CS261916B1 - Compositions based on epoxy acrylate resins - Google Patents
Compositions based on epoxy acrylate resins Download PDFInfo
- Publication number
- CS261916B1 CS261916B1 CS872041A CS204187A CS261916B1 CS 261916 B1 CS261916 B1 CS 261916B1 CS 872041 A CS872041 A CS 872041A CS 204187 A CS204187 A CS 204187A CS 261916 B1 CS261916 B1 CS 261916B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- weight
- molecular weight
- parts
- epoxy resin
- ethylhexyl acrylate
- Prior art date
Links
Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
Účelem řešení je získání hmot vhodných pro lioí podlahoviny, lepidla, tmely, plastbetony a lamináty se zlepšenými meohaniokými vlastnostmi, kterých se dosáhne vytvrzením kompozice obsahující epoxidovou pryskyřici dianového a/nebo novolakového typu o molekulové hmotnosti 340 až 700» 2-ethylhexyakrylát a případně adiťiva ze skupiny zahrnujioí plniva, pigmenty, barviva, povrchově aktivní látky a plastifikátory, adukty epoxidových sloučenin o molekulové hmotnosti 340 až 900 a polyalkylenpolyaminů o molekulové hmotnosti 100 až 450 v molárním poměru 1 · 4,5 až 10.The purpose of the solution is to obtain materials suitable for various floorings, adhesives, sealants, plastic concretes and laminates with improved mechanical properties, which are achieved by curing a composition containing an epoxy resin of the dian and/or novolak type with a molecular weight of 340 to 700, 2-ethylhexaacrylate and optionally additives from the group including fillers, pigments, dyes, surfactants and plasticizers, adducts of epoxy compounds with a molecular weight of 340 to 900 and polyalkylenepolyamines with a molecular weight of 100 to 450 in a molar ratio of 1 · 4.5 to 10.
Description
Vynález se týká nového typu, hmot na bázi epoxyakrylátových pryskyřic vhodných pro lité podlahoviny, lepidla, tmely, plastbetony a lamináty.The invention relates to a new type of materials based on epoxy acrylate resins suitable for cast flooring, adhesives, sealants, plastic concretes and laminates.
Běžné epoxidové pryskyřice jsou viskozní kapaliny o viskozitě 10 Pa.s/20 °C nebo až tvrdé pryskyřice s bodem měknutí kolem 150 °C. Pro celou řadu aplikací nejsou tyto výše uvedené pryskyřice ze zpracovatelského hlediska vhodné a hmoty na jejich bázi s nejnižší konzistencí, tj. s viskozitou ca 10 Pa.s/20 °C se nedají zpracovávat za normální teploty odléváním, laminováním apod. Pro techniku zpracování výše uvedenými metodami je nutná určitá viskozita materiálů, kterou lze upravovat vhodným přídavkem nereaktivních rozpouštědel, zejména ftalátů, adipátů, fosfátů apod., nebo přídavkem reaktivních rozpouštědel, jako např. glycidyleterů fenolů, alkoholů, glykolů apod.', dále pakCommon epoxy resins are viscous liquids with a viscosity of 10 Pa.s/20 °C or even hard resins with a softening point of around 150 °C. For a number of applications, these above-mentioned resins are not suitable from a processing point of view and materials based on them with the lowest consistency, i.e. with a viscosity of around 10 Pa.s/20 °C, cannot be processed at normal temperatures by casting, laminating, etc. For the processing technique using the above-mentioned methods, a certain viscosity of the materials is required, which can be adjusted by the appropriate addition of non-reactive solvents, especially phthalates, adipates, phosphates, etc., or by the addition of reactive solvents, such as glycidyl ethers of phenols, alcohols, glycols, etc.', then
tak se mohou ze skupiny reaktivních rozpouštědel použít glýaminy, zejména anilinu ,cyklohexylaminu, a nenasycené polymerace schopné sloučeniny. Použitá nereaktivní tvrdidla snižují viskozitu směsí relativně málo, naopak značně ovlivňují a snižují tvarovou stálost hmot za tepla. Příznivější výsledky poskytuje použití reaktivních rozpouštědel, která však mají nepříznivé fyziologické účinky v případě použití glycidyletherů, glycidylesterů a glycidylaminů. Pokud se použijí nenasycené polymerace schopné monomery, jako např. styren, butylmethakrylát, poskytují příznivé výsledky pouze v případě, proběhne-li ve vysoké konverzi polymerace nenasycené složky. Tuto polymeraci ruší řada faktorů, v tomto případě zůstává v konečné hmotě nezreagovaný nenasycený monomer, který ve většině případů nepříjemně zapáchá. Daleko výhodnější konečné vlastnosti hmot se dosáhnou použitím akrylátů, zejména 2-ethylhexylakrylátu, které značně snižují viskozitu reakčního systému a do makromolekulární sítě se zabudovávají reakcí dvojné vazby s aktivním vodíkem aminu. Použití těchto akrylátů jako reaktivních rozpouštědel je uvedeno v čs. patentu č. 170 95B.Thus, from the group of reactive solvents, glycamines, especially aniline, cyclohexylamine, and unsaturated polymerizable compounds can be used. The non-reactive hardeners used reduce the viscosity of the mixtures relatively little, on the contrary, they significantly affect and reduce the dimensional stability of the materials when hot. More favorable results are provided by the use of reactive solvents, which, however, have adverse physiological effects in the case of the use of glycidyl ethers, glycidyl esters and glycidylamines. If unsaturated polymerizable monomers are used, such as styrene, butyl methacrylate, they provide favorable results only if the polymerization of the unsaturated component takes place in a high conversion. This polymerization is disrupted by a number of factors, in this case, unreacted unsaturated monomer remains in the final material, which in most cases has an unpleasant odor. Far more advantageous final properties of the materials are achieved by using acrylates, especially 2-ethylhexyl acrylate, which significantly reduce the viscosity of the reaction system and are incorporated into the macromolecular network by the reaction of the double bond with the active hydrogen of the amine. The use of these acrylates as reactive solvents is mentioned in Czechoslovak patent No. 170 95B.
- 2 261 916- 2,261,916
Pro vytvrzování epoxidových pryskyřic byla dosud?»navržena celá rada různýtílvšloučenin. ledním z nejdůležitějších a v praxi rozšířených typů těchto tvrdidel jsou aminosloučeniny, a to alifatické i aromatické, cyklické i lineární, monomerní i polymerní a modifikované, i nemodifikované, zejména pak alifatické a cykloalifatické aminy. V případě použití alifatických aminů dávkovaných k pryskyřičným směsím v relativně malém množství aplikovaných jako licí podlahoviny probíhá jejich vytvrzování příliš pomalu a nanesené plochy mají horší mechanické vlastnosti a často mnoho povrchových vad.A whole range of different compounds have been proposed for curing epoxy resins. Among the most important and practically widespread types of these hardeners are amino compounds, namely aliphatic and aromatic, cyclic and linear, monomeric and polymeric, and modified and unmodified, especially aliphatic and cycloaliphatic amines. In the case of using aliphatic amines dosed to resin mixtures in relatively small quantities applied as cast flooring, their curing is too slow and the applied surfaces have poorer mechanical properties and often many surface defects.
Výše uvedené nedostatky odstraňuje předložený vynález, jehož předmětem jsou hmoty na bázi epoxyakrylátových pryskyřic vhodné pro lité podlahoviny, lepidla, tmely, plastbetony a lamináty. Podstata vynálezu spočívá v tom, že sestávají z 60 až 90 hmot. dílů epoxidové pryskyřice dianového a/nebo novolakového typu o molekulové hmotnosti 340 až 700, 10 až 40 hmot. dílů 2-ethylhexylakrylátu, 10 až 65 hmot. dílů aduktu epoxidových sloučenin o molekulové hmotnosti 340 až 900 s polyalkylenpolyaminy o molekulové hmotnosti 100 až 450 v molárním poměru 1 : 4,5 až 10 a případně až 1500 hmot. dílů aditiv ze skupiny zahrnující plniva, pigmenty, barviva, povrchově aktivní látky a plastifikátory.The above-mentioned shortcomings are eliminated by the present invention, the subject of which are materials based on epoxy acrylate resins suitable for cast floorings, adhesives, sealants, plastic concretes and laminates. The essence of the invention lies in the fact that they consist of 60 to 90 parts by weight of epoxy resin of the diane and/or novolak type with a molecular weight of 340 to 700, 10 to 40 parts by weight of 2-ethylhexyl acrylate, 10 to 65 parts by weight of an adduct of epoxy compounds with a molecular weight of 340 to 900 with polyalkylene polyamines with a molecular weight of 100 to 450 in a molar ratio of 1 : 4.5 to 10 and optionally up to 1500 parts by weight of additives from the group including fillers, pigments, dyes, surfactants and plasticizers.
Hmoty podle uvedeného vynálezu poskytují zlepšené mechanické vlastnosti v případě vytvrzování výše uvedenými adukty ve srovnání s hmotami vytvrzovanými samotnými polyarniny. Vzhledem ke zvýšenému obsahu hydroxylových skupin v tvrdidle probíhá vytvrzování rychleji a poskytuje při pokojové teplotě vyšší konverzi epoxidových skupin. Při aplikacích jako'licí podlahoviny poskytují tyto hmoty hladké povrchy bez povrchových vad..The compositions according to the invention provide improved mechanical properties when cured with the above-mentioned adducts compared to compositions cured with the polyamines alone. Due to the increased content of hydroxyl groups in the hardener, curing occurs more quickly and provides a higher conversion of epoxy groups at room temperature. In applications such as flooring, these compositions provide smooth surfaces without surface defects.
Pro formulaci těchto hmot podle vynálezu se. používají epoxidové pryskyřice dianového a/nebo novolakového typu s molekulovou hmotností 340 až 700.For the formulation of these compositions according to the invention, epoxy resins of the dian and/or novolak type with a molecular weight of 340 to 700 are used.
Jako tvrdidla pro tyto hmoty se používají adukty epoxidových sloučenin o molekulové hmotnosti 340 až 900 s polyalkylenpolyaminy o molekulové hmotnosti 100 až 450. v molárním poměru 1 : 4,5 až 10. Z polyaminů se používají zejména diethylentriamin, dipropylentriamin, tetraethylenpentamin, tetrapropylenpentamin, triethylentetramin, případně jejich vzájemné směsi s cykloalifatickými aminy, s cyklohexylaminopropylaminem nebo s aromatickými aminy, zejména se 4,4-diaminodifenylmethanem.As hardeners for these materials, adducts of epoxy compounds with a molecular weight of 340 to 900 with polyalkylenepolyamines with a molecular weight of 100 to 450 are used in a molar ratio of 1:4.5 to 10. Of the polyamines, diethylenetriamine, dipropylenetriamine, tetraethylenepentamine, tetrapropylenepentamine, triethylenetetramine, or their mixtures with cycloaliphatic amines, cyclohexylaminopropylamine or aromatic amines, especially 4,4-diaminodiphenylmethane, are used.
Tyto hmoty mohou případně obsahovat další aditiva pro zlepšení vlastností vytvrzených konečných procluktů, jako jsou různá plniva, pigmenty, barviva a plastifikátory.These materials may optionally contain other additives to improve the properties of the cured final products, such as various fillers, pigments, dyes and plasticizers.
Předmět vynálezu je dále doložen následujícími příklady provedení.The subject matter of the invention is further illustrated by the following examples.
- 3 Příklad 1- 3 Example 1
261 916261,916
Epoxidová pryskyřice dianového typu o molekulové hmotnosti 400 se mísí v různém poměru s 2-ethylhexylakrylátem a vytvrzuje 110 % teoretického množství aduktu, připraveného reakcí 1 molu epoxidové pryskyřice o mol. hmotnosti 400 se 6,5 moly diethylentriaminu. Při vytvrzování epoxidové kompozice s 10 % 2-ethylhexylakrylátu se přidává 22 hmotných dílů aduktu na 100 hmotných dílů epoxidové kompozice. Kompozice má dobu zpracovatelnosti 40 minut (80 minut se samotným diethylentriaminem) a vytvrzuje se při 20 °C za 24 h bez nutnosti dotvrzení při zvýšené teplotě.A diane-type epoxy resin with a molecular weight of 400 is mixed in various proportions with 2-ethylhexyl acrylate and cures 110% of the theoretical amount of adduct, prepared by reacting 1 mole of epoxy resin with a molecular weight of 400 with 6.5 moles of diethylenetriamine. When curing an epoxy composition with 10% 2-ethylhexyl acrylate, 22 parts by weight of the adduct is added per 100 parts by weight of the epoxy composition. The composition has a pot life of 40 minutes (80 minutes with diethylenetriamine alone) and cures at 20°C in 24 hours without the need for post-curing at elevated temperature.
Vlastnosti vytvrzené hmoty:Properties of the hardened material:
Příklad 2Example 2
Hmota obsahuje 85 hmot. dílů epoxidové pryskyřice dianového typu o mol. hmotnosti 500, 15 hmot. dílů 2-ethylhexylakrylátu a 60 hmot. dílů aduktu připraveného' reakcí 1 molu epoxidové pryskyřice dianového typu o mol. hmotnosti 400 a 1 molu epoxidové pryskyřice dianového typu o mol. hmotnosti 500 s 18 moly dipropylentriaminu o mol. hmotnosti 300.The mass contains 85 parts by weight of a diane-type epoxy resin with a molecular weight of 500, 15 parts by weight of 2-ethylhexyl acrylate and 60 parts by weight of an adduct prepared by reacting 1 mole of a diane-type epoxy resin with a molecular weight of 400 and 1 mole of a diane-type epoxy resin with a molecular weight of 500 with 18 moles of dipropylenetriamine with a molecular weight of 300.
Hmota je vytvrzená za 24 h při teplotě 20 ,°C, má rázovou houževnatost -2 kO m , pevnost v tahu 65 MPa a tažnost 12 %.The material is cured in 24 hours at a temperature of 20°C, has an impact strength of -2 kO m, a tensile strength of 65 MPa and an elongation of 12%.
Příklad 3Example 3
Hmota sestává ze 70 hmot. dílů epoxidové pryskyřice dianového typu o mol. hmotnosti 700, 30 hmot. dílů 2-ethylhexylakrylátu á 25 hmot. dílů aduktu připraveného reakcí 1 molu epoxidové pryskyřice dianového typu o mol. hmotnosti 400 se směsí obsahující 6 molů dipropylentriaminu, 0,5 molu cyklohexylaminopropylaminu a 0,5 molu 4,4-diaminodifenylmethanu a 1500 hmot. dílů křemičitého písku.The mass consists of 70 parts by weight of a diane-type epoxy resin with a molecular weight of 700, 30 parts by weight of 2-ethylhexyl acrylate and 25 parts by weight of an adduct prepared by reacting 1 mole of a diane-type epoxy resin with a molecular weight of 400 with a mixture containing 6 moles of dipropylenetriamine, 0.5 moles of cyclohexylaminopropylamine and 0.5 moles of 4,4-diaminodiphenylmethane and 1500 parts by weight of silica sand.
- 4 261 916- 4,261,916
Hmota je vytvrzená za 24 hodin při 20 °C, má rázovou houževnatost 35 kO m-2.The material is cured in 24 hours at 20 °C and has an impact strength of 35 kO m -2 .
Příklad 4Example 4
Hmota obsahuje 40 hmot. dílů epoxidové pryskyřice dianového typu o mol. hmotnosti 400 a 30 hmot. dílů epoxidové pryskyřice novolakového typu o mol. hmotnosti 600 a 30 hmot. dílů 2-ethylhexylakrylátu. Vytvrdí se 19 hmot. díly aduktu připraveného reakcí 1 molu epoxidové pryskyřice o mol. hmotnosti 480,The mass contains 40 parts by weight of a diane-type epoxy resin with a molecular weight of 400 and 30 parts by weight of a novolak-type epoxy resin with a molecular weight of 600 and 30 parts by weight of 2-ethylhexyl acrylate. 19 parts by weight of an adduct prepared by reacting 1 mole of an epoxy resin with a molecular weight of 480,
6,5 molu diethylentriaminu. Vytvrzení nastane za 24 hodin při 20 °C, rázová o6.5 moles of diethylenetriamine. Curing occurs in 24 hours at 20 °C, impact o
houževnatost je 40k3 m~ , tvarová stálost za tepla je 130 °C.toughness is 40k3 m~, dimensional stability under heat is 130 °C.
Příklad 5Example 5
Hmota sestává z 60 hmot. dílů epoxidové pryskyřice novolakového typu o mol. hmotnosti 700 a 40 hmot. dílů 2-ethylhexylakrylátu a vytvrdí se 10 hmot. díly aduktu připraveného reakcí 1 molu epoxidové pryskyřice o mol. hmotnosti 400 a 8 molů dipropylentriaminu. Hmotu lze obarvit pigmenty přidávanými v množství 2 hmot. díly. Vytvrzení nastane za 24 hodin při 20 °C, rázová houževnatost je 30k0 m , tvarová stálost za tepla je 100 C.The material consists of 60 parts by weight of epoxy resin of the novolak type with a molecular weight of 700 and 40 parts by weight of 2-ethylhexyl acrylate, and 10 parts by weight of an adduct prepared by the reaction of 1 mole of epoxy resin with a molecular weight of 400 and 8 moles of dipropylenetriamine are cured. The material can be colored with pigments added in an amount of 2 parts by weight. Curing occurs in 24 hours at 20 °C, impact strength is 30k0 m, dimensional stability under heat is 100 C.
Příklad 6Example 6
Hmota připravená smísením 60 hmot. dílů epoxidové pryskyřice dianového typu o mol. hmotnosti 700 se smísí se 40 hmot. díly 2-ethylhexylakrylátu, vytvrdí se 16 hmot. díly aduktu připraveného reakcí 1 molu epoxidové pryskyřice o mol. hmotnosti 400 a 4,5 molu diethylentriaminu. Vytvrzení nastane za 24 hodin při 20 °C, rázqvá houževnatost je 40kJ m , tvarová stálost za tepla je 100 °C.The mass prepared by mixing 60 parts by weight of a diane-type epoxy resin with a molecular weight of 700 is mixed with 40 parts by weight of 2-ethylhexyl acrylate, 16 parts by weight of an adduct prepared by reacting 1 mole of an epoxy resin with a molecular weight of 400 and 4.5 moles of diethylenetriamine are cured. Curing occurs in 24 hours at 20 °C, the impact toughness is 40 kJ m , the dimensional stability under heat is 100 °C.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS872041A CS261916B1 (en) | 1987-03-25 | 1987-03-25 | Compositions based on epoxy acrylate resins |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS872041A CS261916B1 (en) | 1987-03-25 | 1987-03-25 | Compositions based on epoxy acrylate resins |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS204187A1 CS204187A1 (en) | 1988-07-15 |
| CS261916B1 true CS261916B1 (en) | 1989-02-10 |
Family
ID=5356353
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS872041A CS261916B1 (en) | 1987-03-25 | 1987-03-25 | Compositions based on epoxy acrylate resins |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS261916B1 (en) |
-
1987
- 1987-03-25 CS CS872041A patent/CS261916B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS204187A1 (en) | 1988-07-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102251042B1 (en) | Use of 2,5-bis(aminomethyl)furan as a hardener for epoxy resins | |
| KR900005054B1 (en) | Stable Compositions Containing Imides | |
| JP6289486B2 (en) | Polycarboxylate ethers used as dispersants for epoxy resins | |
| US3449278A (en) | Epoxide resin compositions | |
| TWI686420B (en) | Epoxy-resin composition for fiber-matrix semifinished products | |
| US8859694B2 (en) | Cure accelerators | |
| EP4219585A1 (en) | Mono-alkylated diamines for epoxy formulations: novel curing agents for epoxy systems | |
| KR102131186B1 (en) | New reactive polymer catalysts for 2-component epoxy resin systems | |
| CN105408385B (en) | Hardenable composition with high fracture toughness | |
| TWI488881B (en) | Curing agents for epoxy resins | |
| JP3932404B2 (en) | A curable mixture comprising a glycidyl compound, an amine curing agent and a heterocyclic curing accelerator | |
| JP2016504476A (en) | 2,2 ', 6,6'-tetramethyl-4,4'-methylenebis (cyclohexylamine) as a curing agent for epoxy resins | |
| JP5571568B2 (en) | Thermosetting compositions containing silicone polyethers, their manufacture and use | |
| CS261916B1 (en) | Compositions based on epoxy acrylate resins | |
| CN102414001B (en) | Method of making chemical resistant molds and tools | |
| US3132115A (en) | Composition comprising a liquid 1, 2-epoxy resin and d-limonene | |
| US3793271A (en) | Accelerator combination for epoxy curing | |
| US3538042A (en) | Epoxy resin moulding compositions containing phenolphthalein epoxy resin | |
| EP3652244A1 (en) | Resin composition | |
| JPH0562604B2 (en) | ||
| León et al. | Incorporation of silica nanospherical particles in epoxy–amine crosslinked materials II. Dynamic mechanical measurements of epoxy matrix-silica nanocomposites | |
| JPS62197412A (en) | Curing agent for epoxy or urethane resin and curable mixture consisting of said resin and said curing agent | |
| JPH0360329B2 (en) | ||
| KR20240151774A (en) | Color stable epoxy composition | |
| CS240881B1 (en) | Process for preparing polyamine hardeners |