CN111736429A - 一种高分辨率负性光刻胶及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及光学材料领域，尤其涉及一种高分辨率负性光刻胶，丙烯酸改性的环氧树脂这种碱溶性负型光刻胶以丙烯酸将丙烯酸作为引入双键的成分，每当引入一个双键，便会消耗一个羧基，很难保证成膜树脂在显影液中的溶解性，易造成具有较高的LER和较低的分辨率；成膜树脂中含有较多的环氧官能团，大大降低了成膜树脂与硅片的附着力，对光刻图形的分辨率十分不利。基于上述问题，本发明提供一种高分辨率负性光刻胶，在光敏树酯的侧链中引入较为丰富的羟基官能团和刚性结构，采用两种活性稀释剂复配，使得光敏树脂获得合适交联密度，有效改善了光敏树脂在硅片上的附着力，大大提高了光刻图像的分辨率，使得光刻图像具有较小的LER。

Description

一种高分辨率负性光刻胶及其制备方法
技术领域
本发明涉及光学材料领域，尤其涉及一种高分辨率负性光刻胶。
背景技术
光刻胶是指通过紫外光曝光光源的照射或辐射使其在显影液中的溶解度发生变化的感光混合液体，是集成电路产业链的关键材料，主要应用于微电子和半导体分立器件的细微图形加工。
光刻胶由成膜树脂、感光剂、助剂和溶剂等组成，其中成膜树脂是关键组成部分，能够发生光化学反应，决定光刻胶感光度，分辨率和溶解性。
商品化的碱溶性负型光刻胶主要为丙烯酸改性的环氧树脂，但此类树脂的脆性大，在显影时容易造成线条边缘粗糙(李虎.光刻胶用成膜树脂的合成及性能研究[D].)。而且成膜树脂中含有大量的油性官能团使得成膜树脂在硅片上的附着力较小。另外，将丙烯酸作为引入双键的成分，每当引入一个双键，便会消耗一个羧基，成膜树脂分子结构中羧基的数量决定了成膜树脂在显影液中溶解速度和显影效果例如分辨率和线条边缘粗糙度(LER)，因此，在引入双键的同时必须衡量消耗的羧基对光刻图形分辨率和LER的影响。
发明内容
针对现有技术中存在的问题，本发明要解决的技术问题是：丙烯酸改性的环氧树脂这种碱溶性负型光刻胶以丙烯酸将丙烯酸作为引入双键的成分，每当引入一个双键，便会消耗一个羧基，很难保证成膜树脂在显影液中的溶解性，易造成具有较高的LER和较低的分辨率；成膜树脂中含有较多的环氧官能团，大大降低了成膜树脂与硅片的附着力，对光刻图形的分辨率十分不利。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：本发明提供一种高分辨率负性光刻胶，以重量份数计，包括以下成分：
Figure BDA0002587863930000021
具体地，所述光敏树脂按照以下方法制备：
(1)将45mL丙烯酸叔丁酯、35mL对羟基苯乙烯、50mL己内脂2-(甲基丙烯酰氧基)乙酯、10mL马来酸酐、3mL偶氮二异丁腈、2.5mL链转移剂和150mL丙二醇甲醚醋酸酯均匀混合后，设定反应温度为80℃，开动搅拌器，在氮气保护下充分反应，经红外检测反应体系中的双键消失后，停止反应，得到共聚物Ⅰ；
(2)将上述反应体系温度升高至115℃，加入0.2g对甲氧基酚、1g三苯基磷和50mL丙二醇甲醚醋酸酯中混合均匀，不断搅拌过程中将10mL甲基丙烯酸-2-羟基乙酯滴加到反应体系中，在10min内滴加完成，直到反应体系的酸值不再变化，反应结束，将反应溶液经丙酮溶解后，滴加到石油醚中沉淀，抽滤后再经丙酮溶解，沉淀，反复三次，最后置于30℃的真空干燥箱24h，即得到光敏树脂。
具体地，所述光引发剂为光引发剂907与光引发剂ITX的复配物，光引发剂907与光引发剂ITX的重量比为1:2。
具体地，所述活性稀释剂为二缩三丙二醇二丙烯酯与丙烯酸羟乙酯复配物，二缩三丙二醇二丙烯酯与丙烯酸羟乙酯的质量比为3:1。
具体地，所述溶剂为丙酮或N,N二甲基甲酰胺。
本发明的有益效果是：
(1)本发明在光敏树酯的侧链中引入较为丰富的羟基官能团，有效改善了光敏树脂在硅片的附着力，大大提高了光刻图像的分辨率；
(2)本发明在光敏树酯的侧链中含有苯环这种刚性的结构，使得光刻图像具有较小的LER；
(3)本发明采用2官能度的二缩三丙二醇二丙烯酯与丙烯酸羟乙酯复配作为稀释剂，使得光敏树脂获得一个合适的交联密度，大大降低光敏树脂溶胀的概率，保证了光刻图形具有较高的分辨率和较低的LER，同时二缩三丙二醇二丙烯酯分子结构上的酯基官能团使得光敏树脂交联后具备良好的柔韧性，丙烯酸羟乙酯参与了光敏树脂的交联反应，将其分子结构中的羟基官能团也引入了光敏树脂结构中，有效提高了光敏树脂与硅片的附着力，对提高光刻图形的分辨率十分有利；
(4)本发明采用马来酸酐替代丙烯酸作为光敏树脂引入羧基和双键的成分，相比丙烯酸马来酸酐与甲基丙烯酸-2-羟基乙酯反应后，同时引入一个羧基和一个双键，避免了在引入双键的同时不得不消耗光敏树脂中的羧基的情况，有效保证了光敏树脂中羧基的含量，大大提高了光敏树脂未曝光区域的碱溶性。
具体实施方式
现在结合实施例对本发明作进一步详细的说明。
本发明以下实施例和对比例采用的光敏树脂按照以下方法制备：
(1)将45mL丙烯酸叔丁酯、35mL对羟基苯乙烯、50mL己内脂2-(甲基丙烯酰氧基)乙酯、10mL马来酸酐、3mL偶氮二异丁腈、2.5mL链转移剂和150mL丙二醇甲醚醋酸酯均匀混合后，设定反应温度为80℃，开动搅拌器，在氮气保护下充分反应，经红外检测反应体系中的双键消失后，停止反应，得到共聚物Ⅰ；
(2)将上述反应体系温度升高至115℃，加入0.2g对甲氧基酚、1g三苯基磷和50mL丙二醇甲醚醋酸酯中混合均匀，不断搅拌过程中将10mL甲基丙烯酸-2-羟基乙酯滴加到反应体系中，在10min内滴加完成，直到反应体系的酸值不再变化，反应结束，将反应溶液经丙酮溶解后，滴加到石油醚中沉淀，抽滤后再经丙酮溶解，沉淀，反复三次，最后置于30℃的真空干燥箱24h，即得到光敏树脂。
本发明以下实施例和对比例采用的光引发剂为光引发剂907与光引发剂ITX的复配物，光引发剂907与光引发剂ITX的重量比为1:2。
本发明以下实施例和对比例采用的活性稀释剂为二缩三丙二醇二丙烯酯与丙烯酸羟乙酯复配物，二缩三丙二醇二丙烯酯与丙烯酸羟乙酯的质量比为3:1。
本发明以下实施例和对比例所采用颜料的吸光度均在210nm以下。
实施例1
负型光刻胶，以重量份数计，包括以下成分：
Figure BDA0002587863930000041
实施例2
负型光刻胶，以重量份数计，包括以下成分：
Figure BDA0002587863930000042
实施例3
负型光刻胶，以重量份数计，包括以下成分：
Figure BDA0002587863930000051
对比例1同实施例3，不同之处在于：(1)将45mL丙烯酸叔丁酯、35mL对羟基苯乙烯、50mL己内脂2-(甲基丙烯酰氧基)乙酯、104mL丙烯酸、3mL偶氮二异丁腈、2.5mL链转移剂和150mL丙二醇甲醚醋酸酯均匀混合后，设定反应温度为80℃，开动搅拌器，在氮气保护下充分反应，经红外检测反应体系中的双键消失后，停止反应，得到共聚物Ⅰ；
(2)将上述反应体系的温度升高至115℃，通过恒压漏斗将103mL甲基丙烯酸缩水甘油酯、0.2g对甲氧基酚、1g三苯基膦的混合溶液匀速滴加到上述反应体系中，30min内滴加完，再加入50mL丙二醇甲醚醋酸酯，直至反应体系的酸酯不再变化，即停止反应，将反应溶液经丙酮溶解后，滴加到石油醚中沉淀，抽滤后再经丙酮溶解，沉淀，反复三次，最后置于30℃的真空干燥箱24h，即得到光敏树脂。
对比例2同实施例3，不同之处在于：活性稀释剂为二缩三丙二醇二丙烯酯与丙烯酸羟乙酯复配物，二缩三丙二醇二丙烯酯与丙烯酸羟乙酯的质量比为1:1。
对比例3同实施例3，不同之处在于：活性稀释剂为二缩三丙二醇二丙烯酯与丙烯酸羟乙酯复配物，二缩三丙二醇二丙烯酯与丙烯酸羟乙酯的质量比为1:3。
对比例4同实施例3，不同之处在于：活性稀释剂为二缩三丙二醇二丙烯酯。
对比例5同实施例3，不同之处在于：活性稀释剂为丙烯酸羟乙酯。
对比例6同实施例3，不同之处在于：光引发剂为光引发剂907与光引发剂ITX的复配物，光引发剂907与光引发剂ITX的重量比为1:1。
实施例1-3和对比例1-6所制备的光刻胶按照配方量混合放入棕色瓶中，全部溶解后除去0.22μm以上的不溶性杂质，得到配制好的光刻胶备用，将配制好的光刻胶旋涂在基材之上得到1μm厚的涂膜，经过前烘(90℃)30min、UV灯下曝光(曝光能量为35mJ/cm2)后，在质量分数为1％的碳酸钠溶液中显影35s，然后置于去离子水中进行冲洗，后烘(120℃)30min，得到光刻图像。
按照GB/T9286-1998测试光刻胶与硅片的附着力，如表1所示。
分辨率测试：采用KH-8700型日本浩视数字视频显微镜观测光刻胶图像的线宽和线型，采用日本日立公司的S-4800型扫描电镜观测光刻胶的分辨率。实施例1-3和对比例1-6所制备的光刻胶显影后图像的分辨率和LER见表1：
表1
测试项 分辨率(nm) LER(nm) 附着力(级)
实施例1 122 8.6 0
实施例2 125 8.8 0
实施例3 120 8.4 0
对比例1 154 10.0 0
对比例2 136 9.5 1
对比例3 132 9.2 1
对比例4 141 10.3 1
对比例5 134 9.5 0
对比例6 130 9.3 0
以上述依据本发明的理想实施例为启示，通过上述的说明内容，相关工作人员完全可以在不偏离本项发明技术思想的范围内，进行多样的变更以及修改。本项发明的技术性范围并不局限于说明书上的内容，必须要根据权利要求范围来确定其技术性范围。

Claims (5)

1.一种高分辨率负性光刻胶，其特征在于，以重量份数计，包括以下成分：
光敏树脂 25-30份
颜料 0.3-0.5份
光引发剂 3-5份
活性稀释剂 8-10份
有机溶剂 50-55份。
2.根据权利要求1所述的一种高分辨率负性光刻胶，其特征在于：所述光敏树脂按照以下方法制备：
（1）将45mL丙烯酸叔丁酯、35mL对羟基苯乙烯、50mL己内脂2-（甲基丙烯酰氧基）乙酯、105mL丙烯酸、3mL偶氮二异丁腈、2.5mL链转移剂和150mL丙二醇甲醚醋酸酯均匀混合后，设定反应温度为80℃，开动搅拌器，在氮气保护下充分反应，经红外检测反应体系中的双键消失后，停止反应，得到共聚物Ⅰ；
（2）将上述反应体系温度升高至115℃，加入0.2g对甲氧基酚、1g三苯基磷和50mL丙二醇甲醚醋酸酯中混合均匀，不断搅拌过程中将10mL甲基丙烯酸-2-羟基乙酯滴加到反应体系中，在10min内滴加完成，直到反应体系的酸值不再变化，反应结束，将反应溶液经丙酮溶解后，滴加到石油醚中沉淀，抽滤后再经丙酮溶解，沉淀，反复三次，最后置于30℃的真空干燥箱24h，即得到光敏树脂。
3.根据权利要求1所述的一种高分辨率负性光刻胶，其特征在于:所述光引发剂为光引发剂907与光引发剂ITX的复配物，光引发剂907与光引发剂ITX的重量比为1:2。
4.根据权利要求1所述的一种高分辨率负性光刻胶，其特征在于：所述活性稀释剂为二缩三丙二醇二丙烯酯与丙烯酸羟乙酯复配物，二缩三丙二醇二丙烯酯与丙烯酸羟乙酯的质量比为3:1。
5.根据权利要求1所述的一种高分辨率负性光刻胶，其特征在于：所述溶剂为丙酮或N,N二甲基甲酰胺。
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