CN113999179A - 一锅法合成甲基二磺隆的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种一锅法合成甲基二磺隆的方法，包括4‑甲基磺酰氨基甲基‑2‑氯磺酰基苯甲酸甲酯与氰酸钠在有机碱的存在下、在有机溶剂中进行第一步反应，以及向第一步反应后未经处理的体系中直接加入2‑氨基‑4,6‑二甲氧基嘧啶进行第二步反应。本发明采用氰酸钠作为起始原料，先与4‑甲基磺酰氨基甲基‑2‑氯磺酰基苯甲酸甲酯反应生成相应的异氰酸酯，然后再与2‑氨基‑4,6‑二甲氧基嘧啶缩合制得甲基二磺隆，该反应路线无需分离中间体，不仅缩短了反应步骤和反应时间，而且生产成本较低，对环境污染较小，尤其是具有较高的反应收率和产物纯度，适合工业化大生产。
Description
技术领域
本发明属于除草剂合成技术领域，具体涉及一种一锅法合成甲基二磺隆的方法。
背景技术
甲基二磺隆（Mesosulfuron-methyl）的化学名称为2-[3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲磺酰]-4-甲磺酰胺甲基苯甲酸甲酯。它是由德国拜耳公司2002年开发的新型磺酰脲类除草剂，关于磺酰脲类除草剂，是世界上最大的一类除草剂，其主要是通过抑制乙酰乳酸合成酶而起作用，杂草根和叶吸收，在植株体内传导，从而促使杂草停止生长达到除草的功效。该药剂对冬小麦、春小麦一年生禾本科杂草和繁缕等部分阔叶杂草有较好防效，在我国除草剂市场的需求呈现上升的趋势。
目前，甲基二磺隆主要是由4-甲基磺酰氨基甲基-2-磺酰氨基苯甲酸甲酯【也称5-甲基磺酰氨基甲基-2-甲氧羰基苯磺酰胺】与4,6-二甲氧基-2-苯氧基羰基氨基嘧啶缩合得到【参见中国专利文献CN103333120A、CN106243046A、CN109879817A、CN109897006A等】。
对于4-甲基磺酰氨基甲基-2-磺酰氨基苯甲酸甲酯，现有技术是由4-甲基磺酰氨基甲基-2-氯磺酰基苯甲酸甲酯与氨气反应得到。
对于4,6-二甲氧基-2-苯氧基羰基氨基嘧啶，现有技术是由2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶与氯甲酸苯酯反应得到【参见中国专利文献CN1178526A、CN101423499A等】。
上述以4-甲基磺酰氨基甲基-2-氯磺酰基苯甲酸甲酯和2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶为起始原料制备甲基二磺隆的三步反应路线如下：
该反应路线的不足在于：（1）需要经过三步反应才能得到甲基二磺隆，反应步骤较多，反应时间较长，反应成本较高；（2）最后一步会产生含酚废水，三废较多，对环境污染较大；（3）总收率较低，不适合工业化大生产。
发明内容
本发明的目的在于解决上述问题，提供一种以4-甲基磺酰氨基甲基-2-氯磺酰基苯甲酸甲酯和2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶为起始原料一锅法合成甲基二磺隆的方法。该方法不仅反应步骤较少，反应时间较短，反应成本较低，对环境污染较小，而且具有较高的反应收率和产物纯度，适合工业化大生产。
实现本发明目的的技术方案是：一种一锅法合成甲基二磺隆的方法，包括4-甲基磺酰氨基甲基-2-氯磺酰基苯甲酸甲酯与氰酸钠在有机碱的存在下、在有机溶剂中进行第一步反应，以及向第一步反应后未经处理的体系中直接加入2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶进行第二步反应。
所述4-甲基磺酰氨基甲基-2-氯磺酰基苯甲酸甲酯与所述氰酸钠的摩尔比为1∶1～1∶3，优选为1∶1.5。
所述4-甲基磺酰氨基甲基-2-氯磺酰基苯甲酸甲酯与所述2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶的摩尔比为1∶1～1∶2，优选为1∶1.2。
所述4-甲基磺酰氨基甲基-2-氯磺酰基苯甲酸甲酯与所述有机碱的摩尔比为1∶1～1∶3，优选为1∶2。
所述有机碱为吡啶、甲基吡啶、三乙胺、DBU中的一种，优选为吡啶。
所述4-甲基磺酰氨基甲基-2-氯磺酰基苯甲酸甲酯与所述有机溶剂的重量比为1∶2～1∶6。
所述有机溶剂为乙腈、丙腈、二氯甲烷中的一种，优选为乙腈。
所述第一步反应温度为10～50℃，优选为30℃。
所述第一步反应时间为2～10h，优选为5h。
所述第二步反应温度为环境温度（0～40℃，下同）。
所述第二步反应时间为1～3h，优选为2h。
所述第二步反应结束后，还包括：减压蒸馏回收有机溶剂，然后降至环境温度，加水并搅拌，再用酸调节pH值为1～2并搅拌，最后抽滤、对滤饼水洗、干燥。
所述酸为盐酸、硫酸、醋酸、磷酸中的一种，优选为盐酸。
本发明具有的积极效果：本发明采用氰酸钠作为起始原料，先与4-甲基磺酰氨基甲基-2-氯磺酰基苯甲酸甲酯反应生成相应的异氰酸酯，然后再与2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶缩合制得甲基二磺隆，该反应路线无需分离中间体，不仅缩短了反应步骤和反应时间，而且生产成本较低，对环境污染较小，尤其是具有较高的反应收率和产物纯度，适合工业化大生产。
具体实施方式
（实施例1）
本实施例的一锅法合成甲基二磺隆的方法具体如下：
在500mL的反应瓶中加入34.1g（0.1mol）4-甲基磺酰氨基甲基-2-氯磺酰基苯甲酸甲酯、9.75g（0.15mol）氰酸钠、15.8g（0.2mol）吡啶以及136g乙腈，控温30±1℃搅拌进行第一步反应5h。
中控合格后，直接向反应瓶中加入18.6g（0.12mol）2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶，环境温度下搅拌进行第二步反应2h。
反应结束后，减压蒸馏回收乙腈，然后降至环境温度，向反应瓶中快速滴加170g水，搅拌0.5h，再用盐酸调节pH为1.5，搅拌0.5h后抽滤，滤饼经水洗、干燥后得到45.4g的甲基二磺隆，收率为90.3%，纯度为97.3%。
（实施例2～实施例7）
各实施例的一锅法合成甲基二磺隆的方法与实施例1基本相同，不同之处见表1。
表1
| 实施例1 | 实施例2 | 实施例3 | 实施例4 | 实施例5 | 实施例6 | 实施例7 | |
| 4-甲基磺酰氨基甲基-2-氯磺酰基苯甲酸甲酯 | 34.1g(0.1mol) | 34.1g(0.1mol) | 34.1g(0.1mol) | 34.1g(0.1mol) | 34.1g(0.1mol) | 34.1g(0.1mol) | 34.1g(0.1mol) |
| 氰酸钠 | 9.75g(0.15mol) | 13.0g(0.2mol) | 6.5g(0.1mol) | 9.75g(0.15mol) | 9.75g(0.15mol) | 9.75g(0.15mol) | 9.75g(0.15mol) |
| 2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶 | 18.6g(0.12mol) | 18.6g(0.12mol) | 18.6g(0.12mol) | 31.0g(0.2mol) | 15.5g(0.1mol) | 18.6g(0.12mol) | 18.6g(0.12mol) |
| 有机碱 | 吡啶15.8g(0.2mol) | 吡啶15.8g(0.2mol) | 吡啶15.8g(0.2mol) | 吡啶15.8g(0.2mol) | 吡啶15.8g(0.2mol) | 三乙胺20.2g(0.2mol) | DBU 30.4g(0.2mol) |
| 甲基二磺隆 | 45.4g | 45.3g | 43.8g | 45.5g | 43.2g | 44.3g | 42.3g |
| 收率 | 90.3% | 90.1% | 87.1% | 90.5% | 85.9% | 88.1% | 84.1% |
| 纯度 | 97.3% | 97.1% | 95.1% | 97.4% | 93.3% | 94.1% | 90.5% |
（实施例8）
本实施例的一锅法合成甲基二磺隆的方法具体如下：
在2L的反应瓶中加入136.4g（0.4mol）4-甲基磺酰氨基甲基-2-氯磺酰基苯甲酸甲酯、39.0g（0.6mol）氰酸钠、63.2g（0.8mol）吡啶以及544g乙腈，控温30±1℃搅拌进行第一步反应5h。
中控合格后，直接向反应瓶中加入74.4g（0.48mol）2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶，环境温度下搅拌进行第二步反应2h。
反应结束后，减压蒸馏回收乙腈，然后降至环境温度，向反应瓶中快速滴加680g水，搅拌0.5h，再用盐酸调节pH为1.5，搅拌0.5h后抽滤，滤饼经水洗、干燥后得到183.1g的甲基二磺隆，收率为91.0%，纯度为97.1%。
Claims (9)
1.一种一锅法合成甲基二磺隆的方法，其特征在于：包括4-甲基磺酰氨基甲基-2-氯磺酰基苯甲酸甲酯与氰酸钠在有机碱的存在下、在有机溶剂中进行第一步反应，以及向第一步反应后未经处理的体系中直接加入2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶进行第二步反应。
2.根据权利要求1所述的一锅法合成甲基二磺隆的方法，其特征在于：所述4-甲基磺酰氨基甲基-2-氯磺酰基苯甲酸甲酯与所述氰酸钠的摩尔比为1∶1～1∶3；所述4-甲基磺酰氨基甲基-2-氯磺酰基苯甲酸甲酯与所述2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶的摩尔比为1∶1～1∶2。
3.根据权利要求2所述的一锅法合成甲基二磺隆的方法，其特征在于：所述4-甲基磺酰氨基甲基-2-氯磺酰基苯甲酸甲酯与所述氰酸钠的摩尔比为1∶1.5；所述4-甲基磺酰氨基甲基-2-氯磺酰基苯甲酸甲酯与所述2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶的摩尔比为1∶1.2。
4.根据权利要求1所述的一锅法合成甲基二磺隆的方法，其特征在于：所述4-甲基磺酰氨基甲基-2-氯磺酰基苯甲酸甲酯与所述有机碱的摩尔比为1∶1～1∶3；所述有机碱为吡啶、甲基吡啶、三乙胺、DBU中的一种。
5.根据权利要求4所述的一锅法合成甲基二磺隆的方法，其特征在于：所述4-甲基磺酰氨基甲基-2-氯磺酰基苯甲酸甲酯与所述有机碱的摩尔比为1∶2；所述有机碱为吡啶。
6.根据权利要求1所述的一锅法合成甲基二磺隆的方法，其特征在于：所述4-甲基磺酰氨基甲基-2-氯磺酰基苯甲酸甲酯与所述有机溶剂的重量比为1∶2～1∶6；所述有机溶剂为乙腈、丙腈、二氯甲烷中的一种。
7.根据权利要求1所述的一锅法合成甲基二磺隆的方法，其特征在于：所述第一步反应温度为10～50℃，反应时间为2～10h；所述第二步反应温度为环境温度，反应时间为1～3h。
8.根据权利要求1所述的一锅法合成甲基二磺隆的方法，其特征在于：所述第二步反应结束后，还包括：减压蒸馏回收有机溶剂，然后降至环境温度，加水并搅拌，再用酸调节pH值为1～2并搅拌，最后抽滤、对滤饼水洗、干燥。
9.根据权利要求8所述的一锅法合成甲基二磺隆的方法，其特征在于：所述酸为盐酸、硫酸、醋酸、磷酸中的一种。
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
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| 范剑锋: ""甲基二磺隆的合成研究"", 中国优秀硕士学位论文电子期刊, no. 03, pages 40 - 44 * |
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