CS213364B2 - Method of separating the akrylic acid from the water solution containing the akrylic acid and acetic acid - Google Patents
Method of separating the akrylic acid from the water solution containing the akrylic acid and acetic acid Download PDFInfo
- Publication number
- CS213364B2 CS213364B2 CS788033A CS803378A CS213364B2 CS 213364 B2 CS213364 B2 CS 213364B2 CS 788033 A CS788033 A CS 788033A CS 803378 A CS803378 A CS 803378A CS 213364 B2 CS213364 B2 CS 213364B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- column
- acrylic acid
- solvent
- acetic acid
- acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S203/00—Distillation: processes, separatory
- Y10S203/20—Power plant
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S203/00—Distillation: processes, separatory
- Y10S203/22—Accessories
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Způsob oddělování kyseliny akrylové z vodného roztoku obsahujícího kyselinu akrylovou a kyselinu octovou, při kterém se uvádí do styku vodný roztok s rozpouštědlem o teplotě varu nižší, než má kyselina akrylová, v první koloně pro azeotropickou destilaci nebo pro rozpouštědlovou extrakci, z hlavy první kolony se odvádí produkt sestávající z rozpouštědla, z kyseliny akrylové, z kyseliny octové a z vody, tento první produkt se destiluje v patrové koloně pro regeneraci rozpouštědla, přičemž se z hlavy této druhé kolony odvádí produkt obsahující rozpouštědlo a vodu a ze dna kolony se odvádí akrylová kyselina a z místa v až % celkového počtu pater této druhé kolony se odvádí proud par obsahujících kyselinu akrylovou a kyselinu octovou a z tohoto proudu par se rektlfikací odděluje a odstraňuje kyselina octová.
.Vynález se týká způsobu oddělování kyseliny .akrylové z vodného roztoku obsahujícího kyselinu akrylovou a kyselinu octovou.
Kyselina akrylová se připravuje ve fázi par oxidací propylenu nebo akroleinu v přítomnosti oxidačního katalyzátoru. Plynný produkt z reaktoru .se pak ochlazuje a/nebo se absorbuje ve vodě, čímž se získá vodný roztok obsahující 10 až 80 % hmotnostních kyseliny akrylové, kyseliny octové a různé nečistoty.
Oddělování kyseliny akrylové z tohoto vodného produktu je obtížné pro poměrnou těkavost kyseliny akrylové, kyseliny octové a vody, která znemožňuje jednoduchou trakční destilaci.
Pro oddělování kyseliny akrylové, kyseliny octové a vody byly navrženy různé způsoby. Americký patentový spis číslo 3 830 707 například popisuje způsob, při kterém se používá specifického rozpouštědla isooktanu nebo nitroeťhanu к provádění azeotropické destilace. Rozpouštědlo umožňuje odvádění kyseliny octové a vody z hlavy, zatímco v podstatě vyčištěná kyselina akrylová se odvádí ze dna kolony. Jiná navržená rozpouštědla zahrnují také benzen a toluen.
Jiným způsobem oddělování kyseliny akrylové je rozpouštědlová extrakce. Kyselina akrylová, kyselina1 octová a voda se extrahují z vodného roztoku protiproudnou extrakcí. Bylo navrženo mnoho různých rozpouštědel .pro tuto· extrakci, některých z nich je možno použít jako rozpouštědel pro azeotropickou destilaci. Jako typická rozpouštědla pro extrakci se uvádějí fosfáty, alifatické nebo aromatické uhlovodíky, ethery jako difenylether, alkoholy a estery.
Patentový spis USA č. 3 859 175 je zaměřen na podvojný rozpouštědlový systém pro azeotr opičkou destilaci; popisuje ve známém stavu techniky extrakci kyseliny akrylové za použití směsi rozpouštědel sestávající z methylethylketonu a buď xylenu nebo ethylbenzenu. Takové systémy rozpouštědlové extrakce se v zásadě dělí na systémy .používající rozpouštědel s teplotou varu vyšší než je .teplota varu akrylové kyseliny a na systémy používající rozpouštědel s teplotou varu nižší než je teplota varu akrylové kyseliny.
Třetím způsobem získání kyseliny akrylové je kombinace extrakce a azeotropické destilace, jak je popsáno v patentovém spise USA č. 3 433 831.
Jako hlavní nedostatek izolace kyseliny akrylové .použitím systémů s rozpouštědly s teplotou varu nižší než je teplota varu akrylové kyseliny se uvádí velké množství tepla, kterého je pro izolaci zapotřebí. Podle vynálezu byl nalezen způsob, při kterém se jednak snižuje velikost poslední koncové kolony pro oddělovací proces, jednak ее snižuje potřeba tepla pro toto konečné oddělování.
Podle uvedeného vynálezu se zjistilo, že je možno snížit investiční náklady i náklady na energii při získání kyseliny akrylové z vodného roztoku obsahujícího 10 až 80 procent hmotnostních kyseliny akrylové, získaného při oixidaci propylenu nebo akroleinu tehdy, jestliže se kyselijna akrylová a kyselina octová extrahuje rozpouštědlem s teplotou varu nižší, než je teplota varu akrylové kyseliny, extrakční prostředek, obsahující rozpouštědlo, akrylovou kyselinu a vodu se destiluje v koloně pro regeneraci rozpouštědla, přičemž se z hlavy kolony odvádí rozpouštědlo a voda a ze dna akrylová kyselina, přičemž postup je založen na tom, že se odvádí proud páry pod přívodním, patrem kolony к regeneraci rozpouštědla a (tento proud páry se rektifikuje к odstranění kyseliny octové.
Podle vynálezu se tedy odděluje kyselina akrylová z vodného roztoku obsahujícího kyselinu akrylovou a kyselinu octovou, přičemž se uvádí do styku vodný roztok s rozpouštědlem o teplotě varu nižším, než má kyselina akrylová, v první koloně pro azeotropickou destilaci nebo pro rozpouštědlovou eixtrakci, z hlavy první kolony se odvádí produkt sestávající z rozpouštědla, z kyseliny akrylové, z kyseliny octové a z vody, přičemž podstata způsobu podle vynálezu spočívá v tom, že se tento první produkt destiluje v patrové koloně pro regeneraci rozpouštědla, z jejíž hlavy se odvádí produkt obsahující rozpouštědlo a vodu a ze dna se odvádí akrylová kyselina a z místa v Ϋ4 až Уч celkového počtu pater této druhé kolony, se odvádí proud par obsahujících kyselinu akrylovou a kyselinu octovou a z tohoto proudu par se rektlfikací odděluje a odstraňuje kyselina octová.
Při použití způsobu podle tohoto vynálezu se značně zmenšuje velikost konečné kolony pro oddělování kyseliny octové od kyseliny akrylové. Také není zapotřebí různých zařízení pro zahřívání kolony. Jakkoliv je zapotřebí poněkud více tepla v koloně .pro regeneraci rozpouštědla, snižuje se podstatně celkové množství tepla potřebného· pro úplnou regeneraci rozpouštědla a pro oddělení kyseliny octové.
Způsob podle vynálezu je objasněn za použití přiložených obrázků, přičemž obr. 1 znázorňuje způsob oddělování kyseliny akrylové extrakcí podle známého stavu techniky, obr. 2 znázorňuje způsob podle vynálezu.
Při způsobu podle známého· stavu techniky, znázorněného na obr. 1, se vodný roztok, získaný při výrobě kyseliny akrylové oxidací propylenu nebo akroleinu, vede potrubím 100 do extrakční kolony 102. Rozpouštědlo* se zavádí do extrakční kolony u dna potrubím, 104 a uvádí se do styku s vodným roztokem protiproudně к extrakci akrylové kyseliny. Extrakt, obsahující rozpouštědlo, akrylovou kyselinu, octovou kyselinu a vodu, se odvádí z extrakční kolony potrubím 106 a zavádí se do kolony 110 к regeneraci rozpouštědla. Neextrahovoný zbytek, který obsahuje různé nečistoty, rozpuštěné rozpouštědlo a vodu se z extrakční kolony odvádí potrubím 108.
V , koldně 110 k regeneraci rozpouštědla se provádí destilace. Teplo se do kolony dodává tepelným výměníkem 120. Proud páry rozpušťědl-a a vody se z kolony 110 k regeneraci rozpouštědla odvádí potrubím 112. a zavádí se do kondenzátoru 114. V kondezátoru 114 kondenzuje rozpouštědlo a voda, .přičemž se část vrací do kolony 110 k regeneraci rozpouštědla potrubím 116 jakožto reflux. Zbylé rozpouštědlo a voda se vrací do extrakční kolony 102 potrubím 104. Kyselina akrylová, kyselina .octová a menší množství rozpouštědla se odvádějí z kolony 110 k regeneraci rozpouštědla potrubím 118 a zavádějí ' se do konečné oddělovací kolony 122. V teto konečné oddělovací koloně 122 se provádí další destilace, přičemž se do· kolony dodává teplo výměníkem tepla 134. Proud páry se odvádí z hlavy konečné - oddělovací kolony 122 potrubím 124; tento proud páry obsahuje kyselinu octovou. Proud páry obsahující kyselinu octovou se kondenzuje v kondenzátoru 126 a zkondenzovaná kapalina se může vracet zpět do konečné oddělovací kolony 122 .potrubím 128, nebo se její část odvádí ze systému potrubím- 130. V podstatě čistá kyselina akrylová se z konečné oddělovací kolony 122 odvádí potrubím 132.
Obr. 2 objasňuje způsob podle vynálezu a jeho přednosti oproti známému stavu techniky. Pro různé proudy a části zařízení se zachovávají stejné vztahové značky jako při způsobu objasňovaném na obr. 1. Poukazuje se zvláště na kolonu 110 k regeneraci rozpouštědla, .přičemž je zřejmé, že se rozpouštědlo a voda odstraňují z hlavy kolony a odvádějí se potrubím 112 do kondezátoru 114 stejně jako při způsobu podle obr. 1. Avšak potrubím 140 se odvádí proud par a zavádí se do. mnohem- menší kolony 142. Bez zavádění přídavného tepla se odvádí z hlavy této mnohem menší kolony 142 kyselina octová potrubím 144. Tento proud .z hlavy mnohem menší kolony 142 se pak zavádí do kondezátoru 146 .a zkondenzovaná kapalina se jednak používá jako reflux a zavádí .se potrubím 148 zpět do kolony 142 a jednak se Odvádí ze -systému· potrubím 150.
Produkt ze dna kolony 142 obsahuje kyselinu akrylovou a kyselinu octovou. Tento proud se vrací do kolony pro- regeneraci rozpouštědla potrubím 152. Akrylová kyselina se odstraňuje ze dna kolony k regeneraci rozpouštědla potrubím 154. Část se zavádí do nepřímého výměníku tepla ve výměníku tepla 156 k získání tepla potřebného k vyhřívání kolony.
Je tedy zřejmé, že -lze oddělit kyselinu octovou od kyseliny akrylové v mnohem menší jednotce vyžadující také méně energie. Je výhodné používat způsobu podle vynálezu se -systémem., při kterém se používá rozpouš6 tědlové extrakce akrylové kyseliny, octové kyseliny a vody.
Při způsobu podle vynálezu se k extrakci používá -o sobě známých rozpouštědel pro extrakci kyseliny akrylové. Rozpouštědlo musí m,ít azeotropickou teplotu varu s vodou nižší než je teplota varu akrylové kyseliny. Je to· nutné proto, aby- se rozpouštědlo a voda odváděly z hlavy - kolony pro regeneraci rozpouštědla. Tento požadavek -splňují -mnohá rozpouštědla, jak jsou uvedena například v americkém patentovém spise č. 3 478 093. Tato rozpouštědla -zahrnují například benzen, diisipropyletner a toluen. Rozpouštědlem může být také kombinace dvou nebo několika rozpouštědel, jak je uvedeno- v - patentovém -spise USA č. 3 433 831.
Při jiném provedení je možno také použít způsobu izolace- kyseliny akrylové v systému s rozpouštědly pro azoetropickou destilaci, přičemž -se v první -koloně provádí spíše destilace- než extrakce. Při tomto způsobu proud z hlavy destilační kolony obsahuje rozpouštědlo, kyselinu octovou, vodu a něco kyseliny akrylové.
Provozní parametry -a konstrukce první kolony závisejí na tom, zdali se provádí azeotropická destilace nebo- extrakce a na volbě- specifického· rozpouštědla. Taková kolona pracuje zpravidla při tlaku okolí nebo za sníženého tlaku. Pracovníkům v oboru jsou známy různé konstrukce kolon se zřetelem! -na specifická rozpouštědla.
Při způsobu podle- vynálezu má hlavní význam - kolona pro regeneraci -rozpouštědla. V této koloně -se provádí destilace k regeneraci rozpouštědla a k jeho vracení pro další použití. Přesná konstrukce kolony závisí tudíž na typu použitého rozpouštědla a na slloí^ení extraktu nebo rozpouštědla použitého pro azeotropickou destilaci v první koloně.
Extrakt se normálně zavádí do horní poloviny kolony pro regeneraci rozpouštědla. V této koloně -se provádí destilace, zpravidla za tlaku 13,33 až 53,32 -kPa. Nižší tlaky umožňují destilaci- při nižších teplotách, čímž se předchází nežádoucí polymeraci -kyseliny akrylové.
Produkt z hlavy kolony pro regeneraci rozpouštědla obsahuje rozpouštědlo a vodu. Tento plynný -produkt se pak kondenzuje. Část se recykluje do kolony pro regeneraci rozpouštědla jako reflux, zatímc-o s-e zbytek vrací do kolony pro extrakci -nebo- pro- azeotroplckou destilaci k opětnému použití rozpouštědla.
Podle uvedeného vynálezu bylo zjištěno, že koncentrace kyseliny octové v koloně pro regeneraci -rozpouštědla je maximální pod přívodním patrem. Zvláště je maximální mezi Ki -až V2 počtu pater kolony. Při -odvádění par v tomto místě kolony se kyselina octová může oddělovat od kyseliny akrylové bez použití přídavného tepla. Kromě toho je počet pater, potřebný pro toto oddělování podstatně snížen.
213'3 6 4
Proud par se vede do malé rektifikační kolony, mající zpravidla čtyři až dvanáct pater. Kyselina octová se·· odvádí jako produkt z · hlavy kolony, kondenzuje se a odvádí se ze systému. Část této kondenzované kapaliny se vrací do kolony jako reflux. Produktem ze dna této malé -réktifikační kolony je kyselina akrylová a kyselina octová a vracejí se do kolony k regeneraci rozpouštědla v místě pod odváděním par.
Proud páry může obsahovat také určité množství rozpouštědla. Toto případně -obsažené -rozpouštědlo pak přechází do plynného· produktu z hlavy réktifikační kolony. · V případech, kdy se má získat čistá kyselina octová, zavádí se tento plynný produkt z hlavy do· jiné kolony k oddělení rozpouštědaa1.
Příklad
Vodný roztok, získaný při oxidaci proipylenu, oibs-iOiujteí asi 55 % hmotnostních kyseliny akrylové, vody, kyseliny octové a určité množství nečistot, se zavádí do horní části první kolony. V této koloně se vodný proudí uvádí protiproudné do styku s diisopropyletherem o teplotě varu 67,5 °C. Extrakt se odvádí z . hlavy kolony a má toto složení:
Složka | % hmotnostní |
kyselina akrylová | 19 |
kyselina -octová | 1 |
rozpouštědlo | 76 |
voda | 3 |
nečistoty | 1 |
Claims (1)
- PŘEDMĚTZpůsob oddělování kyseliny akrylové z vodného roztoku obsahujícího kyselinu akrylovou a kyselinu octovou, při kterém se uvádí do styku vodný roztok s rozpouštědlem o teplotě varu nižším, než má kyselina akrylová, v první koloně pro azeotropickou destilaci nebo pro rózpoušťědlovou extrakci, z hlavy první kolony se odvádí -produkt sestávající z rozpouštědla, z kyseliny akrylové, z kyseliny octové a z vody vyznačený tím, že se tento první produkt destiluje v patrovéTento produkt se· zavádí do 15. patra· kolony pro regeneraci rozpouštědla, která má 19 destilačních pater. Dno kolony se- zahřívá k vývoji tepla pro- destilaci.Z hlavy kolony se -odvádí produkt, který obsahuje veškeré rozpouštědlo, vodu a asi 10 % kyseliny octové, přičemž se tento produkt kondenzuje v kondezátoru. Část kondenzované kapaliny se používá pro reflux, zbytek se zavádí zpět do extrakční kolony.Ze 7. patra se -odvádí proud par z kolony pro regeneraci rozpouštědla. Tento plynný produkt obsahuje asi 80 % kyseliny · akrylové a asi 20 % kyseliny octové. Proud par se zavádí na dno Čtyřstupňové kolony.Bez přídavného tepla se z hlavy této kolony odvádí ve formě par, kyselina -octová.Tento produkt se kondenzuje a části kondenzátu se používá jako refluxu a zbytek se ze systému odvádí. Tímto způsobem se odstraní přibližně 90 % kyseliny octové obsažené v produktu zaváděném do jednotky k regeneraci rozpouštědla.Produkt ze dna této malé réktifikační kolony, obsahující -kyselinu octovou a kyselinu akrylovou, se pak vrací do 7. patra kolony pro regeneraci rozpouštědla.Při odstranění kyseliny octové shora uvedeným způsobem se ze dna může odvádět 99,9% kyselina akrylová.VYNALEZU koloně pro regeneraci rozpouštědla, přičemž se z hlavy této druhé kolony odvádí produkt obs<^a^ující rozpouštědlo a vodu a ze dna kolony se -odvádí akrylová kyselina a z místa v % až % celkového počtu pater této druhé kolony se odvádí proud par obsahujících kyselinu akrylovou a kyselinu octovou a z tohoto proudu par se rektifikací oddělujme a odstraňuje kyselina octová.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US05/857,147 US4166774A (en) | 1977-12-05 | 1977-12-05 | Acrylic acid recovery and purification |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS213364B2 true CS213364B2 (en) | 1982-04-09 |
Family
ID=25325299
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS788033A CS213364B2 (en) | 1977-12-05 | 1978-12-05 | Method of separating the akrylic acid from the water solution containing the akrylic acid and acetic acid |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4166774A (cs) |
EP (1) | EP0002382B1 (cs) |
JP (1) | JPS5479223A (cs) |
BR (1) | BR7807252A (cs) |
CA (1) | CA1107296A (cs) |
CS (1) | CS213364B2 (cs) |
DD (1) | DD142041A5 (cs) |
DE (1) | DE2861173D1 (cs) |
EG (1) | EG13554A (cs) |
ES (1) | ES474749A1 (cs) |
IT (1) | IT1101260B (cs) |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ZA81448B (en) * | 1980-01-28 | 1982-02-24 | Int Synthetic Rubber | Polymerisation purification |
US4599144A (en) * | 1984-06-25 | 1986-07-08 | Standard Oil Company (Indiana) | Process for recovery of methacrylic acid |
JPH0684326B2 (ja) * | 1988-06-03 | 1994-10-26 | 株式会社日本触媒 | メタクロレインの回収方法 |
US4999452A (en) * | 1989-05-15 | 1991-03-12 | Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. | Process for producing acrylic ester |
GB9105407D0 (en) * | 1991-03-14 | 1991-05-01 | Ici Plc | Separation process |
DE4214738A1 (de) * | 1992-05-04 | 1993-11-11 | Bayer Ag | Destillationskolonne mit dampfförmiger Seitenstromentnahme |
DE4401405A1 (de) * | 1994-01-19 | 1995-07-20 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Entwässerung von Acrylsäure |
US5523480A (en) * | 1994-03-28 | 1996-06-04 | Rohm And Haas Company | Process for purifying unsaturated carboxylic acids using distillation and melt crystallization |
DE19501325A1 (de) * | 1995-01-18 | 1996-07-25 | Basf Ag | Verfahren der rektifikativen Abtrennung von (Meth)acrylsäure aus einem (Meth)acrylsäure enthaltenden Gemisch |
FR2736912B1 (fr) * | 1995-07-18 | 1997-08-22 | Atochem Elf Sa | Procede de purification de l'acide acrylique obtenu par oxydation catalytique du propylene |
JP3028925B2 (ja) * | 1995-12-05 | 2000-04-04 | 株式会社日本触媒 | アクリル酸の製造方法 |
US20030150705A1 (en) * | 2002-01-08 | 2003-08-14 | Deshpande Sanjeev D. | Acrylic acid recovery utilizing ethyl acrylate and selected co-solvents |
US20030146081A1 (en) * | 2002-01-08 | 2003-08-07 | Salvador Aldrett | Acrylic acid recovery utilizing ethyl acrylate and selected co-solvents |
US9517997B2 (en) * | 2012-08-03 | 2016-12-13 | Lg Chem, Ltd. | Process for continuous recovering (meth)acrylic acid and apparatus for the process |
KR20160032994A (ko) * | 2014-09-17 | 2016-03-25 | 주식회사 엘지화학 | (메트)아크릴산의 회수 방법 및 회수 장치 |
KR102079774B1 (ko) | 2016-11-25 | 2020-02-20 | 주식회사 엘지화학 | (메트)아크릴산의 연속 회수 방법 및 장치 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2309653A (en) * | 1941-03-21 | 1943-02-02 | Atlantic Refining Co | Removal of mercaptans from mercaptan-solvent mixtures |
US3073752A (en) * | 1957-11-25 | 1963-01-15 | Melle Usines Sa | Process for separating mixtures containing carbonyl compounds and corresponding alcohols |
US3210271A (en) * | 1962-02-19 | 1965-10-05 | Shell Oil Co | Fractionation with side stripping |
US3219547A (en) * | 1963-03-13 | 1965-11-23 | Celanese Corp | Fractional distillation process for purifying triaryl phosphates |
US3433831A (en) * | 1965-06-30 | 1969-03-18 | Asahi Chemical Ind | Separation and purification of acrylic acid from acetic acid by solvent extraction and azeotropic distillation with a two component solvent-entrainer system |
US3399120A (en) * | 1965-12-09 | 1968-08-27 | Monsanto Co | Purification of olefinically unsaturated nitriles by water extractive distillation |
US3478093A (en) * | 1966-02-19 | 1969-11-11 | Basf Ag | Separation of methacrylic acid and acrylic acid |
US3445345A (en) * | 1968-05-08 | 1969-05-20 | Raphael Katzen Associates | Extractive distillation of c1 to c3 alcohols and subsequent distillation of purge streams |
US3692636A (en) * | 1969-11-28 | 1972-09-19 | Celanese Corp | Separation of a mixture comprising vinyl acetate,ethyl acetate,and acetic acid by distillation |
JPS4815282B1 (cs) * | 1970-12-08 | 1973-05-14 | ||
US3769177A (en) * | 1971-11-10 | 1973-10-30 | Monsanto Co | Purification of carboxylic acids by plural stage distillation with side stream draw-offs |
US3725211A (en) * | 1972-03-01 | 1973-04-03 | Zieren Chemiebau Gmbh Dr A | Continuous distillation of phthalic anhydride with vapor side stream recovery |
NL180579C (nl) * | 1972-05-24 | 1987-03-16 | Sumitomo Chemical Co | Werkwijze voor het scheiden van een mengsel bestaande uit acrylzuur, azijnzuur en water. |
US3990952A (en) * | 1974-10-10 | 1976-11-09 | Raphael Katzen Associates International, Inc. | Alcohol distillation process |
-
1977
- 1977-12-05 US US05/857,147 patent/US4166774A/en not_active Expired - Lifetime
-
1978
- 1978-10-03 CA CA312,630A patent/CA1107296A/en not_active Expired
- 1978-10-30 IT IT29235/78A patent/IT1101260B/it active
- 1978-10-31 EG EG632/78A patent/EG13554A/xx active
- 1978-11-02 ES ES474749A patent/ES474749A1/es not_active Expired
- 1978-11-03 BR BR7807252A patent/BR7807252A/pt unknown
- 1978-11-13 JP JP13976778A patent/JPS5479223A/ja active Pending
- 1978-11-23 DD DD78209277A patent/DD142041A5/de unknown
- 1978-12-05 CS CS788033A patent/CS213364B2/cs unknown
- 1978-12-05 DE DE7878300736T patent/DE2861173D1/de not_active Expired
- 1978-12-05 EP EP78300736A patent/EP0002382B1/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0002382B1 (en) | 1981-10-14 |
BR7807252A (pt) | 1979-08-14 |
CA1107296A (en) | 1981-08-18 |
EP0002382A3 (en) | 1979-06-27 |
JPS5479223A (en) | 1979-06-25 |
IT7829235A0 (it) | 1978-10-30 |
EP0002382A2 (en) | 1979-06-13 |
ES474749A1 (es) | 1979-03-16 |
IT1101260B (it) | 1985-09-28 |
US4166774A (en) | 1979-09-04 |
DD142041A5 (de) | 1980-06-04 |
DE2861173D1 (en) | 1981-12-24 |
EG13554A (en) | 1982-03-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CS213364B2 (en) | Method of separating the akrylic acid from the water solution containing the akrylic acid and acetic acid | |
US4428798A (en) | Extraction and/or extractive distillation of low molecular weight alcohols from aqueous solutions | |
US4720326A (en) | Process for working-up aqueous amine solutions | |
US4554054A (en) | Methacrylic acid separation | |
US3265592A (en) | Ketone recovery by steam and alkali contact | |
KR100591625B1 (ko) | 포름 알데히드 함유 혼합물의 처리 | |
US4147721A (en) | Process for recovering methacrylic acid | |
US20110201842A1 (en) | Method for recovering carboxylic acids from dilute aqueous streams | |
US2470222A (en) | Distillation of alcohols containing impurities less soluble in water | |
US4038329A (en) | Process for purification of neopentyl glycol | |
CN216366672U (zh) | 二甲苯氧化反应液的处理系统 | |
US6264800B1 (en) | Purification process | |
US4362604A (en) | Process for the preparation of pyrocatechol and hydroquinone | |
NO784054L (no) | Fremgangsmaate ved utvinning og rensing av acrylsyre | |
IL28384A (en) | Process for recovery of glycidol | |
US4306945A (en) | Extracting aromatic hydrocarbons from mixtures containing same | |
JP2011516553A5 (cs) | ||
KR810001298B1 (ko) | 아크릴산의 회수방법 | |
EP1165467B1 (en) | Impurities separation by distillation | |
US3065167A (en) | Process for separating aromatic hydrocarbons | |
US6494996B2 (en) | Process for removing water from aqueous methanol | |
CS214895B2 (en) | Method of separation of the methacryl acid | |
US3190813A (en) | Process for separating acrylic acid nbutyl ester from mixtures containing butanol | |
US2894047A (en) | Solvent extraction process for treatment of highly aromatic feed stocks | |
CN113501754B (zh) | 邻二甲苯或间二甲苯氧化反应液的处理方法 |