CN1894390B - 改进的用于制备用作生物柴油的脂肪酸烷基酯的方法 - Google Patents

改进的用于制备用作生物柴油的脂肪酸烷基酯的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN1894390B
CN1894390B CN2003801110070A CN200380111007A CN1894390B CN 1894390 B CN1894390 B CN 1894390B CN 2003801110070 A CN2003801110070 A CN 2003801110070A CN 200380111007 A CN200380111007 A CN 200380111007A CN 1894390 B CN1894390 B CN 1894390B
Authority
CN
China
Prior art keywords
ester
biofuel
fatty acid
alcohol
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN2003801110070A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1894390A (zh
Inventor
A·K·古普塔
A·K·巴特纳格尔
S·考尔
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Council of Scientific and Industrial Research CSIR
Original Assignee
Council of Scientific and Industrial Research CSIR
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Council of Scientific and Industrial Research CSIR filed Critical Council of Scientific and Industrial Research CSIR
Priority to PCT/IN2003/000416 priority Critical patent/WO2005063954A1/en
Publication of CN1894390A publication Critical patent/CN1894390A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1894390B publication Critical patent/CN1894390B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11CFATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/003Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fatty acids with alcohols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/02Liquid carbonaceous fuels essentially based on components consisting of carbon, hydrogen, and oxygen only
    • C10L1/026Liquid carbonaceous fuels essentially based on components consisting of carbon, hydrogen, and oxygen only for compression ignition
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00Refining fats or fatty oils
    • C11B3/10Refining fats or fatty oils by adsorption
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11CFATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/04Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
    • C11C3/10Ester interchange
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02EREDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E50/00Technologies for the production of fuel of non-fossil origin
    • Y02E50/10Biofuels, e.g. bio-diesel
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P30/00Technologies relating to oil refining and petrochemical industry
    • Y02P30/20Technologies relating to oil refining and petrochemical industry using bio-feedstock

Abstract

在作为催化剂的烷基氧化锡存在下,通过单一步骤酯化游离脂肪酸并使来自植物油或动物脂肪或其结合的甘油三酯与低级醇(例如,甲醇)进行酯交换,从而生产用作生物柴油的脂肪酸烷基酯。通过蒸馏、用吸附剂处理、用水洗涤或其结合纯化如此生产的酯,得到适合于用作生物柴油的酯。

Description

改进的用于制备用作生物柴油的脂肪酸烷基酯的方法
发明领域
[0001] 本发明涉及适合用作生物柴油的脂肪酸烷基酯的制备方法。
[0002] 更特别地,本发明涉及通过游离脂肪酸的单一步骤催化酯化和来自植物油或动物 脂肪的甘油三酯与低级醇进行的酯交换,来制备适合于用作生物柴油的脂肪酸烷基酯的方 法。
[0003] 生物柴油,通常定义为植物油、动物脂肪和甚至废油炸油的甲酯。生物柴油可再生 且已知比石油柴油(petro-diesel)排放较少的烟雾和一氧化碳且不产生二氧化硫。已报 道了许多研究成果证明使用纯的或与石油柴油调合的生物柴油使柴油机运转。
[0004] 本申请的背景技术与现有技术的参考
[0005] 可在催化剂,通常碱,例如氢氧化物或甲醇钠或钾存在下,通过植物油或脂肪与一 元醇的酯交换来生产生物柴油。可在酯交换中使用的醇当中尤其是甲醇、乙醇、丙醇、丁醇 和芳醇。由于是低成本、极性和短链的,甲醇用作生物柴油生产中的醇。通常使用过量醇使 平衡向产物侧移动。在通过酯交换生产生物柴油中以副产物形式获得甘油。
[0006] 通常通过提取或压榨天然植物种子和动物脂肪来获得植物油或脂肪。它通常含有 游离脂肪酸、磷脂、留醇、水、添味剂和其它杂质。精制的油还含有小量的游离脂肪酸和水。
[0007] 可催化酯交换生产生物柴油的最常见的催化剂包括碱、酸或酶。碱包括Na0H、K0H、 醇钠和醇钾,例如甲醇钠、乙醇钠、丙醇钠、丁醇钠。通常使用的酸催化剂是硫酸、磷酸、盐酸 和磺酸。
[0008] 在生物催化剂当中,脂酶可用于酯交换反应。
[0009] 由于其活性较高,因此在工业规模上最常使用碱催化剂。
[0010] 在碱催化剂的情况下,在油或脂肪内的游离脂肪酸和水的含量显著影响酯交换并 使催化剂失活且干扰脂肪酸或甘油的分离。
[0011] 最近也已报道了各种碱和酸的非均相催化剂用于植物油的酯交换。这些包括碱 土金属或其盐,例如CaO、MgO、乙酸钙、乙酸钡、天然粘土、沸石、承载在各种材料例如aiO、 MgO、TiO2上的Sn、Ge或1¾,活性炭或石墨和无机氧化物,例如氧化铝、二氧化硅-氧化铝、 氧化硼,P、Ti、Zr、Cr、Zn、Mg、Ca和Fe的氧化物。
[0012] 在现有技术的方法中,例如如Kawahara等人的美国专利No. 4164506、Stern等人 的美国专利No. 4698186和Tanaka等人的美国专利No. 4303590中所述,采用两步方法,在 第一步中使用酸性催化剂,接着使用碱催化剂的第二酯化,从而酯化在脂肪和油中的甘油 三酯。同时包括均相和非均相的酸性催化剂。所使用的均相酸性催化剂包括硫酸、盐酸、对 甲苯磺酸、甲磺酸等等。非均相催化剂包括强酸性的磺化离子交换树脂和酸性沸石。在第 二步中使用的碱催化剂包括碳酸盐、氢氧化物和Na或K的醇盐。需要两步法是由于下述事 实导致的:存在于原料内的游离脂肪酸与碱催化剂反应,产生皂,所述皂将乳化并增溶脂肪 和甘油,使之难以分离酯和甘油。
[0013] Sprules等人的美国专利No. 2366494公开了对于高酸值的油来说的两步法,使用 碱,然后酸催化的酯交换。用碱中和游离脂肪酸形成皂。在甘油三酯转化成酯之后,添加油
3重量5wt%的硫酸,以中和碱催化剂,从所形成的皂中释放游离脂肪酸和体系的酸度。酯交 换该混合物3-4小时,由游离脂肪酸制备酯。
[0014]在转让给 Lindquist Carl-Johan(SE)的专利 No. W09115452 中,要求保护在碱土 金属钙及其化合物上的伯醇存在下,通过酯交换植物油,生产脂肪酸烷基酯的方法。在该专 利中给出的实施例仅仅涉及使用钙作为原样使用的金属。
[0015] 美国专利No. 2003032826公开了由甘油三酯原料,例如氢氧化物、碳酸盐、碱金属 Na或K的醇盐、硫酸、盐酸、磺酸或其混合物和脂酶,生产脂肪酸酯的方法。该发明进一步提 供借助分配原料体系,将醇引入到甘油三酯原料物流内的装置。
[0016] Basu等人的美国专利No. 5525126公开了由含脂肪或油的原料生产酯的一步法。 该方法包括混合原料与醇,例如甲醇和含3 : 1重量乙酸钙和乙酸钡混合物的催化剂;经约 3小时加热该反应混合物到200-25(TC,并快速冷却该混合物。该方法要求保护由具有高游 离脂肪酸含量,例如50wt%的油生产酯,以制造酯与脂肪酸的重量比为约96 : 4的混合物。
[0017] 在碱催化的酯交换中,水的存在引起部分反应变化为产生皂的皂化反应。皂消耗 催化剂并降低催化剂的活性,从而引起粘度增加,形成凝胶且难以分离甘油。Freedam等人 (J.Am. Oil. Chem. Soc.,61,1638-1643,1984)报道了氢氧化钠或甲醇钠与空气中的湿气和 二氧化碳反应,从而导致其催化油的酯交换的有效性下降。
[0018] 尽管使用碱催化剂的酯交换方法在相对短的停留时间内得到转化成酯的脂肪油 甘油酯的高转化率,但除了水和游离脂肪酸干扰反应以外,基于碱催化剂的该方法还具有 数个缺点:它们的能耗大,甘油的回收难,酸或碱催化剂必须从产物中除去,产生许多需要 处理的废碱水。此外,需要数个步骤,例如甲醇的蒸发、皂化产物的除去、中和和浓缩来回收 甘油。
[0019] 由于甘油三酯通过催化剂孔隙缓慢扩散到非均相催化剂,例如承载的金属、碱性 氧化物和沸石内,因此酯交换反应缓慢,要求较高的醇与甘油酯的摩尔比,以实现高于70% 的明显转化率。从催化剂中浸提碱可导致活性损失。
[0020] 发明目的
[0021] 本发明的主要目的是提供一种改进的制备适合于用作生物柴油的脂肪酸烷基酯 的方法。
[0022] 本发明另一目的是提供一种通过使甘油三酯例如植物油或动物脂肪、或游离脂肪 酸或其结合在单一步骤中反应来制备脂肪酸的低级烷基酯的方法。
[0023] 本发明再一目的是提供一种催化剂,所述催化剂同时催化脂肪酸的酯化和甘油三 酯的酯交换,从而产生适合于用作生物柴油的低级烷基酯。
[0024] 本发明又一目的是提供一种方法和催化剂,它可使用含有较高浓度游离脂肪酸和 湿气的甘油酯来生产酯。
[0025] 本发明又一目的是提供一种在不需要中和步骤的情况下,采用改进的酯和甘油的 分离和纯化,来生产脂肪酸的低级烷基酯的方法。
[0026] 发明_既述
[0027] 本发明提供一种通过在催化剂存在下,使甘油三酯例如植物油或动物脂肪、或游 离脂肪酸或其结合与低级醇例如甲醇、乙醇、丙醇或丁醇反应,并纯化如此生产的酯,从而 制备脂肪酸的低级烷基酯的方法。所生产的酯适合于在柴油机中原样地或与石油柴油调合地用作燃料。
[0028] 发明详述
[0029] 因此,本发明提供一种制备适合于用作生物柴油的脂肪酸烷基酯的方法,该方法 包括:在催化剂存在下,使选自脂肪酸甘油酯的起始物质在反应容器内与具有1-4个碳 原子的醇反应,所述脂肪酸甘油酯选自植物油、动物、油脂肪、脂肪酸或其混合物,其中在 70-300°C的温度、l-30bar的压力下同时进行脂肪酸的酯化和甘油三酯的酯交换,其中醇与 起始物质的摩尔比在3 : 1到30 : 1的范围内,所述催化剂是锡的有机金属化合物,所述 催化剂的浓度为起始物质重量的0. 01-3% ;通过滗析以互不混溶相的形式分离甘油与脂肪 酸烷基酯;通过蒸发或蒸馏循环回收过量的醇;和通过用水洗涤、用选自铝土矿、粘土、氧 化铝、二氧化硅-氧化铝的碱性吸附剂和蒸馏或其结合进行处理来纯化脂肪酸烷基酯。
[0030] 在本发明的另一实施方案中,酯化脂肪酸和酯交换甘油酯所使用的催化剂是锡的 有机金属化合物,优选烷基氧化锡。
[0031] 催化剂的浓度范围为起始物质重量的0. 01_3%。
[0032] 在本发明的又一实施方案中,所使用的醇具有1-4个碳原子,且以范围为3 : 1到 30 : lmol/mol起始物质的浓度使用。需要略微过量的醇推动反应朝形成烷基酯的方向进 行。
[0033] 在本发明的方法中,副产物甘油通过滗析以不混溶相的形式回收,过量的醇通过 蒸馏或蒸发回收。
[0034] 在本发明的又一实施方案中,通过用水洗涤、用选自铝土矿、粘土、氧化铝、二氧化 硅-氧化铝的碱性吸附剂和蒸馏或其结合进行处理来纯化烷基酯。用水洗涤和用吸附剂处 理各自在20-60°C下进行。
[0035] 已发现通过本发明方法生产的烷基酯适合于用作柴油机中的燃料、石油柴油的调 合组分,并且用作在石油燃料中用于提高润滑度、十六烷值和生物降解能力的添加剂。
[0036] 在又一实施方案中,所得到的生物柴油的酸值为0. 01-0. 50mgK0H/g。
[0037] 在又一实施方案中,所得到的生物柴油在40°C下的粘度为4-7dt。
[0038] 根据前述说明,显而易见的是,本发明提供在作为催化剂的烷基氧化锡存在下,通 过使甘油三酯、游离脂肪酸和动物脂肪与低级醇反应,从而生产低级脂肪酸烷基酯的简单 方法,该方法是生态友好的,因为不包括碱处理以纯化烷基酯。
[0039] 通过下述实施例进一步描述本发明,所述实施例仅仅为了阐述的目的,不打算限 制本发明的范围。
[0040] 实施例1
[0041] 将200g酸值为0. 5mg KOH/g的精制豆油、72g甲醇和1. 2g催化剂(二辛基氧化 锡)放入由SS 316制造的搅拌的反应容器内,该反应容器配有外部的电热体系和内部的冷 却蛇管。加热反应物到150°C。使反应在150°C下进行1/2小时,然后升高温度到175°C,并 维持3小时。在冷却到环境温度之后,作为下层分离甘油,和作为上层获得甲酯。真空蒸馏 (5-10mmHg绝对压力)如此获得的甲酯。最终的甲酯(生物柴油)的酸值为0. 03mg KOH/g 且在40°C下的粘度为5. 19cSt。
[0042] 实施例2
[0043] 采用酸值为16. llmg/KOH的Jatropha麻风油,重复实施例1,获得200g酸值为0. 04mg KOH/g和在40°C下粘度为4. 93cSt的酯。
[0044] 实施例3
[0045] 重复与2中相同的实施例,所不同的是反应在175下进行7小时,获得199. 4g酯。 通过碱性氧化铝柱(20g)渗滤酯。最终的甲酯显示出0. IOmg KOH/g的酸值和在40°C下 4. (McSt的粘度。
[0046] 实施例4
[0047] 采用17. %ig/g KOH酸度的Madhuca indica油,重复相同的实施例,所不同的是在 175°C下进行反应5小时。产物酯在用水洗涤,接着通过铝土矿柱渗滤之后,在40°C下的粘 度为 6. 30cSt,和酸值为 0. 2mg KOH/g。
[0048] 实施例5
[0049] 采用Jatropha麻风油,重复与1中相同的实施例,所不同的是在200 V下进行反应 3小时。在5mmHg下蒸馏之后,如此获得的甲酯在40°C下的粘度为5. OSdt和酸值为0. 09mg KOH/g。
[0050] 实施例6
[0051] 重复与1中相同的实施例,所不同的是使用144g甲醇。在搅拌的容器内,用20g 粘土处理如此获得的甲酯并过滤。最终的甲酯的酸值为OJmg KOH/g。
[0052] 实施例7
[0053] 重复与6中相同的实施例,所不同的是使酸度为200mg K0H/g样品的纯油酸与 76. Og甲醇在175下反应6小时,获得216. Og酸值为16. 091mg K0H/g的甲酯。在5mmHg下 蒸馏如此生产的甲酯。蒸馏的酯产品最后在具有25g铝土矿的柱内渗滤。最终酯的酸值为 0.08mgK0H/g。
[0054] 实施例8
[0055] 重复与1中相同的实施例,所不同的是油为Jatropha麻风油,而不是精制的豆油, 并且催化剂是1. Og叔丁基氧化锡而不是二辛基氧化锡。所得的最终甲酯的酸值为0. 09mg K0H/g。
[0056] 本发明的优点
[0057] 1.本发明的制备方法是单一步骤的酯化以及酯交换。
[0058] 2.容易分离脂肪酸酯和甘油且不要求中和步骤。

Claims (8)

1. 一种改进的制备适合于用作生物柴油的脂肪酸烷基酯的方法,所述方法包括下述步骤:a.在催化剂存在下,使选自甘油三酯和游离脂肪酸混合物的起始物质与具有1-4个碳 原子的醇反应,其中在70-300°C的温度、l-30bar的压力下同时进行游离脂肪酸的酯化和 甘油三酯的酯交换,其中醇与起始物质的摩尔比在3 : 1到30 : 1的范围内,所述催化剂 是烷基氧化锡,所述催化剂的浓度为起始物质重量的0. 01-3% ;b.得到酯和甘油;c.通过滗析以互不混溶相的形式分离甘油与脂肪酸烷基酯;d.通过用水洗涤纯化脂肪酸烷基酯,和e.用碱性吸附剂处理洗涤过的酯,得到生物柴油。
2.权利要求1的方法,其中吸附剂选自铝土矿、氧化铝、二氧化硅-氧化铝或其结合。
3.权利要求1的方法,其中催化剂选自二丁基氧化锡和二辛基氧化锡。
4.权利要求1的方法,其中反应温度为150-200°C。
5.权利要求1的方法,其中使用吸附剂的处理在20-60°C下进行。
6.权利要求1的方法,其中回收并循环过量的醇。
7.权利要求1的方法,其中得到的生物柴油的酸值为0. 01-0. 50mgK0H/g。
8.权利要求1的方法,其中得到的生物柴油在40°C下的粘度为4-7dt。
CN2003801110070A 2003-12-30 2003-12-30 改进的用于制备用作生物柴油的脂肪酸烷基酯的方法 Expired - Fee Related CN1894390B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/IN2003/000416 WO2005063954A1 (en) 2003-12-30 2003-12-30 Improved process for preparing fatty acid alkylesters using as biodiesel

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1894390A CN1894390A (zh) 2007-01-10
CN1894390B true CN1894390B (zh) 2011-07-20

Family

ID=34717544

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2003801110070A Expired - Fee Related CN1894390B (zh) 2003-12-30 2003-12-30 改进的用于制备用作生物柴油的脂肪酸烷基酯的方法

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20070282118A1 (zh)
EP (1) EP1711588B1 (zh)
CN (1) CN1894390B (zh)
AU (1) AU2003290414B2 (zh)
BR (1) BR0318651A (zh)
CA (1) CA2552371A1 (zh)
WO (1) WO2005063954A1 (zh)

Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20060156619A1 (en) * 2004-12-24 2006-07-20 Crawshaw Elizabeth H Altering properties of fuel compositions
WO2007012190A1 (en) * 2005-07-29 2007-02-01 Pos Pilot Plant Corp Single-stage esterification of oils and fats
US7828978B2 (en) * 2006-01-11 2010-11-09 Doug Geier Simultaneous synthesis and purification of a fatty acid monoester biodiesel fuel
BRPI0707112B1 (pt) 2006-01-12 2016-07-12 Ageratec Ab uso de um agente de floculação e de sequestro e processo para purificação de uma solução orgânica de ésteres de alquila de ácidos graxos
DE102006019883A1 (de) * 2006-04-28 2007-10-31 Krause-Röhm-Systeme Ag Verfahren zur Umesterung von Estern
EP1878716A1 (en) * 2006-07-14 2008-01-16 Rohm and Haas Company Method for transesterification of triglycerides
AU2007308739A1 (en) * 2006-10-23 2008-05-02 Blue Diesel Pty Ltd Process and apparatus for biofuel production
HU0700128D0 (en) * 2007-02-06 2007-03-28 Thesz Janos Method for fabrication of modifided structured triglyceride as biodisel fuel
WO2008101032A1 (en) * 2007-02-13 2008-08-21 Sartec Corporation Devices and methods for selective removal of contaminants from a composition
WO2008120223A2 (en) * 2007-03-30 2008-10-09 Reliance Life Sciences Pvt. Ltd. An integrated process for the preparation of fatty acid methyl ester (biodiesel)
CZ301958B6 (cs) * 2007-04-16 2010-08-11 Univerzita Pardubice Zpusob výroby bionafty z rostlinných oleju, zejména z repkového oleje
WO2009015358A2 (en) * 2007-07-26 2009-01-29 The Board Of Regents Of The Nevada System Of Higher Education, On Behalf Of The University Of Nevada, Reno Methods, systems, and apparatus for obtaining biofuel from coffee and fuels produced therefrom
US20100251605A1 (en) * 2007-11-14 2010-10-07 Reed Brian P Liquid metal catalyst for biodiesel production
WO2009065229A1 (en) 2007-11-23 2009-05-28 University Of Ottawa Technology Transfer And Business Enterprise Biodiesel production using ultra low catalyst concentrations in a membrane reactor
BRPI0821652A2 (pt) 2007-12-21 2017-04-04 Grace Gmbh & Co Kg tratamento de biocombustíveis
GB0725194D0 (en) * 2007-12-24 2008-01-30 Desmet Ballestra Engineering S Process for producing biodiesel with improved filtration characteristics and biodiesel thus produced
US8097049B2 (en) 2008-02-07 2012-01-17 The Dallas Group Of America, Inc. Biodiesel purification by a continuous regenerable adsorbent process
ES2334312B1 (es) * 2008-05-13 2010-12-30 Consejo Superior De Investigaciones Cientificas (Csic) (90%) Procedimiento para aumentar la velocidad de obtencion de biodiesel mediante su incorporacion como aditivo.
US8124801B2 (en) * 2008-06-24 2012-02-28 Benefuel Inc. Process of manufacturing of fatty acid alkyl esters
MX2008014694A (es) * 2008-11-19 2009-11-19 Green Zone S A De C V Proceso para la reduccion de la viscosidad de hidrocarburos pesados.
US20100139152A1 (en) * 2008-12-08 2010-06-10 Dennis Hucul Heterogeneous catalysts for mono-alkyl ester production, method of making, and method of using same
GB2466493A (en) * 2008-12-23 2010-06-30 Desmet Ballestra Engineering Sa Process for the production and treatment of biodiesel with improved cold soak test results
WO2011109945A1 (zh) * 2010-03-08 2011-09-15 中山大学 一种生物柴油及其制备方法
US8709107B2 (en) 2010-03-31 2014-04-29 Chevron U.S.A. Inc. Biodiesels useful for improving cloud point
MX337888B (es) 2010-06-28 2016-03-09 Geo Estratos S A De C V Compuesto aditivo para petroleo manejador de asfaltenos.
BRPI1005000A2 (pt) * 2010-11-26 2013-03-26 Mineracao Curimbaba Ltda processo para obtenÇço de biodiesel a partir de àleos e/ou gorduras vegetais e/ou gorduras animais, virgens ou usados e biodiesel assim obtido
WO2012122197A2 (en) 2011-03-09 2012-09-13 Benefuel Inc. Systems and methods for making bioproducts
US9528059B2 (en) 2011-06-21 2016-12-27 W. R. Grace & Co.-Conn. Catalytic purification of fatty acid alkyl esters used in fuels
US8624073B1 (en) * 2013-02-05 2014-01-07 Cpc Corporation, Taiwan Homogeneous catalysts for biodiesel production
CN103275812B (zh) * 2013-04-26 2014-12-10 青岛中科润美润滑材料技术有限公司 一种利用废弃动植物油制备润滑油基础油的方法
WO2018191653A1 (en) * 2017-04-13 2018-10-18 Aemetis, Inc. Methods and compositions for biodiesel production
US10239812B2 (en) 2017-04-27 2019-03-26 Sartec Corporation Systems and methods for synthesis of phenolics and ketones
US10696923B2 (en) 2018-02-07 2020-06-30 Sartec Corporation Methods and apparatus for producing alkyl esters from lipid feed stocks, alcohol feedstocks, and acids
US10544381B2 (en) 2018-02-07 2020-01-28 Sartec Corporation Methods and apparatus for producing alkyl esters from a reaction mixture containing acidified soap stock, alcohol feedstock, and acid
EP3874012A4 (en) * 2018-11-01 2022-07-20 Ariel Scient Innovations Ltd Production of biodiesel
CN109810735B (zh) * 2019-03-30 2021-04-20 长安大学 一种生物柴油的纯化方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1347867A (zh) * 2000-10-16 2002-05-08 日本油脂株式会社 酯的制造方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6212840B2 (zh) * 1980-02-28 1987-03-20 Lion Corp
US4567037A (en) * 1984-11-20 1986-01-28 Revlon, Inc. Fatty acid diesters
JPH07310090A (ja) * 1994-05-19 1995-11-28 Tensei Seiyu Kk 脂肪酸メチルエステルの製造方法
US5525126A (en) * 1994-10-31 1996-06-11 Agricultural Utilization Research Institute Process for production of esters for use as a diesel fuel substitute using a non-alkaline catalyst
US5972057A (en) * 1997-11-11 1999-10-26 Lonford Development Limited Method and apparatus for producing diesel fuel oil from waste edible oil
KR100556337B1 (ko) * 2002-02-05 2006-03-03 주식회사 가야에너지 단일단계 연속공정을 통한 고순도 지방산 알킬에스테르의제조방법
DE10393926T5 (de) * 2002-12-20 2006-09-28 Cyclics Corp. Reinigung von makrocyclischen Oligoestern

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1347867A (zh) * 2000-10-16 2002-05-08 日本油脂株式会社 酯的制造方法

Also Published As

Publication number Publication date
AU2003290414B2 (en) 2010-11-04
CN1894390A (zh) 2007-01-10
CA2552371A1 (en) 2005-07-14
EP1711588B1 (en) 2013-08-21
EP1711588A1 (en) 2006-10-18
WO2005063954A1 (en) 2005-07-14
BR0318651A (pt) 2006-11-28
US20070282118A1 (en) 2007-12-06
AU2003290414A1 (en) 2005-07-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1894390B (zh) 改进的用于制备用作生物柴油的脂肪酸烷基酯的方法
Bondioli The preparation of fatty acid esters by means of catalytic reactions
CA2634819C (en) Process for the preparation of biodiesel
Gan et al. Ferric sulphate catalysed esterification of free fatty acids in waste cooking oil
US7851643B2 (en) Method of manufacturing fatty acid ethyl esters from triglycerides and alcohols
Lotero et al. The catalysis of biodiesel synthesis
RU2058298C1 (ru) Способ получения сложных эфиров жирных кислот
US6538146B2 (en) Method for producing fatty acid esters of monovalent alkyl alcohols and use thereof
US8673029B2 (en) Use of fuels or fuel additives based on triglycerides of modified structure and process for their preparation
US8067624B2 (en) Method for producing biodiesel using an immobilised catalyst
US20030149289A1 (en) Carbonate catalyzed alcoholysis of triglycerides
US20120255223A1 (en) process for conversion of low cost and high ffa oils to biodiesel
US20070260078A1 (en) Integrated process for the manufacture of biodiesel
JP2004510044A (ja) 脂肪酸アルキルエステルの形成方法
WO2009007234A1 (en) New process for producing esters from vegetable oils and/or animal fats by using heterogeneous catalysts, particularly in the presence of free acidity and water
RU2127251C1 (ru) Способ получения сложных эфиров жирных кислот
CN100532503C (zh) 制备含支链脂肪酸酯的生物柴油的方法
WO2010016285A1 (ja) 脂肪酸エステルとグリセリンの製造方法および脂肪酸エステルを含むバイオディーゼル並びに使用する固体触媒
CN100460482C (zh) 以混合植物油为原料制备生物柴油的方法
WO2009095668A2 (en) Transesterification of vegetable oils
US8378133B2 (en) Method for producing fatty acid alkyl ester
JP2010180379A (ja) 脂肪酸アルキルエステルの製造方法、並びに、ディーゼル燃料
AU2006203231A1 (en) Method for producing fatty acid alkyl esters

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20110720

Termination date: 20151230

EXPY Termination of patent right or utility model