CS228541B2 - Method for the production of 2-chloracetic acid amide - Google Patents
Method for the production of 2-chloracetic acid amide Download PDFInfo
- Publication number
- CS228541B2 CS228541B2 CS822054A CS205482A CS228541B2 CS 228541 B2 CS228541 B2 CS 228541B2 CS 822054 A CS822054 A CS 822054A CS 205482 A CS205482 A CS 205482A CS 228541 B2 CS228541 B2 CS 228541B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acid
- reacted
- chloride
- diketene
- process according
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se tudíž týká způsobu přípravy amidů kyseliny 2-chloracetoctové obecného vzorce I
kde
R a R‘ má stejný nebo různý význam a znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinou, dále znamená arylovou skupinu s 6 až 10 atomy uhlíku popřípadě substituovanou alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo atomem halogenu, při kterém se diketen nechává reagovat s chlorovodíkem při teplotě 30 až —40 °C, vzniklý chlorid kyseliny acetooctové se nechává reagovat s chlorem při teplotě 30 až — 40 °C a vzniklý chlorid kyseliny 2-chloracetoctové se nechává reagovat se sloučeninou obecného vzorce II
R / HN \
R* kde
R a R‘ má shora uvedený význam, při teplotě 50 až —40 °C.
Chlorace se může provádět v přítomnosti kyselých katalyzátorů, jako jsou Lewisovy kyseliny, například PC13, FeC13, anorganické kyseliny, například kyselina sírová, kyselina chloristá, nebo silné organické kyseliny, například kyselina octová, trifluoroctová, p-toluensulfonová. Tyto kyseliny se přidávají v katalytickém množství, obvykle 0,1 až 20 mol. %, vztaženo na ' výchozí diketen.
Reakci je možno provádět v nepřítomnosti rozpouštědla, vhodně se však provádí v přítomnosti rozpouštědla.
Jako rozpouštědlo se mohou vhodně použít aromatické uhlovodíky, jako benzen, toluen, nebo chlorované alifatické uhlovodíky · jako atd., výhodně methylenchlorid. Je rovněž možné použít směsí rozpouštědel. Vhodně se užívá na 1 mol diketenu 200 až 1000 g rozpouštědla.
Molární poměr chlorovodíku k diketenu v prvním stupni se může značně měnit, vhodně se používá na 1 mol diketenu 1,1 až 10 mol, výhodně 1,95 až 6,5 mol chlorovodíku.
Při chloraci chlorem ve druhém stupni se výhodně používá na 1 mol chloridu kyseliny acetooctové 0,9 až 1,1 mol chloru.
Pro výrobu požadovaných amidů kyseliny reaguje ve druhém stupni získaný chlorid kyseliny 2-chloracetoctové s příslušným aminem obecného vzorce HNRR\ Sloučeninou vzorce HNRR1 může být amoniak, primární nebo sekundární amin.
Jako primární aminy mohou být použity methyl-, ethyl-, propyl-, isopropyl-, methoxypropylamin, anilin, 4-CI-anilin, 4-methoxyanilin, benzoylamin, fenylethylamin atd., jako sekundární aminy dimethyl-, diethyl-, methylethyl-, dipropyl-, butylethyl-, sek.butylethyl-, methylisopropyl-, allylmethyl-, diethylamin, N-benzylanilin, · N-benzyl-p-(o,mJ-toluidin atd.
Zvláště výhodné provedení vynálezu je takové, že se pracuje ve třech stupních v jednom reakčním médiu a reakčním přístroji, aniž by bylo nutné izolovat meziprodukt.
Příklad 1
Výroba anilidu kyseliny 2-chloracetoctové
V 1000 ml baňce s dvojitým pláštěm, opatřené míchadlem na stlačený vzduch, teploměrem, trubičkou pro přívod plynu s fritou, zpětným chladičem a kryomatem, se rozpustí v methylenchloridu (300 ml) 50,4 g diketenu a ochladí se na —30 °C. Po přidání 0,07 gramu (3 kapky) koncentrované kyseliny sírové, se do roztoku během 65 minut při —30 až —20 °C zavádí 48,5 g chlorovodíku. Po uplynutí alespoň jedné hodiny od ukončení reakce se během 40 minut zavádí při · —25 až —22 °C 43,0 g chloru a po půl hodině se odtáhne vzniklý chlorovodík při tlaku 2660 Pa.
K tomuto roztoku se nyní přikapává během 46 minut při —20 až —8 °C 110,8 g anilinu rozpuštěného ve 130,0 g methylenchloridu. Vytvořená obtížně míchatelná suspenze se nechá ohřát na teplotu místnosti a pak se přidá 200,0 g vody. Ze vzniklé dvojfázové směsi se oddestiluje na rotační odparce polovina methylenchloridu.
Vzniklý bílý pevný produkt se odsaje, třikrát promyje . 30 ml methylenchloridu a suší při 60 °C ve vakuové sušárně 4 hodiny. Získá se 100,3 g 79,7% výtěžek vztaženo na diketen.
Obě fáze zbylého filtrátu se oddělí a methylenchloridová fáze se odpaří do sucha na rotační odparce. Takto se získá 26,6 g hnědého produktu, z něhož se získá rekrystalizací z ethanolu 6,0 g produktu (=4,7% vztaženo na diketen). Celkový výtěžek činí
106,3 g (=84,4 % vztaženo na diketen) anilidu kyseliny 2-chloracetoctové.
Poklad 2
Výroba 4‘-chloranilidu kyseliny 2-chloracetoctové
K roztoku chloridu kyseliny 2-chloracetoctové připravenému podle příkladu 1 z 0,3 mol diketenu ve 200 ml methylenchloridu, se přikape během 15 minut . při teplotě mezi —30 až —10 °C 76,6 g 4-chloranilinu (6 mol) rozpuštěného ve 200 ml methylenchloridu. Po 2 hodinách, po ustavení teploty na 10 °C, se přidá 20 ml vody a vzniklá methylenchloridová fáze .se odpaří na rotační odparce na 2/3 objemu. Vyloučený světle šedý produkt se odfiltruje a suší, získá se surový produkt ve výtěžku 63,3 g ( ·=84,4 % vztaženo na diketen).
P;íklad 3
Výroba 4‘-methoxyanilidu . kyseliny 2-chloracetoctové
K roztoku chloridu kyseliny 2-chloracetoctové ve 200 ml methylenchloridu, připravenému podle příkladu 1 z 0,3 mol diketenu se přikape během 15 minut při teplotě mezi —30 a —10 °C 73,9 g methoxyanHinu (0,6 mol) · rozpuštěného ve 200 ml methylenchloridu a zpracuje se způsobem popsaným v příkladu 2.
Získá se 58,5 g lehce nahnědlého produktu (80,7% výtěžek, vztaženo na diketen).
P’íkl ad 4
Výroba benzylamidu kyseliny 2-chloracetoctové
Stejně jako v příkladech 2 a 3 reaguje 64,3 g benzylaminu (0,6 mol) a získá se 65,5 gramů bílého produktu (96,7% výtěžek, vztaženo na diketen).
Příklad 5
Výroba 2‘-fenylethylamidu kyseliny C-coiacacoCoctové
Stejným postupem jako v příkladech 2 a 3 reaguje 72,7 g 2-fenylethylaminu (0,6 mol) a získá se 63,0 g lehce nažloutlých krystalů (87,6% výtěžek, vztaženo na dikatan).
Příklad 6
Výroba 2‘-fenylathylamidu kyseliny 2-chloracetoctové
Stejným postupem jako v příkladech 2 a 3 reaguje 35,5 g isopropylaminu (0,6 mol) a získá se 47,3 g lehce nahnědlých krystalů (88% výtěžek, vztaženo na diketen).
Příklad 7
Výroba isopropylamidu kyseliny 2-0111^aceto^ové
Stejným postupem jako v příkladech 2 a 3 reaguje 43,9 g Cerc.buCy1aminu (0,6 mol) a získá se 51,3 g lehce nahnědlých krystalů (89,2% výtěžek, vztaženo na diketen).
Příklad 8
Výroba 3‘-meChoxypropy1amidu kyseliny C-cClacaccCoctové
Stejným postupem jako v příkladech 2 a 3 reaguje 53,5 g 3-methoxypropylaminu (0,6 mol) a získá se 57,8 g lehce nahnědlé lehce pohyblivé kapaliny přečištěné destilací (92,8 procentní výtěžek, vztaženo na diketen).
Příklad 9
Výroba terc.buCy1amidu kyseliny 2-chIoracetoctové
Stejným způsobem jako v příkladech 2 a 3 reaguje 27,5 g dimethylamlnu (0,6 mol) a získá se 41,2 g lehce pohyblivé destilací přečištěné kapaliny (83,9 % výtěžek, vztaženo na diketen).
P říklad 10
Výroba dimethylamidu kyseliny 2-chloracetoctové
Stejným postupem jako v příkladech 2 a 3 se vyrobí z 0,6 mol diketenu chlorid 2-chloraceto^ové kyseliny ve 400 ml methylenchloridu a zreaguje s 37,3 g methylamínu (1,2 mol), získá se 75,1 g produktu čištěného reB krystalizaci z vody (83,6% výtěžek, vztaženo na diketen).
Příklad 11
Výroba amidu kyseliny 2-chloraceCocCové
Stejným postupem jako v příkladech 2 a 3 se vyrobí z 0,6 mol diketenu chlorid kyseliny 2-chloraceCoctové a nechá se reagovat s 20,5 g amoniaku (1,2 mol) , takto se získá 49,1 g produktu čištěného rekrysaaiizací z diiscprcpyletheru (výtěžek 60,4 %, vztaženo na diketen).
Příklad 12
Výroba anilidu kyseliny 2-chloracetoctové
Stejným způsobem jako v příkladu 1 se rozpustí 50,4 g diketenu ve 300 ml methylenchloridu a zahřívá se za míchání na 22 °C. Nakonec se přidá pipetou 0,14 g kyseliny sírové a pak se zavádí při 30 °C během 60 minut 48 g plynného chlorovodíku do roztoku. Po 30 minutách se pak zavádí během 40 minut 43 g plynného chloru při teplotě 30 °C. Nakonec se přidá během 20 minut při 30 °C roztok 111 g anilinu a suspenze se míchá další 2 hodiny. Pak se ochladí na 10 °C a míchá sc vodou 2 hodiny a pak zfiltruje, filtrační koláč se promyje 10 ml methylenchloridu a pak suší.
Získá se bílý produkt o teplotě tání 136 až 137 °C, což odpovídá výtěžku 39,1 %.
Organická fáze z filtrátu se odpaří a získá se dalších 59,6 g surového produktu (odpovídá 21% výtěžku, čistoty asi 44,5%).
Příklad 13
Výroba anilidu kyseliny 2-chloracetocCové
Stejným způsobem jako v příkladu 12 se provádí zavádění chlorovodíku, chlorace a amidace anilinem při 10 °C. Po zpracování stejným způsobem se získá 58,0 g produktu o teplotě tání 136 až 138 °C, výtěžek 46,0 %.
Zahuštěním organické fáze z filtrátu se získá dalších 64,2 g surového produktu (odpovídá výtěžku 21,9 %, čistoty 43,7 %).
P ř í kla d 14
Výroba anilidu kyseliny 2-chloracetoc^ové
Ve stejné aparatuře jako v příkladu 1 se rozpustí 50,4 g diketenu ve 100 ml methylenchloridu a ochladí se na —10 °C. Během 60 minut se zavádí 48 g chlorovodíku při —10 °C a nakonec se míchá 30 minut. Pak se reakční směs ochladí na —20 °C a při této teplotě se zavádí 41 g plynného chloru po dobu 1 hodiny. Roztok se pak nechá ohřát na 10 °C a vzniklý chlorovodík se odsaje ve vakuu. K tomuto roztoku se přidá 400 ml toluenu a pak se během 40 minut přidává 111 g anilinu, suspenze se pak míchá další dvě hodiny. Přidá se 200 ml vody a míchá se 15 minut, pak se suspenze zfiltruje a fitrační koláč se promyje 100 ml vody a 60 ml toluenu a nakonec se vysuší.
Získá se 102,7 g produktu o teplotě tání 134 až 135 °C, což odpovídá hmotnostnímu výtěžku 81,4 %.
Odpařením filtrátu se získá lepivý zbytek (20,6 g).
Příklady 15 až 26
Postupuje se způsobem popsaným v příkladu 2 a vždy se z 0,3 molu diketenu připravuje roztok chloridu 2-chloracetoctové kyseliny v methylenchloridu. Připravený chlorid se nechává pak reagovat s různými aminy (0,6 moly).
Výtěžek v % vztažený na diketen
Příklad
Amin
| 15 | p-toluidin | 81,2 |
| 16 | di-3-methoxypropylamin | 77,0 |
| 17 | dibenzylamin | 72,3 |
| 18 | difenylamin | 50,1 |
| 19 | di- (4-methoxyf eny 1) amin | 58,3 |
| 20 | di- (4-methoxyf enyl) amin | 55,2 |
| 21 | di- (4-chlorfenyl) amin | 52,2 |
| 22 | cyklohexylamin | 81,5 |
| 23 | 3-ethoxydodecylamin | 86,2 |
| 24 | 1-nafty lamin | 81,4 |
| 25 | diethylamin | 80,6 |
| 26 | dibutylamin | 76,4 |
PŘEDMĚT
Claims (8)
1. Způsob výroby amidů kyseliny 2-chloracetoctové obecného vzorce I (I) kde
R a R‘ má stejný nebo různý význam a znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinou, dále znamená arylovou skupinu s 6 až 10 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo atomem halogenu, vyznačený tím, že se diketen nechává reagovat s chlorovodíkem při teplotě 30 až —40 °C, vzniklý chlorid kyseliny acetoctové se nechává reagovat s chlorem při teplotě 30 až — 40 °C a vzniklý chlorid kyseliny 2-chloracetoctové se nechává reagovat se sloučeninou obecného vzorce II
R /
HN (II)
R a R‘ má shora uvedený význam, při teplotě 50 až —40 °C.
2. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že se diketen nechá reagovat s chlorovodíkem při teplotě 10 až —40 °C, vzniklý chlorid kyseliny acetoctové se nechá reagovat s chlorem při teplotě 10 až —40 °C a vzniklý chlorid kyseliny 2-chloracetoctové se nechá reagovat se sloučeninou obecného vzorce II, kde R a R‘ má v bodu 1 uvedený význam, při teplotě 10 až —40 °C.
3. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že se chlorid kyseliny 2-chloracetoctové nechá reagovat se sloučeninou obecného vzorce II, kde R a R‘ znamenají alkylovou skupinu s nejvýše 12 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu s nejvýše 16 atomy uhlíku nebo alkoxyarylovou skupinu s nejvýše 14 atomy uhlíku.
4. Způsob podle bodu 2, vyznačený tím, že se chlorid kyseliny 2-chloracetoctové nechá reagovat se sloučeninou obecného vzorce II, kde R a R‘ znamenají alkylovou skupinu s nejvýše 12 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu s nejvýše 16 atomy uhlíku nebo alkoxyarylovou skupinu s nejvýše 14 atomy uhlíku.
5. Způsob podle bodů 1 a 3, vyznačený tím, že se chlorace provádí v přítomnosti kyselého katalyzátoru například Lewisovy kyseliny, anorganické kyseliny nebo silné organické kyseliny.
kde
6. Způsob podle bodů 2 a 4, vyznačený tím, že se chlorace provádí v přítomnosti kyselého katalyzátoru například Lewisovy kyseliny, anorganické kyseliny nebo silné organické kyseliny.
7. Způsob podle bodů 1, 3 a 5, vyznačený tím, že se chlorace provádí v organickém rozpouštědle, s výhodou v methylenchloridu.
8. Způsob podle bodů 2, 4 a 6, vyznačený tím, že se chlorace provádí v organickém rozpouštědle, s výhodou v methylenchloridu.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH2044/81A CH649077A5 (en) | 1981-03-26 | 1981-03-26 | Process for the preparation of 2-chloroacetamides |
| CH600481 | 1981-09-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS228541B2 true CS228541B2 (en) | 1984-05-14 |
Family
ID=25689367
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS822054A CS228541B2 (en) | 1981-03-26 | 1982-03-24 | Method for the production of 2-chloracetic acid amide |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4801750A (cs) |
| EP (1) | EP0061657B1 (cs) |
| CA (1) | CA1212960A (cs) |
| CS (1) | CS228541B2 (cs) |
| DD (1) | DD201776A5 (cs) |
| DE (1) | DE3260263D1 (cs) |
| HU (1) | HU191350B (cs) |
| IL (1) | IL65246A (cs) |
| IN (1) | IN155969B (cs) |
| MX (1) | MX156361A (cs) |
| PL (1) | PL130583B1 (cs) |
| SU (1) | SU1181538A3 (cs) |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB782773A (en) * | 1955-07-12 | 1957-09-11 | Distillers Co Yeast Ltd | Chlorination process |
| CH476688A (de) * | 1961-08-14 | 1969-08-15 | Shell Int Research | Verfahren zur Herstellung von alpha-Chlor-beta-oxo-carbonsäureamiden |
| GB1096689A (en) * | 1963-12-19 | 1967-12-29 | Midvale Heppenstall Company | Method and apparatus for slow pouring and casting metals |
| US3449421A (en) * | 1964-01-20 | 1969-06-10 | Shell Oil Co | Chlorination process |
| US3249499A (en) * | 1965-04-26 | 1966-05-03 | Us Rubber Co | Control of plant diseases |
| US3393202A (en) * | 1965-04-26 | 1968-07-16 | Uniroyal Inc | 2, 3-dihydro-5-carboxamido-6-methyl-1, 4-oxathins and method of making same |
| CH492668A (de) * | 1968-07-04 | 1970-06-30 | Lonza Ag | Verfahren zur Herstellung von Acetessigsäuren |
| US3852351A (en) * | 1972-10-02 | 1974-12-03 | Fmc Corp | Chlorination of acetoacetamides |
| US4093654A (en) * | 1977-03-31 | 1978-06-06 | Hoffmann-La Roche Inc. | Production of pyridoxine intermediates from diketene |
| DE2824046A1 (de) * | 1978-06-01 | 1979-12-06 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur herstellung von alpha- chloracetoacetamiden |
| US4214002A (en) * | 1978-08-17 | 1980-07-22 | Givaudan Corporation | Preservation of aqueous systems with 2-chloro-3-oxobutyramide derivatives |
| IN151753B (cs) * | 1980-04-02 | 1983-07-23 | Lonza Ag |
-
1982
- 1982-03-15 IL IL65246A patent/IL65246A/xx unknown
- 1982-03-17 EP EP82102187A patent/EP0061657B1/de not_active Expired
- 1982-03-17 DE DE8282102187T patent/DE3260263D1/de not_active Expired
- 1982-03-19 IN IN307/CAL/82A patent/IN155969B/en unknown
- 1982-03-23 PL PL1982235580A patent/PL130583B1/pl unknown
- 1982-03-24 CS CS822054A patent/CS228541B2/cs unknown
- 1982-03-24 DD DD82238402A patent/DD201776A5/de unknown
- 1982-03-24 US US06/361,333 patent/US4801750A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-03-25 MX MX191974A patent/MX156361A/es unknown
- 1982-03-25 HU HU82908A patent/HU191350B/hu not_active IP Right Cessation
- 1982-03-25 SU SU823449351A patent/SU1181538A3/ru active
- 1982-03-26 CA CA000399488A patent/CA1212960A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HU191350B (en) | 1987-02-27 |
| EP0061657A1 (de) | 1982-10-06 |
| DD201776A5 (de) | 1983-08-10 |
| US4801750A (en) | 1989-01-31 |
| CA1212960A (en) | 1986-10-21 |
| EP0061657B1 (de) | 1984-06-20 |
| MX156361A (es) | 1988-08-12 |
| IL65246A0 (en) | 1982-05-31 |
| IL65246A (en) | 1985-11-29 |
| SU1181538A3 (ru) | 1985-09-23 |
| IN155969B (cs) | 1985-04-20 |
| PL235580A1 (cs) | 1982-11-08 |
| PL130583B1 (en) | 1984-08-31 |
| DE3260263D1 (en) | 1984-07-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI87765B (fi) | 3-amino-2-benzoyl-akrylsyraderivat, foerfarande foer deras framstaellning och deras anvaendning som mellanprodukter vid framstaellning av antibakteriella kinolonkarboxylsyror | |
| US7091364B2 (en) | Process for the industrial synthesis of tetraesters of 5-[bis(carboxymethyl)amino]-3-carboxymethyl-4-cyano-2-thiophenecarboxylic acid, and application to the synthesis of bivalent salts of ranelic acid and their hydrates | |
| HU177482B (en) | Process for preparing new uracyl derivatives | |
| JP4118949B2 (ja) | ２―クロロ―５―クロロメチルチアゾールの合成方法 | |
| CS228541B2 (en) | Method for the production of 2-chloracetic acid amide | |
| EP1968933A1 (en) | Process for the preparation of 2-chloroethoxy-acetic acid-n,n-dimethylamide | |
| EP0103436A2 (en) | Process for preparing 5-perfluoroalkyl-5,6-dihydrouracil derivatives and compounds for use therein | |
| RU2571417C2 (ru) | Способ получения n-замещенной 2-амино-4-(гидроксиметилфосфинил)-2-бутеновой кислоты | |
| JPH09136868A (ja) | エテニルアミド化合物の製造方法 | |
| CN108530321B (zh) | 从一种脒合成其它脒的方法 | |
| JP2012162464A (ja) | Ｎ−［４−（６，７−ジフルオロ−２，４−ジオキソ−１，４−ジヒドロ−２ｈ−キナゾリン−３−イル）−フェニル］−アセトアミドの製造方法 | |
| JPS5888361A (ja) | ３−アミノ−１，４−ビス（アルコキシカルボニル）マレイミド類およびその製法 | |
| EP0423282A1 (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-PHENYL-N-METHOXYACETYL-DL-ALANINE-ESTER METHYL DERIVATIVES. | |
| HU201516B (en) | Process for producing 2-cyano-2-oximinoacetamide derivatives | |
| JPH0674250B2 (ja) | チオカルバメ−ト誘導体の製法 | |
| SU739065A1 (ru) | Способ получени вторичных ацетиленовых аминов | |
| JPH04270269A (ja) | ピリミジン誘導体の製造方法 | |
| KR890001851B1 (ko) | 아미노알칸올에스테르의 신규 제조방법 | |
| JP5231707B2 (ja) | フェノール置換環状アミンの新規アシル化法 | |
| JPS588388B2 (ja) | ジベンズアミドルイノ セイゾウホウホウ | |
| Saloutin et al. | Reaction of pentafluorobenzoylpyruvic acid with amines | |
| Stavrić et al. | Preparation of some derivatives of p-hydroxybenzenesulphonamides. III. Some N-alkyl-and N-aryl derivatives of p-(carboxymethoxy) benzenesulphonamide | |
| JPH01275550A (ja) | アダマンタンイソシアネート類の製造方法 | |
| CH649077A5 (en) | Process for the preparation of 2-chloroacetamides | |
| JPH03178958A (ja) | ビスアルキルスルホノキシメチルエーテル類あるいはビスアリールスルホノキシメチルエーテル類の製造方法 |