CN111569611A - 一种三元低共熔溶剂及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种三元低共熔溶剂及其制备方法和应用。该三元低共熔溶剂由组分A、组分B和组分C按照一定的摩尔比例组成，其中组分A为烷基咪唑盐酸盐、吡啶盐酸盐、三烷基胺盐酸盐中的一种，组分B为氯化亚铜、氯化钴中的一种，组分C为氯化锌。该三元低共熔溶剂可以用于在高温下吸收一氧化碳。
Description
技术领域
本发明属于化工吸收分离领域，具体涉及低共熔溶剂及其制法和在高温下吸收一氧化碳的应用。
背景技术
一氧化碳是一种重要的碳一化工基础原料，用于制造醋酸、醋酐、草酸酯、乙二醇、二甲基甲酰胺、碳酸二甲酯等，以及光气合成进一步制造TDI、MDI等重要的化学品。从碳一化工、资源化利用和环境保护等要求出发，发展高效的一氧化碳捕集与分离技术，有着重要的科学发展意义和工业应用价值。
目前，分离一氧化碳的方法有深冷精馏法、铜氨溶液法、COSORB法和变压吸附法。但是，这些方法都有它们固有的缺陷，例如：深冷精馏法很难将一氧化碳和氮气分开，铜氨溶液法和COSORB法会产生挥发性有机蒸汽且需要在低温下吸收一氧化碳，变压吸附法能耗高、操作繁琐，吸附二氧化碳后易中毒而导致吸附剂失活。此外，化学过程工业中排放的焦炉煤气、转炉煤气、高炉煤气、电石和黄磷尾气温度通常都很高，采用吸收剂和吸附剂难以在高温苛刻工况下捕集与分离一氧化碳。
低共熔溶剂作为一种类离子液体，具有与离子液体相似的性质。它由氢键受体和氢键供体组合而成的两组分或三组分低共熔混合物，具有低熔点、宽液程、高热稳定性、高选择性溶解能力等特点。文献(David O C,Zarca G,Gorri D,et al.On the improvedabsorption of carbon monoxide in the ionic liquid 1-hexyl-3-methylimidazoliumchlorocuprate[J].Separation and Purification Technology,2012,97:65-72)报道了一种低共熔溶剂CuCl/[hmim][Cl]，在温度30℃和压力1.0bar下其对CO的吸收量为20mmolmol-1，这种低共熔溶剂在80℃及以上的高温下吸收一氧化碳的吸收量低至5mmol mol-1以下。
发明内容
本发明的目的在于提供一种三元低共熔溶剂及其制备方法和应用。
本发明提供的一种三元低共熔溶剂，由组分A、组分B和组分C按照一定的摩尔比例组成，其中组分A为烷基咪唑盐酸盐、吡啶盐酸盐、三烷基胺盐酸盐中的一种，组分B为氯化亚铜、氯化钴中的一种，组分C为氯化锌。
优选的，所述烷基咪唑盐酸盐具有式(I)所示的结构：
式中R1为乙基、正丙基或正丁基。
优选的，所述吡啶盐酸盐具有式(II)所示的结构：
优选的，所述三烷基胺盐酸盐具有式(III)所示的结构：
式中R1为乙基、正丙基或正丁基。
优选的，所述组分A、组分B和组分C的摩尔比例为1:1:0.5～1.2。
优选的，所述三元低共熔溶剂由N-乙基咪唑盐酸盐、氯化亚铜、氯化锌按照1:1:0.5的摩尔比例组成。
优选的，所述三元低共熔溶剂由N-丙基咪唑盐酸盐、氯化钴、氯化锌按照1:1:1.2的摩尔比例组成。
所述三元低共熔溶剂的制备方法，包括以下步骤：
(1)将组分A和组分B按照1:1摩尔计量比，在室温下搅拌1～3h，得到混合液体；
(2)按n(组分A):n(组分C)＝1:x的摩尔计量比，在所述的混合液体中加入组分C，在室温下搅拌均匀1～2h，得到三元低共熔溶剂，其中所述的x值为0.5～1.2。
所述三元低共熔溶剂是一种高效的高温可逆吸收一氧化碳的吸收剂，能广泛应用于吸收焦炉煤气、转炉煤气、高炉煤气、电石和黄磷尾气中的一氧化碳，或纯的一氧化碳。所述三元低共熔溶剂吸收一氧化碳的温度在80℃至120℃之间，所述三元低共熔溶剂吸收一氧化碳的分压范围在10bar以内。
相对现有技术，本发明具有如下优点：
(1)三元低共熔溶剂在高温下能高效的吸收一氧化碳，在80℃高温和1bar压力下，其一氧化碳吸收量高达74mmol mol-1，是相同条件下其他吸收剂对CO吸收量的10倍以上；
(2)三元低共熔溶剂制备方法简易、成本低廉、吸收选择性高，循环使用三元低共熔溶剂时，不存在产生甲苯、氯化氢等可挥发性蒸汽；
(3)三元低共熔溶剂作为一氧化碳的高温吸收剂，能显着地减少一氧化碳吸收的操作费用，使得过程的能耗下降20％以上。
附图说明
图1显示了实施例2、6和8的三元低共熔溶剂在不同温度下的粘度。
图2显示了实施例1、2、4、6和8的三元低共熔溶剂对一氧化碳的吸收量。
具体实施方式
以下通过实施例进一步说明本发明。
实施例1：
分别称取1mol N-乙基咪唑盐酸盐([EimH]Cl，组分A)和1mol氯化亚铜(组分B)，置于反应釜内，室温下搅拌1h；然后再加入0.5mol氯化锌(组分C)，继续搅拌均匀1h，直至混合物变成透明澄清的液体，即得三元低共熔溶剂[EimH]Cl-CuCl-0.5ZnCl2。
实施例2：
仅将N-乙基咪唑盐酸盐替换为吡啶盐酸盐([PyH]Cl)，采用与实施例1相同方法，合成出三元低共熔溶剂[PyH]Cl-CuCl-0.5ZnCl2。
实施例3：
仅将N-乙基咪唑盐酸盐替换为三乙胺盐酸盐([Et3NH]Cl)，采用与实施例1相同方法，合成出三元低共熔溶剂[Et3NH]Cl-CuCl-0.5ZnCl2。
实施例4：
分别称取1mol N-丁基咪唑盐酸盐([BimH]Cl，组分A)和1mol氯化亚铜(组分B)，置于反应釜内，室温下搅拌2h；然后再加入1.0mol氯化锌(组分C)，继续搅拌均匀2h，直至混合物变成透明澄清的液体，即得三元低共熔溶剂[BimH]Cl-CuCl-ZnCl2。
实施例5：
仅将N-丁基咪唑盐酸盐替换为吡啶盐酸盐([PyH]Cl)，采用与实施例4相同方法，合成出三元低共熔溶剂[PyH]Cl-CuCl-ZnCl2。
实施例6：
仅将N-丁基咪唑盐酸盐替换为三丁胺盐酸盐([Bu3NH]Cl)，采用与实施例4相同方法，合成出三元低共熔溶剂[Bu3NH]Cl-CuCl-ZnCl2。
实施例7：
分别称取1mol N-丙基咪唑盐酸盐([PimH]Cl，组分A)和1mol氯化钴(组分B)，置于反应釜内，室温下搅拌3h；然后再加入1.2mol氯化锌(组分C)，继续搅拌均匀2h，直至混合物变成透明澄清的液体，即得三元低共熔溶剂[PimH]Cl-CoCl2-1.2ZnCl2。
实施例8：
仅将N-丙基咪唑盐酸盐替换为吡啶盐酸盐([PyH]Cl)，采用与实施例7相同方法，合成出三元低共熔溶剂[PyH]Cl-CoCl2-1.2ZnCl2。
实施例9：
仅将N-丙基咪唑盐酸盐替换为三丙胺盐酸盐([Pr3NH]Cl)，采用与实施例7相同方法，合成出三元低共熔溶剂[Pr3NH]Cl-CoCl2-1.2ZnCl2。
实施例10：
准确称取0.3g三元低共熔溶剂[BimH]Cl-CuCl-ZnCl2，置于吸收罐(吸收罐体积为48mL)中，向吸收罐内通入一氧化碳进行吸收；一氧化碳压力达到平衡后，经计算，在温度80℃，一氧化碳分压为1bar下，一氧化碳的吸收量为74mmol mol-1。
实施例11：
准确称取0.5g三元低共熔溶剂[EimH]Cl-CuCl-0.5ZnCl2，置于吸收罐(吸收罐体积为48mL)中，向吸收罐内通入焦炉煤气(38％CO，55％H2，4％N2)进行吸收；一氧化碳压力达到平衡后，经计算，在温度100℃，一氧化碳分压为2bar下，一氧化碳的吸收量为126mmolmol-1。
实施例12：
准确称取0.4g三元低共熔溶剂[PyH]Cl-CuCl-0.5ZnCl2，置于吸收罐(吸收罐体积为48mL)中，向吸收罐内通入转炉煤气(60％CO，3％H2，19％N2)进行吸收；一氧化碳压力达到平衡后，经计算，在温度120℃，一氧化碳分压为10bar下，一氧化碳的吸收量为370mmolmol-1。
实施例13：
准确称取0.4g三元低共熔溶剂[PyH]Cl-CoCl2-1.2ZnCl2，置于吸收罐(吸收罐体积为48mL)中，向吸收罐内通入高炉煤气(27％CO，3％H2，57％N2)进行吸收；一氧化碳压力达到平衡后，经计算，在温度90℃，一氧化碳分压为5bar下，一氧化碳的吸收量为172mmol mol-1。
实施例14：
准确称取0.4g三元低共熔溶剂[Bu3NH]Cl-CuCl-ZnCl2，置于吸收罐(吸收罐体积为48mL)中，向吸收罐内通入电石炉气(75％CO，17％H2，3％N2)进行吸收；一氧化碳压力达到平衡后，经计算，在温度110℃，一氧化碳分压为8bar下，一氧化碳的吸收量为267mmol mol-1。
实施例15：
准确称取0.4g三元低共熔溶剂[Pr3NH]Cl-CoCl2-1.2ZnCl2，置于吸收罐(吸收罐体积为48mL)中，向吸收罐内通入黄磷尾气(89％CO，6％H2，3％N2)，进行吸收；一氧化碳压力达到平衡后，经计算，在温度100℃，一氧化碳分压为6bar下，一氧化碳的吸收量为189mmolmol-1。
以上所述的实施例仅仅是对本发明的优选实施方式进行描述，并非对本发明的范围进行限定，在不脱离本发明设计精神的前提下，本领域普通技术人员对本发明的技术方案作出的各种变形和改进，均应落入本发明权利要求书确定的保护范围内。
Claims (9)
1.一种三元低共熔溶剂，由组分A、组分B和组分C按照一定的摩尔比例组成，其中组分A为烷基咪唑盐酸盐、吡啶盐酸盐、三烷基胺盐酸盐中的一种，组分B为氯化亚铜、氯化钴中的一种，组分C为氯化锌。
2.根据权利要求1所述的三元低共熔溶剂，其特征在于：所述烷基咪唑盐酸盐具有式(I)所示的结构：
所述吡啶盐酸盐具有式(II)所示的结构：
所述三烷基胺盐酸盐具有式(III)所示的结构：
式中R1为乙基、正丙基或正丁基。
3.根据权利要求1或2所述的三元低共熔溶剂，其特征在于：所述组分A、组分B和组分C的摩尔比例为1:1:0.5～1.2。
4.根据权利要求3所述的三元低共熔溶剂，其特征在于：所述三元低共熔溶剂由N-乙基咪唑盐酸盐、氯化亚铜、氯化锌按照1:1:0.5的摩尔比例组成。
5.根据权利要求3所述的三元低共熔溶剂，其特征在于：所述三元低共熔溶剂由N-丙基咪唑盐酸盐、氯化钴、氯化锌按照1:1:1.2的摩尔比例组成。
6.根据权利要求1～3任一权利要求所述的三元低共熔溶剂的制备方法，包括以下步骤：
(1)将组分A和组分B按照1:1摩尔计量比，在室温下搅拌1～3h，得到混合液体；
(2)按n(组分A):n(组分C)＝1:x的摩尔计量比，在所述的混合液体中加入组分C，在室温下搅拌均匀1～2h，得到三元低共熔溶剂，其中所述的x值为0.5～1.2。
7.根据权利要求1～5任一权利要求所述的三元低共熔溶剂的应用。
8.根据权利要求7所述的应用，其特征在于：所述的三元低共熔溶剂用于吸收一氧化碳。
9.根据权利要求8所述的应用，其特征在于：所述的三元低共熔溶剂用于在温度为80℃至120℃之间吸收一氧化碳。
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114768479A (zh) * | 2022-05-17 | 2022-07-22 | 贵州大学 | 高效吸收二氧化碳气体低共熔溶剂及其制备方法与应用 |
| CN117797608A (zh) * | 2024-02-21 | 2024-04-02 | 山东中盛药化设备有限公司 | 一种金属盐低共熔溶剂捕集一氧化碳的制备方法 |
Citations (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1349887A (en) * | 1970-02-20 | 1974-04-10 | North American Rockwell | Removal of nitrogen oxides and other impurities from gaseous mixtures |
| US4470958A (en) * | 1981-11-18 | 1984-09-11 | Shell Oil Company | Composition and process for the removal of impurities from combustion gases |
| US5824832A (en) * | 1996-07-22 | 1998-10-20 | Akzo Nobel Nv | Linear alxylbenzene formation using low temperature ionic liquid |
| CN1894174A (zh) * | 2003-12-19 | 2007-01-10 | 巴斯福股份公司 | 通过使用1－烷基咪唑从化学反应混合物中分离酸的方法 |
| CN101157592A (zh) * | 2002-01-24 | 2008-04-09 | 巴斯福股份公司 | 用离子液体从化学反应混合物中分离酸的方法 |
| CN103193711A (zh) * | 2013-04-08 | 2013-07-10 | 东华大学 | 一种三组分低共熔型离子液体及其制备方法 |
| CN103570767A (zh) * | 2012-07-24 | 2014-02-12 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种离子热法合成微孔zni型沸石咪唑骨架物种的方法 |
| CN105916807A (zh) * | 2013-09-24 | 2016-08-31 | 康斯乔最高科学研究公司 | 采用低共熔溶剂的石墨剥离 |
| CN106423075A (zh) * | 2016-11-14 | 2017-02-22 | 齐鲁工业大学 | 一种硅胶固载功能化离子液体吸附剂、制备方法及应用 |
| CN107261765A (zh) * | 2017-08-16 | 2017-10-20 | 天津大学 | 利用基于质子化离子液体的低共熔溶剂分离烯烃/烷烃的方法 |
| CN107261774A (zh) * | 2017-08-16 | 2017-10-20 | 天津大学 | 利用Cu(I)/低共熔溶剂支撑液膜分离烯烃/烷烃的方法 |
| CN108452640A (zh) * | 2018-04-10 | 2018-08-28 | 南昌大学 | 一种三元低共熔溶剂 |
| EP3409691A1 (en) * | 2017-05-31 | 2018-12-05 | SAPPI Biochemtech B.V. | Process for the production of a nanocellulose material |
| CN108993125A (zh) * | 2018-10-12 | 2018-12-14 | 安徽工业大学 | 一种脱除空气和烟道气中二氧化碳的低共熔溶剂 |
| CN109158126A (zh) * | 2018-07-12 | 2019-01-08 | 天津大学 | 一种用于催化乙炔氢氯化反应的金属卤酸根离子液体及其应用方法 |
| CN110218335A (zh) * | 2019-05-22 | 2019-09-10 | 广东工业大学 | 一种利用三元深度共熔溶剂提取木质素的方法 |
-
2020
- 2020-05-13 CN CN202010403368.8A patent/CN111569611B/zh active Active
Patent Citations (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1349887A (en) * | 1970-02-20 | 1974-04-10 | North American Rockwell | Removal of nitrogen oxides and other impurities from gaseous mixtures |
| US4470958A (en) * | 1981-11-18 | 1984-09-11 | Shell Oil Company | Composition and process for the removal of impurities from combustion gases |
| US5824832A (en) * | 1996-07-22 | 1998-10-20 | Akzo Nobel Nv | Linear alxylbenzene formation using low temperature ionic liquid |
| CN101157592A (zh) * | 2002-01-24 | 2008-04-09 | 巴斯福股份公司 | 用离子液体从化学反应混合物中分离酸的方法 |
| CN1894174A (zh) * | 2003-12-19 | 2007-01-10 | 巴斯福股份公司 | 通过使用1－烷基咪唑从化学反应混合物中分离酸的方法 |
| CN103570767A (zh) * | 2012-07-24 | 2014-02-12 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种离子热法合成微孔zni型沸石咪唑骨架物种的方法 |
| CN103193711A (zh) * | 2013-04-08 | 2013-07-10 | 东华大学 | 一种三组分低共熔型离子液体及其制备方法 |
| CN105916807A (zh) * | 2013-09-24 | 2016-08-31 | 康斯乔最高科学研究公司 | 采用低共熔溶剂的石墨剥离 |
| CN106423075A (zh) * | 2016-11-14 | 2017-02-22 | 齐鲁工业大学 | 一种硅胶固载功能化离子液体吸附剂、制备方法及应用 |
| EP3409691A1 (en) * | 2017-05-31 | 2018-12-05 | SAPPI Biochemtech B.V. | Process for the production of a nanocellulose material |
| CN107261765A (zh) * | 2017-08-16 | 2017-10-20 | 天津大学 | 利用基于质子化离子液体的低共熔溶剂分离烯烃/烷烃的方法 |
| CN107261774A (zh) * | 2017-08-16 | 2017-10-20 | 天津大学 | 利用Cu(I)/低共熔溶剂支撑液膜分离烯烃/烷烃的方法 |
| CN108452640A (zh) * | 2018-04-10 | 2018-08-28 | 南昌大学 | 一种三元低共熔溶剂 |
| CN109158126A (zh) * | 2018-07-12 | 2019-01-08 | 天津大学 | 一种用于催化乙炔氢氯化反应的金属卤酸根离子液体及其应用方法 |
| CN108993125A (zh) * | 2018-10-12 | 2018-12-14 | 安徽工业大学 | 一种脱除空气和烟道气中二氧化碳的低共熔溶剂 |
| CN110218335A (zh) * | 2019-05-22 | 2019-09-10 | 广东工业大学 | 一种利用三元深度共熔溶剂提取木质素的方法 |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| BIN JIANG,WENJUN TAO ETC.: "A Novel Supported Liquid Membrane Based on Binary MetalChloride Deep Eutectic Solvents for Ethylene/Ethane Separation", 《INDUSTRIAL & ENGINEERING CHEMISTRY RESEARCH》 * |
| YU-MEI LIU,ZIQI TIAN ETC.: "Tuning Ion-Pair Interaction in Cuprous-Based Protic Ionic Liquids for", 《ACS SUSTAINABLE CHEMISTRY & ENGINEERING》 * |
| 邓晓霞等: "咪唑类三元低共熔溶剂捕集低压SO2的实验研究", 《化工学报》 * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114768479A (zh) * | 2022-05-17 | 2022-07-22 | 贵州大学 | 高效吸收二氧化碳气体低共熔溶剂及其制备方法与应用 |
| CN117797608A (zh) * | 2024-02-21 | 2024-04-02 | 山东中盛药化设备有限公司 | 一种金属盐低共熔溶剂捕集一氧化碳的制备方法 |
| CN117797608B (zh) * | 2024-02-21 | 2024-08-13 | 山东中盛药化设备有限公司 | 一种捕集一氧化碳的金属盐低共熔溶剂的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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