CN1282216A - 用于减少和防止细菌粘连的生物机能结构涂层 - Google Patents
用于减少和防止细菌粘连的生物机能结构涂层 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1282216A CN1282216A CN98812257.XA CN98812257A CN1282216A CN 1282216 A CN1282216 A CN 1282216A CN 98812257 A CN98812257 A CN 98812257A CN 1282216 A CN1282216 A CN 1282216A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- antibacterial agent
- polymer
- reaction
- aromatics
- methyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims abstract description 43
- 230000002599 biostatic effect Effects 0.000 title abstract 4
- 230000009467 reduction Effects 0.000 title description 2
- 230000010065 bacterial adhesion Effects 0.000 title 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 59
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 42
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 40
- 229920001477 hydrophilic polymer Polymers 0.000 claims abstract description 36
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract description 25
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 19
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 16
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 claims abstract description 9
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 77
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 claims description 76
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 58
- -1 N-hydroxy-succinamide ester Chemical class 0.000 claims description 55
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 43
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 41
- 230000008827 biological function Effects 0.000 claims description 38
- 150000002513 isocyanates Chemical group 0.000 claims description 35
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 33
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 33
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 claims description 31
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 claims description 27
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 27
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims description 27
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims description 27
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 26
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 25
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 24
- 239000003925 fat Substances 0.000 claims description 24
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 24
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 21
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 19
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 17
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 15
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 claims description 14
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 13
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 13
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 12
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims description 11
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 10
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 10
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- GTACSIONMHMRPD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(benzenesulfonamido)ethylsulfanyl]-2,6-difluorophenoxy]acetamide Chemical compound C1=C(F)C(OCC(=O)N)=C(F)C=C1SCCNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GTACSIONMHMRPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 101710130081 Aspergillopepsin-1 Proteins 0.000 claims description 8
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 102100031007 Cytosolic non-specific dipeptidase Human genes 0.000 claims description 8
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000006260 foam Substances 0.000 claims description 8
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- DKYBVKMIZODYKL-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazinane Chemical compound C1CNCNC1 DKYBVKMIZODYKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- NVKJOXRVEKMMHS-UHFFFAOYSA-N 5-nitro-1,2,4-triazol-3-one Chemical compound [O-][N+](=O)C1=NC(=O)N=N1 NVKJOXRVEKMMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 claims description 7
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 claims description 6
- 150000001263 acyl chlorides Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000003146 anticoagulant agent Substances 0.000 claims description 6
- 229960004676 antithrombotic agent Drugs 0.000 claims description 6
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 claims description 6
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims description 6
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims description 6
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 claims description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 claims description 5
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 5
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 claims description 5
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 5
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 5
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 5
- 239000006254 rheological additive Substances 0.000 claims description 5
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 claims description 4
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BNUFNCYQXCXQSV-UHFFFAOYSA-N 3,3-dichlorooxolane Chemical compound ClC1(Cl)CCOC1 BNUFNCYQXCXQSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000008280 blood Substances 0.000 claims description 4
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 claims description 4
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 4
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 4
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 claims description 4
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 claims description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 claims description 4
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229940063557 methacrylate Drugs 0.000 claims description 4
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 claims description 4
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 claims description 4
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 claims description 4
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims description 4
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims description 4
- 150000004040 pyrrolidinones Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 claims description 4
- 239000000976 ink Substances 0.000 claims description 3
- 210000004204 blood vessel Anatomy 0.000 claims description 2
- 239000003433 contraceptive agent Substances 0.000 claims description 2
- 230000002254 contraceptive effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000000502 dialysis Methods 0.000 claims description 2
- 239000007943 implant Substances 0.000 claims description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims description 2
- GXQUIDXJXSGAAX-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazinan-5-ylmethanol Chemical compound OCC1CNCNC1 GXQUIDXJXSGAAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane Chemical group CC(C)C(C)C ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 claims 3
- YFWDLDXZEGVVIL-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethylhexyl)-5-methyl-1,3-diazinane Chemical class CCCCC(CC)CN1CNCC(C)C1 YFWDLDXZEGVVIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 abstract description 6
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 abstract 1
- DTOUUUZOYKYHEP-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(2-ethylhexyl)-5-methyl-1,3-diazinan-5-amine Chemical compound CCCCC(CC)CN1CN(CC(CC)CCCC)CC(C)(N)C1 DTOUUUZOYKYHEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 29
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 25
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 19
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 18
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 11
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 11
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 10
- 102000004232 Mitogen-Activated Protein Kinase Kinases Human genes 0.000 description 9
- 108090000744 Mitogen-Activated Protein Kinase Kinases Proteins 0.000 description 9
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 8
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 8
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 7
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 7
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Substances CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 7
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 6
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 6
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 6
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 6
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 229920006316 polyvinylpyrrolidine Polymers 0.000 description 5
- 239000001974 tryptic soy broth Substances 0.000 description 5
- 108010050327 trypticase-soy broth Proteins 0.000 description 5
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 4
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 4
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 3
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 3
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 3
- AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N ampicillin Chemical compound C1([C@@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@H]3SC([C@@H](N3C2=O)C(O)=O)(C)C)=CC=CC=C1 AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N 0.000 description 3
- 229960000723 ampicillin Drugs 0.000 description 3
- 230000002924 anti-infective effect Effects 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 3
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 3
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- KRPRVQWGKLEFKN-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminopropoxy)propan-1-amine Chemical compound NCCCOCCCN KRPRVQWGKLEFKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 description 2
- XLRXYHUUAIIBJH-UHFFFAOYSA-N CCC(CCC[PH2]=O)(CC)CC Chemical compound CCC(CCC[PH2]=O)(CC)CC XLRXYHUUAIIBJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N Chlorhexidine Chemical class C=1C=C(Cl)C=CC=1NC(N)=NC(N)=NCCCCCCN=C(N)N=C(N)NC1=CC=C(Cl)C=C1 GHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 102000016943 Muramidase Human genes 0.000 description 2
- 108010014251 Muramidase Proteins 0.000 description 2
- 108010062010 N-Acetylmuramoyl-L-alanine Amidase Proteins 0.000 description 2
- 229930182555 Penicillin Natural products 0.000 description 2
- JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N Penicillin G Chemical compound N([C@H]1[C@H]2SC([C@@H](N2C1=O)C(O)=O)(C)C)C(=O)CC1=CC=CC=C1 JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 2
- 208000022362 bacterial infectious disease Diseases 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012620 biological material Substances 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 210000002421 cell wall Anatomy 0.000 description 2
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 2
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 229930182478 glucoside Natural products 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 2
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 2
- 239000004325 lysozyme Substances 0.000 description 2
- 229960000274 lysozyme Drugs 0.000 description 2
- 235000010335 lysozyme Nutrition 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940049954 penicillin Drugs 0.000 description 2
- 238000012503 pharmacopoeial method Methods 0.000 description 2
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000191 poly(N-vinyl pyrrolidone) Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920000120 polyethyl acrylate Polymers 0.000 description 2
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 2
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 2
- 229940066675 ricinoleate Drugs 0.000 description 2
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 description 2
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZKIAVLGFUACSA-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazinan-1-amine Chemical class NN1CCCNC1 AZKIAVLGFUACSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 1,8-diaminooctane Chemical compound NCCCCCCCCN PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGAOZGUUHIBABN-UHFFFAOYSA-N 1-aminopentan-1-ol Chemical compound CCCCC(N)O WGAOZGUUHIBABN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTHNHFOGQMKPOV-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-amine Chemical compound CCCCC(CC)CN LTHNHFOGQMKPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 0 CCCCCCCCN(C1)CN(CCCCCCCC)CC1(C)N* Chemical compound CCCCCCCCN(C1)CN(CCCCCCCC)CC1(C)N* 0.000 description 1
- ZIRIMGKYAVEWTG-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCN1CN(CCCCCCCC)CC(C)(C)C1 Chemical compound CCCCCCCCN1CN(CCCCCCCC)CC(C)(C)C1 ZIRIMGKYAVEWTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 229920002683 Glycosaminoglycan Polymers 0.000 description 1
- HTTJABKRGRZYRN-UHFFFAOYSA-N Heparin Chemical compound OC1C(NC(=O)C)C(O)OC(COS(O)(=O)=O)C1OC1C(OS(O)(=O)=O)C(O)C(OC2C(C(OS(O)(=O)=O)C(OC3C(C(O)C(O)C(O3)C(O)=O)OS(O)(=O)=O)C(CO)O2)NS(O)(=O)=O)C(C(O)=O)O1 HTTJABKRGRZYRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSNHCAURESNICA-UHFFFAOYSA-N Hydroxyurea Chemical compound NC(=O)NO VSNHCAURESNICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003047 N-acetyl group Chemical group 0.000 description 1
- WVXNANJEKMRANM-BOIUCGLESA-N O=CC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO.C(C)(=O)NC1=C(C=CC=C1O)[As](O)(O)=O Chemical group O=CC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO.C(C)(=O)NC1=C(C=CC=C1O)[As](O)(O)=O WVXNANJEKMRANM-BOIUCGLESA-N 0.000 description 1
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920002518 Polyallylamine hydrochloride Polymers 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 108010023197 Streptokinase Proteins 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 108090000435 Urokinase-type plasminogen activator Proteins 0.000 description 1
- 102000003990 Urokinase-type plasminogen activator Human genes 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005157 alkyl carboxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001356 alkyl thiols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000840 anti-viral effect Effects 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003782 beta lactam antibiotic agent Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000012867 bioactive agent Substances 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000012412 chemical coupling Methods 0.000 description 1
- 238000007385 chemical modification Methods 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical class OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005982 diphenylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000013536 elastomeric material Substances 0.000 description 1
- 230000009881 electrostatic interaction Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 1
- 229940031098 ethanolamine Drugs 0.000 description 1
- KRWWZDVIEFSIOT-UHFFFAOYSA-N ethenyl acetate;furan-2,5-dione Chemical compound CC(=O)OC=C.O=C1OC(=O)C=C1 KRWWZDVIEFSIOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 235000011194 food seasoning agent Nutrition 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 150000008131 glucosides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003944 halohydrins Chemical class 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002897 heparin Drugs 0.000 description 1
- 229920000669 heparin Polymers 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 150000001261 hydroxy acids Chemical group 0.000 description 1
- 229960001330 hydroxycarbamide Drugs 0.000 description 1
- 230000008595 infiltration Effects 0.000 description 1
- 238000001764 infiltration Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- VMPHSYLJUKZBJJ-UHFFFAOYSA-N lauric acid triglyceride Natural products CCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCC VMPHSYLJUKZBJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 238000002816 microbial assay Methods 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- DYMRYCZRMAHYKE-UHFFFAOYSA-N n-diazonitramide Chemical compound [O-][N+](=O)N=[N+]=[N-] DYMRYCZRMAHYKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTNWKDHZTDQSST-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=CC2=C(N)C(N)=CC=C21 NTNWKDHZTDQSST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-dicarboxylic acid Chemical class C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N nitrilotriacetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CC(O)=O MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N nitroethane Chemical compound CC[N+]([O-])=O MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXJVFQLYZSNZBT-UHFFFAOYSA-N nonane-1,9-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCN SXJVFQLYZSNZBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diol Chemical compound CCCCC(O)O UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006552 photochemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229940012957 plasmin Drugs 0.000 description 1
- 229920001485 poly(butyl acrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001490 poly(butyl methacrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N ricinelaidic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C\CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
- GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N sodium;9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(=O)C3=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C3C(=O)C2=C1 GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 1
- 229960005202 streptokinase Drugs 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 238000004154 testing of material Methods 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 235000019157 thiamine Nutrition 0.000 description 1
- 150000003544 thiamines Chemical class 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
- 229960005356 urokinase Drugs 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000012800 visualization Methods 0.000 description 1
- 239000002132 β-lactam antibiotic Substances 0.000 description 1
- 229940124586 β-lactam antibiotics Drugs 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
- A01N25/10—Macromolecular compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients to enhance the sticking of the active ingredients
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Apparatus For Disinfection Or Sterilisation (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
本发明涉及生物机能结构组合物,以及用此组合物制备生物机能结构涂层物品和制备方法。该组合物含有具有共价结合抗菌剂的活性基团胺,巯基,羧基或羟基能力的官能团的亲水性聚合物。该官能团能够在不将抗菌剂的抗菌性能明显降低到其作为生物机能结构剂的能力之下和不将抗菌剂释放到溶液中的情况下与抗菌剂反应并与其共价结合。
Description
发明背景
1.发明领域
本发明涉及生物机能结构合成物,以及用此合成物制备生物机能结构涂层物品及其制备方法。
2.现有技术
人们在将抗菌剂、防腐剂或抗生素集中到生物材料或药物表面以减少细菌粘连的可能性,进而减少细菌感染的可能性方面已经做了大量的尝试,并且研究了几种方法,包括(1)将活性化合物包埋在含有聚合层或聚合基体的表面涂层中,(2)将活性成分与表面聚合物耦合,或通过离子力或其他静电力加涂层,及(3)将活性成分共价或化学结合到聚合物或材料的表面。
第一种方法涉及将活性剂机械地包埋在聚合物基体中。活性剂一般基于两种机理进行释放:(a)聚合材料的溶解性,或(b)渗透造成活性剂的扩散。第二种方法涉及活性剂与聚合材料耦合,耦合是由于离子键或其他分子内力的吸引。分子内吸引力包括偶极子-偶极子,London或分散力,或氢键结合。这些吸引力的发生是由于聚合物分子和活性成分或活性剂之间的电负性或电荷差异造成的。释放的机理涉及活性成分或活性剂被聚合物基体的吸收。第三种方法涉及活性剂与聚合物表面的共价结合。化学键的形成使两种物质连接起来。抗菌剂与聚合材料的共价结合产生在正常生理学条件下通常不释放粘结剂或连接剂的体系。如果发生释放粘结剂的情况,一般都是化学键水解造成的。
通过将活性剂机械地包埋在聚合材料中,人们已经进行了第一种方法的尝试。例如,Laurin和Stupar在美国专利4,603,152中公开了含有30-85%聚合粘合剂和15-70%金属抗菌剂或混合物的抗菌组合物。这些抗菌剂形成能将自己释放到溶液中的链式结构,该结构是先使抗菌剂在溶液中建立最初的剂量,然后给抗菌剂提供进一步释放的途径。
Fox等人的美国专利5,019,096涉及制备抗感染材料或药物的方法,所述药物含有生物医药聚合物和有效量的抗菌剂如氯己定盐和银盐。当抗感染材料与流体接触时活性剂以受控方式释放。
Modak和Sampath在美国专利5,133,090中公开了带有内部涂层的由弹性材料制成的抗病毒手套,所述涂层由氯己定盐和润滑剂组成,润滑剂能在10分钟内将抗感染剂传出暴露于水溶液。
Stockum和Surgicos的美国专利4,853,978涉及一种带有内部涂层的抗菌医疗手套,所述涂层由在交联淀粉中缓慢释放的抗菌剂构成。涂层缓慢释放抗菌剂或活性剂是为了维持一个无菌环境。
上述专利都涉及到抗菌剂在溶液中的溶解或扩散作用。
上述第二种方法涉及活性剂与聚合材料的耦合,耦合是由于化合物与聚合材料的静电相互作用。例如,在Lorenz和Creasy的美国专利4,769,013中涉及到含有抗菌剂与聚乙烯吡咯烷酮的络合物材料,由于与聚氨酯络合使其已经不可溶。该药物材料能够将抗菌剂释放到所接触的水中。
LaVeen等人的美国专利4,381,380涉及到为了抗菌目的,用碘处理过的热弹性聚氨酯物品。这种聚合物由已经与碘络合的部分交联的聚氨酯组成。
第二种方法还做了其它尝试。Sakamoto和Takagi在美国专利4,539,239中公开了化学结合的离子交换基团的应用,用于将活性剂以离子方式连接到生物材料的表面。该专利还涉及具有成膜材料的导尿管的制备方法,所述成膜材料具有能够被转化成离子交换基团的官能团。离子交换基团如羧酸以离子方式连接到抗菌剂。这些材料将活性剂释放到周围介质中,这是由外部介质的变化造成的。
至于第二种方法,活性剂通过范德瓦尔斯(Van der Waals)力或离子力紧密地结合在一起,当与水接触时活性剂就迅速释放到周围环境中。
对上述第三种方法也做了尝试,试图实现活性剂与聚合物表面的共价结合。Guire以及Guire等人在美国专利4,973,493,5,263,992和5,002,582中公开了用生物相容剂改性的聚合物,表面和用品,包括抗菌化合物,为此,聚合物通过对光化学刺激有反应的化学连接部分与表面或用品实现化学结合,而且,抗菌剂通过不同的反应性基团与表面共价结合。不同的反应性基团对光化学刺激没有反应。用于这些专利的抗菌剂包括青霉素和溶菌酶。
固体表面与抗菌剂是根据美国专利5,263,992中公式A-X-B的方式进行化学连接的,其中A是光化学响应基团,如硝基叠氮基苯衍生物或苄基苯甲酰基衍生物;X是连接部分,如C1-C10烷基;及B是热化学反应基团,如硝基苯基卤化物,烷基胺,烷基羧基,烷基巯基,烷基醛,烷基甲基亚氨酸酯,烷基异氰酸酯,烷基异硫氰酸酯和烷基卤化物。溶菌酶是通过水解N-乙酰基-D-氨基糖酸和2-乙酰氨基-2-脱氧基-D-葡萄糖残余物之间的β(1→4)键,来溶解细菌细胞壁粘多糖的酶(蛋白)。青霉素是广谱β-内酰胺抗菌素,它能抑制细菌细胞壁的合成。但是,上述专利需要使用光化学反应基团。
相比之下,本发明提供了聚合物结合的抗菌部分,当应用于物品表面时,它能降低微生物粘结的概率,进而不使用光化学刺激将能降低感染的可能性。在其作为抗菌剂的情况下,聚合物结合的抗菌部分并不将抗菌剂释放到溶液中,也不会降低抗菌剂的抗菌性能。
为了更好地理解本发明以及其它及进一步的目的,结合实施例我们给出以下说明以供参考,其范围由所附权利要求书给出。
发明概述
本发明涉及用于减少和防止细菌和微生物粘连的生物机能结构组合物。该组合物含有(a)具有与抗菌剂的活性基团胺,巯基,羧基或羟基共价结合的官能团的亲水性聚合物;(b)与亲水性聚合物共价结合的抗菌剂;(c)相容性聚合物;及(d)溶剂。
所述官能团能够与抗菌剂共价结合,而且不会明显地将抗菌剂的抗菌性能降低到它作为生物机能结构剂能力之下,并且不将抗菌剂释放到溶液中。
亲水性聚合物可以是,但不限于,聚氨酯聚合物或预聚物,马来酸酐聚合物,多元醇聚合物,聚胺聚合物,丙烯酸酯聚合物,环氧乙烷改性的聚合物,及环氧乙烷改性的共聚物。
抗菌剂可以是具有反应基团胺,巯基,羧基或羟基的任何抗菌素或抗菌素衍生物。
相容性聚合物包括均聚物或共聚物,它们与本组合物是化学相容的,而且不干扰生物机能结构。相容性聚合物的作用是在吸收水后增加润滑作用,或改善聚合物或涂层与物品表面的粘结程度。
溶剂可以是,但不限于,甲乙基酮,N-甲基吡咯烷二酮,四氢呋喃,乳酸乙酯,二氯甲烷,氯仿,乙酸乙酯,丙二醇甲酯,丙二醇甲基醚乙酸酯,醇类,醚类,酯类,芳香类,氯化烃,烃类,水,及它们的混合物。
在一个优选实例中本组合物至少还含有一种添加剂。添加剂可以是,但不限于,化学的非反应性抗菌剂、防腐剂和抗生素,表面活性剂,金属络合物,增塑剂,染料,润滑剂,稳定剂,流变改性剂,芳香剂,颜料,造影剂(visualization aid),破沫剂,抗血栓形成剂,生物效果剂,及它们的混合物。
在另一个优选实例中本发明涉及通过亲水性聚合物与抗菌剂反应形成彼此间的共价键从而形成的聚合物结合的抗菌部分。
本发明还涉及减少和防止细菌粘连的涂层。该涂层由含有下列成分的组合物构成:(a)具有与抗菌剂的活性基团胺,巯基,羧基或羟基反应并共价结合的官能团的亲水性聚合物;(b)与亲水性聚合物共价结合的抗菌剂;(c)相容性聚合物;(d)溶剂;及(e)任选至少一种添加剂。然后,蒸发组合物中的溶剂,使之在生物机能结构涂层形成之后没有溶剂。
本发明还涉及制备生物机能结构物品的方法,包括(a)制备含有亲水性聚合物的组合物,所述亲水性聚合物具有与抗菌剂的活性基团胺,巯基,羧基或羟基反应并共价结合的官能团;与亲水性聚合物共价结合的抗菌剂;相容性聚合物;溶剂;及至少一种添加剂;(b)将上述组合物施加到物品表面;(c)允许组合物中的溶剂变干;及(d)熟化物品。
总之,本发明有力地提供了聚合物系统,该系统具有共价或化学结合的抗菌剂,并可不将其自身释放到溶液中,同时,不会明显将其抗菌性能降低到作为生物机能结构剂的能力之下。
本发明还有力地提供了聚合物系统,将其施加到物品表面可以减少和防止微生物粘连,因此可以降低微生物和细菌感染的可能性。
本发明还有利的降低了药物表面的摩擦系数。
本发明还有利的提供了聚合物系统,在细菌粘连测定中,该系统在不显现抑制区域的同时,表现出细菌粘连现象减少。
附图简述
图1表示聚合物结合的抗菌部分,该部分通过聚氨酯聚异氰酸酯与氨己嘧啶反应形成脲连接的共价键制成。
图2表示聚合物结合的抗菌部分,该部分通过马来酸酐与氨己嘧啶反应形成酰胺连接的共价键制成。
图3表示聚合物结合的抗菌部分,该部分通过具有环氧基的聚合物与氨己嘧啶反应形成烷基胺连接的共价键制成。
发明详述
本发明涉及用于减少和防止细菌和微生物粘连的生物机能结构组合物。该组合物含有(a)具有与抗菌剂的活性基团胺,巯基,羧基或羟基反应并共价结合的官能团的亲水性聚合物;(b)与亲水性聚合物共价结合的抗菌剂;(c)相容性聚合物;及(d)溶剂。本发明组合物还能有效地抵抗真菌和酵母菌。
亲水性聚合物的官能团能够与抗菌剂反应并共价结合,而且不会明显地将抗菌剂的抗菌性能降低到它作为生物机能结构剂的能力之下,并且不将抗菌剂释放到溶液中。这种官能团的实例包括,但不限于,异氰酸酯,异硫氰酸酯,酯类,醛类,N-羟基琥珀酰亚胺酯,环氧化物,羧酸酯,tresylate,酸酐类,烷基卤化物,羧酸,卤代酮,烯类,炔类,及酰氯。
亲水性聚合物可以是,但不限于,聚氨酯聚合物,马来酸酐聚合物,马来酸酐共聚物,多元醇聚合物,聚胺聚合物,丙烯酸酯聚合物,丙烯酸酯共聚物,环氧乙烷改性的聚合物,及环氧乙烷改性的共聚物。
聚氨酯聚合物是从聚氨酯聚异氰酸酯预聚物衍生的。聚氨酯聚异氰酸酯预聚物可以通过(ⅰ)芳香类或脂肪类聚异氰酸酯与(ⅱ)聚醚多元醇或聚酯多元醇或多元胺反应生成。聚氨酯聚异氰酸酯预聚物也可以通过(ⅰ)芳香类或脂肪类聚异氰酸酯与(ⅱ)已经用抗菌剂改性过的聚醚多元醇或聚酯多元醇或多元胺反应生成。
聚醚多元醇的实例有,但不限于,聚四亚甲基醚二醇,聚(乙二醇),聚(1,2-(顺)丁二醇),聚(1,2-丁(邻)二醇),或聚(丙二醇)。
聚醚多元醇的实例有,但不限于,通过聚羧酸与多元醇的缩合作用衍生的那些,聚羧酸优选二羧酸,如肥酸(即己二酸),癸二酸,苯二甲酸,异苯二甲酸,对苯二甲酸,草酸,丙二酸,琥珀酸,马来酸,环己烷-1,2-二羧酸,环己烷-1,4-二羧酸,聚丙烯酸萘-1,2-二羧酸,富马酸,衣康酸,及类似的二羧酸;多元醇优选二元醇,如乙二醇,二乙二醇,戊二醇,甘油,山梨糖醇,三乙醇胺,二(β-羟乙基)醚,类似的二元醇,和/或氨基醇,如乙醇胺,3-氨基丙醇,4-氨基丙醇,5-氨基戊醇,1-6-氨基己醇,10-氨基癸醇,6-氨基-5-甲基己醇-1,ρ-羟甲基苄胺等。聚酯是从内酯与多官能团化合物的开环/缩合作用衍生而得,上述任何一种多元醇都可以作为多官能团化合物。
聚胺的实例包括,但不限于,1,2-二氨基-2-甲基丙烷,六亚甲基二胺,1,2-二氨基环己烷,1,7-庚烷二胺,1,8-二氨基辛烷,1,9-壬烷二胺,二氨基萘,聚乙烯亚胺,聚(烯丙胺盐酸盐),聚(丙二醇)双(2-氨基丙醚),及聚(丙二醇)-聚(乙二醇)-聚(丙二醇)双(2-氨基丙醚)。
聚醚,聚酯和聚胺多元醇可以通过标准有机化学反应用抗菌素加以改性,这些反应包括亲核反应,取代反应或缩合反应。
聚氨酯聚异氰酸酯预聚物的适当实例有,但不限于,二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)的蓖麻酸甘油酯,聚四亚甲基醚二醇-二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI),聚四亚甲基醚二醇-甲苯二异氰酸酯(TDI),聚四亚甲基醚二醇-异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI),聚(1,4-氧基丁烯)二醇-甲苯二异氰酸酯(TDI),聚(1,4-氧基丁烯)二醇-异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI),聚乙二醇-二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI),聚乙二醇-甲苯二异氰酸酯(TDI),聚乙二醇-异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI),聚己内酯-二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI),聚己内酯-甲苯二异氰酸酯(TDI),聚己内酯-异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI),聚己二酸亚乙基酯-二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI),聚己二酸亚乙基酯-甲苯二异氰酸酯(TDI),聚己二酸亚乙基酯-异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI),聚四亚甲基-二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI),聚四亚甲基-甲苯二异氰酸酯(TDI),聚四亚甲基-异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI),聚乙烯聚丙烯己二酸酯-二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI),聚乙烯聚丙烯己二酸酯-甲苯二异氰酸酯(TDI),及聚乙烯聚丙烯己二酸酯-异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)。优选的聚氨酯聚异氰酸酯是二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)的蓖麻酸甘油酯或聚四亚甲基醚二醇-二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)预聚物。
马来酸酐聚合物和马来酸酐共聚物可以是聚(苯乙烯-马来酸酐),聚(甲基乙烯基醚-马来酸酐),聚(乙烯-马来酸酐),聚(马来酸酐-十八烯),聚(丁二烯-马来酸酐),聚(乙酸乙烯酯-马来酸酐)或聚(乙烯基甲基醚-马来酸酐),优选聚(苯乙烯-马来酸酐),更优选聚(乙酸乙烯酯-马来酸酐)。
丙烯酸酯聚合物和丙烯酸酯共聚物可以是聚(丙烯酸乙酯),聚(甲基丙烯酸乙酯),聚(丙烯酸丁酯),聚(甲基丙烯酸丁酯),聚(甲基丙烯酸酯甲基甲基丙烯酸酯甲基丙烯酸),聚(丙烯酸酐),聚(甲基丙烯酸甲酯),聚(甲基丙烯酸甲酯甲基丙烯酸丁酯),聚(甲基丙烯酸甲酯甲基丙烯酸乙酯)或聚(甲基丙烯酸三氟乙酯),优选聚(丙烯酸乙酯),更优选聚(丙烯酸酐)。
环氧乙烷改性的聚合物和环氧乙烷改性的共聚物可以是聚(丙二醇)二缩水甘油醚,聚(烯丙基缩水甘油醚乙二醇),聚(乙烯-甲基丙烯酸缩水甘油酯),聚(乙烯-丙烯酸甲酯-甲基丙烯酸缩水甘油酯),用环氧基/羟基功能化的聚丁二烯,及任何缩水甘油醚帽状末端的或改性的聚合物,优选帽状末端为缩水甘油醚的聚合物,更优选缩水甘油醚改性的聚合物。具有环氧化物基团的聚合物可以用多种标准化学技术制备,包括烯类的氧化反应或卤代醇的环化反应。
组合物中亲水性聚合物的百分比可以是大约0.1wt%-15wt%,优选约0.1-6wt%,更优选约0.1-4wt%。
抗菌剂可以是具有反应基团胺,巯基,羧基或羟基的任何抗菌素或抗菌素衍生物。
优选的抗菌剂是六氢嘧啶的衍生物。更优选的抗菌剂是氨己嘧啶。氨己嘧啶是广谱抗菌剂,它已经被用于皮肤和体腔感染的局部治疗。目前还不知道氨己嘧啶活动的方式;但已经注意到它阻断利用硫胺的能力。
六氢嘧啶衍生物可以根据Murray Senkas在《美国化学会志》(Journal of the American Chemical Society),68,1611-1613(1946)中所述方法制备。典型的反应包括取代的胺与甲醛的缩合反应,随后通过曼尼期(Mannich)型反应与具有活性氢的化合物如硝基甲烷反应。例如,通过2-乙基己胺与甲醛反应,然后与硝基乙烷反应,可以制备1,3-双(2-乙基己基)-5-氨基-5-甲基六氢嘧啶(氨己嘧啶)。然后可以通过用阮内镍作催化剂的氢化反应制成5-氨基六氢嘧啶衍生物。
六氢嘧啶衍生物的实例包括,但不限于,1,3-双(1-甲基-3,5-二氧杂-环己基)-5-氨基-5-甲基六氢嘧啶,1,3-双(1-甲基-3,5-二氧杂-环己基)-5-氨基-5-丙基六氢嘧啶,5-硝基-1,3-双(1,3-二异丙基)-5-羟基甲基六氢嘧啶,5-氨基-1,3-双(1,3-二异丙基)-5-羟基甲基六氢嘧啶,5-氨基-1,3-双(1,3-二异丙基)-5-甲基六氢嘧啶,5-氨基-1,3-双(1,3-二异丙基)-六氢嘧啶,及5-硝基-1,3-双(甲基)-5-羟基甲基六氢嘧啶。
具有反应基团胺,巯基,羧基或羟基的抗菌剂或其衍生物与亲水性聚合物的官能团结合形成共价键。例如,胺与异氰酸酯反应形成脲键。胺与异硫氰酸酯反应形成硫脲。胺与酯,羧酸酯,N-羟基琥珀酰亚胺酯,羧酸或酰氯反应,得到酰胺键。羟基与异氰酸酯反应得到羟基脲键。羟基与酯,羧酸酯,N-羟基琥珀酰亚胺酯,羧酸或酰氯反应,得到羧酸酯。
组合物中抗菌剂的百分比可以是大约0.1wt%-7wt%,优选约0.1-1wt%,更优选约0.1-0.5wt%。
相容性聚合物的实例包括,但不限于,从下列化合物衍生的均聚物或共聚物:α-烯烃,氯乙烯,二氯乙烯,氧化乙烯,氧化丙烯,吡咯烷酮,乙烯基吡咯烷酮,羟乙基甲基丙烯酸酯,甲基丙烯酸酯,多糖,丙烯酰胺,甲基丙烯酰胺,肽,蛋白质,尼龙,硅酮衍生物,丙烯酸,甲基丙烯酸,乙酸乙烯酯,乙烯基醇,乙烯基醚,纤维素,芳香类二异氰酸酯,脂肪类二异氰酸酯,及它们的混合物。相容性聚合物的作用是在吸收水后增加被包裹物品的润滑性,或改善聚合物或涂层与物品表面的粘度。
溶剂可以是,但不限于,甲乙酮,N-甲基吡咯烷二酮,四氢呋喃,乳酸乙酯,二氯甲烷,氯仿,乙酸乙酯,丙二醇甲酯,丙二醇甲基醚乙酸酯,醇类,醚类,酯类,芳香类,氯化烃,烃类,水,及它们的混合物。
本组合物至少含有一种添加剂。添加剂可以是,但不限于,化学的非反应性抗菌剂、防腐剂和抗生素,表面活性剂,金属络合物,破沫剂,颜料,助显剂,芳香剂,染料,稳定剂,润滑剂,流变改性剂,增塑剂,抗血栓形成剂,生物效果剂,及它们的混合物。抗血栓形成剂的实例包括肝素,链激酶,组织纤溶酶原活化剂和尿激酶。表面活性剂和破沫剂的实例包括烷基苯酚烷氧基化物,非离子和离子葡糖苷或多葡糖苷,烷基硫酸铵或烷基磺基琥珀酸铵,硅酮衍生物或氟化的烷基烷氧基化物。
本发明还包括通过亲水性聚合物与抗菌剂反应形成彼此间的共价键而形成的聚合物结合的抗菌部分。
如果进行提取测定,聚合物结合的抗菌部分不能从溶液中提取出来。另外,聚合物结合的抗菌部分与大量基片相容,所述基片包括聚氨酯,聚乙烯氯,硅,乳胶,尼龙等。
亲水性聚合物与抗菌剂的比例约为1∶1至约150∶1,优选1∶1至40∶1。
图1表示聚氨酯聚异氰酸酯与氨己嘧啶反应形成连结聚氨酯的氨己嘧啶的反应。这样形成的共价键是脲键。图2表示氨己嘧啶与马来酸酐的反应,形成聚合物结合的氨己嘧啶。聚合物与氨己嘧啶之间形成的键是酰胺键。图3表示具有环氧基的聚合物与氨己嘧啶的反应。在此情况下,氨己嘧啶的伯胺经过环氧化物官能团的烷基化作用形成聚合物结合的氨己嘧啶。
本发明还涉及减少和防止细菌粘连的涂层。该涂层由含有下列成分的组合物构成:
(a)具有与抗菌剂的活性基团胺,巯基,羧基或羟基反应并共价结合的官能团的聚合物涂层材料;(b)与所述涂层材料共价结合的抗菌剂;(c)亲水性聚合物;(d)溶剂;及(e)任选至少一种添加剂。将溶液形式的组合物施加到所要物品的基片上以减少和防止细菌粘连。用上之后,组合物中的溶剂会蒸发掉,最后包上含有共价结合到抗菌剂的亲水性聚合物,相容性聚合物和添加剂的涂层。
涂层组合物含有约0.3-99%亲水性聚合物;约0.3-95%抗菌剂;约0.3-98%相容性聚合物;及约0.3-25%添加剂。
本发明还涉及制备生物机能结构物品的方法,包括(a)制备含有涂层材料的组合物,所述涂层材料含有具有与抗菌剂的活性基团胺,巯基,羧基或羟基反应并共价结合的官能团的聚合物;与所述涂层材料共价结合的抗菌剂;亲水性聚合物;溶剂;及至少一种添加剂;(b)将上述组合物施加到物品表面;(c)允许组合物中的溶剂变干;及(d)熟化物品。溶液形式的组合物是用现有技术中的已知方法施加到物品上的,通常是将物品浸到组合物中。施加后允许组合物中的溶剂在室温下干燥约5-60分钟,或在约40-120℃干燥约5-60分钟。溶剂干燥后用现有技术中已知方式熟化物品,一般是将物品放置在约40-120℃的炉中约5-60分钟。
物品有一个与聚合物结合的抗菌剂相容的基片。合适的基片有聚氨酯,聚乙烯氯,硅,乳胶,尼龙等。
物品最好是医疗用品。医疗用品的实例包括,但不限于,导管,导线,手套,避孕用具,伤口敷料,引流管,饲管,鼓膜切开术导管,伤口夹,植入物,缝合线,泡沫,眼用镜片,假体,血液包,超滤膜或透析膜,血液氧合器,及血管移植物。
实施例
下面给出的实施例是为了指导专业人员,而不意味着以任何方式限制本发明的范围。在下列实施例中,含有聚合物结合的抗菌剂的生物机能结构组合物(最后)要经过生物机能结构效能(抑制区和细菌粘连),气相色谱,红外和摩擦系数分析。这些分析方法可概括如下。
生物机能结构效能的测试程序
聚合物系统的生物机能结构效能是用两个测试程序测定的:抑制区和细菌粘连分析法。抑制区分析法是一种测定可释放抗菌素的效能和程度的方法。因为这种方法基于活性剂的释放,所以,无释放的化学连接剂不表现有抑制区。粘连分析法是一种基于微生物与表面粘连,进而导致在表面上形成生物膜的方法。粘连分析结果表明,具有共价结合抗菌剂的表面减少了细菌粘连。释放活性剂的聚合物系统表现出抑制区及减少细菌粘连的特性。
抑制区分析法
所用抑制区分析法涉及改进的美国药典方法抗生素-抗菌素测定法(U.S.Pharmacopeia Precedure for Antibiotics-MicrobialAssays)。该方法包括将受试物品(膜,管,等等)放在已经接种了微生物的适当生长基上。将培养基在37℃培养24小时,然后测量和记录菌落区域的直径。对于金黄色葡萄球菌,无涂层基片显示无抑制区,而用1%氨苄青霉素涂层的基片表现有直径18mm的抑制区。
细菌粘连分析法
所用细菌粘连测定法是将受试物品放在100ml含有金黄色葡萄球菌的磷酸盐缓冲液(103菌株/mL)中在37℃培养24小时,同时进行搅动。取出受试物品,在100ml磷酸盐缓冲液中清洗6次,然后在100ml胰蛋白酶大豆汤中在37℃培养24小时。之后,用美国药典方法总需氧微生物计数法(U.S.Pharmacopeia Precedure TotalAerobic Microbial Count)测定粘连的菌株数量。取一份磷酸盐缓冲液洗液于(显微镜的)载物片上,为的是测定其中菌株变化的数量和保证完全移出未粘连的菌株。一个无涂层基片和一个用1%氨苄青霉素涂层的基片被用作对照样品。无涂层基片显示的细菌粘连数量>3×107cfu/mL;而用1%氨苄青霉素涂层的样品显示的细菌粘连数量<100cfu/mL。
聚合物涂层的气相色谱(GC)分析
用装配了J&W Scientific DB1毛细柱(30m×0.32mm;0.25μm)和PE Nelson Model 1022气相色谱(GC)分析增强软件的自动气相色谱系统(Perkin Elmer Autosystem Gas Chromatograph)进行气象色谱分析。在40-160℃程控温度下操作该系统18分钟。注射器的操作温度为210℃;火焰离子化探测器在250℃操作。载体气体是氦气,操作压力为6.2psi。
聚合物涂层的提取测定法
所用提取测定法是将受试物品(膜,管,等等)在蒸馏水或盐水(每毫升溶液1克物品,g/m1)中培养24小时,同时搅动。用上述气象色谱分析法测定提取的培养基中是否有活性剂存在。
聚合物组合物的红外分析
用装配了氘化次氨基三乙酸硫酸盐探测器和OMNIC软件的Nicolet Impact Series 400D傅立叶变换红外谱仪进行红外分析,用Happ-Genzel变迹法(apodization)以4-16cm-1分辨率操作。
生物机能结构表面的摩擦系数
用装配有Johnson Scale Co.的CHATILLON DFGS力量计(ForceGauge)和FORCEDAT数据采集软件(Data Collection Software)的KAYENESS,Inc.的材料测试器对聚乙烯氯导管的摩擦系数进行测定。
实施例1
对比实施例
将一个清洁的未涂层的聚乙烯氯导管风干30分钟,然后在80℃熟化30分钟。
用上述方法测定该未包导管的摩擦系数。得到的摩擦系数约为0.3。
实施例2
本发明生物机能结构组合物
将通过2摩尔过量二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)与蓖麻油酸酯多元醇反应制成的2克聚氨酯聚异氰酸酯预聚物(NORDOTAdhesive 34D-2,Synthetic Surfaces,Inc.)与250mg氨己嘧啶(ANGUS Chemical)在35g甲乙酮中混合。用气相色谱监视反应。8小时内氨己嘧啶有明显消耗。红外分析显示在约2400cm-1处的异氰酸酯峰消失。在溶液中加入10g四氢呋喃,10gN-甲基吡咯烷二酮,30g二丙酮醇,3g聚乙烯吡咯烷二酮(KOLLIDONE 90F,BASF)。将清洁的聚乙烯氯导管浸泡在溶液中15分钟,风干30分钟,然后在80℃熟化30分钟。
用上述方法对导管上金黄色葡萄球菌的细菌粘连情况进行检测。取一份胰蛋白酶大豆汤(TSB)和洗液于载物片上,没有观察到有菌落形成(<100cfu/ml)。用上面概括的分析法没有探测到抑制区。测得有涂层导管的摩擦系数约为0.075。在提取的培养基中没有发现氨己嘧啶存在。
实施例3
本发明亲水性组合物
将通过2摩尔过量二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)与蓖麻油酸酯多元醇反应制成的2克聚氨酯聚异氰酸酯预聚物(NORDOTAdhesive 34D-2,Synthetic Surfaces,Inc.)与35g甲乙酮,10g四氢呋喃,10g N-甲基吡咯烷二酮,30g二丙酮醇,3g聚乙烯吡咯烷二酮(KOLLIDONE 90 F,BASF)混合。用棉签把溶液涂在一个清洁的聚乙烯氯片上。将该片风干30分钟,然后在80℃熟化30分钟。
用上述测试方法对该片上金黄色葡萄球菌的细菌粘连情况进行检测。取一份TSB于载物片上,观察到有细菌粘连(>3×107cfu/ml);取一份最终的PBS洗液于载物片上,没有观察到有菌落形成(<100 cfu/ml)。
实施例4
本发明组合物
将Vorite 3025聚异氰酸酯预聚物(2g)(CasChem,Inc.)与氨己嘧啶(0.25g)在甲乙酮(35g)中混合。将混合物剧烈搅拌过夜。气象色谱分析显示氨己嘧啶消失。红外分析显示2269cm-1处的异氰酸酯谱带消失。在混合物中加入四氢呋喃(10g),二丙酮醇(30g),N-甲基吡咯烷二酮(10g),聚乙烯吡咯烷二酮(3g;Kollidon90 F),氟化烷基烷氧基酯(0.1g;Flourad FC-171)和甲乙酮(14.65g),然后将混合物搅拌均匀。
用蘸满溶液的棉签把溶液涂在一个清洁的聚乙烯氯(PVC)片上。细菌粘连分析后没有发现涂有溶液的片上有金黄色葡萄球菌粘连。取一份PBS洗液于载物片上,也没有发现有细菌粘连。在提取的培养基中没有发现氨己嘧啶存在。
实施例5
本发明组合物
通过4,4-亚甲基双(苯基异氰酸酯)(59g)与蓖麻油(72g)在55℃甲乙酮(56g)中反应制成聚异氰酸酯预聚物。将该预聚物(2g)与氨己嘧啶(0.25g)混合,并在室温下搅拌8小时。在混合物中加入四氢呋喃(10g),二丙酮醇(30g),N-甲基吡咯烷二酮(10g),聚乙烯吡咯烷二酮(3g;Kollidon 90 F),Flourad FC-171(0.1g)和甲乙酮(14.65g),然后将混合物搅拌均匀。
用蘸满溶液的棉签把氨己嘧啶衍生的聚合物涂在一个PVC片上,风干30分钟,然后在80℃熟化30分钟。用上述测试方法对该片上金黄色葡萄球菌的细菌粘连情况进行检测。取一份TSB和最终的PBS洗液于载物片上,显示没有细菌粘连。在提取的培养基中没有发现氨己嘧啶存在。
实施例6
本发明组合物
将聚苯乙烯-马来酸酐共聚物(10g)与氨己嘧啶(2.2ml)和三乙胺(0.5g)在250ml丙酮中混合。将混合物在40℃搅拌1小时。红外分析显示有一条对应于酰胺基团(1656cm-1)和羧酸基团(约3500cm-1,1712cm-1和1360cm-1)的新谱带出现。气象色谱分析显示氨己嘧啶消失。
用蘸满溶液的棉签把溶液涂在一个PVC片上。细菌粘连分析后没有发现涂有溶液的片上有细菌粘连。在PBS洗液中也没有发现有微生物存在。在提取的培养基中没有发现氨己嘧啶存在。
实施例7
本发明组合物
通过将蓖麻油缩水甘油醚(2.5g)(Aldrich Chemical Co.)与三乙胺(0.1g)(Aldrich Chemical Co.)和氨己嘧啶(0.5g)(Angus)混合,用氨己嘧啶给多元醇化学改性。用气相色谱监视反应。反应在30分钟内完成。在所得溶液中加入甲乙酮(10g),磷酸晶体和4,4-亚甲基双(苯基异氰酸酯)(3g)(Aldrich Chemical Co.)。将混合物搅拌24小时,红外分析显示有聚氨酯聚异氰酸酯预聚物形成(NCO约2200cm-1)。
在溶液(4.2g)中加入NORDOT Adhesive 34D-2(0.6g),甲乙酮(42.1g),四氢呋喃(10g),N-甲基吡咯烷二酮(10g),二丙酮醇(30g),聚乙烯吡咯烷二酮(Kollidon 90 F)(3g),及FlouradFC-171 (0.1g),然后将混合物搅拌24小时。
用蘸满溶液的棉签把溶液涂在一个PVC片上。细菌粘连分析后没有发现涂有溶液的片上有金黄色葡萄球菌粘连。PBS洗液也没有显示有微生物存在。在提取的培养基中没有发现氨己嘧啶存在。
因此,在已经对目前相信是优选实施例的实施例进行了描述之后,熟悉本技术领域的人员还应理解,在不背离本发明精神实质的情况下可以进行一些改变和修改,而且所有这些改变和修改都将包括在这里所附的权利要求书的范围之内。
Claims (49)
1.减少和防止细菌和微生物粘连的生物机能结构组合物,其特征在于包括:
a)具有与选自胺,巯基,羧基或羟基的活性基团反应并共价结合的官能团的亲水性聚合物,所述官能团能够与抗菌剂反应并共价结合,而且不会明显地将抗菌剂的抗菌性能降低到它作为生物机能结构剂的能力之下,并且不将抗菌剂释放到溶液中;
b)与所述亲水性聚合物的所述官能团共价结合的抗菌剂;
c)相容性聚合物;以及
d)溶剂。
2.根据权利要求1所述的生物机能结构组合物,其特征在于所述亲水性聚合物的所述官能团选自异氰酸酯,异硫氰酸酯,酯类,醛类,N-羟基琥珀酰亚胺酯,环氧化物,羧酸酯,tresylate,酸酐类,烷基卤化物,羧酸,卤代酮,烯类,炔类,及酰氯。
3.根据权利要求1所述的生物机能结构组合物,其特征在于所述亲水性聚合物与所述抗菌剂反应并共价结合,形成聚合物结合的抗菌部分。
4.根据权利要求1所述的生物机能结构组合物,其特征在于所述亲水性聚合物选自聚氨酯聚合物,马来酸酐聚合物,马来酸酐共聚物,多元醇,聚胺,丙烯酸酯聚合物,丙烯酸酯共聚物,环氧乙烷改性的聚合物,及环氧乙烷改性的共聚物。
5.根据权利要求4所述的生物机能结构组合物,其特征在于所述聚氨酯聚合物是通过(ⅰ)芳香类或脂肪类聚异氰酸酯与(ⅱ)聚醚多元醇反应生成的聚氨酯聚异氰酸酯。
6.根据权利要求4所述的生物机能结构组合物,其特征在于所述聚氨酯聚合物是通过(ⅰ)芳香类或脂肪类聚异氰酸酯与(ⅱ)聚酯多元醇反应生成的聚氨酯聚异氰酸酯。
7.根据权利要求4所述的生物机能结构组合物,其特征在于所述聚氨酯聚合物是通过(ⅰ)芳香类或脂肪类聚异氰酸酯与(ⅱ)聚胺反应生成的聚氨酯聚异氰酸酯。
8.根据权利要求4所述的生物机能结构组合物,其特征在于所述聚氨酯聚合物是通过(ⅰ)芳香类或脂肪类聚异氰酸酯与(ⅱ)抗菌剂改性过的聚醚多元醇反应生成的聚氨酯聚异氰酸酯。
9.根据权利要求4所述的生物机能结构组合物,其特征在于所述聚氨酯聚合物是通过(ⅰ)芳香类或脂肪类聚异氰酸酯与(ⅱ)抗菌剂改性过的聚酯多元醇反应生成的聚氨酯聚异氰酸酯。
10.根据权利要求4所述的生物机能结构组合物,其特征在于所述聚氨酯聚合物是通过(ⅰ)芳香类或脂肪类聚异氰酸酯与(ⅱ)抗菌剂改性过的聚胺反应生成的聚氨酯聚异氰酸酯。
11.根据权利要求1所述的生物机能结构组合物,其特征在于所述抗菌剂具有选自胺,巯基,羧基和羟基的反应性基团。
12.根据权利要求1所述的生物机能结构组合物,其特征在于所述抗菌素选自1,3-双(1-甲基-3,5-二氧杂-环己基)-5-氨基-5-甲基六氢嘧啶,1,3-双(1-甲基-3,5-二氧杂-环己基)-5-氨基-5-丙基六氢嘧啶,5-硝基-1,3-双(1,3-二异丙基)-5-羟基甲基六氢嘧啶,5-氨基-1,3-双(1,3-二异丙基)-5-羟基甲基六氢嘧啶,5-氨基-1,3-双(1,3-二异丙基)-5-甲基六氢嘧啶,5-氨基-1,3-双(1,3-二异丙基)-六氢嘧啶,及5-硝基-1,3-双(甲基)-5-羟基甲基六氢嘧啶。
13.根据权利要求1所述的生物机能结构组合物,其特征在于所述抗菌素选自5-氨基-1,3-双(2-乙基己基)-5-甲基六氢嘧啶。
14.根据权利要求1所述的生物机能结构组合物,其特征在于所述相容性聚合物是从下列基团衍生的均聚物或共聚物:α-烯烃,氯乙烯,二氯乙烯,氧化乙烯,氧化丙烯,吡咯烷酮,乙烯基吡咯烷酮,羟乙基甲基丙烯酸酯,甲基丙烯酸酯,多糖,丙烯酰胺,甲基丙烯酰胺,肽,蛋白质,尼龙,硅酮衍生物,丙烯酸,甲基丙烯酸,乙酸乙烯酯,乙烯基醇,乙烯基醚,纤维素,芳香类二异氰酸酯,脂肪类二异氰酸酯,及它们的混合物。
15.根据权利要求1所述的生物机能结构组合物,其特征在于所述溶剂选自甲乙酮,N-甲基吡咯烷二酮,四氢呋喃,乳酸乙酯,二氯甲烷,氯仿,乙酸乙酯,丙二醇甲酯,丙二醇甲基醚乙酸酯,醇类,醚类,酯类,芳香类,氯化烃,烃类,水,及它们的混合物。
16.根据权利要求1所述的生物机能结构组合物,还含有至少一种下列添加剂:化学的非反应性抗菌剂、防腐剂和抗生素,表面活性剂,金属络合物,破沫剂,颜料,助显剂,染料,润滑剂,流变改性剂,芳香剂,增塑剂,抗血栓形成剂,生物效果剂,及它们的混合物。
17.减少和防止细菌和微生物粘连的涂层材料,其特征在于包括:
a)具有与选自胺,巯基,羧基或羟基的活性基团反应并共价结合的官能团的亲水性聚合物,所述官能团能够与抗菌剂反应并共价结合,而且不会明显地将抗菌剂的抗菌性能降低到它作为生物机能结构剂能力之下,并且不将抗菌剂释放到溶液中;
b)与所述亲水性聚合物的所述官能团共价结合的抗菌剂;
c)相容性聚合物;以及
d)溶剂。
18.根据权利要求17所述的涂层,其特征在于所述亲水性聚合物的所述官能团选自异氰酸酯,异硫氰酸酯,酯类,醛类,N-羟基琥珀酰亚胺酯,环氧化物,羧酸酯,tresylate,酸酐类,烷基卤化物,羧酸,卤代酮,烯类,炔类,及酰氯。
19.根据权利要求17所述的涂层,其特征在于所述亲水性聚合物与所述抗菌剂反应并共价结合,形成聚合物结合的抗菌部分。
20.根据权利要求17所述的涂层,其特征在于所述亲水性聚合物选自聚氨酯聚合物,马来酸酐聚合物,马来酸酐共聚物,多元醇,聚胺,丙烯酸酯聚合物,丙烯酸酯共聚物,环氧乙烷改性的聚合物,及环氧乙烷改性的共聚物。
21.根据权利要求20所述的涂层,其特征在于所述聚氨酯聚合物是通过(ⅰ)芳香类或脂肪类聚异氰酸酯与(ⅱ)聚醚多元醇反应生成的聚氨酯聚异氰酸酯。
22.根据权利要求20所述的涂层,其特征在于所述聚氨酯聚合物是通过(ⅰ)芳香类或脂肪类聚异氰酸酯与(ⅱ)聚酯多元醇反应生成的聚氨酯聚异氰酸酯。
23.根据权利要求20所述的涂层,其特征在于所述聚氨酯聚合物是通过(ⅰ)芳香类或脂肪类聚异氰酸酯与(ⅱ)聚胺反应生成的聚氨酯聚异氰酸酯。
24.根据权利要求20所述的涂层,其特征在于所述聚氨酯聚合物是通过(ⅰ)芳香类或脂肪类聚异氰酸酯与(ⅱ)抗菌剂改性过的聚醚多元醇反应生成的聚氨酯聚异氰酸酯。
25.根据权利要求20所述的涂层,其特征在于所述聚氨酯聚合物是通过(ⅰ)芳香类或脂肪类聚异氰酸酯与(ⅱ)抗菌剂改性过的聚酯多元醇反应生成的聚氨酯聚异氰酸酯。
26.根据权利要求20所述的涂层,其特征在于所述聚氨酯聚合物是通过(ⅰ)芳香类或脂肪类聚异氰酸酯与(ⅱ)抗菌剂改性过的聚胺反应生成的聚氨酯聚异氰酸酯。
27.根据权利要求17所述的涂层,其特征在于所述抗菌剂具有选自胺,巯基,羧基和羟基的反应性基团。
28.根据权利要求17所述的涂层,其特征在于所述抗菌素选自1,3-双(1-甲基-3,5-二氧杂-环己基)-5-氨基-5-甲基六氢嘧啶,1,3-双(1-甲基-3,5-二氧杂-环己基)-5-氨基-5-丙基六氢嘧啶,5-硝基-1,3-双(1,3-二异丙基)-5-羟基甲基六氢嘧啶,5-氨基-1,3-双(1,3-二异丙基)-5-羟基甲基六氢嘧啶,5-氨基-1,3-双(1,3-二异丙基)-5-甲基六氢嘧啶,5-氨基-1,3-双(1,3-二异丙基)-六氢嘧啶,及5-硝基-1,3-双(甲基)-5-羟基甲基六氢嘧啶。
29.根据权利要求17所述的涂层,其特征在于所述抗菌素选自5-氨基-1,3-双(2-乙基-己基)-5-甲基六氢嘧啶。
30.根据权利要求17所述的涂层,其特征在于所述相容性聚合物是从下列基团衍生的均聚物或共聚物:α-烯烃,氯乙烯,二氯乙烯,氧化乙烯,氧化丙烯,吡咯烷酮,乙烯基吡咯烷酮,羟乙基甲基丙烯酸酯,甲基丙烯酸酯,多糖,丙烯酰胺,甲基丙烯酰胺,肽,蛋白质,尼龙,硅酮衍生物,丙烯酸,甲基丙烯酸,乙酸乙烯酯,乙烯基醇,乙烯基醚,纤维素,芳香类二异氰酸酯,脂肪类二异氰酸酯,及它们的混合物。
31.根据权利要求17所述的涂层,其特征在于还含有至少一种下列添加剂:化学的非反应性抗菌剂、防腐剂和抗生素,表面活性剂,金属络合物,破沫剂,颜料,助显剂,染料,润滑剂,流变改性剂,芳香剂,增塑剂,抗血栓形成剂,生物效果剂,及它们的混合物。
32.生物机能结构物品的制备方法,其特征在于包括
a)制备含有以下成分的组合物:
(ⅰ)具有与选自胺,巯基,羧基或羟基的活性基团反应并共价结合的官能团的亲水性聚合物,所述官能团能够与抗菌剂反应并共价结合,而且不会明显地将抗菌剂的抗菌性能降低到它作为生物机能结构剂能力之下,并且不将抗菌剂释放到溶液中;
(ⅱ)与所述亲水性聚合物的所述官能团共价结合的抗菌剂;
(ⅲ)相容性聚合物;以及
(ⅳ)溶剂;
b)将所述组合物涂层到物品表面;
c)允许所述组合物中的溶剂变干;以及
d)熟化所述物品。
33.根据权利要求32所述的方法,其特征在于所述物品是医疗用品。
34.根据权利要求32所述的方法,其特征在于所述医疗用品选自导管,导线,手套,避孕用具,伤口敷料,引流管,饲管,鼓膜切开术导管,伤口夹,植入物,缝合线,泡沫,眼用镜片,假体,血液包,超滤膜或透析膜,血液氧合器,及血管移植物。
35.根据权利要求32所述的方法,其特征在于所述亲水性聚合物的所述官能团选自异氰酸酯,异硫氰酸酯,酯类,醛类,N-羟基琥珀酰亚胺酯,环氧化物,羧酸酯,tresylate,酸酐类,烷基卤化物,羧酸,卤代酮,烯类,炔类,及酰氯。
36.根据权利要求32所述的方法,其特征在于所述亲水性聚合物与所述抗菌剂反应并共价结合,形成聚合物结合的抗菌部分。
37.根据权利要求32所述的方法,其特征在于所述亲水性聚合物选自聚氨酯聚合物,马来酸酐聚合物,马来酸酐共聚物,多元醇,聚胺,丙烯酸酯聚合物,丙烯酸酯共聚物,环氧乙烷改性的聚合物,及环氧乙烷改性的共聚物。
38.根据权利要求32所述的方法,其特征在于所述聚氨酯聚合物是通过(ⅰ)芳香类或脂肪类聚异氰酸酯与(ⅱ)聚醚多元醇反应生成的聚氨酯聚异氰酸酯。
39.根据权利要求37所述的方法,其特征在于所述聚氨酯聚合物是通过(ⅰ)芳香类或脂肪类聚异氰酸酯与(ⅱ)聚酯多元醇反应生成的聚氨酯聚异氰酸酯。
40.根据权利要求37所述的方法,其特征在于所述聚氨酯聚合物是通过(ⅰ)芳香类或脂肪类聚异氰酸酯与(ⅱ)聚胺反应生成的聚氨酯聚异氰酸酯。
41.根据权利要求37所述的方法,其特征在于所述聚氨酯聚合物是通过(ⅰ)芳香类或脂肪类聚异氰酸酯与(ⅱ)抗菌剂改性过的聚醚多元醇反应生成的聚氨酯聚异氰酸酯。
42.根据权利要求37所述的方法,其特征在于所述聚氨酯聚合物是通过(ⅰ)芳香类或脂肪类聚异氰酸酯与(ⅱ)抗菌剂改性过的聚酯多元醇反应生成的聚氨酯聚异氰酸酯。
43.根据权利要求37所述的方法,其特征在于所述聚氨酯聚合物是通过(ⅰ)芳香类或脂肪类聚异氰酸酯与(ⅱ)抗菌剂改性过的聚胺反应生成的聚氨酯聚异氰酸酯。
44.根据权利要求32所述的方法,其特征在于所述抗菌剂具有选自胺,巯基,羧基和羟基的反应性基团。
45.根据权利要求32所述的方法,其特征在于所述抗菌素选自1,3-双(1-甲基-3,5-二氧杂-环己基)-5-氨基-5-甲基六氢嘧啶,1,3-双(1-甲基-3,5-二氧杂-环己基)-5-氨基-5-丙基六氢嘧啶,5-硝基-1,3-双(1,3-二异丙基)-5-羟基甲基六氢嘧啶,5-氨基-1,3-双(1,3-二异丙基)-5-羟基甲基六氢嘧啶,5-氨基-1,3-双(1,3-二异丙基)-5-甲基六氢嘧啶,5-氨基-1,3-双(1,3-二异丙基)-六氢嘧啶,及5-硝基-1,3-双(甲基)-5-羟基甲基六氢嘧啶。
46.根据权利要求32所述的方法,其特征在于所述抗菌素选自5-氨基-1,3-双(2-乙基-己基)-5-甲基六氢嘧啶。
47.根据权利要求32所述的方法,其特征在于所述相容性聚合物是从下列基团衍生的均聚物或共聚物:α-烯烃,氯乙烯,二氯乙烯,氧化乙烯,氧化丙烯,吡咯烷酮,乙烯基吡咯烷酮,羟乙基甲基丙烯酸酯,甲基丙烯酸酯,多糖,丙烯酰胺,甲基丙烯酰胺,肽,蛋白质,尼龙,硅酮衍生物,丙烯酸,甲基丙烯酸,乙酸乙烯酯,乙烯基醇,乙烯基醚,纤维素,芳香类二异氰酸酯,脂肪类二异氰酸酯,及它们的混合物。
48.根据权利要求32所述的方法,其特征在于所述溶剂选自甲乙酮,N-甲基吡咯烷二酮,四氢呋喃,乳酸乙酯,二氯甲烷,氯仿,乙酸乙酯,丙二醇甲酯,丙二醇甲基醚乙酸酯,醇类,醚类,酯类,芳香类,氯化烃,烃类,水,及它们的混合物。
49.根据权利要求32所述的方法,其特征在于还含有至少一种下列添加剂:化学的非反应性抗生素、防腐剂和抗菌剂,破沫剂,颜料,助显剂,润滑剂,流变改性剂,芳香剂,染料,表面活性剂,金属络合物,增塑剂,抗血栓形成剂,生物效果剂,及它们的混合物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US09/002,220 | 1997-12-31 | ||
US09/002,220 US6054504A (en) | 1997-12-31 | 1997-12-31 | Biostatic coatings for the reduction and prevention of bacterial adhesion |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN1282216A true CN1282216A (zh) | 2001-01-31 |
Family
ID=21699763
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN98812257.XA Pending CN1282216A (zh) | 1997-12-31 | 1998-12-08 | 用于减少和防止细菌粘连的生物机能结构涂层 |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6054504A (zh) |
EP (1) | EP1043931B1 (zh) |
JP (1) | JP4585687B2 (zh) |
KR (1) | KR100542812B1 (zh) |
CN (1) | CN1282216A (zh) |
AP (1) | AP2000001820A0 (zh) |
AT (1) | ATE433280T1 (zh) |
AU (1) | AU743620B2 (zh) |
BR (1) | BR9814570A (zh) |
CA (1) | CA2306106C (zh) |
DE (1) | DE69840898D1 (zh) |
DK (1) | DK1043931T3 (zh) |
EA (1) | EA200000591A1 (zh) |
ES (1) | ES2328307T3 (zh) |
IL (1) | IL135623A0 (zh) |
OA (1) | OA11437A (zh) |
WO (1) | WO1999033344A1 (zh) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103468038A (zh) * | 2013-08-21 | 2013-12-25 | 苏州康华净化系统工程有限公司 | 一种净化车间防霉铝板 |
CN105288584A (zh) * | 2015-11-24 | 2016-02-03 | 东南大学 | 一种智能抗菌多肽涂层的制备方法 |
CN106512106A (zh) * | 2016-11-02 | 2017-03-22 | 北京大学口腔医学院 | 抗菌牙科材料及其制备方法 |
CN110022944A (zh) * | 2016-10-20 | 2019-07-16 | 高露洁-棕榄公司 | 用于口腔护理或清洁的抗微生物组合物,以及用于抗附着聚合物和涂层的方法 |
CN110267690A (zh) * | 2016-12-06 | 2019-09-20 | 得克萨斯农业及机械体系综合大学 | 抗微生物形状记忆聚合物 |
CN110662808A (zh) * | 2017-03-29 | 2020-01-07 | I-技术有限公司 | 防污制品 |
CN111875775A (zh) * | 2020-07-22 | 2020-11-03 | 上海华峰超纤科技股份有限公司 | 一种制备抗菌聚氨酯树脂及聚氨酯合成革的方法 |
CN112807492A (zh) * | 2019-11-18 | 2021-05-18 | 贝克顿·迪金森公司 | 释放一氧化氮和氯己定的导管用于抗血小板和抗微生物的双重功能性 |
Families Citing this family (86)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6528483B2 (en) | 1995-06-07 | 2003-03-04 | André Beaulieu | Method of producing concentrated non-buffered solutions of fibronectin |
US6147205A (en) * | 1995-12-15 | 2000-11-14 | Affymetrix, Inc. | Photocleavable protecting groups and methods for their use |
US20110028350A1 (en) * | 1995-12-15 | 2011-02-03 | Affymetrix, Inc. | Photocleavable protecting groups |
DE19814133A1 (de) * | 1998-03-30 | 1999-10-07 | Espe Dental Ag | Selbstdesinfizierende Kunststoffe und ihre Verwendung im dentalen und dentaltechnischen Bereich |
US20060029675A1 (en) * | 2004-07-26 | 2006-02-09 | Kci Licensing, Inc. | Method for coating substrate with antimicrobial agent and product formed thereby |
WO2000059424A1 (en) | 1999-04-02 | 2000-10-12 | Kinetic Concepts, Inc. | Vacuum assisted closure system with provision for introduction of agent |
US20070021697A1 (en) * | 2004-07-26 | 2007-01-25 | Kci Licensing, Inc. | System and method for use of agent in combination with subatmospheric tissue treatment |
US20070014837A1 (en) * | 1999-04-02 | 2007-01-18 | Kci Licensing, Inc. | System and method for use of agent in combination with subatmospheric pressure tissue treatment |
US6340465B1 (en) * | 1999-04-12 | 2002-01-22 | Edwards Lifesciences Corp. | Lubricious coatings for medical devices |
AUPQ681200A0 (en) * | 2000-04-10 | 2000-05-11 | Unisearch Limited | Antimicrobial coatings |
WO2002006407A2 (en) * | 2000-07-17 | 2002-01-24 | President And Fellows Of Harvard College | Surfaces that resist the adsorption of biological species |
AU2001292142A1 (en) * | 2000-09-11 | 2002-03-22 | Affymetrix, Inc. | Photocleavable protecting groups |
US6591970B2 (en) | 2000-12-13 | 2003-07-15 | Ecolab Inc. | Water-activatable conveyor lubricant and method for transporting articles on a conveyor system |
US6436377B1 (en) | 2001-02-26 | 2002-08-20 | Societe L'oreal S.A. | Enhanced SPF sunscreen (sprayable) formulations comprising interpolymers of PVP/dimethiconylacrylate/polycarbamyl/polyglycol ester |
US7247313B2 (en) * | 2001-06-27 | 2007-07-24 | Advanced Cardiovascular Systems, Inc. | Polyacrylates coatings for implantable medical devices |
US6589591B1 (en) | 2001-07-10 | 2003-07-08 | Baylor College Of Medicine | Method for treating medical devices using glycerol and an antimicrobial agent |
US7203173B2 (en) * | 2002-01-25 | 2007-04-10 | Architecture Technology Corp. | Distributed packet capture and aggregation |
US7105175B2 (en) * | 2002-06-19 | 2006-09-12 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Implantable or insertable medical devices for controlled delivery of a therapeutic agent |
US8211455B2 (en) * | 2002-06-19 | 2012-07-03 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Implantable or insertable medical devices for controlled delivery of a therapeutic agent |
US20100233146A1 (en) * | 2002-09-09 | 2010-09-16 | Reactive Surfaces, Ltd. | Coatings and Surface Treatments Having Active Enzymes and Peptides |
US20110070376A1 (en) * | 2002-09-09 | 2011-03-24 | Reactive Surfaces, Ltd. | Anti-fouling Paints & Coatings |
US20090238811A1 (en) * | 2002-09-09 | 2009-09-24 | Mcdaniel C Steven | Enzymatic Antimicrobial and Antifouling Coatings and Polymeric Materials |
US20040109853A1 (en) * | 2002-09-09 | 2004-06-10 | Reactive Surfaces, Ltd. | Biological active coating components, coatings, and coated surfaces |
US20100210745A1 (en) * | 2002-09-09 | 2010-08-19 | Reactive Surfaces, Ltd. | Molecular Healing of Polymeric Materials, Coatings, Plastics, Elastomers, Composites, Laminates, Adhesives, and Sealants by Active Enzymes |
US20050058689A1 (en) * | 2003-07-03 | 2005-03-17 | Reactive Surfaces, Ltd. | Antifungal paints and coatings |
GB2394418B (en) * | 2002-10-25 | 2007-01-31 | Johnson & Johnson Medical Ltd | Fluid wound dressing |
US8172395B2 (en) * | 2002-12-03 | 2012-05-08 | Novartis Ag | Medical devices having antimicrobial coatings thereon |
US20040151919A1 (en) * | 2003-01-31 | 2004-08-05 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Glove having reduced microbe affinity and transmission |
US20040256561A1 (en) * | 2003-06-17 | 2004-12-23 | Allyson Beuhler | Wide band light sensing pixel array |
US8618066B1 (en) | 2003-07-03 | 2013-12-31 | Reactive Surfaces, Ltd., Llp | Coating compositions having peptidic antimicrobial additives and antimicrobial additives of other configurations |
US20050066537A1 (en) * | 2003-09-30 | 2005-03-31 | Kahner Alfred A. | Abatement of contamination present in structures |
CA2561496A1 (en) * | 2004-04-02 | 2005-10-20 | Baylor College Of Medicine | Novel modification of medical prostheses |
WO2005112974A2 (en) * | 2004-05-14 | 2005-12-01 | William Marsh Rice University | Peptide-modified polyurethane compositions and associated methods |
US20060134163A1 (en) * | 2004-12-16 | 2006-06-22 | Bagwell Alison S | Immobilizing anti-microbial compounds on elastomeric articles |
US7547775B2 (en) | 2004-12-31 | 2009-06-16 | Affymetrix, Inc. | Parallel preparation of high fidelity probes in an array format |
US8338093B2 (en) * | 2004-12-31 | 2012-12-25 | Affymetrix, Inc. | Primer array synthesis and validation |
JP4952578B2 (ja) * | 2005-03-11 | 2012-06-13 | 株式会社カネカ | 耐久性に優れた湿潤時潤滑性表面コーティングおよび、表面コーティング方法、ならびに該表面コーティングを有する医療用具 |
US20060286006A1 (en) * | 2005-06-21 | 2006-12-21 | Mcdaniel C S | Method and apparatus for the treatment of fluid waste streams |
US20070166344A1 (en) * | 2006-01-18 | 2007-07-19 | Xin Qu | Non-leaching surface-active film compositions for microbial adhesion prevention |
AU2013245551B2 (en) * | 2006-01-18 | 2016-02-04 | Hydromer, Inc. | Non-leaching surface-active film compositions for microbial adhesion prevention |
JP4983036B2 (ja) * | 2006-02-10 | 2012-07-25 | 住友化学株式会社 | ウレタン樹脂の被膜を有する生物活性物質含有の被覆粒状物 |
US20070254006A1 (en) * | 2006-02-15 | 2007-11-01 | Massachusetts Institute Of Technology | Medical Devices and Coatings with Non-Leaching Antimicrobial Peptides |
JP2009528431A (ja) * | 2006-02-28 | 2009-08-06 | タイコ ヘルスケア グループ リミテッド パートナーシップ | 抗菌剤放出ポリマー |
EP1993520A4 (en) * | 2006-02-28 | 2012-10-31 | Tyco Healthcare | ANTIMICROBIAL MEDICAL DEVICES |
WO2008028278A1 (en) * | 2006-09-05 | 2008-03-13 | University Of Manitoba | Antimicrobial coatings |
AT505312A1 (de) * | 2007-05-15 | 2008-12-15 | Recticel Schlafkomfort Gmbh Sc | Polyurethan-werkstoff mit einer bioziden ausrüstung |
US20090155335A1 (en) * | 2007-12-05 | 2009-06-18 | Semprus Biosciences Corp. | Non-leaching non-fouling antimicrobial coatings |
US20090149673A1 (en) * | 2007-12-05 | 2009-06-11 | Semprus Biosciences Corp. | Synthetic non-fouling amino acids |
US20090163942A1 (en) * | 2007-12-20 | 2009-06-25 | Cuevas Brian J | Tracheostomy punch dilator |
KR100924273B1 (ko) * | 2008-01-21 | 2009-10-30 | 서강대학교산학협력단 | 항균 폴리우레탄 수지 조성물 및 그 제조방법 |
US8763682B2 (en) * | 2008-06-20 | 2014-07-01 | Orbital Technologies Corporation | Condensing heat exchanger with hydrophilic antimicrobial coating |
US8307824B2 (en) * | 2008-06-27 | 2012-11-13 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method of performing a tracheostomy |
US20090320834A1 (en) * | 2008-06-27 | 2009-12-31 | Cuevas Brian J | Dilator Loading Catheter |
US20090320854A1 (en) * | 2008-06-27 | 2009-12-31 | Cuevas Brian J | Easy Grip Tapered Dilator |
EP2352796A1 (en) * | 2008-12-05 | 2011-08-10 | Semprus Biociences Corporation | Layered non-fouling, antimicrobial, antithrombogenic coatings |
CN102307955B (zh) * | 2008-12-05 | 2014-09-10 | 森普鲁斯生物科学公司 | 无污、抗菌、抗血栓形成的接出型接枝复合体 |
US8388904B1 (en) | 2008-12-22 | 2013-03-05 | Reactive Surfaces, Ltd., Llp | Equipment decontamination system and method |
DE102009014699A1 (de) * | 2009-03-27 | 2010-10-07 | Carl Freudenberg Kg | Verfahren zur Herstellung einer reaktiven Polyurethan-Emulsion |
US20110076332A1 (en) * | 2009-08-27 | 2011-03-31 | Xiaojun Yu | Dextran-chitosan based in-situ gelling hydrogels for biomedical applications |
US8741435B2 (en) | 2010-04-30 | 2014-06-03 | Rockwell Automation Technologies, Inc. | Method and apparatus for coating substrates |
WO2011156590A2 (en) | 2010-06-09 | 2011-12-15 | Semprus Biosciences Corp. | Non-fouling, anti-microbial, anti-thrombogenic graft compositions |
JP6083071B2 (ja) | 2010-06-09 | 2017-02-22 | アロー インターナショナル インコーポレイテッド | 非汚染性、抗菌性、抗血栓性グラフトフロム組成物 |
CA2799639C (en) | 2010-06-09 | 2016-10-04 | Semprus Biosciences Corp. | Articles having non-fouling surfaces and processes for preparing the same without altering bulk physical properties |
US20120017916A1 (en) | 2010-07-26 | 2012-01-26 | Schumacher James F | Dilator With Integrated Guiding Catheter |
US20120017913A1 (en) | 2010-07-26 | 2012-01-26 | Schumacher James F | Tracheostomy Tube Loading Catheter |
TWI775148B (zh) | 2010-07-30 | 2022-08-21 | 瑞士商愛爾康公司 | 可易於使用之聚矽氧水凝膠隱形鏡片 |
WO2013055746A1 (en) | 2011-10-12 | 2013-04-18 | Novartis Ag | Method for making uv-absorbing ophthalmic lenses by coating |
CA2859194C (en) | 2011-12-14 | 2017-05-30 | Semprus Biosciences Corp. | Multistep uv process to create surface modified contact lenses |
WO2013115917A1 (en) | 2011-12-14 | 2013-08-08 | Semprus Biosciences Corp. | Imbibing process for contact lens surface modification |
WO2013090813A1 (en) | 2011-12-14 | 2013-06-20 | Semprus Biosciences Corp. | Redox processes for contact lens modification |
CA2858730C (en) | 2011-12-14 | 2017-07-18 | Semprus Biosciences Corp. | Surface modified contact lenses |
EP2791213A4 (en) | 2011-12-14 | 2015-10-28 | Semprus Biosciences Corp | SILICONE HYDROGEN CONTACT LENS MODIFIED WITH LANTHANIDE OR TRANSITION METAL OXIDANTS |
CN104520382B (zh) | 2012-08-10 | 2016-09-28 | 住友精化株式会社 | 润滑性树脂组合物 |
SG11201504763UA (en) | 2012-12-17 | 2015-07-30 | Novartis Ag | Method for making improved uv-absorbing ophthalmic lenses |
EP2868722A1 (en) | 2013-11-04 | 2015-05-06 | Axinnove SAS | UV curable coating composition for antimicrobial coating |
SG11201603699SA (en) | 2013-12-17 | 2016-07-28 | Novartis Ag | A silicone hydrogel lens with a crosslinked hydrophilic coating |
EP3186070B1 (en) | 2014-08-26 | 2019-09-25 | Novartis AG | Method for applying stable coating on silicone hydrogel contact lenses |
GB201520751D0 (en) | 2015-11-24 | 2016-01-06 | Biointeractions Ltd | Coatings for medical devices |
US10449740B2 (en) | 2015-12-15 | 2019-10-22 | Novartis Ag | Method for applying stable coating on silicone hydrogel contact lenses |
LT3484535T (lt) | 2016-07-14 | 2022-02-10 | Hollister Incorporated | Higieninės medicininės priemonės, turinčios hidrofilinę dangą, ir jos suformavimo būdai |
CN117492229A (zh) | 2017-12-13 | 2024-02-02 | 爱尔康公司 | 周抛和月抛水梯度接触镜片 |
US11717551B2 (en) * | 2018-05-07 | 2023-08-08 | Georgia State University Research Foundation, Inc. | Compositions and methods related to Rhamnus prinoides (GESHO) extract for the inhibition of polymicrobial biofilm formation |
CN109354662B (zh) * | 2018-11-02 | 2021-11-02 | 湖南博隽生物医药有限公司 | 一种防感染内置式血液透析管用材料及其制备方法 |
BR102019014681A2 (pt) * | 2019-07-16 | 2021-01-26 | Universidade De São Paulo - Usp | processo de obtenção de superfícies poliméricas funcionalizadas com fotossensibilizadores, material polimérico funcionalizado e seu uso |
US20210017400A1 (en) * | 2019-07-19 | 2021-01-21 | ACatechol, Inc. | Molecularly Well-defined Antibiofouling and Polyionic Coatings |
DE102020211389A1 (de) | 2020-09-10 | 2022-03-10 | Beiersdorf Aktiengesellschaft | Wirkstoffhaltige Wundverschlusszubereitung |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL8002689A (nl) * | 1980-05-09 | 1981-12-01 | M & T Chemicals Bv | Polymeren met biocide eigenschappen. |
EP0119248B1 (en) * | 1982-09-13 | 1989-04-12 | Hydromer, Inc. | Anti-bacterial medical material and device |
US4973493A (en) * | 1982-09-29 | 1990-11-27 | Bio-Metric Systems, Inc. | Method of improving the biocompatibility of solid surfaces |
FR2552305B1 (fr) * | 1983-09-22 | 1985-12-20 | Salkin Andre | Composition a pouvoir bactericide eleve contenant un biguanide et une pyrimidine |
AU615637B2 (en) * | 1986-10-17 | 1991-10-10 | Surmodics, Inc. | Improvement of the biocompatibility of solid surfaces |
US4851163A (en) * | 1988-11-04 | 1989-07-25 | The Refraction Corporation | Biofouling resistant apparatus for wastewater treatment |
JPH07258003A (ja) * | 1994-03-25 | 1995-10-09 | Tomey Technol Corp | 新規な抗菌性組成物及びそれを用いた殺菌方法 |
JP3776194B2 (ja) * | 1997-03-14 | 2006-05-17 | ユニチカ株式会社 | 医療用具及びその製造方法 |
JPH1112479A (ja) * | 1997-06-19 | 1999-01-19 | Toyobo Co Ltd | 抗菌性樹脂組成物 |
JPH1199200A (ja) * | 1997-09-26 | 1999-04-13 | Toray Ind Inc | 透析用カテーテルおよびその製造方法 |
JP4053635B2 (ja) * | 1997-11-17 | 2008-02-27 | 株式会社イノアックコーポレーション | 抗菌性ポリウレタン樹脂及びその製造方法 |
-
1997
- 1997-12-31 US US09/002,220 patent/US6054504A/en not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-12-08 DE DE69840898T patent/DE69840898D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-08 AP APAP/P/2000/001820A patent/AP2000001820A0/en unknown
- 1998-12-08 DK DK98960822T patent/DK1043931T3/da active
- 1998-12-08 IL IL13562398A patent/IL135623A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-12-08 EP EP98960822A patent/EP1043931B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-08 AU AU16328/99A patent/AU743620B2/en not_active Ceased
- 1998-12-08 KR KR1020007005260A patent/KR100542812B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-12-08 CN CN98812257.XA patent/CN1282216A/zh active Pending
- 1998-12-08 JP JP2000526118A patent/JP4585687B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-08 ES ES98960822T patent/ES2328307T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-08 CA CA002306106A patent/CA2306106C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-08 WO PCT/US1998/026046 patent/WO1999033344A1/en active IP Right Grant
- 1998-12-08 EA EA200000591A patent/EA200000591A1/ru unknown
- 1998-12-08 AT AT98960822T patent/ATE433280T1/de active
- 1998-12-08 BR BR9814570-3A patent/BR9814570A/pt not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-06-29 OA OA1200000191A patent/OA11437A/en unknown
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103468038A (zh) * | 2013-08-21 | 2013-12-25 | 苏州康华净化系统工程有限公司 | 一种净化车间防霉铝板 |
CN105288584A (zh) * | 2015-11-24 | 2016-02-03 | 东南大学 | 一种智能抗菌多肽涂层的制备方法 |
CN110022944A (zh) * | 2016-10-20 | 2019-07-16 | 高露洁-棕榄公司 | 用于口腔护理或清洁的抗微生物组合物,以及用于抗附着聚合物和涂层的方法 |
CN106512106A (zh) * | 2016-11-02 | 2017-03-22 | 北京大学口腔医学院 | 抗菌牙科材料及其制备方法 |
US11090408B2 (en) | 2016-12-06 | 2021-08-17 | The Texas A&M University System | Antimicrobial shape memory polymers |
CN110267690A (zh) * | 2016-12-06 | 2019-09-20 | 得克萨斯农业及机械体系综合大学 | 抗微生物形状记忆聚合物 |
CN110267690B (zh) * | 2016-12-06 | 2022-08-12 | 得克萨斯农业及机械体系综合大学 | 抗微生物形状记忆聚合物 |
CN110662808B (zh) * | 2017-03-29 | 2022-05-24 | I-技术有限公司 | 防污制品 |
CN110662808A (zh) * | 2017-03-29 | 2020-01-07 | I-技术有限公司 | 防污制品 |
CN112807492A (zh) * | 2019-11-18 | 2021-05-18 | 贝克顿·迪金森公司 | 释放一氧化氮和氯己定的导管用于抗血小板和抗微生物的双重功能性 |
US12070532B2 (en) | 2019-11-18 | 2024-08-27 | Becton, Dickinson And Company | Nitric oxide and chlorhexidine releasing catheter for anti-platelet and antimicrobial dual functionality |
CN111875775A (zh) * | 2020-07-22 | 2020-11-03 | 上海华峰超纤科技股份有限公司 | 一种制备抗菌聚氨酯树脂及聚氨酯合成革的方法 |
CN111875775B (zh) * | 2020-07-22 | 2022-09-16 | 上海华峰超纤科技股份有限公司 | 一种制备抗菌聚氨酯树脂及聚氨酯合成革的方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4585687B2 (ja) | 2010-11-24 |
CA2306106A1 (en) | 1999-07-08 |
DE69840898D1 (de) | 2009-07-23 |
AU743620B2 (en) | 2002-01-31 |
ATE433280T1 (de) | 2009-06-15 |
BR9814570A (pt) | 2000-10-10 |
AU1632899A (en) | 1999-07-19 |
OA11437A (en) | 2004-04-26 |
EP1043931A1 (en) | 2000-10-18 |
AP2000001820A0 (en) | 2000-06-30 |
CA2306106C (en) | 2008-03-11 |
EP1043931A4 (en) | 2004-12-29 |
EA200000591A1 (ru) | 2001-02-26 |
US6054504A (en) | 2000-04-25 |
WO1999033344A1 (en) | 1999-07-08 |
EP1043931B1 (en) | 2009-06-10 |
DK1043931T3 (da) | 2009-08-31 |
KR100542812B1 (ko) | 2006-01-20 |
IL135623A0 (en) | 2001-05-20 |
KR20010024621A (ko) | 2001-03-26 |
JP2001527027A (ja) | 2001-12-25 |
ES2328307T3 (es) | 2009-11-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN1282216A (zh) | 用于减少和防止细菌粘连的生物机能结构涂层 | |
EP1175148B1 (en) | Infection resistant polymers, their preparation and uses | |
CA2636975C (en) | Non-leaching surface-active film compositions for microbial adhesion prevention | |
JPH08317970A (ja) | 基体に親水性被膜を形成する方法およびこのような被膜を備えた基体、特に医療用装置 | |
CN1210554A (zh) | 水基亲水涂料组合物及由其制备的产品 | |
JP2009501608A (ja) | 尿カテーテル | |
EP0065884A1 (en) | Urethral catheter capable of preventing urinary tract infection and process for producing the same | |
JPS61235465A (ja) | 親水性重合体で被覆した三次元基体物品 | |
CN1612804A (zh) | 抗微生物医用器材、抗微生物聚合物涂层及其制备方法 | |
JPH0790039B2 (ja) | 感染抵抗性組成物の製造方法 | |
CN105985720B (zh) | 一种互穿网络结构亲水涂层的涂料及其制备和使用方法 | |
CN110234673A (zh) | 抗微生物热塑性聚氨酯 | |
US20090162312A1 (en) | Novel biodegradable biofouling control coating and method of formulation | |
EP2950647B1 (en) | Self-disinfecting surfaces | |
CN109354706A (zh) | 一种多功能聚氨酯预聚物在医用导管表面改性中的应用 | |
CN1267190A (zh) | 抗微生物剂 | |
CN101605454A (zh) | 包含部分中和的活性成分的聚合物成形物料 | |
DE19726735A1 (de) | Blutverträgliches und bakterienabweisendes Blockcopolmer | |
JPH0224544B2 (zh) | ||
US10251981B2 (en) | Coating layer, coating solution, method for forming coating layer, and method for producing medical tool | |
JP2003299726A (ja) | 体内挿入医療用具及びその製造方法 | |
CN105983140A (zh) | 一种用于亲水润滑介入导管的涂料及其制备和使用方法 | |
JP2003299725A (ja) | 体内挿入医療用具及びその製造方法 | |
KR20070046260A (ko) | 항균 폴리우레탄 수지 조성물 및 그의 항균 가공제품 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |