CN112321511A - 一种羟烃基咪唑啉酰胺及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种羟烃基咪唑啉酰胺及其制备方法和应用，属于有机合成技术领域。本发明提供的羟烃基咪唑啉酰胺的制备方法包括将脂肪酸与四乙烯五胺和石油醚混合进行酰胺化反应，再与冰乙酸和石油醚进行多乙酰胺化反应，再与活化后的Cu‑BTC MOFs混合进行环化反应，得到羟烃基咪唑啉酰胺。本发明采用活化后的Cu‑BTC MOFs作为催化剂，具有大量不饱和金属活性位点，能够提高多乙酰胺化初产物的环化程度，在无需多次加入脂肪酸的同时提高羟烃基咪唑啉酰胺的收率，简化制备工艺。实验结果表明，本发明制备的羟烃基咪唑啉酰胺的收率为92％且缓蚀率达到88.51％。

Description

一种羟烃基咪唑啉酰胺及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及防腐技术领域，尤其涉及一种羟烃基咪唑啉酰胺及其制备方法和应用。
背景技术
为有效控制炼油装置中塔顶、塔盘及冷凝、冷却系统内酸性介质及盐类对设备的腐蚀，确保装置的长周期安全运行，添加缓蚀剂是一种普遍采用且经济有效的方法。近年来随着“绿色化学”观念被广泛接受，要求缓蚀剂不仅性能优异，更重要的是能够避免污染环境以达到减轻环保压力的目的。
咪唑啉型缓蚀剂由于无毒、无刺激性气味，对人体及周围环境没有危害的环境友好特性而成为研发的重点，可以针对咪唑啉分子(式Ⅰ)中的极性基团M和非极性基团R分别进行改性、优化以及分子设计，从而开发出高效、低毒、低用量、适合多种需求的新型缓蚀剂。
Figure BDA0002759517820000011
现有技术中为了克服咪唑啉的不稳定性、减小其生物毒性，通常保持咪唑啉环结构不变，对咪唑啉环上的取代基团进行酰胺化或季铵化改性。其中，酰胺化改性后的咪唑啉酰胺以油溶性为主，缓蚀效果良好，但难溶于水，限制了其应用范围，增加了助剂的后处理与回收难度；而水溶性咪唑啉酰胺采用水作为溶剂，成本降低很多；无闪点、无爆炸危险，使用更安全；可直接和水溶性中和剂混合后一起加注，使用更加方便、应用广泛。
现有技术中制备水溶性咪唑啉酰胺时，通常将脂肪酸和多胺在带水剂存在下经缩合形成一酰胺和多酰胺中间体，再经环化得到咪唑啉酰胺结构，常用的带水剂为苯、甲苯或二甲苯。但是，现有技术中多酰胺中间体很难完全环化，从而使得产物的收率较低，而为了提高产物的收率，发明专利CN101885706A中采取将脂肪酸多次加入，制备工艺较为复杂。因此，有必要在保证水溶性咪唑啉酰胺优异性能的基础上对水溶性咪唑啉酰胺的制备工艺进行简化并提高水溶性咪唑啉酰胺的收率。
发明内容
本发明的目的在于提供一种羟烃基咪唑啉酰胺及其制备方法和应用。本发明提供的制备方法简单，制备的羟烃基咪唑啉酰胺的收率高且缓蚀效率高。
为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：
本发明提供了一种羟烃基咪唑啉酰胺的制备方法，包括以下步骤：
(1)将脂肪酸与四乙烯五胺和石油醚混合进行酰胺化反应，得到一酰胺化初产物；
(2)将所述步骤(1)得到的一酰胺化初产物与冰乙酸和石油醚混合进行多乙酰胺化反应，得到多乙酰胺化初产物；
(3)将所述步骤(2)得到的多乙酰胺化初产物与活化后的Cu-BTC MOFs混合进行环化反应，得到羟烃基咪唑啉酰胺。
优选地，所述步骤(1)中的脂肪酸包括12-羟基硬脂酸和蓖麻油酸中的一种。
优选地，所述步骤(1)中脂肪酸和四乙烯五胺的物质的量之比为1:(0.5～2)。
优选地，所述步骤(1)中脂肪酸和石油醚的物质的量之比为1:(0.5～2)。
优选地，所述步骤(1)中酰胺化反应的温度为120～160℃。
优选地，所述步骤(2)中冰乙酸与所述步骤(1)中脂肪酸的物质的量之比为(3～5)：1。
优选地，所述步骤(3)中活化后的Cu-BTC MOFs与所述步骤(1)中脂肪酸的质量比为(0.005～0.02):1。
优选地，所述步骤(3)中环化反应的温度为210～230℃。
本发明还提供了一种羟烃基咪唑啉酰胺，所述羟烃基咪唑啉酰胺具有式II或式III所示化学结构
Figure BDA0002759517820000021
Figure BDA0002759517820000031
本发明还提供了上述技术方案所述的羟烃基咪唑啉酰胺在缓蚀剂中的应用。
本发明提供了一种羟烃基咪唑啉酰胺的制备方法，包括以下步骤：将脂肪酸与四乙烯五胺和石油醚混合进行酰胺化反应，得到一酰胺化初产物；再与冰乙酸和石油醚进行多乙酰胺化反应，得到多乙酰胺化初产物；再与活化后的Cu-BTC MOFs混合进行环化反应，得到羟烃基咪唑啉酰胺。本发明采用活化后的Cu-BTC MOFs作为催化剂，活化处理能够使溶剂分子从Cu-BTC MOFs材料的骨架中脱离出来，从而产生大量不饱和金属活性位点，使其具有良好的催化性能，将其用作环化反应的催化剂，能够提高多乙酰胺化初产物的环化程度，从而能够在无需多次加入脂肪酸的同时提高羟烃基咪唑啉酰胺的收率，简化制备工艺。实验结果表明，本发明制备的羟烃基咪唑啉酰胺的收率为92％，且制备的羟烃基咪唑啉酰胺的缓蚀率达到88.51％。
附图说明
图1为实施例1产品的红外谱图；
图2为实施例1产品的核磁氢谱；
图3为实施例1产品的核磁碳谱；
图4为不同浓度的实施例1产品的水溶液放置一个月的照片；
图5为不同浓度的实施例1产品的水溶液放置一年的照片；
图6为实施例1产品在不同加入量时的腐蚀速率和缓蚀率曲线；
图7为实施例1产品在不同加入量时的极化曲线；
图8为实施例1产品在不同加入量时的电位；
图9为实施例1产品在不同加入量时的自腐蚀电流；
图10为实施例1产品为0mg/L时试片腐蚀5h的扫描电镜图；
图11为实施例1产品为5mg/L时试片腐蚀5h的扫描电镜图；
图12为实施例1产品为10mg/L时试片腐蚀5h的扫描电镜图；
图13为实施例1产品为15mg/L时试片腐蚀5h的扫描电镜图；
图14为实施例1产品为20mg/L时试片腐蚀5h的扫描电镜图。
具体实施方式
本发明提供了一种羟烃基咪唑啉酰胺的制备方法，包括以下步骤：
(1)将脂肪酸与四乙烯五胺和石油醚混合进行酰胺化反应，得到一酰胺化初产物；
(2)将所述步骤(1)得到的一酰胺化初产物与冰乙酸和石油醚混合进行多乙酰胺化反应，得到多乙酰胺化初产物；
(3)将所述步骤(2)得到的多乙酰胺化初产物与活化后的Cu-BTC MOFs混合进行环化反应，得到羟烃基咪唑啉酰胺。
在本发明中，所述羟烃基咪唑啉酰胺的制备优选在氮气保护下进行。在本发明中，所述氮气保护能够避免四乙烯五胺在较高温度下发生氧化，进一步提高产物的收率。
本发明将脂肪酸与四乙烯五胺和石油醚混合进行酰胺化反应，得到一酰胺化初产物。
在本发明中，所述脂肪酸优选包括12-羟基硬脂酸和蓖麻油酸中的一种，更优选为蓖麻油酸。在本发明中，所述12-羟基硬脂酸和蓖麻油酸的长链中碳数为17且带有1个亲水性羟基，烃基长链背离金属表面自组装成密排结构的疏水膜，使得产品的缓蚀效果和水溶性达到较佳的平衡。
本发明对所述脂肪酸的来源没有特殊的限定，采用本领域技术人员熟知的市售产品即可。
在本发明中，所述脂肪酸与四乙烯五胺的物质的量之比优选为1:(0.5～2)，更优选为1:1。本发明将所述脂肪酸与四乙烯五胺的物质的量之比限定在上述范围内，能够使脂肪酸更充分的进行反应，从而进一步提高产物的收率。
本发明对所述四乙烯五胺的来源没有特殊的限定，采用本领域技术人员熟知的市售产品即可。在本发明中，所述四乙烯五胺的纯度优选高于90％。在本发明中，所述四乙烯五胺的纯度在上述范围能够提高原料中多胺的含量，避免杂质的影响，从而进一步提高产物的收率。在本发明中，当所述四乙烯五胺的纯度不满足上述条件时，本发明优选在使用前进行提纯；所述提纯优选在分子蒸馏装置中进行，所述提纯后优选采用气相色谱仪分析提纯后四乙烯五胺的含量。
在本发明中，所述脂肪酸与石油醚的物质的量之比优选为1:(0.5～2)，更优选为1:1。在本发明中，所述石油醚用作携水剂，能够与反应过程中生成的水达到共沸，将水不断带出，使反应正向进行，从而提高产物的收率。本发明将所述脂肪酸与石油醚的物质的量之比限定在上述范围内，能够将反应过程中生成的水充分的带出，进一步提高产物的收率。
在本发明中，所述脂肪酸与四乙烯五胺和石油醚混合进行酰胺化反应的温度优选为120～160℃，更优选为150℃；所述酰胺化反应的时间优选为24～72h，更优选为36h。在本发明中，所述酰胺化反应过程中，脂肪酸中的羧基与四乙烯五胺中的端氨基进行酰胺化脱水反应，生成一酰胺化初产物，反应方程式如式Ⅳ所示。
Figure BDA0002759517820000051
得到一酰胺化初产物后，本发明将所述一酰胺化初产物与冰乙酸和石油醚混合进行多乙酰胺化反应，得到多乙酰胺化初产物。
在本发明中，所述冰乙酸与脂肪酸的物质的量之比优选为(3～5):1，更优选为4:1。本发明将冰乙酸与脂肪酸的物质的量之比限定在上述范围内，能够调节产物中酰胺基的数量，提高产物的水溶性和对金属的吸附，并能与C17羟烃基共同作用形成更加致密的疏水膜，进一步提高产物的缓蚀性能。
在本发明中，参与所述多乙酰胺化反应的石油醚与冰乙酸的物质的量之比优选为1:(0.5～2)，更优选为1:1。在本发明中，所述石油醚用作携水剂，能够与反应过程中生成的水达到共沸，将水不断带出，使反应正向进行，从而提高产物的收率。本发明将所述石油醚与冰乙酸的物质的量之比限定在上述范围内，能够将反应过程中生成的水充分的带出，进一步提高产物的收率。
在本发明中，所述多乙酰胺化反应的温度优选为120～160℃，更优选为150℃；所述多乙酰胺化反应的时间优选为24～48h，更优选为36h。在本发明中，所述多酰胺化反应过程中，一酰胺化初产物中的氨基与冰乙酸中的羧基进行多乙酰胺化反应，生成多酰胺化初产物，反应方程式如式Ⅴ所示。
Figure BDA0002759517820000061
得到多乙酰胺化初产物后，本发明将所述多乙酰胺化初产物与活化后的Cu-BTCMOFs混合进行环化反应，得到羟烃基咪唑啉酰胺。
在本发明中，所述活化后的Cu-BTC MOFs与脂肪酸的质量比优选为(0.005～0.02):1，更优选为0.013:1。在本发明中，所述活化后的Cu-BTC MOFs作为环化反应催化剂，能够提高多乙酰胺化初产物的环化程度，提高产物的收率。
在本发明中，所述活化后的Cu-BTC MOFs优选由Cu-BTC MOFs进行活化处理得到。在本发明中，所述活化处理优选为高温活化处理；所述高温活化处理的温度优选为70～90℃，更优选为80℃；所述高温活化处理的时间优选为10～14h，更优选为12h。在本发明中，所述活化处理能够将溶剂分子从Cu-BTC MOFs材料的骨架中脱离出来，产生大量不饱和金属活性位点，提高材料的催化性能。
本发明对所述Cu-BTC MOFs的来源没有特殊的限定，采用本领域技术人员熟知的市售产品或常规制备方法制备的产品即可。在本发明实施例中，所述Cu-BTC MOFs的制备方法优选为：(1)将3g的Cu(NO3)2·H2O置于烧杯中，加入26mL超纯水，搅拌使其充分溶解，记为a溶液；(2)将2g的H3BTC置于烧杯中，向其中计入68mL乙醇和DMF的混合溶液(乙醇和DMF的体积比为1:1)，搅拌使其充分溶解，记为b溶液；(3)将a溶液和b溶液混合，通过超声波清洗器超声10min，使两溶液均匀混合；(4)将混合溶液转移至带有聚四氟乙烯内衬的高压反应釜中，然后将其置于恒温鼓风干燥箱中，120℃反应12h，关闭干燥箱使其自然冷却至室温；(5)将反应釜中的溶液分别用DMF和无水乙醇反复冲洗、抽滤3次，得到Cu-BTC MOFs。
在本发明中，所述环化反应的温度优选为210～230℃，更优选为220℃；所述环化反应的时间优选为24～48h，更优选为36h。在本发明中，所述环化反应过程中，多乙酰胺化初产物进行环化反应，得到羟烃基咪唑啉酰胺，反应方程式如式Ⅵ所示。
Figure BDA0002759517820000071
环化反应完成后，本发明优选对所述环化反应的产物进行后处理，得到羟烃基咪唑啉酰胺。在本发明中，所述后处理优选包括依次进行的减压蒸馏和过滤；所述过滤的温度优选为20～40℃，更优选为30℃；所述减压蒸馏的真空度优选为0～-0.1MPa，更优选为-0.08MPa；所述减压蒸馏的时间优选为0.5～1.5h，更优选为1h。在本发明中，所述后处理能够回收Cu-BTC MOFs催化剂和石油醚及产物中未反应的原料。
本发明提供的制备方法工艺简单，产物收率高(92％)且具有优异的缓蚀性能(缓蚀率88.51％)。
本发明还提供了一种羟烃基咪唑啉酰胺，所述羟烃基咪唑啉酰胺具有式II或式III所示化学结构：
Figure BDA0002759517820000072
在本发明中，上述技术方案所述制备方法中，所述脂肪酸为12-羟基硬脂酸时，得到的羟烃基咪唑啉酰胺具有式II所示化学结构；所述脂肪酸为蓖麻油时，得到的羟烃基咪唑啉酰胺具有式III所示化学结构。
本发明提供的羟烃基咪唑啉酰胺中含有咪唑啉环及多个酰胺极性基团，能够对金属进行很好的吸附，非极性烃基长链中碳数为17且带有1个亲水性羟基，烃基长链背离金属表面自组装成密排结构的疏水膜，使得产品的缓蚀效果和水溶性达到较佳的平衡；同时，产品中的亲水基、亲油基为邻位取代，一定数量的多乙酰胺基会和C17烃基共同作用形成更加致密的疏水膜，从而提高产品的缓蚀效果。
本发明还提供了上述技术方案所述羟烃基咪唑啉酰胺在缓蚀剂中的应用。本发明对所述羟烃基咪唑啉酰胺缓蚀剂的应用没有特殊的限定，采用本领域技术人员熟知的缓蚀剂的应用的技术方案即可。
下面将结合本发明中的实施例，对本发明中的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
(1)采用分子蒸馏对四乙烯五胺进行提纯，采用气相色谱仪分析提纯后四乙烯五胺的含量为95％；
(2)将3g的Cu(NO3)2·H2O置于烧杯中，加入26mL超纯水，搅拌使其充分溶解，记为a溶液；将2g的H3BTC置于烧杯中，向其中计入68mL乙醇和DMF的混合溶液(乙醇和DMF的体积比为1:1)，搅拌使其充分溶解，记为b溶液；将a溶液和b溶液混合，通过超声波清洗器超声10min，使两溶液均匀混合；将混合溶液转移至带有聚四氟乙烯内衬的高压反应釜中，然后将其置于恒温鼓风干燥箱中，120℃反应12h，关闭干燥箱使其自然冷却至室温；将反应釜中的溶液分别用DMF和无水乙醇反复冲洗、抽滤3次，得到Cu-BTC MOFs；将Cu-BTC MOFs置于80℃真空干燥箱内12h，得到活化后的Cu-BTC MOFs；
(3)在氮气保护下，将5mol蓖麻油酸，5mol步骤(1)中提纯后的四乙烯五胺和5mol石油醚混合(蓖麻油酸与四乙烯五胺的物质的量之比为1:1，蓖麻油酸与石油醚的物质的量之比为1:1)，150℃反应36h，得到一酰胺化初产物；
(4)在氮气保护下，向步骤(3)得到的一酰胺化初产物中加入20mol冰乙酸和20mol石油醚(冰乙酸与蓖麻油酸的物质的量之比为4:1，冰乙酸和石油醚的物质的量之比为1:1)，150℃反应36h，得到多乙酰胺化初产物；
(5)在氮气保护下，向步骤(4)得到的多乙酰胺化初产物中加入20g步骤(2)中活化后的Cu-BTC MOFs催化剂(活化后的Cu-BTC MOFs与蓖麻油酸的质量比为0.013:1)，220℃反应36h，反应完毕后，用真空泵在-0.08MPa下减压蒸馏1h以回收石油醚和未反应的原料，30℃过滤回收Cu-BTC MOFs催化剂，得到N-(2-羟烃基-2-咪唑啉)三亚乙基四酰胺2847.4g，产物的收率为92％；
所述N-(2-羟烃基-2-咪唑啉)三亚乙基四酰胺的化学结构式为
Figure BDA0002759517820000091
采用红外光谱仪检测实施例1制备的产物的红外谱图，结果如图1所示。从图1中可以看出，波数在2950cm-1和2820cm-1处的吸收峰分别为甲基和亚甲基的伸缩振动峰；波数在1620cm-1处的吸收峰是C＝N的特征峰，证明产物中有咪唑啉环存在；因为有C＝O存在，所以1620cm-1处的吸收峰较强且较宽，而1410cm-1处的吸收峰是C-N的特征峰，证明产物中有酰胺基N-C＝O存在；波数在725cm-1处的吸收峰是-(CH2)n-的特征峰，证明产物中有长链烃基存在。从红外谱图中可以看出，产物中有咪唑啉环、酰胺基、长链烃基的存在。
采用核磁共振谱仪(BRUKERAVANCE-400，德国)，四甲基硅烷内标，氘代氯仿作溶剂对产物的结构进行分析，结果如图2和图3所示，同时将核磁谱图中的化学位移列于表1和表2中。图2为产物的核磁共振氢谱图，图3为产物的核磁共振碳谱图。
表1氢谱化学位移
特征峰 化学位移δ
咪唑啉环上-CH<sub>2</sub>的氢 7.25ppm
长链烃基上-CH<sub>3</sub>的氢 0.89ppm
长链烃基上-(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>的氢 1.26-1.54ppm
酰胺基的-CH<sub>3</sub>的氢 2.1-2.3ppm
N-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-的氢 3.47-3.9ppm
表2碳谱化学位移
特征峰 化学位移δ
咪唑环上的碳 168.49-171.83ppm
咪唑啉环上的仲碳 52.38-56.81ppm
长链烃基中的伯碳 14.00ppm
长链烃基中的仲碳 23.16-31.73ppm
N-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>- 44.81-48.34ppm
酰胺基碳 177.51ppm
测试实施例1产物的物理化学性质，结果列于表3。
表3实施例1产物的物理化学性质
项目 测定值
熔点 37℃
沸程 390～400℃
pH值 7～8
密度 1.09mg/L
外观 红棕色透明
溶解性 与水任意比例互溶
将实施例1制备的产品与水配制成不同浓度的水溶液，在室温环境下放置，观察其水溶性，结果如图4和图5所示。图4为不同浓度的羟烃基咪唑啉酰胺水溶液放置一个月的照片，图5为不同浓度的羟烃基咪唑啉酰胺水溶液放置一年的照片；图4和图5从左到右依次为10％咪唑啉酰胺+90％水、20％咪唑啉酰胺+80％水、30％咪唑啉酰胺+70％水和50％咪唑啉酰胺+50％水。从图4和图5中可以看出，本发明制备的羟烃基咪唑啉酰胺具有良好的水溶性。
测试不同浓度羟烃基咪唑啉酰胺水溶液的物理化学性质，结果列于表4。
表4不同浓度的羟烃基咪唑啉酰胺水溶液的物理化学性质
Figure BDA0002759517820000101
Figure BDA0002759517820000111
测试实施例1产品对Q235碳钢在HCl/NH4Cl-H2O中的缓蚀性能。
用分析纯浓盐酸配制成0.082mol/L的HCl溶液，再用氨水将pH值调节至7～8，使溶液中
Figure BDA0002759517820000112
配成HCl/NH4Cl-H2O腐蚀溶液。
(1)静态挂片失重法
测试50℃时，Q235碳钢在
Figure BDA0002759517820000113
的HCl/NH4Cl-H2O溶液中，不同实施例1制备的缓蚀剂加入量对腐蚀速率和缓蚀率的影响，结果如图6所示。从图6中可以看出，当不加缓蚀剂时，腐蚀速率为0.444mm/a，腐蚀速率最大，当加入缓蚀剂后，腐蚀速率随缓蚀剂的加入量增加，腐蚀速率明显下降，当加入量为15mg/L时，腐蚀速率下降到0.051mm/a，缓蚀率为88.51％，缓蚀效果明显，能够满足炼油厂腐蚀速率≤0.2mm/a的要求。
(2)电化学评价法
测试Q235碳钢在不同咪唑啉酰胺浓度条件下在1000mg/L HCl-500mg/L H2S腐蚀介质中的极化曲线，结果如图7所示。测试Q235碳钢在不同咪唑啉酰胺浓度条件下在1000mg/L HCl-500mg/L H2S腐蚀介质中的极化曲线的电位，结果如图8所示。测试Q235碳钢在不同咪唑啉酰胺浓度条件下在1000mg/L HCl-500mg/L H2S腐蚀介质中的极化曲线的自腐蚀电流，结果如图9所示。从图7、图8和图9中可以看出，随着咪唑啉酰胺浓度的增加，极化曲线整体向右移动，自腐蚀电位变正，自腐蚀电流变小，试片的耐蚀性逐渐变好。
(3)扫描电镜法
将Q235碳钢经打磨抛光后放入1000mg/L HCl-500mg/L H2S腐蚀介质中，检测在不同咪唑啉酰胺加入量下试片腐蚀5h后的扫描电镜图片。图10为不添加咪唑啉酰胺的扫描电镜图；图11为咪唑啉酰胺浓度为5mg/L时的扫描电镜图；图12为咪唑啉酰胺浓度为10mg/L时的扫描电镜图；图13为咪唑啉酰胺浓度为15mg/L时的扫描电镜图；图14为咪唑啉酰胺浓度为20mg/L时的扫描电镜图。从图10～图14中可以看出，不添加咪唑啉酰胺时的试片出现大量均匀的腐蚀且腐蚀非常严重，而加入了咪唑啉酰胺后试片表面腐蚀明显减弱，咪唑啉酰胺浓度为5mg/L和10mg/L时试片表面有少量点蚀斑点，而咪唑啉酰胺浓度为15mg/L和20mg/L时试片表面光滑平整，几乎没有腐蚀。
综上，本发明提供的制备工艺简单，产物的收率较高(92％)且得到的产品具有优异的缓蚀性能，腐蚀速率为0.051mm/a，缓蚀率为88.51％。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种羟烃基咪唑啉酰胺的制备方法，包括以下步骤：
(1)将脂肪酸与四乙烯五胺和石油醚混合进行酰胺化反应，得到一酰胺化初产物；
(2)将所述步骤(1)得到的一酰胺化初产物与冰乙酸和石油醚混合进行多乙酰胺化反应，得到多乙酰胺化初产物；
(3)将所述步骤(2)得到的多乙酰胺化初产物与活化后的Cu-BTC MOFs混合进行环化反应，得到羟烃基咪唑啉酰胺。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中的脂肪酸包括12-羟基硬脂酸和蓖麻油酸中的一种。
3.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中脂肪酸和四乙烯五胺的物质的量之比为1:(0.5～2)。
4.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中脂肪酸和石油醚的物质的量之比为1:(0.5～2)。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中酰胺化反应的温度为120～160℃。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中冰乙酸与所述步骤(1)中脂肪酸的物质的量之比为(3～5)：1。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(3)中活化后的Cu-BTC MOFs与所述步骤(1)中脂肪酸的质量比为(0.005～0.02):1。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(3)中环化反应的温度为210～230℃。
9.一种羟烃基咪唑啉酰胺，具有式II或式III所示化学结构
Figure FDA0002759517810000011
10.权利要求9所述的羟烃基咪唑啉酰胺在缓蚀剂中的应用。
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