CS272699B1 - Method of p-xylene's nitration into nitro-p-xylene - Google Patents
Method of p-xylene's nitration into nitro-p-xylene Download PDFInfo
- Publication number
- CS272699B1 CS272699B1 CS360489A CS360489A CS272699B1 CS 272699 B1 CS272699 B1 CS 272699B1 CS 360489 A CS360489 A CS 360489A CS 360489 A CS360489 A CS 360489A CS 272699 B1 CS272699 B1 CS 272699B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- nitration
- xylene
- acid
- nitro
- sulfuric acid
- Prior art date
Links
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 title claims abstract description 48
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 44
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 20
- BSFHJMGROOFSRA-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethyl-2-nitrobenzene Chemical group CC1=CC=C(C)C([N+]([O-])=O)=C1 BSFHJMGROOFSRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 12
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 51
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 33
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims abstract description 21
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000002699 waste material Substances 0.000 claims description 18
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 5
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 2
- 230000003134 recirculating effect Effects 0.000 claims 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 abstract description 15
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 abstract description 15
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 abstract description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 abstract description 4
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 abstract 1
- 238000007599 discharging Methods 0.000 abstract 1
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000001117 sulphuric acid Substances 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 14
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-N p-toluic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 3
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 3
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- -1 aromatic nitro compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 2
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXLOVSHXALFLKQ-UHFFFAOYSA-N p-tolualdehyde Chemical compound CC1=CC=C(C=O)C=C1 FXLOVSHXALFLKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 2
- VLKYKLNZVULGQK-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethyl-3,4-dinitrobenzene Chemical group CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C([N+]([O-])=O)=C1C VLKYKLNZVULGQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVHAWXWFPBPFOS-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethyl-3-nitrobenzene Chemical group CC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1C FVHAWXWFPBPFOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCLRUEQYJQUIJT-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-(nitromethyl)benzene Chemical compound CC1=CC=C(C[N+]([O-])=O)C=C1 SCLRUEQYJQUIJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMTDMTZBNYGUNX-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzyl alcohol Chemical compound CC1=CC=C(CO)C=C1 KMTDMTZBNYGUNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000802 nitrating effect Effects 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000035899 viability Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu nitrace p-xylenu na nitro-p-xylen se sníženým obsahem vedlejších oxidačních produktů. Nejrozšířenější a nejobvyklejší výrobní technologie aromatických nitrolátek spočívá v nitraci uhlovodíku kyselinou dugičnou v prostředí kyseliny sírové, kyselina sírová slouží jako ďehydratační činidlo. Z nitrace odpadající zředěná kyselina sírová - z výroby mononitrouhlovodíků zpravidla o koncentraci 68 až 76 % se denitruje, eventuálně zbavuje extrakcí původním uhlovodíkem rozpuštěných nitrolátek, a využívá se jako zředěná nebo po rekoncentraci jako koncentrovaná. Výrobní zařízení na zpracování odpadních kyselin jsou nákladná a proto výrobci aromatických nitrolátek se snaží používat u všech nitraci v závodě prováděných jen jedno dehydratační činidlo, např. v uvedeném případě kyselinu sírovou.
V praxi běžný klasický postup nitrace v prostředí kyseliny sírové zahrnuje nitrátor, separátor - gravitační nebo odstředivý, směšovací zařízení na smíchání čerstvých natékajících kyselin s recirkulovanou odpadní kyselinou. Do nitrátoru se dávkuje uhlovodík, čerstvá kyselina sírová se směšuje s recirkulovanou odpadní kyselinou, čerstvá kyselina dusičná se do nitrátoru uvádí buň přímo nebo se před tím směšuje s recirkulovanou odpadní kyselinou. Emulze z nitrátoru natéká do separátoru, kde se dělí na organickou a kyselinovou fázi. Kyselinová fáze se částečně recirkuluje do nitrace. Recirkulaci odpadní kyseliny se zřeáují čerstvé koncentrované kyseliny před nátokem do nitrace, což přispívá ke snížení tvorby výše nitrovaných derivátů. Tím je umožněno použít co nejvíce koncentrovaných kyselin při nitraci, což se příznivě projeví ve snížení množství z procesu odcházející odpadní kyseliny sírové, pro kterou se zpravidla obtížně nalézá uplatnění. V případě rekoncentrace je její uplatnění snažší, ale rekoncentrace odpadní kyseliny je energeticky náročná a vyžaduje speciální zařízení, které je z hlediska údržby značně nákladné. Recirkulace odpadní kyseliny dále zmenšuje potřebný objem nitrátoru, neboí v emulzi v nitrátoru se zvětší objemový poměr kyselinové fáze, ve které je reakční rychlost nitrace několikanásobně vyšší než v organické fázi.
Nitrace prováděná v souladu s klasickým postupem představuje dosud v celosvětovém měřítku jediný obvyklý technologický postup. Nitrace p-xylenu v prostředí kyseliny sírové je provázena velkou tvorbou oxidačních produktů jako je p-tolualdehyd, p-tolylnitrometan, p-tolylkařbinol, p-toluylová kyselina, tereftalovó kyselina. Všeobecně se uvádí, že k potlačení vzniku vedlejších produktů je nutné zajistit v nitrátoru dokonalé míchání a styk obou nesmísitelných fází. Je popsán nitrátor s vestavěným difusorem, který je vhodný pro nitrace aromatických uhlovodíků benzenu, toluenu, xylenu. Popsaný nitrátor zajišíuje dobrou emulgaci obou fází. Při nitraci p-xylenu s obsahem 97,6 c,i p-xylenu a zbytkovým obsahem ostatních xylenů a dalších stejně jako p-xylen nitrovatelných uhlovodíků, kyselinou dusičnou v prostředí kyseliny sírové se dosahuje výtěžku 90 % jako optimálního při 30 °C. Nitrační směs je připravena z koncentrovaných kyselin sírové a dusičné. Optimální výtěžek se dosahuje při dehydratační hodnotě kyseliny sírové 3 a 11 % přebytku kyseliny dusičné.
Při kontinuální nitraci směsi xylenů směsí kyseliny sírové a kyseliny dusičné o složení
19,5 % kyseliny dusičné, 62,53 % kyseliny sírové a 17,97 % vody a při dehydratační hodnotě kyseliny sírové 2,66 činil výtěžek mononitroderivátů 95,5 %. Je popsána práce, ve které byla studována nitrace alkylbenzenů jednak na jádře a jednak do postranního řetězce v prostředí kyseliny dusičné, kyseliny sírové a vody V nízkých koncentracích kyseliny sírové. Při nitraci p-xylenu vzniká několik produktů oxidace metyl-skupiny. Ve 20% kyselině dusičné při 90 °C vzniká s prodlužující se dobou styku postupně 0,3 až 22 % hmotnostních uvedených produktů oxidace, přičemž nitrace na jádro prakticky neprobíhá. Z práce vyplývá i to, že pro nitraci p-xylenu na jádro je nutná přítomnost kyseliny sírové. P-xylen se nitruje snadněji na jádro než toluen a etylbenzen. Na oxidaci do postranníhn řetězce je p-xylen mnohem citlivější než etylbenzen, toluen a m-xylen. Podle výsledků jiné práce bylo zjištěno, že k potlačení vzniku dinitroderivátů a vedlejších produktů je nutné zaručit dokonalou emulgaci obou nemísitelných fází a tím i dokonalý styk obou fází. Při 10% molovém přebytku kyseliny dusičné a dehydratační hodnotě kyseliny sírové 2,6 až 2,95 dosažený výtěžek surového nitroxylenu činil 88 % z počátečního xylenu. Z uvedeného přehledu dosaCS 272 699 Bl vadních výsledků vyplývá, že se v průmyslovém měřítku jako výrobní způsob přípravy nitro-p-xylenu používá pouze nitrace p-xylenu kyselinou dusičnou v prostředí kyseliny sírové a že výtěžek nitro-p-xylenu se pohybuje pod 90 % teorie.
Účelem nově vypracovaného postupu kontinuální.nitrace p-xylenu bylo snížit množství oxidačních produktů rozpustných i nerozpustných v organické fázi a vylučujících se z kyselinové fáze ve srovnání s běžným způsobem nitrace p-xylenu kyselinou dusičnou v prostředí kyseliny sírové.
Při reprodukování literárních údajů a technologických postupů podle zcela běžného provedení, tj. při uspořádání aparatury podle klasického postupu, byla zjištěna vysoká tvorba oxidačních produktů jak rozpustných v organické fázi, tak vylučujících se z organické fáze i kyselinové fáze v podobě pevných částic. Pevné vylučující se produkty jsou tvořeny směsí kyseliny p-toluylové a kyseliny nitro-p-toluylové.
Oxidační produkty se z kyselinové fáze vylučují velmi pomalu, tzn. že ve všech částech nitračního zařízení a navazujících aparátů na zpracování odpadní kyseliny dochází pozvolna k tvorbě pevných oxidačních produktů a k zanášení zařízení. Obtíže vznikají i při kyselém a alkalickém praní surového produktu, vyrobeného klasickým způsobem, i při jeho dopírání vodním kondenzátem. Při praní dochází k tvorbě emulzí a produkt je hnědě zabarven. Při rafinaci takového produktu ve čtyřech kontinuálních protiproudých extraktorech dvojnásobným nebo trojnásobným praním 3% roztokem louhu sodného a dvojnásobným nebo jednoduchým praním vodním kondenzátem - vše při normální teplotě - obsahoval nitro-p-xylen průměrně 0,04 % oxidačních produktů.
ITyní byl nalezen způsob kontinuální nitrace p-xylenu na nitro-p-xylen kyselinou dusičnou v prostředí kyseliny sírové s recirkulací odpadní kyseliny, který je předmětem tohoto vynálezu, jehož podstata spočívá v tom, že se odpadní kyselina, získaná gravitační nebo odstředivou separací emulze po nitraci, podrobí denitrozaci působením vodného roztoku močoviny o koncentraci 40 až 60 % při teplotě 30 až 70 °0 a její část se vrací zpět do nitrace.
Vynález vychází ze skutečnosti, že ke snížení tvorby vedlejších oxidačních produktů při výrobě nitro-p-xylenu nitraci p-xylenu kyselinou dusičnou v prostředí kyseliny sírové dochází při snížení obsahu kyseliny dusité v recirkulované nitrační směsi, čehož se podle vynálezu dosahuje rozkladem pomocí zředěné močoviny v samostatném aparátu. Postup nitrace p-xylenu zahrnuje podle vynálezu nitrátor, separátor - gravitační nebo odstředivý, denitrozační aparát, směšovací zařízení na smíchání čerstvých natékajících kyselin s recirkulovanou denitrozovanou odpadní kyselinou.
Ze separátoru odcházející kyselina natéká do míchaného aparátu, do kterého se uvádí malé množství močoviny, ve formě např. 50% vodného roztoku. V tomto reaktoru se za zvýšené teploty rozkládá kyselina dusitá na dusík a kysličník uhličitý. Ztráty kyseliny dusičné, která také reaguje s močovinou, jsou nepatrné, neboí v nitrátoru je možné udržovat velmi nízkou koncentraci kyseliny dusičné, tj. pod 0,01 % hmotnostních.
Hitrací p-xylenu postupem podle vynálezu se sníží množství vedlejších oxidačních produktů, vznikajících při výrobě nitro-p-xylenu a speciálně pevných produktů, vylučujících se jak z organické tak kyselinové fáze, což zlepší průběh protiproudných extrakcí při rafinaci nitro-p-xylenu a zvýší jeho kvalitu.
Výsledky, dosažené postupem podle vynálezu jsou uvedeny v přiložené tabulce. V tabulce 1, kde ve sloupci označeném klasický způsob nitrace jsou uvedeny výsledky kontinuální nitrace p-xylenu kyselinou dusičnou v prostředí kyseliny sírové podle dosúd běžného postupu. Řádky 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 obsahují hmotnostní díly a hmotnostní procenta proudů, vstupujících do nitrátoru. Teplota nitrace‘je zaznamenána v řádku 9. Složení kyselinové a organické fáze je možno odečíst z řádků 10 až 19. Řádek 21 uvádí množství pevných produktů, vzniklých a vyloučených z odpadní kyseliny po 120 hodinách, přepočítaných na hmotnost vyrobené organické fáze. Součtem hmotnostních procent vedlejších produktů, tj. řádky 15, 17, 18
CS 272 699 Bí
19, 20, 21 se získá množství nežádoucích produktů ί ί,62 % hmotnostních. Tato hodnota se shoduje s údaji citovanými v literatuře.
Tabulka 1 - přehled výsledků nitrace p-xylenu legenda číslo řádku _______zpŮ3ob_nitrace_______ klasický podle vynálezu
Dávkování do nitrace
| P-xylen | hm. díly | 1 | 410 | 400 |
| kyselina dusičná | hm. díly | 2 | 400 | 410 |
| koncentrace | hm. % | 3 | 65,20 | 65,85 |
| kyselina sírová | hm. díly | 4 | 620 | 640 |
| koncentrace | hm. % | 5 | 98,44 | 97,28 |
| Recirkulovaná odpadní kyselina | hm. díly | 6 | 3530 | 3080 |
| hustota | kg/iP | 7 | 1660 | ’ 1660 |
| Dávkování do denitrozace | ||||
| odpadní kyseliny | ||||
| 50% vodný roztok močoviny | hm. díly | 8 | - | 13 |
| Teplota nitrace | °C | 9 | 20 | 20 |
| Teplota denitrozace | °0 | 10 | - | 50 |
Složení kyselinové fáze z nitrace
| kyselina sírová | hm. % | 11 | 73,41 | 75,05 |
| kyselina dusičná | lim. % | 12 | 0,01 | 0,01 |
| kyselina dusitá | hm. % | 13 | 1,46 | 0,21 |
| Složení organické fáze z nitrace | ||||
| kyselina dusičná | hm. % | 14 | 0,30 | 0,18 |
| oxidační produkty | hm. % | 15 | 3,95 | 0,75 |
| P-xylen | lim. % | 15 | 5,05 | 6,46 |
| Dinitroxylen | hm. % | 17 | 0,63 | 1,00 |
| P-tolualdehyd | hm. % | 18 | 1,87 | 0,93 |
| Nitro-p-tolualdeliyd | hm. % | 19 | 0,54 | 0,93 |
| Pevné pro dukty | ||||
| V organické fázi | hm. % | 20 | 3,72 | 0,20 |
| V kyselinové fázi vyloučené | ||||
| po 120 hod. přepočítané na | ||||
| hmotnost organ, fáze | hm. % | 21 | 0,91 | 0,35 |
V tabulce 1 ve sloupci označeném jako způsob nitrace podle vynálezu jsou uvedeny výsledky nové vyvinutého postupu. V řádku 9 je zaznamenána teplota denitrozace. Jinak význam ostatních řádek tabulky zůstává 3tejný jako u klasického způsobu nitrace.
výsledků jednoznačně vyplývá výhodnost nově vypracovaného postupu.
Součet všech v nitraci vzniklých vedlejších produktů, tj. součet řádků 15, 17, 18,
19, 20, 21.činí 4,16 % proti 11,62 % při klasické nitraci.
Další neméně důležitý přínos spočívá ve snížení tvorby pevných produktů, což vede ke zvýšení provozní schůdnosti nitrace p-xylenu a prakticky odstraňuje ucpávání potrubí v celém úseku nitrace. Bále takto vyrobený nitro-p-xylen je možno lehce bez obtíží rafinovat v protiproudých exírakčních zařízeních alkalickými zředěnými roztoky a vodním kondenzátem.
ITitro-p-xylen po rafinaei na stejném zařízení a při stejném technologickém uspořádání jako
CS 272 699 Bl 4 v popsaném případě rafinace nitro-p-xylenu z klasické nitrace obsahuje méně než 0,005 % oxidačních produktů a je světle žlutě zbarvený.
Claims (1)
- Způsob kontinuální nitrace p-xylenu na nitro-p-xylen kyselinou dusičnou v prostředí kyseliny sírové s recirkulací odpadní kyseliny, vyznačující se tím, že se odpadní kyselina, získaná gravitační nebo odstředivou separací emulze po nitraci, podrobí denitrozaci působením vodného roztoku močoviny o koncentraci 40 až 60 % při teplotě 30 až 70 °C a její část se vrací zpět do nitrace.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS360489A CS272699B1 (en) | 1989-06-14 | 1989-06-14 | Method of p-xylene's nitration into nitro-p-xylene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS360489A CS272699B1 (en) | 1989-06-14 | 1989-06-14 | Method of p-xylene's nitration into nitro-p-xylene |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS360489A1 CS360489A1 (en) | 1990-05-14 |
| CS272699B1 true CS272699B1 (en) | 1991-02-12 |
Family
ID=5376587
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS360489A CS272699B1 (en) | 1989-06-14 | 1989-06-14 | Method of p-xylene's nitration into nitro-p-xylene |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS272699B1 (cs) |
-
1989
- 1989-06-14 CS CS360489A patent/CS272699B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS360489A1 (en) | 1990-05-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7470826B2 (en) | Recovery of nitrating acid mixtures from nitration processes | |
| JP5818287B2 (ja) | ニトロ化生成物を精製する方法及び装置 | |
| KR101917384B1 (ko) | 디니트로톨루엔으로부터 불순물을 제거하는 방법 | |
| US4496782A (en) | Nitric acid recovery by the adiabatic nitration of nitroaromatics with fortified spent acid | |
| KR101093972B1 (ko) | 디니트로톨루엔의 제조에 있어서 2차 성분의 처리 방법 | |
| KR100326214B1 (ko) | 디니트로톨루엔의제조방법 | |
| JP7519023B2 (ja) | 芳香族化合物の断熱ニトロ化のプロセスおよびプラント | |
| JP4554622B2 (ja) | ジニトロトルエンの製造方法 | |
| KR102048059B1 (ko) | 디니트로톨루엔의 세정 방법 | |
| US4257986A (en) | Process for refining aqueous acid mixtures utilized in nitration of aromatics | |
| US9249083B2 (en) | Process for scrubbing dinitrotoluene | |
| CS272699B1 (en) | Method of p-xylene's nitration into nitro-p-xylene | |
| GB2051050A (en) | Removal of volatile aromatic compounds from waste gas and nitration method | |
| CZ20013995A3 (cs) | Způsob kontinuální isotermní výroby mononitrotoluenů | |
| DE3168254D1 (en) | Water removal in a process for continuous nitration of a nitratable aromatic compound | |
| US20120234773A1 (en) | Acidic sludge adsorption of dnt wastewaters | |
| CZ20021182A3 (cs) | Kontinuální izotermní způsob výroby mononitritoluenů v přítomnosti kyseliny fosforečné | |
| GB1368544A (en) | Process and installation for the continuous production of trinitrotoluene | |
| JPS60260543A (ja) | アミン混合物から芳香族モノアミンを遊離する方法 | |
| CN107056662A (zh) | 一种2‑硝基‑对甲砜基苯甲酸硝化工艺 | |
| BE846038A (fr) | Acides anthraquinone-disulfoniques mixtes | |
| US2602812A (en) | Process of oxidizing paraffinic hydrocarbons | |
| Dell'Erba et al. | Solvent effect in the reaction of n-sulphonilsulphilimines with benzenethiol | |
| DE1300544B (de) | Verfahren zur Oxydation von aromatischen Kohlenwasserstoffen | |
| CH676982A5 (cs) |