Patents

Search tools Text Classification Chemistry Measure Numbers Full documents Title Abstract Claims All Any Exact Not Add AND condition These CPCs and their children These exact CPCs Add AND condition
Exact Exact Batch Similar Substructure Substructure (SMARTS) Full documents Claims only Add AND condition
Add AND condition
Application Numbers Publication Numbers Either Add AND condition

Process for preparing novel n-sulfomethyl glycinates

Classifications

C07C309/14 Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton containing amino groups bound to the carbon skeleton
View 1 more classifications

Landscapes

Show more

CS8904851A3

Czechoslovakia

Other languages
English
Inventor
Bernard Botannet
Jean-Louis Clavel
Jean-Pierre Corbet
Michel Mulhauser

Worldwide applications
1988 FR 1989 US CN AT DE EP KR TR JP MA PL FI RO DK BG CS IL ZA NZ YU BG AU BR DD PT OA HU 1992 CN GR 1993 HK

Application CS894851A events

Description

ý<f/ 7-^ / ’ I - feedložonýl Vynález ae týká způsobu výroby novýchN-sulfomethylglycinátů. Tyto nové N-sulfomethylglycináty a :* se mohou používat k přípravě herbicidů glyfosátového typu. a Je známo, že glyfosát (N-fosfonomethylglycin) a je-ho soli mají široké spektrum herbicidních účinků. Tyto her-bicidy jsou ze stavu techniky dobře známé. Zmíněné herbici-dy a způsoby jejich přípravy se popisují například v ame-rických patentových spisech č. 3 799 758, 3 835 000, 3 868 407, 3 950 402, 4 083 893, 4 147 719 a v publikované evropské patentové přihlášce č. 0 019 384. Kromě toho je N-sulfomethylglycin znám z amerického patentového spisu č. 4 069 048. ^řediaěený \^nález umožňuje získávat herbicidy gly-fosátového typu podstatně výhodnějším způsobem tím, že se jako výchozích látek použije N-sulfomethylglycinátů dále uvedeného obecného vzorce I· Předmětem -jíředieženéh^ vynálezu je způsob výroby no- vých N-sulfomethylglycinátů obecného vzorce I HO-jS - CH2 - NH - CH2 - COOR^ (I), ve kterém R^ znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku. V jj>ředložonénj popisu vynálezu jsou vzorce chemickýchsloučenin vyjádřeny v neiontové formě. Pro odborníka v daném oboru je však zřejmé, že v případě aminokyseliny, jako je tomp například v případě sloučenin obecného vzorce I,mohou takové sloučeniny existovat ve formě obojetnéhoiontu.
Podle tohoto vynálezu se nové N-sulf omethyl-glycináty obecného vzorce I připravují tím, že se nechánavzájem reagovat formaldehyd, oxid siřičitý společně salkoholem obecného vzorce ve kterémRj. má H^CHgCOOH,ho vzorce ve kterém R, má R1 - OH , shora uveaený význam, a glycinem vzorcepopřípadě společně přímo s glycinátem nbecné- H2N - CH2 - CpOR-ρ j h shora uvedený význam. j
Podle výhodného provedení se reakce provádí zapoužití následujících molérních množství: glycinét 1 mol j oxid siřičitý 0,95 mol až dD nasycení formaldehyd 0,95 až 3 mol; výhodně se však formaldehyd používá v množství vyšším nežje množství glycinátu (tj. 1,5 až 2 mol). i i
Reakce se obecně provádí při teplotách mezi O °Ga 100 °C, výhodně mezi 10 °C a 90 °G, jednoduchým smísenímreakčních složek.
Formaldehyd se používá v některé ze snadno dostupných t forem. Nejobvykleji se používé ve formě vodného roztoku okoncentraci mezi 1 % a stavem nasycení, výhodně o koncen-traci od 30 do 40 %.
Reakce se může provádět v přítomnosti inertníhorozpouštědla; někdy je přítomnost rozpouštědla zbytečné,vzhledem k tomu, že reakční prostředí obsahuje za normál-ních podmínek vodu, zejména v důsledku použití formalde-hydu ve formě vodného roztoku. V případě, že se formaldehyd používá v bezvodé formě,lze používat celou řadu rozpouštědel a to jednotlivě nebove vzájemné směsi. Z aprotických rozpouštědel lze uvést nasycené ali-fatické uhlovodíky, jako n-pentan, isopentan, 2-methylhexan,jakož i 2,2,5-trimethylhexan, aromatické uhlovodíky, jakobenzen, toluen, xylen a ethylbenzen, nasycené alifatickéethery, jako tetrahydrofuran a isopentylether, aromatickéethery, jako benzylethylether, nasycené alifatické nebo aro-matické ketony, jako methylethylketon, methylisobutylketona acetofenon, nasycené alifatické nebo aromatické halogeno-vané uhlovodíky, jako fluorbenzen, l-chlor-2-methylpropan aisobutylchlorid, jakož i nasycené alifatické nebo aromatickéestery, jako isobutylisobutyrát, ethylacetét a methylbenzoát.Všechna tato rozpouštědla mohou být přítomna samotné nebove vzájemné směsi. Z protických rozpouštědel lze uvést nasycené ali-fatické nebo aromatické alkoholy, jako například methanol,ethanol, ieopropylalkohol a fenol, a nasycené alifatické ne-bo aromatické kyseliny, jako octovou kyselinu a benzoovoukyselinu·
Podle dalšího výhodného provedení se sloučeniny obec-ného vzorce I podle vynálezu připravují tím, že se uvádív reakci formaldehyd, oxid siřičitý, alkohol obecného vzor-ce
Rx - OH , u ve kterém R^ má shora uvedený význam, a glycin vzorce H2N-CH2-C00H.
Reakce se provádí výhodně za použití následujícíchmolárních množství jednotlivých složek: glycin 1 mol 0,95 mol až do nasycení0,95 až 3 mol (výhodně se však formaldehyd používáv množství vyéším, než je množstvíglycinu (například v množství 1,5až 2,5 mol)) více než 0,95 mol (výhodně však v množství vyšším, než oxid siřičitýformaldehyd
alkohol R^OH
je množství glycinu, tj. v množstvívyšším než 1,2 mol, zejména v množstvívyšším než 1,5 mol a zvláště výhodněv množství vyšším než 1,8 mol). Při výhodném provedení postupu podle vynálezu se alko-hol obecného vzorce Ι^ΟΗ používá jako rozpouštědlo, přičemžse mohou používat i další aprotické rozpouštědla uvedenéshora, popřípadě jako pomocná rozpouštědla· Jako rozpouštědlase výhodně používá ethanolu. V ostatním se reakce provádí za stejných podmínekjako jsou uvedeny shora.
Tento posléze uvedený postup je zvláště výhodnýa navíc také absolutně neočekávaný, vzhledem k tomu, že ský-tá N-sulfomethylglycinét v prakticky kvantitativním výtěžku.
Sloučeniny obecného vzorce I vyráběné postupem podlevynálezu se používají k přípravě známých herbicidů glyfo-sátového typu.
Vynález blíže ilustruje, avšak v žádném směru neome-zuje následující příklad. 7»5 6 (100 mmol) glycinu, 120 ml 95% ethanolu a19 g (200 mmol) 31»5% vodného roztoku formaldehydu sepostupně zavede do dvouhrdlé bapky opatřené teploměrem (lihový). Získaná suspenze se nasytí oxidem siřičitým až do úplného rozpuštění (zvýšení teploty na 45 °C).
Po 1,5 hodinovém míchání při teplotě místnosti se začnevylučovat sraženina. V míchání se pokračuje další 3 hodi-ny, vyloučená sraženina se odfiltruje a promyje se etha-nolem (30 ml) a potom etherem (30 ml). Po vysušení sezíská 18,8 g ethyl-sulfomethylglycinétu o čistotě vyš-ší než 95 % (stanoveno pomocí NMR spektra při 360 MHz). : Výtěžek, vztaženo na výchozí glycin, Činí 95,5 % teorie.
Teplota tání (Koflerův blok); 154 °C, l· ·/· £ í i; l ' . . · ' ,.···. . · i

Claims (6)
Hide Dependent

  1. - r- Ρ
    1. Způsobobecného vzorce ATENTOVE NÁROKY ,, výroby nových N-sulfomethylglycinátů
    HO-jS - CH2 - NH - GH2 - COORj (I), *1 ve kterém R^ znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,vyznačující se tím, že se neché navzájem reagovat form-aldehyd, oxid siřičitý společné s alkoholem obecného vzor-ce - OH, ve kterém R·^ mé shora uvedený význam, a glyčinem vzorce HgN-CHgCOOH, popřípadě společné přímo sglycinétem obecného vzorce H2N - CH2 - COORj, , ve kterém R^ mé shora uvedený význam·
  2. 2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, žese nechá reagovat formaldehyd, oxid siřičitý a glycinátobecného vzorce 1» H2N - CH2 - COOR . ‘ . "'r, 'V )-·' -'ii···-. i y i"?'-ť v,’/,· ·'' ••v'·’·’·' ' · - . -s- ve kterém R^ mé význam uvedený v bodě 1.
  3. 3. Způsob podle bodu 1 a 2, vyznačující se tím, žese reakční složky uvádějí v reakci v následujících moláΣ'-nich množstvích: glycinét 1 mol oxid siřičitý 0,95 mol až do nasycení formaldehyd 0,95 až 3 mol.
  4. 4. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že senechá reagovat formaldehyd, oxid siřičitý, alkohol obecné-ho vzorce R^OH, ve kterém R^ mé shora uvedený význam, aglycin.
  5. 5. Způsob podle bodu 1 a 4, vyznačující še tím, žese reakční složky uvádějí v reakci v následujících molár-ních množstvích: glycin 1 mol oxid siřičitý 0,95 mo až do nasycení formaldehyd 0,95 až 3 mol RjOH více než 0,95 mol.
  6. 6. Způsob podle bodu 1, 4 a 5, vyznačující se tím,že molární podíl sloučeniny obecného vzorce R-jOH je vyáfiínež 1,2 mol a alkohol vzorce R^OH se výhodně používá jakorozpouětědlo. ^-5β-40β7^