CN117919125B - 含辅酶q10的牙膏及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于口腔保健用品领域，具体涉及含辅酶Q10的牙膏及其制备方法。所述含辅酶Q10的牙膏包含透明质酸‑还原型辅酶Q10接枝复合物、芳香酯酶LGG_02908和弱碱性牙膏基料。本发明人已令人惊讶地发现，将还原型辅酶Q10接枝到透明质酸上，可以在牙膏的加工和保存期间，很好地防止还原型辅酶Q10被氧化成氧化型辅酶Q10。通过搭配在常温和弱碱性pH下具有较低活性而在弱酸性和口腔温度下具有较高活性的芳香酯酶LGG_02908，可以在使用本发明的牙膏进行口腔护理时，将还原型辅酶Q10从透明质酸上释放出来，从而在口腔中发挥其功效。
Description
技术领域
本发明属于口腔保健用品领域，具体涉及含辅酶Q10的牙膏及其制备方法。
背景技术
还原型辅酶Q10是人体新陈代谢不可缺少的物质，存在于人体细胞“线粒体”中，参与能量ATP合成，具有抗氧化及细胞膜修复作用，随着人体年龄的增长，20岁以后人体辅酶Q10合成能力下降，浓度低于一定量时，会引起代谢异常，诱发牙周炎、牙龈炎、牙龈萎缩等牙疾。
牙膏是人们日常用品之一，用它可以清洁口腔牙齿和防牙菌斑作用。目前市场上的牙膏种类繁多，各具特色，以其气味和功效独特为广大消费者所喜爱与接受。随着人们对医疗保健的认识逐渐提高，现有牙膏已远远不能满足消费者的不同需求，特别是针对口腔炎症导致牙龈出血的大多数人，刷牙时出血量之多使人体抵抗力下降，易滋生其他疾病，功能性医疗牙膏对提高人类健康具有不可替代作用。
现已开发出多种含辅酶Q10的牙膏，以期通过日常口腔护理来发挥辅酶Q10的功效。然而，还原型辅酶Q10容易被分子氧氧化成氧化型辅酶Q10，在将还原型辅酶Q10加工成牙膏时，或者在加工后的保存过程中，还原型辅酶Q10的稳定化仍然是重要的课题。在上述的加工或保存期间，很难将氧完全除去或遮蔽，导致残存或者混入的氧会产生较大的恶劣影响。
发明内容
为了解决上述问题，本发明提供了一种含辅酶Q10的牙膏，其包含透明质酸-还原型辅酶Q10接枝复合物、芳香酯酶LGG_02908和弱碱性牙膏基料。
进一步地，所述透明质酸-还原型辅酶Q10接枝复合物如下制备：
(1)将透明质酸溶解在溶于反应溶剂中，加入1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺和1-羟基苯并三唑，在氮气保护下，将接头上的羧基活化；
(2)将还原型辅酶Q10溶于适当的溶剂，缓慢滴加到经活化的透明质酸溶液中，进行羟基与羧基的酯化反应，待反应结束，透析除杂，冷冻干燥，即得所述透明质酸-还原型辅酶Q10接枝复合物。
进一步地，所述透明质酸-还原型辅酶Q10接枝复合物的结构如下式所示：
进一步地，所述反应溶剂选自甲酰胺或二氯甲烷。
进一步地，所述适当的溶剂选自二氯甲烷、四氢呋喃、二甲亚砜或二氯甲烷。
进一步地，所述透明质酸选自高分子量透明质酸、中分子量透明质酸或低分子量透明质酸。
进一步地，所述弱碱性牙膏基料的pH为8-9。
进一步地，所述弱碱性牙膏基料包括摩擦剂、润湿剂、发泡剂、粘合剂、防腐剂、甜味剂、去离子水。
进一步地，所述摩擦剂为碳酸钙、磷酸氢钙、氢氧化铝、三水合氧化铝中的一种或者两种以上的混合物。
进一步地，所述润湿剂为甘油、山梨醇、丙二醇、聚乙二醇中的一种或两种以上的混合物。
进一步地，所述发泡剂为月桂醇硫酸钠、月桂酰肌氨酸钠、月桂酰谷氨酸钠、椰油酰胺丙基甜菜碱中的一种或多种混合物。
进一步地，所述粘合剂为羧甲基纤维素钠、羟乙基纤维素、卡拉胶、瓜尔胶、黄原胶中的一种或两种以上的混合物。
进一步地，所述甜味剂为糖精钠、安赛蜜、纽甜中的一种或两种以上的混合物。
进一步地，所述牙膏还包含中草药提取物。
进一步地，所述中草药提取物可以选自以下的一种或几种：金银花水提取物、白芍水提取物、茯苓醇提取物、五味子醇提取物。
如本文所用，金银花水提取物、白芍水提取物、茯苓醇提取物和五味子醇提取物为本领域的通用原材料，均可通过自制或购买获得。
金银花水提取物的一种自制方法可以为：把金银花粉碎后，加去离子水，金银花与去离子水的比例为1:5-1:20(g:ml)，浸泡6-24小时，加热煮沸1-3小时，分离出药液，向药渣中加入去离子水，金银花与去离子水的比例为1:5-1:20(g:ml)，加热煮沸1-3小时，将两次煮沸后的药液合并，过滤，离心后，弃去沉淀将上清液浓缩，烘干或冻干，制得金银花水提取物。
白芍水提取物的一种自制方法可以为：把白芍粉碎后，加去离子水，白芍与去离子水的比例为1:5-1:20(g:ml)，浸泡6-24小时，加热煮沸1-3小时，分离出药液，向药渣中加入去离子水，白芍与去离子水的比例为1:5-1:20(g:ml)，加热煮沸1-3小时，将两次煮沸后的药液合并，过滤，离心后，弃去沉淀将上清液浓缩，烘干或冻干，制得白芍水提取物。
茯苓醇提取物的一种自制方法可以为：把茯苓粉碎后，加无水乙醇，茯苓与无水乙醇的比例为1:5-1:20(g:ml)，浸泡6-24小时，水浴回流1-3小时，过滤，离心后，弃去沉淀，将上清液浓缩，烘干或冻干，制得茯苓醇提取物。
五味子醇提取物的一种自制方法可以为：把五味子粉碎后，加无水乙醇，五味子与无水乙醇的比例为1:5-1:20(g:ml)，浸泡6-24小时，水浴回流1-3小时，过滤，离心后，弃去沉淀，将上清液浓缩，烘干或冻干，制得五味子醇提取物。
进一步地，所述牙膏按重量份数包含5-10份透明质酸-还原型辅酶Q10接枝复合物、0.1-0.3份芳香酯酶LGG_02908、25-30份摩擦剂、5-10份润湿剂、1-2份发泡剂、1.5-2.5份粘合剂、0.1-0.3份甜味剂、1-2份中草药提取物、20-30份去离子水。
本发明还提供了如本文所述的含辅酶Q10的牙膏的制备方法，其包括将透明质酸-还原型辅酶Q10接枝复合物、芳香酯酶LGG_02908和弱碱性牙膏基料混合、搅拌、研磨并真空脱气，获得牙膏膏体。
进一步地，所述制备方法包括将透明质酸-还原型辅酶Q10接枝复合物与中草药提取物混合，加入润湿剂和去离子水搅拌、制成去离子水混悬液，再与摩擦剂、粘合剂、发泡剂、甜味剂混合、搅拌、研磨并真空脱气，最后加入芳香酯酶LGG_02908搅拌、研磨并真空脱气，获得牙膏膏体。
本发明的有益效果
本发明人已令人惊讶地发现，将还原型辅酶Q10接枝到透明质酸上，可以在牙膏的加工和保存期间，很好地防止还原型辅酶Q10被氧化成氧化型辅酶Q10。通过搭配在常温和弱碱性pH下具有较低活性而在弱酸性和口腔温度下具有较高活性的芳香酯酶LGG_02908(关于芳香酯酶LGG_02908的制备以及性能描述，参考Bin-Chun Li等人，3Biotech(2021)11:496，其通过引用整体并入本文)，可以在使用本发明的牙膏进行口腔护理时，将还原型辅酶Q10从透明质酸上释放出来，从而在口腔中发挥其功效。
具体实施方式
以下结合具体实施例来进一步说明本发明，但实施例并不对本发明做任何形式的限定。除非特别说明，本发明采用的试剂、方法和设备为本技术领域常规试剂、方法和设备。
实施例1：透明质酸-还原型辅酶Q10接枝复合物的制备
称取5g透明质酸(分子量500K道尔顿)溶于200ml二氯甲烷中，通氮气保护，室温水浴磁力搅拌，缓慢加入3mmol 1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺(EDC)和3mmol 1-羟基苯并三唑，活化30min，将溶于二氯甲烷的3mmol还原型辅酶Q10在搅拌下滴加到透明质酸溶液中，室温反应24h，在蒸馏水中透析3天(透析袋截留分子量3000)，冷冻干燥得到透明质酸-还原型辅酶Q10接枝复合物。核磁共振氢谱1H-NMR表征(1H NMR:δ5.53(1H),5.37(5H),5.15(1H),5.00(1H),4.49(1H),4.22(1H),4.04(1H),3.95(1H),3.84(6H),3.80(2H),3.50(1H),3.41(3H),3.39(3H),3.36(1H),3.22(2H),2.13(3H),2.02(3H),1.96(2H),1.92(1H),1.91(6H),1.86(1H),1.66(2H),0.85(3H))证实获得了如下式所示的透明质酸-还原型辅酶Q10接枝复合物(接枝率62％)：
实施例2
本实施例提供了一种含辅酶Q10的牙膏，其按重量份数包含5份透明质酸-还原型辅酶Q10接枝复合物、0.2份芳香酯酶LGG_02908、30份碳酸钙、8份丙二醇、2份月桂酰肌氨酸钠、2份黄原胶、0.2份糖精钠、2份中草药提取物(其由下述组分按重量份组成：白芍水提取物20份、茯苓醇提取物10份、五味子醇提取物10份)和25份去离子水。
所述含辅酶Q10的牙膏的制备过程包括：将透明质酸-还原型辅酶Q10接枝复合物与中草药提取物混合，加入丙二醇和去离子水搅拌、制成去离子水混悬液，再与碳酸钙、黄原胶、月桂酰肌氨酸钠、糖精钠混合、搅拌、研磨并真空脱气，最后加入芳香酯酶LGG_02908搅拌、研磨并真空脱气，获得牙膏膏体，通过无菌罐装得到牙膏成品。
实施例3
本实施例提供了一种含辅酶Q10的牙膏，其按重量份数包含10份透明质酸-还原型辅酶Q10接枝复合物、0.2份芳香酯酶LGG_02908、25份氢氧化铝、6份聚乙二醇、1份椰油酰胺丙基甜菜碱、2份瓜尔胶、0.2份安赛蜜、2份中草药提取物(其由下述组分按重量份组成：金银花水提取物20份、茯苓醇提取物10份、五味子醇提取物10份)和30份去离子水。
所述含辅酶Q10的牙膏的制备过程包括：将透明质酸-还原型辅酶Q10接枝复合物与中草药提取物混合，加入聚乙二醇和去离子水搅拌、制成去离子水混悬液，再与氢氧化铝、瓜尔胶、椰油酰胺丙基甜菜碱、安赛蜜混合、搅拌、研磨并真空脱气，最后加入芳香酯酶LGG_02908搅拌、研磨并真空脱气，获得牙膏膏体，通过无菌罐装得到牙膏产品。
对比例1
本对比例提供了一种含辅酶Q10的牙膏，其与实施例2的区别在于其使用透明质酸和还原型辅酶Q10的1:1质量比的混合物替代透明质酸-还原型辅酶Q10接枝复合物，其余成分、其含量以及制备方法与实施例2相同。
对比例2
本对比例提供了一种含辅酶Q10的牙膏，其与实施例2的区别在于不含芳香酯酶LGG_02908，其余成分、其含量以及制备方法与实施例2相同。
性能测试：
将实施例2-3和对比例1-2制备的20g牙膏膏体保存在25℃暴露于空气中的条件下。经过24小时后，将牙膏膏体分散在二氯甲烷中，搅拌30min，测pH后取一半溶液过滤收集上清液，再经超滤膜过滤取滤液备用，将剩余的一半溶液用盐酸调节pH至6.8，继续搅拌5min，过滤弃去沉淀物，再经超滤膜过滤取滤液，通过HPLC测定滤液中还原型辅酶Q10和氧化型辅酶Q10的重量比，其结果显示在表1中。
HPLC分析条件：
色谱柱：SYMMETRY C18(Waters制造)250mm(长)4.6mm(内径)；
流动相：C2H5OH:CH3OH＝4:3(v:v)；
检测波长：210nm；
流速：1ml/min；
还原型辅酶Q10的保留时间：9.1min，氧化型辅酶Q10的保留时间：13.3min。
表1氧化型辅酶Q10检测结果
从表1的结果可知，本发明实施例2和3制备的牙膏膏体在空气中暴露24h后仍检测不到氧化型辅酶Q10的产生，说明透明质酸-还原型辅酶Q10接枝复合物可以保护还原型辅酶Q10避免被空气氧化；而在调节pH之前和之后(分别模拟牙膏的保存和使用场景)，可以明显看到还原型辅酶Q10从透明质酸上的释放，表明本发明采用的芳香酯酶LGG_02908可以用来调控透明质酸-还原型辅酶Q10接枝复合物在牙膏保存与使用过程中的还原型辅酶Q10的释放。
而相比之下，未进行接枝而是直接混合时(对比例1)，在暴露于空气24h后，可以检测到显著量的氧化型辅酶Q10的产生。而未添加芳香酯酶LGG_02908时(对比例2)，在调节pH至6.8之后，仍检测不到大量还原型辅酶Q10的释放。
需要说明的是，本发明的说明书中给出了本发明的较佳的实施例，但是，本发明可以通过许多不同的形式来实现，并不限于本说明书所描述的实施例，这些实施例不作为对本发明内容的额外限制，提供这些实施例的目的是使对本发明的公开内容的理解更加透彻全面。并且，上述各技术特征继续相互组合，形成未在上面列举的各种实施例，均视为本发明说明书记载的范围；进一步地，对本领域普通技术人员来说，可以根据上述说明加以改进或变换，而所有这些改进和变换都应属于本发明所附权利要求的保护范围。
Claims (6)
1.一种含辅酶Q10的牙膏，其特征在于，包含透明质酸-还原型辅酶Q10接枝复合物、芳香酯酶LGG_02908和弱碱性牙膏基料；
所述透明质酸-还原型辅酶Q10接枝复合物如下制备：
（1）将透明质酸溶解在溶于反应溶剂中，加入1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺和1-羟基苯并三唑，在氮气保护下，将接头上的羧基活化；
（2）将还原型辅酶Q10溶于适当的溶剂，缓慢滴加到经活化的透明质酸溶液中，进行羟基与羧基的酯化反应，待反应结束，透析除杂，冷冻干燥，即得所述透明质酸-还原型辅酶Q10接枝复合物；
所述反应溶剂为二氯甲烷，
所述适当的溶剂为二氯甲烷；
所述透明质酸的分子量500K道尔顿；
所述弱碱性牙膏基料的pH为8-9。
2.根据权利要求1所述的牙膏，其特征在于，所述弱碱性牙膏基料包括摩擦剂、润湿剂、发泡剂、粘合剂、防腐剂、甜味剂和去离子水。
3.根据权利要求2所述的牙膏，其特征在于，所述摩擦剂为碳酸钙、磷酸氢钙、氢氧化铝、三水合氧化铝中的一种或者两种以上的混合物；
所述润湿剂为甘油、山梨醇、丙二醇、聚乙二醇中的一种或两种以上的混合物；
所述发泡剂为月桂醇硫酸钠、月桂酰肌氨酸钠、月桂酰谷氨酸钠、椰油酰胺丙基甜菜碱中的一种或多种混合物；
所述粘合剂为羧甲基纤维素钠、羟乙基纤维素、卡拉胶、瓜尔胶、黄原胶中的一种或两种以上的混合物；
所述防腐剂为苯甲酸钠、尼泊金甲酯、尼泊金丙酯、脱氢乙酸钠、山梨酸钾中的一种或两种以上的混合物；
所述甜味剂为糖精钠、安赛蜜、纽甜中的一种或两种以上混合物。
4.根据权利要求3所述的牙膏，其特征在于，所述牙膏还包含中草药提取物。
5.根据权利要求4所述的牙膏，其特征在于，所述牙膏按重量份数包含5-10份透明质酸-还原型辅酶Q10接枝复合物、0.1-0.3份芳香酯酶LGG_02908、25-30份摩擦剂、5-10份润湿剂、1-2份发泡剂、1.5-2.5份粘合剂、0.1-0.3份甜味剂、1-2份中草药提取物、20-30份去离子水。
6.如权利要求1-3中任一项所述的含辅酶Q10的牙膏的制备方法，其特征在于，包括将透明质酸-还原型辅酶Q10接枝复合物、芳香酯酶LGG_02908和弱碱性牙膏基料混合、搅拌、研磨并真空脱气，获得牙膏膏体。
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