CS271750B1 - N-maleoyl-2,6-diethylaniline - Google Patents
N-maleoyl-2,6-diethylaniline Download PDFInfo
- Publication number
- CS271750B1 CS271750B1 CS891426A CS142689A CS271750B1 CS 271750 B1 CS271750 B1 CS 271750B1 CS 891426 A CS891426 A CS 891426A CS 142689 A CS142689 A CS 142689A CS 271750 B1 CS271750 B1 CS 271750B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- diethylaniline
- maleoyl
- compound
- day
- benzene
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
Předmetom vynálezu je N-maleoyl-2,6-dietylanilín.
Doteraz boli známe viaceré biologicky aktivně zlúčeniny na báze 2,6-dialkylanilínov, neboli váak známe deriváty kyeeliny maleinovej na uvedenej báze.
Teraz sme zistili, že doteraz neznáma zlúčenina vzorea
CH-COOH CH-CO-NH- ,
je antihelminticky účinná proti poměrně odolnému modelovému helmintu Nippostrongylus brasiliensis.
Súčasne bol zistený sposob prlpravy uvedenej zlúčeniny na báze maleinanhydridu a 2,6-dietylanilinu, ktorý sa vyznačuje tým, že ekvivalentně množetvá maléinanhydridu a 2,6-dietylanilínu aa spolu nechali reagovat v benzéne za refluxu.
Basledujúce příklady bližžie osvetlujú, ale nijako neobmedzujú přípravu a vlastnosti zlúčeniny podlá vynálezu.
Příklad 1
Příprava N-maleoyl-2,6-dietylanilínu
Ualeinanhydrid (9,8 g, 0,1 mol) čerstvo prekryStálizováný z benzénu sa rozpustil v benzéne (50 cm^). K roztoku sa přidal 2,6-dietylanilín (14,9 g, 0,1 mol) a reakčná zmes sa refluxovala 2 minuty. Po vychladnutí sa k zmesi přidal petroléter (50 cm^) v dosledku čoho sa v reakčnej zmesi vytvořili dve vrstvy. Potom sa k zmesi přidával cyklohexán dovtedy, kým sa nevytvořil homogénny roztok, z ktorého začínal vypadávat krystalický produkt. Po odstavení cez noc pri 5 °C bol izolovaný N-maleoyl-2,6-dietylanilín o t.t. 135 až 137 °C v množstve 23,0 g (93,0 56). Látka bola prekryStalizované zo zmesi etanol - voda v pomere 1:1 za použitia aktívneho uhlia, čím sa získal produkt o t.t. 136,5 až 138 °C.
M.h. : 247,30
Pre C14H17»O3 vypočítané 56 : C 68,00 H 6,93 N 5,66 zistené 56 : 68,19 7,14 5,69
Příklad 2
Antihelmintická účinnost zlúčeniny podlá vynálezu proti modelovému helmintu Nippostrongylus brasiliensis
CS 271 750 Bl
Antihelmintická účinnost bola stanovená na krysách - samcoch veku 4 až 6 týždňov a váhy 120 až 140 g. Pokusná skupinu tvořilo vždy 6 krýs. 2 skupiny boli kontrolně invadovaná, neliečené, jedna ekupina liečená Standardním preparátora levamisol a Salšej skupině bola aplikovaná zlúčenina podlá vynálezu. Invázia sa vykonávala čerstvými larvami Nippostrongylus brasiliensis III. Invázneho Stádia v počte 500 lariev na jednu krysu. Prvá aplikácia sa vykonala v 3. den po invázii (4. den pokusu), druhá aplikácia « v 6. deň po invázii. Velkost dávky bola 2-krát a 150 mg kg-1 živej hmoty. Aplikácia bola vykonaná bez predchádzajúcej hladovky. Látky boli suspendovaná v Dorfmanovom činidle a aplikované podlá hmotnosti v objeme 0,65 až 12 cm\ Krysám v kontrolných neliečených skupinách bolo zhodným spósobom aplikované per os samotné Dorfmanovo činidlo. Koprologická vySetrenie trusu bolo vykonané v 6. deň po invázii (7. deň pokusu) před druhou aplikáciou testovanej látky, alebo Dorfmanovho činidla u kontrolných skupin. Pokus bol ukončený hladovkou na 7. deň po invázii a zabitím krýs na 8. deň po invázii (9. deň pokusu). Účinnost bola vyhodnotená vykonáním helmintologickej pitvy prvých dvoch třetin tenkého čreva. Účinnost liečby bola vyjádřená v percentách metodou nepriamej aktivity podía Stewarda.
Zlúčenina podlá vynálezu prejavila účinnost, ktorá zodpovedá 38,1 % účinnosti Standardu (levamisol).
Významný je fakt, že doteraz neznáma zlúčenina novej Štruktúry prejavila účinnost proti modelovému helmintu Nippostrongylus brasiliensis, ktorá představuje 38,1 % účinnosti Standardního preparátu levamisol (u uvedeného modelového helmintu sa považuje za pozoruhodnú účinnost nad 20 %).
Zlúčeninu podía vynálezu možno používat ako účinnú zložku antihelmintických přípravko v, alebo ako medziprodukt pre SalSie syntézy.
Claims (2)
1. N-Maleoyl-2,6-dietylanilín vzorca
2. Spáeob přípravy zlúčeniny podía bodu 1 vyznačený tým, že sa nechá reagovat 2,6-dietylanilín s ekvivalentným množstvom maleinanhydridu v benzáne za refluxu po dobu 1 až 15 minút.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS891426A CS271750B1 (en) | 1989-03-07 | 1989-03-07 | N-maleoyl-2,6-diethylaniline |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS891426A CS271750B1 (en) | 1989-03-07 | 1989-03-07 | N-maleoyl-2,6-diethylaniline |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS142689A1 CS142689A1 (en) | 1989-09-12 |
| CS271750B1 true CS271750B1 (en) | 1990-11-14 |
Family
ID=5348609
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS891426A CS271750B1 (en) | 1989-03-07 | 1989-03-07 | N-maleoyl-2,6-diethylaniline |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS271750B1 (sk) |
-
1989
- 1989-03-07 CS CS891426A patent/CS271750B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS142689A1 (en) | 1989-09-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS62501418A (ja) | 温血動物の体内寄生虫及び体外寄生虫を防除するためのアシル尿素化合物の使用 | |
| DE2527065A1 (de) | 5-propylthio-2-benzimidazolcarbaminsaeuremethylester | |
| US4226861A (en) | N-Lower-alkyl 3-phenoxy-1-azetidinecarboxamides | |
| EP0529500B1 (de) | Arzneimittel zur Behandlung von Abstossungsreaktionen bei Organverpflanzungen | |
| DE69313640T2 (de) | Zink-tranexamat derivat | |
| DE2129960C2 (de) | Thioureidoderivate enthaltende therapeutische Zusammensetzungen, Verfahren zu deren Herstellung sowie die Thioureidoderivate | |
| EP0070084A2 (en) | Imidazoline derivatives | |
| CS271750B1 (en) | N-maleoyl-2,6-diethylaniline | |
| JPH0432051B2 (sk) | ||
| DE2166359A1 (de) | Bis- eckige klammer auf (4-acylamidophenoxy)-alkyl eckige klammer zu -aether und ein verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE3438244C2 (sk) | ||
| US4187305A (en) | Procedure for treating mammals to control parasitic diptera larvae | |
| CS276317B6 (sk) | 6-Salicylidénamino-2-benzotiazolíntion | |
| CZ585589A3 (en) | n-succinoyl-2-ethyl-6-methyl aniline | |
| DE2014293A1 (de) | Substituierte Benzimidazole und Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung | |
| CS276388B6 (sk) | ■ 2-/2-Etyl«6»metyfenylkarbanioylmetyltio/benzotiazol | |
| EP0007616B1 (de) | Isothiocyanobenzthiazolderivat, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Anwendung in anthelmintischen Mitteln | |
| US3578711A (en) | N-(3,4-dichlorophenyl) - 3-(n'-(3,4-dichlorophenyl) carbamoyl)methyl - 2,2 - dimethylcyclobutane carboxamide | |
| CS271297B1 (en) | 1-/bicyclo/2,2,1/hept-5-en-2, 3-dicarboximido/2, 6-diethylbenzene | |
| DE2624856A1 (de) | 2-thiohexahydropyrimidin-4,6-dion-derivate und verfahren zu ihrer herstellung | |
| RU2448089C1 (ru) | 4-МЕТИЛАНИЛИД-N-н-ПРОПИЛПИРРОЛИДИН-2-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ БОРАТ, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ АНТИГЕЛЬМИНТНУЮ АКТИВНОСТЬ | |
| DE2637281A1 (de) | Substituierte n-benzyl-alkandiamine und pharmazeutische zubereitungen, die diese verbindungen enthalten | |
| US4279903A (en) | Diphydrothiazine derivatives | |
| DE2257360C2 (de) | 1-(2-Chloräthyl)-1-nitroso-3-[(2-methyl-4-amino-pyrimidin-5-yl)methyl]harnstoff und Verfahren zu seiner Herstellung | |
| SK278149B6 (en) | 2-alkylthio-6-(4-benzenesulfonamidosalicylidenamino) benzothiazoles |