CN1418871A - 过氧化尿素的制备方法 - Google Patents
过氧化尿素的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1418871A CN1418871A CN 02154639 CN02154639A CN1418871A CN 1418871 A CN1418871 A CN 1418871A CN 02154639 CN02154639 CN 02154639 CN 02154639 A CN02154639 A CN 02154639A CN 1418871 A CN1418871 A CN 1418871A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- urea
- urea peroxide
- peroxide
- sodium
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N urea hydrogen peroxide Chemical compound OO.NC(N)=O AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 61
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 14
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 31
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims abstract description 21
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims abstract description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 16
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims abstract description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 9
- 239000003607 modifier Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- 239000001577 tetrasodium phosphonato phosphate Substances 0.000 claims description 7
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GCLGEJMYGQKIIW-UHFFFAOYSA-H sodium hexametaphosphate Chemical compound [Na]OP1(=O)OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])O1 GCLGEJMYGQKIIW-UHFFFAOYSA-H 0.000 claims description 5
- 235000019982 sodium hexametaphosphate Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 claims description 4
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 claims description 4
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims description 4
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 claims description 4
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 claims description 4
- BAERPNBPLZWCES-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxy-1-phosphonoethyl)phosphonic acid Chemical compound OCC(P(O)(O)=O)P(O)(O)=O BAERPNBPLZWCES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LFVGISIMTYGQHF-UHFFFAOYSA-N ammonium dihydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].OP(O)([O-])=O LFVGISIMTYGQHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910000387 ammonium dihydrogen phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 235000019837 monoammonium phosphate Nutrition 0.000 claims description 3
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims description 3
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims description 3
- ZGTMUACCHSMWAC-UHFFFAOYSA-L EDTA disodium salt (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].OC(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC(O)=O)CC([O-])=O ZGTMUACCHSMWAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N N,N-bis{2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl}glycine Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(=O)O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FCUATPDZWLPNJF-UHFFFAOYSA-N NCP(=O)(OC)OP(=O)(O)C Chemical compound NCP(=O)(OC)OP(=O)(O)C FCUATPDZWLPNJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 claims description 2
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 2
- -1 ethylenediamine tetramethyldiphosphonic acid Chemical compound 0.000 claims description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000019799 monosodium phosphate Nutrition 0.000 claims description 2
- 229910000403 monosodium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229960003330 pentetic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 229940070721 polyacrylate Drugs 0.000 claims description 2
- 235000019353 potassium silicate Nutrition 0.000 claims description 2
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- FQENQNTWSFEDLI-UHFFFAOYSA-J sodium diphosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O FQENQNTWSFEDLI-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims description 2
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 claims description 2
- RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M sodium octadecanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M sodium polyacrylate Polymers [Na+].[O-]C(=O)C=C NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 229940048086 sodium pyrophosphate Drugs 0.000 claims description 2
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000019818 tetrasodium diphosphate Nutrition 0.000 claims description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 claims 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 abstract description 9
- 238000001035 drying Methods 0.000 abstract description 6
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 4
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 abstract description 3
- 230000007547 defect Effects 0.000 abstract description 2
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 abstract description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 17
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 10
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 238000005485 electric heating Methods 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 229960004793 sucrose Drugs 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940078916 carbamide peroxide Drugs 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012847 fine chemical Substances 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000005272 metallurgy Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001863 plant nutrition Effects 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 230000009967 tasteless effect Effects 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
一种过氧化尿素的制备方法，属于无机化学中过氧化物的制备领域，以双氧水与尿素为原料，其特征在于向质量百分比浓度为50％以上的双氧水中，加入尿素，同时加入稳定剂和晶习改进剂，反应后制得湿品过氧化尿素，经烘干得到白色结晶颗粒；同时还可在过氧化尿素白色结晶颗粒的表面涂敷一层涂敷组合物。本发明通过对现有过氧化尿素的制备工艺进行合理的创新和改进，克服了现有技术中用低浓度双氧水为原料存在的反应温度低、收率不高等缺点。本发明经实际应用，其单程收率可以达到85％以上，所生产的过氧化尿素含量在92％以上，并能有效提高过氧化尿素的储存稳定性，且其生产工艺简单，能耗低，得率高，能够适应规模化的工业生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种过氧化尿素的制备方法，属无机化学中过氧化物的制备技术领域。
背景技术
过氧化尿素，又名过氧化氢脲、过碳酰胺、过氧化碳酰胺、过氧化氢尿素、尿素过氧化氢等，为白色粉状、片状或粒状晶体，无毒无味。它是由双氧水与尿素反应获得，分子式为CO(NH2)2·H2O2，分子量为94.07，理论过氧化氢含量为36.17％，活性氧含量为17.02％，易溶于水，还可溶于乙醚、丙酮、甘油等溶剂中，在水中慢慢的释放出氧气，干品在低温下稳定性良好，在65-75℃则开始软化或粘稠液化，而且活性氧浓度大为下降。
过氧化尿素是一种新型的精细化工产品，也是一种高效、安全、使用方便的固体消毒剂、给氧剂和漂白剂，同时还能够供给动植物营养，可以广泛应用于农业、医药、纺织、食品、养殖、饲料、印染、日用化工，建筑、冶金等领域。同时，它可以加工成片剂，密封在特定的容器中，对于野外作业有着非常重要的作用。
现有过氧化尿素的生产通常采用27.5％的双氧水与尿素为原料，加入8-羟基喹啉为稳定剂，直接加成反应制得，由于该生产工艺制备的过氧化尿素稳定性较差，产品形态不固定，而且，反应要求在低温状态下进行，收率低，因此投入生产后的生产成本较高。
发明内容
本发明的目的是提供一种能有效提高过氧化尿素的收率，且制备出稳定性良好，适于规模化工业生产的过氧化尿素的制备方法。
本发明为一种过氧化尿素的制备方法，以双氧水与尿素为原料，其特征在于向质量百分比浓度为50％以上的双氧水中，加入尿素，同时加入稳定剂和晶习改进剂，反应后制得湿品过氧化尿素，经烘干得到白色结晶颗粒。
为进一步提高过氧化尿素产品的稳定性，本发明还可在所述过氧化尿素白色结晶颗粒的表面涂敷一层涂敷组合物。
所述过氧化尿素的反应温度可为20-50℃。
所述的稳定剂可为羟基乙叉二瞵酸及其盐，乙二胺四甲基叉瞵酸及其盐，氨基三甲基叉瞵酸及其盐，二亚乙基三胺五乙酸及其盐，磷酸二氢钠，焦磷酸钠，磷酸二氢氨，乙二胺四乙酸钠，六偏磷酸钠，水杨酸中的一种或一种以上的混合物。其加入量以尿素的重量百分比计，可为0.3-1.5％，优选为0.6-1.0％。
所述的晶习改进剂可为硫酸镁，氯化铵，缩二脲，六偏磷酸钠，聚丙烯酸酯，8-羟基喹啉中的一种或一种以上的混合物。其主要作用为改变晶体的形态，得到晶体形态更好的产品。所述晶习改进剂的加入量，以尿素和双氧水的总重量百分比计，可为0.2-3％。
所述的涂敷组合物可为十二烷基硫酸钠，硫酸钠，水玻璃，蔗糖，分散剂IW，硬脂酸钠，疏水性聚醇中的一种或一种以上的混合物。其用量以过氧化尿素的重量百分比计，可为1-3％。
本发明通过对现有过氧化尿素的制备工艺进行合理的创新和改进，采用质量百分比浓度为50％以上的双氧水，并且向反应体系中加入稳定剂和晶习改变剂，以及对过氧化尿素表面进行涂敷，有效地提高了过氧化尿素的稳定性，克服了现有技术中用低浓度双氧水为原料存在的反应温度低、收率不高等缺点。本发明经实际应用，其单程收率可以达到85％以上，所生产的过氧化尿素含量在92％以上，并能有效提高过氧化尿素的储存稳定性，且其生产工艺简单，能耗低，得率高，能够适应规模化的工业生产，用本发明所述制备方法生产的过氧化尿素可广泛应用于给氧剂、漂白剂和消毒剂，也可以作为日用化工品等。
具体实施方式
对比实验：
在250ml三口烧瓶中加入20.8g质量百分比浓度为27.5％的双氧水，将三口烧瓶置于电热套中加热到30℃左右，然后移走电热套，边搅拌边加入10.0g尿素，用冰水控制反应温度在10-25℃，反应方程式为：
在250ml的三口烧瓶中加入15.0g质量百分比浓度为50％以上的双氧水和0.3g羟基乙叉二膦酸稳定剂，将三口烧瓶置于电热套上加热到30-40℃，然后边加热边加入18.0g尿素，溶解完全后，加入0.2g六偏磷酸钠作为晶习改进剂，继续搅拌反应30分钟左右，反应温度不能高于50℃，反应结束后在-5～5℃下缓慢冷却至少4小时，然后分离烘干得到过氧化尿素产品，其纯度为94.8％，产品收率为87.5％。
实施例2：
在250ml的三口烧瓶中加入15.0g质量百分比浓度为50％以上的双氧水和0.3g水杨酸与磷酸二氢胺的混合物作为稳定剂，将三口烧瓶置于电热套上加热到30-40℃，然后边加热边加入18.0g尿素，溶解完全后，加入0.2g 8-羟基喹啉，继续搅拌反应30分钟左右，反应温度不能高于50℃，反应结束后在-5～5℃下缓慢冷却至少4小时，然后分离烘干得到白色颗粒状的过氧化尿素产品，其纯度为93.2％，产品收率为86.9％。
实施例3：
将由实施例2所述的方法制备出的过氧化尿素颗粒状白色晶体，用硫酸钠与十二烷基硫酸钠的混合物进行涂敷，其中硫酸钠的加入量为过氧化尿素重量的0.9％，十二烷基硫酸钠的加入量为过氧化尿素重量的0.3％，配制成浓溶液，与白色结晶混合均匀后，烘干得到涂敷过氧化尿素产品。实施例4：
将由实施例2所述的方法制备出的过氧化尿素颗粒状白色晶体，用蔗糖与十二烷基硫酸钠的混合物进行包敷，其中蔗糖的加入量为过氧化尿素重量的1.2％，十二烷基硫酸钠的加入量为过氧化尿素重量的0.3％，配制成浓溶液，与白色结晶混合均匀后，烘干得到涂敷过氧化尿素产品。
由上述对比实验及实施例得到的过氧化尿素经过测试，其储存稳定性分别为：
| 对比实验 | 实施例1 | 实施例2 | 实施例3 | 实施例4 | |
| 储存前纯度 | 89.7％ | 94.8％ | 93.2％ | 91.8％ | 91.5％ |
| 储存后纯度 | 70.3％ | 86.8％ | 85.7％ | 90.2％ | 90.8％ |
| 稳定率 | 78.37％ | 91.56％ | 92.0％ | 98.26％ | 99.23％ |
储存稳定性：主要检测产品在50℃下储存的稳定性，取各实施例样品各5.0g(精确到0.0001g)，在50℃的温度下储存24小时后，测定其活性氧含量，然后折算成过氧化尿素的含量，与储存前过氧化尿素的含量的比值，即为储存稳定性。
Claims (10)
1.一种过氧化尿素的制备方法，以双氧水与尿素为原料，其特征在于向质量百分比浓度为50％以上的双氧水中，加入尿素，同时加入稳定剂和晶习改进剂，反应后制得湿品过氧化尿素，经烘干得到白色结晶颗粒。
2.按权利要求1所述的过氧化尿素的制备方法，其特征在于在所述过氧化尿素白色结晶颗粒的表面涂敷一层涂敷组合物。
3.按权利要求1所述的过氧化尿素的制备方法，其特征在于所述过氧化尿素的反应温度为20-50℃。
4.按权利要求1所述的过氧化尿素的制备方法，其特征在于所述的稳定剂为羟基乙叉二瞵酸及其盐，乙二胺四甲基叉瞵酸及其盐，氨基三甲基叉瞵酸及其盐，二亚乙基三胺五乙酸及其盐，磷酸二氢钠，焦磷酸钠，磷酸二氢氨，乙二胺四乙酸钠，六偏磷酸钠，水杨酸中的一种或一种以上的混合物。
5.按权利要求1或4所述的过氧化尿素的制备方法，其特征在于所述稳定剂的加入量，以尿素的重量百分比计，为0.3-1.5％。
6.按权利要求1或4所述的过氧化尿素的制备方法，其特征在于所述稳定剂的加入量，以尿素的重量百分比计，为0.6-1.0％。
7.按权利要求1所述的过氧化尿素的制备方法，其特征在于所述的晶习改进剂为硫酸镁，氯化铵，缩二脲，六偏磷酸钠，聚丙烯酸酯，8-羟基喹啉中的一种或一种以上的混合物。
8.按权利要求1或7所述的过氧化尿素的制备方法，其特征在于所述晶习改进剂的加入量，以尿素和双氧水的总重量百分比计，为0.2-3％。
9.按权利要求2所述的过氧化尿素的制备方法，其特征在于所述的涂敷组合物为十二烷基硫酸钠，硫酸钠，水玻璃，蔗糖，分散剂IW，硬脂酸钠，疏水性聚醇中的一种或一种以上的混合物。
10.按权利要求2或9所述的过氧化尿素的制备方法，其特征在于所述涂敷组合物的用量，以过氧化尿素的重量百分比计，为1-3％。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN 02154639 CN1418871A (zh) | 2002-11-28 | 2002-11-28 | 过氧化尿素的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN 02154639 CN1418871A (zh) | 2002-11-28 | 2002-11-28 | 过氧化尿素的制备方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1418871A true CN1418871A (zh) | 2003-05-21 |
Family
ID=4752502
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN 02154639 Pending CN1418871A (zh) | 2002-11-28 | 2002-11-28 | 过氧化尿素的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN1418871A (zh) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100387575C (zh) * | 2006-08-07 | 2008-05-14 | 浙江工业大学 | 一种过氧化尿素的制备方法 |
| CN101838508A (zh) * | 2010-05-27 | 2010-09-22 | 湖州思伊淀粉工业有限公司 | 一种淀粉基纸包装粘合剂的制备方法 |
| EP2385936A2 (en) * | 2009-01-07 | 2011-11-16 | Henkel Corporation | Hydrogen peroxide complexes and their use in the cure system of anaerobic adhesives |
| CN102249995A (zh) * | 2011-08-01 | 2011-11-23 | 凯莱英医药化学（天津）有限公司 | 一种制备吡啶氮氧化物的合成方法 |
| CN102617406A (zh) * | 2012-03-12 | 2012-08-01 | 河北科技大学 | 一种过氧化尿素存放过程中的稳定剂及其制备方法 |
| CN104529831A (zh) * | 2014-12-18 | 2015-04-22 | 西南化工研究设计院有限公司 | 一种活性氧含量高稳定性好抗潮性强的过氧化尿素制备方法 |
| CN104725281A (zh) * | 2015-02-10 | 2015-06-24 | 四川美丰化工股份有限公司 | 一种过氧化尿素的生产方法 |
| CN110563613A (zh) * | 2019-09-09 | 2019-12-13 | 上海理工大学 | 一种过氧化尿素的合成方法和应用 |
| CN116059429A (zh) * | 2023-02-22 | 2023-05-05 | 南通大学 | 一种用于糖尿病慢性伤口愈合的敷料及其制备方法 |
-
2002
- 2002-11-28 CN CN 02154639 patent/CN1418871A/zh active Pending
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100387575C (zh) * | 2006-08-07 | 2008-05-14 | 浙江工业大学 | 一种过氧化尿素的制备方法 |
| US8524034B2 (en) | 2009-01-07 | 2013-09-03 | Henkel Corporation | Hydrogen peroxide complexes and their use in the cure system of anaerobic adhesives |
| EP2385936A2 (en) * | 2009-01-07 | 2011-11-16 | Henkel Corporation | Hydrogen peroxide complexes and their use in the cure system of anaerobic adhesives |
| CN102405210A (zh) * | 2009-01-07 | 2012-04-04 | 汉高公司 | 过氧化氢配合物和它们在厌氧粘合剂的固化体系中的用途 |
| CN102405210B (zh) * | 2009-01-07 | 2015-04-22 | 汉高美国知识产权有限责任公司 | 过氧化氢配合物和它们在厌氧粘合剂的固化体系中的用途 |
| EP2385936A4 (en) * | 2009-01-07 | 2012-08-08 | Henkel Corp | HYDROGEN PEROXIDE COMPLEXES AND THEIR USE IN THE VULCANIZATION SYSTEM OF ANAEROBIC ADHESIVES |
| CN101838508A (zh) * | 2010-05-27 | 2010-09-22 | 湖州思伊淀粉工业有限公司 | 一种淀粉基纸包装粘合剂的制备方法 |
| CN101838508B (zh) * | 2010-05-27 | 2011-08-31 | 湖州思伊淀粉工业有限公司 | 一种淀粉基纸包装粘合剂的制备方法 |
| CN102249995A (zh) * | 2011-08-01 | 2011-11-23 | 凯莱英医药化学（天津）有限公司 | 一种制备吡啶氮氧化物的合成方法 |
| CN102617406B (zh) * | 2012-03-12 | 2013-09-04 | 河北科技大学 | 一种过氧化尿素存放过程中的稳定剂及其制备方法 |
| CN102617406A (zh) * | 2012-03-12 | 2012-08-01 | 河北科技大学 | 一种过氧化尿素存放过程中的稳定剂及其制备方法 |
| CN104529831A (zh) * | 2014-12-18 | 2015-04-22 | 西南化工研究设计院有限公司 | 一种活性氧含量高稳定性好抗潮性强的过氧化尿素制备方法 |
| CN104725281A (zh) * | 2015-02-10 | 2015-06-24 | 四川美丰化工股份有限公司 | 一种过氧化尿素的生产方法 |
| CN104725281B (zh) * | 2015-02-10 | 2017-06-30 | 四川美丰化工股份有限公司 | 一种过氧化尿素的生产方法 |
| CN110563613A (zh) * | 2019-09-09 | 2019-12-13 | 上海理工大学 | 一种过氧化尿素的合成方法和应用 |
| CN116059429A (zh) * | 2023-02-22 | 2023-05-05 | 南通大学 | 一种用于糖尿病慢性伤口愈合的敷料及其制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101270232B (zh) | 一种颗粒型包膜过碳酸钠的制备方法 | |
| CN103787293A (zh) | 一种用湿法磷酸制备磷酸二氢钠的方法 | |
| CN1792863A (zh) | 水产养殖增氧、消毒净水剂及其制备方法 | |
| CN1418871A (zh) | 过氧化尿素的制备方法 | |
| CN100532260C (zh) | 用硝酸钠转化氯化钾生产硝酸钾的真空结晶生产工艺 | |
| DE19608000A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von körnigem Natriumpercarbonat | |
| CN1915972A (zh) | 一种过氧化尿素的制备方法 | |
| CN1193013C (zh) | 二氧化硫脲的制备方法 | |
| JPH0429604B2 (zh) | ||
| CN1268540C (zh) | 羟基磷灰石的制备方法 | |
| CN1163448C (zh) | 喷滴灌用肥及其生产方法 | |
| CN105016307B (zh) | 一种稳定速溶型过碳酸钠的制备方法 | |
| CN112250478A (zh) | 一种全水溶性钛肥及其制备方法 | |
| CN104725281A (zh) | 一种过氧化尿素的生产方法 | |
| DE69204501T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxamid. | |
| CN101033202A (zh) | 有机酸类稳定剂及其过碳酰胺的制备 | |
| CN1040189A (zh) | 熔融喷浆造粒复合肥及制造方法 | |
| JP2012250893A (ja) | 海苔養殖用肥料 | |
| CN1045292C (zh) | 异抗坏血酸的制备方法 | |
| CN104843649A (zh) | 一种过氧化钙的制备方法 | |
| CN105621460A (zh) | 一种无水镁盐的生产方法 | |
| CN117430726B (zh) | 一种玉米浆干燥方法 | |
| CN114804034B (zh) | 一种钙盐的制备方法及其应用 | |
| CN108727140A (zh) | 一种缓释螯合锌富硼掺混肥料及其制备方法 | |
| RU2692333C1 (ru) | Способ получения капсулированных гранул пероксида кальция |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |