CN115368326B - 一种茚修饰的蒽类有机化合物及其在有机电致发光器件中的应用 - Google Patents
一种茚修饰的蒽类有机化合物及其在有机电致发光器件中的应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种茚修饰的蒽类有机化合物及其在有机电致发光器件中的应用，属于半导体材料技术领域，所述有机化合物的结构如通式(1)所示，本发明化合物以蒽的9,10位分别连接二苯并呋喃基团和茚基团，本发明有机化合物具有较高的玻璃化转变温度和分子热稳定性、较低的蒸镀温度、较高的载流子迁移率和合适的HOMO能级，本发明化合物作为有机电致发光器件的材料使用时，器件电压得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显。
Description
技术领域
本发明涉及半导体材料技术领域，尤其是涉及一种茚修饰的蒽类有机化合物及其在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。OLED发光器件作为电流器件，当对其两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷时，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。
当前，OLED显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展，但是，和实际的产品应用要求相比，OLED器件的发光效率和使用寿命等性能还需要进一步提升。目前对OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压、提高器件的发光效率、提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能的OLED功能材料。
应用于OLED器件的OLED光电功能材料从用途上可划分为两大类，分别为电荷注入传输材料和发光材料。进一步，还可以将发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。为了制作高性能的OLED发光器件，要求各种有机功能材料具备良好的光电性能，譬如，作为发光层的主体材料具有良好双极性，适当的HOMO/LUMO能阶等。
主流的蓝光主体材料主要是以蒽为母核，原因是蒽母核材料能够具有良好双极性特性，同时能够形成三线态-三线态耦合相应，有利于提高器件效率。但是，主体材料仅仅是单靠蒽母核是无法实现低电压、高效率和长寿命的器件效果，必须在蒽上进行支链取代。早期的取代基团主要是芳基基团，例如苯基、联苯基、萘基等，该类结构由于其载流子传输速度较慢，导致其驱动电压较高，器件功耗居高不下。并且材料的膜结晶性和耐久性存在一定的缺陷。目前的主体材料，通过在蒽的9,10位上引入杂芳基，例如二苯并呋喃、萘并呋喃和苯并咪唑等，该类结构具有较高的载流子传输速率和较高的玻璃化转移温度，能够有效降低器件驱动电压，提高器件工作寿命，但是目前的蒽类主体材料还是都存在各自的短板，综合性能仍然亟待改善，由于器件厂商对于器件效率和寿命的要求日益严格，特别是要求主体材料能够实现低电压、高效率和长寿命特征，从而提高面板的竞争力。因此，对主体材料的要求性能也日益提高，特别是对于蓝光主体材料的要求不仅要求其有良好的材料稳定性，并且需要其在低驱动电压下，达到良好的效率和寿命。
由于现有技术中发光层主体材料在驱动电压、器件效率和寿命上难以获得良好的平衡，特别是在材料的耐热和耐光持久性上存在一定的缺陷，因此，解决上述蓝光主体材料的问题将是材料研究长期的课题。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本发明申请人提供了一种茚修饰的蒽类有机化合物，本发明有机化合物以蒽为核心，在其9,10位分别连接二苯并呋喃或其衍生基团和茚基团，该类化合物具有较高的载流子迁移率、较低的蒸镀温度和优异的耐热和耐光耐久性，应用于有机电致发光器件后，在驱动电压和寿命上可以获得良好的提升。
本发明提供的技术方案如下：一种茚修饰的蒽类有机化合物，所述有机化合物的结构如通式(1)所示：
通式(1)中，R1～R4分别独立地表示为氢原子、氘原子、苯基、氘代苯基、联苯基或萘基；
R1和R2、R2和R3、R3和R4还可以键结形成苯环；
R每次出现相同或不同地表示为氢原子、氘原子、苯基、联苯基、氘代苯基或萘基；
n表示为0、1、2或3。
本发明还提供一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极以及位于第一电极与第二电极之间的多层有机薄膜层，至少一层有机薄膜层含有所述的茚修饰的蒽类有机化合物。本发明有益的技术效果在于：
(1)蒽的9,10位非对称取代，可以有效破坏分子的对称性，有利于抑制分子的平面堆积，抑制材料膜相态结晶，提升材料的膜稳定性和耐久性，有效提高器件寿命。
(2)通过蒽连接二苯并呋喃或其衍生基团和茚基团，能够提高分子的空间立体性，抑制分子间的相互作用，有利于降低材料的蒸镀温度，抑制材料蒸镀分解，有效提高器件寿命，材料的载流子迁移率得到了有效提升，能够有效降低器件驱动电压。
(3)本发明所述化合物作为有机电致发光功能层材料应用于OLED器件后，能够有效降低器件驱动电压，提高器件寿命，在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
附图说明
图1为本发明所列举的材料应用于OLED器件的结构示意图；
其由下至上依次包括1、基板；2、第一电极层；3、空穴注入层；4、空穴传输层；5、电子阻挡层；6、发光层；7、电子传输层；8、电子注入层；9、第二电极层；10、光取出层；
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，在不冲突的情况下，本发明中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。下面结合附图和具体实施例对本发明作进一步说明，但不作为本发明的限定。
在本发明中，除非另有说明，HOMO意指分子的最高占据轨道，LUMO意指分子的最低空轨道。此外，在本发明中，HOMO和LUMO能级用绝对值表示，并且能级之间的比较也是比较其绝对值的大小，本领域技术人员知晓能级的绝对值越大，则该能级的能量越低。
在附图中，为了清楚起见，层和区域的尺寸可被夸大。还将理解，当层或元件称为在另一层或者基板“之上”时，该层或元件可直接位于该另一层或者基板之上，或者也可存在中间层。此外，还将理解，当层称为在两个层“之间”时，该层可以是这两个层之间的唯一的层，或者也可存在一个或者多个中间层。全文中相同的附图标记表示相同的元件。
在本发明中，在描述电极和有机电致发光器件，以及其他结构体时，所采用的“上”、“下”、“顶”和“底”等表示方位的词，仅表示在某种特定状态的方位，并不意味相关的结构仅只能按所述方位存在；相反，如果结构体可以变换位置，例如倒置，则结构体的方位作相应改变。具体而言，在本发明中，电极的“底”、“下”侧是指电极在制备过程中靠近基板的一侧，而远离基板的相对一侧为“顶”、“上”侧。
通式(1)所示有机化合物：
通式(1)中，R1～R4分别独立地表示为氢原子、氘原子、苯基、氘代苯基、联苯基或萘基；
R1和R2、R2和R3、R3和R4还可以键结形成苯环；
R每次出现相同或不同地表示为氢原子、氘原子、苯基、联苯基、氘代苯基或萘基；
n表示为0、1、2或3。
优选方案，所述有机化合物为通式(1-1)～通式(1-4)所示结构：
通式(1-1)～通式(1-4)中，R1～R4分别独立地表示为氢原子、氘原子、苯基、氘代苯基、联苯基或萘基；R1和R2、R2和R3、R3和R4可以键结形成苯环；
R每次出现相同或不同地表示为氢原子、氘原子、苯基、联苯基、氘代苯基或萘基；
n表示为0、1、2或3。
优选方案，所述有机化合物为通式(1-5)～(1-11)所示结构中的任一种：
R每次出现相同或不同地表示为氢原子、氘原子、苯基、联苯基、氘代苯基或萘基；
n表示为0、1、2或3。
优选方案，所述有机化合物为通式(1-12)～(1-22)所示结构中的任一种：
优选方案，所述氘代苯基可以表示为如下结构：
中的一种；
优选方案，所述有机化合物的具体结构为如下结构中的任一种：
有机电致发光器件
在本申请的另一个实施方案中，提供一种有机电致发光器件，其包括第一电极、第二电极以及位于第一电极与第二电极之间的多层有机薄膜层，其中至少一层有机薄膜层含有所述茚修饰的蒽类有机化合物。
在本申请的一个优选实施方案中，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层含有所述的茚修饰的蒽类有机化合物。
在本申请的一个优选实施方案中，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层包含主体材料和掺杂材料，所述主体材料含有所述的茚修饰的蒽类有机化合物。
在本发明的一个优选实施方案中，根据本发明的有机电致发光器件包括基板、第一电极层、有机薄膜层、第二电极层，其中有机薄膜层包括，但不限于，发光层以及空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子阻挡层和/或电子注入层。
在本发明的一个优选实施方案中，提供一种有机电致发光器件，其包括基板、阳极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极层，其中阳极在基板之上，空穴注入层在阳极之上，空穴传输层在空穴注入层之上、电子阻挡层在空穴传输层之上，发光层在空穴传输层之上，电子传输层在发光层之上，电子注入层在电子传输层之上，阴极层在电子注入层之上。
下文中将结合图1详细描述本申请一个具体实施方案中有机电致发光器件的结构。
如图1所示，根据本申请一个具体实施方案，本发明提供一种有机电致发光器件，其由下至上依次包括1、基板；2、第一电极层；3、空穴注入层；4、空穴传输层；5、电子阻挡层；6、发光层；7、电子传输层；8、电子注入层；9、第二电极层；10、光取出层；
作为本发明的有机电致发光器件的基板，可使用任何常用于有机电致发光器件的基板。实例为透明基板，如玻璃或透明塑料基板；不透明基板，如硅基板；柔性PI膜基板。不同基板具有不同的机械强度、热稳定性、透明性、表面光滑度、防水性。根据基板的性质不同，其使用方向不同。在本发明中，优选使用透明基板。基板的厚度没有特别限制。
在基板上形成第一电极(阳极)，阳极材料优选为具有高功函数的材料，以便空穴容易注入到有机功能材料层。阳极材料的非限制性实例包括，但不限于，氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)、镁(Mg)、铝(Al)、银(Ag)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)。第一电极可以具有单层结构或者包括两个层或更多层的多层结构。例如，阳极可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但是不限于此。另外，阳极的厚度取决于所使用的材料，通常为50-500nm，优选为70-300nm且更优选为100-200nm。
空穴注入层3、空穴传输层4和电子阻挡层5可设置在阳极2与发光层6之间。
空穴注入层结构为空穴注入层材料均匀地或非均匀地分散在空穴传输层中，空穴注入材料可以是例如P掺杂物。P掺杂物可以选自至少一种选自下列的化合物：醌衍生物，例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)；金属氧化物，例如氧化钨或氧化钼；或含氰基的化合物，例如下面示出的化合物：
根据本发明，优选使用P1作为P掺杂物。本发明所使用的空穴传输层与P掺杂物的比例为99:1-70:30，优选为99:1-85:15且更优选为97:3-87:13，基于质量计。
本发明的空穴注入层的厚度可以是1-100nm，优选是2-50nm且更优选是5-20nm。
空穴传输层的材料优选为具有高的空穴迁移率的材料，这能使空穴从阳极或空穴注入层转移到发光层。空穴传输材料可以为酞菁衍生物、三唑衍生物、三芳基甲烷衍生物、三芳基胺衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、腙衍生物、芪衍生物、吡啶啉衍生物、聚硅烷衍生物、咪唑衍生物、苯二胺衍生物、氨基取代奎尔酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、苯乙烯基胺衍生物等苯乙烯化合物、芴衍生物、螺芴衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺类共聚物、卟啉化合物、咔唑衍生物、多芳基烷衍生物、聚亚苯基乙烯及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚-N-乙烯基咔唑衍生物、噻吩低聚物等导电性高分子低聚体、芳香族叔胺化合物、苯乙烯胺化合物、三胺类、四胺类、联苯胺类、丙炔二胺衍生物、对苯二胺衍生物、间苯二胺衍生物、1,1’-双(4-二芳基氨基苯基)环己烷、4,4’-二(二芳基胺类)联苯类、双[4-(二芳基氨基)苯基]甲烷类、4,4”-二(二芳基氨基)三联苯类、4,4’”-二(二芳基氨基)四联苯类、4,4’-二(二芳基氨基)二苯基醚类，4,4’-二(二芳基氨基)二苯基硫烷类，双[4-(二芳基氨基)苯基]二甲基甲烷类、双[4-(二芳基氨基)苯基]-二(三氟甲基)甲烷类或者2,2-二苯基乙烯化合物等。
本发明的空穴传输层的厚度可以是5-200nm、优选是10-180nm且更优选是20-150nm。
电子阻挡层要求材料的三线态(T1)能级高于发光层中主体材料的T1能级，能够起到阻挡发光层材料能量损失的作用；电子阻挡层材料的HOMO能级介于空穴传输层材料的HOMO能级和发光层主体材料的HOMO能级之间，利于空穴从正电极注入到发光层中，同时要求电子阻挡层材料具有高的空穴迁移率，利于空穴传输，降低装置应用功率；电子阻挡层材料的LUMO能级高于发光层主体材料的LUMO能级，起到电子阻挡的作用，也就是要求电子阻挡层材料具有宽的禁带宽度(Eg)。符合以上条件的电子阻挡层材料可以为三芳基胺衍生物、芴衍生物、螺芴衍生物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物等。其中优选三芳基胺衍生物，如，N4，N4-双([1,1'-联苯]-4-基)-N4'-苯基N4'-[1,1'：4',1”-三联苯]-4-基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺；螺芴衍生物，如N-([1,1'-二苯基]-4-基)-N-(9,9-二甲基-9H-呋喃-2-基)-9,9'-螺二芴-2-胺；二苯并呋喃衍生物，如N,N-二([1,1'-联苯]-4-基)-3'-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-[1,1'-联苯基]-4-胺，但不限于此。
根据本发明，电子阻挡层的厚度可为1-200nm、优选为5-150nm且更优选为10-100nm。
根据本发明，发光层位于第一电极和第二电极之间。发光层的材料是一种通过分别接收来自空穴传输区域的空穴和来自电子传输区域的电子，并将所接收的空穴和电子结合而能发出可见光的材料。发光层可包括主体材料和掺杂材料，所述主体材料优选本发明所述的茚修饰的蒽类有机化合物，其中，客体材料可以是芘类衍生物、硼类衍生物、屈类衍生物、螺芴类衍生物、铱配合物或铂配合物。
根据本发明，所使用的主体材料与客体材料的比例为99:1-70:30，优选为99:1-85:15且更优选为97:3-87:13，基于质量计。
本发明的发光层的厚度可以为5-60nm，优选为10-50nm，更优选为20-45nm。
空穴阻挡层可设置在发光层之上。空穴阻挡层材料的三线态(T1)能级高于发光层主体材料的T1能级，能够起到阻挡发光层材料能量损失的作用；材料的HOMO能级低于发光层主体材料的HOMO能级，起到空穴阻挡的作用，同时要求空穴阻挡层材料具有高的电子迁移率，利于电子传输，降低装置应用功率；符合以上条件的空穴阻挡层材料可以为三嗪衍生物、氮杂苯衍生物等。其中优选三嗪衍生物；但不限于此。
本发明的空穴阻挡层的厚度可为2-200nm、优选为5-150nm且更优选为10-100nm，但厚度不限于这一范围。
电子传输层可设置在空穴阻挡层之上。电子传输层材料是一种容易接收阴极的电子并将接收的电子转移至发光层的材料，优选具有高的电子迁移率的材料。作为本发明的有机电致发光器件的电子传输层，可以使用现有技术中公知的用于有机电致发光器件的电子传输层材料。
本发明的电子传输层的厚度可以为10-80nm，优选为20-60nm，更优选为25-45nm。
在根据本发明的有机电致发光器件的电子传输层中，本发明的有机化合物和其他电子传输层材料的比例为1:9-9:1，优选为2:8-8:2，更优选为4:6-6:4，最优选为5:5。
作为本发明的电子传输化合物，优选使用化合物含三嗪和嘧啶结构中的一种或多种。
电子注入层材料优选具有低功函数的材料金属Yb，使得电子容易地注入有机功能材料层中。本发明的电子注入层的厚度可以是0.1-5nm、优选为0.5-3nm，更优选为0.8-1.5nm。
第二电极可以是阴极，用于形成阴极的材料可以是具有低逸出功的材料，诸如金属、合金、导电化合物或它们的混合物。阴极材料的非限制性实例可以包括锂(Li)、镱(Yb)、镁(Mg)、铝(Al)、钙(Ca)，以及铝-锂(Al-Li)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)。阴极的厚度取决于所使用的材料，通常为5-100nm，优选为7-50nm且更优选为10-25nm。
任选地，为了提高有机电致发光器件的出光效率，还可在器件的第二电极(即阴极)之上增加一层光取出层(即CPL层)。根据光学吸收、折射原理，CPL层材料的折射率应越高越好，且吸光系数应越小越好。可使用本领域公知的任何材料作为CPL层材料，例如Alq3。CPL层的厚度通常为5-300nm，优选为20-100nm且更优选为40-80nm。
任选地，有机电致发光器件还可包括封装结构。所述封装结构可为防止外界物质例如湿气和氧气进入有机电致发光器件的有机层的保护结构。所述封装结构可为例如罐，如玻璃罐或金属罐；或覆盖有机层整个表面的薄膜。
有机电致发光器件制备方法
本发明还涉及一种制备上述有机电致发光器件的方法，其包括在基板上相继层压第一电极、多层有机薄膜层和第二电极。其中，多层有机薄膜层通过在第一电极上由下至上相继层压空穴传输区域、发光层和电子传输区域形成，所述空穴传输区域即在第一电极上由下至上相继层压空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层形成，所述电子传输区域即在发光层上由下至上相继层压空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层形成。另外，任选地，还可在第二电极上层压CPL层，以提高有机电致发光器件的出光效率。
关于层压，可使用真空沉积、真空蒸镀、旋涂、浇铸、LB法、喷墨印刷、激光印刷或LITI等方法，但不限于此。其中，真空蒸镀意指在真空环境中，将材料加热并镀到基材上。
在本发明中，优选使用真空蒸镀法来形成所述各个层，其中可以在约100-500℃的温度下，以约10-8-10-2托的真空度和约的速率进行真空蒸镀。所述真空度优选为10-6-10-2Torr，更优选10-5-10-3Torr。所述速率为约更优选为约
另外，需要说明的是，本发明所述的用于形成各个层的材料均可以单独成膜而作为单层使用，也可以与其他材料混合后成膜而作为单层使用，还可以为单独成膜的层之间的层叠结构、混合后成膜的层之间的层叠结构或者单独成膜的层与混合后成膜的层的层叠结构。
以下实施例旨在更好地解释本发明，但本发明的范围不限于此。
本发明合成实施例中涉及到的原料均可从市场购得或者通过本领域常规的制备方法制得；
中间体A-1的合成：
在250ml的三口烧瓶中，加入0.01mol 4-硼酸二苯并呋喃，0.011mol的9,10-二溴蒽，0.03mol的碳酸钠，0.0003mol的四(三苯基磷)钯，50ml水、50ml甲苯和50ml的乙醇，通氮气保护，加热反应回流12小时。然后，点板TLC原料反应完全，冷却至室温，抽滤，滤液用乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，然后用无水硫酸镁进行干燥。接着，有机相进行旋蒸，除去溶剂，接着过硅胶柱，用甲苯：石油醚＝1:4的混合液进行冲洗，最后得到中间体A-1，LC-MS：测定值：423.15([M+H]+)；精确质量：422.03。
中间体A-2的合成：
在250ml的三口烧瓶中，加入0.01mol 3-硼酸二苯并呋喃，0.011mol的9,10-二溴蒽，0.03mol的碳酸钠，0.0003的四(三苯基磷)钯，50ml水、50ml甲苯和50ml的乙醇，通氮气保护，加热反应回流10小时。然后，点板TLC原料反应完全，冷却至室温，抽滤，滤液用乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，然后用无水硫酸镁进行干燥。接着，有机相进行旋蒸，除去溶剂，接着过硅胶柱，用甲苯：石油醚＝1:4的混合液进行冲洗，最后得到中间体A-2，LC-MS：测定值：423.24([M+H]+)；精确质量：422.03。
中间体A-3的合成：
在250ml的三口烧瓶中，加入0.01mol(二苯并[b，d]呋喃-3-基-d7)硼酸，0.011mol的9,10-二溴蒽，0.03mol的碳酸钠，0.0003mol的四(三苯基磷)钯，50ml水、50ml甲苯和50ml的乙醇，通氮气保护，加热反应回流13小时。然后，点板TLC原料反应完全，冷却至室温，抽滤，滤液用乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，然后用无水硫酸镁进行干燥。接着，有机相进行旋蒸，除去溶剂，接着过硅胶柱，用甲苯：石油醚＝1:4的混合液进行冲洗，最后得到中间体A-3，LC-MS：测定值：430.26([M+H]+)；精确质量：429.07。
中间体A-4的合成：
在250ml的三口烧瓶中，加入0.01mol(9-苯基二苯并[b，d]呋喃-3-基)硼酸，0.011mol的9,10-二溴蒽，0.03mol的碳酸钠，0.0003mol的四(三苯基磷)钯，50ml水、50ml甲苯和50ml的乙醇，通氮气保护，加热反应回流14小时。然后，点板TLC原料反应完全，冷却至室温，抽滤，滤液用乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，然后用无水硫酸镁进行干燥。接着，有机相进行旋蒸，除去溶剂，接着过硅胶柱，用甲苯：石油醚＝1:4的混合液进行冲洗，最后得到中间体A-4，LC-MS：测定值：499.19([M+H]+)；精确质量：498.06。
中间体A-5的合成：
在250ml的三口烧瓶中，加入0.01mol(1-苯基二苯并[b，d]呋喃-3-基)硼酸，0.011mol的9,10-二溴蒽，0.03mol的碳酸钠，0.0003mol的四(三苯基磷)钯，50ml水、50ml甲苯和50ml的乙醇，通氮气保护，加热反应回流15小时。然后，点板TLC原料反应完全，冷却至室温，抽滤，滤液用乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，然后用无水硫酸镁进行干燥。接着，有机相进行旋蒸，除去溶剂，接着过硅胶柱，用甲苯：石油醚＝1:4的混合液进行冲洗，最后得到中间体A-5，LC-MS：测定值：499.25([M+H]+)；精确质量：498.06。
中间体A-6的合成：
在250ml的三口烧瓶中，加入0.01mol(9-(苯基-d5)二苯并[b，d]呋喃-3-基)硼酸，0.011mol的9,10-二溴蒽，0.03mol的碳酸钠，0.0003mol的四(三苯基磷)钯，50ml水、50ml甲苯和50ml的乙醇，通氮气保护，加热反应回流10小时。然后，点板TLC原料反应完全，冷却至室温，抽滤，滤液用乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，然后用无水硫酸镁进行干燥。接着，有机相进行旋蒸，除去溶剂，接着过硅胶柱，用甲苯：石油醚＝1:4的混合液进行冲洗，最后得到中间体A-6，LC-MS：测定值：504.21([M+H]+)；精确质量：503.09。
中间体A-7的合成：
在250ml的三口烧瓶中，加入0.01mol 2-硼酸二苯并呋喃，0.011mol的9,10-二溴蒽，0.03mol的碳酸钠，0.0003mol的四(三苯基磷)钯，50ml水、50ml甲苯和50ml的乙醇，通氮气保护，加热反应回流12小时。然后，点板TLC原料反应完全，冷却至室温，抽滤，滤液用乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，然后用无水硫酸镁进行干燥。接着，有机相进行旋蒸，除去溶剂，接着过硅胶柱，用甲苯：石油醚＝1:4的混合液进行冲洗，最后得到中间体A-7，LC-MS：测定值：423.31([M+H]+)；精确质量：422.03。
中间体A-8的合成：
在250ml的三口烧瓶中，加入0.01mol(9-苯基二苯并[b，d]呋喃-2-基)硼酸，0.011mol的9,10-二溴蒽，0.03mol的碳酸钠，0.0003mol的四(三苯基磷)钯，50ml水、50ml甲苯和50ml的乙醇，通氮气保护，加热反应回流12小时。然后，点板TLC原料反应完全，冷却至室温，抽滤，滤液用乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，然后用无水硫酸镁进行干燥。接着，有机相进行旋蒸，除去溶剂，接着过硅胶柱，用甲苯：石油醚＝1:4的混合液进行冲洗，最后得到中间体A-8，LC-MS：测定值：499.33([M+H]+)；精确质量：498.06。
中间体A-9的合成：
在250ml的三口烧瓶中，加入0.01mol 1-硼酸二苯并呋喃，0.011mol的9,10-二溴蒽，0.03mol的碳酸钠，0.0003mol的四(三苯基磷)钯，50ml水、50ml甲苯和50ml的乙醇，通氮气保护，加热反应回流12小时。然后，点板TLC原料反应完全，冷却至室温，抽滤，滤液用乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，然后用无水硫酸镁进行干燥。接着，有机相进行旋蒸，除去溶剂，接着过硅胶柱，用甲苯：石油醚＝1:4的混合液进行冲洗，最后得到中间体A-9，LC-MS：测定值：423.35([M+H]+)；精确质量：422.03。
中间体A-10的合成：
在250ml的三口烧瓶中，加入0.01mol(7-苯基二苯并[b，d]呋喃-1-基)硼酸，0.011mol的9,10-二溴蒽，0.03mol的碳酸钠，0.0003mol的四(三苯基磷)钯，50ml水、50ml甲苯和50ml的乙醇，通氮气保护，加热反应回流14小时。然后，点板TLC原料反应完全，冷却至室温，抽滤，滤液用乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，然后用无水硫酸镁进行干燥。接着，有机相进行旋蒸，除去溶剂，接着过硅胶柱，用甲苯：石油醚＝1:4的混合液进行冲洗，最后得到中间体A-10，LC-MS：测定值：499.36([M+H]+)；精确质量：498.06。
中间体A-11的合成：
在250ml的三口烧瓶中，加入0.01mol萘并[2,3-b]苯并呋喃-3-基硼酸，0.011mol的9,10-二溴蒽，0.03mol的碳酸钠，0.0003mol的四(三苯基磷)钯，50ml水、50ml甲苯和50ml的乙醇，通氮气保护，加热反应回流13小时。然后，点板TLC原料反应完全，冷却至室温，抽滤，滤液用乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，然后用无水硫酸镁进行干燥。接着，有机相进行旋蒸，除去溶剂，接着过硅胶柱，用甲苯：石油醚＝1:4的混合液进行冲洗，最后得到中间体A-11，LC-MS：测定值：473.26([M+H]+)；精确质量：472.05。
中间体A-12的合成：
在250ml的三口烧瓶中，加入0.01mol萘并[2,1-b]苯并呋喃-9-基硼酸，0.011mol的9,10-二溴蒽，0.03mol的碳酸钠，0.0003mol的四(三苯基磷)钯，50ml水、50ml甲苯和50ml的乙醇，通氮气保护，加热反应回流15小时。然后，点板TLC原料反应完全，冷却至室温，抽滤，滤液用乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，然后用无水硫酸镁进行干燥。接着，有机相进行旋蒸，除去溶剂，接着过硅胶柱，用甲苯：石油醚＝1:4的混合液进行冲洗，最后得到中间体A-12，LC-MS：测定值：473.19([M+H]+)；精确质量：472.05。
中间体A-13的合成：
在250ml的三口烧瓶中，加入0.01mol萘[2,3-b]苯并呋喃-2-基硼酸，0.011mol的9,10-二溴蒽，0.03mol的碳酸钠，0.0003mol的四(三苯基磷)钯，50ml水、50ml甲苯和50ml的乙醇，通氮气保护，加热反应回流11小时。然后，点板TLC原料反应完全，冷却至室温，抽滤，滤液用乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，然后用无水硫酸镁进行干燥。接着，有机相进行旋蒸，除去溶剂，接着过硅胶柱，用甲苯：石油醚＝1:4的混合液进行冲洗，最后得到中间体A-13，LC-MS：测定值：473.22([M+H]+)；精确质量：472.05。
中间体A-14的合成：
在250ml的三口烧瓶中，加入0.01mol萘并[2,1-b]苯并呋喃-10-基硼酸，0.011mol的9,10-二溴蒽，0.03mol的碳酸钠，0.0003mol的四(三苯基磷)钯，50ml水、50ml甲苯和50ml的乙醇，通氮气保护，加热反应回流13小时。然后，点板TLC原料反应完全，冷却至室温，抽滤，滤液用乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，然后用无水硫酸镁进行干燥。接着，有机相进行旋蒸，除去溶剂，接着过硅胶柱，用甲苯：石油醚＝1:4的混合液进行冲洗，最后得到中间体A-14，LC-MS：测定值：473.14([M+H]+)；精确质量：472.05。
中间体A-15的合成：
在250ml的三口烧瓶中，加入0.01mol(1-(苯基-d5)二苯并[b，d]呋喃-3-基)硼酸，0.011mol的9,10-二溴蒽，0.03mol的碳酸钠，0.0003mol的四(三苯基磷)钯，50ml水、50ml甲苯和50ml的乙醇，通氮气保护，加热反应回流12小时。然后，点板TLC原料反应完全，冷却至室温，抽滤，滤液用乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，然后用无水硫酸镁进行干燥。接着，有机相进行旋蒸，除去溶剂，接着过硅胶柱，用甲苯：石油醚＝1:4的混合液进行冲洗，最后得到中间体A-15，LC-MS：测定值：504.17([M+H]+)；精确质量：503.09。
实施例1：化合物1的合成
在250ml的三口烧瓶中，加入0.01mol中间体A-1，0.012mol的2-硼酸茚，0.03mol的碳酸钠，0.0003mol的四(三苯基磷)钯，50ml水、50ml甲苯和50ml的乙醇，通氮气保护，加热反应回流16小时。然后，点板TLC原料反应完全，冷却至室温，抽滤，滤液用乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，然后用无水硫酸镁进行干燥。接着，有机相进行旋蒸，除去溶剂，接着过硅胶柱，用甲苯：石油醚＝1:3的混合液进行冲洗，最后得到化合物1。元素分析结构(C35H22O)理论值：C,91.68；H,4.84；测试值：C,91.74；H,4.80。LC-MS：测定值：459.31([M+H]+)；精确质量：458.17。
实施例2：化合物15的合成
在250ml的三口烧瓶中，加入0.01mol中间体A-2，0.012mol的2-硼酸茚，0.03mol的碳酸钠，0.0003mol的四(三苯基磷)钯，50ml水、50ml甲苯和50ml的乙醇，通氮气保护，加热反应回流16小时。然后，点板TLC原料反应完全，冷却至室温，抽滤，滤液用乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，然后用无水硫酸镁进行干燥。接着，有机相进行旋蒸，除去溶剂，接着过硅胶柱，用甲苯：石油醚＝1:3的混合液进行冲洗，最后得到化合物15。元素分析结构(C35H22O)理论值：C,91.68；H,4.84；测试值：C,91.65；H,4.83。LC-MS：测定值：459.28([M+H]+)；精确质量458.17。
实施例3：化合物17的合成
在250ml的三口烧瓶中，加入0.01mol中间体A-3，0.012mol的2-硼酸茚，0.03mol的碳酸钠，0.0003mol的四(三苯基磷)钯，50ml水、50ml甲苯和50ml的乙醇，通氮气保护，加热反应回流16小时。然后，点板TLC原料反应完全，冷却至室温，抽滤，滤液用乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，然后用无水硫酸镁进行干燥。接着，有机相进行旋蒸，除去溶剂，接着过硅胶柱，用甲苯：石油醚＝1:3的混合液进行冲洗，最后得到化合物17。元素分析结构(C35H15D7O)理论值：C,90.29；H,6.28；测试值：C,90.31；H,6.25。LC-MS：测定值：466.35([M+H]+)；精确质量465.21。
实施例4：化合物21的合成
在250ml的三口烧瓶中，加入0.01mol中间体A-4，0.012mol的2-硼酸茚，0.03mol的碳酸钠，0.0003mol的四(三苯基磷)钯，50ml水、50ml甲苯和50ml的乙醇，通氮气保护，加热反应回流16小时。然后，点板TLC原料反应完全，冷却至室温，抽滤，滤液用乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，然后用无水硫酸镁进行干燥。接着，有机相进行旋蒸，除去溶剂，接着过硅胶柱，用甲苯：石油醚＝1:3的混合液进行冲洗，最后得到化合物21。元素分析结构(C41H26O)理论值：C,92.11；H,4.90；测试值：C,92.18；H,4.88。LC-MS：测定值：535.33([M+H]+)；精确质量534.20。
实施例5：化合物23的合成
在250ml的三口烧瓶中，加入0.01mol中间体A-5，0.012mol的2-硼酸茚，0.03mol的碳酸钠，0.0003mol的四(三苯基磷)钯，50ml水、50ml甲苯和50ml的乙醇，通氮气保护，加热反应回流16小时。然后，点板TLC原料反应完全，冷却至室温，抽滤，滤液用乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，然后用无水硫酸镁进行干燥。接着，有机相进行旋蒸，除去溶剂，接着过硅胶柱，用甲苯：石油醚＝1:3的混合液进行冲洗，最后得到化合物23。元素分析结构(C41H26O)理论值：C,92.11；H,4.90；测试值：C,92.13；H,4.94。LC-MS：测定值：535.41([M+H]+)；精确质量534.20。
实施例6：化合物26的合成
在250ml的三口烧瓶中，加入0.01mol中间体A-6，0.012mol的2-硼酸茚，0.03mol的碳酸钠，0.0003mol的四(三苯基磷)钯，50ml水、50ml甲苯和50ml的乙醇，通氮气保护，加热反应回流16小时。然后，点板TLC原料反应完全，冷却至室温，抽滤，滤液用乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，然后用无水硫酸镁进行干燥。接着，有机相进行旋蒸，除去溶剂，接着过硅胶柱，用甲苯：石油醚＝1:3的混合液进行冲洗，最后得到化合物26。元素分析结构(C41H21D5O)理论值：C,91.25；H,5.79；测试值：C,91.28；H,5.83。LC-MS：测定值：540.35([M+H]+)；精确质量：539.23。
实施例7：化合物30的合成
在250ml的三口烧瓶中，加入0.01mol中间体A-7，0.012mol的2-硼酸茚，0.03mol的碳酸钠，0.0003mol的四(三苯基磷)钯，50ml水、50ml甲苯和50ml的乙醇，通氮气保护，加热反应回流16小时。然后，点板TLC原料反应完全，冷却至室温，抽滤，滤液用乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，然后用无水硫酸镁进行干燥。接着，有机相进行旋蒸，除去溶剂，接着过硅胶柱，用甲苯：石油醚＝1:3的混合液进行冲洗，最后得到化合物30。元素分析结构(C35H22O)理论值：C,91.68；H,4.84；测试值：C,91.70；H,4.88。LC-MS：测定值：459.27([M+H]+)；精确质量：458.17。
实施例8：化合物36的合成
在250ml的三口烧瓶中，加入0.01mol中间体A-8，0.012mol的2-硼酸茚，0.03mol的碳酸钠，0.0003mol的四(三苯基磷)钯，50ml水、50ml甲苯和50ml的乙醇，通氮气保护，加热反应回流16小时。然后，点板TLC原料反应完全，冷却至室温，抽滤，滤液用乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，然后用无水硫酸镁进行干燥。接着，有机相进行旋蒸，除去溶剂，接着过硅胶柱，用甲苯：石油醚＝1:3的混合液进行冲洗，最后得到化合物36。元素分析结构(C41H26O)理论值：C,92.11；H,4.90；测试值：C,92.16；H,4.84。LC-MS：测定值：535.39([M+H]+)；精确质量：534.20。
实施例9：化合物45的合成
在250ml的三口烧瓶中，加入0.01mol中间体A-9，0.012mol的2-硼酸茚，0.03mol的碳酸钠，0.0003mol的四(三苯基磷)钯，50ml水、50ml甲苯和50ml的乙醇，通氮气保护，加热反应回流16小时。然后，点板TLC原料反应完全，冷却至室温，抽滤，滤液用乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，然后用无水硫酸镁进行干燥。接着，有机相进行旋蒸，除去溶剂，接着过硅胶柱，用甲苯：石油醚＝1:3的混合液进行冲洗，最后得到化合物45。元素分析结构(C35H22O)理论值：C,91.68；H,4.84；测试值：C,91.66；H,4.87。LC-MS：测定值：459.12([M+H]+)；精确质量：458.17。
实施例10：化合物50的合成
在250ml的三口烧瓶中，加入0.01mol中间体A-10，0.012mol的2-硼酸茚，0.03mol的碳酸钠，0.0003mol的四(三苯基磷)钯，50ml水、50ml甲苯和50ml的乙醇，通氮气保护，加热反应回流16小时。然后，点板TLC原料反应完全，冷却至室温，抽滤，滤液用乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，然后用无水硫酸镁进行干燥。接着，有机相进行旋蒸，除去溶剂，接着过硅胶柱，用甲苯：石油醚＝1:3的混合液进行冲洗，最后得到化合物50。元素分析结构(C41H26O)理论值：C,92.11；H,4.90；测试值：C,92.15；H,4.94。LC-MS：测定值：535.44([M+H]+)；精确质量：534.20。
实施例11：化合物63的合成
在250ml的三口烧瓶中，加入0.01mol中间体A-11，0.012mol的2-硼酸茚，0.03mol的碳酸钠，0.0003mol的四(三苯基磷)钯，50ml水、50ml甲苯和50ml的乙醇，通氮气保护，加热反应回流16小时。然后，点板TLC原料反应完全，冷却至室温，抽滤，滤液用乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，然后用无水硫酸镁进行干燥。接着，有机相进行旋蒸，除去溶剂，接着过硅胶柱，用甲苯：石油醚＝1:3的混合液进行冲洗，最后得到化合物63。元素分析结构(C39H24O)理论值：C,92.10；H,4.76；测试值：C,92.16；H,4.75。LC-MS：测定值：509.25([M+H]+)；精确质量：508.18。
实施例12：化合物64的合成
在250ml的三口烧瓶中，加入0.01mol中间体A-12，0.012mol的2-硼酸茚，0.03mol的碳酸钠，0.0003mol的四(三苯基磷)钯，50ml水、50ml甲苯和50ml的乙醇，通氮气保护，加热反应回流16小时。然后，点板TLC原料反应完全，冷却至室温，抽滤，滤液用乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，然后用无水硫酸镁进行干燥。接着，有机相进行旋蒸，除去溶剂，接着过硅胶柱，用甲苯：石油醚＝1:3的混合液进行冲洗，最后得到化合物64。元素分析结构(C39H24O)理论值：C,92.10；H,4.76测试值：C,92.14；H,4.79。LC-MS：测定值：509.31([M+H]+)；精确质量：508.18。
实施例13：化合物67的合成
在250ml的三口烧瓶中，加入0.01mol中间体A-13，0.012mol的2-硼酸茚，0.03mol的碳酸钠，0.0003mol的四(三苯基磷)钯，50ml水、50ml甲苯和50ml的乙醇，通氮气保护，加热反应回流16小时。然后，点板TLC原料反应完全，冷却至室温，抽滤，滤液用乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，然后用无水硫酸镁进行干燥。接着，有机相进行旋蒸，除去溶剂，接着过硅胶柱，用甲苯：石油醚＝1:3的混合液进行冲洗，最后得到化合物67。元素分析结构(C39H24O)理论值：C,92.10；H,4.76；测试值：C,92.15；H,4.77。LC-MS：测定值：509.40([M+H]+)；精确质量：508.18。
实施例14：化合物68的合成
在250ml的三口烧瓶中，加入0.01mol中间体A-14，0.012mol的2-硼酸茚，0.03mol的碳酸钠，0.0003mol的四(三苯基磷)钯，50ml水、50ml甲苯和50ml的乙醇，通氮气保护，加热反应回流16小时。然后，点板TLC原料反应完全，冷却至室温，抽滤，滤液用乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，然后用无水硫酸镁进行干燥。接着，有机相进行旋蒸，除去溶剂，接着过硅胶柱，用甲苯：石油醚＝1:3的混合液进行冲洗，最后得到化合物68。元素分析结构(C39H24O)理论值：C,92.10；H,4.76；测试值：C,92.12；H,4.79。LC-MS：测定值：509.22([M+H]+)；精确质量：508.18。
实施例15：化合物72的合成
在250ml的三口烧瓶中，加入0.01mol中间体A-15，0.012mol的2-硼酸茚，0.03mol的碳酸钠，0.0003mol的四(三苯基磷)钯，50ml水、50ml甲苯和50ml的乙醇，通氮气保护，加热反应回流16小时。然后，点板TLC原料反应完全，冷却至室温，抽滤，滤液用乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，然后用无水硫酸镁进行干燥。接着，有机相进行旋蒸，除去溶剂，接着过硅胶柱，用甲苯：石油醚＝1:3的混合液进行冲洗，最后得到化合物72。元素分析结构(C41H21D5O)理论值：C,91.25；H,5.79；测试值：C,91.29；H,5.74。LC-MS：测定值：540.37([M+H]+)；精确质量：539.23。
本发明的有机化合物在发光器件中使用，可以作为发光层材料使用。对本发明化合物和对比化合物分别进行HOMO能级、玻璃化转移温度(Tg)、分解温度(Td)、单线态能级(S1)、蒸镀温度和迁移率测试，检测结果如表1所示。应该知道的是，由于测试设备和测试条件的不同，对于同一材料，不同厂家的测试结果会存在差异，这是不可避免的。
表1
注1：单线态能级S1由Horiba的Fluorolog-3系列荧光光谱仪测试，材料的测试条件为2*10-5mol/mL的甲苯溶液；玻璃化温度Tg由示差扫描量热法(DSC，德国耐驰公司DSC204F1示差扫描量热仪)测定，升温速率10℃/min；热失重温度Td是在氮气气氛中失重1％的温度，在日本岛津公司的TGA-50H热重分析仪上进行测定，氮气流量为20mL/min；最高占据分子轨道HOMO能级是由电离能量测试系统(IPS3)测试，测试为大气环境。蒸镀温度温度为材料在10-4pa的真空度下，蒸镀速率为1埃/s时的温度。空穴/电子迁移率：将材料制成单电荷器件，用空间电荷(导致的)受限电流法(SCLC)测试，其中将BH-3的空穴迁移率和电子迁移率作为标准“100”，其他材料的数据为相对值。
由上表1数据可知，本发明化合物具有较为合适的HOMO能级和单线态能级，可应用于发光层作为主体材料使用，本发明化合物的玻璃化转移温度大于125℃，表明其具有良好的薄膜稳定性和耐久性。并且，相比对比材料，本发明化合物具有较低的蒸镀温度，蒸镀温度和分解温度的差距较大，可以有效提高材料的蒸镀工业窗口，降低材料的蒸镀热分解风险。同时，相比对比材料，本发明化合物具有较高的玻璃化转移温度，可以有效抑制材料膜相态下的结晶化，提高材料耐久度，从而有利于提升器件寿命。进一步的，相比对比材料，本发明化合物具有较高的空穴迁移率和电子迁移率，有利于提高空穴和电子的传输速率，从而有效降低器件工作电压，降低器件功耗。
为了进一步说明本发明材料具有优异的耐热耐久性和光照耐久性，对本发明材料和对比材料进行单膜的耐热和耐光实验，具体如下表2所示：
表2
| 单膜材料 | 初始纯度(％) | 耐热后纯度(％) | 耐光后纯度(％) |
| 化合物1 | 99.89 | 99.82 | 99.84 |
| 化合物15 | 99.92 | 99.90 | 99.86 |
| 化合物17 | 99.95 | 99.87 | 99.90 |
| 化合物21 | 99.87 | 99.84 | 99.82 |
| 化合物23 | 99.85 | 99.83 | 99.81 |
| 化合物26 | 99.92 | 99.90 | 99.86 |
| 化合物30 | 99.86 | 99.84 | 99.83 |
| 化合物36 | 99.93 | 99.89 | 99.87 |
| 化合物45 | 99.95 | 99.91 | 99.90 |
| 化合物50 | 99.84 | 99.80 | 99.78 |
| 化合物63 | 99.82 | 99.78 | 99.77 |
| 化合物64 | 99.90 | 99.85 | 99.84 |
| 化合物67 | 99.94 | 99.88 | 99.92 |
| 化合物68 | 99.96 | 99.93 | 99.91 |
| 化合物72 | 99.95 | 99.88 | 99.90 |
| BH-1 | 99.93 | 99.07 | 98.87 |
| BH-2 | 99.90 | 98.86 | 99.13 |
| BH-3 | 99.95 | 98.93 | 98.96 |
注2：耐热耐久性实验，在安瓿瓶中放入0.2g样品，然后抽蒸空至10-3pa，将安瓿瓶放在材料的蒸镀温度下进行11天耐热，实验完成后，取出材料进行HPLC测试。光照耐久性实验，材料通过蒸镀方式蒸镀到石英玻璃上制成单模，然后通过UV紫外固化方式进行封装。封装好的片子放在氙灯老化设备下进行耐光测试，设备为SUGA Test XT750，湿度设定为40％，环境温度设定为40℃，辐照度为700W/m2(400～800nm波长范围)光照时间为5天，实验完成后，取出片子进行HPLC测试。
由表2的数据结果可以看出，在材料耐热和耐光持久度上，本发明材料具有较大的优势，从而能够提升器件的工作寿命。
以下通过器件实施例1-15和器件比较例1-5详细说明本发明合成的化合物在器件中作为发光层主体材料的应用效果。器件实施例2-15以及器件比较例1-5与器件实施例1相比，所述器件的制作工艺完全相同，并且采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是器件中发光层主体材料发生了改变。器件叠层结构如表3所示，各器件的性能测试结果见表4。
器件实施例1
具体制备过程如下：
如图1所示，透明基板层1为透明PI膜，对ITO(15nm)/Ag(150nm)/ITO(15nm)阳极层2进行洗涤，即依次进行碱洗涤、纯水洗涤、干燥，再进行紫外线-臭氧洗涤以清除阳极层表面的有机残留物。在进行了上述洗涤之后的阳极层2上，利用真空蒸镀装置，蒸镀膜厚为10nm的HT-1和P-1作为空穴注入层3，HT-1和P-1的质量比为97:3。接着蒸镀140nm厚度的HT-1作为空穴传输层4。随后蒸镀5nm厚度的EB-1作为电子阻挡层5。上述电子阻挡材料蒸镀结束后，制作OLED发光器件的发光层6，其结构包括OLED发光层6使用化合物1作为主体材料，BD作为掺杂材料，掺杂材料掺杂比例为3％重量比，发光层膜厚为20nm。在上述发光层6之后，继续真空蒸镀ET-1和Liq，ET-1和Liq质量比为1:1，膜厚为35nm，此层为电子传输层7。在电子传输层7上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为1nm的Yb层，此层为电子注入层8。在电子注入层8上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为13nm的Mg：Ag电极层，Mg、Ag质量比为1:9，此层为阴极层9；然后在此基础上蒸镀65nm的CPL-1作为光取出层10。
按照上述步骤完成电致发光器件的制作后，测量器件的效率数据和光衰寿命，其结果如表3所示。相关材料的分子结构式如下所示：
表3
对器件进行测试，测试其驱动电压、电流效率、CIEx、CIEy及LT95寿命。电压、电流效率、CIEx、CIEy使用IVL(电流-电压-亮度)测试系统(苏州弗士达科学仪器有限公司)测试，测试时的电流密度为10mA/cm2。LT95指的是器件亮度衰减到初始亮度的95％所用的时间，测试时的电流密度为50mA/cm2；寿命测试系统为日本系统技研公司EAS-62C型OLED器件寿命测试仪。各器件实施例和器件比较例的效率和寿命数据见表4所示。
表4
| 编号 | 电压(V) | 电流效率(cd/A) | CIEx | CIEy | LT95(Hr) |
| 器件比较例1 | 4.15 | 9.0 | 0.1378 | 0.0441 | 75 |
| 器件比较例2 | 4.06 | 9.2 | 0.1389 | 0.0435 | 69 |
| 器件比较例3 | 3.95 | 10.2 | 0.1386 | 0.0450 | 80 |
| 器件比较例4 | 4.30 | 6.5 | 0.1410 | 0.0446 | 40 |
| 器件比较例5 | 4.42 | 5.5 | 0.1405 | 0.0442 | 32 |
| 器件实施例1 | 3.76 | 9.5 | 0.1401 | 0.0441 | 92 |
| 器件实施例2 | 3.74 | 9.3 | 0.1395 | 0.0439 | 96 |
| 器件实施例3 | 3.68 | 10.0 | 0.1402 | 0.0429 | 102 |
| 器件实施例4 | 3.64 | 9.1 | 0.1388 | 0.0425 | 104 |
| 器件实施例5 | 3.67 | 9.0 | 0.1397 | 0.0433 | 98 |
| 器件实施例6 | 3.75 | 9.7 | 0.1405 | 0.0436 | 110 |
| 器件实施例7 | 3.63 | 9.2 | 0.1406 | 0.0451 | 108 |
| 器件实施例8 | 3.78 | 9.1 | 0.1391 | 0.0454 | 103 |
| 器件实施例9 | 3.70 | 9.4 | 0.1387 | 0.0438 | 95 |
| 器件实施例10 | 3.66 | 9.0 | 0.1400 | 0.0430 | 94 |
| 器件实施例11 | 369 | 95 | 01403 | 00444 | 105 |
| 器件实施例12 | 3.67 | 9.7 | 0.1399 | 0.0439 | 112 |
| 器件实施例13 | 3.63 | 10.4 | 0.1397 | 0.0443 | 109 |
| 器件实施例14 | 3.65 | 10.3 | 0.1403 | 0.0448 | 114 |
| 器件实施例15 | 3.72 | 9.6 | 0.1408 | 0.0431 | 107 |
由此，可以看到，本申请结构通过构建了不对称的9,10位蒽取代化合物，茚连接蒽的9位做为母核，引入二苯并呋喃或其衍生基团，取得了意想不到的技术效果。具体而言，蒽的9,10位非对称取代，可以有效破坏分子的对称性，有利于抑制分子的平面堆积，抑制材料膜相态结晶，提升材料的膜稳定性和耐久性，有效提高器件寿命。进一步的，通过蒽连接二苯并呋喃或其衍生基团和茚基团，能够提高分子的空间立体性，抑制分子间的相互作用，有利于降低材料的蒸镀温度，抑制材料蒸镀分解，有效提高器件效率和寿命，增加了分子间的有效排列，使得材料形成良好的规则堆叠，材料的载流子迁移率得到了有效提升，能够有效降低器件驱动电压。
本发明化合物为主体材料应用于OLED器件中，相比对比化合物，在器件效率维持不变的基础下，器件电压下降了10％左右，器件寿命提升20％左右，对于本领域技术人员来说是出乎意料之外的。特别是蒽连接茚作为母核，并用二苯并呋喃或其衍生基团进行修饰，能够提升化合物的膜结晶性稳定性，降低材料的蒸镀温度，提高材料的耐热和耐光耐受性，取得了较为突出的技术效果。能够提升材料玻璃化转移温度，进一步抑制分子膜结晶，提升材料的耐热持久性，从而提升器件寿命。通过母核和支链基团的选择优化，使得材料的性能取得了非常大的突破和进展，，对于本领域技术人员来说是出乎意料之外的。
Claims (9)
1.一种茚修饰的蒽类有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的结构如通式(1)所示：
通式(1)中，R1～R4分别独立地表示为氢原子、氘原子、苯基或氘代苯基；
R每次出现相同或不同地表示为氢原子、氘原子、苯基或氘代苯基；
n表示为0、1、2或3。
2.根据权利要求1所述的茚修饰的蒽类有机化合物，其特征在于，所述有机化合物为通式(1-1)～通式(1-4)所示结构：
通式(1-1)～通式(1-4)中，R1～R4分别独立地表示为氢原子、氘原子、苯基或氘代苯基；
R每次出现相同或不同地表示为氢原子、氘原子、苯基或氘代苯基；
n表示为0、1、2或3。
3.一种茚修饰的蒽类有机化合物，其特征在于，所述有机化合物为通式(1-5)～(1-11)所示结构中的任一种：
R每次出现相同或不同地表示为氢原子、氘原子、苯基或氘代苯基；
n表示为0、1、2或3。
4.根据权利要求3所述的茚修饰的蒽类有机化合物，其特征在于，所述有机化合物为通式(1-12)～(1-22)所示结构中的任一种：
5.根据权利要求1-3任一项所述的茚修饰的蒽类有机化合物，其特征在于，所述氘代苯基表示为如下结构：
中的一种。
6.一种茚修饰的蒽类有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的具体结构为如下结构中的任一种：
7.一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极以及位于第一电极与第二电极之间的多层有机薄膜层，其特征在于，至少一层有机薄膜层含有权利要求1～6任一项所述的茚修饰的蒽类有机化合物。
8.根据权利要求7所述有机电致发光器件，其特征在于，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层含有权利要求1～6任一项所述的茚修饰的蒽类有机化合物。
9.根据权利要求8所述有机电致发光器件，其特征在于，权利要求1～6任一项所述的茚修饰的蒽类有机化合物作为发光层主体材料应用。
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