CN111777511A - 一种4-乙酰氧基苯乙烯的生产工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种4‑乙酰氧基苯乙烯的生产工艺，包括以下步骤：步骤S1：水相酯化：先将对羟基苯乙酮溶于碱性溶液中形成预制液，将预制液、2‑巯基‑R‑丁内酯投入反应釜中，再添加乙酸酐，升温回流6‑8小时；步骤S2：还原反应：向还原釜中投入步骤S1生成的混合液，氮气保护下，控制20‑30℃温度下加入硼氢化钠，反应1‑2小时后滴加盐酸至pH为6.8‑7.2，减压抽滤得到中间体油状物；步骤S3：脱水反应；步骤S4：减压分馏：减压分馏产物；按重量份数计，生产工艺中各组分的配比如下：羟基苯乙酮500份、碱性溶液700‑1000份、乙酸酐700‑800份、硼氢化钠10‑15份、盐酸5‑5.5份、催化剂0.1‑0.5份。本发明提供一种反应步骤少、反应产生副产物少、产物收率和纯度高的4‑乙酰氧基苯乙烯的生产工艺。
Description
技术领域
本发明涉及药物中间体的生产技术领域，特别涉及一种4-乙酰氧基苯乙烯的生产工艺。
背景技术
对羟基苯乙烯是一种重要的化工及医药中间体，在各类高分子材料及医药合成过程中有着较为广泛的应用。其聚合物聚对羟基苯乙烯广泛应用于固相合成、相转移催化和高效液相色谱(HPLC)固定相、环氧树脂的固化剂、有机废液的吸附剂、选择性渗透膜、自由基捕获剂和抗氧剂等方面。在合成聚对羟基苯乙烯时需要先合成中间体4-乙酰氧基苯乙烯，4-乙酰氧基苯乙烯通过聚合、水解、中和反应生成聚对羟基苯乙烯。
4-乙酰氧基苯乙烯的传统合成工艺路线中，反应分为四步，第一步以对羟基苯乙酮和乙酸酐为原料经过酯化反应合成对乙酰氧基苯乙酮，第二步是对乙酰氧基苯乙酮与水和硼氢化钠发生还原反应生成对乙酰氧基苯乙醇，第三步是中和硼氢化钠进行中和反应，第四步是对乙酰氧基苯乙酮与醋酐进行脱水反应最终得到4-乙酰氧基苯乙烯。反应步骤多，原料损失大，并且在第二步还原反应中对乙酰氧基苯乙酮与水易发生副反应生成对羟基苯乙酮降低产物的收率，并且最后的产物易发生自聚反应生成聚合副产物，降低产物的纯度。
因此，需要研究一种反应步骤少、反应产生副产物少、产物收率和纯度高的4-乙酰氧基苯乙烯的生产工艺。
发明内容
本发明的目的在于提供一种反应步骤少、反应产生副产物少、产物收率和纯度高的4-乙酰氧基苯乙烯的生产工艺。
本发明的上述技术目的是通过以下技术方案得以实现的：
一种4-乙酰氧基苯乙烯的生产工艺，包括以下步骤：
步骤S1：水相酯化：先将对羟基苯乙酮溶于碱性溶液中形成预制液，将预制液、2-巯基-R-丁内酯投入反应釜中，再添加乙酸酐，升温回流6-8小时；
步骤S2：还原反应：向还原釜中投入步骤S1生成的混合液，氮气保护下，控制20-30℃温度下加入硼氢化钠，反应1-2小时后滴加盐酸至pH为6.8-7.2，减压抽滤得到中间体油状物；
步骤S3：脱水反应：将油状物投入混配釜，同时投入醋酐、催化剂混合搅拌20-30分钟，然后将物料转入脱水釜在搅拌下油浴升温到180-200℃，反应30-40分钟，减压蒸馏出含有醋酸的粗品；
步骤S4：减压分馏：将升温到100-110℃左右，减压分馏产物；
按重量份数计，生产工艺中各组分的配比如下：羟基苯乙酮500份、碱性溶液700-1000份、乙酸酐700-800份、硼氢化钠10-15份、盐酸5-5.5份、催化剂0.1-0.5份。
作为本发明的进一步设置，按照重量份数计，步骤S2中还包括羟丙基双月桂酰胺20-50份。
作为本发明的进一步设置，按照重量份数计，步骤S2中还包括四丁基苯酚羟基苯甲酸酯30-50份，四丁基苯酚羟基苯甲酸酯与羟丙基双月桂酰胺混合后一起加入混合液中。
作为本发明的进一步设置，按重量份数计，所述所述步骤S1中2-巯基-R-丁内酯为20-50份。
作为本发明的进一步设置，步骤S1反应釜中的水相酯化的反应温度为60-70℃。
作为本发明的进一步设置，步骤S2中硼氢化钠是三批加入，每批硼氢化钠加入的重量相同，每批加间隔10-15分钟。
作为本发明的进一步设置，步骤S3中的油状物是分四批投入混配釜中，每批加入的重量相同。
作为本发明的进一步设置，步骤S1中的碱性溶液为氢氧化钠、氢氧化钾或者氨水中的一种形成的碱性溶液。
本发明的有益效果是：
1.本发明在第一步的酯化反应采用了与前序制备对羟基苯乙酮中间体相同的水相酯化反应，与之前对于苯酚的处理相同，本发明采用的是先将对羟基苯乙酮溶于碱性溶液形成苯氧负离子，增强氧原子的亲核性，使对羟基苯乙酮在与水的竞争中占明显优势，苯氧负离子与乙酸酐的酯化反应比水与乙酸酐的水解反应速度更快，并且在水相酯化反应原料中还添加了2-巯基-R-丁内酯，2-巯基-R-丁内酯能有效提高形成苯氧负离子的数量和反应程度，而且2-巯基-R-丁内酯在水相中能快速分散，进一步加快苯氧负离子的形成反应，提高对乙酰氧基苯乙酮的酯化反应的反应程度和反应效率，提高产物的收率，并且本发明的第二步所需的水在第一步就提供，简化的原料的操作步骤。
2.在第二步还原反应中，添加了羟丙基双月桂酰胺，羟丙基双月桂酰胺能提供电基团酰胺基，能与O-C＝O相互作用，通过极性电子对的作用力，提高O原子与C原子之间的结合力，降低对乙酰氧基苯乙酮与水易发生副反应生成对羟基苯乙酮的概率，有效抑制副产物对羟基苯乙酮的生成，提高了反应的选择性，从而达到提高产物的产率和4-乙酰氧基苯乙烯的纯度的效果。
3.本发明还添加了四丁基苯酚羟基苯甲酸酯，四丁基苯酚羟基苯甲酸酯也具有极性，能与羟丙基双月桂酰胺协同抑制生成副产物对羟基苯乙酮，并且抑制4-乙酰氧基苯乙烯在脱水反应中的自聚反应，有效提高4-乙酰氧基苯乙烯的收率和纯度。
具体实施方式
下面将结合具体实施例对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施例仅仅是本发明的一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
一、实施例
实施例1
一种4-乙酰氧基苯乙烯的生产工艺，包括以下步骤：
步骤S1：水相酯化：先将羟基苯乙酮500份溶于700份氢氧化钠溶液中形成预制液，将预制液、2-巯基-R-丁内酯20份投入反应釜中，再添加乙酸酐600份，升温至60℃回流6小时；
步骤S2：还原反应：向还原釜中投入步骤S1生成的混合液、羟丙基双月桂酰胺20份、四丁基苯酚羟基苯甲酸酯30份，氮气保护下，控制20℃温度下加入硼氢化钠10份，硼氢化钠是三批加入，每批硼氢化钠加入的重量相同，每批加间隔10分钟，反应1小时后滴加盐酸5份至pH为6.8，减压抽滤得到中间体油状物；
步骤S3：脱水反应：将油状物是分四批投入混配釜中，每批加入的重量相同，每次同时投入醋酐100份、催化剂磷酸0.1份混合搅拌20分钟，然后将物料转入脱水釜在搅拌下油浴升温到180℃，反应30分钟，减压蒸馏出含有醋酸的粗品；
步骤S4：减压分馏：将升温到100℃左右，减压分馏产物，产物4-乙酰氧基苯乙烯收率为90％，最终得到的4-乙酰氧基苯乙烯的纯度为99.3％。
实施例2
一种4-乙酰氧基苯乙烯的生产工艺，包括以下步骤：
步骤S1：水相酯化：先将羟基苯乙酮500份溶于1000份氢氧化钾溶液中形成预制液，将预制液、2-巯基-R-丁内酯50份投入反应釜中，再添加乙酸酐650份，升温至70℃回流8小时；
步骤S2：还原反应：向还原釜中投入步骤S1生成的混合液、羟丙基双月桂酰胺50份、四丁基苯酚羟基苯甲酸酯50份，氮气保护下，控制30℃温度下加入硼氢化钠15份，硼氢化钠是三批加入，每批硼氢化钠加入的重量相同，每批加间隔15分钟，反应2小时后滴加盐酸5.5份至pH为7.2，减压抽滤得到中间体油状物；
步骤S3：脱水反应：将油状物是分四批投入混配釜中，每批加入的重量相同，每次同时投入醋酐150份、催化剂磷酸0.5份混合搅拌30分钟，然后将物料转入脱水釜在搅拌下油浴升温到200℃，反应40分钟，减压蒸馏出含有醋酸的粗品；
步骤S4：减压分馏：将升温到110℃左右，减压分馏产物，产物4-乙酰氧基苯乙烯收率为94％，最终得到的4-乙酰氧基苯乙烯的纯度为99.7％。
实施例3
一种4-乙酰氧基苯乙烯的生产工艺，包括以下步骤：
步骤S1：水相酯化：先将羟基苯乙酮500份溶于800份氨水溶液中形成预制液，将预制液、2-巯基-R-丁内酯30份投入反应釜中，再添加乙酸酐625份，升温至65℃回流7小时；
步骤S2：还原反应：向还原釜中投入步骤S1生成的混合液、羟丙基双月桂酰胺30份、四丁基苯酚羟基苯甲酸酯40份，氮气保护下，控制25℃温度下加入硼氢化钠12份，硼氢化钠是三批加入，每批硼氢化钠加入的重量相同，每批加间隔12分钟，反应1.5小时后滴加盐酸5.25份至pH为7.0，减压抽滤得到中间体油状物；
步骤S3：脱水反应：将油状物是分四批投入混配釜中，每批加入的重量相同，每次同时投入醋酐120份、催化剂磷酸0.3份混合搅拌25分钟，然后将物料转入脱水釜在搅拌下油浴升温到190℃，反应35分钟，减压蒸馏出含有醋酸的粗品；
步骤S4：减压分馏：将升温到105℃左右，减压分馏产物，产物4-乙酰氧基苯乙烯收率为92％，最终得到的4-乙酰氧基苯乙烯的纯度为99.6％。
实施例4
一种4-乙酰氧基苯乙烯的生产工艺，包括以下步骤：
步骤S1：水相酯化：先将羟基苯乙酮500份溶于800份氢氧化钠溶液中形成预制液，将预制液投入反应釜中，再添加乙酸酐625份，升温至65℃回流7小时；
步骤S2：还原反应：向还原釜中投入步骤S1生成的混合液、羟丙基双月桂酰胺30份、四丁基苯酚羟基苯甲酸酯40份，氮气保护下，控制25℃温度下加入硼氢化钠12份，硼氢化钠是三批加入，每批硼氢化钠加入的重量相同，每批加间隔12分钟，反应1.5小时后滴加盐酸5.25份至pH为7.0，减压抽滤得到中间体油状物；
步骤S3：脱水反应：将油状物是分四批投入混配釜中，每批加入的重量相同，每次同时投入醋酐120份、催化剂磷酸0.3份混合搅拌25分钟，然后将物料转入脱水釜在搅拌下油浴升温到190℃，反应35分钟，减压蒸馏出含有醋酸的粗品；
步骤S4：减压分馏：将升温到105℃左右，减压分馏产物，产物4-乙酰氧基苯乙烯收率为87％，最终得到的4-乙酰氧基苯乙烯的纯度为98.8％。
实施例5
一种4-乙酰氧基苯乙烯的生产工艺，包括以下步骤：
步骤S1：水相酯化：先将羟基苯乙酮500份溶于800份氢氧化钠溶液中形成预制液，将预制液、2-巯基-R-丁内酯30份投入反应釜中，再添加乙酸酐625份，升温至65℃回流7小时；
步骤S2：还原反应：向还原釜中投入步骤S1生成的混合液、四丁基苯酚羟基苯甲酸酯40份，氮气保护下，控制25℃温度下加入硼氢化钠12份，硼氢化钠是三批加入，每批硼氢化钠加入的重量相同，每批加间隔12分钟，反应1.5小时后滴加盐酸5.25份至pH为7.0，减压抽滤得到中间体油状物；
步骤S3：脱水反应：将油状物是分四批投入混配釜中，每批加入的重量相同，每次同时投入醋酐120份、催化剂磷酸0.3份混合搅拌25分钟，然后将物料转入脱水釜在搅拌下油浴升温到190℃，反应35分钟，减压蒸馏出含有醋酸的粗品；
步骤S4：减压分馏：将升温到105℃左右，减压分馏产物，产物4-乙酰氧基苯乙烯收率为85％，最终得到的4-乙酰氧基苯乙烯的纯度为98.2％。
实施例6
一种4-乙酰氧基苯乙烯的生产工艺，包括以下步骤：
步骤S1：水相酯化：先将羟基苯乙酮500份溶于800份氢氧化钠溶液中形成预制液，将预制液、2-巯基-R-丁内酯30份投入反应釜中，再添加乙酸酐625份，升温至65℃回流7小时；
步骤S2：还原反应：向还原釜中投入步骤S1生成的混合液、羟丙基双月桂酰胺30份，氮气保护下，控制25℃温度下加入硼氢化钠12份，硼氢化钠是三批加入，每批硼氢化钠加入的重量相同，每批加间隔12分钟，反应1.5小时后滴加盐酸5.25份至pH为7.0，减压抽滤得到中间体油状物；
步骤S3：脱水反应：将油状物是分四批投入混配釜中，每批加入的重量相同，每次同时投入醋酐120份、催化剂磷酸0.3份混合搅拌25分钟，然后将物料转入脱水釜在搅拌下油浴升温到190℃，反应35分钟，减压蒸馏出含有醋酸的粗品；
步骤S4：减压分馏：将升温到105℃左右，减压分馏产物，产物4-乙酰氧基苯乙烯收率为86％，最终得到的4-乙酰氧基苯乙烯的纯度为98.4％。
实施例7
一种4-乙酰氧基苯乙烯的生产工艺，包括以下步骤：
步骤S1：水相酯化：先将羟基苯乙酮500份溶于800份氢氧化钠溶液中形成预制液，将预制液投入反应釜中，再添加乙酸酐625份，升温至65℃回流7小时；
步骤S2：还原反应：向还原釜中投入步骤S1生成的混合液，氮气保护下，控制25℃温度下加入硼氢化钠12份，硼氢化钠是三批加入，每批硼氢化钠加入的重量相同，每批加间隔12分钟，反应1.5小时后滴加盐酸5.25份至pH为7.0，减压抽滤得到中间体油状物；
步骤S3：脱水反应：将油状物是分四批投入混配釜中，每批加入的重量相同，每次同时投入醋酐120份、催化剂磷酸0.3份混合搅拌25分钟，然后将物料转入脱水釜在搅拌下油浴升温到190℃，反应35分钟，减压蒸馏出含有醋酸的粗品；
步骤S4：减压分馏：将升温到105℃左右，减压分馏产物，产物4-乙酰氧基苯乙烯收率为81％，最终得到的4-乙酰氧基苯乙烯的纯度为97.8％。
本文中应用了具体实施例对本发明的原理及实施方式进行了阐述，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。
Claims (8)
1.一种4-乙酰氧基苯乙烯的生产工艺，其特征在于，包括以下步骤：
步骤S1：水相酯化：先将对羟基苯乙酮溶于碱性溶液中形成预制液，将预制液、2-巯基-R-丁内酯投入反应釜中，再添加乙酸酐，升温回流6-8小时；
步骤S2：还原反应：向还原釜中投入步骤S1生成的混合液，氮气保护下，控制20-30℃温度下加入硼氢化钠，反应1-2小时后滴加盐酸至pH为6.8-7.2，减压抽滤得到中间体油状物；
步骤S3：脱水反应：将油状物投入混配釜，同时投入醋酐、催化剂混合搅拌20-30分钟，然后将物料转入脱水釜在搅拌下油浴升温到180-200℃，反应30-40分钟，减压蒸馏出含有醋酸的粗品；
步骤S4：减压分馏：将升温到100-110℃左右，减压分馏产物；
按重量份数计，生产工艺中各组分的配比如下：羟基苯乙酮500份、碱性溶液700-1000份、乙酸酐700-800份、硼氢化钠10-15份、盐酸5-5.5份、催化剂0.1-0.5份。
2.根据权利要求1的4-乙酰氧基苯乙烯的生产工艺，其特征在于：按照重量份数计，步骤S2中还包括羟丙基双月桂酰胺20-50份。
3.根据权利要求1的4-乙酰氧基苯乙烯的生产工艺，其特征在于：按照重量份数计，步骤S2中还包括四丁基苯酚羟基苯甲酸酯30-50份，四丁基苯酚羟基苯甲酸酯与羟丙基双月桂酰胺混合后一起加入混合液中。
4.根据权利要求1的4-乙酰氧基苯乙烯的生产工艺，其特征在于：按重量份数计，所述所述步骤S1中2-巯基-R-丁内酯为20-50份。
5.根据权利要求1的4-乙酰氧基苯乙烯的生产工艺，其特征在于：所述步骤S1反应釜中的水相酯化的反应温度为60-70℃。
6.根据权利要求1的4-乙酰氧基苯乙烯的生产工艺，其特征在于：所述步骤S2中硼氢化钠是三批加入，每批硼氢化钠加入的重量相同，每批加间隔10-15分钟。
7.根据权利要求1的4-乙酰氧基苯乙烯的生产工艺，其特征在于：所述步骤S3中的油状物是分四批投入混配釜中，每批加入的重量相同。
8.根据权利要求1的4-乙酰氧基苯乙烯的生产工艺，其特征在于：所述步骤S1中的碱性溶液为氢氧化钠、氢氧化钾或者氨水中的一种形成的碱性溶液。
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