CN115819308A - 一种多过氧化氢异丙苯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种多过氧化氢异丙苯的制备方法,所述制备方法包括如下步骤:(1)将多异丙烯基苯、溶剂和助剂混合,得到油相;将双氧水和催化剂混合,得到水相;(2)将所述油相和水相混合,反应,得到所述多过氧化氢异丙苯。本发明所述制备方法中,由多异丙烯基苯到多过氧化氢异丙苯的选择性高,反应速率快,过氧化物存量小,安全风险低。
Description
技术领域
本发明涉及多过氧化氢异丙苯技术领域,尤其涉及一种多过氧化氢异丙苯的制备方法。
背景技术
多过氧化氢异丙苯是重要的一类精细化工产品以及中间体,多过氧化氢异丙苯主要是二过氧化氢异丙苯和三过氧化氢异丙苯。间/对二过氧化氢异丙苯是间苯二酚、双叔丁基过氧化二异丙基苯的原料,间三过氧化氢异丙苯是间苯三酚的原料,同时自身可以作为交联剂在聚合工艺中使用。多过氧化氢异丙苯目前主要由多异丙苯氧化制备得到。
陈标华等的间三异丙苯氧化分解制间苯三酚的研究中,公开了一种三异丙苯制备三过氧化氢异丙苯的工艺,其公开的工艺采用空气氧化多异丙苯制备多氧化氢异丙苯,反应温度一般在80-100℃,停留时间长一般在40-80h,过氧化物基团浓度达到3-7mol/L,工艺风险大。US3953521A公开的一种二异丙苯制备二过氧化氢异丙苯的工艺也存在类似的问题。
US4339615A公开了一种二异丙苯氧化制备二过氧化氢异丙苯,但是其制备二过氧化氢异丙苯工厂在2012年发生了爆炸,同样存在工艺风险高的问题。
现有技术中,多过氧化氢异丙苯生产中,除了存在安全风险高的问题外,二过氧化氢异丙苯选择性一般在85%左右,三过氧化氢异丙苯选择性一般在50%左右,从多异丙烯基苯至多过氧化氢异丙苯的选择性也偏低。
综上,开发一种安全性高和选择性高的多过氧化氢异丙苯的制备方法是至关重要的。
发明内容
针对现有技术的不足,本发明的目的在于提供一种多过氧化氢异丙苯的制备方法,本发明所述制备方法中,由多异丙烯基苯到多过氧化氢异丙苯的选择性高,反应速率快,过氧化物存量小,安全风险低。
为达此目的,本发明采用以下技术方案:
本发明提供一种多过氧化氢异丙苯的制备方法,所述制备方法包括如下步骤:
(1)将多异丙烯基苯、溶剂和助剂混合,得到油相;
将双氧水和催化剂混合,得到水相;
(2)将所述油相和水相混合,反应,得到所述多过氧化氢异丙苯。
本发明所述制备方法中,在油相中使用助剂,在水性中使用催化剂,由多异丙烯基苯到多过氧化氢异丙苯的选择性高,反应速率快,过氧化物存量小,安全风险低。
优选地,步骤(1)中,所述多异丙烯基苯、溶剂和助剂的质量比为1:(1-2):(1-2),其中,1-2可以为1.1、1.2、1.3、1.4、1.5、1.6、1.7、1.8、1.9等。
本发明中,溶剂和助剂的添加量可以相同也可以不相同。
优选地,所述多异丙烯基苯包括间异丙烯基苯、对异丙烯基苯或间三异丙烯基苯中的任意一种或至少两种的组合,其中典型但非限制性的组合包括:间异丙烯基苯和对异丙烯基苯的组合,对异丙烯基苯和间三异丙烯基苯的组合,间异丙烯基苯、对异丙烯基苯和间三异丙烯基苯的组合等。
优选地,所述溶剂包括甲苯、二甲苯或乙苯中的任意一种或至少两种的组合,其中典型但非限制性的组合包括:甲苯和二甲苯的组合,二甲苯和乙苯的组合,甲苯、二甲苯和乙苯的组合等。
优选地,所述助剂包括环己酮和/或环戊酮,进一步优选环己酮和环戊酮的组合。
本发明中,所述助剂优选环己酮和/或环戊酮的原因在于:环己酮、环戊酮能够帮助稳定多异丙烯基苯与催化剂形成的过渡态,并且与溶剂体系溶解度更好;进一步优选环己酮和环戊酮的组合的原因在于:环己酮和溶剂相容性更好,而环戊酮帮助稳定过渡态效果更好,合适的比例可以帮助反应达到最优收率。
优选地,所述助剂包括环己酮和环戊酮的组合,所述环己酮和环戊酮的质量比为1:(1-2),其中,1-2可以为1.1、1.2、1.3、1.4、1.5、1.6、1.7、1.8、1.9等。
本发明中,所述环己酮和环戊酮的质量比优选为1:(1-2),原因在于:在该范围内溶剂相容性和过渡态稳定性达到最佳平衡;二者的质量比过低,会导致溶剂相容性差反应速率降低;二者的质量比过高,会导致过渡态稳定性差,反应选择性较低。
优选地,步骤(1)中,所述双氧水的质量浓度为18%-36%,例如20%、22%、24%、26%、28%、30%、32%、34%等。
优选地,所述催化剂包括氟磺酸和/或氟锑酸。
本发明中,所述催化剂优选氟磺酸和/或氟锑酸,原因在于具有超强酸性可以活化异丙烯基上的叔碳。
优选地,以所述水相的总质量为100%计,所述催化剂的质量百分数为5%-10%,例如6%、7%、8%、9%等。
优选地,所述多异丙烯基苯和所述双氧水中过氧化氢的摩尔比为1:(5-10),其中,5-10可以为5.5、6、6.5、7、7.5、8、8.5、9、9.5等。
优选地,步骤(2)中,所述反应的温度为30-40℃,例如31℃、32℃、33℃、34℃、35℃、36℃、37℃、38℃、39℃等。
优选地,所述反应在搅拌下进行。
优选地,所述搅拌的功率为1-2kW/m3,例如1.2kW/m3、1.4kW/m3、1.6kW/m3、1.8kW/m3等。
作为优选的技术方案,所述制备方法包括如下步骤:
(1)将质量比为1:(1-2):(1-2)的多异丙烯基苯、溶剂和助剂混合,得到油相,其中,所述助剂包括环己酮和/或环戊酮;
将质量浓度为18%-36%的双氧水和催化剂混合,得到水相,其中,以所述水相的总质量为100%计,所述催化剂质量百分数为5%-10%,所述多异丙烯基苯和所述双氧水中过氧化氢的摩尔比为1:(5-10);
(2)将所述油相和水相混合,在功率为1-2kW/m3的搅拌下,在30-40℃反应,得到所述多过氧化氢异丙苯。
相对于现有技术,本发明具有以下有益效果:
(1)本发明所述制备方法中,由多异丙烯基苯到多过氧化氢异丙苯的选择性高,反应速率快,过氧化物存量小,安全风险低。
(2)本发明所述的制备方法中,由多异丙烯基苯到多过氧化氢异丙苯的选择性在90%以上,反应停留时间45min以内。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了,所述实施例仅仅是帮助理解本发明,不应视为对本发明的具体限制。
实施例1
本实施例提供一种多过氧化氢异丙苯的制备方法,所述制备方法包括如下步骤:
(1)将质量比例为1:1:1的间二异丙烯基苯、甲苯和环己酮混合,得到油相;
将质量浓度为18%的双氧水和氟磺酸混合,得到水相,其中,过氧化氢分子摩尔量为多异丙烯基苯的5倍,以所述水相的总质量为100%计,氟磺酸的添加量为10%;
(2)将所述水相和油相在反应釜中混合,反应釜中的温度控制在30℃,搅拌的功率控制在1kW/m3,间二异丙烯基苯转化率达到99.5%以上,停止反应,得到所述多过氧化氢异丙苯。
实施例2
本实施例提供一种多过氧化氢异丙苯的制备方法,所述制备方法包括如下步骤:
(1)将质量比例1:2:2的间二异丙烯基苯、甲苯和环戊酮混合,得到油相;
将质量浓度为36%的双氧水和氟磺酸混合,得到水相,其中,双氧水中过氧化氢分子摩尔量为多异丙烯基苯的10倍,以所述水相的总质量为100%计,氟磺酸的添加量为20%;
(2)将所述水相和油相在反应釜中混合,反应釜中的温度控制在40℃,搅拌的功率控制在2kW/m3,间二异丙烯基苯转化率达到99.5%以上,停止反应,得到所述多过氧化氢异丙苯。
实施例3
本实施例提供一种多过氧化氢异丙苯的制备方法,所述制备方法包括如下步骤:
(1)将质量比例1:1.5:0.75:0.75的间二异丙烯基苯、甲苯、环己酮和环戊酮混合,得到油相;
将质量浓度为27%的双氧水和氟磺酸混合,得到水相,其中,过氧化氢分子摩尔量为多异丙烯基苯的7.5倍,以所述水相的总质量为100%计,氟磺酸的添加量为15%;
(2)将所述水相和油相在反应釜中混合,反应釜中的温度控制在35℃,搅拌功率控制在1.5kW/m3,间二异丙烯基苯转化率达到99.5%以上,停止反应,得到所述多过氧化氢异丙苯。
实施例4-7
实施例4-7与实施例1的区别在于:将所述环己酮替换为环己酮和环戊酮的混合物,其中,实施例1中环己酮的质量与实施例4-7中环己酮和环戊酮的混合物的总质量相同,即实施例4-7中间二异丙烯基苯、甲苯和环己酮和环戊酮的混合物的质量比为1:1:1,实施例4-7中环己酮和环戊酮质量比不同,具体如下:
实施例4:环己酮和环戊酮质量比为1:0.5,其余均与实施例1相同;
实施例5:环己酮和环戊酮质量比为1:1,其余均与实施例1相同;
实施例6:环己酮和环戊酮质量比为1:2,其余均与实施例1相同;
实施例7:环己酮和环戊酮质量比为1:2.5,其余均与实施例1相同。
实施例8
本实施例与实施例1的区别在于将所述氟磺酸替换为等质量的氟锑酸,其余均与实施例1相同。
对比例1
本对比例与实施例1区别在于不加入环己酮,其余均与实施例1相同。
对比例2
本对比例与实施例1区别在于氟磺酸替换为等质量的氯化氢,其余均与实施例1相同。
性能测试
将实施例1-9和对比例1-2所述的制备方法得到的多过氧化氢异丙苯进行如下测试:
(1)选择性:本发明所述选择性指的是多异丙烯基苯向多过氧化氢异丙苯的转化效率,计算公式为:选择性=(产物质量×产物中多过氧化氢异丙苯质量浓度/多过氧化氢异丙苯分子量)/原料投入多异丙烯基苯摩尔量产物中多过氧化氢异丙苯可可采用液相分析,具体测试条件为:样品用甲醇稀释900倍,分析仪器可采用岛津LC-20A高效液相分析仪,流动相为乙腈。
(2)停留时间:统计各实施方式中间二异丙烯基苯转化率达到99.5%以上,反应所需的时间。
测试结果汇总于表1中。
表1
分析表1数据可知,本发明所述的制备方法中,由多异丙烯基苯到多过氧化氢异丙苯的选择性在90%以上,停留时间45min以内,本发明所述制备方法中,由多异丙烯基苯到多过氧化氢异丙苯的选择性高,反应速率快,过氧化物存量小,安全风险低。
在优选的技术方案中(以实施例1-3、实施例5-6、实施例9为例),本发明所述的制备方法中,由多异丙烯基苯到多过氧化氢异丙苯的选择性在90%以上,停留时间30min以内。
分析对比例1-2与实施例1可知,对比例1-2性能不如实施例1,证明添加助剂和催化剂更利于制备多过氧化氢异丙苯。
分析实施例4-7与实施例1可知,实施例4-7性能优于实施例1,证明所述助剂优选环己酮和环戊酮的组合,更利于制备多过氧化氢异丙苯;实施例4和7不如实施例5-6,证明所述环己酮和环戊酮在质量比为1:(1-2),更利于制备多过氧化氢异丙苯。
分析实施例1、8和9,实施例9不如实施例1和实施例8,证明所述催化剂优选氟磺酸和/或氟锑酸,更利于制备多过氧化氢异丙苯。
本发明通过上述实施例来说明本发明的详细方法,但本发明并不局限于上述详细方法,即不意味着本发明必须依赖上述详细方法才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了,对本发明的任何改进,对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等,均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (10)
1.一种多过氧化氢异丙苯的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括如下步骤:
(1)将多异丙烯基苯、溶剂和助剂混合,得到油相;
将双氧水和催化剂混合,得到水相;
(2)将所述油相和水相混合,反应,得到所述多过氧化氢异丙苯。
2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述多异丙烯基苯、溶剂和助剂的质量比为1:(1-2):(1-2)。
3.根据权利要求1或2所述的制备方法,其特征在于,所述多异丙烯基苯包括间异丙烯基苯、对异丙烯基苯或间三异丙烯基苯中的任意一种或至少两种的组合;
优选地,所述溶剂包括甲苯、二甲苯或乙苯中的任意一种或至少两种的组合。
4.根据权利要求1-3任一项所述的制备方法,其特征在于,所述助剂包括环己酮和/或环戊酮;
优选地,所述助剂包括环己酮和环戊酮的组合,所述环己酮和环戊酮的质量比为1:(1-2)。
5.根据权利要求1-4任一项所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述双氧水的质量浓度为18%-36%。
6.根据权利要求1-5任一项所述的制备方法,其特征在于,所述催化剂包括氟磺酸和/或氟锑酸。
7.根据权利要求1-6任一项所述的制备方法,其特征在于,以所述水相的总质量为100%计,所述催化剂的质量百分数为5%-10%。
8.根据权利要求1-7任一项所述的制备方法,其特征在于,所述多异丙烯基苯和所述双氧水中过氧化氢的摩尔比为1:(5-10)。
9.根据权利要求1-8任一项所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,所述反应的温度为30-40℃;
优选地,所述反应在搅拌下进行;
优选地,所述搅拌的功率为1-2kW/m3。
10.根据权利要求1-9任一项所述的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括如下步骤:
(1)将质量比为1:(1-2):(1-2)的多异丙烯基苯、溶剂和助剂混合,得到油相,其中,所述助剂包括环己酮和/或环戊酮;
将质量浓度为18%-36%的双氧水和催化剂混合,得到水相,其中,以所述水相的总质量为100%计,所述催化剂质量百分数为5%-10%,所述多异丙烯基苯和所述双氧水中过氧化氢的摩尔比为1:(5-10);
(2)将所述油相和水相混合,在功率为1-2kW/m3的搅拌下,在30-40℃反应,得到所述多过氧化氢异丙苯。
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