CN114958453A - 一种润滑油抗磨剂 - Google Patents
一种润滑油抗磨剂 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114958453A CN114958453A CN202210658643.XA CN202210658643A CN114958453A CN 114958453 A CN114958453 A CN 114958453A CN 202210658643 A CN202210658643 A CN 202210658643A CN 114958453 A CN114958453 A CN 114958453A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- lubricating oil
- reaction
- parts
- antiwear agent
- oil antiwear
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 title claims abstract description 45
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims abstract description 41
- JOLVYUIAMRUBRK-UTOQUPLUSA-N Cardanol Chemical compound OC1=CC=CC(CCCCCCC\C=C/C\C=C/CC=C)=C1 JOLVYUIAMRUBRK-UTOQUPLUSA-N 0.000 claims abstract description 34
- JOLVYUIAMRUBRK-UHFFFAOYSA-N 11',12',14',15'-Tetradehydro(Z,Z-)-3-(8-Pentadecenyl)phenol Natural products OC1=CC=CC(CCCCCCCC=CCC=CCC=C)=C1 JOLVYUIAMRUBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- YLKVIMNNMLKUGJ-UHFFFAOYSA-N 3-Delta8-pentadecenylphenol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1 YLKVIMNNMLKUGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- FAYVLNWNMNHXGA-UHFFFAOYSA-N Cardanoldiene Natural products CCCC=CCC=CCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1 FAYVLNWNMNHXGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- PTFIPECGHSYQNR-UHFFFAOYSA-N cardanol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1 PTFIPECGHSYQNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 46
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 26
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 20
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 20
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 19
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 18
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 14
- 238000005303 weighing Methods 0.000 claims description 14
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 13
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Natural products CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 8
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- NRZRRZAVMCAKEP-UHFFFAOYSA-N naphthionic acid Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 NRZRRZAVMCAKEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 6
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 6
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims description 6
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 6
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 6
- CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentasulfide Chemical compound S1P(S2)(=S)SP3(=S)SP1(=S)SP2(=S)S3 CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 6
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 2
- UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N methane;palladium Chemical group C.[Pd] UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 6
- -1 hydrogenated cardanol ester Chemical class 0.000 abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 6
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 5
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 abstract description 4
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 230000026731 phosphorylation Effects 0.000 abstract description 2
- 238000006366 phosphorylation reaction Methods 0.000 abstract description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical group [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 8
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 4
- 239000007866 anti-wear additive Substances 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 3
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical class [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-N dithiophosphoric acid Chemical compound OP(O)(S)=S NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- JKQOBWVOAYFWKG-UHFFFAOYSA-N molybdenum trioxide Chemical compound O=[Mo](=O)=O JKQOBWVOAYFWKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000005245 sintering Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- CWQXQMHSOZUFJS-UHFFFAOYSA-N molybdenum disulfide Chemical compound S=[Mo]=S CWQXQMHSOZUFJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052982 molybdenum disulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 231100000572 poisoning Toxicity 0.000 description 1
- 230000000607 poisoning effect Effects 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 230000001502 supplementing effect Effects 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCO JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIZCIEIDIFGZSS-UHFFFAOYSA-L trithiocarbonate Chemical compound [S-]C([S-])=S HIZCIEIDIFGZSS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012989 trithiocarbonate Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M137/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus
- C10M137/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus having no phosphorus-to-carbon bond
- C10M137/04—Phosphate esters
- C10M137/10—Thio derivatives
- C10M137/105—Thio derivatives not containing metal
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/06—Oiliness; Film-strength; Anti-wear; Resistance to extreme pressure
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Lubricants (AREA)
Abstract
本发明涉及润滑油技术领域，具体关于一种润滑油抗磨剂；本方法提供了以腰果酚为原料经氢化、磷酸酯化反应合成了极压抗磨剂二烷基二硫代磷酸氢化腰果酚酯，二烷基二硫代磷酸氢化腰果酚酯的极性端为磷酸酯基团，极性较强，具有较好的极压抗磨性能；同时其分子内具有烷基，使分子本身在润滑油中具有极佳的油溶性，从而更容易发挥磷酸酯官能团的极压抗磨作用；该极压抗磨剂的合成原料来源于天然作物，因此具有较佳的生物降解性。
Description
技术领域
本发明涉及润滑油技术领域，尤其是一种润滑油抗磨剂。
背景技术
减少机械设备主要摩擦副的摩擦和磨损、降低能耗和减少环境污染是现代机械设计、制造和使用面临的三大课题,润滑油是关键因素，极压抗磨添加剂则是润滑油中最常用的添加剂。压力作用下，在润滑剂中加入极压抗磨剂，能减少机械部件的摩擦、磨损和烧结，使机械润滑，从而提高机械的工作效率,延长机械的使用寿命。据估计大约有三分之一的能量消耗在摩擦上，80％的零件是由磨损报废的。因此，提高润滑性、减少摩擦及磨损、防止烧结非常重要。
CN202010897469.5：本发明公开了一种润滑油抗磨剂，属于油品添加剂技术领域。具体为一种新型含氮无硫磷有机润滑油抗磨剂，具有如下结构式：其中R1为C8～C20的直连或支链烷基，R2为C0～C8的直链或支链烷基、或羟烷基、或氨基烷基，R3为C0～C8的直链/支链烷基、或羟烷基、或氨基烷基，R4为氢或C0～C8的直链/支链烷基、或羟烷基、或氨基烷基、或与基团Y相同。该类化合物添加剂能够使润滑油具有优异的抗磨性能。
CN201911227688.6：本发明属于以结构未知或不完全确定的反应产物添加剂为特征的润滑组合物技术领域，具体涉及一种润滑油抗磨剂的制备方法，包括以下步骤：A.以丙烯酸正丁酯为原料、偶氮二异丁腈为引发剂、s、s’-二(α,α’-甲基-α”-乙酸)三硫代碳酸脂为链转移剂在溶剂存在下进行聚合反应，随后减压蒸馏除去溶剂得到聚合物A；B.用阳离子树脂为催化剂，用乙醇胺对聚合物A进行酯化封顶，得到含有-NH2基团的聚合物B；C.将聚合物B与三氧化钼在N,N-二甲基甲酰胺和二甲苯存在的条件下，加热至127-135℃回流4-5h后，降温至60-80℃，补充水合肼继续搅拌2-3h至反应底物呈蓝绿或墨绿色，减压蒸馏除去二甲苯，过滤。本发明的方法制得的润滑油抗磨剂原料配伍稳定性好。
CN201911134922.0：本发明公开了一种润滑油抗磨剂的制备方法和润滑油，该方法包括：将氧化石墨烯粉用KH-570改性后进行还原，制成改性石墨烯溶液，将纳米二硫化钼用KH-570改性，然后与制得的改性石墨烯溶液混匀，用紫外灯照射，混合物喷雾干燥，得到复合粉体；将四乙二醇、三乙二醇单甲醚、硼酸按重量比为1:8-9:1加入反应釜，抽真空，在90-100℃保温1-1.5h，然后升温至200-220℃，保温0.5-1h，反应过程中保持真空度不变，反应完成后恢复至常压，降至常温，加入所述复合粉体，制成抗磨剂。该抗磨剂能改善润滑油的高低温粘度、润滑性能和耐磨性，减少磨损，降低阻力，节省燃油成本。
现有专利及技术的极压抗磨添加剂通常含有硫、磷和有机金属盐，通常硫系添加剂表现出的极压性优于磷系添加剂，而抗磨性差于磷系添加剂；二烷基芳基二硫代磷酸锌，是一种多效添加剂，具有抗氧、防腐、防锈、抗磨等功能；但P元素引起的汽油机上三效催化剂中毒，产生的灰分堵塞过滤系统，影响柴油机的微粒捕集器；Zn使某些合金轴承(银与铅)产生化学腐蚀；温度过高时；分子裂解；造成化学磨损。
发明内容
为了解决上述问题，本发明的目的之一是提供一种润滑油抗磨剂，其操作步骤为：
S1:按照质量份数，称取10-15份4-氨基-1-萘磺酸，5-8份磷酸化的丙烯酸酯单体，3-6份三乙胺和100-155份溶剂加入反应器中，开启加热搅拌，60-80℃，反应时间为1-3h；
S2:再加入19-30份氢化腰果酚、0.4-3.6份二烷基二硫代磷酸，80-100℃，反应时间为2-4h；反应结束后降温，将反应产物用蒸馏水洗至中性，减压蒸馏，得到润滑油抗磨剂。
作为上述方案的进一步说明，所述的磷酸化的丙烯酸酯单体为市售产品，如B-05磷酸化的丙烯酸酯单体。
作为上述方案的进一步说明，所述的减压蒸馏在80-100pa、140-155℃条件下0.5-2h。
作为上述方案的进一步说明，其特征在于：所述的溶剂为甲苯。
本发明的另一个目的是提供，所述的氢化腰果酚的制备方法为：
按照质量份数，称取85-110份腰果酚和0.5-2份催化剂装入高压反应釜中，通入氢气至压力为3-4Mpa，开启搅拌，加热反应，反应结束后降温至50-60℃，取出反应混合物，减压蒸馏，冷却后，用石油醚溶解，结晶纯化，得到氢化腰果酚。
作为上述方案的进一步说明，所述的催化剂为钯碳催化剂。
作为上述方案的进一步说明，所述的反应温度为180-210℃，反应时间为3-6h。
作为上述方案的进一步说明，所述的减压蒸馏在80-100pa、150-170℃条件下0.5-2h。
本发明的又一目的是提供，所述的二烷基二硫代磷酸的制备方法为：
按照质量份数，称取22-30份十六醇、15-20份五硫化二磷，升温反应，过滤，得到二烷基二硫代磷酸。
作为上述方案的进一步说明，所述的反应温度为85-100℃，反应时间为60-90min。
本发明创新点在于：
4-氨基-1-萘磺酸与磷酸化的丙烯酸酯单体发生加成反应，其产物再与氢化腰果酚进行反应，得到一种润滑油抗磨剂兼顾极压性优，抗磨性优良的产品。
具体实施方式
下面通过具体实施例对该发明作进一步说明：
极压、抗磨减摩性能测试：
将极压抗磨剂溶入150SN矿物油中，调制得到极压抗磨剂质量分数为0.5％的润滑油样品。采用德国Optimal公司生产的SRV振动摩擦试验机对润滑油样品进行极压、抗磨减摩性能评价。评价条件为：载荷300N，频率50HZ，振幅1mm，温度30℃，时间1h。
实施例1
一种润滑油抗磨剂，其操作步骤为：
S1:称取10g4-氨基-1-萘磺酸，5g磷酸化的丙烯酸酯单体，3g三乙胺和100g溶剂加入反应器中，开启加热搅拌，60℃，反应时间为1h；
S2:再加入19g氢化腰果酚、0.4g二烷基二硫代磷酸，80℃，反应时间为2h；反应结束后降温，将反应产物用蒸馏水洗至中性，减压蒸馏，得到润滑油抗磨剂。
作为上述方案的进一步说明，所述的磷酸化的丙烯酸酯单体为市售产品，为B-05磷酸化的丙烯酸酯单体。
作为上述方案的进一步说明，所述的减压蒸馏在80pa、140℃条件下0.5h。
作为上述方案的进一步说明，其特征在于：所述的溶剂为甲苯。
所述的氢化腰果酚的制备方法为：
称取85g腰果酚和0.5g催化剂装入高压反应釜中，通入氢气至压力为3Mpa，开启搅拌，加热反应，反应结束后降温至50℃，取出反应混合物，减压蒸馏，冷却后，用石油醚溶解，结晶纯化，得到氢化腰果酚。
作为上述方案的进一步说明，所述的催化剂为钯碳催化剂。
作为上述方案的进一步说明，所述的反应温度为180℃，反应时间为3h。
作为上述方案的进一步说明，所述的减压蒸馏在80pa、150℃条件下0.5h。
所述的二烷基二硫代磷酸的制备方法为：
称取22g十六醇、15g五硫化二磷，升温反应，过滤，得到二烷基二硫代磷酸。
作为上述方案的进一步说明，所述的反应温度为85℃，反应时间为60min。
实施例2
一种润滑油抗磨剂，其操作步骤为：
S1:称取12g4-氨基-1-萘磺酸，6g磷酸化的丙烯酸酯单体，4g三乙胺和120g溶剂加入反应器中，开启加热搅拌，65℃，反应时间为1.5h；
S2:再加入24g氢化腰果酚、1g二烷基二硫代磷酸，85℃，反应时间为2.5h；反应结束后降温，将反应产物用蒸馏水洗至中性，减压蒸馏，得到润滑油抗磨剂。
作为上述方案的进一步说明，所述的磷酸化的丙烯酸酯单体为市售产品，为B-05磷酸化的丙烯酸酯单体。
作为上述方案的进一步说明，所述的减压蒸馏在85pa、145℃条件下1h。
作为上述方案的进一步说明，其特征在于：所述的溶剂为甲苯。
所述的氢化腰果酚的制备方法为：
称取90g腰果酚和1g催化剂装入高压反应釜中，通入氢气至压力为3.5Mpa，开启搅拌，加热反应，反应结束后降温至55℃，取出反应混合物，减压蒸馏，冷却后，用石油醚溶解，结晶纯化，得到氢化腰果酚。
作为上述方案的进一步说明，所述的催化剂为钯碳催化剂。
作为上述方案的进一步说明，所述的反应温度为190℃，反应时间为4h。
作为上述方案的进一步说明，所述的减压蒸馏在85pa、155℃条件下1h。
所述的二烷基二硫代磷酸的制备方法为：
称取24g十六醇、16g五硫化二磷，升温反应，过滤，得到二烷基二硫代磷酸。
作为上述方案的进一步说明，所述的反应温度为90℃，反应时间为70min。
实施例3
一种润滑油抗磨剂，其操作步骤为：
S1:称取14g4-氨基-1-萘磺酸，7g磷酸化的丙烯酸酯单体，5g三乙胺和140g溶剂加入反应器中，开启加热搅拌，75℃，反应时间为2.5h；
S2:再加入28g氢化腰果酚、2g二烷基二硫代磷酸，95℃，反应时间为3.5h；反应结束后降温，将反应产物用蒸馏水洗至中性，减压蒸馏，得到润滑油抗磨剂。
作为上述方案的进一步说明，所述的磷酸化的丙烯酸酯单体为市售产品，为B-05磷酸化的丙烯酸酯单体。
作为上述方案的进一步说明，所述的减压蒸馏在95pa、150℃条件下1.5h。
作为上述方案的进一步说明，其特征在于：所述的溶剂为甲苯。
所述的氢化腰果酚的制备方法为：
称取105g腰果酚和1.5g催化剂装入高压反应釜中，通入氢气至压力为3.5Mpa，开启搅拌，加热反应，反应结束后降温至55℃，取出反应混合物，减压蒸馏，冷却后，用石油醚溶解，结晶纯化，得到氢化腰果酚。
作为上述方案的进一步说明，所述的催化剂为钯碳催化剂。
作为上述方案的进一步说明，所述的反应温度为200℃，反应时间为5h。
作为上述方案的进一步说明，所述的减压蒸馏在95pa、165℃条件下1.5h。
所述的二烷基二硫代磷酸的制备方法为：
称取28g十六醇、18g五硫化二磷，升温反应，过滤，得到二烷基二硫代磷酸。
作为上述方案的进一步说明，所述的反应温度为95℃，反应时间为80min。
实施例4
一种润滑油抗磨剂，其操作步骤为：
S1:称取15g4-氨基-1-萘磺酸，8g磷酸化的丙烯酸酯单体，6g三乙胺和155g溶剂加入反应器中，开启加热搅拌，80℃，反应时间为3h；
S2:再加入30g氢化腰果酚、3.6g二烷基二硫代磷酸，100℃，反应时间为4h；反应结束后降温，将反应产物用蒸馏水洗至中性，减压蒸馏，得到润滑油抗磨剂。
作为上述方案的进一步说明，所述的磷酸化的丙烯酸酯单体为市售产品，为B-05磷酸化的丙烯酸酯单体。
作为上述方案的进一步说明，所述的减压蒸馏在100pa、155℃条件下2h。
作为上述方案的进一步说明，其特征在于：所述的溶剂为甲苯。
所述的氢化腰果酚的制备方法为：
称取110g腰果酚和2g催化剂装入高压反应釜中，通入氢气至压力为4Mpa，开启搅拌，加热反应，反应结束后降温至60℃，取出反应混合物，减压蒸馏，冷却后，用石油醚溶解，结晶纯化，得到氢化腰果酚。
作为上述方案的进一步说明，所述的催化剂为钯碳催化剂。
作为上述方案的进一步说明，所述的反应温度为210℃，反应时间为6h。
作为上述方案的进一步说明，所述的减压蒸馏在100pa、170℃条件下2h。
所述的二烷基二硫代磷酸的制备方法为：
称取30g十六醇、20g五硫化二磷，升温反应，过滤，得到二烷基二硫代磷酸。
作为上述方案的进一步说明，所述的反应温度为100℃，反应时间为90min。
对比例1
不加入氢化腰果酚，其它同实施例3；
对比例2
不加入二烷基二硫代磷酸，其它同实施例3；
对比例3
不加入磷酸化的丙烯酸酯单体，其它同实施例3；
本发明与现有技术相比，本发明的一种润滑油抗磨剂，本方法提供了以腰果酚为原料经氢化、磷酸酯化反应合成了极压抗磨剂二烷基二硫代磷酸氢化腰果酚酯，二烷基二硫代磷酸氢化腰果酚酯的极性端为磷酸酯基团，极性较强，具有较好的极压抗磨性能；同时其分子内具有烷基，使分子本身在润滑油中具有极佳的油溶性，从而更容易发挥磷酸酯官能团的极压抗磨作用；该极压抗磨剂的合成原料来源于天然作物，因此具有较佳的生物降解性。
Claims (10)
1.一种润滑油抗磨剂，其操作步骤为：
S1:按照质量份数，称取10-15份4-氨基-1-萘磺酸，5-8份磷酸化的丙烯酸酯单体，3-6份三乙胺和100-155份溶剂加入反应器中，开启加热搅拌，60-80℃，反应时间为1-3h；
S2:再加入19-30份氢化腰果酚、0.4-3.6份二烷基二硫代磷酸，80-100℃，反应时间为2-4h；反应结束后降温，将反应产物用蒸馏水洗至中性，减压蒸馏，得到润滑油抗磨剂。
2.根据权利要求1所述的一种润滑油抗磨剂，其特征在于：所述的磷酸化的丙烯酸酯单体为市售产品，如B-05磷酸化的丙烯酸酯单体。
3.根据权利要求1所述的一种润滑油抗磨剂，其特征在于：所述的减压蒸馏在80-100pa、140-155℃条件下0.5-2h。
4.根据权利要求1所述的一种润滑油抗磨剂，其特征在于：所述的溶剂为甲苯。
5.根据权利要求1所述的一种润滑油抗磨剂，其特征在于：所述的氢化腰果酚的制备方法为：
按照质量份数，称取85-110份腰果酚和0.5-2份催化剂装入高压反应釜中，通入氢气至压力为3-4Mpa，开启搅拌，加热反应，反应结束后降温至50-60℃，取出反应混合物，减压蒸馏，冷却后，用石油醚溶解，结晶纯化，得到氢化腰果酚。
6.根据权利要求4所述的一种润滑油抗磨剂，其特征在于：所述的催化剂为钯碳催化剂。
7.根据权利要求4所述的一种润滑油抗磨剂，其特征在于：所述的反应温度为180-210℃，反应时间为3-6h。
8.根据权利要求4所述的一种润滑油抗磨剂，其特征在于：所述的减压蒸馏在80-100pa、150-170℃条件下0.5-2h。
9.根据权利要求1所述的一种润滑油抗磨剂，其特征在于：所述的二烷基二硫代磷酸的制备方法为：
按照质量份数，称取22-30份十六醇、15-20份五硫化二磷，升温反应，过滤，得到二烷基二硫代磷酸。
10.根据权利要求8所述的一种润滑油抗磨剂，其特征在于：所述的反应温度为85-100℃，反应时间为60-90min。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210658643.XA CN114958453A (zh) | 2022-06-11 | 2022-06-11 | 一种润滑油抗磨剂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210658643.XA CN114958453A (zh) | 2022-06-11 | 2022-06-11 | 一种润滑油抗磨剂 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN114958453A true CN114958453A (zh) | 2022-08-30 |
Family
ID=82961437
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202210658643.XA Pending CN114958453A (zh) | 2022-06-11 | 2022-06-11 | 一种润滑油抗磨剂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN114958453A (zh) |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB633188A (en) * | 1947-12-02 | 1949-12-12 | Shell Refining & Marketing Co | Improvements in and relating to lubricating oil compositions |
| US6660696B1 (en) * | 2002-05-24 | 2003-12-09 | Indian Oil Corporation Limited | Thermally stable phosphorothionates as antioxidant, antiwear, friction reducing and extreme pressure lubricant additives from cashew nut shell liquid |
| CN106146550A (zh) * | 2015-04-02 | 2016-11-23 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 腰果酚及其衍生物基硫代磷酸的金属盐衍生物、其制备方法及应用 |
| CN107935867A (zh) * | 2016-12-12 | 2018-04-20 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 腰果酚基抗氧剂、其制备方法及应用 |
| US20190284495A1 (en) * | 2016-05-19 | 2019-09-19 | The Lubrizol Corporation | Nitrogen-free phosphorus compounds and lubricants containing the same |
| CN111621001A (zh) * | 2020-06-04 | 2020-09-04 | 深圳市前海博扬研究院有限公司 | 一种uv固化水性树脂及其制备方法 |
-
2022
- 2022-06-11 CN CN202210658643.XA patent/CN114958453A/zh active Pending
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB633188A (en) * | 1947-12-02 | 1949-12-12 | Shell Refining & Marketing Co | Improvements in and relating to lubricating oil compositions |
| US6660696B1 (en) * | 2002-05-24 | 2003-12-09 | Indian Oil Corporation Limited | Thermally stable phosphorothionates as antioxidant, antiwear, friction reducing and extreme pressure lubricant additives from cashew nut shell liquid |
| CN106146550A (zh) * | 2015-04-02 | 2016-11-23 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 腰果酚及其衍生物基硫代磷酸的金属盐衍生物、其制备方法及应用 |
| US20190284495A1 (en) * | 2016-05-19 | 2019-09-19 | The Lubrizol Corporation | Nitrogen-free phosphorus compounds and lubricants containing the same |
| CN107935867A (zh) * | 2016-12-12 | 2018-04-20 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 腰果酚基抗氧剂、其制备方法及应用 |
| CN111621001A (zh) * | 2020-06-04 | 2020-09-04 | 深圳市前海博扬研究院有限公司 | 一种uv固化水性树脂及其制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 曾厚旭等: "新型绿色极压抗磨剂的合成与性能评定", 《石油炼制与化工》 * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN107312598B (zh) | 一种低温超重负荷合成齿轮油 | |
| CA2169312C (en) | A process for producing molybdenum oxysulfide dithiocarbamate | |
| CN101705144A (zh) | 一种用于甲醇燃料发动机的润滑油及其制备方法 | |
| CN101921654A (zh) | 一种油气润滑油及其生产方法 | |
| US8138131B2 (en) | Lubricating oil composition for diesel oil vehicle | |
| CN112961724A (zh) | 一种极压抗磨剂及其制备方法 | |
| CN111320542B (zh) | 一种包含双受阻酚结构抗氧化剂及制备方法 | |
| CN110819427A (zh) | 一种用于甲醇燃料发动机的润滑油及其制备方法 | |
| CN106367171B (zh) | 一种使用周期长的柴油发动机润滑油及其制备方法 | |
| CN114958453A (zh) | 一种润滑油抗磨剂 | |
| CN114763337B (zh) | 润滑油添加剂及其制备方法与应用 | |
| FR2460324A1 (fr) | Procede de production d'un compose contenant du molybdene, produit obtenu et composition d'huile lubrifiante le contenant | |
| US6638898B2 (en) | Process of preparing multi-functional amino di(alkylcyclohexyl) phosphordithioate additive for lubricant composition from saturated cashew nut shell liquid | |
| CN1044918C (zh) | 一种润滑油添加剂的制备方法 | |
| KR101278872B1 (ko) | 디알킬 디티오카바메이트 그룹을 갖는 노보넨 디알킬 에스테르 화합물, 이를 포함하는 내마모제 및 윤활유 | |
| US2342432A (en) | Mineral oil lubricating composition and an improvement agent therefor and its methodof preparation | |
| US2342433A (en) | Mineral oil lubricating composition, and an improvement agent therefor and its method of preparation | |
| CN111662764A (zh) | 利用废菜籽油和三嗪修饰的氧化镧制备钙基润滑脂的方法 | |
| CN106635341B (zh) | 一种阻燃、抗乳的生物质机油净化滤芯的化学添加剂及其制备方法 | |
| CN104450006A (zh) | 一种废内燃机油再生高性能润滑脂及制备方法 | |
| CN108949293A (zh) | 一种sm级别汽油机油复合剂及应用 | |
| CN116478748B (zh) | 一种中性水杨酸盐清净剂的制备方法 | |
| CN1184295C (zh) | 一种含钼、锌、铜有机化合物润滑油添加剂及应用 | |
| CN110845419B (zh) | 一种极压抗磨剂及包含该极压抗磨剂的公路车辆齿轮油 | |
| CN103695080B (zh) | 一种用硫代乙酸改性润滑油添加剂的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20220830 |