CS261312B1 - Estery kyseliny 5-(4-pentyloxyfenyl)-1H-pyrazol-3-karboxylové - Google Patents
Estery kyseliny 5-(4-pentyloxyfenyl)-1H-pyrazol-3-karboxylové Download PDFInfo
- Publication number
- CS261312B1 CS261312B1 CS875753A CS575387A CS261312B1 CS 261312 B1 CS261312 B1 CS 261312B1 CS 875753 A CS875753 A CS 875753A CS 575387 A CS575387 A CS 575387A CS 261312 B1 CS261312 B1 CS 261312B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- pentyloxyphenyl
- pyrazole
- carboxylic acid
- esters
- methyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Řešení se týká esterů kyseliny 5-(4-pentyloxyfenyl)-lH-pyrazol-3-karboxylové obecného vzorce I C5H11°^Q>-^^—C°°R (I' kde R je methyl nebo ethylskupina. Tyto nové dosud nepopsané látky vykazují anthelmintickou účinnost proti modelové mu helmintu Hymenolepis nana a Heterakis spumosa.
Description
261312 2 (I) , 5-(4-pentyloxyfenyl)-lH-pyrazol-3-karboxylové vykazují použitelnou anthelmintickou účinnost, zejména
Vynález se týká esterů kyselinyobecného vzorce I
C5HnO kde R je methyl nebo ethylskupina.
Tyto nové dosud nepopsané látky proti modelovému helmintu Hymenolepis nana a Heterakis spumosa.
Sloučeniny obecného vzorce I lze podle vynálezu připravit reakcí o sobě známého methylnebo ethyl esteru kyseliny 2,4-dioxo-4-(4-pentyloxyfeny1)butanové s hydrazinhydrátem přiteplotě 20 až 50 °C.
Hodnocení anthelmintické účinnosti proti modelovému helmintu Hymenolepis nana:
Testy byly provedeny na myších samcích kmene H s hmotností 10 až 13 g ve skupináchpo 6 kusech. Dvě ze*tří kontrolních skupin byly invadované, neléčené, třetí invadovaná,léčená standardním přípravkem - piperazinovou solí niclosamidu - vůči němuž byla účinnostlátek porovnávána.
Invase byla prováděna sondou perorálně vždy 500 zralými vajíčky Hymenolepis nanav objemu 0,25 ml/myš. Sloučeniny obecného vzorce X byly aplikovány 13 a 14 den po invasiperorálně sondou v dávce 150 mg.kg-1 živé hmotnqsti (ž.hm.) jako homogenát v Dorfmanověčinidle. Standard byl aplikován rovněž 13 a 14 den po invasi v dávce 150 mg.kg-1 ž.hm.
Myši byly zabity 3 den po aplikaci a po zjištění celkového počtu tasemnic se skolexy přiúplné helmintologické pitvě tenkého střeva myší byla výpočtem metodou nepřímé aktivitydle Stewarda stanovena v průměru anthelmintické účinnost 66 % pro látku obecného vzorce Idle příkladu provedení 1 a 86 % pro látku dle příkladu provedení 2.
Hodnocení anthelmintické účinnosti proti modelovému helmintu Heterakis spumosa:
Testy byly provedeny na myších samcích kmene SPF/Velaz ve skupinách po 3 kusech,invadovaných zralými vajíčky Heterakis spumosa perorální sondou. Po 44 dnech po invasibyly aplikovány látky vzorce I třikrát ve 24 hodinových intervalech v dávkách 150 mg.kg 1ž.hm. 52 den po invasi byly myši zabity a po zjištění celkového počtu červů při úplnéhelmintologické pitvě tenkého a tlustého střeva byla výpočtem metodou nepřímé aktivitydle Stewarda stanovena v průměru 100% anthelmintická účinnost pro látku obecného vzorce Idle příkladu provedení 1.
Způsob přípravy látek podle vynálezu je jednoduchý a poskytuje žádané produktyv uspokojivých výtěžcích. Bližší podrobnosti vyplývají z následujících příkladů provedení.Uvedené příklady vynález pouze ilustrují, nikoliv omezují. Přikladl
Methylester kyseliny 5-(4-pentyloxyfenyl)-lH-pyrazol-3-karboxylové K roztoku 32,16 g (0,11 mol) methylesteru kyseliny 2,4-díoxo-4-(4-pentyloxyfenyl)-butanové v 80 ml methanolu při teplotě 45 až 50 °C přidáno 5,6 g (0,11 mol) hydrazinhydrátu.Po 1 h míchání reakční směs ochlazena na 10 °C a vyloučený produkt odsát. Získáno 28,6 g(90 %) látky, která po krystalisaci z 75% methanolu tála při 147,8 až 148,7 °C a měla složení^16^20^2^3 a hmotnostn^ spektrum m/z: 288 (M ).
Claims (1)
- 3 261312 Příklad 2 Ethylester kyseliny 5-(4-pentyloxyfenyl)-lH-pyrazol-3-karboxylové K roztoku 6,13 g (20 mmol) ethylesteru kyseliny 2,4-dioxo-4-(4-pentyloxyfenyl)butanovév 20 ml ethanolu bylo při teplotě 20 až 35 °C přidáno 1,1 g (20 mmol) hydrazinhydrátu. Po 1 h míchání při 20 °C byla reakční směs ochlazena na 10 °C a vyloučený produkt odsát.Získáno 5,2 g (86 %) látky, která po krystalisaci z 70% ethanolu tála při 120,6 až 121,6 °Ca měla složení <"ΐ7Η22Ν2θ3 a hmotnostní spektrum m/z: 302 (M+) . PŘEDMĚT VYNALEZU Estery kyseliny 5-(4-pentyloxyfenyl)-lH-pyrazol-3-karboxylové obecného vzorce I •COOR (I) kde R je methyl nebo etylskupina.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS875753A CS261312B1 (cs) | 1987-08-03 | 1987-08-03 | Estery kyseliny 5-(4-pentyloxyfenyl)-1H-pyrazol-3-karboxylové |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS875753A CS261312B1 (cs) | 1987-08-03 | 1987-08-03 | Estery kyseliny 5-(4-pentyloxyfenyl)-1H-pyrazol-3-karboxylové |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS575387A1 CS575387A1 (en) | 1988-06-15 |
| CS261312B1 true CS261312B1 (cs) | 1989-01-12 |
Family
ID=5403029
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS875753A CS261312B1 (cs) | 1987-08-03 | 1987-08-03 | Estery kyseliny 5-(4-pentyloxyfenyl)-1H-pyrazol-3-karboxylové |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS261312B1 (cs) |
-
1987
- 1987-08-03 CS CS875753A patent/CS261312B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS575387A1 (en) | 1988-06-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1445154C3 (de) | 1,4-Dihydro-1,8-naphthyridinderi vate und ein Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE3005164C2 (de) | 1,1-Dioxopenicillanoyloxymethyl-6-(D-&alpha;-amino-&alpha;-phenylacetamido)-penicillanat, Verfahren zu seiner Herstellung und es enthaltendes Arzneimittel | |
| IE903162A1 (en) | New divalent metal salts of 2-[N,N-di(carboxymethyl)amino]-3-4- carboxymethylthiophene-5-carboxylic acid, a process for the preparation thereof, and pharmaceutical compositions containing them | |
| PL164480B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych pochodnych aminofenolu PL | |
| US4226861A (en) | N-Lower-alkyl 3-phenoxy-1-azetidinecarboxamides | |
| JPS6028836B2 (ja) | ５−メチル−イソフラボン誘導体の製造方法 | |
| CZ293282B6 (cs) | Kreatinpyruvát, způsob jeho výroby a kompozice s jeho obsahem | |
| CA1064495A (en) | Isopropylamino pyrimidine orthophosphate | |
| DE2838923A1 (de) | Verwendung von phenylaethanolaminen als antiphlogistica | |
| US4233310A (en) | Antiarteriosclerotic N-(mercaptoacyl)-histidines | |
| DE2235935A1 (de) | Neue derivate von trijodierten aminobenzolcarbonsaeuren, ein verfahren zu deren herstellung und deren verwendung | |
| CS261312B1 (cs) | Estery kyseliny 5-(4-pentyloxyfenyl)-1H-pyrazol-3-karboxylové | |
| DE2653635A1 (de) | Alpha-aminoketonderivate | |
| EP0100815B1 (en) | N-(1,3-dithiolan-2-ylidene)anilines and their use as anti-inflammatory and anti-asthmatic agents | |
| JPH04211631A (ja) | オキサポリ酸のアルカリ土類金属塩、その製造方法およびそれを含有する医薬組成物 | |
| EP0043054A2 (de) | Neue Pyrimidinderivate, ihre Herstellung und Arzneimittel enthaltend diese Derivate | |
| US2891943A (en) | Novel antibiotically active products | |
| SU784763A3 (ru) | Способ получени производных 6- метокси-2-ацетилнафтилоксима или их хлоргидратов | |
| US6306837B1 (en) | Heavy metal chelating agent for oral administration, its synthesis and its uses in medicine and health protection | |
| DE2716172A1 (de) | Bis-penicillanoyloxy-alkane | |
| HU210154B (en) | Process for producing new famotidin-salts and pharmaceutical compositions of gastro-acid-secretion-inhibiting and gastro-citoprotective activity, containing them | |
| US4404205A (en) | 2-Oxo-2,6,7,8,9,10 hexahydro-pyrimido[1,2-a]azepines and antianginal method of use thereof and of 4-oxo-4,6,7,8,9,10-hexahydropyrimido[1,2-a]azepines | |
| SU917504A1 (ru) | 4-(3,3-Диметилтриазено)-N-каприноил- или -миристоилбензолсульфамид, про вл ющий противовоспалительную активность | |
| SU1001855A3 (ru) | Способ получени 2-замещенных-1н-фенантро[9,10- @ ]имидазолов или их солей | |
| DE2624856A1 (de) | 2-thiohexahydropyrimidin-4,6-dion-derivate und verfahren zu ihrer herstellung |