CN111607394B - 室温磷光碳点复合物及其制备方法 - Google Patents

室温磷光碳点复合物及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种室温磷光碳点复合物及其制备方法，是以邻苯二甲酸为碳源，甲酰胺为氮源，乙二醇为溶剂，采用溶剂热法直接制备得到室温磷光碳点复合物粉末。本发明室温磷光碳点复合物在紫外光照射下发射蓝色荧光，停止照射后产生绿色磷光。本发明室温磷光碳点复合物的磷光效率高，可以作为磷光材料应用于光电器件、安全防伪、生物成像等技术领域中。

Description

室温磷光碳点复合物及其制备方法
技术领域
本发明属于磷光发光材料技术领域，具体涉及一种碳点复合物，特别是一种能够在室温下发射磷光的碳点复合材料，以及该碳点复合物的制备方法。
背景技术
碳点是一种粒径小于10nm的准零维碳纳米材料，是以碳结构为基本骨架、表面分布有大量有机基团的单分散类球形量子点，往往具有特异的光致发光性能。
碳点作为一种新型的有机磷光材料，与传统无机和有机磷光材料相比，具有生物相容性好、毒性低、制备条件温和环保、制备方法灵活多样、制备原料来源广泛等优点，并具有较高的亮度和优异的分散性。基于这些优点，目前碳量子点已经被广泛研究应用在生物医学、发光照明、信息安全、物质检测等领域，并在未来具有巨大的应用前景。
然而，碳点的磷光容易受到氧分子或水分子、化学键运动或温度等因素的影响而发生猝灭现象，因此，通常只有在极低温度下，才能实现碳点的磷光发射。
为了实现碳点的室温磷光性能，一般的做法是选用适当的基质对碳点三重态电子进行保护，降低其非辐射损耗，并提高系间窜跃的效率。
例如，Li等(Li Q, Zhou M, Yang Q, et al. Chemistry of Materials, 2016,28(22): 8221–8227.)通过将CDs粉末与尿素、缩二脲混合后熔融重结晶，获得了室温磷光产物。研究发现，在经过熔融重结晶处理后的碳点表面引入了C=N，使得体系的能带结构相比于处理前产生了新的能级，由此产生了磷光现象。
Chen等(Chen Y, He J, Hu C, et al. Journal of Materials Chemistry C,2017, 5(25): 6243–6250.)则通过将碳点溶液与PVA混合制备成薄膜，实现室温下的磷光发射。该研究表明，碳点表面的PVA链可以起到防潮、硬化和阻止氧气的作用，由此有效降低了磷光发射中的振动耗散和氧气引起的猝灭效应。
Li等(Li Q, Zhou M, Yang M, et al. Nature Communications, 2018, 9(1):1–8.)在碳点和氰尿酸之间引入结合水构建氢键网络来制备长余辉室温磷光材料，这种起桥梁作用的氢键网络的建立可以提高体系的刚性，固化碳点表面的化学键，从而增强磷光。
Yang等(Tao S, Lu S, Geng Y, et al. Angewandte Chemie International Edition, 2018, 57(9): 2393–2398.)提出聚合物碳点丰富的能级结构以及共价交联结构有利于系间窜跃，补充激发三重态能级上的电子，并抑制非辐射跃迁，提高磷光发射效率。
但是，目前的室温磷光碳点大都是通过引入基质进行制备，即将制备的碳点嵌入某种基质中来减少磷光猝灭，并使激发态电子获得较高的系间窜跃效率。这就需要复杂的制备和处理过程，一般是两步法实现室温磷光碳点制备，再将其与基质材料复合，存在步骤复杂的缺点。
因此，简化制备流程和提纯处理，降低制备难度，无疑将有利于推动室温磷光碳点的发展和应用。
发明内容
本发明的目的是提供一种室温磷光碳点复合物，以及该碳点复合物的制备方法。本发明制备的室温磷光碳点复合物能够在激发光照射下发射蓝色荧光，并在激发光停止后发射绿色磷光。
本发明所述的室温磷光碳点复合物是以邻苯二甲酸为碳源，甲酰胺为氮源，加入溶剂乙二醇中，采用溶剂热法直接制备得到的室温磷光碳点复合物粉末。
本发明制备的室温磷光碳点复合物为灰白色粉末，在紫外光照射下，该产物能够发射蓝色荧光，激发光停止照射后产生绿色磷光。
进而，本发明提供了所述室温磷光碳点复合物的制备方法，是将邻苯二甲酸溶解在甲酰胺中，加入溶剂乙二醇，得到反应溶液，于反应釜内密闭加热进行溶剂热反应，过滤出反应产物，经干燥和研磨，制备得到室温磷光碳点复合物粉末。
进一步地，本发明上述制备方法中，所述邻苯二甲酸与甲酰胺的质量用量比为1∶7～14。
更进一步地，本发明上述制备方法中，所述的溶剂热反应优选是在210～240℃下进行的，反应时间优选为4～10h。
进而，本发明所述制备方法中，所加入溶剂乙二醇的体积不超过甲酰胺体积的4倍。
本发明针对目前磷光碳点容易受到环境因素影响而发生猝灭的问题，以邻苯二甲酸和甲酰胺为原料，溶剂热一步法直接制备得到了一种室温磷光碳点复合物。本发明制备的室温磷光碳点复合物具有碳点-有机晶体基质复合结构，通过在碳点和有机晶体基质间引入氢键，抑制了碳点表面化学键的振动耗散，从而增强了碳点的磷光发射。
本发明制备的室温磷光碳点复合物材料具有良好的室温磷光性能，磷光效率高，可以作为磷光材料，广泛应用于光电器件、安全防伪、生物成像等技术领域中。
附图说明
图1是本发明室温磷光碳点复合物在日光灯、365nm紫外灯照射下以及紫外灯关闭后的实物照片。
图2是本发明室温磷光碳点复合物的SEM图谱。
图3是本发明室温磷光碳点复合物在DMF溶液中的TEM图谱、HRTEM图谱和粒径分布图。
图4是本发明室温磷光碳点复合物的XRD图谱。
图5是本发明室温磷光碳点复合物的FT-IR图谱。
图6是本发明室温磷光碳点复合物的XPS光谱(a)及其高分辨C1s谱(b)、N1s谱(c)和O1s谱(d)。
图7是本发明室温磷光碳点复合物的激发谱和最佳激发光下的磷光发射图谱。
图8是本发明室温磷光碳点复合物的磷光寿命衰减曲线。
图9是本发明室温磷光碳点复合物的磷光随时间衰减的实物照片。
图10是对比例1制备固态荧光碳点复合物的荧光发射图谱。
图11是以本发明室温磷光碳点复合物制备加密信息墨水的加密效果。
具体实施方式
下述实施例仅为本发明的优选技术方案，并不用于对本发明进行任何限制。对于本领域技术人员而言，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
实施例1。
取10mL甲酰胺，与10mL乙二醇混合均匀，再加入1.6g邻苯二甲酸，常温下搅拌混合分散均匀，得到反应溶液。
将上述反应溶液置于40mL带聚四氟乙烯内衬的不锈钢高压反应釜中，在220℃烘箱中溶剂热反应6h。
反应结束并冷却至室温后，取出得到的固液混合产物，以0.22μm微孔滤膜进行真空抽滤。将得到的固体于60℃干燥箱中干燥后，得到灰白色的室温磷光碳点复合物粉末状固体。
图1是上述制备的室温磷光碳点复合物分别在日光灯和365nm紫外灯照射下，以及停止紫外照射后的实物图片。图中显示，复合物在日光照射下为灰白色固体，而在365nm紫外灯照射下，复合物能够发射出蓝色荧光。特别是停止紫外灯照射后，显示复合物依然可以发出绿色的磷光。
图2是以室温磷光碳点复合物的粉末进行表征的SEM图。可以看出，图中固体呈现出方形片状形貌，长宽各为几十微米，厚度则在10微米左右。
图3展示了将室温磷光碳点复合物加入DMF中得到溶液的TEM图，以及HRTEM图和粒径分布图。可以看出，将复合物加入DMF中后，得到了分散的点状物；进而，由HRTEM图可以看出该点状物没有明显的晶格条纹，从粒径分布图可以得出该点状物的平均粒径为3nm。因此，可以推测该点状物为无定型或聚合物型碳点。
通过图4中室温磷光碳点复合物的XRD图谱可以看出，各衍射峰均具有很小的半高宽值，且不含宽而毛刺较多的杂峰，表明在复合物中含有一种结晶度很高的晶体。
综上，可以判断上述制备的室温磷光碳点复合物是一种碳点-基质晶体的复合物。
图5给出了室温磷光碳点复合物的FT-IR图谱。图中，3153cm-1和1592cm-1处特征峰分别对应N–H弯曲振动和伸缩振动、1661cm-1处特征峰对应C=O伸缩振动、1406cm-1处特征峰对应C–N伸缩振动，由此可以推知复合物中含有酰胺键。而3327cm-1处特征峰表示O–H伸缩振动，1132cm-1处特征峰对应C–O伸缩振动，可以说明复合物中存在有一定数量的羟基。
进一步地，通过图6的XPS图谱获得了室温磷光碳点复合物的化学状态。从图6(a)中可以得出复合物中C、N、O元素的含量分别是68.8%、16.4%和14.8%。而图6(b)的高分辨C1s谱中，三处峰位284.7、285.2和288.2eV则分别对应于C–C/C=C、C–N/C–O和C=N/C=O。从图6(c)的高分辨N1s谱中得出，仅有399.5eV处的出峰表示吡咯N是室温磷光碳点复合物中N的主要存在方式。结合图5，此处的吡咯N应对应于FT-IR图谱所表征的酰胺键中的N。图6(d)的高分辨O1s谱中，531.2和532.0eV处的出峰分别对应C=O和C–O，并且前者峰强度大于后者，表明复合物中的O大部分以C=O的形式存在。由于C–O也占据着不小的比例，可以进一步印证室温磷光碳点复合物中含有一定数量的羟基。
由于羟基和吡咯N容易与电负性较高的原子之间形成氢键，因此可以推知，室温磷光碳点复合物中存在的C=O会提供大量的氢键形成位点，而氢键可以束缚C=O，从而限制其运动，故而降低了非辐射耗散，增强了磷光发射。
采用英国Edinburgh的FLS 980瞬态荧光光谱仪，在375nm激发光下对室温磷光碳点复合物粉末进行测试，并对得到的荧光衰减曲线进行拟合，以获得荧光寿命等信息。
从图7的磷光光谱测试中可以看出，在300～400nm波长激发光照射下，室温磷光碳点复合物都可以发射蓝色荧光，且最佳激发波长为355nm，其源于复合物中CDs内C=O的n–π*跃迁。而最佳磷光发射波长位于517nm。
室温磷光碳点复合物的磷光寿命测试结果如图8所示，其平均寿命为0.38s。
在便携式紫外灯照射下，室温磷光碳点复合物粉末发射蓝色荧光。紫外灯关闭后，室温磷光碳点复合物继续发射出明亮的绿色磷光。肉眼下观测到的其磷光衰减的照片如图9所示，余辉持续时间可达2.7s。
实施例2。
取10mL甲酰胺，与10mL乙二醇混合均匀，再加入2.4g邻苯二甲酸，常温下搅拌混合分散均匀，得到反应溶液。
将上述反应溶液置于40mL带聚四氟乙烯内衬的不锈钢高压反应釜中，在220℃烘箱中溶剂热反应6h。
反应结束并冷却至室温后，取出得到的固液混合产物，以0.22μm微孔滤膜进行真空抽滤。将得到的固体于60℃干燥箱中干燥，得到灰白色的粉末状固体。
将上述得到的粉末状固体以365nm紫外灯照射3～5s后，停止紫外照射，可以观察到粉末状固体发出了绿色磷光。
实施例3。
取10mL甲酰胺，与10mL乙二醇混合均匀，再加入1.6g邻苯二甲酸，常温下搅拌混合分散均匀，得到反应溶液。
将上述反应溶液置于40mL带聚四氟乙烯内衬的不锈钢高压反应釜中，在220℃烘箱中溶剂热反应4h。
反应结束并冷却至室温后，取出得到的固液混合产物，以0.22μm微孔滤膜进行真空抽滤。将得到的固体于60℃干燥箱中干燥，得到可以发射绿色磷光的灰白色粉末状固体。
实施例4。
取10mL甲酰胺，与10mL乙二醇混合均匀，再加入1.6g邻苯二甲酸，常温下搅拌混合分散均匀，得到反应溶液。
将上述反应溶液置于40mL带聚四氟乙烯内衬的不锈钢高压反应釜中，在220℃烘箱中溶剂热反应10h。
反应结束并冷却至室温后，取出得到的固液混合产物，以0.22μm微孔滤膜进行真空抽滤。将得到的固体于60℃干燥箱中干燥，得到可以发射绿色磷光的灰白色粉末状固体。
对比例1。
取10mL甲酰胺，与10mL丙三醇混合均匀，再加入1.6g邻苯二甲酸，常温下搅拌混合分散均匀，得到反应溶液。
将上述反应溶液置于40mL带聚四氟乙烯内衬的不锈钢高压反应釜中，在180℃烘箱中溶剂热反应4h。
反应结束并冷却至室温后，取出得到的固液混合产物，以0.22μm微孔滤膜进行真空抽滤。将得到的固体于60℃干燥箱中干燥后，得到固态荧光碳点复合物粉末。
本对比例制备的固态荧光碳点复合物具有碳点-邻苯二甲酰亚胺基质晶体复合结构，通过将碳点分散在邻苯二甲酰亚胺基质晶体中，增加了彼此的空间位阻，避免了聚集诱导荧光猝灭效应，由此实现了固态发光。
该固态荧光碳点复合物固态粉末的荧光量子产率可以达到10%以上，其荧光发射图谱如图10所示，荧光发射光谱覆盖了绿光、黄光和橙光区域，与一般单发射峰的黄光碳点相比，对可见光光谱的覆盖更全面。
以该固态荧光碳点复合物作为荧光粉，与460nm蓝光LED结合得到白光LED，在3V电压下，获得了显色指数高达82的冷白光LED，显示出该固态荧光碳点复合物作为荧光粉在白光LED上的应用潜力。
但是，该固态荧光碳点复合物只有荧光发射，没有磷光发射。
应用例1。
将本发明的室温磷光碳点复合物溶于去离子水中，制备得到一种具有荧光磷光双重发光性能的加密信息墨水。
同时，使用一种普通蓝色荧光碳点，溶于去离子水中制备成干扰信息墨水。
在平板上使用加密信息墨水书写上字母“T”和“U”，并使用干扰信息墨水间隔书写上字母“Y”和“T”，干燥后，分别获得日光灯、紫外灯和紫外灯关闭后的不同的显示信息，具体如图11所示。
在日光灯照射下，4个字母均几乎不可见，看不到任何信息。
当用365nm紫外灯照射时，可以看到“TYUT”的蓝色荧光信息。
关闭紫外灯后，字母“Y”和“T”的蓝色荧光消失，而字母“T”和“U”则继续发射出绿色磷光。
上述实验结果凸显了本发明室温磷光碳点复合物作为信息防伪墨水的优势——可以不受荧光背景的干扰。

Claims (5)

1.一种室温磷光碳点复合物的制备方法，是以邻苯二甲酸为碳源，甲酰胺为氮源，按照邻苯二甲酸与甲酰胺的质量用量比为1∶7～14，将邻苯二甲酸溶解在甲酰胺中，加入体积不超过甲酰胺体积4倍的溶剂乙二醇中得到反应溶液，于反应釜内密闭加热至210～240℃进行溶剂热反应4～10h，过滤出反应产物，经干燥和研磨，制备得到室温磷光碳点复合物粉末。
2.按照权利要求1所述制备方法制备得到的室温磷光碳点复合物，所述碳点复合物在紫外光照射下能够发射蓝色荧光，激发光停止照射后产生绿色磷光。
3.权利要求2所述室温磷光碳点复合物作为磷光材料，在制备光电器件中的应用。
4.权利要求2所述室温磷光碳点复合物作为防伪材料，在激光防伪中的应用。
5.权利要求2所述室温磷光碳点复合物作为发光材料，在制备生物成像材料中的应用。
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