CN1660858B - 用于制备二烷基次膦酸盐的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种用于制备二烷基次膦酸的盐的方法,包括a)将次磷酸和/或其盐与烯烃在自由基引发剂存在下在溶剂体系中反应得到二烷基次膦酸和/或其碱金属盐,和b)将在a)中得到的二烷基次膦酸和/或碱金属二烷基次膦酸盐与Mg,Ca,Al,Zn,Ti,Sn,Zr和/或Fe的金属化合物反应得到这些金属的二烷基次膦酸盐。本发明还涉及通过本发明工艺得到的金属二烷基次膦酸盐,尤其是用于制备阻燃剂的用途。
Description
本发明涉及用于制备二烷基次膦酸盐的方法,以及通过该工艺制成的二烷基次膦酸盐的用途。
有机磷酸的盐已知作为阻燃剂。它们可通过各种工艺而制成。
例如,EP-A-0 699 708描述了阻燃聚酯模塑组合物,其中通过加入次膦酸或二次膦酸的钙或铝盐对聚酯赋予阻燃性。上述盐通过将相应的二烷基次膦酸与氢氧化钙或与氢氧化铝反应而得到。
DE 24 47 727描述了包含次膦酸或二次膦酸的盐的阻燃聚酰胺模塑组合物。
但上述工艺的缺点在于首先需要复杂地制备合适的有机磷化合物。对其铝盐在阻燃剂场合中产生最佳效果的二烷基次膦酸来说,情况尤其如此,还为此描述了许多合成路径。
例如,DE 21 00 779 A1描述了一种通过将具有2至22个碳原子的烯烃在只能困难地得到的烷基亚膦酸酯上的加成反应而用于制备二烷基次膦酸烷基酯的方法。
WO 99/28327描述了一种从次磷酸的碱金属盐起始并分两步得到次膦酸盐的方法。
该工艺的缺点在于使用有机溶剂,优选乙酸。这些物质必须在复杂工艺中回收和在最终产物中留作杂质,导致在预期被引入塑料中时不希望有的副作用。另外,有机溶剂在第一工艺阶段中的使用由于烯烃反应物的高溶解度而导致不希望的调聚副产物。
本发明的一个目的因此是提供一种用于制备二烷基次膦酸的盐的方法,它可以一种尤其简单的和成本有效的方式高纯度地制备某些金属的二烷基次膦酸盐。这意味着要避免使用有机溶剂。
该目的通过在开头描述的那种方法而实现,包括
a)将次磷酸和/或其盐与烯烃在自由基引发剂存在下在溶剂体系中反应得到二烷基次膦酸和/或其碱金属盐,和
b)将在a)中得到的二烷基次膦酸和/或碱金属二烷基次膦酸盐与Mg,Ca,Al,Zn,Ti,Sn,Zr和/或Fe的金属化合物反应得到这些金属的二烷基次膦酸盐,其中溶剂体系包含溶剂体系添加剂和水,和其中溶剂体系包含50至100%重量水和0至50%重量溶剂体系添加剂,优选80至100%重量水和0至20%重量溶剂体系添加剂,和其中溶剂添加剂是无机酸,酸性盐,羧酸,碱,和/或电解质,和无机酸是第七,第六,第五,第四或第三主族元素的元素氢酸,含氧酸,过氧酸,和/或过氧二酸。
优选的是,溶剂体系包含95至100%重量水和0至5%重量溶剂体系添加剂。
优选的是,酸性盐是硫酸氢钠,亚硫酸氢钠,和/或亚硫酸氢钾。
优选的是,羧酸是甲酸,乙酸,丙酸,丁酸和/或较长链羧酸,和/或其二聚体,低聚物,和/或聚合物。
优选的是,次磷酸的盐是碱金属盐,尤其是钠盐。
优选的是,工艺阶段a)的二烷基次膦酸盐是碱金属盐,尤其是钠盐。
优选的是,次磷酸现场由次磷酸的盐和至少一种无机酸制成,其中添加剂酸与次磷酸盐的比率(基于当量)是0∶1至2∶1。
优选地,反应在步骤a)在自由基引发剂的存在下进行。
优选的是,所用的自由基引发剂包含能形成过氧化物的化合物和/或过氧化合物,如过氧化氢,过硫酸钾,过硫酸钠,过硫酸铵和/或偶氮化合物,如2,2′-偶氮二(2-脒基丙烷)二盐酸盐和/或2,2′-偶氮二(N,N′-二亚甲基异丁眯)二盐酸盐。
优选的是,自由基引发剂的用量是0.001至10mol%,基于含磷化合物。
优选的是,自由基引发剂以0.01至10mol%引发剂/小时的速率计量加入,基于含磷化合物。
优选的是,所用的烯烃包括乙烯,丙烯,正丁烯和/或异丁烯,或这些的任何所需混合物。
优选的是,烯烃与次磷酸盐和/或次磷酸的比率(在摩尔基础上)是0∶1至3∶1,优选0.5∶1至2.5∶1。
优选的是,步骤a)中的反应在1至100巴,优选2至50巴所用烯烃的压力下进行。
优选的是,在反应过程中步骤a)中的气氛由50至99.9%重量,优选70至95%重量溶剂体系的成分和烯烃组成。
优选的是,该气氛包含不参与反应的气态组分。
优选的是,气态组分包含氧,氮,二氧化碳,稀有气体,氢,和/或烷烃。
优选的是,工艺阶段a)中的反应在温度0至250℃,优选20至200℃,和尤其优选50至150℃下进行。
优选的是,工艺步骤a)中的反应在吸收塔,喷雾塔,泡罩塔,搅拌罐,和/或捏合机中进行。
优选的是,所用的混合器单元包括锚式搅拌器,叶片搅拌器,MIC搅拌器,螺旋桨搅拌器,叶轮搅拌器,涡轮搅拌器,十字搅拌器,分散圆盘,空化(气化)搅拌器,转子-定子混合器,静态混合器,文邱里(Venturi)喷嘴和/或气压泵(Mammutpumpen)。
优选的是,工艺阶段a)中的反应溶液经历对应于旋转雷诺数为1至1000 000,优选100至100 000的混合强度。
优选的是,在工艺阶段a)中,在引入的能量是0.083至10kW/m3,优选0.33-1.65kW/m3的情况下进行烯烃,自由基引发剂,溶剂体系和次磷酸和/或其盐的充分混合过程。
优选的是,二烷基次膦酸和/或二烷基次膦酸盐与金属和/或金属化合物在工艺阶段b)中,对于四价金属离子或具有稳定的四价氧化态的金属,以二烷基次膦酸/二烷基次膦酸盐与金属的摩尔比6∶1至1∶0.66反应。
优选的是,二烷基次膦酸和/或二烷基次膦酸盐与金属和/或金属化合物在工艺阶段b)中,对于三价金属离子或具有稳定的三价氧化态的金属,以二烷基次膦酸/二烷基次膦酸盐与金属的摩尔比4.5∶1至1∶0.66反应。
优选的是,二烷基次膦酸和/或二烷基次膦酸盐与金属和/或金属化合物在工艺阶段b)中,对于二价金属离子或具有稳定的二价氧化态的金属,以二烷基次膦酸/二烷基次膦酸盐与金属的比率3∶1至1∶0.66反应。
优选的是,二烷基次膦酸和/或二烷基次膦酸盐与金属和/或金属化合物在工艺阶段b)中,对于一价金属离子或具有稳定的一价氧化态的金属,以二烷基次膦酸/二烷基次膦酸盐与金属的比率1.5∶1至1∶0.66反应。
优选的是,用于工艺阶段b)的Mg,Ca,Al,Zn,Ti,Sn,Zr或Fe的金属化合物是金属,金属氧化物,金属氢氧化物,金属氧化物氢氧化物,金属硼酸盐,金属碳酸盐,金属羟基碳酸盐,金属羟基碳酸盐水合物,混合金属羟基碳酸盐,混合金属羟基碳酸盐水合物,金属磷酸盐,金属硫酸盐,金属硫酸盐水合物,金属羟基硫酸盐水合物,混合金属羟基硫酸盐水合物,氧硫酸盐,金属乙酸盐,金属硝酸盐,金属氟化物,金属氟化物水合物,金属氯化物,金属氯化物水合物,金属氯氧化物,金属溴化物,金属碘化物,金属碘化物水合物,羧酸的金属衍生物,和/或金属醇化物。
优选的是,金属化合物是氯化铝,氢氧化铝,硝酸铝,硫酸铝,硫酸氧钛,硝酸锌,氧化锌,氢氧化锌和/或硫酸锌。
优选的是,工艺阶段b)中的反应在温度20至250℃,优选在温度80至120℃下进行。
优选的是,工艺阶段b)中的反应在压力1Pa至200MPa,优选0.01MPa至10Mpa下进行。
优选的是,二烷基次膦酸和/或其碱金属盐与Mg,Ca,Al,Zn,Ti,Sn,Zr或Fe的金属化合物在工艺阶段b)中反应得到这些金属的二烷基次膦酸盐的时间是1*10-7至1*102h。
优选的是,在工艺阶段b)中,在二烷基次膦酸和/或其碱金属盐与Mg,Ca,Al,Zn,Ti,Sn,Zr或Fe的金属化合物反应得到这些金属的二烷基次膦酸盐的过程中,这些金属的二烷基次膦酸盐的固体含量是0.1至70%重量,优选5至40%重量。
优选的是,工艺阶段b)中的反应在搅拌罐,混合器和/或捏合机中进行。
优选的是,在工艺阶段b)中反应引入的能量是0.083至1.65kW/m3,尤其优选0.33至1.65kW/m3。
优选的是,在工艺阶段a1)中,得自工艺阶段a)的二烷基次膦酸和/或其碱金属盐被转化成相应的其它种类的化合物以得到均匀产物,然后才进行工艺阶段b)。
优选的是,在工艺阶段a)中得到的碱金属二烷基次膦酸盐在工艺阶段a1)中被转化成二烷基次膦酸,和在工艺阶段b)中,它与Mg,Ca,Al,Zn,Ti,Sn,Zr或Fe的金属化合物反应得到这些金属的二烷基次膦酸盐。
优选的是,在工艺阶段a)中得到的二烷基次膦酸在工艺阶段a1)中被转化成碱金属二烷基次膦酸盐,和在工艺阶段b)中,它与Mg,Ca,Al,Zn,Ti,Sn,Zr或Fe的金属化合物反应得到这些金属的二烷基次膦酸盐。
优选的是,来自工艺阶段b)的金属Mg,Ca,Al,Zn,Ti,Sn,Zr或Fe的二烷基次膦酸盐通过过滤和/或离心处理从反应混合物中分离。
优选的是,在工艺阶段b)中,二烷基次膦酸盐使用压力过滤器漏斗,真空过滤器漏斗,具有搅拌器的过滤器漏斗,加压烛形过滤器,轴叶过滤器,圆形叶过滤器,离心盘式过滤器,腔/框式压滤机,自动腔式压滤机,真空多室转鼓过滤器,真空多室盘式过滤器,真空多室圆盘过滤器,真空内室过滤器,旋转压力过滤器,真空带式过滤器分离。
优选的是,过滤压力是0.5Pa至6MPa。
优选的是,过滤温度是0至400℃。
优选的是,特定过滤器效率是10至200kg*h-1*m-2。
优选的是,过滤器滤饼的残余水分含量是5至60%。
优选的是,二烷基次膦酸盐在工艺阶段b)中使用无孔转盘离心机,如顶排液式离心机,犁离心机,腔离心机,螺旋传送带离心机,圆盘离心机,管式离心机,筛离心机,如悬挂式离心机和吊笼式离心机,筛网螺旋离心机,筛网-犁离心机,或脉动式离心机分离。
优选的是,离心力比率是300至15000。
优选的是,悬浮液通过效率是2至400m3*h-1。
优选的是,固体通过效率是5至80t*h-1。
优选的是,滤饼的残余水分含量是5至60%。
优选的是,在工艺阶段b)之后,将通过过滤和/或离心处理从反应混合物中分离的金属Mg,Ca,Al,Zn,Ti,Sn,Zr或Fe的二烷基次膦酸盐干燥。
优选的是,金属Mg,Ca,Al,Zn,Ti,Sn,Zr或Fe的二烷基次膦酸盐具有残余水分含量0.01至10%重量,优选0.1至1%重量。
优选的是,金属Mg,Ca,Al,Zn,Ti,Sn,Zr或Fe的二烷基次膦酸盐具有平均颗粒尺寸0.1至2000μm,优选10至500μm。
优选的是,金属Mg,Ca,Al,Zn,Ti,Sn,Zr或Fe的二烷基次膦酸盐具有体密度80至800g/l,优选200至700g/l。
本发明还提供了一种用于制备二烷基次膦酸盐的方法,包括
a)将次磷酸和/或其盐与烯烃在自由基引发剂的存在下在溶剂体系中反应得到二烷基次膦酸和/或其碱金属盐,和
在a1)中将在a)中得到的二烷基次膦酸衍生物相互转化。
本发明还提供了一种用于制备二烷基次膦酸盐的方法,包括
a)将次磷酸和/或其盐与烯烃在自由基引发剂的存在下在溶剂体系中反应得到二烷基次膦酸和/或其碱金属盐。
本发明还提供二烷基次膦酸和/或其碱金属盐的溶液,包含10至100%重量二烷基次膦酸和/或其碱金属盐,10至100%重量溶剂体系,其中总和是100%重量。
本发明还提供了通过根据本发明的方法制成的二烷基次膦酸盐在制备用于热塑性聚合物,如聚酯,聚苯乙烯或聚酰胺,和用于热固性塑料的阻燃剂中的用途。
本发明还提供了一种阻燃聚合物模塑组合物,包含金属Mg,Ca,Al,Zn,Ti,Sn,Zr或Fe的这种按本发明制成的二烷基次膦酸盐。
优选的是,阻燃聚合物模塑组合物包含1至50%重量的金属Mg,Ca,Al,Zn,Ti,Sn,Zr或Fe的按本发明制成的二烷基次膦酸盐,1至99%重量聚合物或其混合物,0至60%重量添加剂,0至60%重量填料。
特别优选的是阻燃聚合物模塑组合物包含5至30%重量的金属Mg,Ca,Al,Zn,Ti,Sn,Zr或Fe的按本发明制成的二烷基次膦酸盐,5至90%重量聚合物或其混合物,5至40%重量添加剂,5至40%重量填料。
本发明还提供聚合物模塑品,聚合物膜,聚合物长丝,和聚合物纤维,其中包含金属Mg,Ca,Al,Zn,Ti,Sn,Zr或Fe的按本发明制成的二烷基次膦酸盐。
优选的是,聚合物模塑品,聚合物膜,聚合物长丝,或聚合物纤维包含1至50%重量的金属Mg,Ca,Al,Zn,Ti,Sn,Zr或Fe的按本发明制成的二烷基次膦酸盐,1至99%重量聚合物或其混合物,0至60%重量添加剂,0至60%重量填料。
特别优选的是,聚合物模塑品,聚合物膜,聚合物长丝,或聚合物纤维包含5至30%重量的金属Mg,Ca,Al,Zn,Ti,Sn,Zr或Fe的按本发明制成的二烷基次膦酸盐,5至90%重量聚合物或其混合物,5至40%重量添加剂,5至40%重量填料。
最后,本发明还提供金属Mg,Ca,Al,Zn,Ti,Sn,Zr或Fe的二烷基次膦酸盐,它具有
-残余水分含量0.01至10%重量,优选0.05至1%重量
-平均颗粒尺寸0.1至1000μm,优选10至100μm
-体密度80至800g/l,优选200至700g/l。
优选的是,金属Mg,Ca,Al,Zn,Ti,Sn,Zr或Fe的二烷基次膦酸盐通过
一种用于制备这些二烷基次膦酸盐的方法而得到,其中
a)次磷酸和/或其盐与烯烃在自由基引发剂的存在下在溶剂体系中反应得到二烷基次膦酸和/或其碱金属盐,和
b)将在a)中得到的二烷基次膦酸和/或碱金属二烷基次膦酸盐与Mg,Ca,Al,Zn,Ti,Sn,Zr或Fe的金属化合物反应得到这些金属的二烷基次膦酸盐。
还优选的是,二烷基次膦酸和/或其碱金属盐通过次磷酸和/或其盐与烯烃在自由基引发剂存在下在溶剂体系中反应得到二烷基次膦酸和/或其碱金属盐。
另外优选的是,二烷基次膦酸和/或其碱金属盐通过将次磷酸和/或其盐与烯烃在自由基引发剂存在下在溶剂体系中反应得到二烷基次膦酸和/或其碱金属盐,并随后将所得二烷基次膦酸衍生物转化成相应的其它种类的化合物以得到均匀产物。
另外优选的是,二烷基次膦酸盐通过以下步骤得到
a)次磷酸和/或其碱金属盐与烯烃在自由基引发剂存在下在溶剂体系中反应得到二烷基次膦酸和/或其碱金属盐,并随后
a1)将在a)中得到的二烷基次膦酸衍生物转化成相应的其它种类的化合物,以得到均匀产物,并随后
b)将在a1)中得到的二烷基次膦酸衍生物与Mg,Ca,Al,Zn,Ti,Sn,Zr或Fe金属的化合物反应,得到这些金属的二烷基次膦酸盐。
另外优选的是,二烷基次膦酸盐通过以下步骤得到:将在工艺阶段a)中得到的碱金属二烷基次膦酸盐转化成二烷基次膦酸和随后将该二烷基次膦酸与Mg,Ca,Al,Zn,Ti,Sn,Zr或Fe的金属化合物反应得到这些金属的二烷基次膦酸盐。
另外优选的是,二烷基次膦酸盐通过以下步骤得到:将在工艺阶段a)中得到的二烷基次膦酸转化成碱金属二烷基次膦酸盐,和随后将该碱金属二烷基次膦酸盐与Mg,Ca,Al,Zn,Ti,Sn,Zr或Fe的金属化合物反应得到这些金属的二烷基次膦酸盐。
已经意外发现,在本发明的溶剂体系中,可使烯烃在意外地良好的反应速率下反应,和极大地抑制调聚产物,即多次烯烃加成的形成。
优选的溶剂体系添加剂是无机酸,如周期表第七,第六,第五,第四或第三主族元素的元素氢酸,含氧酸,过氧酸和/或过氧二酸。
尤其优选的无机酸是氢氟酸,盐酸,高氯酸,亚硫酸,硫酸,过氧单硫酸(Caro′s酸),过二硫酸,亚硝酸,硝酸,亚磷酸,磷酸,焦磷酸,多磷酸,过氧单磷酸,过氧二磷酸,碳酸,硅酸,硼酸,过氧硼酸。
优选的溶剂体系添加剂是碱。
优选的溶剂体系添加剂是电解质。
次磷酸优选使用的形式是水溶液和/或无水产物。
次磷酸的盐的优选阳离子是Li,Na,K,NH4,TI,Be,Mg,Ca,Sr,Ba,Zn,Cd,Pb,Mn,Ni,Co,Fe,Cu,Al,Cr,Ce,双氧铀,Sc,Zr,Hf,Th,Ta和Ti。
游离次磷酸优选现场由碱金属次磷酸盐和酸形成。根据本发明,酸与次磷酸盐的比率(基于酸当量)是0∶1至2∶1。
当量在此表示为将酸的摩尔数除以酸性质子的数目而计算出的分数。
烯烃优选带有官能团。
优选的官能团是磺酸,醛,羧酸,羰基,羟基,亚硫酰基,氨基,单烷基氨基,二烷基氨基,氨基,酰氨基和硝基。
所用的烯烃特别优选包括乙烯。
原则上,合适的自由基引发剂是任何产生自由基的体系。烯烃加成反应可通过阴离子引发剂或自由基引发剂,或光化学方式引发。
尤其优选的自由基引发剂是过氧化合物,如过氧单硫酸,过氧硫酸钾(过氧单硫酸钾),Caroate(TM),Oxone(TM),过氧二硫酸,过氧硫酸钾(过二硫酸钾),过氧硫酸钠(过氧二硫酸钠),过硫酸铵(过氧二硫酸铵)。
特别优选的是在溶剂体系中形成过氧化物的化合物,例如过氧化钠,过氧化钠二过氧水合物,过氧化钠二过氧水合物水合物,过氧化钠二水合物,过氧化钠八水合物,过氧化锂,过氧化锂单过氧水合物三水合物,过氧化钙,过氧化锶,过氧化钡,过氧化镁,过氧化锌,超氧化钾,过氧化钾二过氧水合物,过硼酸钠四水合物,过硼酸钠三水合物,过硼酸钠一水合物,无水过硼酸钠,过硼酸钾过氧水合物,过硼酸镁,过硼酸钙,过硼酸钡,过硼酸锶,过硼酸钾,过氧单磷酸,过氧二磷酸,过二磷酸钾,过二磷酸铵,过二磷酸钾铵(复盐),碳酸钠过氧水合物,脲过氧水合物,草酸铵过氧化物,过氧化钡过氧水合物,过氧化钡过氧水合物,过氧化氢钙,过氧化钙过氧水合物,三磷酸二过磷酸铵水合物,氟化钾过氧水合物,氟化钾三过氧水合物,氟化钾二过氧水合物,焦磷酸钠二过氧水合物,焦磷酸钠二过氧水合物八水合物,乙酸钾过氧水合物,磷酸钠过氧水合物,硅酸钠过氧水合物。
特别优选的是过氧化氢,过甲酸,过乙酸,过氧化苯甲酰,过氧化二-叔丁基,过氧化二枯基,过氧化2,4-二氯苯甲酰,过氧化癸酰基,过氧化月桂酰,氢过氧化枯烯,氢过氧化蒎烯,氢过氧化对薄荷烷,氢过氧化叔丁基,过氧化乙酰基丙酮,过氧化甲基乙基酮,琥珀酸过氧化物,过二碳酸二鲸蜡基酯,过乙酸叔丁基酯,叔丁基过马来酸,过苯甲酸叔丁基酯,乙酰基环己基磺酰基过氧化物。
优选的是,所用的自由基引发剂包含水溶性偶氮化合物。
另外优选的是偶氮引发剂,如2-叔丁基偶氮-2-氰基丙烷,偶氮二异丁酸二甲基酯,偶氮二异丁腈,2-叔丁基偶氮-1-氰基环己烷,1-叔-戊基偶氮-1-氰基环己烷。另外优选的是烷基过缩酮,如2,2-二(叔丁基过氧)丁烷,3,3-二(叔丁基过氧)丁酸乙基酯,1,1-二(叔丁基过氧)环己烷。
特别优选的是偶氮引发剂,如VAZO 52,VAZO 64(AIBN),VAZO67,VAZO 88,VAZO 44,VAZO 56,VAZO 68(来自Dupont-Biesteritz),V-702,2′-偶氮二(4-甲氧基-2,4-二甲基戊睛),V-65 2,2′-偶氮二(2,4-二甲基戊睛),V-601二甲基2,2′-偶氮二(2-甲基丙酸酯),V-59 2,2′-偶氮二(2-甲基丁腈),V-40,VF-09 61,1′-偶氮二(环己烷-1-甲腈),V-301-[(氰基-1-甲基乙基)偶氮]甲酰胺,VAm-110 2,2′-偶氮二(N-丁基-2-甲基丙酰胺),VAm-111 2,2′-偶氮二(N-环己基-2-甲基丙酰胺)VA-0412,2′-偶氮二[2-(5-甲基-2-咪唑啉-2-基)丙烷]二盐酸盐,VA-0442,2′-偶氮二[2-(2-咪唑啉-2-基)丙烷]二盐酸盐,VA-046B 2,2′-偶氮二[2-(2-咪唑啉-2-基)丙烷二硫酸盐二水合物,V-502,2′-偶氮二(2-脒基丙烷)盐酸盐,VA-057 2,2′-偶氮二[N-(2-羧基乙基)-2-甲基丙眯]四水合物,VA-058 2,2′-偶氮二[2-(3,4,5,6-四氢嘧啶-2-基)丙烷]二盐酸盐,VA-060 2,2′-偶氮二{2-[1-(2-羟基乙基)-2-咪唑啉-2-基]丙烷}二盐酸盐,VA-061 2,2′-偶氮二[2-(2-咪唑啉-2-基)丙烷],VA-0802,2′-偶氮二{2-甲基-N-[1,1-二(羟基甲基)-2-羟基乙基]丙酰胺,VA-085 2,2′-偶氮二{2-甲基-N-[2-(1-羟基丁基)]丙酰胺},VA-0862,2′-偶氮二[2-甲基-N-(2-羟基乙基)丙酰胺](来自Wako化学品)。
在铝化合物中,优选的是金属铝和具有第七主族的阴离子的铝盐,如氟化铝,三水合氟化铝,氯化铝(无水,结晶;无水,升华),六水合氯化铝,羟氯化铝,ALCHLORAC(来自Hardman Australia),碱性氯化铝溶液,氯化铝溶液,硫酸盐处理的多氯化铝溶液(PACS)(来自LurgiLifescience),OBRAFLOC 18(来自Oker Chemie GmbH),Alkaflock,Ekocid60级,Sachtoklar级,Ekofloc级,Ekozet级(来自Sachtleben),Locron和Parimal级(来自Clariant),无水溴化铝,碘化铝,六水合碘化铝。
优选的是具有第六主族的阴离子的铝盐,如硫化铝,硒化铝。
优选的是具有第五主族的阴离子的铝盐,如磷化铝,次磷酸铝,锑化铝,氮化铝,以及具有第四主族的阴离子的铝盐,如碳化铝,六氟硅酸铝;和具有第一主族的阴离子的铝盐,如氢化铝,氢化铝钙,硼氢化铝,或者第七主族的含氧酸的铝盐,如氯酸铝。
优选的是第六主族的含氧酸的铝盐,如硫酸铝,水合硫酸铝,六水合硫酸铝,十六水合硫酸铝,十八水合硫酸铝,硫酸铝溶液(来自EkaChemicals),液体硫酸铝(来自Oker Chemie GmbH),硫酸铝钠,十二水合硫酸铝钠,硫酸铝钾,十二水合硫酸铝钾,硫酸铝铵,十二水合硫酸铝铵,镁铝水化物(Al5Mg10(OH)31(SO4)2xnH2O)。
另外优选的是第五主族的含氧酸的铝盐,如九水合硝酸铝,偏磷酸铝,磷酸铝,低密度磷酸铝水合物,一元磷酸铝,一元磷酸铝溶液;和第四主族的含氧酸的铝盐,如硅酸铝,硅酸铝镁,水合硅酸铝镁(almasilate),碳酸铝,水滑石(Mg6Al2(OH)16CO3*nH2O),二羟基碳酸铝钠,NaAl(OH)2CO3,和第三主族的含氧酸的铝盐,如硼酸铝,或者假卤化物的铝盐,如硫氰酸铝。
优选的是氧化铝(purum,purisimum,技术级,碱性,中性,酸性),水合氧化铝,氢氧化铝或混合氧化氢氧化铝,和/或多铝羟基化合物,这些物质优选具有铝含量9至40%重量。
优选的铝盐是具有有机阴离子的那些,如单-,二-,低聚-,或多羧酸的铝盐,如二乙酸铝,碱性乙酸铝,次乙酸铝,乙酰酒石酸铝,甲酸铝,乳酸铝,草酸铝,酒石酸铝,油酸铝,棕榈酸铝,单硬脂酸铝,硬脂酸铝,三氟甲烷磺酸铝,苯甲酸铝,水杨酸铝,三碘化六脲硫酸铝,8-羟基喹啉铝。
在锌化合物中,优选的是单质金属锌,以及具有无机阴离子的锌盐,如卤化锌(氟化锌,四水合氟化锌,氯化锌(锌油),溴化物,碘化锌)。
优选的是第三主族的含氧酸的锌盐(硼酸锌,如FirebrakeZB,Firebrake 415,Firebrake 500),以及第四主族的含氧酸的锌盐,如(碱性)碳酸锌,氢氧化碳酸锌,无水碳酸锌,水合碱性碳酸锌,(碱性)硅酸锌,六氟硅酸锌,六水合六氟硅酸锌,锡酸锌,氢氧化锡酸锌,氢氧化碳酸锌镁铝),和第五主族的含氧酸的锌盐(硝酸锌,六水合硝酸锌,亚硝酸锌,磷酸锌,焦磷酸锌);和第六主族的含氧酸的锌盐(硫酸锌,一水合硫酸锌,七水合硫酸锌),和第七主族的含氧酸的锌盐(次亚卤酸盐,亚卤酸盐,卤酸盐,如碘酸锌,和过卤酸盐,如过氯酸锌)。
优选的是假卤化物的锌盐(硫氰酸锌,氰酸锌,氰化锌)。
优选的是氧化锌,过氧化锌(如过氧化锌),氢氧化锌,或混合氧化锌氢氧化物(标准氧化锌,如来自Grillo,活化氧化锌,如来自Rheinchemie,红锌矿,炉甘石)。
优选的是过渡金属的含氧酸的锌盐(氢氧化铬酸锌(VI)(锌黄),亚铬酸锌,钼酸锌,如TMKemgard 911 B,高锰酸锌,钼酸锌-硅酸镁,如Kemgard 911 C)。
优选的锌盐是具有有机阴离子的那些,其中有单-,二-,低聚-,和多羧酸的锌盐,甲酸的盐(甲酸锌),乙酸的盐(乙酸锌,二水合乙酸锌,Galzin),三氟乙酸的盐(水合三氟乙酸锌),丙酸锌,丁酸锌,戊酸锌,辛酸锌,油酸锌,硬脂酸锌,草酸的盐(草酸锌),酒石酸的盐(酒石酸锌),柠檬酸的盐(三元柠檬酸锌二水合物),苯甲酸的盐(苯甲酸盐),水杨酸锌,乳酸的盐(乳酸锌,三水合乳酸锌),丙烯酸,马来酸,琥珀酸,氨基酸(甘氨酸)的盐,具有酸性羟基官能的盐(锌酚,等),对-苯酚磺酸锌,水合对-苯酚磺酸锌,水合乙酰基丙酮锌,鞣酸锌,二甲基二硫代氨基甲酸锌,三氟甲烷磺酸锌。
优选的是磷化锌,硒化锌,碲化锌。
在钛化合物中,有金属钛,以及具有无机阴离子,如氯根,硝酸根,或硫酸根离子,或者具有有机阴离子,如甲酸根或乙酸根离子的钛盐。特别优选的是二氯化钛,倍半硫酸钛,溴化钛(IV),氟化钛(IV),氯化钛(III),氯化钛(IV),氯化钛(IV)四氢呋喃配合物,氯氧化钛(IV),氯氧化钛(IV)-盐酸溶液,硫酸氧钛(IV),硫酸氧钛(IV)-硫酸溶液,或者氧化钛。优选的醇化钛是正丙醇钛(IV)(Tilcom NPT,Vertec NPT),正丁醇钛(IV),三异丙醇氯化钛,乙醇钛(IV),2-乙基己醇钛(IV)(TilcomEHT,Vertetec EHT)。
在锡化合物中,优选的是金属锡,以及锡盐(氯化亚锡,二水合氯化亚锡,氯化锡),和氧化锡,且叔丁醇锡是优选的锡醇化物。
在锆化合物中,优选的是金属锆和锆盐,如氯化锆(IV),硫酸锆,四水合硫酸锆,乙酸氧锆,氯氧化锆,八水合氯氧化锆。进一步优选的化合物是氧化锆,和作为优选锆醇化物的叔丁醇锆(IV)。
按工艺阶段a)得到的产物混合物优选无需进一步纯化而在工艺阶段b)中与金属化合物反应。
优选的是在工艺阶段b)中在通过阶段a)提供的溶剂体系中反应。
所提供的溶剂体系优选在用于工艺阶段b)中的反应时被改变。改变溶剂体系的优选方法是加入酸性组分,加溶剂,泡沫抑制剂,等。
在该方法的另一实施方案中,将按工艺阶段a)得到的产物混合物进行处理。
在该方法的另一实施方案中,将工艺阶段a)得到的产物混合物进行处理并随后将按工艺阶段a)得到的二烷基次膦酸和/或其碱金属盐在工艺阶段b)中与金属化合物反应。
产物混合物优选通过分离二烷基次膦酸和/或其碱金属盐而处理。
分离步骤优选通过去除溶剂体系,如通过蒸发浓缩而进行。
分离步骤优选通过去除溶剂体系和溶解其中的辅助组分,如通过固体/液体分离方法而进行。
产物混合物优选通过去除不可溶副产物,如通过固体/液体分离方法而处理。
本发明的主题还尤其包括一种工艺,其中次磷酸钠与乙烯在过二硫酸钠的存在下在水中反应得到二乙基次膦酸的钠盐作为主要产物,并将该产物随后使用硫酸转化成二乙基次膦酸,并将它与氢氧化铝反应得到二乙基次膦酸的铝盐。
根据本发明,将在工艺阶段a)中得到的二烷基次膦酸盐转化成二烷基次膦酸,然后与Mg,Ca,Al,Zn,Ti,Sn,Zr或Fe的金属化合物反应得到这些金属的二烷基次膦酸盐。
根据本发明,将在工艺阶段a)中得到的二烷基次膦酸转化成二烷基次膦酸盐,然后与Mg,Ca,Al,Zn,Ti,Sn,Zr或Fe的金属化合物反应得到这些金属的二烷基次膦酸盐。
根据本发明,二烷基次膦酸盐通过本发明固体/液体分离方法从阶段b)的反应混合物中分离。本发明固体/液体分离方法是沉降,水力旋流法,过滤法,和/或离心处理。
将Mg,Ca,Al,Zn,Ti,Sn,Zr或Fe的本发明二烷基次膦酸盐干燥。
本发明干燥用组合装置是腔式干燥器,通道干燥器,带式干燥器(空气速度2至3m/s),圆盘干燥器,(温度20至400℃),转筒干燥器(热气体温度100至250℃),叶片干燥器(温度50至300℃),气流干燥器(空气速度10至60m/s,废气温度50至300℃),流化床干燥器(空气速度0.2至0.5m/s,废气温度50至300℃),辊式干燥器,管式干燥器(温度20至200℃),叶片干燥器,真空干燥柜(温度20至300℃,压力0.001至0.016MPa),真空辊式干燥器(温度20至300℃,压力0.004至0.014MPa),真空叶片干燥器(温度20至300℃,压力0.003至0.02MPa),真空圆锥形干燥器(温度20至300℃,压力0.003至0.02MPa)。
本发明干燥的二烷基次膦酸盐具有残余水分含量0.01至10%重量,优选0.1至1%重量。
本发明二烷基次膦酸盐的颗粒尺寸优选为0.1至1000μm,尤其优选10至100μm。
本发明二烷基次膦酸盐的优选的体密度是80至800g/l,尤其优选200至700g/l。
本发明还提供了通过本发明工艺制成的金属二烷基次膦酸盐用于制备阻燃剂的用途。
尤其是,本发明提供了Mg,Ca,Al,Zn,Ti,Sn,Zr或Fe的按本发明制成的二烷基次膦酸盐在制备用于热塑性聚合物,如聚酯,聚苯乙烯,或聚酰胺,和用于热固性聚合物的阻燃剂中的用途。
合适的聚酯衍生自二羧酸和二醇,和/或羟基羧酸或相应的内酯,如聚对苯二甲酸乙二醇酯,聚对苯二甲酸丁二醇酯(Celanex2500,Celanex 2002,Celanese;Ultradur,BASF),聚-1,4-二羟甲基环己烷对苯二甲酸酯,聚羟基苯甲酸酯,以及衍生自具有羟基端基的聚醚的嵌段聚醚酯;和被聚碳酸酯或MBS改性的聚酯。
合适的聚苯乙烯是聚苯乙烯,聚-(对甲基苯乙烯),和/或聚(α-甲基苯乙烯)。
合适的聚苯乙烯优选为苯乙烯或α-甲基苯乙烯与二烯或与丙烯酸衍生物的共聚物,如苯乙烯-丁二烯,苯乙烯-丙烯腈,苯乙烯-甲基丙烯酸烷基酯,苯乙烯-丁二烯-丙烯酸烷基酯,和苯乙烯-丁二烯-甲基丙烯酸烷基酯,苯乙烯-马来酸酐,苯乙烯-丙烯腈-丙烯酸甲酯;由苯乙烯共聚物和另一聚合物,如聚丙烯酸酯,二烯聚合物,或乙烯-丙烯-二烯三元聚合物组成的高冲击体系混合物;或者苯乙烯的嵌段共聚物,如苯乙烯-丁二烯-苯乙烯,苯乙烯-异戊二烯-苯乙烯,苯乙烯-乙烯/丁烯苯乙烯,或苯乙烯-乙烯/丙烯-苯乙烯。
合适的聚苯乙烯优选为苯乙烯或α-甲基苯乙烯,如苯乙烯在聚丁二烯上,苯乙烯在聚丁二烯-苯乙烯共聚物上,或苯乙烯在聚丁二烯-丙烯腈共聚物上,苯乙烯和丙烯腈(和/或甲基丙烯腈)在聚丁二烯上;苯乙烯,丙烯腈和甲基丙烯酸甲酯在聚丁二烯上;苯乙烯和马来酸酐在聚丁二烯上;苯乙烯,丙烯腈和马来酸酐或马来酰亚胺在聚丁二烯上;苯乙烯和马来酰亚胺在聚丁二烯上,苯乙烯和丙烯酸烷基酯和/或甲基丙烯酸烷基酯在聚丁二烯上,苯乙烯和丙烯腈在乙烯-丙烯-二烯三元聚合物上,苯乙烯和丙烯腈在聚丙烯酸烷基酯上或在聚甲基丙烯酸烷基酯上,苯乙烯和丙烯腈在丙烯酸酯-丁二烯共聚物上的接枝共聚物,以及这些的混合物,如称作ABS聚合物,MBS聚合物,ASA聚合物,或AES聚合物的那些。
合适的聚酰胺和共聚酰胺衍生自二胺和二羧酸,和/或氨基羧酸,或相应的内酰胺,例如聚酰胺-4,聚酰胺-6(Akulon K122,DSM;Zytel7301,DuPont;Durethan B 29,Bayer),聚酰胺-6,6(Zytel 101,DuPont;Durethan A30,Durethan AKV,Durethan AM,Bayer;Ultramid A3,BASF),-6,10,-6,9,-6,12,-4,6,-12,12,聚酰胺-11,和聚酰胺-12(GrillamidL20,Ems Chemie),基于间-二甲苯,二胺和己二酸的芳族聚酰胺;由六亚甲基二胺和间苯二甲酸和/或对苯二甲酸制成的聚酰胺和,如果合适,弹性体作为改性剂时制成的聚酰胺,如聚-2,4,4-三甲基六亚甲基对苯二甲酰胺或聚-间-亚苯基间苯二甲酰胺。其它合适的聚合物是上述聚酰胺与聚烯烃,与烯烃共聚物,与离聚体,或与化学键接或接枝的弹性体;或与聚醚,如与聚乙二醇,聚丙二醇,或聚四亚甲基二醇的嵌段共聚物。EPDM-或ABS改性的聚酰胺或共聚酰胺也是合适的,以及在加工过程中缩合的聚酰胺(″RIM聚酰胺体系″)。
本发明二烷基次膦酸盐优选用于混配材料以进一步用于生产聚合物模塑品。用于生产聚合物模塑品的优选方法是注塑。
以下实施例进一步详细地说明本发明。
实施例1:二乙基次膦酸铝
将1500g(14mol)一水合次磷酸钠和35g浓硫酸溶解在7.5kg水中和作为起始加料用于由涂釉钢组成的16l带夹套的压力反应器。一旦反应混合物已被加热至100℃,将乙烯通过被设定为6巴的减压阀加入直至在反应器中达到饱和。将80g(5mol%)过氧化氢(33%重量)在300g水中的溶液在6h内在持续搅拌下在乙烯压力6巴和温度100至110℃下均匀计量加入。在继续反应1h,减压该反应器,和冷却至约90℃之后,将在2254g水中的746g(4.67mol铝)乙酸铝在60min内加入。将所得固体随后过滤出,用21热水洗涤,和在130℃下真空干燥。产率:1721g(93.5%的理论值)。
31P NMR:
二乙基次膦酸Al:97mol%
丁基乙基次膦酸Al:2.5mol%
乙基膦酸Al:0.5mol%
实施例2:二乙基次膦酸铝
将1500g(14mol)一水合次磷酸钠溶解在7.5kg水中和作为起始加料用于由涂釉钢组成的16l带夹套的压力反应器。一旦反应混合物已被加热至100℃,将乙烯通过被设定为6巴的减压阀加入直至在反应器中达到饱和。将17g(0.5mol%)过二硫酸钠在300g水中的溶液在6h内在持续搅拌下在乙烯压力6巴和温度100至110℃下均匀计量加入。在继续反应1h,减压该反应器,和冷却至约90℃之后,将3000g(4.67mol铝)46%浓度的Al2(SO4)3·14H2O水溶液在60min内加入。将所得固体随后过滤出,用2l热水洗涤,和在130℃下真空干燥。产率:1730g(95%的理论值)。
31P NMR:
二乙基次膦酸Al:98.6mol%
丁基乙基次膦酸Al:0.9mol%
乙基膦酸Al:0.5mol%
实施例3:二乙基次膦酸铝
将1500g(14mol)一水合次磷酸钠溶解在7.5kg水中和作为起始加料用于由涂釉钢组成的16l带夹套的压力反应器。一旦反应混合物已被加热至100℃,将乙烯通过被设定为20巴的减压阀加入直至在反应器中达到饱和。将32g(1mol%)过二硫酸铵在300g水中的溶液在6h内在持续搅拌下在乙烯压力20巴和温度100至110℃下均匀计量加入。在继续反应1h,减压该反应器,和冷却至约90℃之后,将3000g(4.67mol铝)46%浓度的Al2(SO4)3·14H2O水溶液在60min内加入。将所得固体随后过滤出,用2l热水洗涤,和在130℃下真空干燥。产率:1750g(95.1%的理论值)。
31P NMR:
二乙基次膦酸Al:93.9mol%
丁基乙基次膦酸Al:5.5mol%
乙基膦酸Al:0.6mol%
实施例4:二乙基次膦酸铝
将1500g(14mol)一水合次磷酸钠溶解在7.5kg水中和作为起始加料用于由涂釉钢组成的16l带夹套的压力反应器。一旦反应混合物已被加热至100℃,将乙烯通过被设定为6巴的减压阀加入直至在反应器中达到饱和。将19g(0.5mol%)2,2′-偶氮二(2-脒基丙烷)盐酸盐(WakoPure Chemical Industries,Ltd.,V50级98.8%)在300g水中的溶液在6h内在持续搅拌下在乙烯压力6巴和温度100至110℃下均匀计量加入。在继续反应1h,减压该反应器,和冷却至约90℃之后,将在2350g水中的650g(4.67mol铝)六水合氯化铝在60min内加入。将所得固体随后过滤出,用2l热水洗涤,和在130℃下真空干燥。产率:1740g(94.5%的理论值)。
31P NMR:
二乙基次膦酸Al:97.7mol%
丁基乙基次膦酸Al:1.6mol%
乙基膦酸Al:0.7mol%
实施例5:二乙基次膦酸铝
将1500g(14mol)一水合次磷酸钠和14g浓硫酸溶解在7.5kg水中和作为起始加料用于由涂釉钢组成的16l带夹套的压力反应器。一旦反应混合物已被加热至100℃,将乙烯通过被设定为6巴的减压阀加入直至在反应器中达到饱和。将22g(1mol%)过碳酸钠在300g水中的溶液在6h内在持续搅拌下在乙烯压力20巴和温度100至110℃下均匀计量加入。在继续反应1h,减压该反应器,和冷却至约90℃之后,将3000g(4.67mol铝)46%浓度的Al2(SO4)3·14H2O水溶液在60min内加入。将所得固体随后过滤出,用2l热水洗涤,和在130℃下真空干燥。产率:1706g(92.7%的理论值)。
31P NMR:
二乙基次膦酸Al:98.7mol%
丁基乙基次膦酸Al:0.8mol%
乙基膦酸Al:0.5mol%
实施例6:二乙基次膦酸铝
将1500g(14mol)一水合次磷酸钠溶解在7.5kg水中和作为起始加料用于由涂釉钢组成的16l带夹套的压力反应器。一旦反应混合物已被加热至100℃,将乙烯通过被设定为6巴的减压阀加入直至在反应器中达到饱和。将22g(1mol%)过碳酸钠和16g四乙酰基乙二胺在300g水中的溶液在6h内在持续搅拌下在乙烯压力20巴和温度100至110℃下均匀计量加入。在继续反应1h,减压该反应器,和冷却至约90℃之后,将3000g(4.67mol铝)46%浓度的Al2(SO4)3·14H2O水溶液在60min内加入。将所得固体随后过滤出,用2l热水洗涤,和在130℃下真空干燥。产率:1720g(93.4%的理论值)。
31P NMR:
二乙基次膦酸Al:97.6mol%
丁基乙基次膦酸Al:1.8mol%
乙基膦酸Al:0.6mol%
实施例7:二乙基次膦酸铝
将1500g(14mol)一水合次磷酸钠溶解在7.5kg水中和作为起始加料用于由涂釉钢组成的16l带夹套的压力反应器。一旦反应混合物已被加热至100℃,将乙烯通过被设定为6巴的减压阀加入直至在反应器中达到饱和。将49g(1mol%)过氧化二苯甲酰(在水中的70%重量溶液)在300g水中的溶液在6h内在持续搅拌下在乙烯压力6巴和温度100至110℃下均匀计量加入。在继续反应1h,减压该反应器,和冷却至约90℃之后,将溶解在1275g水中的1725g(4.67mol铝)九水合硝酸铝在60min内加入。将所得固体随后过滤出,用2l热水洗涤,和在130℃下真空干燥。产率:1697g(92.2%的理论值)。
31P NMR:
二乙基次膦酸Al:96.5mol%
丁基乙基次膦酸Al:2.7mol%
乙基膦酸Al:0.8mol%
实施例8:二乙基次膦酸铝
将1.5kg(14mol)一水合次磷酸钠溶解在7.5kg水中和作为起始加料用于由涂釉钢组成的16l带夹套的压力反应器。一旦反应混合物已被加热至100℃,将乙烯通过被设定为6巴的减压阀加入直至在反应器中达到饱和。将33g(1mol%)过二硫酸钠在300g水中的溶液在6h内在持续搅拌下在乙烯压力6巴和温度100至110℃下均匀计量加入。在继续反应时间1h,减压该反应器,和冷却至约90℃之后,将700g浓硫酸在30分钟内加入。随后加入364g(4.67mol)氢氧化铝并将该混合物在密封反应器中在150℃下加热8h。在冷却至环境温度之后,将所得固体过滤掉,用2l热水洗涤,和在130℃下真空干燥。产率:1675g(92%的理论值)。
31P NMR:
二乙基次膦酸Al:98.7mol%
丁基乙基次膦酸Al:0.8mol%
乙基膦酸Al:0.5mol%
实施例9:(对比)二乙基次膦酸铝
将2.2kg(20.7mol)一水合次磷酸钠溶解在8kg(7.62l)乙酸中并作为起始加料用于由涂釉钢制成的16l带夹套的压力反应器。一旦反应混合物已被加热至85℃,将乙烯通过被设定为5巴的减压阀加入直至在反应器中达到饱和。反应在连续搅拌下通过加入56g(1mol%)2,2′-偶氮二(2-脒基丙烷)二盐酸盐在250ml水中的溶液而引发,并通过自由基引发剂加料速率控制反应,使得反应器中的反应温度在夹套温度为80℃,并在平均压力约5巴下连续加入乙烯情况下为95℃或更低。总加料时间是3小时。混合物随后在85℃下继续反应另外3h。将反应器减压和冷却至室温。产物的总重是11.7kg。这对应于1.2kg乙烯吸收(100%的理论值)。
将800g主要由二乙基次膦酸钠组成的所得混合物溶解在2500ml乙酸中,并随后加入38g(0.48m0l)氢氧化铝。混合物随后在回流下加热约4小时,冷却,和过滤。将所得固体首先用1升冰乙酸,随后用1升蒸馏水,和最后用500ml丙酮洗涤,并随后在130℃下真空干燥。产率:183g(92%的理论值)。
NMR分析:
二乙基次膦酸Al:87.2mol%
乙基丁基次膦酸Al:11.9mol%
乙基膦酸Al:0.9mol%
实施例10(对比):二乙基次膦酸铝
将2.64kg(20mol)50%浓度的次磷酸水溶液和7kg乙酸的混合物装入由涂釉钢制成的16l带夹套的压力反应器中。一旦反应混合物已被加热至100℃,将乙烯通过被设定为5巴的减压阀加入直至在反应器中达到饱和。将56g 2,2′-偶氮二(N,N′-二亚甲基异丁眯)二盐酸盐在500g乙酸中的溶液在6h内在连续搅拌下在乙烯压力5巴和温度100-105℃下均匀加料到该混合物中。在进一步反应1h,减压该反应器,和冷却至室温之后,将所得溶液在旋转蒸发器上基本上去除乙酸溶剂,并随后用10l水处理。在1小时内,加入4500g(3.5mol)46%浓度的Al2(SO4)3·14H2O水溶液。将所得固体随后过滤,用水(分别使用2l)洗涤两次,和在130℃下真空干燥。产率:2520g(82%的理论值)。
NMR:
二乙基次膦酸Al:90.8mol%
丁基乙基次膦酸Al:8.4mol%
乙基膦酸Al:0.8mol%
实施例11:
将在实施例1和2和在对比例3和4中制成的产物按照重量比1∶4与聚对苯二甲酸丁二醇酯(PBT-GV;Celanex 2300 GV1/30;Celanese,USA)混合并在温度230至260℃下加入双螺杆挤出机(Leistritz LSM 30/34)中。将匀化的聚合物束引出,在水浴中冷却,并随后造粒。为了评估聚合物降解,测定所得聚酯粒料的溶液粘度(SV值)并与纯聚酯比较。得到以下结果:
含有的添加剂 | 纯度*[%] | 粘度值 |
实施例2的产物 | 98.6 | 1023 |
实施例8的产物 | 98.7 | 1034 |
实施例9(对比)的产物 | 87.2 | 719 |
实施例10(对比)的产物 | 90.8 | 758 |
没有添加剂 | - | 1072 |
*基于主要组分
该表说明了本发明制成的产物的优点。本发明这种单一的无乙酸根的次膦酸盐在引入聚合物基质中之后仅稍微降低溶液粘度,表明分子量几乎不变。相反,如PCT/EP 98/07350制成的产物表现出明显的聚合物降解(粘度值极大地下降)。
Claims (72)
1.一种用于制备二烷基次膦酸盐的方法,包括
a)将次磷酸和/或其盐与烯烃在自由基引发剂存在下在溶剂体系中反应得到二烷基次膦酸和/或其碱金属盐,和
b)将在a)中得到的二烷基次膦酸和/或碱金属二烷基次膦酸盐与铝化合物反应得到铝的二烷基次膦酸盐,
其中溶剂体系包含溶剂体系添加剂和水,和其中溶剂体系包含50至100%重量水和0至50%重量溶剂体系添加剂,且其中溶剂体系添加剂是乙酸和/或硫酸。
2.如权利要求1中所要求的方法,其中溶剂体系包含80至100%重量水和0至20%重量溶剂体系添加剂。
3.如权利要求1中所要求的方法,其中溶剂体系包含95至100%重量水和0至5%重量溶剂体系添加剂。
4.权利要求1的方法,其中次磷酸的盐是碱金属盐。
5.权利要求4中的方法,其中次磷酸的盐是钠盐。
6.权利要求1的方法,其中工艺阶段a)的二烷基次膦酸盐是碱金属盐。
7.权利要求1的方法,其中工艺阶段a)的二烷基次膦酸盐是钠盐。
8.权利要求1的方法,其中次磷酸现场由次磷酸的盐和至少一种无机酸制成,其中添加剂酸与次磷酸盐的当量比率是0∶1至2∶1。
9.权利要求1的方法,其中步骤a)中的反应在自由基引发剂的存在下进行,其中所用的自由基引发剂包括能形成过氧化物的化合物和/或过氧化合物,和/或偶氮化合物。
10.权利要求9的方法,其中所述过氧化合物是过氧化氢,过硫酸钾,过硫酸钠或过硫酸铵。
11.权利要求9的方法,其中所述偶氮化合物是2,2′-偶氮二(2-脒基丙烷)二盐酸盐和/或2,2′-偶氮二(N,N′-二亚甲基异丁脒)二盐酸盐。
12.权利要求1的方法,其中自由基引发剂的用量是0.001至10mol%,基于含磷化合物。
13.权利要求1的方法,其中自由基引发剂以0.01至10mol%引发剂每小时的速率计量加入,基于含磷化合物。
14.权利要求1的方法,其中所用的烯烃包括乙烯,丙烯,正丁烯和/或异丁烯,或这些的混合物。
15.权利要求1的方法,其中烯烃与次磷酸盐和/或次磷酸的摩尔比率是0∶1至3∶1。
16.权利要求15的方法,其中烯烃与次磷酸盐和/或次磷酸的摩尔比率是0.5∶1至2.5∶1。
17.权利要求1的方法,其中步骤a)中的反应在1至100巴所用烯烃的压力下进行。
18.权利要求1的方法,其中步骤a)中的反应在2至50巴所用烯烃的压力下进行。
19.权利要求1的方法,其中在反应过程中在步骤a)中的气氛由50至99.9%重量的溶剂体系组分和烯烃组成。
20.权利要求1的方法,其中在反应过程中在步骤a)中的气氛由70至95%重量的溶剂体系组分和烯烃组成。
21.权利要求1的方法,其中工艺阶段a)中的反应在温度0至250℃下进行。
22.权利要求1的方法,其中工艺阶段a)中的反应在温度20至200℃下进行。
23.权利要求1的方法,其中工艺阶段a)中的反应在温度50至150℃下进行。
24.权利要求1的方法,其中工艺步骤a)中的反应在吸收塔,喷雾塔,泡罩塔,搅拌罐和/或捏合机中进行。
25.权利要求1的方法,其中所用的混合器单元包括锚式搅拌器,叶片搅拌器,MIC搅拌器,螺旋桨搅拌器,叶轮搅拌器,涡轮搅拌器,十字形搅拌器,分散圆盘,空化搅拌器,转子-定子混合器,静态混合器,文邱里喷嘴,和/或气压泵。
26.权利要求1的方法,其中工艺阶段a)中的反应溶液经历对应于旋转雷诺数1至1000000的混合强度。
27.权利要求1的方法,其中工艺阶段a)中的反应溶液经历对应于旋转雷诺数100至100000的混合强度。
28.权利要求1的方法,其中在工艺阶段a)中,在引入的能量是0.083至10kW/m3的情况下进行烯烃,自由基引发剂,溶剂体系,和次磷酸,和/或其盐的充分混合。
29.权利要求1的方法,其中在工艺阶段a)中,在引入的能量是0.33至1.65kW/m3的情况下进行烯烃,自由基引发剂,溶剂体系,和次磷酸,和/或其盐的充分混合。
30.权利要求1的方法,其中二烷基次膦酸和/或二烷基次膦酸盐与铝和/或铝化合物的反应以二烷基次膦酸或二烷基次膦酸盐与铝的摩尔比4.5∶1至1∶0.66在工艺阶段b)中进行。
31.权利要求1的方法,其中用于工艺阶段b)的铝化合物是铝,铝氧化物,铝氢氧化物,铝氧化物氢氧化物,铝硼酸盐,铝碳酸盐,铝羟基碳酸盐,铝羟基碳酸盐水合物,混合铝羟基碳酸盐,混合铝羟基碳酸盐水合物,铝磷酸盐,铝硫酸盐,铝硫酸盐水合物,铝羟基硫酸盐水合物,混合铝羟基硫酸盐水合物,铝氧硫酸盐,铝乙酸盐,铝硝酸盐,铝氟化物,铝氟化物水合物,铝氯化物,铝氯化物水合物,铝氯氧化物,铝溴化物,铝碘化物,铝碘化物水合物,铝羧酸衍生物,和/或铝醇化物。
32.权利要求31的方法,其中铝化合物是氯化铝,氢氧化铝,硝酸铝,和/或硫酸铝。
33.权利要求1的方法,其中工艺阶段b)中的反应在温度20至250℃下进行。
34.权利要求1的方法,其中工艺阶段b)中的反应在温度80至120℃下进行。
35.权利要求1的方法,其中工艺阶段b)中的反应在压力1Pa至200MPa下进行。
36.权利要求1的方法,其中工艺阶段b)中的反应在压力0.01MPa至10MPa下进行。
37.权利要求1的方法,其中在工艺阶段b)中,二烷基次膦酸和/或其碱金属盐与铝化合物反应得到铝的二烷基次膦酸盐的时间是1*10-7至1*102h。
38.权利要求1的方法,其中在工艺阶段b)中,在二烷基次膦酸和/或其碱金属盐与铝化合物反应得到铝的二烷基次膦酸盐的过程中,铝的二烷基次膦酸盐的固体含量是0.1至70%重量。
39.权利要求1的方法,其中在工艺阶段b)中,在二烷基次膦酸和/或其碱金属盐与铝化合物反应得到铝的二烷基次膦酸盐的过程中,铝的二烷基次膦酸盐的固体含量是5至40%重量。
40.权利要求1的方法,其中工艺阶段b)中的反应在搅拌罐,混合器和/或捏合机中进行。
41.权利要求1的方法,其中在工艺阶段b)中进行反应时引入的能量是0.083至1.65kW/m3。
42.权利要求1的方法,其中在工艺阶段b)中进行反应时引入的能量是0.33至1.65kW/m3。
43.权利要求1的方法,其中将在工艺阶段a)中得到的碱金属二烷基次膦酸盐在工艺阶段a1)中转化成二烷基次膦酸,和在工艺阶段b)中将它与铝化合物反应得到铝的二烷基次膦酸盐。
44.权利要求1的方法,其中将在工艺阶段a)中得到的二烷基次膦酸在工艺阶段a1)中转化成碱金属二烷基次膦酸盐,和在工艺阶段b)中将它与铝化合物反应得到铝的二烷基次膦酸盐。
45.权利要求1的方法,其中将来自工艺阶段b)的铝的二烷基次膦酸盐通过过滤和/或离心处理从反应混合物中分离。
46.权利要求1的方法,其中,在工艺阶段b)中,二乙基次膦酸盐使用压力过滤器漏斗,真空过滤器漏斗,具有搅拌器的过滤器漏斗,加压烛形过滤器,轴叶过滤器,圆形叶过滤器,离心盘式过滤器,腔式或框式压滤机,自动腔式压滤机,真空多室转鼓过滤器,真空多室盘式过滤器,真空内室过滤器,真空多室圆盘过滤器,旋转压力过滤器,真空带式过滤器分离。
47.权利要求1的方法,其中过滤压力是0.5Pa至6MPa。
48.权利要求1的方法,其中过滤温度是0至400℃。
49.权利要求1的方法,其中特定过滤器效率是10至200kg*h-1*m-2。
50.权利要求1的方法,其中过滤器滤饼的残余水分含量是5至60%。
51.权利要求1的方法,其中二乙基次膦酸盐在工艺阶段b)中使用无孔转盘离心机,犁离心机,腔离心机,螺旋传送带离心机,圆盘离心机,管式离心机,筛离心机,筛网螺旋离心机,筛网-犁离心机,或脉动式离心机分离。
52.权利要求51的方法,其中所述无孔转盘离心机是顶排液式离心机。
53.权利要求51的方法,其中所述筛离心机选自悬挂式离心机和吊笼式离心机。
54.权利要求1的方法,其中离心力比率是300至15000。
55.权利要求1的方法,其中悬浮液通过率是2至400m3*h-1。
56.权利要求1的方法,其中固体通过率是5至80t*h-1。
57.权利要求1的方法,其中滤饼的残余水分含量是5至60%。
58.权利要求1的方法,其中,在工艺阶段b)之后,将通过过滤和/或离心处理从反应混合物中分离的铝的二乙基次膦酸盐干燥。
59.权利要求1的方法,其中铝的二烷基次膦酸盐具有残余水分含量0.01至10%重量。
60.权利要求1的方法,其中铝的二烷基次膦酸盐具有残余水分含量0.1至1%重量。
61.权利要求1的方法,其中铝的二烷基次膦酸盐具有平均颗粒尺寸0.1至2000μm。
62.权利要求1的方法,其中铝的二烷基次膦酸盐具有平均颗粒尺寸10至500μm。
63.权利要求1的方法,其中铝的二烷基次膦酸盐具有体密度80至800g/l。
64.权利要求1的方法,其中铝的二烷基次膦酸盐具有体密度200至700g/l。
65.一种阻燃聚合物模塑组合物,包含1至50%重量按照权利要求1至64中任一项所要求的方法制成的二烷基次膦酸盐,1至99%重量聚合物或其混合物,0至60%重量添加剂,0至60%重量填料。
66.一种阻燃聚合物模塑组合物,包含5至30%重量按照权利要求1至64中任一项所要求的方法制成的二烷基次膦酸盐,5至90%重量聚合物或其混合物,5至40%重量添加剂,5至40%重量填料。
67.一种聚合物模塑品,聚合物膜,聚合物长丝或聚合物纤维,包含按照权利要求1至64中任一项所要求的方法制成的二烷基次膦酸盐。
68.一种聚合物模塑品,聚合物膜,聚合物长丝,或聚合物纤维,包含1至50%重量按照权利要求1至64中任一项所要求的方法制成的二烷基次膦酸盐,1至99%重量聚合物或其混合物,0至60%重量添加剂,0至60%重量填料。
69.一种聚合物模塑品,聚合物膜,聚合物长丝,或聚合物纤维,包含5至30%重量按照权利要求1至64中任一项所要求的方法制成的二烷基次膦酸盐,5至90%重量聚合物或其混合物,5至40%重量添加剂,5至40%重量填料。
70.铝的二烷基次膦酸盐,它通过一种用于制备这些二烷基次膦酸盐的方法而得到,其中
a)将次磷酸和/或其盐与烯烃在自由基引发剂存在下在溶剂体系中反应得到二烷基次膦酸和/或其碱金属盐,和
b)将在a)中得到的二烷基次膦酸和/或碱金属二烷基次膦酸盐与铝化合物反应得到铝的二烷基次膦酸盐,
其中溶剂体系包含溶剂体系添加剂和水,和其中溶剂体系包含50至100%重量水和0至50%重量溶剂体系添加剂,且其中溶剂体系添加剂是乙酸和/或硫酸。
71.二烷基次膦酸和/或其碱金属盐,它是通过如下方式得到的:将次磷酸和/或其盐与烯烃在自由基引发剂存在下在溶剂体系中反应而得到二烷基次膦酸和/或其碱金属盐,其中溶剂体系包含溶剂体系添加剂和水,和其中溶剂体系包含50至100%重量水和0至50%重量溶剂体系添加剂,且其中溶剂体系添加剂是乙酸和/或硫酸。
72.二烷基次膦酸盐,通过以下步骤得到:将在工艺阶段a)中得到的碱金属二烷基次膦酸盐转化成二烷基次膦酸和随后将该二烷基次膦酸与铝化合物反应得到铝的二烷基次膦酸盐,其中溶剂体系包含溶剂体系添加剂和水,和其中溶剂体系包含50至100%重量水和0至50%重量溶剂体系添加剂,且其中溶剂体系添加剂是乙酸和/或硫酸。
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