CN115724749A - 一种芴衍生物及包含它的有机发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机电致发光材料技术领域，尤其涉及一种芴衍生物及包含该芴衍生物的有机发光元件。所述芴衍生物的结构如式(I)所示，所述芴衍生物增大了平面共轭能力，提高了材料热稳定性和输送载流子的能力；将该芴衍生物应用在有机电致发光元件中，可显著降低驱动电压、提高发光效率和寿命；
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域，尤其涉及一种芴衍生物、有机材料、及其在有机电致发光元件中的应用。
背景技术
近年来，基于有机材料的光电子器件越来越受欢迎，与无机材料相比，有机材料固有的柔性使其适用于柔性基板上的制造，可根据需求设计、生产出多种光电子产品。目前已知的有机光电子器件包括有机发光二极管(OLED)、有机场效应管、有机光伏电池、有机传感器等；其中OLED具有自发光、对比度高、色域广、柔性、功耗低等优势，发展尤其迅速，已在商业上取得成功，被广泛应用于柔性显示、平板显示和固态照明等多个领域。
OLED元件包括阴极、阳极以及设置于两个电极之间的有机薄膜结构，其核心即为含有多种有机功能材料的薄膜结构，常见的有机功能材料有：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料、电子阻挡材料、发光主体材料和发光客体(掺杂材料)等。通电时，电子和空穴被分别注入、传输到发光区域并在此复合，从而产生激子并发光。在OLED元件中，有机功能材料会直接影响器件的发光性能。
空穴传输材料作为OLED元件的通用层材料，通过对空穴的注入与传输性能的调整，影响元件的电压、效率、寿命等核心指标。目前，商业量产用空穴传输材料主要为芳胺类材料，由于器件所用材料搭配的不同，当前使用的材料和元件结构无法完全解决OLED产品效率、寿命、成本等各方面的问题。
由此，为了克服如上所述的技术问题，进一步提高有机电致发光元件的特性，继续要求对于在有机电致发光元件中可用作空穴材料的更加稳定且有效的物质的开发。
鉴于此，特提出本发明。
发明内容
本发明的目的在于提供一种芴衍生物，该芴衍生物具有良好的光电特性，利用该芴衍生物制备的有机电致发光元件，尤其作为空穴传输材料和/或电子阻挡材料的元件，可显著降低驱动电压、提高发光效率和寿命；本发明的另一目的在于提供该芴衍生物在有机电致发光元件中的应用。
具体地，本发明提供以下技术方案：
本发明提供一种芴衍生物，其结构式如式(I)所示：
其中，X选自O、S、CR4R5、SiR4R5、NR6；
R1选自由C1-C40的烷基、C3-C40的环烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60稠环芳基、取代或未取代的C2-C60杂环芳基组成的群组；
R2、R3、R4、R5各自独立地选自由氢、氘、卤素原子、腈基、C1-C40的烷基、C3-C40的环烷基、取代或未取代的C1-C40的杂烷基组成的群组；R2、R3为一个或两个以上；R4、R5可以任意的接合或环合形成取代或未取代的环；
R6选自由C1-C40的烷基、C3-C40的环烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60稠环芳基、取代或未取代的C6-C60芳胺基、取代或未取代的C2-C60杂环芳基组成的群组；
Ar1、Ar2各自独立地选自由取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60稠环芳基、取代或未取代的C6-C60芳胺基、或者取代或未取代的C2-C60杂环芳基组成的群组；
L1选自单键、取代或未取代的C6-C60的亚芳基、或者取代或未取代的C2-C60亚杂芳基。
本发明中，相邻基团彼此结合而形成的取代或未取代的环中，“环”是指取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环。
作为优选，所述R1选自由甲基、乙腈、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基组成的群组。
作为优选，所述R2、R3、R4、R5各自独立地选自由氢、氘、氟、腈基、甲基、乙腈、叔丁基组成的群组；R2、R3为一个或两个以上；R4、R5可以任意的接合或环合形成取代或未取代的环。
作为优选，所述R6选自由取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳胺基、取代或未取代的C2-C60杂环芳基组成的群组。
作为优选，所述Ar1、Ar2各自独立地选自由取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳胺基、或者取代或未取代的C2-C60杂环芳基组成的群组。
根据本发明的“芳基”是指并且包括单环芳香族烃基和多环芳香族环系统。多环可以具有其中两个碳为两个邻接环(所述环是“稠合的”)共用的两个或更多个环，其中所述环中的至少一个是芳香族烃基，例如其它环可以是环烷基、环烯基、芳基、杂环和/或杂芳基。优选的芳基是含有6～30个碳原子、优选6～20个碳原子、更优选6～12个碳原子的芳基。尤其优选的是具有六个碳、十个碳或十二个碳的芳基。合适的芳基包括苯基、联苯、联三苯、三亚苯、四亚苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、苝、
和薁，优选苯基、联苯、联三苯、三亚苯、芴和萘。另外，芳基可以任选地被取代。
本发明意义上的“杂芳基”是指并且包括了包括至少一个杂原子的单环芳香族基团和多环芳香族环系统。杂原子包括但不限于氧、硫、氮、磷、硼、硅或硒。在许多情况下，氧、硫或氮是优选的杂原子。单环杂芳香族系统优选是具有5或6个环原子的单环，并且环可以具有一到六个杂原子。杂多环系统可以具有其中两个原子为两个邻接环(所述环是“稠合的”)共用的两个或更多个环，其中所述环中的至少一个是杂芳基，例如其它环可以是环烷基、环烯基、芳基、杂环和/或杂芳基。杂多环芳香族环系统可以在多环芳香族环系统的每个环上具有一到六个杂原子。优选的杂芳基是含有三到三十个碳原子、优选三到二十个碳原子、更优选三到十二个碳原子的杂芳基。合适的杂芳基包括二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲噁嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋啶、氧杂蒽(xanthene)、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶，优选二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、咪唑、吡啶、三嗪、苯并咪唑、1,2-氮杂硼烷、1,3-氮杂硼烷、1,4-氮杂硼烷、硼氮炔和其氮杂类似物。另外，杂芳基可以任选地被取代。
如本文所使用，“其组合”或“群组”表示适用清单的一或多个成员被组合以形成本领域普通技术人员能够从适用清单中设想的已知或化学稳定的布置。举例来说，烷基和氘可以组合形成部分或完全氘化的烷基；卤素和烷基可以组合形成卤代烷基取代基，例如三氟甲基等；并且卤素、烷基和芳基可以组合形成卤代芳烷基。
在一个实例中，术语取代包括两到四个列出的基团的组合。
本发明意义上的“卤”、“卤素”、“卤原子”、“卤基”可互换地使用并且指氟、氯、溴或碘。
本发明中使用的稠芳基是指组合了两个以上的环的碳原子数从6至60的芳香族烃去除一个氢原子而得到的一价官能团。此时，两个以上的环可以彼此单纯附着或者以缩合的形态附着。作为其非限制性例子，例如有菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、三亚苯基、苝基、
基等。
本发明中使用的芳胺基是指被碳原子数从6至60的芳基取代的胺，作为芳胺基的非限制性例子，有二苯胺基、N-苯基-1-萘胺基、N-(1-萘基)-2-萘胺基等。杂芳胺基是指被碳原子数6至60的芳基和被碳原子数2至60的杂芳基取代的胺，作为杂芳胺基的非限制性例子，有N-苯基吡啶-3-胺基、N-([1,1'-联苯]-4-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺基、N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺基等。
作为优选地，所述芳基、杂环芳基，特别是指衍生自如下物质的基团：苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、芘基、
基、苝基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、三亚苯基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、顺式或反式茚并咔唑基、顺式或反式吲哚并咔唑基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、吲哚基、异吲哚基、咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并[5,6]喹啉基、苯并[6,7]喹啉基、苯并[7,8]喹啉基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、噁唑基、苯并噁唑基、萘并噁唑基、蒽并噁唑基、菲并噁唑基、异噁唑基、1,2-噻唑基、1,3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、六氮杂苯并菲基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1,5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂苝基、吡嗪基、吩嗪基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、荧红环基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、喹唑啉基、苯并噻二唑基或者衍生自这些体系的组合的基团。
进一步地，所述X选自CR4R5，作为优选地，所述R4、R5各自独立地选自由氢、甲基、乙基组成的群组。
进一步地，所述Ar1、Ar2各自独立地选自由取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基组成的群组。
作为优选，所述L1选自单键或由以下III-1～III-23所示基团组成的群组：
其中，虚线代表基团的连接位点。
本发明中，“取代或未取代的”这一用语是指，被选自氢、氘、氟、羟基、腈基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其羧酸盐、磺酸基或其磺酸盐、磷酸基或其磷酸盐、C1-C40的烷基、C2-C40的烯基、C2-C40的炔基、C1-C40的烷氧基、C3-C40的环烷基、C3-C40的环烯基、C6-C60的芳基、C6-C60的芳氧基、C6-C60的芳硫醚基和C2-C60的杂环芳基中的1个以上的取代基取代或未取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代。
作为优选，所述芴衍生物的结构式选自由以下D01至D156组成的群组：
其中，*—T—*各自独立地选自*—O—*、*—S—*或下述结构中的一种：
优选地，所述*—T—*各自独立地选自*—O—*、*—S—**或以下结构中的一种：
进一步地，所述的*—T—*各自独立地选自*—O—*、*—S—*或下述结构中的一种：
上述的*—和—*表示连接键。
本发明提供了式(I)所示化合物的合成路线，如下所示：
其中，Y表示I、Br、Cl、OTf或SMe；其它所用符号如上文中所定义。
合成式(I)所示化合物的原料可通过商业途径购买而得，此方法原理、操作过程、常规后处理、过柱纯化、重结晶提纯等手段是本领域合成人员所熟知的，完全可以实现合成过程，得到目标产物。
具体地，式(I)的化合物是由R3、Y取代的9-芴酮经过加成反应、取代反应、缩合反应、Buchwald-Hartwig偶联反应、SUZUKI偶联等反应制备化合物式(I)。中间体Ar1Ar2N-L1B(OH)2或Ar1Ar2NH通过钯催化或碱催化偶联反应制备。
作为可用于钯催化偶联反应的钯催化剂可选自：Pd(P-tBu3)2、Pd(PPh3)4、Pd2(dba)3、Pd2(dba)3CHCl3、PdCl2(PPh3)2、PdCl2(CH3CN)2、Pd(OAc)2、Pd(acac)2、Pd/C、PdCl2、[Pd(allyl)Cl]2等任意一种，或使用两种或更多种的混合物。
此外，钯催化的偶联反应或碱催化的偶联反应使用的碱可选自：叔丁醇钠、叔丁醇钾、氢化钠、氢化锂、叔戊醇钠、乙醇钠、甲醇钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、锂、氢化钾、三乙胺、氟化铯等，以及其中一种或两种或更多种的混合物。
偶联反应可以在有机溶剂中进行，其中有机溶剂可选自：乙醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,4-二氧六环、乙二醇乙醚、乙二醇二乙醚、乙二醇甲醚、二甘醇二乙醚、或苯甲醚等醚类溶剂、苯、甲苯、二甲苯等芳烃类剂、氯苯、二氯苯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜、环丁砜等，可以使用一种或两种以上的混合物。
本发明还提供一种有机电致发光材料，其原料包括以上所述的芴衍生物；包括本发明的芴衍生物的有机电致发光材料具有载流子传输的能力或光取出能力。
作为优选，所述有机电致发光材料为空穴注入层材料、空穴传输层材料、空穴阻挡层材料、发光层材料、电子传输层材料、电子注入层材料、光取出层材料或电子阻挡层材料。
本发明还提供一种有机电致发光元件，其包括：第一电极、第二电极、光取出层和置于所述第一电极、所述第二电极之间的一层以上的有机层；所述有机层、光取出层中的至少一层包括以上所述的芴衍生物。
所述有机电致发光元件包含第一电极、第二电极、光取出层和至少一个发光层。除了这些层之外，它还可以包含其它的层，例如在某种情况下，包含一个或多个空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡功能、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层和/或电荷产生层。具有例如激子阻挡功能的中间层同样可引入两个发光层之间。然而，应当指出，这些层中的每个并非必须都存在。此处所述有机电致发光元件可包含一个发光层，或者它可包含多个发光层。即，将能够发光的多种发光化合物用于所述发光层中。特别优选具有三个发光层的体系，其中所述三个层可显示蓝色、绿色和红色发光。如果存在多于一个的发光层，则根据本发明，这些层中的至少一个层包含本发明的化合物。
进一步地，根据本发明的有机电致发光元件不包含单独的空穴注入层和/或空穴传输层和/或空穴阻挡层和/或电子传输层，即发光层与空穴注入层或阳极直接相邻，和/或发光层与电子传输层或电子注入层或阴极直接相邻。
在根据本发明的有机电致发光元件的其它层中，特别是在空穴传输层和发光层中以及在光取出层中，所有材料可以按照根据现有技术通常所使用的方式来使用。本领域普通技术人员因此将能够在不付出创造性劳动的情况下，根据本发明的发光层组合使用关于有机电致发光元件所知的所有材料。
此外优选如下的有机电致发光元件，可以借助于升华方法施加一个或多个层，其中在真空升华装置中在低于10-5Pa、优选低于10-6Pa的初压下通过气相沉积来施加所述材料。然而，所述初压还可能甚至更低，例如低于10-7Pa。
同样优选如下的有机电致发光元件，也可以借助于有机气相沉积方法或借助于载气升华来施加一个或多个层，其中，在10-5Pa至1Pa之间的压力下施加所述材料。该方法的特别的例子是有机蒸气喷印方法，其中所述材料通过喷嘴直接施加，并且因此是结构化的。
此外优选如下的有机电致发光元件，从溶液中，例如通过旋涂，或借助于任何所希望的印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷、平版印刷、光引发热成像、热转印、喷墨印刷或喷嘴印刷，来产生一个或多个层。可溶性化合物，例如通过适当的取代式(I)所示的化合物获得可溶性化合物。这些方法也特别适于低聚物、树枝状大分子和聚合物。此外可行的是混合方法，其中例如从溶液中施加一个或多个层并且通过气相沉积施加一个或多个另外的层。
这些方法是本领域普通技术人员通常已知的，并且他们可以在不付出创造性劳动的情况下将其应用于包含根据本发明的化合物的有机电致发光元件。
因此，本发明还涉及制造根据本发明的有机电致发光元件的方法，包括借助于升华方法来施加至少一个层，和/或借助于有机气相沉积方法或借助于载气升华来施加至少一个层，和/或从溶液中通过旋涂或借助于印刷方法来施加至少一个层。
此外，本发明涉及包含至少一种上文指出的本发明的化合物。如上文关于有机电致发光元件指出的相同优选情况适用于所述本发明的化合物。特别是，所述化合物此外还可优选包含其它化合物。从液相处理本发明的化合物，例如通过旋涂或通过印刷方法进行处理，需要处理本发明的化合物的制剂，这些制剂可以例如是溶液、分散体或乳液。出于这个目的、可优选使用两种或更多种溶剂的混合物。合适并且优选的溶剂例如是甲苯、苯甲醚、邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯、苯甲酸甲酯、均三甲苯、萘满、邻二甲氧基苯、四氢呋喃、甲基四氢呋喃、四氢吡喃、氯苯、二噁烷、苯氧基甲苯，特别是3-苯氧基甲苯、(-)-葑酮、1,2,3,5-四甲基苯、1,2,4,5-四甲基苯、1-甲基萘、2-甲基苯并噻唑、2-苯氧基乙醇、2-吡咯烷酮、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、3,4-二甲基苯甲醚、3,5-二甲基苯甲醚、苯乙酮、α-萜品醇、苯并噻唑、苯甲酸丁酯、异丙苯、环己醇、环己酮、环己基苯、十氢化萘、十二烷基苯、苯甲酸乙酯、茚满、苯甲酸甲酯、1-甲基吡咯烷酮、对甲基异丙基苯、苯乙醚、1,4-二异丙基苯、二苄醚、二乙二醇丁基甲基醚、三乙二醇丁基甲基醚、二乙二醇二丁基醚、三乙二醇二甲基醚、二乙二醇单丁基醚、三丙二醇二甲基醚、四乙二醇二甲基醚、2-异丙基萘、戊苯、己苯、庚苯、辛苯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷，或这些溶剂的混合物。
本发明还提供一种有机电致发光元件的应用，所述有机电致发光元件使用于从如下装置中选择的任意一种装置：
平板显示装置；
柔性显示装置；
单色或白色的平板照明用装置；或
单色或白色的柔性照明用装置。
本发明所取得的有益效果：
本发明提供的芴衍生物具有式(I)所示结构，母核基团能够有效调控分子的立体结构，提高分子的堆积致密度；同时，三芳基胺结构与芴结构共同作用，使所述化合物具有优异的空穴传输性能，并调控和改善化合物的HOMO能级，使其与阳极的能级更加匹配，提升化合物的空穴注入和传输能力，更利于低电压的获取，并使其在电场环境下传输载流子的稳定性明显提升。而且，所述有机化合物特殊的四面体共轭结构使其能够制备良好的无定型薄膜，因此，将该有机化合物应用在有机电致发光元件中，可显著降低驱动电压、提高发光效率和寿命。
附图说明
图1展示有机发光装置100示意图。图示不一定按比例绘制。装置100可包含衬底101、阳极层102、空穴注入层103、空穴传输层104、电子阻挡层105、发光层106、空穴阻挡层107、电子传输层108、电子注入层109、阴极110以及封盖层(CPL)111。装置100可通过依序沉积所描述的层来制造。
图2展示两个发光层的有机发光装置200示意图。所述装置包含衬底201、阳极层202、空穴注入203、空穴传输层204、第一发光层205、电子传输层206、电荷产生层207、空穴注入层208、空穴传输层209、第二发光层210、电子传输层211、电子注入层212以及阴极层213。可通过依序沉积所描述的层来制备装置200。因为最常见的OLED装置具有一个发光层，而装置200具有第一发光层和第二发光层，第一发光层和第二发光层的发光峰形可以是重叠的或交叉重叠的或非重叠的。在装置200的对应层中，可使用与关于装置100所描述的材料类似的材料。图2提供如何从装置100的结构增加一些层的一个实例。
图3显示本发明芴衍生物D31，T为CMe2的分子模型；
图4显示对比例化合物B-1、B-2和B-3的分子球棒模型。
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
在本发明的描述中，除非另有说明，“多个”的含义是两个或两个以上；术语“上”、“下”等指示的方位或位置关系为基于附图所示的方位或位置关系，仅是为了便于描述本发明和简化描述，而不是指示或暗示所指的装置或元件必须具有特定的方位、以特定的方位构造和操作，因此不能理解为对本发明的限制。
以下实施例中所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法。以下实施例中所用的实验原料和相关设备等，如无特殊说明，均可从商业途径得到，所述百分比如无特殊说明，均为质量百分比。
另外，如无特殊说明，本发明所记载的任何范围包括端值以及端值之间的任何数值以及端值或者端值之间的任意数值所构成的任意子范围。
下述实施例对OLED材料及元件进行性能测试的测试仪器及方法如下：
OLED元件性能检测条件：
亮度和色度坐标：使用光谱扫描仪PhotoResearch PR-715测试；
电流密度和起亮电压：使用数字源表Keithley 2420测试；
功率效率：使用NEWPORT 1931-C测试。
实施例1
化合物D31的制备方法，包括如下步骤：
第一步：中间体Int-1的制备
氮气保护下，20.0mmol的间二溴苯溶于50mL干燥的THF，用液氮降温至-78℃，滴加入21.0mmol的2.5M正丁基锂正己烷溶液，搅拌反应10分钟，滴加入20.0mmol的2-氯-9H-芴酮溶于THF的溶液，搅拌反应1小时，升到室温，搅拌反应1小时，滴加入20mL的饱和氯化铵水溶液，用乙酸乙酯萃取，收集有机相，干燥，过滤，滤液减压浓缩，过硅胶柱分离纯化，得化合物Int-1，黄色固体，收率：87％。
第二步：化合物Int-2的制备
在氮气保护下，20.0mmol的中间体Int-1溶于60mL干燥的苯中，降温至0℃，滴加入2mL的浓硫酸，升温回流反应24小时，降至室温，加入50mL冰水，分出有机相，水相用甲苯萃取，收集有机相用5％的氢氧化钠水溶液洗，水洗，有机相干燥，过滤，滤液减压浓缩干，过硅胶柱分离纯化，得化合物Int-2，白色固体，收率：73％。
第三步：化合物Int-3的制备
在氮气保护下，20.0mmol的中间体Int-2溶于50mL干燥的THF中，用液氮降温至-78℃，滴加入22.0mmol的2.5M正丁基锂正己烷溶液，搅拌反应30分钟，再滴加入40.0mmol的丙酮，升至室温，搅拌反应1小时，加入20mL的2N稀盐酸水溶液，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取，收集有机相干燥，过滤，滤液减压浓缩干，过硅胶柱分离纯化，得化合物Int-3，白色固体，收率：86％。
第四步：化合物Int-4的制备
在氮气保护下，20.0mmol的中间体Int-3溶于80mL干燥的二氯甲烷中，用液氮降温至-40℃，滴加入30.0mmol的三氟化硼乙醚溶液，搅拌反应5小时，滴加入50mL的10％氢氧化钠水溶液，分出有机相，水相用二氯甲烷萃取，收集有机相干燥，过滤，滤液减压浓缩，过硅胶柱分离纯化，得化合物Int-4，白色固体，收率：65％。
第五步：化合物D31的制备
在氮气保护下，22.0mmol的中间体Int-4溶于60mL干燥的甲苯中，加入20.0mmol的二芳胺、30.0mmol的叔丁醇钠、0.2mmol的Pd2(dba)3和0.4mmol的10％三叔丁基磷甲苯溶液，升温至110℃搅拌反应12小时，降到室温，加入50mL的水，分出有机相，水相用甲苯萃取，有机相合并干燥，过滤，滤液减压浓缩，用硅胶柱分离纯化，得化合物D31；
T＝O，白色固体，收率：78％，MS(MALDI-TOF)：m/z＝692.2961[M+H]+；1HNMR(δ、CDCl3)：8.17(1H,s)；8.09～8.08(1H,m)；7.96～7.95(1H,m)；7.73～7.71(1H,d)；7.54～7.52(2H,m)；7.42～7.33(9H,m)；7.31～7.23(6H,m)；7.19～7.11(6H,m)；7.06～7.04(2H,m)；6.99～6.97(2H,m)；1.48(6H,s)。
T＝CMe2，白色固体，收率：80％，MS(MALDI-TOF)：m/z＝718.3488[M+H]+；1HNMR(δ、CDCl3)：8.17(1H,s)；8.09～8.08(1H,m)；7.89～7.87(2H,m)；7.54～7.52(2H,m)；7.42～7.33(9H,m)；7.31～7.23(6H,m)；7.19～7.11(6H,m)；7.06～7.04(2H,m)；6.99～6.97(2H,m)；1.93(3H,s)；1.54(3H,s)；1.48(6H,s)。
T＝NPh，白色固体，收率：72％，MS(MALDI-TOF)：m/z＝767.3444[M+H]+；1HNMR(δ、CDCl3)：8.37～8.36(1H,d)；8.19～8.17(2H,m)；8.09～8.08(1H,m)；7.60～7.55(4H,m)；7.52～7.45(4H,m)；7.43～7.31(8H,m)；7.29～7.21(5H,m)；7.19～7.10(6H,m)；7.06～6.97(4H,m)；6.94～6.92(1H,d)；1.48(6H,s)。
T＝FR(9,9-芴基)，白色固体，收率：72％，MS(MALDI-TOF)：m/z＝840.3646[M+H]+；1HNMR(δ、CDCl3)：8.18～8.17(1H,d)；8.09～8.08(1H,m)；7.89～7.83(4H,m)；7.54～7.52(2H,m)；7.44～7.30(12H,m)；7.28～7.20(8H,m)；7.18～7.11(4H,m)；7.09～7.02(4H,m)；6.92～6.99(3H,m)；1.48(6H,s)。
参照上述类似的合成方法，制备以下表1所示化合物：
表1
实施例2
化合物D68的制备方法，包括如下步骤：
第一步：中间体Int-5的制备
参照实施例1第一步的合成方法，仅将实施例1第一步中的2-氯-9H-芴酮替换为SM-2，将邻二溴苯替换为2,5-二氯碘苯，制备获得化合物Int-5，黄色固体，收率：89％。
第二步：化合物Int-6的制备
参照实施例1第二步的合成方法，仅将实施例1第二步中的Int-1替换为Int-5，制备获得化合物Int-6，白色固体，收率：72％。
第三步：化合物Int-7的制备
在氮气保护下，20.0mmol的中间体Int-6溶于40mL干燥的甲苯中，加入30.0mmol的叔丁醇钠、0.2mmol的醋酸钯和0.4mmol的XPhos，升温至110℃搅拌反应16小时，降到室温，加入50mL的水，分出有机相，水相用甲苯萃取，有机相合并干燥，过滤，滤液减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得化合物Int-7，白色固体，收率66％；
第四步：化合物D68的制备
在氮气保护下，22.0mmol的中间体Int-7溶于60mL干燥的甲苯中，加入20.0mmol的苯基联苯基胺、30.0mmol的叔丁醇钠、0.2mmol的Pd2(dba)3和0.5mmol的10％三叔丁基磷甲苯溶液，升温至110℃搅拌反应16小时，降到室温，加入50mL的水，分出有机相，水相用甲苯萃取，有机相合并干燥，过滤，滤液减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得化合物D68，白色固体，收率：78％，MS(MALDI-TOF)：m/z＝727.3129[M+H]+；1HNMR(δ、CDCl3)：7.86～7.84(1H,d)；7.72～7.68(4H,m)；7.61～7.58(3H,m)；7.55～7.35(22H,m)；7.25～7.21(3H,m)；7.11～6.93(5H,m)。
参照上述类似的合成方法，制备以下表2所示化合物：
表2
实施例3
化合物D94的制备：
在氮气保护下，20.0mmol的S1(参照实施例2的合成方法制备)溶于60mL的甲苯中，加入24.0mmol的(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸、0.01mmol的Pd132和40.0mmol的碳酸钾，再加入30mL的乙醇和30mL的水，升温至回流，搅拌反应16小时，降到室温，加入50mL的水，分出有机相，水相用甲苯萃取，有机相合并干燥，过滤，滤液减压浓缩，用硅胶柱分离纯化，得化合物D94，白色固体，收率：73％，MS(MALDI-TOF)：m/z＝649.2661[M+H]+；1HNMR(δ、CDCl3)：8.18～8.16(2H,d)；7.84～7.83(1H,d)；7.71～7.69(1H,d)；7.57～7.53(8H,m)；7.46～7.43(2H,m)；7.36～7.26(8H,m)；7.21～7.13(6H,m)；7.11～7.06(3H,m)；6.97～6.93(1H,m)。
参照上述类似的合成方法，制备以下表3所示化合物：
表3
实施例4
化合物D135的制备方法，包括如下步骤：
第一步：化合物Int-9的制备
在氮气保护下，20.0mmol的中间体Int-1溶于80mL干燥的二氯甲烷中，降温至-20℃，缓慢滴加入44.0mmol的三乙基硅烷，滴完合，再滴加入44.0mmol的三氟化硼乙醚溶液，搅拌反应2小时，升至室温，加入50mL饱和的碳酸氢钠冰水溶液，分出有机相，水相用二氯甲烷萃取，收集有机相用水洗，有机相干燥，过滤，滤液减压浓缩干，过硅胶柱分离纯化，得化合物Int-9，白色固体，收率：92％。
第二步：化合物Int-10的制备
参照实施例1第三步的合成方法，仅将实施例1第三步中的Int-2替换为Int-9，制备化合物Int-10，白色固体，收率：87％。
第三步：化合物Int-11的制备
参照实施例1第四步的合成方法，仅将实施例1第四步中的Int-3替换为Int-10，制备化合物Int-11，白色固体，收率：79％。
第四步：化合物Int-12的制备
在氮气保护下，20.0mmol的中间体Int-11溶于50mL干燥的THF中，降温至-78℃，缓慢滴加入22.0mmol的2.5M正丁基锂正己烷溶液，搅拌反应1小时，再滴加入30.0mmol的碘甲烷，搅拌反应1小时，升至室温，加入20mL饱和的氯化铵水溶液，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取，收集有机相干燥，过滤，滤液减压浓缩，过硅胶柱分离纯化，得化合物Int-12，白色固体，收率：82％。
第五步：化合物D135的制备
在氮气保护下，22.0mmol的中间体Int-12溶于60mL干燥的甲苯中，加入20.0mmol的二芳胺、30.0mmol的叔丁醇钠、0.2mmol的Pd2(dba)3和0.4mmol的10％三叔丁基磷甲苯溶液，升温至110℃搅拌反应12小时，降到室温，加入50mL的水，分出有机相，水相用甲苯萃取，有机相合并干燥，过滤，滤液减压浓缩，用硅胶柱分离纯化，得化合物D135；
T＝CMe2，白色固体，收率：82％，MS(MALDI-TOF)：m/z＝656.3331[M+H]+；1HNMR(δ、CDCl3)：8.29～8.27(1H,m)；7.91～7.88(2H,m)；7.76～7.74(1H,m)；7.72～7.69(2H,m)；7.67～7.61(3H,m)；7.57～7.48(6H,m)；7.44～7.37(6H,m)；7.35～7.28(2H,m)；7.19～7.12(3H,m)；2.14(3H,s)；1.93(3H,s)；1.54(3H,s)；1.48(6H,s)。
T＝FR(9,9-芴基)，白色固体，收率：70％，MS(MALDI-TOF)：m/z＝778.3478[M+H]+；1HNMR(δ、CDCl3)：7.96～7.89(4H,m)；7.76～7.74(1H,m)；7.72～7.69(2H,m)；7.67～7.62(2H,m)；7.57～7.48(6H,m)；7.46～7.37(6H,m)；7.22～7.12(11H,m)；7.08～7.05(2H,m)；2.14(3H,s)；1.48(6H,s)。
参照上述类似的合成方法，制备以下表4所示化合物：
表4
上述实施例中，*—T—*选自*—O—*、*—S—*或下述结构中的一种：
实施例5
一种有机电致发光装置100，其结构如图1所示，包括衬底101、阳极102、空穴注入层103、空穴传输层104、电子阻挡层105、发光层106、空穴阻挡层107、电子传输层108、电子注入层109、阴极110以及封盖层(CPL)111，其省略空穴阻挡层107的元件制备方法包括如下步骤：
1)将涂布了ITO导电层的玻璃基片在清洗剂中超声处理30分钟，在去离子水中冲洗，在丙酮/乙醇混合溶剂中超声30分钟，在洁净的环境下烘烤至完全干燥，用紫外光清洗机照射10分钟，并用低能阳离子束轰击表面。
2)把上述处理好的ITO玻璃基片置于真空腔内，抽真空至小于1×10-5Pa，在上述ITO膜上蒸镀金属银作为阳极层，蒸镀膜厚为
蒸镀化合物HI01和HI102作为空穴注入层，其中HI102为HI01质量的3％，蒸镀膜厚为
3)在上述空穴注入层上继续蒸镀化合物HTM为空穴传输层，蒸镀膜厚为
4)在上述空穴传输层上继续蒸镀本发明式(I)所示的化合物为电子阻挡层，蒸镀膜厚为
5)在电子阻挡层上继续蒸镀BH01和BH02为主体材料和BD028为掺杂材料，其中，BH01和BH02的质量比为1:1，BD028为BH01和BH02总质量的3％，作为有机发光层，蒸镀膜厚为
6)在有机发光层上继续蒸镀一层LiQ和ET015作为电子传输层，LiQ和ET015的质量比为50:50，蒸镀膜厚为
7)在电子传输层之上继续蒸镀一层LiF为电子注入层，蒸镀膜厚为
8)在电子注入层之上蒸镀金属镁和银作为透明阴极层，镁和银的质量比为1:10，蒸镀膜厚为
9)在透明阴极层之上再蒸镀一层HTM作为元件的CPL层，蒸镀膜厚为
得到本发明提供的OLED元件。
实施例5中使用的化合物HI01、HI102、HTM、BH01、BH02、BD028和ET015的结构如下：
实施例6
一种有机电致发光装置200，其结构如图2所示，包括衬底201、阳极层202、空穴注入203、空穴传输层204、第一发光层205、电子传输层206、电荷产生层207、空穴注入层208、空穴传输层209、第二发光层210、电子传输层211、电子注入层212以及阴极层213。可通过依序沉积所描述的层来制备装置200。因为最常见的OLED装置具有一个发光层，而装置200具有第一发光层和第二发光层，第一发光层和第二发光层的发光峰形可以是重叠的或交叉重叠的或非重叠的。在装置200的对应层中，可使用与关于装置100所描述的材料类似的材料。
对比例1
按照与实施例5相同的步骤，将步骤4)中的式(I)所示的化合物替换为B-1，得到对比元件1；B-1结构式如下：
对比例2
按照与实施例5相同的步骤，将步骤4)中的式(I)所示的化合物替换为B-2，得到对比元件2；B-2结构式如下：
对比例3
按照与实施例5相同的步骤，将步骤4)中的式(I)所示的化合物替换为B-3，得到对比元件3；B-3结构式如下：
所得元件的性能检测数据以对比元件1为基准进行归一化处理，其结果列于表5中，其中驱动电压和发光效率是在元件的电流密度为10mA/cm2条件下得出，元件的LT95％寿命是在电流密度为50mA/cm2的起始条件下测得。
表5各元件性能检测结果
表中，Me为甲基；Ph为苯基；PhPh为联苯基；Nap为萘基；FR为9,9-芴基。
由表5可知，本发明的芴衍生物作为电子阻挡材料制备成的发光元件同样在10mA/cm2条件下，驱动电压相较B-1、B-2、B-3降低明显，发光效率和LT95％寿命性能有较大提升，尤其是发光效率最高达到对比元件的1.3倍之多，说明本发明的化合物母核稳定性提高，是性能优异的电子阻挡层材料。
本发明的芴衍生物与对比例的化合物B-1、B-2和B-3相比，区别在于B-1和B-3的芳胺基衍生在母核中心烷基碳原子上(参见附图4中B-1、B-2和B-3的分子球棒模型，通入Gaussian16A1,B3LYP/6-31G优化)，B-2的芳胺基同样连接在烷基碳原子上，三芳胺基团与母核平面成正交结构，空间位阻很大，而本发明的芴衍生物(以D31为例，T为CMe2的分子模型，见说明书附图3)的芳胺基衍生自母核平面，空间位阻较小，其在分子成膜及电荷的传输上性能均较优异，元件内部的电荷传输更加平衡，因此，元件性能提高，本发明的化合物在发光元件的性能表现上更加优异。
虽然，上文中已经用一般性说明及具体实施方案对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。
Claims (10)
1.一种芴衍生物，其特征在于，其结构式如式(I)所示：
其中，X选自O、S、CR4R5、SiR4R5、NR6；
R1选自由C1-C40的烷基、C3-C40的环烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60稠环芳基、取代或未取代的C2-C60杂环芳基组成的群组；
R2、R3、R4、R5各自独立地选自由氢、氘、卤素原子、腈基、C1-C40的烷基、C3-C40的环烷基、取代或未取代的C1-C40的杂烷基组成的群组；R2、R3为一个或两个以上；R4、R5可以任意的接合或环合形成取代或未取代的环；
R6选自由C1-C40的烷基、C3-C40的环烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60稠环芳基、取代或未取代的C6-C60芳胺基、取代或未取代的C2-C60杂环芳基组成的群组；
Ar1、Ar2各自独立地选自由取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60稠环芳基、取代或未取代的C6-C60芳胺基、或者取代或未取代的C2-C60杂环芳基组成的群组；
L1选自单键、取代或未取代的C6-C60的亚芳基、或者取代或未取代的C2-C60亚杂芳基。
2.根据权利要求1所述的芴衍生物，其特征在于，所述R1选自由甲基、乙腈、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基组成的群组；
R2、R3、R4、R5各自独立地选自由氢、氘、氟、腈基、甲基、乙腈、叔丁基组成的群组；R2、R3为一个或两个以上；R4、R5可以任意的接合或环合形成取代或未取代的环；
R6选自由取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳胺基、取代或未取代的C2-C60杂环芳基组成的群组；
Ar1、Ar2各自独立地选自由取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳胺基、或者取代或未取代的C2-C60杂环芳基组成的群组。
3.根据权利要求1所述的芴衍生物，其特征在于，所述X选自CR4R5；R4、R5各自独立地选自由氢、甲基、乙基组成的群组；
Ar1、Ar2各自独立地选自由取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基组成的群组。
4.根据权利要求1-3任一项所述的芴衍生物，其特征在于，所述L1选自单键或由以下III-1～III-23所示基团组成的群组：
其中，虚线代表基团的连接位点。
5.根据权利要求1-4任一项所述的芴衍生物，其特征在于，所述芴衍生物选自由以下D01至D156组成的群组：
其中，*—T—*各自独立地选自*—O—*、*—S—*或下述结构中的一种：
优选地，所述*—T—*各自独立地选自*—O—*、*—S—*或以下结构中的一种：
*—和—*表示连接键。
6.根据权利要求5所述的芴衍生物，其特征在于，所述的
*—T—*各自独立地选自*—O—*、*—S—*或下述结构中的一种：
*—和—*表示连接键。
7.一种有机电致发光材料，其特征在于，其原料包括权利要求1-6任一项所述的芴衍生物。
8.一种有机电致发光元件，其特征在于，其包括：第一电极、第二电极、光取出层和置于所述第一电极、所述第二电极之间的一层以上的有机层；所述有机层、光取出层中的至少一层包括权利要求1-6任一项所述的芴衍生物。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述有机层包括如下层中的至少一层：空穴注入层、空穴传输层、功能层，同时具备空穴传输和电子阻挡功能、发光层、电子传输层、电子注入层以及空穴阻挡层；各个层中选择的一个以上的层通过沉积工艺或溶液工艺而形成。
10.如权利要求8或9所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述有机电致发光元件使用于如下装置中的任意一种：
平板显示装置；
柔性显示装置；
单色或白色的平板照明用装置；或
单色或白色的柔性照明用装置。
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