CS266023B1 - Způsob přípravy urychlujícího plastifikátoru - Google Patents
Způsob přípravy urychlujícího plastifikátoru Download PDFInfo
- Publication number
- CS266023B1 CS266023B1 CS877742A CS774287A CS266023B1 CS 266023 B1 CS266023 B1 CS 266023B1 CS 877742 A CS877742 A CS 877742A CS 774287 A CS774287 A CS 774287A CS 266023 B1 CS266023 B1 CS 266023B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- weight
- parts
- reaction mixture
- accelerating
- allyl chloride
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 4
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 35
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 22
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims abstract description 7
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 3
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims abstract description 3
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims abstract description 3
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 claims abstract description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- -1 aliphatic amines Chemical class 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910001868 water Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- SCZZNWQQCGSWSZ-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enoxy-4-[2-(4-prop-2-enoxyphenyl)propan-2-yl]benzene Chemical compound C=1C=C(OCC=C)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OCC=C)C=C1 SCZZNWQQCGSWSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- WOCGGVRGNIEDSZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxy-3-prop-2-enylphenyl)propan-2-yl]-2-prop-2-enylphenol Chemical compound C=1C=C(O)C(CC=C)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C(CC=C)=C1 WOCGGVRGNIEDSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Řešení představuje nový výrobní postup urychlujícího plastifikátoru pro epoxidové pryskyřice tvrzené alifatickými aminy, který umožňuje získání tohoto plastifikátoru přímo z reakční směsi, aniž by se se musely jeho jednotlivé účinné složky připravovat zvlášt a potom v žádaném poměru míchat. Způsob přípravy spočívá v tom, že se 228 dílů hmot. 2,2-bis/4-hydroxyfenyl/- -propanu, 77 až 153 dílů hmot. allylchloridu, 40 až 55 dílů hmot. hydroxidu sodného nebo 56 až 75 dílů hmot. hydroxidu draselného zahřívá ve vodně-alkalickém prostředí při teplotě bodu varu reakční směsi po dobu 2 až 7 hodin, reakční směs se okyselí na pH 2 až 3, separuje a těkavé podíly se~ odstraní destilací do teploty 145 °C při tlaku 3,33 kPa po dobu 1 hodiny.
Description
Vynález se týká způsobu přípravy urychlujícího plastifikátoru pro epoxidové pryskyřice tvrzené alifatickými polyaminy.
Urychlující účinky mají alkoholy, fenoly, kyseliny i voda. Obvykle však mají příliš nízké body varu, případně špatnou rozpustnost. Fenoly jsou účinné ještě při +5 °C, alkoholy již ne. V tom jsou lepší alkylfenoly, mají však nižší účinnost. Proto je jich třeba použít větší množství, ale pouze tehdy, když má urychlovač plastifikující účinek. Účinný m-kresol má nepříjemný zápach a vyplavuje se vodou. Z éterů je známý jako urychlovač 2,3-dihydroxypropyléter monoglycidéteru bisfenolu A. Pevné látky se musejí pro dávkování rozpustit. Jejich rozpustnost však bývá ve vhodných rozpouštědlech nedostatečná. Tak např. Bisfenol A se rozpouští za normální teploty v bisallyléteru Bisfenolu A jen do 5 % hmot. Tento roztok má urychlující účinky, přičemž samotný bisallyléter Bisfenolu A je nemá.
Nyní jsme zjistili, že reakcí Bisfenolu A s allylchloridem a hydroxidem sodným nebo draselným v molárních poměrech 1:1 až 2:1,3 ve vodně-alkoholickém prostředí při teplotě varu reakční směsi po dobu 2 až 7 hodin, následujícím okyselením, separací a oddestilováním těkavých podílů lze získat urychlující plastifikátor přímo z reakční směsi, aniž by se musely jednotlivé složky připravovat zvlášť a potom míchat v žádaném poměru. Okyselením reakční směsi se uvolní nezreagovaný Bisfenol A, který s monoallylétery a allylderiváty Bisfenolu A má urychlující účinky. Současně tyto látky s přítomným bisallyléterem Bisfenolu A působí jako účinné rozpouštědlo Bisfeholu A a udržují ho v roztoku až do koncentrace 40 % hmot.
Základními surovinami pro výrobu urychlujícího plastifikátoru jsou Bisfenol A běžné kvality s obsahem do 5 % hmot, svých izomerů, dále pak allylchlorid pokud možno čerstvě předestilovaný. Ty se smíchají spolu s 96% etanolem, vodou a hydroxidem sodným nebo draselným a vaří se požadovanou dobu pod zpětným chladičem. Po ochlazení alespoň na 60 °C se reakční směs okyselí 20% kyselinou chlorovodíkovou nebo sírovou na pH 2 až 3 a ihned se oddestiluje etanol za normálního tlaku. Reakční směs pak tvoří dvě kapalné fáze, které se po ochlazení alespoň na 40 °C separují. Horní olejovitá fáze získaná odpuštěním spodní vodné vrstvy se podrobí vakuové destilaci 1 h do 140 °C za tlaku 3,33 kPa. Získaný produkt tvoří hnědý olej bez výrazného zápachu. V rozmezí mol. poměrů Bisfenol A ku allylchloridu 1:1 až 1:2 a reakční doby 2,5 až 6 h lze získat čtyři typy urychlujícího plastifikátoru:
| Typ | A | B | C | D |
| 2,2-bis-/4-hydroxyfenyl/-propen % hmot. | 7 | 15 | 25 | 40 |
| 2,2-bis-/4-allyloxyfenyl/-propan % hmot. | 70 | 45 | 40 | 35 |
| 2-/4-hydroxyfenyl/~2-/4-allyl-oxyfenyl/-propan | 10 | 20 | 18 | 15 |
| 2-/3-allyl-4-hydroxyfeny1/-2-/4-allyloxy- | ||||
| fenyl/-propan | 8 | 5 | 4 | 3 |
| 2,2-bis-/3-allyl-4-hydroxyfenyl/-propan | 5 | 15 | 13 | 7 |
Cím větší množství allylchloridu se vezme do reakce a čím je delší doba reakce, tím je obsah Bisfenolu A nižší a současně je výší obsah jeho bisallyléteru. Naopak při nízkém výchozím množství allylchloridu a kratší reakční době zůstává větší množství nezreagovaného Bisfenolu A v produktu a klesá podíl jeho bisallyléteru. Zastoupení ostatních složek již není tak výrazné a proměnlivé.
Jednotlivé typy se liší viskozitou a obsahem hydroxylových skupin:
Typ A BCD viskozita v Pa.s při 25 °C 0,474 0,944 5,96 8,71 obsah -OH skup, v mol/100 g 0,161 0,335 0,397 0,468
Příklad 1
Ke směsi 342 g Bisfenolu A, 450 ml 96% etanolu, 170 g allylchloridu se za míchání přidá 75 g NaOH v 600 ml vody. Reakční směs se vaří pod zpětným chladičem 6 hodin, ochladí na 60 °C, okyselí 20% HC1 na pH 2 až 3, za normálního tlaku se oddestiluje etanol. Po ochlazení na 30 °C se od vodné vrstvy oddělí surový produkt, z kterého se oddestilují všechny těkavé podíly až do teploty 145 °C a tlaku 3,33 kPa. Získá se 400 g světle hnědého produktu typu B.
Příklad 2
Směs 340 g Bisfenolu A, 450 ml etanolu, 150 g allylchloridu, 600 ml vody a 126 g KOH se vaří pod zpětným chladičem 2,5 h. Po zpracování reakční směsi podle př. 1 se získá 420 g tmavohnědého produktu typu C.
Příklad 3
Směs 340 g Bisfenolu A, 420 ml etanolu, 120 g allylchloridu, 450 ml vody a 60 g NaOH se vaří pod zpětným chladičem 3 hodiny. Po zpracování reakční směsi podle př. 1 se získá 380 g červenohnědného produktu typu -D.
Příklad4 ,
Směs 340 g Bisfenolu A, 420 ml etanolu, 228 g allylchloridu, 500 ml vody a 70 g NaOH se vaří pod zpětným chladičem 4 hodiny. Po zpracování reakční směsi podle př. 1 se získá 430 g červenohnědého produktu typu A.
Claims (2)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUZpůsob přípravy urychlujícího plastifikátoru pro epoxidové pryskyřice tvrzené alifatickými aminy, vyznačující se tím, že se 228 dílů hmot.
- 2,2-bis-/4-hydroxyfenyl/-propanu, 77 až 153 dílů hmot, allylchloridu, 40 až 55 dílů hmot, hydroxidu sodného nebo 56 až 75 dílů hmot, hydroxidu draselného ve vodně-alkoholickém prostředí zahřívá při teplotě bodu varu reakční směsi po dobu 2 až 7 hodin, reakční směs se okyselí na pH 2 až 3, separuje a těkavé podíly se odstraní destilací do teploty 145 °C při tlaku 3,33 kPa po dobu 1 hodiny.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS877742A CS266023B1 (cs) | 1987-10-29 | 1987-10-29 | Způsob přípravy urychlujícího plastifikátoru |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS877742A CS266023B1 (cs) | 1987-10-29 | 1987-10-29 | Způsob přípravy urychlujícího plastifikátoru |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS774287A1 CS774287A1 (en) | 1989-03-14 |
| CS266023B1 true CS266023B1 (cs) | 1989-11-14 |
Family
ID=5427058
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS877742A CS266023B1 (cs) | 1987-10-29 | 1987-10-29 | Způsob přípravy urychlujícího plastifikátoru |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS266023B1 (cs) |
-
1987
- 1987-10-29 CS CS877742A patent/CS266023B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS774287A1 (en) | 1989-03-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6229054B1 (en) | Derivative of cardanol and uses therefor | |
| US2324483A (en) | Process of preparing synthetic resins | |
| CA1181431A (en) | Process for making bis(hydroxyphenyl)methanes | |
| US7678945B2 (en) | Derivatized polyhydroxystyrenes with a novolak type structure and processes for preparing the same | |
| DE1030021B (de) | Verfahren zur Herstellung von Glycidylpolyaethern | |
| DE1103580B (de) | Verfahren zur Herstellung von im wesentlichen monomere Glycidylpolyaether enthaltenden Glycidyl-polyaethern mehrwertiger Phenole | |
| EP0381966A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Novolaken und deren Verwendung | |
| CS266023B1 (cs) | Způsob přípravy urychlujícího plastifikátoru | |
| US2440909A (en) | Phenolic condensation products | |
| DE1570958B2 (de) | Latent härtbare Harzmasse | |
| JPH0131558B2 (cs) | ||
| US2843565A (en) | Butenyl phenol-aldehyde resins | |
| FR2517304A1 (fr) | Composes utiles comme agents de durcissement des compositions de resine epoxyde, compositions de resine epoxyde durcissables les contenant et resines durcies obtenues par contact avec un tel agent | |
| US3382284A (en) | Preparation of diols | |
| SU456816A1 (ru) | Способ получени резорцинофенолформальдегидных смол | |
| US20250051255A1 (en) | Method for synthesizing tyloxapol | |
| US2082306A (en) | Nitrogenous condensation products and process of making same | |
| SU1038339A1 (ru) | Способ получени 2- @ , @ -/диметиламинометил/-фенола | |
| CS269089B1 (cs) | Způsob přípravy urychlujícího plaetifikétoru | |
| DE3314711C2 (cs) | ||
| RU2453531C1 (ru) | Диметакриловые эфиры димеризованной жирной кислоты | |
| DE358399C (de) | Verfahren zur Darstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus Phenolalkylaethern und Formaldehyd | |
| SU1298228A1 (ru) | Способ получени фенолоканифольной смолы | |
| SU939457A1 (ru) | Способ получени фенолформальдегидной смолы | |
| SU162532A1 (cs) |