CN114845686A - 二脂肪族酮混合物、包含其的组合物及其用途 - Google Patents

二脂肪族酮混合物、包含其的组合物及其用途 Download PDF

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Abstract

不同二脂肪族酮的混合物、包含此类酮混合物的组合物以及这些混合物或这些组合物用于化妆品的用途。

Description

二脂肪族酮混合物、包含其的组合物及其用途
相关申请的交叉引用。本申请要求于2019年12月17日提交的欧洲申请号19216796.3的优先权，此申请的全部内容出于所有目的通过援引方式并入本文。
本发明涉及二脂肪族酮的混合物、包含此类混合物的组合物以及这些混合物和组合物用于化妆目的的用途。
二脂肪族酮，特别是由脂肪酸、脂肪酸衍生物或脂肪酸馏分或其混合物获得的长链酮，是合成各种最终产物如醇、双尾胺和内烯烃(仅举几个实例)的有用中间体。
WO 2018/033607涉及用于通过脂肪酸或脂肪酸混合物的脱羧酮化合成内酮的方法。在工作实例1中，描述了酮混合物，其包含68.5wt％的具有15至25个碳原子的二脂肪族酮、28.4wt％的具有27至31个碳原子的二脂肪族酮和2.5wt％的具有33个或更多个碳原子的二脂肪族酮。工作实例2描述了类似的混合物，其包含2.2wt％的具有33个或更多个碳原子的二脂肪族酮。此申请还披露了某些可以由二脂肪族酮获得的产物。
WO 2018/087179涉及用于在金属化合物作为催化剂的情况下呈液相的脂肪酸、脂肪酸衍生物或其混合物的脱羧酮化的方法。在工作实例中使用脂肪酸馏分作为起始材料，并且没有提供关于所获得的酮混合物的组成的数据。
化妆品被广泛用于各种应用，包括例如棒状化妆品，也称为化妆棒。此类棒状物作为有色唇膏、保湿棒、除臭棒或脱毛棒以及各种其他应用使用(仅列举几种此类型的产品)。
WO 08/079478披露了用于赋予唇部油性膜的组合物，该组合物包含熔点分别低于和高于某一温度的第一蜡组分和第二蜡组分。在熔点超过所述限定温度的蜡中，提及硬脂酮(18-三十五烷酮)作为实例。
JP 2003/113035披露了棒状化妆品，该棒状化妆品包含具有通式R1-C(＝O)-R2的固体二烷基酮，其中R1和R2相同或不同，并且可以是具有10至20个碳原子的烷基。提及对称酮作为优选，并且在工作实例中使用硬脂酮和月桂酮(12-二十三烷酮)以及其混合物。这些组合物还可以含有天然蜡，如巴西棕榈蜡或小烛树蜡。
JP 2003/113033涉及油包水型化妆品，该油包水型化妆品的特征在于含有具有与JP 2003/113035中给出的式相同的式的固体二烷基酮。提及对称酮作为优选，并且在工作实例中使用硬脂酮和月桂酮(12-二十三烷酮)及其混合物。
JP 2003/113034涉及水包油型化妆品，该水包油型化妆品的特征在于含有具有与JP 2003/113035中给出的式相同的式的固体二烷基酮。提及对称酮作为优选，并且在工作实例中使用硬脂酮和月桂酮(12-二十三烷酮)。
JP 2003/113041总体上涉及化妆品，该化妆品的特征在于含有具有与JP 2003/113035中给出的式相同的式的二烷基酮。提及对称酮作为优选，并且在工作实例中使用硬脂酮和月桂酮(12-二十三烷酮)。
JP 2003/286123涉及油性化妆品，该油性化妆品含有如JP2003/111035中所述的固体二烷基酮与液体油的组合。提及对称酮作为优选，并且在工作实例中使用硬脂酮和月桂酮(12-二十三烷酮)以及其混合物。这些组合物还可以含有天然蜡，如巴西棕榈蜡或小烛树蜡。
现有技术中描述的包含二烷基酮的混合物的组合物在其特性特征方面不是完全令人满意的，这些组合物的特性特征没有达到所希望的程度(该特性特征尤其对于化妆品应用被认为是有利的)。
因此，本发明的目的是提供包含二脂肪族酮的改进的混合物和组合物。
此目的根据依据权利要求1的混合物和根据依据权利要求12的组合物得以实现。
本发明的优选实施例阐述于从属权利要求和下文的详细说明中。
根据本发明的酮混合物M包含如下不同的二脂肪族酮：
a)基于酮混合物M的总重量，从0wt％至73wt％、优选从2wt％至60wt％且甚至更优选从5wt％至55wt％的至少一种包含从15至25个碳原子的二脂肪族酮K1，
b)基于酮混合物M的总重量，从2wt％至40wt％、优选从4wt％至35wt％且甚至更优选从5wt％至30wt％的至少一种包含从26至32个碳原子的二脂肪族酮K2，以及
c)基于酮混合物M的总重量，从25wt％至90wt％、优选从40wt％至80wt％且更优选从45wt％至75wt％的至少一种包含从33至47个碳原子的二脂肪族酮K3。
如在本文中使用的术语“酮混合物M”表示基本上由几种酮组成的混合物；优选地，该酮混合物M由几种酮组成，即，仅由几种酮组成。酮混合物M包含如权利要求1中所限定的量的二脂肪族酮K1、二脂肪族酮K2和二脂肪族酮K3。除了二脂肪族酮K1、二脂肪族酮K2和二脂肪族酮K3外，酮混合物M还可以包含其他酮，例如像具有小于15个或多于47个碳原子的二脂肪族酮或除二脂肪族酮外的酮或其混合物。根据本发明的酮混合物M基本上不含除酮外的任何组分，并且优选不含、即完全不含除酮外的任何组分。
因此，除了酮K1至酮K3之外，根据本发明的酮混合物M还可以含有一种或多种其他酮。
此外，酮混合物M可以含有多于一种酮K1、酮K2或酮K3，即，多于一种包含如对于酮K1、酮K2和酮K3所限定的碳数的酮。因此，K1、K2和K3仅表示相应酮的碳原子数，但不将该混合物限制为K1、K2和K3中每一种的仅一个代表。
根据优选的实施例，酮混合物M基本上由酮K1、酮K2和酮K3组成(例如二脂肪族酮K1、二脂肪族酮K2和二脂肪族酮K3占该酮混合物的至少95wt％、优选至少98wt％)，甚至更优选酮混合物M由酮K1、酮K2和酮K3组成。
本发明的酮混合物M中的二脂肪族酮优选具有至少40℃、优选在从40℃至200℃的范围内的熔点。
根据优选的实施例，酮混合物M的二脂肪族酮具有在从40℃至100℃、特别是从55℃至95℃且甚至更优选从65℃至95℃的范围内的个体熔点。如果该酮混合物是均匀的，则该混合物可以仅具有一个熔点。在这种情况下，酮混合物M的单一熔点优选在从40℃至100℃的范围内、优选在从50℃至95℃的范围内。
由脂肪酸馏分获得的酮混合物通常可以具有低于该混合物中最低熔点个体酮的熔点的熔点。因此，如果根据本发明的二脂肪族酮混合物M主要含有具有少于23个碳原子的二脂肪族酮，则该酮混合物M可以具有低于40℃的单一熔点。
尽管不强制酮混合物M本身具有至少40℃、优选从40℃至100℃的熔点，但优选酮混合物M的熔点在所述范围内。
酮混合物M包含不同的二脂肪族酮。酮混合物M可以包含至少三种不同的二脂肪族酮，可能多于三种不同的二脂肪族酮，特别是至少四种或至少五种不同的二脂肪族酮。酮混合物M可以含有高达20种、特别是高达12种不同的二脂肪族酮。
已经出人意料地发现，包含上面给出的重量比的酮的酮混合物M具有有益的特性，特别是对于在化妆品中使用。
优选的二脂肪族酮由通式R-C(＝O)-R'表示，其中R和R'可以相同或不同，表示具有从5至24个、优选从6至20个且甚至更优选从7至18个碳原子的饱和或不饱和的、直链或支链脂肪族基团，优选饱和脂肪族基团，且最优选具有从5至24个、优选从6至20个且甚至更优选从7至18个碳原子的烷基。
合适的基团R和R'的实例是辛基(C8)、壬基(C9)、癸基(C10)、十一烷基(C11)、十二烷基(C12)、十三烷基(C13)、十四烷基(C14)、十六烷基(C16)、十八烷基(C18)和二十烷基(C20)，仅举一些实例。
二脂肪族酮K1(如果存在于本发明的酮混合物M中)包含从15至25个碳原子、优选从19至24个碳原子。
二脂肪族酮K1优选包含至少19个碳原子、更优选至少21个碳原子。
二脂肪族酮K1优选具有式R1-C(＝O)-R'1，其中R1和R'1是脂肪族基团。R1和R'1优选是烷基或烯基，更优选是烷基。R1和R'1优选是直链脂肪族基团，特别是直链烷基或烯基。
R1和R'1优选包含至少4个碳原子、更优选至少6个碳原子、还更优选至少8个碳原子、甚至更优选至少10个碳原子且最优选至少11个碳原子。
R1和R'1优选包含至多20个碳原子、更优选至多18个碳原子、还更优选至多16个碳原子、甚至更优选至多14个碳原子且最优选至多13个碳原子。
当二脂肪族酮K1包含从21至25个碳原子并且具有式R1-C(＝O)-R'1，其中R1和R'1是直链C11-C13-烷基时，获得良好的结果。
在酮混合物M中可以不存在二脂肪族酮K1。可替代地且优选地，酮混合物M可以包含基于酮混合物M的总重量最高达72wt.％的量的二脂肪族酮K1。
基于酮混合物M的总重量，二脂肪族酮K1的重量分数优选是至少5wt.％、更优选至少10wt.％、还更优选至少15wt.％，并且在一些实施例中可以是至少20wt.％或至少25wt.％。
基于酮混合物M的总重量，二脂肪族酮K1的重量分数优选是至多55wt.％、更优选至多40wt.％、还更优选至多35wt.％、甚至更优选至多30wt.％。
存在于本发明的酮混合物M中的二脂肪族酮K2包含从26至32个碳原子、优选从27至31个碳原子。
二脂肪族酮K2优选具有式R2-C(＝O)-R'2，其中R2和R'2是脂肪族基团。R2和R'2优选是烷基或烯基，更优选是烷基。R2和R'2优选是直链脂肪族基团，特别是直链烷基或烯基。
R2和R'2优选包含至少6个碳原子、更优选至少10个碳原子、还更优选至少12个碳原子。
R2和R'2优选包含至多24个碳原子、更优选至多20个碳原子、还更优选至多18个碳原子。
当二脂肪族酮K2具有式R2-C(＝O)-R2'，其中R2和R2'是直链C12-C18烷基时，获得良好的结果。
酮混合物M包含基于酮混合物M的总重量从2wt.％至40wt.％的量的二脂肪族酮K2。
基于酮混合物M的总重量，二脂肪族酮K2的重量分数优选是至少3.5wt.％、更优选至少5wt.％，并且在一些实施例中可以是至少10wt.％或至少15wt.％。
基于酮混合物M的总重量，二脂肪族酮K2的重量分数优选是至多35wt.％、更优选至多30wt.％、还更优选至多25wt.％。
存在于本发明的酮混合物M中的二脂肪族酮K3包含从33至47个碳原子、优选从33至39个碳原子。
二脂肪族酮K3优选包含至多43个碳原子、更优选至多39个碳原子、还更优选至多37个碳原子。
二脂肪族酮K3优选具有式R3-C(＝O)-R'3，其中R3和R'3是脂肪族基团。R3和R'3优选是烷基或烯基，更优选是烷基。R3和R'3优选是直链脂肪族基团，特别是直链烷基或烯基。
R3和R'3优选包含至多40个碳原子、更优选至多30个碳原子、还更优选至多24个碳原子、甚至更优选至多21个碳原子且最优选至多19个碳原子。
R3和R'3优选包含至少8个碳原子、更优选至少12个碳原子、还更优选至少16个碳原子、甚至更优选至少17个碳原子且最优选至少18个碳原子。
当二脂肪族酮K3包含从33至37个碳原子并且具有式R3-C(＝O)-R'3，其中R3和R'3是直链C17-C19烷基时，获得良好的结果。
该混合物M包含基于混合物M的总重量从25wt.％至90wt.％的量的二脂肪族酮K3。
基于混合物M的总重量，二脂肪族酮K3的重量分数优选是至少40wt.％、更优选至少45wt.％、还更优选至少50wt.％，并且在一些实施例中可以是至少60wt.％或至少65wt.％。
基于酮混合物M的总重量，二脂肪族酮K3的重量分数优选是至多80wt.％、更优选至多75wt.％、还更优选至多70wt.％。
已经发现对某些用途(包括化妆品应用)有利的酮混合物M至少包含月桂酮(23个碳原子)、硬脂酮(35个碳原子)和十七烷基十一烷基酮(29个碳原子)，任选地与另外的酮组合。
根据还另一个优选的实施例，本发明的酮混合物M中的二脂肪族酮是通过呈液相的脂肪酸、脂肪酸衍生物或其混合物在金属化合物作为催化剂的情况下的脱羧酮化而获得的。
优选地，该脂肪酸选自由以下组成的组：异硬脂酸、辛酸、癸酸、月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、花生酸、山萮酸、木蜡酸、蜡酸或其混合物。
术语脂肪酸衍生物是指通过2种脂肪酸的缩合制成的酸酐或通过脂肪酸与醇的缩合制成的酯。
合适的脂肪酸衍生物是脂肪酸的酯和酸酐，但是如此使用游离脂肪酸通常是优选的。将反应过程中的酯或酸酐转化为酸，然后将这些酸与金属或金属化合物反应。
这些脂肪酸或脂肪酸衍生物可以所谓的脂肪酸或脂肪酸衍生物馏分的形式使用，这些馏分可以通过不同天然脂肪和油的水解或醇解来获得。因此，这些馏分可能含有不同量的具有不同链长的不同直链脂肪酸或直链脂肪酸衍生物。仅通过举例，在此可以提及主要包含C8-C18脂肪酸、优选主要包含C12-C18脂肪酸的脂肪酸馏分。技术人员非常了解从各种来源可获得的脂肪酸馏分并且将基于所希望的酮选择最合适的起始材料。脂肪酸馏分的组成可以在很大范围内变化，并且因此由此种脂肪酸馏分获得的酮混合物在该混合物中个体酮的重量百分比方面也可能不同(取决于获得酮混合物的脂肪酸馏分的组成)。
该脂肪酸可以是或包括油酸、亚油酸、亚麻酸、芥酸、棕榈油酸或其混合物。
当从单一脂肪酸开始时，获得对称的酮作为反应产物；当从如以上描述的脂肪酸的馏分开始时，获得由起始酸的不同烷基的组合形成的所有酮，并且不同的混合酮的分布通常遵循统计二项定律。反应方程可以总结如下：
Rn-COOH+Rm-COOH→Rn-C(＝O)-Rm+CO2+H2O
其中Rn和Rm表示在该馏分中存在的脂肪酸的脂肪族基团。很明显，例如，如果存在三种不同的酸，则可以形成总共六种不同的酮；三种对称的酮，其中Rn和Rm是相同的，和三种不对称的酮，其具有不同的基团Rn和Rm。
根据优选的实施例，本发明的酮混合物M包含二脂肪族酮的混合物，该混合物通过包含至少两种优选具有从8至18个碳原子、甚至更优选具有从12至18个碳原子的不同脂肪酸的脂肪酸馏分的脱羧酮化获得。如果由脂肪酸馏分的脱羧酮化获得的不同酮的重量比在如权利要求1和说明书前文中所限定的范围之外，则可以添加另外量的酮以获得根据本发明的酮混合物M。由脂肪酸馏分获得的相应产物在后文中称为IK C23-C35。IK代表内部酮，并且名称中的C23-C35指示该混合物中存在的个体酮中的碳原子总数。在工作实例中使用的IKC23-35是至少三种各自包含从23至35个碳原子的二脂肪族酮的混合物。此混合物可以包含例如至少硬脂酮(具有35个碳原子的对称二脂肪族酮)、月桂酮(具有23个碳原子的对称二脂肪族酮)和十七烷基十一烷基酮(它是由月桂酸和硬脂酸的混合物的脱羧酮化获得的混合二脂肪族酮，包含29个碳原子)。如在实例中使用的IK C23-C35除了这三种提及的酮外还包含其他二脂肪族酮。酮K1、酮K2和酮K3的重量比在如本发明的范围之外，因此将IK C23-35与其他酮共混以得到本发明的酮混合物M。特别地，可以将月桂酮和/或硬脂酮添加到IK C23-C35中以得到本发明的酮混合物M。
通过脱羧酮化将脂肪酸转化成相应酮是众所周知的方法，该方法也在商业上使用并且已在文献中描述。用于制造合适酮的合适方法例如披露于EP 3 292 097、WO 2018/033607和WO 2018/087179中，对于进一步的细节，在此参考这些文献。
这些参考文献中披露的方法可以在气相中在对于脂肪酸通常超过350℃并且通常高于400℃的温度下在催化量的金属氧化物(例如MgO、ZrO2、Al2O3、CeO2、MnO2、TiO2)存在下进行。
EP 3 292 097和WO 2018/087179中披露的方法提供了容易得到内部酮的方法，这些内部酮可以作为根据本发明的酮混合物M中的酮使用。
可以通过方便并且经济的方法将这些酮从反应混合物中分离，并且可以将该催化材料使用几个催化循环，而催化活性没有显著恶化。
二烷基酮还可以通过干馏高级脂肪酸的盐、特别是碱土金属盐而获得。相应的方法已在文献中描述并且是技术人员已知的。
本发明的另一个实施例涉及包含如前文所限定的酮混合物M与除酮外的另外的组分的组合的组合物。
此类组合物优选包含如前文所限定的本发明的酮混合物M和另外的一种或多种选自以下的组分
d)动物油、植物油、或合成油，或固体油、半固体油、液体油、或挥发性油，
e)烃，特别是液体石蜡
f)蜡，
g)酯，
h)醇，
i)硅酮，
j)氟基油，以及
k)羊毛脂或羊毛脂衍生物。
此外，根据本发明的组合物可以包含一定量的未反应的起始材料或副产物，特别是如果酮混合物M是通过脂肪酸、脂肪酸衍生物或其混合物的脱羧酮化获得的，并且反应产物是在不进行纯化的情况下使用的。在许多情况下，这些化合物占该组合物的重量的小于5％、通常小于3％。
本发明的酮混合物M在本发明的组合物中的重量百分比不受特别限制，并且技术人员将基于其专业知识基于具体应用的需要来调整含量。已经发现，在某些情况下，基于该组合物的重量，在从1wt％至40wt％、优选从3wt％至30wt％、甚至更优选从4wt％至20wt％范围内的重量百分数是有利的。
本发明的组合物可以是水基的(如果该组合物是水包油型的)或油基的(如果该组合物是油基的)。该组合物还可以含有另外的组分，如在例如标准化妆品中出于如调节触感或赋予润肤感的目的而使用的添加剂。
在本发明的组合物中使用的油d)可以是任何来源的，如动物油、植物油、或合成油，或固体油、半固体油、液体油、或挥发性油，并且实例是如氢化油、酯油或氟基油的油。
油d)、烃e)和蜡f)的具体实例是液体石蜡、角鲨烷、凡士林、石蜡、地蜡(ceresinwax)、微晶蜡、褐煤蜡、或费托(Fischer-Tropsch)蜡，油或脂肪，如日本蜡、橄榄油、蓖麻油、霍霍巴油、貂油、或澳洲坚果油，或蜡f)，如蜂蜡、巴西棕榈蜡、小烛树蜡、或鲸蜡。
酯g)的实例是异辛酸十六烷基酯、肉豆蔻酸异丙酯、棕榈酸异丙酯、肉豆蔻酸辛基十二烷基酯、三辛酸甘油酯、二异硬脂酸二甘油酯、三异硬脂酸二甘油酯、三山萮酸甘油酯、季戊四醇松香酯、二辛酸新戊二醇酯、脂肪酸胆固醇酯、或二(胆固醇/山萮基/辛基十二烷基)N-月桂酰基-L-谷氨酸酯。
醇h)的实例是高级醇，如硬脂醇、鲸蜡醇、月桂醇、油醇、异硬脂醇、或山嵛醇。
示例性硅酮i)是低分子量二甲基聚硅氧烷、高分子量二甲基聚硅氧烷、甲基苯基聚硅氧烷、十甲基环五硅氧烷和八甲基环四硅氧烷以及氟改性的硅酮。
合适的氟基油j)是全氟聚醚、全氟癸烷、或全氟辛烷，并且示例性羊毛脂衍生物k)是羊毛脂乙酸酯、异丙基羊毛脂脂肪酸、或羊毛脂醇；可以使用其中的一种或多种。
基于该组合物的总重量％，油的含量优选是0.1wt％-80wt％。
根据本发明的特别优选的实施例，化妆品组合物包含如以上描述的根据本发明的酮混合物M与天然蜡f)如巴西棕榈蜡或小烛树蜡(仅举两个实例)的组合。蜡f)的其他实例是聚烯烃蜡、地蜡(Ozokerite)、微晶蜡、石蜡、费托蜡、褐煤蜡、地蜡(Ceresin)、蜂蜡、霍霍巴蜡、米糠蜡、甘蔗蜡、日本蜡、茶蜡、葵花蜡、浆果蜡、杨梅蜡、月桂蜡、羊毛脂、鲸蜡、脂肪酯蜡、脂肪酸蜡。
如果使用此类混合物，则天然蜡与酮混合物的重量比不受特别限制，并且优选在从5:95至95:5的范围内、更优选在从10:90至90:10的范围内。
此外，本发明的组合物可以含有粉末，用于赋予化妆效果或紫外线防护效果的目的和如调节触感的目的。在这种情况下使用的粉末的实例是无机体质颜料，如滑石粉、高岭土、绢云母、云母、蒙脱石、膨润土、水辉石、皂石、有机改性的粘土矿物、碳酸钙、硅酸铝、硅酸镁、氮化硼、氧化铈、氧化锆、硅酸铝镁、硅酸钙、或无水二氧化硅，无机有色颜料，如氧化钛、含铁氧化钛、氧化锌、氧化铝、硫酸钡、氧化铁红、氧化铁黄、氧化铁黑、群青、或普鲁士蓝，光致发光颜料，如云母钛、氧化铁云母钛、或氯氧化铋，拉梅剂(laméagent)，如聚对苯二甲酸乙二醇酯-铝-环氧树脂层压粉末或聚对苯二甲酸乙二醇酯-聚烯烃层压粉末，无机有色颜料，如焦油染料或天然染料，硅酮树脂粉末，如有机聚硅氧烷硬化粉末或聚甲基倍半硅氧烷粉末，以及有机粉末，如尼龙粉末、聚甲基丙烯酸甲酯、丝粉、聚乙烯粉末、结晶纤维素、硬脂酸镁、或N-酰基-赖氨酸；根据需要可以从这些中选择一种或多种。这些粉末的粒度和形状没有具体限制。可以使用这些粉末中的两种或更多种的配混物，并且可以通过常规方法用氟化合物、硅酮基化合物、金属皂、蜡、脂肪或油、烃、表面活性剂、氨基酸衍生物、水溶性聚合物等处理表面。基于本发明的化妆品组合物的重量，该组合物中粉末的含量优选是0.1wt％-40wt％。
作为另外的组分，本发明的组合物可以含有表面活性剂作为乳化剂或乳化辅助剂。
出于本发明的目的，术语“表面活性剂”意指当存在于水中时降低水的表面张力的化合物。表面活性剂可以充当例如润湿剂、发泡剂、和分散剂。
此种表面活性剂的实例是阴离子表面活性剂、阳离子表面活性剂、两性表面活性剂、和非离子表面活性剂，可以使用其中的一种或多种。阴离子表面活性剂的具体实例是脂肪酸，如硬脂酸、月桂酸、肉豆蔻酸、山萮酸、异硬脂酸、油酸、或12-羟基硬脂酸，由如钠、钾或三乙醇胺的碱形成的脂肪酸皂，酰基谷氨酸盐，烷基磷酸盐，和聚氧化烯加合烷基磷酸盐。阳离子表面活性剂的实例是烷基胺盐和烷基季铵盐。两性表面活性剂的实例是N,N-二甲基-N-烷基-N-羧甲基铵甜菜碱、N,N-二烷基氨基亚烷基羧酸、N,N,N-三烷基-N-磺基亚烷基铵甜菜碱、N,N-二烷基-N,N-双(聚氧乙烯硫酸盐)铵甜菜碱、2-烷基-1-羟乙基-1-羧甲基咪唑啉甜菜碱、和磷脂如卵磷脂。非离子表面活性剂的实例是糖脂肪酸酯，如甘油脂肪酸酯及其亚烷基二醇加合物、聚甘油脂肪酸酯及其亚烷基二醇加合物、丙二醇脂肪酸酯及其亚烷基二醇加合物、脱水山梨糖醇脂肪酸酯及其亚烷基二醇加合物、山梨糖醇脂肪酸酯及其亚烷基二醇加合物、聚亚烷基二醇脂肪酸酯、聚氧化烯烷基醚、甘油烷基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚、聚氧乙烯氢化蓖麻油、羊毛脂的亚烷基二醇加合物、糊精脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯、或淀粉脂肪酸酯，以及聚氧化烯改性的有机硅氧烷。本发明的组合物中表面活性剂(如果存在)的含量根据表面活性剂的类型以及油的量和性质而变化，但基于该组合物的重量，通常优选是0.01％-20％。
第一优选类别的表面活性剂是所谓的“聚(环氧烷)”。聚(环氧烷)是其基本上所有的或所有的重复单元符合通式-r-O-的聚合物，其中r表示具有从2至10个碳原子的二价亚烷基。此类聚(环氧烷)可以被羟基封端。特别合适的聚(环氧烷)是其中r具有从2至4个碳原子、优选从2至3个碳原子、更优选2个碳原子的那些。这些聚(环氧烷)可以是直链的或支链的。直链聚(环氧烷)通常是优选的。
合适聚(环氧烷)的具体实例包括聚氧化烯多元醇，如聚氧乙烯二醇(也称为聚(乙二醇)或聚(环氧乙烷))、聚氧乙烯三醇、聚氧乙烯四醇、聚氧丙烯二醇(通常也称为聚(丙二醇)或聚(环氧丙烷))、聚氧丙烯三醇、聚氧丙烯四醇、聚氧丁烯二醇、聚氧戊烷二醇、聚氧己烷二醇、聚氧庚烷二醇、和聚氧辛烷二醇。这些聚合物可以单独使用或两种或更多种组合使用；例如，可以列举环氧乙烷和环氧丙烷的无规共聚物，和聚(环氧乙烷)-聚(环氧丙烷)嵌段共聚物。
聚(环氧烷)的分子量可以覆盖宽范围。在某些情况下，数均分子量或重均分子量为至少20,000、优选至少200,000且甚至更优选至少1,000,000的聚(环氧烷)是有利的。在其他情况下，至多20,000、优选至多10,000且甚至更优选至多1000的平均分子量是有用的。考虑到具体的应用情况，也可以优化合适聚(环氧烷)的分子量。例如，可以使用数均分子量或重均分子量为至多2,000的甲氧基封端的聚(环氧乙烷)。包含呈无规或嵌段分布的氧亚乙基和氧亚丙基单元的共聚物也可以是合适的，并且相应的产品是可商购的，例如以商品名
Figure BDA0003699654180000131
购自巴斯夫公司(BASF)。
除了前面描述的组分，本发明的组合物还可以含有在不损害本发明的效果的定量和定性范围内的组分，例如通常用于化妆品的那些；例如，水性组分，水溶性聚合物，水性胶凝剂，如膨润土、水辉石，或蒙皂石，共聚物，如(甲基)丙烯酸烷基酯、(甲基)丙烯酸、或聚乙酸乙烯酯，均聚物分散在水性溶剂中的聚合物乳液，油胶凝剂，如异硬脂酸铝、硬脂酸钙、有机改性的粘土矿物、或部分交联的有机聚硅氧烷，紫外线吸收剂，如对甲氧基肉桂酸2-乙基己基酯、对氨基苯甲酸乙酯、4-叔丁基-4'-甲氧基二苯甲酰基甲烷、或氧苯酮，抗氧化剂，防腐剂，维生素，如维生素A、维生素B6、维生素B12、维生素C或维生素E，螯合剂，美容成分，如迷迭香提取物、卡米索(camisole)提取物、胡萝卜提取物、日本獐牙菜提取物、儿茶素、儿茶素衍生物、甘草提取物、桑树皮提取物、啤酒花提取物、胶原、透明质酸、透明质酸衍生物、海藻糖、或芦荟提取物，以及清新剂和香料，如薄荷醇、樟脑、或山梨糖醇。
该水性组分(如果存在)通常用于如滑爽剂、保湿剂、清凉剂、或防腐剂的目的，并且实例是醇，如乙醇或异丙醇，二醇，如丙二醇、1,3-丁二醇、二丙二醇、或聚乙二醇，以及甘油(glycerol)，如甘油(glycerine)、二甘油或聚甘油；可以使用其中的一种或多种。
该水溶性聚合物(如果存在)通常用于如粘度调节剂或滑爽剂的目的，并且实例是瓜尔胶、结冷胶、果胶、琼脂、硫酸软骨素钠、透明质酸、阿拉伯胶、海藻酸钠、角叉菜胶、黄原胶、刺槐豆胶、甲基纤维素、羟乙基纤维素、羧甲基纤维素、羧乙烯基聚合物、烷基改性的羧乙烯基聚合物、聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、或聚丙烯酸钠；可以使用其中的一种或多种。选择烷基改性的羧乙烯基聚合物作为该水溶性聚合物可以获得粉末分散性和乳液稳定性优异的化妆品组合物。在本发明的组合物含有水溶性聚合物的情况下，基于该组合物的重量，该水溶性聚合物的含量通常优选是0.01wt％-5wt％。
在一些情况下，已经证明将根据本发明的组合物的粘度调节至与巴西棕榈蜡组合物的粘度类似的值是有利的，尤其是当用于化妆品应用时。
本发明的组合物中的二脂肪族酮混合物产生特别适合于化妆品应用的特性特征。
化妆品应用的重要特性之一是产品的质地。
出于本发明的目的，质地是产品显示的抵抗压缩力相应地弯曲力的指标。质地以克或牛顿表示，并且描述了实现一定变形所需的载荷。以克计的质地值越高，产品越硬，即，实现一定压缩或变形所需的力越大。对于化妆品应用如唇膏，已经显示在从100g至270g范围内、优选在120g至250g范围内的质地是有利的。
在本发明的过程中，已经发现，具有如前文所限定的一定比率的酮K1、酮K2和酮K3的酮混合物M提供比单一酮或大多数二脂肪族酮的二元共混物更好的质地值，使得得到在从120g至250g的优选范围内的质地。当以特定比率与硬脂酮或月桂酮共混以产生根据本发明的酮混合物M时，如工作实例中使用且优选通过脱羧碳化获得的酮组合物IK C23-C35产生超过预期的质地值的质地值，即，当IK C23-C35与月桂酮或硬脂酮共混以获得如本发明的混合物中K1、K2和K3型酮的混合比时，就质地而言存在协同作用。
对于化妆品组合物重要的另一个参数是组合物的软化点。软化点应该为至少大约45℃、优选至少65℃、更优选至少70℃，以提供在高温下的储存稳定性。如果软化点低于45℃，则存在显著的产品失效的风险。另一方面，超过90℃的软化点是不希望的，因为这可能导致化妆品应用的困难。在本发明的过程中，已经发现，具有如前文所限定的一定比率的酮K1、酮K2和酮K3的酮混合物M允许得到在从65℃至90℃的优选范围内的软化点。
本发明的酮混合物M产生在感官分析中的性能结果。用于本发明目的感官分析意指由一组有经验的测试人员对材料的熔化特性、滑动特性和沉积特性的评价。对于单个特性提供得分。已经发现，具有如前文所限定的一定比率的酮K1、酮K2和酮K3的酮混合物M使得对于每个参数得到至少18的所希望的得分。
稳定性分析是对于化妆品组合物重要的另一个参数。该稳定性分析提供了对于在三种不同温度(-4℃、环境温度和45℃)下结晶、涡壳、裂纹、均匀性和渗出的特性的从1至5的得分。在28天后和两个月后进行测量。对于实际应用，稳定性得分在两个月后应当优选为至少3.50、更优选为至少3.75且还更优选为至少3.90。
在本发明的过程中，已经发现，具有如前文所限定的一定比率的酮K1、酮K2和酮K3的酮混合物M使得得到至少3.50的优选得分，其有时可以达到约3.80(如在实例8中)或甚至约4.00的突出值(如在实例5中)。
最后，已经发现，本发明的酮混合物M也可以与天然蜡共混而不损失特性。
因此，本发明提供了经济上可行的二脂肪族酮的酮混合物M，而不损失产品在化妆品应用中的性能特性。
本发明的组合物适合于且可用于制造多种化妆品。仅通过举例，在此可以提及彩色唇膏、润唇膏、唇彩、唇笔、粉底、睫毛膏、眉粉、眼影、眼线、皮肤颜料(skin color)、除臭棒、止汗棒、脱毛组合物、乳膏和其他用于皮肤或头发护理的产品。
如果通过援引并入本文的任何专利、专利申请和公开物的披露内容与本申请的说明相冲突到了可能导致术语不清楚的程度，则本说明应优先。
以下实例显示本发明的有效性。
所用的组分：
IK C23-C35：二脂肪族酮的混合物，根据EP 3 292 097和WO2018/087179中描述的方法由包含以下的椰子C12-C18脂肪酸馏分的脱羧酮化获得：大约55wt％的C12-脂肪酸、大约20％的C14脂肪族脂肪酸、以及大约12wt％的C16脂肪族脂肪酸和C18脂肪族脂肪酸中的每一种。最终产物含有大约28wt％的月桂酮(12二十三烷酮)、22wt％的C25-脂肪族二脂肪族酮(12-二十五烷酮)、17％的C27-脂肪族二脂肪族酮(12-二十七烷酮和14-二十七烷酮)、18％的C29-脂肪族二脂肪族酮(12-二十九烷酮和14-二十九烷酮)、大约6wt％的C31二脂肪族酮(14-三十一烷酮和16-三十一烷酮)、3％的C33-二脂肪族酮(16-三十三烷酮)以及大约1.5％的C35二脂肪族酮(18-三十五烷酮或硬脂酮)。
硬脂酮(18-三十五烷酮)
月桂酮(12-二十三烷酮)
参考组合物
为了参考目的，制备包含以下组分且类似于可商购的产品的特性的组合物：
蜡组分：
蜂蜡(Cerabio，来自百尔罗赫公司(Baerlocher)) 11wt％
小烛树蜡(Candelilla blanche PAS，来自百尔罗赫公司(Baerlocher)) 3wt％
巴西棕榈蜡(Cerauba bio，来自百尔罗赫公司(Baerlocher)) 2wt％
参考组合物的其他组分：
Figure BDA0003699654180000161
Figure BDA0003699654180000171
对比组合物显示出176g的质地和55.9℃的软化点。
对比组合物含有总计16wt％的蜡。在本发明的组合物中，如后文所指示改变对比组合物的蜡组分。在参考组合物和根据本发明的组合物中，其余组分是相同的。
进行的测试
质地的测量：通过用布氏CT3质地分析仪测量峰值载荷(以克计)来确定唇膏硬度(质地)。在棒状物成型后24小时至96小时内在环境温度下进行测量。将唇膏水平安装在质地分析仪上，然后将金属线(TA 53切割线，直径0.33mm，长度40mm)以1mm/s的速度并与容纳该棒状物的囊相距1cm竖直移动通过该棒状物。取六个测量值的平均值。
软化点的测量：使用基于EN1427的球环法来确定软化点。将具有标准尺寸的黄铜环用组合物填充并放置在有孔支撑体上。将钢球(直径9.5mm，重量3.5+/-0.05g)沉积在如此获得的片剂的中心。将支撑框架浸入含有蒸馏水的Pyrex烧杯中，直到液位高于浸入的环5mm，并且将水温逐渐升高。认为软化点是在球通过唇膏片剂之后触及支撑框架下部时的温度。在一次测量的过程中平行使用两个球环系统，并取两个测量值的平均值。
感官分析：由六名有经验人员的测试小组评价熔化行为、滑动行为和沉积行为，对每个参数给出得分。对于每个参数，至少18分是希望的。
稳定性分析：封闭的唇膏在4℃下、在环境温度下以及在45℃下储存两个月后，视觉确定唇膏稳定性。检查以下缺陷并从1至5评级(5分指示产品无缺陷)：结晶、涡壳、裂纹、不均匀性、渗出。稳定性值作为在这三种不同温度下这5项的几何平均值给出。
实例1-11
将相应组分混合，并且然后成型以形成用于测量的唇膏。
在表1中，列出了所测试组合物的蜡组分，并且表2显示了根据上述方法测量的特性。
提供具有“C”标记的实例仅用于与根据本发明的实例(没有“C”标记)进行性能比较。无论如何，“C”标记的存在不应被解释为本申请人承认对应的实例构成现有技术的一部分。甚至相反，用“C”标记的一些示例性酮混合物可能是非常新的，但不满足由根据本发明的酮混合物实现的突出的特性平衡。
表1
Figure BDA0003699654180000181
表2
Figure BDA0003699654180000182
Figure BDA0003699654180000191
结果显示，包含根据本发明的酮混合物M的组合物提供了突出的特性平衡。单独的硬脂酮(实例2C)或月桂酮(实例3C)较差；月桂酮(3C)在软化点和长期稳定性方面更差。硬脂酮和月桂酮的二元混合物(实例4C)也显示出较差的长期稳定性。混合物6C在长期稳定性方面也较差，并且进一步表现出差的软化点。混合物7C、混合物10C和混合物11C表现出差的软化点。

Claims (15)

1.一种酮混合物M，其包含如下不同的二脂肪族酮：
a)基于酮混合物M的总重量，从0wt％至73wt％的至少一种包含从15至25个碳原子的二脂肪族酮K1，
b)基于酮混合物M的总重量，从2wt％至40wt％的至少一种包含从26至32个碳原子的二脂肪族酮K2，以及
c)基于酮混合物M的总重量，从25wt％至90wt％的至少一种包含从33至47个碳原子的二脂肪族酮K3。
2.根据权利要求1所述的酮混合物M，其中，这些二脂肪族酮的特征在于式R-C(＝O)-R'，其中R和R'，可以相同或不同，表示具有从5至24个碳原子的饱和或不饱和的、直链或支链脂肪族基团。
3.根据权利要求1或2所述的酮混合物，其中，该二脂肪族酮K1包含从21至25个碳原子并且具有式R1-C(＝O)-R'1，其中R1和R'1是直链C11-C13-烷基。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的酮混合物M，其中，二脂肪族酮K2具有式R2-C(＝O)-R'2，其中R2和R'2是直链C12-C18烷基。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的酮混合物M，其中，二脂肪族酮K3包含从33至37个碳原子并且具有式R3-C(＝O)-R'3，其中R3和R'3是直链C17-C19烷基。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的酮混合物M，其中，基于该酮混合物M的总重量，该二脂肪族酮K1的重量分数是至少5wt％、优选至少10wt％。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的酮混合物M，其中，基于该酮混合物M的总重量，该二脂肪族酮K2的重量分数是至少3.5wt％、优选至少5wt％。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的酮混合物M，其中，基于该酮混合物M的总重量，该二脂肪族酮K3的重量分数是至少40wt％、优选至少45wt％。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的酮混合物M，其基本上由酮K1、酮K2和酮K3组成。
10.根据权利要求1至9中任一项所述的酮混合物M，其由酮K1、酮K2和酮K3组成。
11.根据权利要求1至10中任一项所述的酮混合物M，其中，这些二脂肪族酮通过呈液相的脂肪酸、脂肪酸衍生物或其混合物在金属化合物作为催化剂的情况下的脱羧酮化获得。
12.一种组合物，其包含根据权利要求1至11中任一项所述的酮混合物M。
13.根据权利要求12所述的组合物，其包含根据权利要求1至11中任一项所述的酮混合物M和另外地一种或多种选自以下的组分：
d)动物油、植物油、或合成油，或固体油、半固体油、液体油、或挥发性油，
e)烃，特别是液体石蜡
f)蜡，
g)酯，
h)醇，
i)硅酮，
j)氟基油，以及
k)羊毛脂或羊毛脂衍生物。
14.根据权利要求13所述的组合物，其包含从1wt％至40wt％的根据权利要求1至11中任一项所述的酮混合物M。
15.根据权利要求1至11中任一项所述的酮混合物M或根据权利要求12至14中任一项所述的组合物用于化妆品的用途。
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