CN1254554A - 角蛋白纤维氧化染色组合物以及采用该组合物进行染色的方法 - Google Patents

角蛋白纤维氧化染色组合物以及采用该组合物进行染色的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN1254554A
CN1254554A CN99124472A CN99124472A CN1254554A CN 1254554 A CN1254554 A CN 1254554A CN 99124472 A CN99124472 A CN 99124472A CN 99124472 A CN99124472 A CN 99124472A CN 1254554 A CN1254554 A CN 1254554A
Authority
CN
China
Prior art keywords
amino
acid
alkyl
addition salts
dye composite
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN99124472A
Other languages
English (en)
Inventor
M·P·奥多塞特
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=9533008&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CN1254554(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of CN1254554A publication Critical patent/CN1254554A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/42—Amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/415—Aminophenols

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

本发明涉及一种用于角蛋白纤维,特别是人体角蛋白纤维如头发氧化染色的组合物,该组合物在适于染色的介质中含有至少一种作为氧化显色碱的取代对氨基酚,和/或作为成色剂的1,3－双(β－羟乙基)－氨基－2－甲基苯和/或至少一种其与酸的加成盐,本发明还涉及采用该组合物进行染色的方法。

Description

角蛋白纤维氧化染色组合物以及 采用该组合物进行染色的方法
本发明涉及一种用于角蛋白纤维、特别是人体角蛋白纤维如头发的氧化染色的组合物，该组合物中在适用于染色的介质中含有至少一种作为氧化显色碱的取代对氨基酚，和/或作为成色剂的1，3-双(β-羟乙基)-氨基-2-甲基苯和/或至少一种其与酸的加成盐，本发明还涉及采用该组合物进行染色的方法。
已知用于角蛋白纤维，尤其是人体头发染色的染料组合物中含有氧化染料前体，特别是邻-或对-苯二胺、邻-或对-氨基酚以及杂环碱，所述氧化染料前体通常被称作氧化显色碱。氧化染料前体，或氧化显色碱是无色或浅色的化合物，当与氧化产物结合时，可以生成有色化合物，并且通过氧化缩合作用进行染色。
另外已知，通过与成色剂或染发辅助剂的结合，可以改变上述氧化显色碱所产生的色泽，所述染发辅助剂具体选自芳香性间-二胺、间-氨基酚、间-二元酚以及某些杂环化合物。
用作氧化显色碱和成色剂的不同化合物能够产生广泛的色彩。
上述氧化染料所谓的“长效”着色必须满足若干必要条件。因此，它必须能够提供所需强度的色泽，并应能对所受的外部作用(光照、恶劣的气候、洗涤、长效卷发、出汗、摩擦)具有良好的耐受性。
染料还必须能够掩盖住白发，最后，它们应尽可能地没有选择性，也就是说，它们在同一根角蛋白纤维上须产生尽可能小的颜色差异，这种差异事实上是由于染料在角蛋白纤维尖部至根部之间的敏化(即损伤)差别所造成。
已知用于角蛋白纤维氧化染色的组合物含有与一种或多种氧化显色碱共用的一种或多种作为成色剂的2，6-二氨基甲苯衍生物，其中氧化显色碱选自氧化染色领域中常用的那些氧化显色碱，如已提出采用未取代的对氨基酚和对苯二胺，具体见于专利申请DE-A-4132615。
用于角蛋白纤维氧化染色的组合物中含有与一种或多种氧化显色碱共用的一种或多种作为成色剂的2，6-二氨基甲苯衍生物，其中氧化显色碱选自：嘧啶氧化显色碱和2-β-羟乙基-对苯二胺，还提出这些组合物中可含有作为附加氧化显色碱的对氨基酚衍生物，如3-甲基-对氨基酚和2-甲基-对-氨基酚，具体见于专利申请DE-A-19637371。
但尽管由这些组合物进行着色得到的色彩明显，但它们仍不尽人意，特别是它们对于角蛋白纤维所受的各种处理和天然侵害因素的牢固性不尽人意。
本申请人目前发现可制得新型染料，其中是将至少一种选自下式(I)的对氨基酚衍生物的氧化显色碱、作为成色剂的1，3-双(β-羟乙基)-氨基-2-甲基苯和/或至少一种其与酸的加成盐共用，能对头发进行强染色，并且对发丝纤维所受的多种侵害因素具有极好的牢度，所述的组合物中不含选自嘧啶及其衍生物、2-β-羟乙基-对苯二胺及其酸加成盐的氧化显色碱。
上述发现构成了本发明的基础。
因此，本发明的主题首先是一种用于角蛋白纤维，特别是人体角蛋白纤维如头发氧化染色的组合物，其特征在于，该组合物在适用于染色的介质中含有：
-至少一种选自如下式(I)所示的取代对氨基酚的氧化显色碱及其酸加成盐：
Figure A9912447200051
其中：
-R1代表氢原子或氟原子，C1-C4烷基，C1-C4单羟基烷基，C2-C4多羟基烷基，C1-C4烷氧基烷基，C1-C4氨基烷基，或单羟基(C1-C4)烷基氨基(C1-C4)烷基；
-R2代表氢原子或氟原子，C1-C4烷基，C1-C4单羟基烷基，C2-C4多羟基烷基，C1-C4氨基烷基，氰基(C1-C4)烷基，或C1-C4烷氧基烷基，条件是其中至少一个并且仅有一个R1和R2基团是氢原子；
-作为成色剂的1，3-双(β-羟乙基)-氨基-2-甲基苯和/或至少一种其与酸的加成盐；
所述组合物中不含选自嘧啶及其衍生物、2-β-羟乙基-对苯二胺及其酸加成盐的附加氧化显色碱。
本发明染料组合物能强染色，并且对头发所受多种外界因素如光照、恶劣的气候、出汗，以及对头发进行的各种处理具有极好的牢度。
本发明的主题还有采用该染料组合物对角蛋白纤维进行氧化染色的方法。
上述式(I)的取代对氨基酚中值得一提的具体有：4-氨基-3-甲基苯酚、4-氨基-3-氟苯酚、4-氨基-3-羟甲基苯酚、4-氨基-2-甲基苯酚、4-氨基-2-羟甲基苯酚、4-氨基-2-甲氧基甲基苯酚、4-氨基-2-氨基甲基苯酚、4-氨基-2-(β-羟乙基氨基甲基)苯酚和4-氨基-2-氟苯酚以及它们的酸加成盐。
式(I)的取代对氨基酚优选约占本发明染料组合物总重量的0.0005％-12％(重量)，更优选约0.005％-6％(重量)。
作为本发明成色剂的1，3-双(β-羟乙基)-氨基-2-甲基苯和/或其与酸的加成盐的用量优选约占染料组合物总量的0.001％-10％(重量)，更优选约为0.01％-5％(重量)。
本发明染料组合物中除含有1，3-双(β-羟乙基)-氨基-2-甲基笨，以及除含有其酸加成盐，和/或一种或多种直接染料之外，还含有一种或多种附加成色剂，特别是能改善上色深浅或令头发富于光泽的成色剂。
可附在地存在于本发明染料组合物中的成色剂中值得一提的有：间-氨基酚、间-苯二胺和间-二元酚、杂环成色剂及其酸加成盐。
当它们存在时，这些附加成色剂优选约占所述染料组合物总重量的0.0001％-10％(重量)，更优选约是0.005％-5％(重量)。
除式(I)的取代对氨基酚之外，本发明的染料组合物中还可含有一种或多种选自角蛋白纤维氧化染色中常用的氧化显色碱的附加氧化显色碱，其中值得一提的有：对苯二胺及其酸加成盐(2-β-羟乙基-对-苯二胺除外)、邻一苯二胺、二元碱和非嘧啶类杂环显色碱。
当它们存在时，这些附加显色碱优选约占所述染料组合物总重量的0.0005％-12％(重量)，更优选约是0.005％-6％(重量)。
通常，本发明染料组合物组成(氧化显色碱和成色剂)中所用的酸加成盐具体选自盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、酒石酸盐、乳酸盐和醋酸盐。
本发明组合物中适用的染发的介质(或载体)一般由水或由水和至少一种有机溶剂的混合物组成，用以将未充分溶于水的化合物溶解。对于有机溶剂，可提及的有，例如，C1-C4烷醇，如乙醇和异丙醇。
所述溶剂的用量优选约占染料组合物总重量的1％-40％(重量)，更优选约5％-30％(重量)。
本发明染料组合物的pH一般约为3-12，优选约为5-12之间。可采用常用于角蛋白纤维染色的酸化剂或碱化剂将pH调节至所需值。
在酸化剂中，可提及的有，例如，无机酸或有机酸，例如盐酸、正磷酸、硫酸；羧酸，例如，乙酸、酒石酸、柠檬酸和乳酸；和磺酸。
在碱化剂中，可提及的例如有氨水，碱性碳酸盐、烷醇胺例如单-、二-和三-乙醇胺、2-甲基-2-氨基丙醇及其衍生物、氢氧化钠、氢氧化钾以及下式(II)所示化合物：
Figure A9912447200071
其中W是亚丙基，它任选性地被羟基或C1-C4烷基取代；R3、R4、R5和R6可以相同或不同，并且代表氢原子、C1-C4烷基或C1-C4羟烷基。
本发明的染料组合物中还可以含有多种常用于染发的辅剂。
无需指出，本领域人员应对这种或这些任选的附加化合物进行精心选择，从而使这些成分的加入不会或基本上不会对本发明组合物所固有的优越性产生不利影响。
本发明的染料组合物可以为多种形式，例如液体、膏霜或凝胶的形式，它们可经加压密封，或者是任何其它适用于角蛋白纤维，尤其是人体头发染色的形式。
本发明的主题还有采用上述染料组合物对角蛋白纤维特别是人体角蛋白纤维如头发进行染色的方法。
本发明的方法是，将上述染料组合物涂覆在纤维上，利用仅在使用时往上述染料组合物中加入的氧化剂，或者利用在涂覆组合物的同时或之后涂覆的分装形式的氧化组合物中的氧化剂，在酸性、中性或碱性pH下显色。
在本发明染色方法的一个特别优选实施方案中，上述的染料组合物是在使用时与氧化组合物混合的，该组合物在适于染色的介质中含有足以显色用量的至少一种氧化剂。将所得的混合物涂覆在角蛋白纤维上，在纤维上保留约3-50分钟，优选约5-30分钟，然后漂洗角蛋白纤维，用香波洗涤，再次漂洗并干燥。
上述氧化组合物中的氧化剂可选自那些常用于角蛋白纤维氧化染色的氧化剂，其中值得一提的有过氧化氢、过氧化脲、碱金属溴酸盐、过酸盐如过硼酸盐和过硫酸盐，过酸，酶如2-电子氧化还原酶，过氧化物酶和乳糖酶。特别优选过氧化氢。
含有上述氧化剂的氧化组合物的pH是与染料组合物混合后、涂覆在角蛋白纤维上的所得组合物的pH值，优选约为3-12，更优选为5-11。可采用常用于角蛋白纤维染色的、或如上所述的酸化剂或碱化剂调节至所需值。
上述的氧化组合物中还可含有各种常用于染发的辅剂，以及如上所述的成分。
最终用于角蛋白纤维的组合物可为多种形式，例如液体、膏霜或凝胶的形式，或者是任何其它适用于角蛋白纤维，尤其是人体头发染色的形式。
本发明的另一主题是一种多室染色设备或“套盒”，或任何其它多室分装的包装体系，其中第一室中装有上述的染料组合物，第二室内装有上述的氧化组合物。该设备可配有能将所需的混合物输送到头发上的部件，如在与本发明同一申请人的法国专利FR-2586913中述及的装置。
下列实施例仅用于说明本发明但对本发明的范围不构成任何限定。
实施例
实施例1和2在碱性介质中染色
制备下列本发明的染料组合物(含量以克计)：
    实施例     1     2
    3-甲基-4-氨基酚(式(I)的氧化显色碱)     0.49     -
    4-氨基-2-(β-羟乙基氨基甲基)苯酚二盐酸化物(式(I)的氧化显色碱)     -     1.0
    1，3-双(β-羟乙基)-氨基-2-甲基苯(成色剂)     0.84     0.84
    常用染料载体     (*)     (*)
    软化水  适量     100g     100g
(*)：常用染料载体：-96°乙醇                    18g-35％焦亚硫酸钠水溶液        0.68g-二亚乙基三胺五乙酸五钠盐    1.1g-含20％NH3的氨水           10g
使用时将上述各染料组合物与等重量的pH约为3的20体积份过氧化氢(6％(重量))混合。
所得的各混合物的pH约为10±0.2，将染料组合物涂敷在长效卷发的灰色头发绺上并保持30分钟，所用灰发中包含90％的白发。
随后将头发用水漂洗、用标准香波洗涤，再次漂洗并干燥。
染发的颜色深浅见下表：
    实施例     所得的颜色深浅
    1     粉红色
    2     亮深紫色
对照实施例3-5制备以下染料组合物(含量以克计)：
实施例   3(**)     4     5
对氨基酚(不属于本发明的氧化显色碱)   0.327    -   -
3-甲基-4-氨基酚(式(I)的氧化显色碱)    0.369   -
4-氨基-3-氟苯酚(式(I)的氧化显色碱)    -   0.381
1，3-双(β-羟乙基)-氨基-2-甲基苯(成色剂)   0.63    0.63   0.63
常用染料载体2   (***)   (***)   (**)
软化水  适量   100g   100g   100g
(**)：对照实施例不属于本发明
(***)：常用染料载体2：-经2mol甘油聚甘油化的油醇                     4.0g-经4mol甘油聚甘油化的油醇，活性物质(A.M.)     5.69g A.M.含量为78％-油酸                                         3.0g-含2mol氧化乙烯的油基胺，由Akzo公司以商       7.0g品名Ethomeen 012销售-二乙氨基丙基月桂基氨基琥珀酰胺酸钠，活性     3.0g A.M.物质(A.M.)含量为55％-油醇                                         5.0g-油酸二乙醇酰胺                               12.0g-丙二醇                                       3.5g-乙醇                            7.0g-二丙二醇                        0.5g-丙二醇单甲基醚                  9.0g-含35％A.M.的焦亚硫酸钠水溶液    0.455g A.M.-乙酸铵                          0.8g-抗氧剂，螯合剂                  适量-香料，防腐剂                    适量-含20％NH3的氨水               10.0g
使用时将上述各染料组合物与等重量的pH约为3的20体积份过氧化氢(6％(重量))混合。
所得的各混合物的pH约为10±0.2，将染料组合物涂敷在漂白的栗色头发绺上并保持30分钟。
随后将头发用水漂洗、用标准香波洗涤，再次漂洗并干燥。
用香波对经上述实施例3-5的组合物染色的发绺进行6次连续洗涤，进行耐受性试验。
香波耐受性试验前，采用Minolta CM2002色度计用Munsell体系测定发绺的颜色。
根据Musell符号，颜色由表达式HV/C来定义，其中三个参数分别代表色泽或色调(H)，强度或色调变化(V)，以及纯度或色度(C)，式中的斜杠仅为常规用法，并不代表比率。
然后对经染色的发绺进行香波洗涤耐受性试验。在STAR机器(自动处理系统(Automated Robotic Processing System))中进行香波洗涤，该机器能自动连续经顺序洗涤、漂洗和干燥操作，该机器具体例如见于专利申请FR-A-2751720和FR-A-2752460。
该试验中，发绺均卷在杯状物上，所用的氧化显色碱与缓冲剂构成摩丝形式。每束发绺均经6次以下程序：
-用水打湿1分钟；
-干燥30秒；
-经2分钟又30秒的洗涤(用稀释至2％的含洋甘菊的DOP香波洗涤)
-用33℃的水漂洗2分钟；
-干燥25分钟。
因此经染色的发绺经过6次连续洗涤试验。
再次采用Minolta CM2002色度计用Munsell体系测定发绺的颜色。
采用例如在《色彩，工业和技术》第5卷14-17页(1978)中述及的Nickerson式计算香波洗涤前后发绺颜色的差别：
ΔE＝0.4CoΔH+6ΔV+3ΔC
在该式中，ΔE代表两发绺间颜色的差别，ΔH，ΔV和ΔC代表参数H，V和C绝对值的差值，Co代表相对于被测的颜色差别(即与洗发牢度试验前的发绺纯度相比)，该发绺的纯度。
颜色(ΔE)的减弱的比例越大，所表示的值越高。
所得结果列于下表中：
 实施例      香波洗涤前头发的颜色       香波洗涤后头发的颜色               颜色的减弱
  ΔH   ΔV   ΔC   ΔE
  3(**)  0.6R 3.1/5.8   7.8R 4.1/4.1   7.2   1.0   1.7  27.8
  4  5.9R 3.9/5.1   0.8YR 4.5/4.2   4.9   0.6   0.9  16.3
  5  4.4R 3.8/5.0   0.3YR 4.3/4.1   5.9   0.5   0.9  17.5
(**)：并非本发明的比较实施例。
结果表明不属于本发明的实施例3的组合物，例如在专利申请DE4132615中描述的组合物，即含有作为氧化显色碱的对-氨基酚和作为成色剂的1，3-双(β-羟乙基)-氨基-2-甲基苯的组合的组合物在经香波洗涤作用后的着色要比采用本发明实施例4或5的组合物的着色牢度差得多，其中本发明实施例4或5的组合物中含有相同的成色剂，但其不是与对氨基酚共用。

Claims (11)

1.一种用于角蛋白纤维，特别是人体角蛋白纤维如头发氧化染色的组合物，其特征在于，该组合物在适于染色的介质中含有：
-至少一种选自如下式(I)所示的取代对氨基酚的氧化显色碱及其酸加成盐：
Figure A9912447200021
其中：
-R1代表氢原子或氟原子，C1-C4烷基，C1-C4单羟基烷基，C2-C4多羟基烷基，C1-C4烷氧基烷基，C1-C4氨基烷基，或单羟基(C1-C4)烷基氨基(C1-C4)烷基；
-R2代表氢原子或氟原子，C1-C4烷基，C1-C4单羟基烷基，C2-C4多羟基烷基，C1-C4氨基烷基，氰基(C1-C4)烷基，或C1-C4烷氧基烷基，条件是R1和R2基团中至少一个并且仅有一个代表氢原子；
-作为成色剂的1，3-双(β-羟乙基)-氨基-2-甲基苯和/或至少一种其与酸的加成盐；
所述组合物中不含任何选自嘧啶及其衍生物、2-β-羟乙基-对苯二胺及其酸加成盐的附加氧化显色碱。
2.权利要求1所述的组合物，其特征在于式(I)的取代对氨基酚选自：4-氨基-3-甲基苯酚、4-氨基-3-氟苯酚、4-氨基-3-羟甲基苯酚、4-氨基-2-甲基苯酚、4-氨基-2-羟甲基苯酚、4-氨基-2-甲氧基甲基苯酚、4-氨基-2-氨基甲基苯酚、4-氨基-2-(β-羟乙基氨基甲基)苯酚和4-氨基-2-氟苯酚以及它们的酸加成盐。
3.权利要求1或2所述的组合物，其特征在于式(I)的取代对氨基酚占本发明染料组合物总重量的0.0005％-12％(重量)。
4.权利要求3所述的组合物，其特征在于式(I)的取代对氨基酚占本发明染料组合物总重量的0.005％-6％(重量)。
5.上述权利要求中任一权利要求所述的组合物，其特征在于1，3-双(β-羟乙基)-氨基-2-甲基苯和/或其与酸的加成盐的用量占染料组合物总量的0.001％-10％(重量)。
6.权利要求5所述的组合物，其特征在于1，3-双(β-羟乙基)-氨基-2-甲基苯和/或其与酸的加成盐的用量占染料组合物总量的0.01％-5％(重量)。
7.上述权利要求中任一权利要求所述的组合物，其特征在于其中除含有1，3-双(β-羟乙基)-氨基-2-甲基苯及其酸加成盐、和/或一种或多种直接染料之外，还含有一种或多种附加成色剂。
8.上述权利要求中任一权利要求所述的组合物，其特征在于酸加成盐选自盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、酒石酸盐、乳酸盐和醋酸盐。
9.用于角蛋白纤维，尤其是人体角蛋白纤维如头发染色的方法，其特征在于：将至少一种权利要求1-8中任一权利要求所述的染料组合物涂覆在所述纤维上，其特征还在于，借助于仅在使用时加入染料组合物中的氧化剂，或者是借助于在涂覆组合物的同时或之后涂覆的氧化组合物中的氧化剂，在酸性、中性或碱性pH下显色。
10.权利要求9所述的方法，其特征在于氧化组合物中的氧化剂选自：过氧化氢、过氧化脲、碱金属溴酸盐、过酸盐如过硼酸盐、过碳酸盐和过硫酸盐，过酸和酶。
11.多室染色装置或多室染色“套盒”，其特征在于其第一室中装有权利要求1-8中任一权利要求所述的染料组合物，并且第二室内装有氧化组合物。
CN99124472A 1998-11-20 1999-11-19 角蛋白纤维氧化染色组合物以及采用该组合物进行染色的方法 Pending CN1254554A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9814654A FR2786095B1 (fr) 1998-11-20 1998-11-20 Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR98/14654 1998-11-20

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN1254554A true CN1254554A (zh) 2000-05-31

Family

ID=9533008

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN99124472A Pending CN1254554A (zh) 1998-11-20 1999-11-19 角蛋白纤维氧化染色组合物以及采用该组合物进行染色的方法

Country Status (14)

Country Link
US (2) US20040221398A9 (zh)
EP (1) EP1002517B1 (zh)
JP (1) JP2000186022A (zh)
KR (1) KR20000035506A (zh)
CN (1) CN1254554A (zh)
AT (1) ATE292952T1 (zh)
AU (1) AU730581B2 (zh)
BR (1) BR9907319A (zh)
CA (1) CA2289815A1 (zh)
DE (1) DE69924691T2 (zh)
ES (1) ES2242362T3 (zh)
FR (1) FR2786095B1 (zh)
PL (1) PL336654A1 (zh)
RU (1) RU2189807C2 (zh)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102013225185A1 (de) * 2013-12-06 2015-06-11 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel zum oxidationen Färben von Haaren enthaltend spezielle Kombinationen von Entwicklern und Kupplern
DE102013225193A1 (de) * 2013-12-06 2015-06-11 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel zum oxidativen Färben von Haaren enthaltend spezielle Kombinationen von Entwicklern und Kupplern
JP6172693B1 (ja) * 2016-09-06 2017-08-02 小西化学工業株式会社 アゾ化合物の製造方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3914253A1 (de) * 1989-04-29 1990-10-31 Wella Ag Oxidationshaarfaerbemittel auf der basis von 4-aminophenol-derivaten sowie neue 4-aminophenol-derivate
DE4132615C2 (de) * 1991-10-01 1994-08-18 Schwarzkopf Gmbh Hans Substituierte 2,6-Diaminotoluole, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Färbemittel für keratinische Fasern, die diese enthalten
DE19534214C1 (de) * 1995-09-15 1996-10-17 Schwarzkopf Gmbh Hans Substituierte und unsubstituierte 4-(2,5-Diaminophenoxymethyl)-1,3-dioxolane, Verfahren zu ihrer Herstellung und Haarfärbemittel
DE19637371A1 (de) * 1996-09-13 1998-03-19 Henkel Kgaa Oxidationsfärbemittel
US6074438A (en) * 1998-03-03 2000-06-13 Bristol-Myers Squibb Co. Hair dyeing compositions containing 2-chloro- and 2,6-dichloro-4-aminophenol and phenylpyrazolones

Also Published As

Publication number Publication date
FR2786095B1 (fr) 2002-11-29
ATE292952T1 (de) 2005-04-15
JP2000186022A (ja) 2000-07-04
PL336654A1 (en) 2000-05-22
CA2289815A1 (fr) 2000-05-20
US20060059633A1 (en) 2006-03-23
US20040221398A9 (en) 2004-11-11
EP1002517A1 (fr) 2000-05-24
AU730581B2 (en) 2001-03-08
BR9907319A (pt) 2000-12-19
DE69924691T2 (de) 2006-03-02
US20030192131A1 (en) 2003-10-16
DE69924691D1 (de) 2005-05-19
AU5827699A (en) 2000-05-25
RU2189807C2 (ru) 2002-09-27
FR2786095A1 (fr) 2000-05-26
EP1002517B1 (fr) 2005-04-13
KR20000035506A (ko) 2000-06-26
ES2242362T3 (es) 2005-11-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1198573C (zh) 角蛋白纤维的氧化染色组合物及使用该组合物的染色方法
US5849041A (en) Oxidation hair dye composition and method of dyeing hair using same
CN1140250C (zh) 用氧化染料前体和粉状直接染料使角蛋白纤维染色的方法和组合物
EP0855896B1 (fr) Procede de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et composition mise en oeuvre au cours de ce procede
CN1927154A (zh) 包括用特定山梨醇酐酯处理头皮的步骤的染色角蛋白纤维的方法
CN1596099A (zh) 具有发亮作用的用于人角蛋白物质的染料组合物
JP2016074719A (ja) １−ヘキシル／ヘプチル−４，５−ジアミノピラゾール及びナフタレン−１−オール及びこれらの誘導体を含む酸化染色組成物
CN1204869C (zh) 用于角蛋白纤维的包含阳离子两亲聚合物的氧化染色法和氧化染料组合物
CN1589768A (zh) 含有4,5－二氨基 －1－(β－羟乙基)－1H－吡唑或4,5－二氨基－1－(β －甲氧基乙基)-1H-吡唑作为氧化显色碱和6－羟基吲哚作为成色剂的染色组合物
CN1080111C (zh) 含至少两种对苯二胺衍生物的角蛋白染色组合物及其应用
KR100255419B1 (ko) 2-아미노-3-히드록시피리딘 및 산화 염기를 포함하는 케라틴섬유의 산화 염색용 조성물 및 염색 방법
CN1140252C (zh) 角蛋白纤维氧化染色组合物及使用该组合物的染色方法
CN1596098A (zh) 含有二氨基吡唑类氧化显色碱、杂环氧化显色碱和成色剂的染料组合物
CZ206899A3 (cs) Oxidační kompozice a její použití pro barvení, trvalé přetvarovávání (trvalou ondulaci) nebo odbarvování keratinových vláken
JP2582235B2 (ja) ２−（β−ヒドロキシエチル）−パラ−フェニレンジアミン、２−メチルレゾルシノール及び３−アミノフェノールからなるケラチン繊維の酸化染料組成物及びそれを用いた染色方法
CN1089229C (zh) 角质纤维的氧化染色组合物和使用这些组合物染色的方法
CN1254554A (zh) 角蛋白纤维氧化染色组合物以及采用该组合物进行染色的方法
CN1165279C (zh) 含有吡唑并-[1,5-a]-嘧啶氧化显色碱和萘成色剂的染色组合物及染色方法
CN1262923A (zh) 用于氧化染色角蛋白纤维的组合物以及使用该组合物的染色方法
CN1230143C (zh) 角质纤维氧化染色组合物以及采用该组合物进行染色的方法
CN1237410A (zh) 含阳离子直接颜料多元醇或其醚的角蛋白纤维染色组合物
CN1201717C (zh) 用于使角蛋白纤维氧化染色的组合物及染色方法
JP2582236B2 (ja) ２−（β−ヒドロキシエチル）−パラ−フェニレンジアミン、２−メチルレゾルシノール及びレゾルシノールからなるケラチン繊維用の酸化染料組成物及びそれを用いた染色方法
CN1254553A (zh) 角蛋白纤维氧化染色组合物以及采用该组合物进行染色的方法
FR3068884B1 (fr) Procede de traitement des fibres keratiniques mettant en oeuvre un aminohydroxyalcane et un acide

Legal Events

Date Code Title Description
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C06 Publication
PB01 Publication
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication