CN1492853A - 醇混合物氨氧化为腈混合物、乙腈和hcn - Google Patents

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Abstract

一种在生产丙烯腈中提高产生的一种或两种共产品HCN和乙腈产率的方法，包括将选自丙烯和丙烷的烃、含有一种或多种选自粗甲醇、粗乙醇或粗丙醇的醇的混合物、氨及空气引入到含有氨氧化催化剂的反应区，使烃、醇、氨和氧在所述的催化剂上高温下反应以生产丙烯腈、HCN和乙腈，从反应器中回收丙烯腈、HCN和乙腈。

Description

醇混合物氨氧化为腈混合物、乙腈和HCN
相关申请的交叉参考
本申请是US1998年12月9日专利申请09/208/053的部分继续申请。
背景技术
本发明涉及一种新颖的氨氧化醇混合物为腈混合物的方法。具体地说，本发明涉及提高在丙烯氨氧化为丙烯腈过程中生成的共产品HCN和乙腈的产率、优选其比例的方法。
已经有许多专利在解决将甲醇或乙醇注入流化床反应器中以生产HCN或乙腈的问题。另外，这些参考文献进一步公开了可将甲醇或乙醇引入流化床反应器中以增加共产品HCN或乙腈而同时生产丙烯腈。例如，US3,911,089、4,485,079和5,288,473涉及通过将甲醇注入含有适合生产丙烯腈的氨氧化催化剂的流化床中使甲醇氨氧化生产HCN。每一个这样的参考文献都教导可同时注入甲醇生产丙烯腈。另外，日本专利申请74-87,474、79-08,655及78-35,232涉及类似的在丙烯腈生产中提高HCN产率的方法。日本专利申请2[1990]-38,333涉及通过将丙酮和/或乙醇注入到含有氨氧化催化剂的氨氧化反应器中提高丙烯腈的产率。在日本专利申请中公开的方法同时包括将丙酮和/或乙醇注入到氨氧化反应器中生产丙烯腈。所有的这些专利涉及另外的HCN或乙腈的生产。
本发明涉及一种方法，其可提高在生产丙烯腈过程中一种或两种共产品的(即HCN和乙腈)产率，同时可(1)节约与增加共产品产率相关的原料成本，(2)可以得到与使用净醇例如甲醇/乙醇得到的一样的对于所希望共产品(基于碳基)相同或更高的转化率和选择性。通过本发明可以控制HCN和乙腈的相对量。
出乎意料我们发现使用粗醇在丙烯腈的生产过程中可实现所希望的增加乙腈和HCN的生产。
发明内容
本发明的主要目的是提供一种方法，基本上用于在从丙烯或丙烷生产丙烯腈过程中提高生产的一种或多种共产品HCN和乙腈的产率。
本发明的目的是提供一种方法，用于在丙烯腈生产中使含有甲醇、乙醇和其他醇及水的粗醇混合物转变为HCN和乙腈而基本上不影响丙烯腈的产率。
本发明另外的目的是提供一种方法，用于在含有或不含有甲醇的情况下，使含有乙醇的醇转变为乙腈。甲醇可以希望的量包括在乙醇中以调节产生的HCN和乙腈共产品的相对量。因此，当需要提高HCN时，甲醇或另外的甲醇可加入到乙醇进料混合物中以实现增加HCN的量。另外，如果相对于HCN希望生产另外的乙腈，可以增加乙醇进料中乙醇的量以增加生产乙腈的相对量。
本发明另外的目的和优点及新颖的特征将在以下的描述部分中说明，通过考察以下的描述，所述部分对于本领域的普通技术人员显而易见，或通过实施本发明可理解所述部分。通过特别在所附权利要求中指出的手段和组合可以实现本发明的目的和优点。
为实现如本发明中广义描述的所述目的，本发明的方法包括将选自丙烯和丙烷的烃，包括C1～C4醇混合物的粗醇、氨和含氧气体引入反应区(如流化床反应器)以在催化剂(如流化床催化剂)存在下进行反应以生产含有丙烯腈、HCN和乙腈的反应器流出物，使含有丙烯腈、HCN和乙腈的反应器流出物通入骤冷塔以冷却反应器流出物，以从骤冷塔回收丙烯腈、乙腈和HCN。
在本发明的一个优选实施方式中，提供粗醇混合物，使用粗乙醇、粗丙醇和/或粗甲醇。为本发明的目的，粗乙醇包括含有乙醇、丙醇、丁醇的醇和水的混合物。典型的商业可获得的粗乙醇含有86.34％的乙醇、1.025％的1-丙醇、1.266％的正丁醇和11.37％的水。尽管不特别限制于这些组成，任何的粗乙醇、丙醇和/或甲醇混合物适合于本发明的实施。优选粗醇含有水，优选至少约3wt％的水，更优选至少5wt％的水，因此可进一步减低本发明工艺的操作费用。实施本发明的一个出乎意料的优点是发现使用粗醇得到的共产品选择性和转化率的结果与使用纯醇原料得到结果相同或比其更好。
在本发明的实施中，可以预见可以使用任何的氨氧化催化剂以实现所希望的提高共产品乙腈和HCN产率的结果。典型的氨氧化催化剂可以由如下的通式表示：
AaBbCcDdMo12Ox
其中A＝Li、Na、K、Cs、Ti及其组合，优选Cs和K
B＝Ni、Co、Mn、Mg、Ca及其组合，优选为Ni、Co和Mg
C＝Fe、Cr、Ce、Cu、V、Sb、W、Sn、Ga、Ge、In、P及其组合，优选Fe、Cr及Ce
D＝Bi和/或Te，优选Bi
a＝0.1～4.0，优选为0.1～0.5，特别优选为0.1～0.2
b＝0.1～10.0，优选为5～9，特别优选为6～8及
c、d＝0.1～10.0，优选为0.5～4，特别优选为0.5～3
及
AaBbSb12Ox其中
A＝Fe、Cr、Ce、V、U、Sn、Ti、Nb及其组合，优选为Fe、V、Sn和Ti
B＝Mo、W、Co、Cu、Te、Bi、Zn、B、Ni、Ca、Ta及其组合，优选为Mo和Cu
a＝0.1～16，优选为2～12，特别优选为4～10
b＝0.0～12，优选为1～10，特别优选为2～6及
值x取决于所使用的元素的氧化态。
催化剂可以不负载或负载于氧化硅、氧化铝、氧化钛、氧化锆等上，但是氧化硅是优选的载体。通常，可以预见适合本发明实施的催化剂公开于US3,642,390、4,485,079、3,911,089、4,873,215、5,134,105及5,093,299，在此引入作为参考。
现在详细参考本发明的优选实施方式。
本发明的优选描述
本发明涉及利用含有C1～C4醇混合物的粗醇作为在丙烯腈生产中产生的有用腈共产品(HCN和乙腈)的生产源。另外，含有大量稀释剂例如水的粗醇可用于本发明的实施，因此进一步降低了适合于可行的共产品的原料成本。
在一个方面，本发明涉及一种在生产丙烯腈中增加一种或两种HCN和乙腈产率的方法，包括将选自丙烯和丙烷的烃、含有甲醇、乙醇或丙醇混合物的粗醇、氨及空气引入到含有氨氧化催化剂的反应区，使烃、醇、氨和氧在所述的催化剂上高温下反应以生产丙烯腈、HCN和乙腈，从反应器中回收丙烯腈、HCN和乙腈。
如上所述，优选粗乙醇是指这样的混合物，任选地含有水，包括约5～约95wt％的乙醇，优选约5～约94wt％的乙醇，更优选为约50～约90wt％的乙醇。其他的组分可以是例如水、甲醇、C3～C4醇及其他有机化合物。但优选，其他组分选自水和醇的一种或多种，特别是所述的那些醇。如上所述，粗丙醇是指这样的混合物，任选地含有水，包括约5～约99wt％的一种或多种丙醇，优选约50～约99wt％的一种或多种丙醇。通常，丙醇特别是粗丙醇是丙醇的混合物，其有至少约50wt％，更优选至少约为75wt％的异丙醇。如上所述，优选粗甲醇是指这样的混合物，包括高达约98wt％的甲醇，优选高达约97wt％的甲醇，更优选高达约95wt％的甲醇。如果在醇中含有水，基于存在的醇和水量，其为约0.1～约10wt％，优选为3～约10wt％。
如上所述，在本发明的一个实施方式中，由本发明的方法产生的HCN和乙腈的相对量可以通过加入到丙烯腈工艺中反应区的甲醇与乙醇的相对量进行调节。因此，如果希望更多的HCN量，要增加甲醇对乙醇的比例。相反，如果希望更少的HCN，要减少该比例。因此本发明是这样的一种方法，通过加入含有甲醇、乙醇或丙醇的混合物，及通过控制甲醇与乙醇或丙醇的比例优选乙醇，加入到丙烯腈反应区，从而调节在丙烯腈生产中产生的HCN和乙腈的相对量。尽管可以在该实施方式中可使用不同等级的甲醇、乙醇或丙醇，甚至高纯的甲醇、乙醇或丙醇。有利的是使用粗甲醇、乙醇或丙醇，优选所述的粗甲醇、乙醇和粗丙醇。因此本发明涉及一种调节在生产丙烯腈中产生的HCN和乙腈想相对量的方法，包括将选自丙烯和丙烷的烃、氨及空气、含有甲醇和包括乙醇、丙醇或其混合物的第二醇的醇混合物、引入到含有如上所述的氨氧化催化剂的反应区，使烃、醇、氨和氧在所述的催化剂上高温下反应以生产丙烯腈、HCN和乙腈，从反应器中回收丙烯腈、HCN和乙腈，其中在醇混合物中适当的甲醇与第二醇的重量比为约99∶1～约1∶99，优选为约98∶2～约2∶98，更优选为约95∶5～约95∶5。在醇混合物中，优选甲醇与乙醇的比例、或甲醇与丙醇的比例、或甲醇与乙醇和丙醇组合物的重量比，适当的是约99∶1～约1∶99，优选为约98∶2～约2∶98，更优选为约95∶5～约5∶95。作为实施例，如果希望共生产比乙腈相对较大量的HCN时，进入反应器的醇比例可以例如为90wt％乙醇及10wt％甲醇。或，如果希望提高HCN的量，进入反应器的醇比例可以为10wt％乙醇及90wt％甲醇。应理解要进入丙烯腈反应器的醇混合物进行混合然后进入反应器，或不同的醇可以分别加入并在反应器本身中进行混合。在本发明最优选的一个实施方式中，粗乙醇可以作为乙醇和甲醇源加入到粗乙醇中以达到HCN和乙腈共产品所希望的比例。
在本发明的优选实施方式中，必要的是要调整反应器的条件以提高通过使用粗醇混合物得到的乙腈和HCN的产率。在本发明的实施中，氨氧化条件优选具有如下的参数：基于总碳，粗醇为1～50％的丙烯或丙烷比例。反应温度为410℃～460℃、优选为430℃～460℃。通常，压力保持在1～5大气压，优选为1～3大气压。
在本发明的优选实施方式中，粗醇混合物包括含有乙醇、异丙醇、丁醇和水的混合物。
在本发明的另一个实施方式中，本发明在流化床反应器中进行。
1998年12月9日申请的US专利申请09/208/053特别在此引入作为参考。
以下描述的实施例是用于说明的目的，不能认为是对本发明实施的限制。在所有的实施例中使用的催化剂是熟知的用于氨氧化丙烯制丙烯腈的被促进的BiFeMoOx。5、10及15％的丙烯进料(基于总碳)用粗乙醇取代以得到如表1列出的结果。在如下的每一个结果中，反应器温度为440℃，压力为9.5psig及丙烯+醇/氨/空气的比例为1/1.2/9.3。wwh为0.07(每克催化剂每小时的烃克数)。
表I
  实施例   乙醇作为C进料％   AN产率％   乙腈产率％   HCN产率％
  1(对比)     0     78.8     1.5     6.5
    2     5     75.3     3.9     6.9
    3     10     71.5     5.0     7.4
    4     15     67.5     6.5     8.0
作为使用醇混合物的值的另一个实施例，30wt％甲醇与所述的粗乙醇混合，该混合物一起进入到相同的丙烯氨氧化反应器中。得到的结果列于表II中，表明产品中向HCN移动。当需要大量生产HCN时，所述的进料应可用于工业化的装置中。
表II
  实施例   混合作为C进料％   AN产率％   乙腈产率％   HCN产率％
5(对比)     0     78.8     1.5     6.5
    6     5     75.3     2.9     7.8
    7     10     71.5     4.6     9.0
    8     15     67.2     6.2     10.0
一般地说，所有的醇可被氨氧化为腈混合物。优选的醇包括C1～C4醇。含有多个羟基的醇也可以使用，例如乙二醇或丙二醇。
尽管实施例说明了本发明的实施，但其并不意欲将申请人的发明限制到所述的说明中，显而易见，根据所述的教导，本发明可以有许多的修饰和变化。申请人发明的范围意欲被所附的权利要求所限定。

Claims (21)

1.一种调节在生产丙烯腈中产生的HCN和乙腈相对量的方法，包括将选自丙烯和丙烷的烃、氨、空气、含有甲醇和包括乙醇、丙醇或其混合物的第二醇的醇混合物，引入到含有氨氧化催化剂的反应区，使烃、醇、氨和氧在所述的催化剂上高温下反应以生产丙烯腈、HCN和乙腈，从反应器中回收丙烯腈、HCN和乙腈，其中在醇混合物中适当的甲醇与第二醇的比例根据希望要生产的HCN和乙腈的相对量来调节。
2.如权利要求1的方法，其中第二醇含有乙醇。
3.如权利要求2的方法，其中甲醇与乙醇的重量比为约99∶1～约1∶99。
4.如权利要求3的方法，其中甲醇与乙醇的重量优为约98∶2～约2∶98。
5.一种提高在生产丙烯腈中产生的共产品HCN和乙腈产率的方法，包括将选自丙烯和丙烷的烃、含有甲醇和乙醇重量比为约99∶1～约1∶99的醇混合物、氨及空气、引入到含有氨氧化催化剂的反应区，使烃、醇混合物、氨和氧在所述的催化剂上高温下反应以生产丙烯腈、HCN和乙腈，从反应器中回收丙烯腈、HCN和乙腈。
6.如权利要求5的方法，其中甲醇和乙醇的重量比为约98∶2～约2∶98。
7.一种提高在生产丙烯腈中产生的一种或两种共产品HCN和乙腈产率的方法，包括将选自丙烯和丙烷的烃、含有一种或多种选自粗甲醇、粗乙醇或粗丙醇的醇的混合物、氨及空气引入到含有氨氧化催化剂的反应区，使烃、醇、氨和氧在所述的催化剂上高温下反应以生产丙烯腈、HCN和乙腈，从反应器中回收丙烯腈、HCN和乙腈。
8.如权利要求7的方法，其中烃与醇的进料比基于总碳为1∶0.01～1∶0.5。
9.如权利要求8的方法，其中温度为410℃～460℃。
10.如权利要求9的方法，其中温度为430℃～450℃。
11.如权利要求8的方法，其中压力为1～5大气压。
12.如权利要求10的方法，其中压力为1～5为大气压。
13.如权利要求7的方法，其中粗醇包括粗乙醇。
14.如权利要求7的方法，其中氨氧化催化剂包括如下的通式：
AaBbCcDdMo12Ox
其中A＝Li、Na、K、Cs、Ti及其组合，
B＝Ni、Co、Mn、Mg、Ca及其组合，
C＝Fe、Cr、Ce、Cu、V、Sb、W、Sn、Ga、Ge、In、P及其组合，
D＝Bi和/或Te，优选Bi
a＝0.1～4.0，
b＝0.1～10.0及
c、d＝0.1～10.0。
15.如权利要求7的方法，其中氨氧化催化剂包括如下通式：
AaBbSb12Ox其中
A＝Fe、Cr、Ce、V、U、Sn、Ti、Nb及其组合，
B＝Mo、W、Co、Cu、Te、Bi、Zn、B、Ni、Ca、Ta及其组合，
a＝0.1～16，
b＝0.0～12及
值x取决于所使用元素的氧化态。
16.如权利要求13的方法，其中粗乙醇为约5～约94wt％的乙醇。
17.如权利要求7的方法，其中粗醇为粗甲醇。
18.如权利要求17的方法，其中粗甲醇为高达约98wt％的甲醇。
19.如权利要求7的方法，其中粗醇为粗丙醇。
20.如权利要求19的方法，其中粗丙醇为约50～约95wt％的丙醇。
21.一种提高在生产丙烯腈中产生的一种或两种共产品HCN和乙腈产率的方法，包括将选自丙烯和丙烷的烃、包括含有至少一种C1～C4醇的粗醇混合物的粗醇、氨及空气引入到含有氨氧化催化剂的反应区，使烃、醇、氨和氧在所述的催化剂上高温下反应以生产丙烯腈、HCN和乙腈，从反应器中回收丙烯腈、HCN和乙腈。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102452956A (zh) * 2010-10-21 2012-05-16 中国石油化工股份有限公司 醇烃混合氨氧化增产乙腈的方法
CN105771964A (zh) * 2014-12-23 2016-07-20 正大能源材料(大连)有限公司 一种甲醇氨氧化制取氢氰酸的催化剂及其应用
CN110498749A (zh) * 2019-09-25 2019-11-26 中国天辰工程有限公司 一种提高丙烯或丙烷氨氧化副产乙腈和氢氰酸的方法
CN112206776A (zh) * 2020-07-28 2021-01-12 陕西延长石油（集团）有限责任公司 复合金属氧化物、原料组合物及其制备方法和应用

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3577073B1 (en) 2017-02-06 2023-09-27 Topsoe A/S Production of acetonitrile and/or hydrogen cyanide from ammonia and methanol
WO2022117421A1 (en) * 2020-12-02 2022-06-09 Topsoe A/S Production of acetonitrile from ammonia and methanol

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5535377B2 (zh) * 1973-01-24 1980-09-12
JPS548655B2 (zh) * 1974-08-01 1979-04-17
JPH03246269A (ja) * 1990-02-21 1991-11-01 Asahi Chem Ind Co Ltd アセトニトリルの増収方法
US5288473A (en) * 1992-10-09 1994-02-22 The Standard Oil Company Process for elimination of waste material during manufacture of acrylonitrile
US5457223A (en) * 1992-10-09 1995-10-10 The Standard Oil Company Process for elimination of waste material during manufacture of acrylonitrile
US6204407B1 (en) * 1998-12-09 2001-03-20 The Standard Oil Company Ammoxidation of a mixture of alcohols to a mixture of nitriles to acetonitrile and HCN

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102452956A (zh) * 2010-10-21 2012-05-16 中国石油化工股份有限公司 醇烃混合氨氧化增产乙腈的方法
CN102452956B (zh) * 2010-10-21 2014-04-23 中国石油化工股份有限公司 醇烃混合氨氧化增产乙腈的方法
CN105771964A (zh) * 2014-12-23 2016-07-20 正大能源材料(大连)有限公司 一种甲醇氨氧化制取氢氰酸的催化剂及其应用
CN110498749A (zh) * 2019-09-25 2019-11-26 中国天辰工程有限公司 一种提高丙烯或丙烷氨氧化副产乙腈和氢氰酸的方法
CN112206776A (zh) * 2020-07-28 2021-01-12 陕西延长石油（集团）有限责任公司 复合金属氧化物、原料组合物及其制备方法和应用
CN112206776B (zh) * 2020-07-28 2023-04-28 陕西延长石油（集团）有限责任公司 复合金属氧化物、原料组合物及其制备方法和应用

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JP2004525913A (ja) 2004-08-26
JP4716643B2 (ja) 2011-07-06
KR100694557B1 (ko) 2007-03-13
EP1366019A1 (en) 2003-12-03
KR20030086284A (ko) 2003-11-07
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DE60140627D1 (de) 2010-01-07

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