CN1992372B - 有机发光器件 - Google Patents

有机发光器件 Download PDF

Info

Publication number
CN1992372B
CN1992372B CN2006101682111A CN200610168211A CN1992372B CN 1992372 B CN1992372 B CN 1992372B CN 2006101682111 A CN2006101682111 A CN 2006101682111A CN 200610168211 A CN200610168211 A CN 200610168211A CN 1992372 B CN1992372 B CN 1992372B
Authority
CN
China
Prior art keywords
carbazole
organic electroluminescence
electroluminescence device
triple
phenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN2006101682111A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1992372A (zh
Inventor
H·阿兹兹
波波维克
J·A·科甘
胡南星
安东尼·J·佩因
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LG Display Co Ltd
Original Assignee
LG Display Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LG Display Co Ltd filed Critical LG Display Co Ltd
Publication of CN1992372A publication Critical patent/CN1992372A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1992372B publication Critical patent/CN1992372B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C09K11/07—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials having chemically interreactive components, e.g. reactive chemiluminescent compositions
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/115—Polyfluorene; Derivatives thereof
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/917—Electroluminescent

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

有机电致发光器件包括阳极、阴极以及光发射区，该光发射区包括可以减弱三重/三重相互作用、三重/单重相互作用和单重/单重相互作用中至少一种作用的材料。

Description

有机发光器件
技术领域
本发明涉及光电子器件，尤其涉及有机发光器件(有机EL器件)。更具体地，本发明涉及基本上稳定的蓝光有机发光器件。
背景技术
有机电致发光(EL)器件可以由设置在阳极和阴极之间的一层有机发光材料构成，其中，典型的阳极由透明导体如铟锡氧化物构成，典型的阴极由低功函的金属如镁、钙、铝或者它们与其它金属的合金构成。电致发光器件工作的基本原理是在电场的作用下，正电荷(空穴)和负电荷(电子)分别从阳极和阴极注入到发光材料中，经过复合形成激发态从而发光。许多有机电致发光器件可以通过有机发光材料和极性相反的多个电极的叠层制备，该器件包括单晶材料作为发光物质，如在美国专利No.3,530,325所述的作为发光物质的单晶蒽，这里将该专利的全部内容结合进来作为参考。通常认为这类的器件需要100伏或更高的激励电压。
具有多层结构的有机EL器件可以含有邻近提供空穴传输的阳极的有机层，和邻近提供电子传输的阴极并作为器件的有机发光区的另外一有机层。这些器件的实施例公开在美国专利No.4,356,429；No.4,539,507；No.4,720,432和No.4,769,292中，这里将这些专利的内容结合进来作为参考。在美国专利No.4,769,292中公开一种有机电致发光器件有三个单独的层：空穴传输层，发光层和电子传输层，这些层顺次层迭并且夹在阳极和阴极之间，其中，荧光掺杂材料加入到发射区或者层中，从而电荷的复合导致荧光材料的激发，在此将该专利的内容结合进来作为参考。在这些多层结构的一些中，例如，美国专利No.4,720,432中公开的有机发光器件公开了有机发光元件进一步包括夹在空穴传输层和阳极之间的缓冲层，这里将这个专利的内容全部结合进来作为参考。空穴传输层和缓冲层的组合形成双层的空穴传输区，参考S.A.Van Slyke等，“Organic Electroluminescent Devices with Improved Stability”，Appl.Phys.Lett.69，pp.2160-2162，1996，这里将这篇论文的内容全部结合进来作为参考。
一直以来人们试图通过含混和层的有机发光器件来获得电致发光，这些混合层，例如，空穴传输材料和发射电子传输材料混合成单一层，例如在Kido等，“Organic Electroluminescent Devices Based On Molecularly DopedPolymers”，Appl.Phys.Lett.61，pp.761-763，1992；S.Naka等，“OrganicElectroluminescent Devices Using a Mixed Single Layer”，Jpn.J.Appl.Phys.33，pp.L1772-L1774，1994；W.Wen等，Appl.Phys.Lett.71，1302(1997)；以及C.Wu等，“Efficient Organic Electroluminescent Devices Using Single-Layer DopedPolymer Thin Films with Bipolar Carrier Transport Abilities”，IEEET ransactionson Electron Devices 44，pp.1269-1281，1997。在大量的这些器件中，电子传输材料和发射材料可以是相同的或者混合层进一步包含作为掺杂剂的发射材料。其他的通过包含空穴传输材料和电子传输材料的单一有机层形成有机发光器件的例子可以在例如美国专利No.5,853,905；No.5,925,980；No.6,114,055和No.6,130,001，这里将这些专利的内容全部结合进来作为参考。
虽然有机电致发光研究最近的进展已经提升了有机电致发光器件广泛应用的可能性，但目前可用的器件的操作稳定性可能在一些场合比预计的要低。许多已知的有机发光器件在其亮度降低到初始值的一定百分比之前具有相对短的使用寿命。提供如在S.A.VanSlyke等，“Organic ElectroluminescentDevices with Improved Stability”，Appl.Phys.Lett.69，pp.2160-2162，1996中所述的中间层，以及在如Y.Hamada等，“Influence of the Emission Site on theRunning Durability of Organic Electroluminescent Devices”，Jpn.J.Appl.Phys.34，pp.L824-L826，1995中所述的掺杂剂，可能会增加在室温条件下使用的有机发光元件的使用寿命，尽管如此，这些有机发光器件的效率在高温条件下使用时会恶化。
特别地，为了实现全彩显示，必须开发发射可视光谱中的红、绿和蓝区的OLED。虽然最近的进展已经开发出了商用的具有改进性能的发射绿光和红光的OLED，但发射蓝光的OLED的操作稳定性仍然不能满足要求。
发明内容
有机电致发光器件的示例性实施方式含有阳极、阴极和包括减小三重/三重相互作用、三重/单重相互作用以及单重/单重相互作用的材料的光发射区。
上述材料可以为三重猝灭材料；具有强自旋轨道耦合特性的材料；在第二三重态和第二单重态具有强吸收特性的材料；或者，增加发光分子的分子间距的材料。此外，上述器件可以设置为使光发射区中的电子和孔穴的复合发生在磁场内。
附图说明
参考以下附图，对本发明的优选实施例进行详细的说明，其中：
图1示出了本发明的有机发光元件的一个典型的实施例；
具体实施方式
本发明提供具有改进的性能的有机发光元件(OLED)。
本发明示例性实施方式的发光器件由阳极、阴极和位于阳极和阴极之间的发光区构成。发光区可包含多种不同的有机发光材料。
为了避免在理解本发明的范围时产生混淆，可以采用如下的原则：
术语“层”表示一单独的涂层，该涂层通常具有与相邻的层不同的成分；
术语“区域”指一单独的层，多个层，例如2层、3层或者更多的层；
在上下文中发光区中使用的术语“区”指一单独的层，多个层，一层中的单独功能区，一层中的多个功能区，或者一个或更多的区域；
通常，显示器件中位于两个电极之间或者参与操作显示器件所需的电荷传导过程的所有的区域和层被认为是阳极、发光区或者阴极的一部分。
通常，显示器件中不参与电荷传导过程并且可以被认为是在两个电极外部的层不应当被认为是电极的一部分；这样的层(例如，基板)仍被认为是显示器件的一部分；以及
“光发射区”、“光照射区”和“发光区”可以互换使用。
图1示出了本发明的有机发光元件(OLED)1的示例性实施方式。有机发光元件1包含衬底100；邻近衬底100的阳极110；邻近阳极110的空穴传输区域120；邻近空穴传输区域120的电子传输区域130；以及，邻近电子传输区域130的阴极140。
虽然图1示出了具有两个区域的器件，但是本发明的器件也可以具有一个或者一个以上的区域和一层或者多层。例如，本发明的器件可以为单层器件、双层器件、或者三层器件。
通常，空穴传输区域120和电子传输区域130统称为光发射或者发光区。在工作期间，外加电场使正电荷(空穴)和负电荷(电子)分别从阳极110和阴极140注入到光发射区以复合，从而在光发射区中产生光发射。
光发射区包含有机发光材料。适用的有机发光材料可以选自，例如金属羟喹啉酸化合物、芪化合物、蒽化合物、噁二唑金属螯合物，聚芴，聚对苯撑乙烯，以及它们的衍生物和混合物。其他的合适的有机发光材料将在下文中叙述。
空穴传输区域120可以包括：合适的空穴传输材料，例如，聚对苯撑乙烯、聚噻吩、芳香叔胺、吲哚咔唑类化合物和其他的材料；合适的电子传输材料，例如诸如金属羟喹啉酸化合物、三嗪、金属螯合物、芪、聚芴和其他的材料。
有机发光器件的实施方式可以制造为使其发射宽波长范围的光。通过选择发光材料、空穴传输材料和电子传输材料的合适组合或者混合物，可以通过有机发光器件获得波长介于约400nm至约700nm之间的光发射。由此，本发明的有机发光器件通过适当选择材料可以发射不同颜色范围的光。这种光发射的多样性使本发明的有机发光器件可以适用于需要诸如红色、绿色或者蓝色的某些特定颜色光的各种应用。本发明的器件尤其适用于发射蓝色。
各种发射材料、空穴传输材料和电子传输材料在本技术领域是公知的，也包括对它们的综合选择以实现所需的发射颜色。此外，选择这些材料以提供一种所需的发射颜色可以由本技术领域的普通技术人员通过常规实验来实现。
有机发光器件的实施方式可在交流(AC)或者直流(DC)驱动条件下使用。AC驱动条件可以提供延长的使用寿命。
本发明的有机发光器件的不同部分将在下文中进行更详细的叙述。
基板100可以由合适的材料构成。例如，基板100可以由聚合物组份、玻璃、石英或类似的材料构成。合适的聚合物组份包括但不局限于聚酯如MYLARTM、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、聚砜以及类似的材料，也可以使用上述各种材料的混合物。也可以使用可有效地支撑其他各层的并且不影响器件性能的其它基板材料。基板100可以由透光材料构成。
基板100的厚度并没有特别的限制，只要符合有机发光器件和其应用的结构要求就可以。基板通常厚度为，例如，介于约25μm至至少约1000μm之间的某个值。
在基板100上形成的阳极110可以由任意合适的公知的或者以后开发出的材料。例如，可以使用如氧化铟锡(ITO)、氧化锡、金、铂的正电荷注入电极。其它适宜用于阳极的材料包括但不限于导电的碳、π-共轭聚合物，例如聚苯胺、聚吡咯等，例如该材料的功函不小于约4eV并且优选地为从约4eV至约6eV。
阳极110可以具有任何合适的结构。在例如透明或者基本上透明的玻璃板或者塑料膜的透光基板上涂覆薄导电层。根据本发明的有机发光器件的实施方式可以含有由涂覆在玻璃板上的氧化锡或者氧化铟锡(ITO)形成的透明阳极。同样，可以使用非常薄的透光金属阳极，例如厚度小于约优选地为介于约至约
Figure S061G8211120070111D000053
这些薄的阳极可以含有诸如金、钯等类似的金属。此外，也可以将透明或者半透明的导电碳或者上述共轭聚合物的薄层作为阳极使用，其厚度具有介于约至约
Figure S061G8211120070111D000055
在美国专利No.4,885,211中公开了阳极110(以及下文中详细说明的阴极140)的其他合适的形式，在此结合该专利的全部内容作为参考。
阳极110的厚度可以介于约1nm至约500nm的范围内，示例性厚度范围由阳极材料的光学常数决定。阳极厚度的示例性范围介于约30nm至约300nm，当然，也可以使用这个范围之外的厚度。
光发射区可以含有任意公知的或者以后开发出的含有有机发光材料的一种或者多种材料。可以用于光发射区的合适的有机发光材料包括诸如聚(对苯乙烯)(PPV)、聚(2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)1，4-对苯乙烯基)(MEHPPV)以及聚(2，5-二烷氧基对苯乙烯基)(PDMeOPV)的聚对苯撑乙烯以及在此引入作为参考的美国专利No.5,247,190中公开的其它材料。
其他可用于光发射区的有机发光材料包括诸如聚(对苯撑)(PPP)、梯形-聚-对-苯撑(LPPP)、和聚(四氢芘)(PTHP)的聚苯撑。
其他的可以用于发光区的示例性有机发光材料包括诸如聚(9，9-二-正-辛基芴-2，7，-二基)、聚(2，8-(6，7，12，12-四烷基茚并芴)，以及，在这里引入作为参考的Bemius等人Proceedings of SPIE Conference on Organic LightEmitting Materials and Devices III，Denver，Colo.，July 1999，Volume 3797，p.129中所述的诸如芴-胺共聚物的含芴的共聚物的聚芴。
在发光区中能够使用的一类有机发光材料包括但不限于在美国专利No.4,539,507、No.5,151,629、No.5,150,006、No.5,141,671和No.5,846,666中公开的金属羟喹啉酸化合物，在此引入各专利作为参考。示例性实施例包括作为示例性实施例的三(8-羟基喹啉)铝(AlQ3)以及作为另一示例性实施例的双(8-羟基喹啉酸)-(4-苯并苯酚)铝盐(BAlQ)。这类材料的其它实施例包括：三(8-羟基喹啉酸)镓盐、双(8-羟基喹啉酸)镁盐、双(8-羟基喹啉酸)锌盐、三(5-甲基-8-羟基喹啉酸)铝盐、三(7-丙基-8-羟基喹啉酸)铝盐、双[苯并{f}-8-喹啉酸]锌盐、双(10-羟基苯并[h]喹啉酸)铍盐等以及在美国专利No.5,846,666(在此结合进来作为参考)中公开的金属硫代羟喹啉酸化合物，诸如双(8-喹啉硫羟酸)锌盐、双(8-喹啉硫羟酸)镉盐、三(8-喹啉硫羟酸)镓盐、三(8-喹啉硫羟酸)铟盐、双(5-甲基喹啉硫羟酸)锌盐、三(5-甲基喹啉硫羟酸)镓盐、三(5-甲基喹啉硫羟酸)铟盐、双(5-甲基喹啉硫羟酸)镉盐、双(3-甲基喹啉硫羟酸)镉盐、双(5-甲基喹啉硫羟酸)锌盐、双[苯并{f}-8-喹啉硫羟酸]锌盐、双[3-甲基苯并{f}-8-喹啉硫羟酸]锌盐、双[3，7-二甲基苯并{f}-8-喹啉硫羟酸]锌盐。示例性材料为双(8-喹啉硫羟酸)锌盐、双(8-喹啉硫羟酸)镉盐、三(8-喹啉硫羟酸)镓盐、三(8-喹啉硫羟酸)铟盐和双[苯并{f}-8-喹啉硫羟酸]锌盐。
能够用于形成发光区的另一类有机发光材料含有芪衍生物，诸如在此引入作为参考的美国专利No.5,516,577中公开的芪衍生物。一种示例性芪衍生物为4，4′，-双(2，2，-二苯基乙烯基)联苯。
用于形成发光区的又一类适用的有机发光材料为在1997年3月31日提交的申请序列号为No.08/829,398的待审美国专利中公开的噁二唑金属螯化物，在此将该专利结合进来作为参考。这些材料包括双[2-(2-羟基苯基)-5-苯基-1，3，4-噁二唑]锌；双[2-(2-羟基苯基)-5-苯基-1，3，4-噁二唑]铍；双[2-(2-羟基苯基)-5-(1-萘基)-1，3，4-噁二唑]锌；双[2-(2-羟基苯基)-5-(1-萘基)-1，3，4-噁二唑]铍；双[5-联苯基-2-(2-羟基苯基)-1，3，4-噁二唑]锌；双[5-联苯基-2-(2-羟基苯基)-1，3，4-噁二唑]铍；双(2-羟基苯基)-5-苯基-1，3，4-噁二唑]锂；双[2-(2-羟基苯基)-5-对甲苯基-1，3，4-噁二唑]锌；双[2-(2-羟基苯基)-5-对甲苯基-1，3，4-噁二唑]铍；双[5-(对叔丁基苯基)-2-(2-羟基苯基)-1，3，4-噁二唑]锌；双[5-(对叔丁基苯基)-2-(2-羟基苯基)-1，3，4-噁二唑]铍；双[2-(2-羟基苯基)-5-(3-氟苯基)-1，3，4-噁二唑]锌；双[2-(2-羟基苯基)-5-(4-氟苯基)-1，3，4-噁二唑]锌；双[2-(2-羟基苯基)-5-(4-氟苯基)-1，3，4-噁二唑]铍；双[5-(4-氯苯基)-2-(2-羟基苯基)-1，3，4-噁二唑]锌；双[2-(2-羟基苯基)-5-(4-甲氧基苯基)-1，3，4-噁二唑]锌；双[2-(2-羟基-4-甲基苯基)-5-苯基-1，3，4-噁二唑]锌；双[2-α-(2-羟基萘基)-5-苯基-1，3，4-噁二唑]锌；双[2-(2-羟基苯基)-5-对吡啶基-1，3，4-噁二唑]锌；双[2-(2-羟基苯基)-5-对吡啶基-1，3，4-噁二唑]铍；双[2-(2-羟基苯基)-5-(2-硫代苯基)-1，3，4-噁二唑]锌；双[2-(2-羟基苯基)-5-苯基-1，3，4-硫代噁二唑]锌；双[2-(2-羟基苯基)-5-苯基-1，3，4-硫代噁二唑]铍；双[2-(2-羟基苯基)-5-(1-萘基)-1，3，4-硫代噁二唑]锌；和双[2-(2-羟基苯基)-5-(1-萘基)-1，3，4-硫代噁二唑]铍等。
另一类可以用于发光区的有机发光材料为在美国专利No.6,057,048和于2000年1月21日提交的序列号为No.09/489,144的待审美国专利申请中公开的那些三嗪，在此结合上述两个专利的全部内容作为参考。
又一类可以在发光区中使用的合适的有机发光材料为蒽。
可以在发光区中使用的有机发光材料为荧光材料，诸如香豆素、二氰基亚甲基吡喃、聚甲炔、氧杂苯并蒽、氧杂蒽、吡喃鎓、喹诺酮(carbostyl)、苝等。另一类适用的荧光材料是喹吖啶酮染料。喹吖啶酮染料的示例性实施例包括喹吖啶酮、2-甲基喹吖啶酮、2，9-二甲基喹吖啶酮、2-氯喹吖啶酮、2-氟喹吖啶酮、1，2-苯并喹吖啶酮、N，N’-二甲基喹吖啶酮、N，N’-二甲基-2-甲基喹吖啶酮、N，N’-二甲基-2，9-二甲基喹吖啶酮、N，N’-二甲基-2-氯喹吖啶酮、N，N’-二甲基-2-氟喹吖啶酮、N，N’-二甲基-1，2-苯并喹吖啶酮等，这些材料公开在美国专利No.5,227,252、No.5,276,381、以及No.5,593,788中，在此将这些专利的全部内容结合进来作为参考。另一类能够使用的荧光材料是稠环荧光染料。示例性的适用的稠环荧光染料包括如美国专利No.3,172,862(在此引用该专利的全部内容作为参考)所公开的二萘嵌苯、红荧烯、蒽、六苯并苯、菲(phenanthrecene)、芘等等。同时，荧光材料包括诸如在美国专利No.4,356,429和No.5,516,577(在此引用各专利作为参考)所公开的丁二烯，诸如1，4-二苯基丁二烯和四苯基丁二烯、和芪等。可以使用的其它典型的荧光材料为美国专利No.5,601,903中公开的那些，在此引用该专利的全部内容作为参考。
另一类可以用于发光区的示例性有机发光材料为在美国专利No.5,935,720中公开的荧光染料，在此引入该专利的全部内容作为参考。示例性材料包括：例如，4-(二氰基亚甲基)-2-1-丙基-6-(1，1，7，7-四甲基久洛尼定基-9-烯基)-4H-吡喃(DCJTB)。
另一类可以用于发光区的示例性有机发光材料为镧系金属螯合物，例如在Kido等“White Light Emitting Organic Electroluminescent Device UsingLanthanide Complexes”，Jpn.J.Appl.Phys.，Vol.35，p.L394-L396(1996)中公开的三(乙酰丙酮基)(邻二氮杂菲)铽、三(乙酰丙酮基)(邻二氮杂菲)铕、三(噻吩甲酰三氟丙酮基)(邻二氮杂菲)铕，其通过引用的方式全文被包括在本申请中。
另一类可以用于发光区的示例性有机发光材料为磷光材料，例如在Baldo等，“Highly Efficient Organic Phosphorescent Emission from OrganicElectroluminescent Devices”，Letters to Nature，Vol.395，p.151-154(1998)所述的包含导致强自旋—轨道耦合的重金属原子的有机金属化合物，其通过引用的方式全文包括在本申请中。实施例包括2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-膦钯(II)(PtOEP)和色度-三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)。
不限于使用这里所讨论的有机发光材料，蓝有机发光材料可以为：在如美国专利No.6,479,172、No.6,562,485、No.6,465,115和No.6,565,996所述的聚芴、蒽衍生物，如9，10-二(2-苯基)蒽(“DPA”)，9，10-双[4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(“ADN”)，和叔丁基取代的9，10-双[4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(“TBADN”有时也称为缩写“BH2”)；上文所述的芪衍生物；在如美国专利No.6,229,012中所述的三嗪衍生物；包括双咔唑衍生物(bicarbozole derivative)的咔唑衍生物；或者在如2004年2月10日提交的申请序号为No.10/774,577中所述的联萘衍生物(binaphtyl derivative)。这里引入所引用的这些专利和申请中的这些公开作为参考。
产生白光的光发射区可以，例如包含有两层或者更多层，其中至少一层产生蓝光发射以及至少一层产生黄光、橙光或者红光发射。产生蓝光发射的一层或者多层，例如，可以含有一种或者一种以上的所述蓝电致发光材料；产生黄光、橙光或者红光发射的一层或者多层可以含有任意一种能够发射所需颜色范围的电致发光材料或者可以通过在合适的电致发光材料中加入上述发光掺杂物。可选地，产生白光的白光发射区或区域可以由含有蓝电致发光材料的单层构成，该单层进一步包括低浓度的黄、橙或者红发光掺杂剂，如小于体积的约2％，以及通常小于体积的约1％，并且有时候甚至小于体积的约0.5％，其中低浓度的掺杂剂允许蓝电致发光材料部分保持蓝光发射，当蓝光与掺杂剂发射的红光、橙光或者红光分量相混合时，形成白光发射。
在本发明中可用的空穴传输材料可以是任意合适的公知的或者以后开发出的材料。
示例性空穴传输材料包括聚吡咯、聚苯胺、聚(亚苯基亚乙烯基)、聚噻吩、聚芳胺(在美国专利No.5,728,801中公开，这里引入其全部内容作为参考)，及它们的衍生物，以及已知的半导体有机材料；卟啉衍生物，例如在此引入作为参考的美国专利No.4,356,429中公开的1，10，15，20-四苯基-21H，23H-卟啉铜(II)；酞菁铜；四甲基酞菁铜；酞菁锌；酞菁二氧化钛；酞菁镁等。
可以使用的示例性空穴传输材料为芳香叔胺，例如在美国专利No.4,539,507中公开的芳香叔胺，在此引入其全部内容作为参考。合适的示例性芳香叔胺包括：双(4-二甲基氨基-2-甲基苯基)苯基甲烷；N，N，N-三(对甲苯基)胺、1，1-双(4-二-对甲苯基氨基苯基)环己烷；1，1-双(4-二-对甲苯基氨基苯基)-4-苯基环己烷；N，N’-二苯基-N，N’-双(3-甲基苯基)-1，1’-联苯基-4，4’-二胺；N，N’-二苯基-N，N’-双(3-甲基苯基)-1，1’-联苯基-4，4’-二胺；N，N’-二苯基-N，N’-双(4-甲氧基苯基)-1，1’-联苯基-4，4’-二胺；N，N，N’，N’-四-对甲苯基-1，1’-联苯基-4，4’-二胺；N，N’-二-1-萘基-N，N’-二苯基-1，1’-联苯基-4，4’-二胺；以及它们的混合物等。
另一类可以使用的芳香叔胺为多环芳香胺。多环芳香胺的实施例包括：例如，N，N-双-[4’-(N-苯基-N-间甲苯基氨基)-4-联苯基]苯胺；N，N--双-[4’-(N-苯基-N-间甲苯基氨基)-4-联苯基]-间甲苯胺；N，N-双-[4’-(N-苯基-N-间甲苯基氨基)-4-联苯基]-对甲苯胺；N，N-双-[4’-(N-苯基-N-对甲苯基氨基)-4-联苯基]苯胺；N，N-双-[4’-(N-苯基-N-对甲苯基氨基)-4-联苯基]-间甲苯胺；N，N-双-[4’-(N-苯基-N-对甲苯基氨基)-4-联苯基]-对甲苯胺；N，N-双-(4’-(N-苯基-N-对氯苯基氨基)-4-联苯基)-间甲苯胺；N，N-双-[4’-(N-苯基-N-间氯苯基氨基)-4-联苯基]-间甲苯胺；N，N-双-[4’-(N-苯基-N-间氯苯基氨基)-4-联苯基]-对甲苯胺；N，N-双-[4’-(N-苯基-N-间甲苯基氨基)-4-联苯基]-对氯苯胺；N，N-双-[4’-(N-苯基-N-对甲苯基氨基)-4-联苯基]-间氯苯胺；N，N-双-[4’-(N-苯基-N-间甲苯基氨基)-4-联苯基]-1-氨基萘，以及它们的混合物等。
另一类可以使用的空穴迁移材料由4，4’-双(9-咔唑基)-1，1’-联苯基化合物组成，例如4，4’-双(9-咔唑基)-1，1’-联苯基以及4，4’-双(3-甲基-9-咔唑基)-1，1’-联苯基等。
可以使用的示例性空穴传输材料类由吲哚并咔唑组成，诸如在美国专利No.5,942,340和美国专利No.5,952,115公开的吲哚并咔唑，在此引入这两个专利的全部内容作为参考。
另一示例性空穴传输材料由N，N，N’N’-四芳基联苯胺组成，其中芳基可以选自：苯基、间甲苯基、对甲苯基、间甲氧基苯基、对甲氧基苯基、1-萘基、2-萘基等。N，N，N’N’-四芳基联苯胺的示例性实施例为更示例性的N，N-二-1-萘基-N，N’-二苯基-1，1’-联苯基-4，4’-二胺；N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-1，1’-联苯基-4，4’-二胺；N，N’-双(3-甲氧基苯基)-N，N’-二苯基-1，1’-联苯基-4，4’-二胺等。
可使用的示例性空穴传输材料为萘基取代的联苯胺衍生物。
可以使用的电子传输材料可以选自金属羟喹啉酸化合物、噁二唑金属螯化物、三嗪化合物以及芪化合物，上述已经详细给出了这些化合物的实施例。
可以使用的电子传输材料的其他实施例为聚芴，例如聚(9，9-二正辛基芴-2，7-二基)、聚(2，8-(6，7，12，12-四烷基茚并芴)以及包含芴的共聚物，例如芴-胺共聚物，参见如Bernius等，“Proceedings of SPIE Conferenceon Organic Light Emitting Materials and Devices III”，Denver，Cob.，July 1999，Vol.3797，p.129所述。
空穴传输区域和电子传输区域之间的混合区域可以使用任意合适的示例性空穴传输材料和电子传输材料的混合物形成。
含有光发射区的一层或多层可以通过利用已知的方法或者以后出现的方法采用上述的材料形成薄膜来制备。可以实现这个目的的合适的方法包括，如气相沉积和旋转涂覆技术等。
光发射区可以具有介于约10nm至约1000nm的厚度。优选地，这个厚度介于约50nm至约250nm。在光发射区由一层或者相邻的多层组成的实施例中，每层的厚度至少约为5nm。
阴极140可以包含任意合适的金属，该金属包括具有功函介于约4.0eV至约6.0eV的高功函组分，或者包括具有功函介于约2.50eV至约4.0eV的金属的低功函组分。阴极可以含有低功函金属(功函小于4eV)和至少一种其他的金属的组合物。低功函金属和第二或者其他的金属的有效比例介于小于约0.1wt.％至约99.9wt.％。低功函金属的示例性实施例包括但不限于诸如锂或钠的碱金属、诸如铍、镁、钙或钡的2A族或碱土金属；以及包括稀土金属以及诸如钪、钇、镧、铈、铕、铽或锕的锕族金属的III族金属。锂、镁和钙是示例性低功函金属。
美国专利No.4,885,211中公开的Mg-Ag合金阴极是一种示例性阴极结构。美国专利No.5,429,884公开了另一种示例性阴极结构，其中阴极由具有诸如铝和铟的其它高功函金属的锂合金形成。这里引入这些专利的全部内容作为参考。
阴极140的厚度可以介于如约10nm至约500nm的范围内。当然，也可以使用该范围外的厚度。
在示例性实施方式中，本发明的发光区，尤其是发射蓝光的发光区通过一种能够防止或者至少减小激发态下分子之间的双分子相互作用现象的方法形成。例如，双分子相互作用可以包括三重-三重扩散/湮灭(triplet-tripletdiffusion/annihilation)、单重-单重湮灭(single-single annihilation)、以及单重-三重扩散(single-triplet diffusion)。通常，这些双分子相互作用被忽略了，尤其起因于早期研究表明OLED在使用过程中的老化是在本质上为库仑(Coulombic)，例如，在Tang和VanSlyke，APL，1996所说明的。尽管如此，本发明的发明人最近的研究表明OLED在使用过程中的老化在发射绿光和红光的OLED为库仑，而在蓝光OLED中的老化则主要由激发态的浓度决定，表现为发光器件亮度越高则其老化也越快。老化并不与驱动OLED所使用的电流密度成比例。此外，本发明的发明人的最近研究证明基于亮度的老化率遵循一个近似的二阶指数定律关系式(老化率αLn，1.4<n<2.4)，从而确认了下述现象的双分子相互作用特性。
双分子相互作用可以通过许多合适的方法减弱。双分子相互作用可以通过在蓝光发光区中引入一种三重猝灭材料(triplet quenching material)来减弱。一些有机化合物，当作为客体引入到主体材料中，可以猝灭主体材料的三重态而不猝灭单重态。三重猝灭材料可以作为掺杂剂引入到蓝光发射材料以猝灭蓝光发射材料中不需要的三重态。可选地，三重猝灭材料可以与蓝光发射材料的分子化学键接。猝灭相对长寿的三重态可以降低三重态相互作用的机会并促进蓝光发射材料中的化学变化。三重猝灭材料可以是诸如9-甲基蒽、蒽、1-氯代蒽、9-10，-二溴代蒽、芴、联苯、萘、碘代萘、溴代萘、2-硝基芴、六苯并苯、反式-芪、1，6-二苯基-1，3，5-己三烯、3，4-苯并芘、苊、菲、芘、蒽、二茂铁、薁、六苯并苯、亚甲基蓝、脱镁叶绿素，卟吩、二苯甲硫酮、2-(2H-苯并三唑-2-基)对甲酚、2-(2H-苯并三唑-2-基)-4，6-双(1-甲基-1-苯乙基)苯酚、6，13-二氯-3，10-二苯基-三吩基二噁嗪、4，4’-双(二甲基氨基)二苯甲硫酮的材料。
双分子相互作用可以通过在蓝光发光区中引入具有强自旋轨道耦合特性的材料来减弱。大范围的含有重金属原子例如镧系元素、铂的有机金属化合物为公知具有强自旋轨道耦合特性的材料，从而可以通过促进系统间三重态到单重态跃迁减小主体材料中的三重态。可以用于促进系统间三重态到单重态跃迁的含有重金属原子的有机金属化合物包三-2(苯基吡啶)铱，2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基卟吩铂、三-(4，4，4-三氟-1-(2-噻吩基)-1，3-butanediono)-1，10-菲绕啉铕(III)、乙酰丙酮铕、乙酰丙酮钐。
双分子相互作用可以通过引入一种在蓝光发射材料的第二三重态(T2)能级和/或第二单重态(S2)能级具有强吸收特性的材料来减弱。这些材料提供一种用于散逸由于能量合并事件在蓝光发射材料上累积的高能量的方便方法，能量合并事件如，S1+S1→S2+S0或T1+T1→T2+T0。在蓝光发射材料的第二三重态(T2)能级和/或第二单重态(S2)能级具有强吸收特性的材料的实施例包括具有如约2.7eV(电子伏特)或更大的能隙的宽带隙材料，例如咔唑、双咔唑类；如4，4’-双(9-咔唑基)-1，1’-联苯基化合物，吲哚并咔唑类等；5，11-二萘基-5，11-二氢化吲哚[3，2-b]咔唑和2，8-二甲基-5，11-二萘基-5，11-二氢化吲哚[3，2-b]咔唑；N，N，N’N’-四芳基联苯胺，其中芳基可以选自：苯基、间甲苯基、对甲苯基、间甲氧基苯基、对甲氧基苯基、1-萘基、2-萘基等，蒽化合物，萘化合物以及它们的衍生物。
双分子相互作用可以通过增加蓝光发射材料分子的分子间距来减弱。蓝光发射材料可以通过与其他合适的材料混合以稀释从而减弱双分子相互作用，例如，减小德克斯特(Dexster)能量转移过程并且从而减小能量合并过程。通过为蓝光发射材料采用可以通过与发光团不属于相同电子共轭系的其它分子基团保护发光团的分子结构从而保持相邻分子的发光团之间具有足够的距离以减弱相互作用也可以实现类似的效果。为了增加独立的蓝光发射分子的分子间距而可以和蓝光发射体混合的材料包括宽带隙有机或者无机材料，其中能带隙为如约2.7eV(电子伏特)或更高。示例性的合适的宽带隙有机材料包括咔唑、双咔唑类；4，4’-双(9-咔唑基)-1，1’-联苯基化合物，吲哚并咔唑类；5，11-二萘基-5，11-二氢化吲哚[3，2-b]咔唑和2，8-二甲基-5，11-二萘基-5，11-二氢化吲哚[3，2-b]咔唑；N，N，N’N’-四芳基联苯胺，其中芳基可以选自：苯基、间甲苯基、对甲苯基、间甲氧基苯基、对甲氧基苯基、1-萘基、2-萘基等，蒽化合物，萘化合物以及它们的衍生物。示例性的合适的宽带隙无机材料包括金属化合物，如金属卤化物(如氟化物、氯化物、溴化物、碘化物)，金属氧化物、金属羟化物、金属氮化物、金属硫化物、金属碳化物以及金属硼化物。
双分子相互作用可以通过引入磁场而降低三重态的浓度来减弱。磁场可以影响三重态的初始形成率和/或它们通过系统间过渡至单基态。在OLED显示器件中引入磁介质如磁铁片，从而可以通过减少活性的三重态来减弱分子间相互作用现象。合适的磁场强度可以为例如具有不低于10KGs(千高斯)的高斯通量密度的磁场。
如下的美国专利都由本发明的受让人所有，并可以与本发明一起使用，这里引入它们的所有内容作为参考：10/909,691；10/909,689；10/372,547；10/702,857；10/401,238；11/006,000；10/774,577；11/133,977；11/133,978；11/133,975；11/133,752；11/122,290；11/122,288；11/133,753；11/122,290；11/122,288；11/133,753；11/184,775；和11/184,776。
此外，这里引入上述的专利、论文和这里所涉及的参考文献的全部内容作为参考。
虽然本发明通过上述的具体的实施例作了详细的说明，但是对熟悉本领域的技术人员许多替代方式、改变、变型是显而易见的，因此上述的本发明的优选实施例只是示例性而不是限制性的，在不背离本发明的实质和精神的前提下可以做出各种的变形。

Claims (13)

1.一种有机电致发光器件，含有：
阳极；
阴极；以及
光发射区，位于所述阳极和阴极之间，并具有下述作用至少之一的材料：
减弱三重/三重相互作用；
减弱三重/单重相互作用；以及
减弱单重/单重相互作用，
其中所述材料增加光发射分子之间的分子间距。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述材料为三重猝灭材料。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述材料具有强自旋轨道耦合特性，其中该具有强自旋轨道耦合特性的材料选自三-2(苯基吡啶)铱、2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基卟吩铂、三-(4，4，4-三氟-1-(2-噻吩基)-1，3-丁二酮)-1，10-菲绕啉铕(III)、乙酰丙酮铕、乙酰丙酮钐。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述材料在第二三重态和第二单重态中至少之一上具有强吸收特性，其中该具有强吸收特性的材料选自咔唑、双咔唑类；吲哚并咔唑类；N，N，N’N’-四芳基联苯胺，其中芳基选自：苯基、间甲苯基、对甲苯基、间甲氧基苯基、对甲氧基苯基、1-萘基、2-萘基，蒽化合物，萘化合物以及它们的衍生物。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其特征在于，咔唑、双咔唑类的材料为4，4’-双(9-咔唑基)-1，1’-联苯基化合物；吲哚并咔唑类的材料为5，11-二萘基-5，11-二氢化吲哚[3，2-b]咔唑和2，8-二甲基-5，11-二萘基-5，11-二氢化吲哚[3，2-b]咔唑。
6.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述材料包括下述特性中至少之一：
三重猝灭特性；
强自旋轨道耦合特性；以及
在第二三重态和第二单重态其中之一上的强吸收特性，
其中该具有强自旋轨道耦合特性的材料选自三-2(苯基吡啶)铱、2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基卟吩铂、三-(4，4，4-三氟-1-(2-噻吩基)-1，3-丁二酮)-1，10-菲绕啉铕(III)、乙酰丙酮铕、乙酰丙酮钐，该具有强吸收特性的材料选自咔唑、双咔唑类；吲哚并咔唑类；N，N，N’N’-四芳基联苯胺，其中芳基选自：苯基、间甲苯基、对甲苯基、间甲氧基苯基、对甲氧基苯基、1-萘基、2-萘基，蒽化合物，萘化合物以及它们的衍生物。
7.根据权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，咔唑、双咔唑类的材料为4，4’-双(9-咔唑基)-1，1’-联苯基化合物；吲哚并咔唑类的材料为5，11-二萘基-5，11-二氢化吲哚[3，2-b]咔唑和2，8-二甲基-5，11-二萘基-5，11-二氢化吲哚[3，2-b]咔唑。
8.根据权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，器件设置成使光发射区的电子和空穴复合发生在磁场内。
9.根据权利要求2所述的有机电致发光器件，其特征在于，材料包括9-甲基蒽。
10.根据权利要求2所述的有机电致发光器件，其特征在于，材料包括三乙基胺。
11.根据权利要求3所述的有机电致发光器件，其特征在于，材料包括有机金属化合物。
12.一种有机电致发光器件，含有：
阳极；
阴极；以及
光发射区，位于所述阳极和所述阴极之间，
其中，器件设置为使光发射区的电子和空穴的复合发生在磁场内，该磁场具有足以减弱三重/三重相互作用、三重/单重相互作用和单重/单重相互作用中至少一种作用的强度，
其中所述光发射区包括增加光发射分子之间的分子间距的材料。
13.根据权利要求12所述的有机电致发光器件，其特征在于，磁场由磁铁片提供。
CN2006101682111A 2005-12-27 2006-12-26 有机发光器件 Active CN1992372B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US11/316,877 US7645525B2 (en) 2005-12-27 2005-12-27 Organic light emitting devices
US11/316,877 2005-12-27

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1992372A CN1992372A (zh) 2007-07-04
CN1992372B true CN1992372B (zh) 2010-11-17

Family

ID=38192818

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2006101682111A Active CN1992372B (zh) 2005-12-27 2006-12-26 有机发光器件

Country Status (5)

Country Link
US (1) US7645525B2 (zh)
JP (1) JP2007180558A (zh)
KR (1) KR100832229B1 (zh)
CN (1) CN1992372B (zh)
TW (1) TWI373282B (zh)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0424294D0 (en) * 2004-11-03 2004-12-01 Elam T Ltd Buffer layer
KR101319271B1 (ko) * 2006-06-09 2013-10-16 엘지디스플레이 주식회사 인쇄용 레지스트, 인쇄용 레지스트 제조방법 및 이를이용한 패턴형성방법
EP2294641A4 (en) * 2008-06-26 2012-08-08 Du Pont ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE LUMINAIRES
KR20120066027A (ko) * 2009-08-24 2012-06-21 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 유기 발광 다이오드 조명기구
TW201117651A (en) * 2009-08-24 2011-05-16 Du Pont Organic light-emitting diode luminaires
KR20120066026A (ko) * 2009-08-24 2012-06-21 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 유기 발광 다이오드 조명기구
WO2011028468A2 (en) * 2009-08-24 2011-03-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Organic light-emitting diode luminaires
WO2011028479A2 (en) * 2009-08-24 2011-03-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Organic light-emitting diode luminaires
US8471247B2 (en) * 2009-08-24 2013-06-25 E I Du Pont De Nemours And Company Organic light-emitting diode luminaires
US8674343B2 (en) 2009-10-29 2014-03-18 E I Du Pont De Nemours And Company Organic light-emitting diodes having white light emission
GB2499969A (en) * 2010-06-25 2013-09-11 Cambridge Display Tech Ltd Composition comprising an organic semiconducting material and a triplet-accepting material
GB2483629A (en) * 2010-06-25 2012-03-21 Cambridge Display Tech Ltd Light-emitting polymer and triplet-accepting unit
US20130187145A1 (en) 2010-06-25 2013-07-25 Sumitomo Chemical Company Limited Organic light-emitting composition comprising anthranthene derivates and device and method using the same
GB2484537A (en) * 2010-10-15 2012-04-18 Cambridge Display Tech Ltd Light-emitting composition
GB2485001A (en) 2010-10-19 2012-05-02 Cambridge Display Tech Ltd OLEDs
US9676900B2 (en) 2011-01-31 2017-06-13 Cambridge Display Technology, Ltd. Fluorene containing copolymer used in light emitting devices
GB2508409B (en) * 2012-11-30 2015-11-25 Cambridge Display Tech Ltd Organic light-emitting composition, device and method
JP6305068B2 (ja) 2013-04-30 2018-04-04 キヤノン株式会社 有機発光素子
US10825991B2 (en) * 2014-04-23 2020-11-03 Sumitomo Chemical Company, Limited Composition and light emitting device using the same
GB2529668A (en) * 2014-08-28 2016-03-02 Cambridge Display Tech Ltd Organic light-emitting composition, device and method
US10734585B2 (en) 2016-02-23 2020-08-04 Samsung Electronics Co., Ltd. Organic light-emitting apparatus
JP6547792B2 (ja) * 2017-06-12 2019-07-24 日産化学株式会社 電荷輸送性ワニス
KR102661468B1 (ko) 2019-02-15 2024-04-30 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6310360B1 (en) * 1999-07-21 2001-10-30 The Trustees Of Princeton University Intersystem crossing agents for efficient utilization of excitons in organic light emitting devices
CN1655656A (zh) * 2004-02-11 2005-08-17 三星Sdi株式会社 有机电致发光器件

Family Cites Families (51)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US470432A (en) * 1892-03-08 Mortimer g
US3172862A (en) * 1960-09-29 1965-03-09 Dow Chemical Co Organic electroluminescent phosphors
US3530325A (en) * 1967-08-21 1970-09-22 American Cyanamid Co Conversion of electrical energy into light
US4356429A (en) * 1980-07-17 1982-10-26 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent cell
US4539507A (en) * 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
US4885211A (en) * 1987-02-11 1989-12-05 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with improved cathode
US4720432A (en) 1987-02-11 1988-01-19 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic luminescent medium
US4769292A (en) * 1987-03-02 1988-09-06 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone
JP2815472B2 (ja) * 1990-01-22 1998-10-27 パイオニア株式会社 電界発光素子
JP3069139B2 (ja) * 1990-03-16 2000-07-24 旭化成工業株式会社 分散型電界発光素子
US5150006A (en) * 1991-08-01 1992-09-22 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (II)
US5141671A (en) * 1991-08-01 1992-08-25 Eastman Kodak Company Mixed ligand 8-quinolinolato aluminum chelate luminophors
US5151629A (en) * 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
JP2974835B2 (ja) * 1991-09-12 1999-11-10 パイオニア株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US5429884A (en) * 1992-01-17 1995-07-04 Pioneer Electronic Corporation Organic electroluminescent element
JPH05241525A (ja) 1992-03-02 1993-09-21 Sony Tektronix Corp カラー表示装置
EP0569827A2 (en) * 1992-05-11 1993-11-18 Idemitsu Kosan Company Limited Organic electroluminescence device
US5827612A (en) * 1992-06-17 1998-10-27 Ppg Industries, Inc. Aqueous coating compositions for glass fibers, fiber strands coated with such compositions and optical fiber cable assemblies including such fiber strands
JP3332491B2 (ja) * 1993-08-27 2002-10-07 三洋電機株式会社 有機ｅｌ素子
JPH07150137A (ja) 1993-11-30 1995-06-13 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機電界発光素子
US5409783A (en) * 1994-02-24 1995-04-25 Eastman Kodak Company Red-emitting organic electroluminescent device
US5593788A (en) * 1996-04-25 1997-01-14 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices with high operational stability
US5728801A (en) * 1996-08-13 1998-03-17 The Dow Chemical Company Poly (arylamines) and films thereof
US5846666A (en) * 1997-02-27 1998-12-08 Xerox Corporation Electroluminescent devices
JP3949214B2 (ja) * 1997-03-18 2007-07-25 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US5925472A (en) 1997-03-31 1999-07-20 Xerox Corporation Electroluminescent devices
US5935720A (en) * 1997-04-07 1999-08-10 Eastman Kodak Company Red organic electroluminescent devices
US5925980A (en) * 1997-05-01 1999-07-20 Motorola, Inc. Organic electroluminescent device with graded region
US6130001A (en) * 1997-07-15 2000-10-10 Motorola, Inc. Organic electroluminescent device with continuous organic medium
US5853905A (en) * 1997-09-08 1998-12-29 Motorola, Inc. Efficient single layer electroluminescent device
US5942340A (en) * 1997-10-02 1999-08-24 Xerox Corporation Indolocarbazole electroluminescent devices
US5952115A (en) * 1997-10-02 1999-09-14 Xerox Corporation Electroluminescent devices
US6114055A (en) * 1998-06-01 2000-09-05 Motorola, Inc. Organic electroluminescent device with continuous organic medium containing rubrene
US6057048A (en) * 1998-10-01 2000-05-02 Xerox Corporation Electroluminescent (EL) devices
US6465115B2 (en) * 1998-12-09 2002-10-15 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with anthracene derivatives hole transport layer
US6821643B1 (en) * 2000-01-21 2004-11-23 Xerox Corporation Electroluminescent (EL) devices
TW518768B (en) * 2000-05-22 2003-01-21 Showa Denko Kk Organic electroluminescent device and light-emitting material
JP2001357972A (ja) 2000-06-13 2001-12-26 Hitachi Ltd 有機電界発光素子
US20020093006A1 (en) * 2001-01-16 2002-07-18 Vardeny Z. Valy Performance of organic light-emitting devices using spin-dependent processes
US6479172B2 (en) * 2001-01-26 2002-11-12 Xerox Corporation Electroluminescent (EL) devices
JP2002231450A (ja) * 2001-01-30 2002-08-16 Idemitsu Kosan Co Ltd 蛍光変換膜、蛍光変換膜用樹脂組成物、及び、有機エレクトロルミネッセンス表示装置
US6565996B2 (en) * 2001-06-06 2003-05-20 Eastman Kodak Company Organic light-emitting device having a color-neutral dopant in a hole-transport layer and/or in an electron-transport layer
JP2003086383A (ja) * 2001-09-10 2003-03-20 Seiko Epson Corp 発光装置
US6888660B2 (en) * 2003-03-24 2005-05-03 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy Magnetic organic light emitting device and method for modulating electroluminescence intensity
JP2005108746A (ja) * 2003-10-01 2005-04-21 Internatl Business Mach Corp <Ibm> 有機エレクトロ・ルミネッセンス素子および有機エレクトロ・ルミネッセンス素子の製造方法
JP4936638B2 (ja) 2004-02-06 2012-05-23 独立行政法人科学技術振興機構 電荷移動錯体分子による発光源、及びその製造方法
US9085729B2 (en) * 2004-02-09 2015-07-21 Lg Display Co., Ltd. Blue emitters for use in organic electroluminescence devices
KR100880220B1 (ko) 2004-10-04 2009-01-28 엘지디스플레이 주식회사 유기 실리콘을 갖는 페닐 피리딘기를 포함하는 이리듐화합물계 발광 화합물 및 이를 발색 재료로서 사용하는유기전계발광소자
US9070884B2 (en) * 2005-04-13 2015-06-30 Universal Display Corporation Hybrid OLED having phosphorescent and fluorescent emitters
CN100487944C (zh) * 2005-08-25 2009-05-13 国际商业机器公司 光电器件的稳定性提高
JP2008003017A (ja) * 2006-06-26 2008-01-10 Nec Tokin Corp 圧電単結晶振動子および圧電振動ジャイロ

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6310360B1 (en) * 1999-07-21 2001-10-30 The Trustees Of Princeton University Intersystem crossing agents for efficient utilization of excitons in organic light emitting devices
CN1655656A (zh) * 2004-02-11 2005-08-17 三星Sdi株式会社 有机电致发光器件

Also Published As

Publication number Publication date
TW200726319A (en) 2007-07-01
KR100832229B1 (ko) 2008-05-23
US20070145886A1 (en) 2007-06-28
CN1992372A (zh) 2007-07-04
KR20070069022A (ko) 2007-07-02
JP2007180558A (ja) 2007-07-12
TWI373282B (en) 2012-09-21
US7645525B2 (en) 2010-01-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1992372B (zh) 有机发光器件
CN100521287C (zh) 有机发光器件
CN1482691B (zh) 含蒽和三嗪衍生物的显示器件
CN102569661B (zh) 有机发光器件
CN100555706C (zh) 含有掺杂的三嗪电子传输层的有机发光器件
CN102176514B (zh) 用于层叠有机发光器件的中间电极
CN1756450B (zh) 具有包含无机材料的阳极覆盖层的oleds
CN1756451B (zh) 改进亮度稳定性的oleds
CN100470827C (zh) 层叠有机发光器件结构
CN102292839B (zh) 通过掺杂的空穴传输层改善的oled稳定性
CN100514701C (zh) 有机el元件
CN108352455A (zh) 发光元件及其制造方法以及发光方法
Singh et al. Development in organic light-emitting materials and their potential applications
JP2003086381A (ja) 発光素子
JP2001297883A (ja) 有機電界発光素子
JP2002367786A (ja) 発光素子
JP3779625B2 (ja) 発光素子
US7352125B2 (en) Organic light emitting devices with hole impeding materials
Kido et al. Charge transport polymers for organic electroluminescent devices
Tada et al. Multicolor organic electroluminescent device utilizing vapor-deposited fluorescent dye films
KR20100112454A (ko) 이중 도핑을 이용한 고효율 진적색 인광 유기발광소자 및 그 제조 방법
JP2002367785A (ja) 発光素子
JPH101664A (ja) 発光素子、ディスプレイおよびバックライト
KR100921901B1 (ko) 유기 발광 소자
KR20090024230A (ko) 유기 발광 소자

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant