ID=58699659
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ2015-721A CZ2015721A3 (cs) | 2015-10-09 | 2015-10-09 | Způsob imobilizace taninu/taninů na polymerních nanovláknech a vrstva polymerních nanovláken s imobilizovaným taninem/taniny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CZ (1) | CZ2015721A3 (cs) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US12234578B2 (en) * | 2020-01-29 | 2025-02-25 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Tannin composite fibers |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001020179A (ja) * | 1999-07-12 | 2001-01-23 | Toray Ind Inc | 繊維材料 |
| KR101258907B1 (ko) * | 2011-09-21 | 2013-04-29 | 국방과학연구소 | 탄닌을 이용한 친환경 섬유 처리 방법 및 이에 의해 표면 처리된 섬유 |
| JP5536002B2 (ja) * | 2011-09-22 | 2014-07-02 | 株式会社中部パイル工業所 | 布帛、糸、又はフロックの表面処理方法 |
-
2015
- 2015-10-09 CZ CZ2015-721A patent/CZ2015721A3/cs not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CZ306691B6 (cs) | 2017-05-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Ottenhall et al. | Cellulose-based water purification using paper filters modified with polyelectrolyte multilayers to remove bacteria from water through electrostatic interactions | |
| Limpiteeprakan et al. | Release of silver nanoparticles from fabrics during the course of sequential washing | |
| US11965042B2 (en) | Charge-bearing cyclodextrin polymeric materials and methods of making and using same | |
| Wu et al. | Immobilization of bovine serum albumin via mussel-inspired polydopamine coating on electrospun polyethersulfone (PES) fiber mat for effective bilirubin adsorption | |
| Xie et al. | Mussel inspired protein‐mediated surface modification to electrospun fibers and their potential biomedical applications | |
| Cheng et al. | Ag nanoparticles decorated PVA-co-PE nanofiber-based membrane with antifouling surface for highly efficient inactivation and interception of bacteria | |
| JP5761736B2 (ja) | セリシンナノファイバーおよびその製造方法、金属イオン吸着材、染色機能増強材、耐薬品増強材、ならびにセリシン・フィブロイン複合ナノファイバーおよびその製造方法 | |
| Almodóvar et al. | Coating electrospun chitosan nanofibers with polyelectrolyte multilayers using the polysaccharides heparin and N, N, N‐trimethyl chitosan | |
| Zhao et al. | Antifouling and antibacterial behavior of polyethersulfone membrane incorporating polyaniline@ silver nanocomposites | |
| US11001645B2 (en) | Charge-bearing cyclodextrin polymeric materials and methods of making and using same | |
| Zhou et al. | Removal of copper ions from aqueous solution by adsorption onto novel polyelectrolyte film-coated nanofibrous silk fibroin non-wovens | |
| Chutipakdeevong et al. | Hybrid biomimetic electrospun fibrous mats derived from poly (ε‐caprolactone) and silk fibroin protein for wound dressing application | |
| Che et al. | Polyacrylonitrile-based nanofibrous membrane with glycosylated surface for lectin affinity adsorption | |
| Wang et al. | Fabrication of non-woven composite membrane by chitosan coating for resisting the adsorption of proteins and the adhesion of bacteria | |
| Zhang et al. | Microfiltration membranes modified by silver-decorated biomimetic silica nanopollens for mitigating biofouling: Synergetic effects of nanopollens and silver nanoparticles | |
| Verma et al. | Sericin‐coated polymeric microfiltration membrane for removal of drug‐based micropollutants | |
| Zhang et al. | Bilayer fiber membrane electrospun from polylactic acid/alginate/bromelain and polylactic acid for enhancing the functionality of tea bags | |
| CZ2015721A3 (cs) | Způsob imobilizace taninu/taninů na polymerních nanovláknech a vrstva polymerních nanovláken s imobilizovaným taninem/taniny | |
| Correia et al. | A bi-layer electrospun nanofiber membrane for plasmid DNA recovery from fermentation broths | |
| Hwang et al. | Facile preparation of tannin-coated waste silk fabric as an effective heavy metal adsorbent | |
| WO2021133332A2 (en) | A novel composite membrane in nanofiber form for selectively separating anionic and cationic organic compounds, and a preparation method thereof | |
| Ibrahim et al. | Environmentally sound approach for fabrication of antibacterial/anti-UV/anti-crease and fragrant denim fabrics | |
| Umar et al. | Experimental investigation of fibroin content in polymethyl methacrylate‐based membranes for removal of heavy metals in aqueous solutions | |
| El-Shamy et al. | Advancements in bioactive textiles: A review of antimicrobial fabric finishes and commercial products | |
| CN113445314B (zh) | 儿茶酚/氨基化阳离子聚电解质修饰的抗菌非织造布及其制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20191009 |