CN117105949A - 一种利用熔融结晶制备高纯度光甘草定的方法 - Google Patents

一种利用熔融结晶制备高纯度光甘草定的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN117105949A
CN117105949A CN202311064877.2A CN202311064877A CN117105949A CN 117105949 A CN117105949 A CN 117105949A CN 202311064877 A CN202311064877 A CN 202311064877A CN 117105949 A CN117105949 A CN 117105949A
Authority
CN
China
Prior art keywords
glabridin
temperature
purity
cooling
crystallization
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN202311064877.2A
Other languages
English (en)
Other versions
CN117105949B (zh
Inventor
李安章
王安宁
吴姗姗
程路诗
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Guangzhou Qingnong Biotechnology Co ltd
Guyu Biotechnology Group Co ltd
Original Assignee
Guangzhou Qingnong Biotechnology Co ltd
Guangzhou Fanzhirong Cosmetics Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Guangzhou Qingnong Biotechnology Co ltd, Guangzhou Fanzhirong Cosmetics Co ltd filed Critical Guangzhou Qingnong Biotechnology Co ltd
Priority to CN202311064877.2A priority Critical patent/CN117105949B/zh
Publication of CN117105949A publication Critical patent/CN117105949A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN117105949B publication Critical patent/CN117105949B/zh
Priority to EP24158876.3A priority patent/EP4512810A1/en
Priority to NL2037465A priority patent/NL2037465A/en
Priority to US18/657,828 priority patent/US12344593B2/en
Priority to JP2024089451A priority patent/JP7598133B1/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

本发明提供了一种利用熔融结晶制备高纯度光甘草定的方法,属于化学提纯技术领域。所述方法主要包括熔融结晶、发汗和化料步骤，本发明采用分级熔融结晶的方法，纯化光甘草定。本发明采用熔融结晶方式进行纯化，可以提纯得到99.9％以上的超高纯产品，该方法具有操作简单，无需大量溶剂，产品纯度高，环保，能耗低的特点，是一种绿色的分离纯化工艺，适用于市场对于高纯光甘草定的高需求，具备强大的市场竞争优势。

Description

一种利用熔融结晶制备高纯度光甘草定的方法
技术领域
本发明涉及化学提纯的技术领域，具体涉及一种利用熔融结晶制备高纯度光甘草定的方法。
背景技术
甘草主要分布于我国西部地区，为我国的应用历史非常悠久的中药材，中医学认为甘草具有补脾益气、清热解毒、祛痰止咳、缓急止痛、调和诸药的功效。在西方国家甘草主要用作矫味剂、烟草添加剂和祛痰药。《中华人民共和国药典》认定的甘草药材原植物有三种,即乌拉尔甘草、胀果甘草和光果甘草的干燥根及根茎，其中，光果甘草耐盐极限<10％，抗旱能力更差，因此其分布较零星，产量最低，光果甘草仅产于新疆。
光甘草定(Glabridin)是光果甘草中所特有的异黄酮类成分，具有多重美白功效，且安全性好，目前在化妆品行业大量使用，被誉为“美白黄金”。。随着近年不断深入研究发现，光甘草定除了具有抗氧化,抑止黑色素功效外,也具有抗血脂,抗乳房癌,阻止动脉粥样硬化等功能。光甘草定的化学结构式如下所示：
光甘草定目前不能化学合成或生物合成，仍然只能从光果甘草根中提取。由于光甘草定在光果甘草中的含量仅为千分之二左右,因此要提取高纯度的光甘草定手续极为繁复,成本昂贵。市场上光甘草定规格以含量40％和90％为主,粗提后很容易达到40％纯度，但40％规格的光甘草定产品颜色是黄色,添加在化妆品中影响化妆颜色,对于高层次的顾客群来说,就必然会提出无色的高纯度光甘草定的需求；90％规格的光甘草定产品颜色是白色,但是达到90％以上纯度，需多次重结晶、重结晶次数越多，纯度越高，可以达到98％以上，但是生产成本较高。
高纯度的光甘草定供不应求，95％(高效液相色谱HPLC测定)纯度的光甘草定售价高达40万元/公斤。而目前国内生产工艺得到的产品很难达到该纯度,而且生产中多采用氯仿、甲醇等有毒有机溶剂。熔融结晶技术具有不使用溶剂、能耗低、设备体积小、能得到高纯产品等优点，在有机化合物的分离纯化领域得到了广泛的应用。其原理是利用被分离物质各组分间凝固点的差异，通过控制热量的输入和移出，使被分离组分从熔融液中结晶析出，经洗涤、发汗等操作，实现目标组分分离提纯的一种结晶技术。据统计，目前已有数十万吨的有机化合物用熔融结晶法进行分离与提纯，如质量分数高达99.99％的对二氯苯生产规模达到17000t/a；99.95％的对二甲苯达70000t/a；双酚A达到15000t/a。
因此,建立工艺简单、成本低廉又相对安全的一种利用熔融结晶提纯光甘草定的方法具有十分重要的社会意义和经济价值。
发明内容
针对上述光草甘定的提纯工艺，其存在制备的产品纯度不高、消耗大量溶剂、能耗大的技术问题，本发明提供一种利用熔融结晶提纯光甘草定的方法，该方法利用熔融结晶技术对光草甘定进行提纯，且根据工艺需要，可以采用二级以上结晶，本发明的技术方案得到的光甘草定产物，纯度99.9％以上。该方法具有操作简单，无需溶剂，产品纯度高，环保，能耗低的特点，适用于市场对于高纯光甘草定的高需求，具备强大的市场竞争优势。
为解决上述技术问题，本发明采用以下技术方案：
一种利用熔融结晶制备高纯度光甘草定的方法，包括以下步骤：
步骤1)纯化：将质量百分含量≥40％的光甘草定粗品用溶剂溶解，然后用大孔吸附树脂AB-8去吸附，再乙醇洗涤，重结晶之后制得光甘草定粗料；
步骤2)加热熔融：将上述制得的光甘草定粗料加入到熔融结晶器在熔化温度下进行化料，熔化到液态；
步骤3)降温结晶：对步骤2)中的光甘草定粗料进行降温，控制降温速率为10℃/h～30℃/h，降温终温为155℃～160℃；恒温0.5～4h，使光甘草定结晶，未结晶的残液收集后回用于下批原料进行套用；
步骤4)发汗：待排出未结晶母液后，对晶体进行发汗，升温速率为1～15℃/h，升温至160℃～168℃，恒温0.5～2h，将发汗液排出，作为下批原料进行套用；
步骤5)化料：发汗液排出后，加热升高温度至175℃以上,物料全部熔融,收集熔融液作为下一级结晶的进料；
步骤6)重复步骤3)～5)的操作进行多级结晶,收集熔融液,冷却结晶得到纯度大于99.9％的光甘草定，为超高纯光甘草定。
在一些实施方式中，步骤1)中所述溶剂选自丁二醇，丙二醇中的一种。
在一些实施方式中，步骤1)中所述重结晶溶剂选自乙醇、甲醇、异丙醇、丙醇、丁二醇、丙二醇中的一种。在一些实施方式中，步骤1)中所述重结晶溶剂为丙醇。
在一些实施方式中，步骤3)中所述降温速率为15℃/h～20℃/h。
在一些实施方式中，步骤3)中所述降温终温为156℃～159℃。
在一些实施方式中，步骤3)中所述恒温时间为1～3h。
在一些实施方式中，步骤4)中所述升温速率为5℃/h～10℃/h。
在一些实施方式中，步骤4)中所述发汗温终温度为162℃～166℃。
在一些实施方式中，步骤4)中所述恒温时间为1～1.5h。
在一些实施方式中，一种利用熔融结晶提纯光甘草定的方法，其特征在于，包括以下步骤：在熔融结晶器中，投入含量大于40％的光甘草定粗品，升温至物料全部熔化成液态，按照10℃/h-30℃/h的降温速率进行降温，降温终温为155℃-160℃，恒温0.5h-4h；排出母液，再以1℃/h-15℃/h的升温速率让物料升至160℃-168℃，恒温0.5h-2h，进行发汗；排出发汗液；升温至175℃以上，加热熔化后放料，收集熔融液进行二级结晶，最后收集熔融液，冷却结晶得到超高纯光甘草定。
在一些实施方式中，步骤1)所述光甘草定粗品为市售的或者经萃取、硅胶柱色谱、重结晶和制备液相、大孔吸附树脂分离等方法分离得到的光甘草定粗品。
根据工艺需要，可以采用二级以上结晶。如采用二级结晶，其中一级母液进入二级结晶器，一级发汗液回流至一级结晶器作为原料，一级结晶器产出一级产品；二级发汗液与一级母液混合再次打入二级结晶器，二级产品与原料、一级发汗液混合再次打入一级结晶器。
按本发明的方法分离提纯光甘草定，适用于(百分含量≥40％，优先适用于百分含量≥80％)的光甘草定粗品，本发明工艺原料进入分离工艺外，除了母液重结晶得到的二级母液，其他步骤得到的物料均可以作为一级原料或者二级原料。
本发明的优点和有益效果：
1、本发明采用熔融结晶方式进行纯化，可以提纯得到99.9％以上的超高纯产品，该方法具有操作简单，无需大量溶剂，产品纯度高，环保，能耗低的特点，是一种绿色的分离纯化工艺，适用于市场对于高纯光甘草定的高需求，具备强大的市场竞争优势。
2、本发明光甘草定除了二级母液之外都可以回收，原料利用度高。
在本发明的描述中，需要理解的是，术语“第一”、“第二”仅用于描述目的，而不能理解为指示或暗示相对重要性或者隐含指明所指示的技术特征的数量。由此，限定有“第一”、“第二”的特征可以明示或者隐含地包括一个或者更多个该特征。在本发明的描述中，“多个”的含义是两个或两个以上，除非另有明确具体的限定。
在本说明书的描述中，参考术语“一个实施例”、“一些实施例”、“示例”、“具体示例”、或“一些示例”等的描述意指结合该实施例或示例描述的具体特征、结构、材料或者特点包含于本发明的至少一个实施例或示例中。在本说明书中，对上述术语的示意性表述不必须针对的是相同的实施例或示例。而且，描述的具体特征、结构、材料或者特点可以在任一个或多个实施例或示例中以合适的方式结合。此外，在不相互矛盾的情况下，本领域的技术人员可以将本说明书中描述的不同实施例或示例以及不同实施例或示例的特征进行结合和组合。
附图说明
图1为实施例1中制备得到的高纯光甘草定色谱图。
具体实施方式
为了使本领域的技术人员更好地理解本发明的技术方案，下面进一步披露一些非限制实施例以对本发明作进一步的详细说明。
本发明所使用的试剂均可以从市场上购得或者可以通过本发明所描述的方法制备而得。
本发明中，min表示分钟；h表示小时；g表示克；mL表示毫升；mg表示毫克。
本发明中，光甘草定含量的检测采用《QBT4951-2016化妆品用原料光果甘草根提取物》高效液相色谱法测定光草甘定含量。
本发明中，室温指10℃-40℃。
本发明中，单程的回收率指一级熔融结晶中高纯产品得到的质量/粗品投入的质量*100％。
实施例1
在500ml熔融结晶器中，投入50g含量为40.5％的光甘草定粗品，用丙二醇溶解，然后用大孔吸附树脂AB-8去吸附，再以90％的乙醇洗涤，收集洗涤液，减压浓缩去除部分溶剂，再以丙醇50mL于室温下进行重结晶，过滤收集晶体，干燥，制得光甘草定粗料，将光甘草定粗料升温至160℃至物料全部熔化成液态，按照20℃/h的降温速率进行降温，降温终温为158℃，恒温2h；排出母液，再以10℃/h的升温速率让物料升至165℃，恒温1h，进行发汗；排出发汗液；升温至175℃以上，加热熔化后放料，收集熔融液进行二级结晶，最后收集熔融液，冷却结晶得到超高纯光甘草定，产品纯度为99.94％，单程收率74.5％。
实施例2
在500ml熔融结晶器中，投入20g含量为40.5％的光甘草定粗品，用丙二醇溶解，然后用大孔吸附树脂AB-8去吸附，再以95％的乙醇洗涤，收集洗涤液，减压浓缩去除部分溶剂，再以丙醇20mL于室温下进行重结晶，过滤收集晶体，干燥，制得光甘草定粗料，将光甘草定粗料升温至160℃至物料全部熔化成液态，按照10℃/h的降温速率进行降温，降温终温为158℃，恒温2h；排出母液，再以5℃/h的升温速率让物料升至165℃，恒温1h，进行发汗；排出发汗液；升温至175℃以上，加热熔化后放料，收集熔融液进行二级结晶，最后收集熔融液，冷却结晶得到超高纯光甘草定，产品纯度为99.96％，单程收率52.0％。
实施例3
在500ml熔融结晶器中，投入10g含量为40.5％的光甘草定粗品，用丁二醇溶解，然后用大孔吸附树脂AB-8去吸附，再以95％的乙醇洗涤，收集洗涤液，减压浓缩去除部分溶剂，再以丙醇15mL于室温下进行重结晶，过滤收集晶体，干燥，制得光甘草定粗料，将光甘草定粗料升温至165℃至物料全部熔化成液态，按照30℃/h的降温速率进行降温，降温终温为158℃，恒温2h；排出母液，再以2℃/h的升温速率让物料升至165℃，恒温1h，进行发汗；排出发汗液；升温至175℃以上，加热熔化后放料，收集熔融液进行二级结晶，最后收集熔融液，冷却结晶得到超高纯光甘草定，产品纯度为99.96％，单程收率52.0％。
反应条件考察
实施例4
按照实施1中的方法，取50g含量为40.5％的光甘草定粗品，用丙二醇溶解，然后用大孔吸附树脂AB-8去吸附，再以95％的乙醇洗涤，收集洗涤液，减压浓缩去除部分溶剂，再以丙醇50mL于室温下进行重结晶，过滤收集晶体，干燥，制得光甘草定粗料，将光甘草定粗料进行熔融结晶，考察了工艺条件对产品纯度、单程收率的影响，结果如下表所示。
对比实施例1
在500ml熔融结晶器中，投入50g含量为40.5％的光甘草定粗品，用丙二醇溶解，然后用大孔吸附树脂AB-8去吸附，再以95％的乙醇洗涤，收集洗涤液，减压浓缩去除部分溶剂，再以丙醇50mL于室温下进行重结晶，过滤收集晶体，干燥，制得光甘草定粗料，将光甘草定粗料升温至160℃至物料全部熔化成液态，按照20℃/h的降温速率进行降温，降温终温为158℃，恒温2h；排出母液，再以10℃/h的升温速率让物料升至165℃，恒温1h，进行发汗；排出发汗液；升温至175℃以上，加热熔化后放料，冷却结晶得到超高纯光甘草定，产品纯度为99.1％，单程收率71.2％。
对比实施例2
在500ml熔融结晶器中，投入50g含量为40.5％的光甘草定粗品，用丙二醇溶解，然后用大孔吸附树脂AB-8去吸附，再以95％的乙醇洗涤，收集洗涤液，减压浓缩去除部分溶剂，再以丙醇50mL于室温下进行重结晶，过滤收集晶体，干燥，制得光甘草定粗料，将光甘草定粗料升温至175℃至物料全部熔化成液态，按照20℃/h的降温速率进行降温，降温终温为155℃，恒温2h；排出母液，再以10℃/h的升温速率让物料升至170℃，恒温1h，进行发汗；排出发汗液；升温至175℃以上，加热熔化后放料，冷却结晶得到超高纯光甘草定，产品纯度为95.3％，单程收率61.2％。
对比实施例3
在500ml熔融结晶器中，投入50g含量为40.5％的光甘草定粗品，用丙二醇溶解，然后用大孔吸附树脂AB-8去吸附，再以95％的乙醇洗涤，收集洗涤液，减压浓缩去除部分溶剂，再以丙醇50mL于室温下进行重结晶，过滤收集晶体，干燥，制得光甘草定粗料，将光甘草定粗料升温至160℃至物料全部熔化成液态，按照8℃/h的降温速率进行降温，降温终温为158℃，恒温2h；排出母液，再以20℃/h的升温速率让物料升至165℃，恒温1h，进行发汗；排出发汗液；升温至175℃以上，加热熔化后放料，冷却结晶得到超高纯光甘草定，产品纯度为89.4％，单程收率51.1％。
本发明的方法已经通过较佳实施例进行了描述，相关人员明显能在本发明内容、精神和范围内对本文所述的方法和应用进行改动或适当变更与组合，来实现和应用本发明技术。本领域技术人员可以借鉴本文内容，适当改进工艺参数实现。特别需要指出的是，所有类似的替换和改动对本领域技术人员来说是显而易见的，它们都被视为包括在本发明内。

Claims (10)

1.一种利用熔融结晶制备高纯度光甘草定的方法，其特征在于，包括以下
步骤：
步骤1)纯化：将质量百分含量≥40％的光甘草定粗品用溶剂溶解，然后用大孔吸附树脂AB-8去吸附，再乙醇洗涤，重结晶之后制得光甘草定粗料；
步骤2)加热熔融：将上述制得的光甘草定粗料加入到熔融结晶器在熔化温度下进行化料，熔化到液态；
步骤3)降温结晶：对步骤2)中的的光甘草定粗料进行降温，控制降温速率为10℃/h～30℃/h，降温终温为155℃～160℃；恒温0.5～4h，使光甘草定结晶，未结晶的残液收集后回用于下批原料进行套用；
步骤4)发汗：待排出未结晶母液后，对晶体进行发汗，升温速率为1～15℃/h，升温至160℃～168℃，恒温0.5～2h，将发汗液排出，作为下批原料进行套用；
步骤5)化料：发汗液排出后，加热升高温度至175℃以上,物料全部熔融,收集熔融液作为下一级结晶的进料；
步骤6)重复步骤3)～5)的操作进行多级结晶,收集熔融液,冷却结晶得到纯度大于99.9％的光甘草定，为超高纯光甘草定。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤1)中所述光甘草定粗品为市售的或者经萃取、硅胶柱色谱、重结晶和制备液相、大孔吸附树脂分离方法分离得到的光甘草定粗品。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤6)中的多级包括二级及以上的多级结晶。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤3)中所述降温速率为15℃/h～20℃/h。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤3)中所述降温终温为156℃～159℃。
6.据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤3)中所述恒温时间为1～3h。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤4)中所述升温速率为5℃/h～10℃/h。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤4)中所述发汗温终温度为162℃～166℃。
9.据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤4)中所述恒温时间为1～1.5h。
10.一种利用熔融结晶制备高纯度光甘草定的方法，其特征在于，包括以下步骤：将质量百分含量≥40％的光甘草定粗品用溶剂溶解，然后用大孔吸附树脂AB-8去吸附，再乙醇洗涤，重结晶之后制得光甘草定粗料；将上述制得的光甘草定粗料投入到熔融结晶器中，升温至物料全部熔化成液态，按照10℃/h-30℃/h的降温速率进行降温，降温终温为155℃-160℃，恒温0.5h-4h；排出母液，再以1℃/h-15℃/h的升温速率让物料升至160℃-168℃，恒温0.5h-2h，进行发汗；排出发汗液；升温至175℃以上，加热熔化后放料，收集熔融液进行二级结晶，最后收集熔融液，冷却结晶得到超高纯光甘草定。
CN202311064877.2A 2023-08-22 2023-08-22 一种利用熔融结晶制备高纯度光甘草定的方法 Active CN117105949B (zh)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202311064877.2A CN117105949B (zh) 2023-08-22 2023-08-22 一种利用熔融结晶制备高纯度光甘草定的方法
EP24158876.3A EP4512810A1 (en) 2023-08-22 2024-02-21 A melt crystallization method for preparing high-purity glabridin
NL2037465A NL2037465A (en) 2023-08-22 2024-04-15 A method melt crystallization for preparing high-purity glabridin
US18/657,828 US12344593B2 (en) 2023-08-22 2024-05-08 Method melt crystallization for preparing high-purity glabridin
JP2024089451A JP7598133B1 (ja) 2023-08-22 2024-05-31 溶融結晶化を用いた高純度グラブリジンの製造方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202311064877.2A CN117105949B (zh) 2023-08-22 2023-08-22 一种利用熔融结晶制备高纯度光甘草定的方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN117105949A true CN117105949A (zh) 2023-11-24
CN117105949B CN117105949B (zh) 2024-01-23

Family

ID=88812210

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202311064877.2A Active CN117105949B (zh) 2023-08-22 2023-08-22 一种利用熔融结晶制备高纯度光甘草定的方法

Country Status (5)

Country Link
US (1) US12344593B2 (zh)
EP (1) EP4512810A1 (zh)
JP (1) JP7598133B1 (zh)
CN (1) CN117105949B (zh)
NL (1) NL2037465A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN119504774A (zh) * 2024-11-13 2025-02-25 苏州青云瑞晶生物科技有限公司 一种光甘草定-烟酰胺共晶及其制备方法和用途

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN120484879A (zh) * 2025-05-24 2025-08-15 江西思派思香料化工有限公司 一种天然香料冷冻单离细分设备及工艺

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101735233A (zh) * 2009-12-11 2010-06-16 暨南大学 一种高纯度光甘草定的生产方法
CN104725394A (zh) * 2015-03-02 2015-06-24 李玉山 一种光甘草定的制备方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1295230C (zh) 2005-02-05 2007-01-17 上海奥利实业有限公司 高纯度光甘草定的生产方法
CN101519408B (zh) * 2008-02-27 2012-08-29 新疆富沃药业有限公司 从甘草渣中生产光甘草定的方法
CN104861015A (zh) 2015-01-16 2015-08-26 李玉山 一种甘草中有效成分的协同清洁化提取方法
CN109081843A (zh) 2018-08-30 2018-12-25 抚顺天润生物技术有限公司 光甘草定的制备方法及由该制备方法得到的光甘草定、化妆品
CN110922413A (zh) * 2019-12-10 2020-03-27 辰风天然本草(北京)科技有限公司 一种光甘草定的提取分离方法
CN112778323A (zh) 2020-12-31 2021-05-11 江苏天晟药业股份有限公司 一种从光果甘草渣制备光甘草定和甘草多糖的方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101735233A (zh) * 2009-12-11 2010-06-16 暨南大学 一种高纯度光甘草定的生产方法
CN104725394A (zh) * 2015-03-02 2015-06-24 李玉山 一种光甘草定的制备方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
王旭东: "光甘草定的合成研究进展", 精细化工中间体, vol. 51, no. 3, pages 6 - 9 *
贺志文: "光甘草定的合成及抑制AChE与BuChE的研究", 浙江海洋大学学报, vol. 42, no. 1, pages 82 - 87 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN119504774A (zh) * 2024-11-13 2025-02-25 苏州青云瑞晶生物科技有限公司 一种光甘草定-烟酰胺共晶及其制备方法和用途
CN119504774B (zh) * 2024-11-13 2026-02-10 苏州青云瑞晶生物科技有限公司 一种光甘草定-烟酰胺共晶及其制备方法和用途

Also Published As

Publication number Publication date
JP7598133B1 (ja) 2024-12-11
JP2025031529A (ja) 2025-03-07
US20250066317A1 (en) 2025-02-27
US12344593B2 (en) 2025-07-01
EP4512810A1 (en) 2025-02-26
CN117105949B (zh) 2024-01-23
NL2037465A (en) 2025-03-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN108314608B (zh) 一种大麻二酚的提取分离方法
CN109574810B (zh) 一种同时提取cbd和cbdv的方法
JP7598133B1 (ja) 溶融結晶化を用いた高純度グラブリジンの製造方法
CN102408314B (zh) 一种制备高纯度厚朴酚与和厚朴酚的方法
CN102225958A (zh) 一种野黄芩苷的纯化方法
CN110655453A (zh) 一种次大麻二酚的提取分离方法
CN104151389A (zh) 一种快速提取纯化甘草酸及其盐类的方法
CN105884579A (zh) 一种从废弃烟叶中提取茄尼醇的方法
CN104327139B (zh) 虫草素晶体的制备方法
CN109879919B (zh) 一种从酸枣仁中分离制备三种黄酮苷的方法
CN101357150B (zh) 从青阳参中分离提纯青阳参总甙的方法
CN107098942A (zh) 一种亚临界水萃取萝卜叶中山奈苷的方法
CN102199159B (zh) 从银杏根皮中分离、纯化银杏内酯c的方法
CN104761520B (zh) 一种采用盐析制备高纯度丹酚酸b的方法
CN103467539B (zh) 一种从玫瑰红景天中提取洛塞维的方法
CN106632521A (zh) 一种从山茱萸果实中提纯马钱苷的方法
CN101139378A (zh) 一种从黄芪中提取毛蕊异黄酮-7-O-β-D-葡萄糖苷的方法
CN105601700A (zh) 从雷公藤中制备雷公藤乙素的方法
CN100422191C (zh) 从雷公藤中分离制备雷公藤内酯二醇的方法
CN108586440A (zh) 葛根素的纯化方法
CN104311615B (zh) 从陇蜀杜鹃叶中提取分离金丝桃苷和棉花皮素‑3‑O‑β‑D‑半乳糖苷的方法
CN111004247B (zh) 一种制备4-羟基芝麻素的植物源新原料及其方法
CN103145548B (zh) 快速分离纯化丹参药材中的丹参素的方法
CN101289385B (zh) 从丹参中提取高纯度丹参素的方法
CN101891729A (zh) 一种从青天葵中提取高纯度鼠李秦素的方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
CP03 Change of name, title or address
CP03 Change of name, title or address

Address after: Floor 18, Guangsheng International Building, No. 17, the Pearl River West Road, Tianhe District, Guangzhou, Guangdong 510000

Patentee after: GUANGZHOU FANZHIRONG COSMETICS Co.,Ltd.

Country or region after: China

Patentee after: Guangzhou Qingnong Biotechnology Co.,Ltd.

Address before: Floor 18, Guangchen International Building, No. 17, the Pearl River West Road, Tianhe District, Guangzhou, Guangdong 510000

Patentee before: GUANGZHOU FANZHIRONG COSMETICS Co.,Ltd.

Country or region before: China

Patentee before: Guangzhou Qingnong Biotechnology Co.,Ltd.

CP03 Change of name, title or address

Address after: Floor 18, Guangsheng International Building, No. 17, the Pearl River West Road, Tianhe District, Guangzhou, Guangdong 510000

Patentee after: Guyu Biotechnology Group Co.,Ltd.

Country or region after: China

Patentee after: Guangzhou Qingnong Biotechnology Co.,Ltd.

Address before: Floor 18, Guangsheng International Building, No. 17, the Pearl River West Road, Tianhe District, Guangzhou, Guangdong 510000

Patentee before: GUANGZHOU FANZHIRONG COSMETICS Co.,Ltd.

Country or region before: China

Patentee before: Guangzhou Qingnong Biotechnology Co.,Ltd.

CP03 Change of name, title or address
EE01 Entry into force of recordation of patent licensing contract

Application publication date: 20231124

Assignee: Guangzhou Guyu Cosmetics Sales Co.,Ltd.

Assignor: Gu Yu Biotechnology Group Co., Ltd.|Guangzhou Qingnang Biotechnology Co., Ltd.

Contract record no.: X2025980014986

Denomination of invention: A method for preparing high-purity glycyrrhizin using melt crystallization

Granted publication date: 20240123

License type: Common License

Record date: 20250724

Application publication date: 20231124

Assignee: Xiamen Yusheng Wanwu Biotechnology Co.,Ltd.

Assignor: Gu Yu Biotechnology Group Co., Ltd.|Guangzhou Qingnang Biotechnology Co., Ltd.

Contract record no.: X2025980014991

Denomination of invention: A method for preparing high-purity glycyrrhizin using melt crystallization

Granted publication date: 20240123

License type: Common License

Record date: 20250724

EE01 Entry into force of recordation of patent licensing contract
EE01 Entry into force of recordation of patent licensing contract

Application publication date: 20231124

Assignee: Guangzhou Guyu Biotechnology Co.,Ltd.

Assignor: Gu Yu Biotechnology Group Co., Ltd.|Guangzhou Qingnang Biotechnology Co., Ltd.

Contract record no.: X2025980015013

Denomination of invention: A method for preparing high-purity glycyrrhizin using melt crystallization

Granted publication date: 20240123

License type: Common License

Record date: 20250806

Application publication date: 20231124

Assignee: Shanghai Guyushi Biotechnology Co.,Ltd.

Assignor: Gu Yu Biotechnology Group Co., Ltd.|Guangzhou Qingnang Biotechnology Co., Ltd.

Contract record no.: X2025980015641

Denomination of invention: A method for preparing high-purity glycyrrhizin using melt crystallization

Granted publication date: 20240123

License type: Common License

Record date: 20250806

EE01 Entry into force of recordation of patent licensing contract