Patents

Search tools Text Classification Chemistry Measure Numbers Full documents Title Abstract Claims All Any Exact Not Add AND condition These CPCs and their children These exact CPCs Add AND condition
Exact Exact Batch Similar Substructure Substructure (SMARTS) Full documents Claims only Add AND condition Add AND condition
Application Numbers Publication Numbers Either Add AND condition

Silanová činidla obsahující chemicky vázané komplexonové seskupení

Abstract

Řešení se týká silonových činidel obsahujících v molekule komplexonové seskupení. Předmětem řešení jsou silanová činidla obsahující chemicky vázané polydonorové komplexonové seskupení obecného vzorce II, III, kde R = methyl, ethyl, n = 0 nebo 1. Tato činidla se připravují tak. že se na sloučeninu (R0)3SiCH2CH2CH2 NHRl, kde R = methyl, nebo ethyl, R1 = H, methyl nebo ethyl, působí dianhydridem komplexonu obecného vzorce IV, kde n = 0 nebo 1. Produkty lze využít k zavádění komplexonovýoh seskupení na křemičité a jiné anorganické materiály, jako je silikagel, křemelina, sklo, alumina, oxid titaničitý, nebo jeko činidla zlepšující adhesi v kompozitních materiálech typu sklo - kov, .oxid titaničitý - kov a pod.

CS256456B1

Czechoslovakia

Download PDF Find Prior Art Similar
Other languages
English
Inventor
Jaroslav Kahovec
Bedrich Porsch
Worldwide applications
1985 CS 1986 JP
Application CS858111A events
1985-11-11
Application filed by Jaroslav Kahovec, Bedrich Porsch
1985-11-11
Priority to CS858111A
1986-11-10
Priority to GB08626802A
1986-11-10
Priority to JP26572386A
1986-11-10
Priority to CA000522615A
1986-11-10
Priority to US06/929,590
1986-11-11
Priority to DE19863638482
1987-09-17
Publication of CS811185A1
1988-04-15
Publication of CS256456B1
Info
Cited by (1)
Similar documents
Priority and Related Applications
External links
Espacenet
Global Dossier
Discuss

Description

Vynález se týká silanových činidel obsahujících v_ molekule komplexonové se skupení.
Silanová činidla se používají k přípravě kompozitních materiálů a k zavádění, respektive imobilizaci, vhodných funkčních skupin na křemičitých, případně jiných anorganických materiálech. Silanová činidla s chelatujícími funkčními skupinami, -například 8-hydroxychinolinového nebo ethylendiaminového typu, jsou známa a v literatuře popsána (Plueddemann E.P.: Silane coupling agents, Plenům Press, New York 1980). Některá z nich jsou již vyráběna i pro komerční účely.
Silanová činidla obsahující seskupení komplexonového typu však ve vědecké literatuře dosud popsána nebyla. Jim nejblíže, pokud jde o druh chelatující funkce, stojí silanová činidla obsahující seskupení kyseliny iminodioctové (Chromatographia 17, 200 (1983)).
V patentové literatuře (US patent 4 071 5^-6) jsou popsáná činidla obecného vzorce I (R10 kde R1 = methyl, n = 0 nebo 1, m ) qsí ( ch2 ) 3 (l}CH9CH9 )„NH.
2'n 2-m ethyl, R = H, CH2C00M, = 1 nebo 2.
R m
M = .H, (I) alkalický kov,
Tato činidla se připravují karboxymethylací příslušného aminu chloroctanem sodným ve vodném prostředí.
Hlavním nedostatkem známých silanových komplexonových činidel je jejich nízká chelatující schopnost způsobená v případě derivátu kyseliny iminodioctové malým počtem donorových míst v tomto seskupení, v případě derivátu ethylendiaminu pak neúplnou karboxymethylací .
256 456
Avšak ani příprava obou činidel není vyhovující. Syntéza derivátu kyseliny iminodioctové zahrnuje několik stupňů, a druhé činidlo je - jak již uvedeno - chemicky značně nejednotné. V obou případech pak se karboxymethylace aminoskupin provádí ve vodném prostředí, což vede k nekontrolovatelné hydrolýze alkoxyskupin za vzniku silanolů, které potom samovolně kondenzují na siloxanové oligomery.
Předmětem vynálezu jsou silanová činidla obsahující chemicky vázané polydonorové komplexonové seskupení obecného vzorce II, III ch2cooh (RO) SiCH CH CH NHCOCH^ | / 2 \ J N(CHOCHON-)- CHOCHON 0 (li), / * 2 n 2 2 \ / *
HOCOCHg ^CHCOr (RO )3SíCH2CH2CH2NHCOCH^ ch2cooh
N ( CH2CH2N-)-nCH2CH2N
H2C0NHCH2CH2CH2Si(0R3) (III)
HOCOCH
CHgCOOH kde R = methyl, ethyl, n = 0 nebo 1.
Způsob výroby těchto činidel spočívá v tom, že se na sloučeninu (RO)3SiCH2CH2CH2NHR1, kde R = methyl nebo ethyl, R1 = H, methyl nebo ethyl, působí dianhydridem komplexonu obecného vzorce IV >coch2 oz n(ch2ch2ň
CHoCOOH l Á >nCH2CH2N
CDCH, /CHpCOx \...../
CHg CO (iv) t kde n - 0 nebo 1.
Komplexonová silanová činidla podle vynálezu vykazují některé přednosti před dosud známými. Jejich chelatující schopnost pro kovové ionty je značná a stabilita vzniklých kovových chelátů se blíží stabilitě chelátů EDTA. Nová komplexonová silanová činidla jsou funkčně jednotná; kromě struktur II a III neobsahují jiné chelatující skupiny. Jejich syntéza probíhá v bezvodém prostředí, a proto neobsahují silanoly - produkty hydrolýzy II a III, ani produkty
256 456 kondenzace těchto silanolů. Činidla připravená způsobem dle vynálezu si tedy zachovávají nehydrolyžované alkoxyskupiny, což umožňuje provádět řízenou hydrolýzu těchto skupin v dalším stupni při reakci těchto činidel s křemičitými materiály. Tak lze v získá ných produktech snadno regulovat povrchovou koncentraci komplexono vých seskupení. V neposlední řadě pak jejich příprava je jednoduchá a vychází ze snadno dostupných a levných surovin.
Produkty podle vynálezu lze užít k zavádění komplexonových seskupení na křemičité a jiné anorganické materiály, jako je silikagel, křemelina, sklo, alumina, oxid titaničitý, nebo jako činidla zlepšující adhesi (coupling agent) v kompozitních materiálech typu sklo - kov, oxid titaničitý - kov .apod.
Příklad
K suspenzí 5,1 g dianhydridu kyseliny ethylendiamintetraoctové a 30 ml bezvodého pyridinu se za míchání přikape 2,3 g 3-aminopropyl-tpiethoxysilanu a reakční směs se míchá při teplotě místnosti po dobu 12 hodin. Potom se odsaje nezreagovaný dianhydrid a promyje bezvodým pyridinem. Ze spojených filtrátů se ve vakuu žcela oddestiluje pyridin. Zbytek (3»7 g) je směsí látek II a III v přibližném molárním poměru 1:1, jak plyne z hmotnostní bilance a z NMR spekter.
Produkt je světlehnědý olej rozpustný v pyridinu, formu, dimethylsulfoxiduj ^Ή-NMR spektrální data (v C ni Τ θ,84 a 6,37 - ethyl, T7,56 a 6,5 - CHg.
chloroVzdušnou vlhkostí se pomalu hydrolyžuje a přechází na polymemi produkty, které jsou nerozpustné v běžných organických rozpouštědlech.

Claims (2)
Hide Dependent

  1. i. Silanová činidla* vyznačující s· tím, Se obsahují chemicky vázané koaplexonové seskupení se strukturou II a III
    CHgCOOH (ro)3Sích2ch2ch2nhcoch^ hococh/^ n(ch2ch2n/CHgCO\ >n ch2ch2n^ q (II) ch2co' (RO )3SíCH2CH2CH2NHCOCH^
    CH2C00H ,CH2CONHCH2CH2CH2Si (or^ • HOCOCH, n(CH2CH2N4nCH2CH2^ 'CH COOH (III) , kde R = methyl, ethyl, n = O nebo 1.
  2. 2. Způsob výroby činidel podle bodu 1* vyznačený tím, že se na sloučeninu (RO)3SiCH2CH2CH2NHRl, kde R = methyl nebo ethyl, R·*· = H, methyl nebo ethyl, působí dianhydridem komplexonu obecného vzorce IV
    COCH / \ COCH^/
    CHoC00H ZCHPCO.
    ( 1 Ϊ \ (CHoCHpN-—4 CH9CHpN 0 * * n * * \ . /
    CH COZ (IV) kde n = O nebo 1.

Cited By (1)

Publication number Priority date Publication date Assignee Title
Family To Family Citations
CA2934502C * 2007-08-06 2020-03-24 Max-Planck-Gesellschaft Zur Forderung Der Wissenschaften E.V. Immobilisation of chelating groups for immobilised metal ion chromatography (imac)
* Cited by examiner, † Cited by third party, ‡ Family to family citation

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR900700489A 1990-08-13 희토류 크립테이트, 제조방법, 합성중간물질 및 형광 트레이서로서의 용도
US20240043455A1 2024-02-08 Water soluble fluorscent or colored dyes comprising conjugating groups
US7462689B2 2008-12-09 Hydrazine-based and carbonyl-based bifunctional crosslinking reagents
US5037973A 1991-08-06 Bis-aldonamides and process for their preparation
DE3568166D1 1989-03-16 Cytotoxic conjugates useful in therapy, and process for obtaining them
US4835269A 1989-05-30 Silane reagents containing a complexon group
US7102024B1 2006-09-05 Functional biopolymer modification reagents and uses thereof
CA2434308A1 2002-07-25 Synthesis of temozolomide and analogs
JPS63203683A 1988-08-23 ビオチニル化剤
CS256456B1 1988-04-15 Silanová činidla obsahující chemicky vázané komplexonové seskupení
ES2846884T3 2021-07-30 Un método para marcar específicamente bacterias vivas que comprende el uso de compuestos monosacáridos no endógenos modificados
EP0353357A1 1990-02-07 Method for the production of silyl group containing amine compounds
EP0355215A1 1990-02-28 Silyl group containing compounds as antimicrobial agents
JPS58225095A 1983-12-27 β−Ｄ−ガラクト−ス誘導体およびその製法
JPH07101965A 1995-04-18 アルコキシシラン化合物
US7674782B2 2010-03-09 Phosphorylcholine group-containing compound and method for producing same
DE50004382D1 2003-12-18 Verfahren zur Herstellung von Guanidinderivaten
JPS63188688A 1988-08-04 尿素官能性有機けい素化合物の製造方法
EP0216162A2 1987-04-01 A method of preparing indoles or indole derivatives, coupled via position 4, 5, 6, or 7, the indoles or indole derivatives concerned, as well as the use thereof
CN116496189B 2024-10-11 N-酰基次磺酰胺类化合物及其制备方法和应用
JP3408327B2 2003-05-19 アルコキシシラン化合物
IT1223319B 1990-09-19 Procedimento per la immobilizzazione chimica di sostanze biologicamente attive su silice
JPH0841195A 1996-02-13 オキシアルキレン誘導体
IE33067B1 1974-03-06 3-amino-7-(pyrrolylcarbonyl)noviosyloxy-coumarin derivatives and pharmaceutical composition containing them
JPS648001B2 1989-02-10

Priority And Related Applications

Priority Applications (6)

Application Priority date Filing date Title
CS858111A 1985-11-11 1985-11-11 Silanová činidla obsahující chemicky vázané komplexonové seskupení
GB08626802A 1985-11-11 1986-11-10 Silane reagents containing a complexon grouping and inorganic materials modified with these reagents
JP26572386A 1985-11-11 1986-11-10 シラン試薬、それらの製法及び変性無機材料
CA000522615A 1985-11-11 1986-11-10 Silane reagents containing a complexion grouping and inorganic material modified with these reagents
US06/929,590 1985-11-11 1986-11-10 Silane reagents containing a complexon group
DE19863638482 1985-11-11 1986-11-11 Silanreagentien mit komplexonartigen gruppen, ihre herstellung sowie ihre verwendung zur modifizierung anorganischer materialien

Applications Claiming Priority (1)

Application Filing date Title
CS858111A 1985-11-11 Silanová činidla obsahující chemicky vázané komplexonové seskupení

Concepts

machine-extracted
Download Filter table
Name Image Sections Count Query match
silane title,claims,abstract,description 13 0.000
Silane title,claims,abstract,description 12 0.000
chemical reaction reagent claims,abstract,description 16 0.000
tetrasodium;2-[2-[bis(carboxylatomethyl)amino]ethyl-(carboxylatomethyl)amino]acetate claims,abstract,description 13 0.000
methyl group claims,abstract,description 10 0.000
ethyl group claims,abstract,description 9 0.000
chemical substances by application claims,abstract,description 6 0.000
ac1mqpva claims,abstract,description 4 0.000
R 1 = H claims,abstract,description 3 0.000
method claims,description 3 0.000
compounds claims,description 2 0.000
monocarboxylic acid group claims 2 0.000
Silicium dioxide abstract,description 10 0.000
Titan oxide abstract,description 5 0.000
metal abstract,description 4 0.000
metal abstract,description 4 0.000
glass abstract,description 3 0.000
inorganic material abstract,description 3 0.000
inorganic material abstract,description 3 0.000
silicon dioxide abstract,description 3 0.000
Kieselgur abstract,description 2 0.000
aluminium oxide abstract,description 2 0.000
composite material abstract,description 2 0.000
material abstract,description 2 0.000
silica gel abstract,description 2 0.000
silica gel abstract,description 2 0.000
titanium dioxide abstract,description 2 0.000
Nylon abstract 1 0.000
nhr-1 gene abstract 1 0.000
nylon abstract 1 0.000
titanium oxide abstract 1 0.000
Show all concepts from the description section
Data provided by IFI CLAIMS Patent Services