CN111566184B - 用于辅助开采石油的表面活性剂和缔合聚合物的水性配制品 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种适合在强化油开采中作为提取流体的水性配制品,该水性配制品包含:‑至少一种表面活性剂;以及‑至少一种缔合聚合物,诸如通过胶束自由基聚合通过使以下各项在水性介质中接触所获得的缔合聚合物:亲水性单体,这些亲水性单体溶解或分散在该水性介质中;呈胶束溶液形式的疏水性单体;以及至少一种自由基聚合引发剂;以及优选地至少一种自由基聚合控制剂。
Description
本发明涉及用于从地下地层强化开采原油的表面活性剂和聚合物的领域,并且具体地涉及在强化油开采的步骤中相结合使用这些实体时其相容性问题。
在从一个烃类储层(例如,产油储层诸如固结的或未固结的岩层、或砂)提取油的过程中,根据被称为“一级开采”的第一步骤,油通过在储层中自然占主导的超压被夹带出生产井。此种一级开采能够仅获得小量的含有在储层中的油,该量典型地为约10%至15%。
当在储层中的压力变得不足以仍在原处驱替油时,为了在此一级开采之后能够使油的提取继续,使用了二级生产方法。典型地,出于在烃类储层中施加能够向一个或多个生产井夹带油的超压的目的,将一种流体注入(例如,再注入所产生的稀释或未稀释的水,注入海水或河水,或者注入气体)到该储层中。在此背景下的一种常见的技术是注水(还由术语“水驱”表示),其中大量的水在压力下通过注入井注入储层中。注入的水夹带它所遇到的油的一部分并将其推向一个或多个生产井。然而,二级生产方法(诸如注水)能够仅原位提取烃类的仅相对小的一部分(典型地约30%)。这种部分清除尤其是由于毛细管力对油的捕获、由于注入流体与原位烃类之间存在的粘度和密度的差异,并且还由于在微观或宏观尺度(在孔尺度以及还有在储层尺度)下的非均匀性。
为了开采在实施一级和二级生产方法之后还保留在地下地层中的剩余的油,已经提出了各种技术,这些技术被称为“强化油开采”,缩写为EOR(或者强化(改进)的烃类开采,EHR)。
在这些EOR技术中可以特别地提及与上述注水(水驱)相似、但使用以包含添加剂或者增稠(增粘)聚合物的水为基础的提取流体的技术,这些添加剂例如像水溶性表面活性剂(然后该技术典型地被称为“表面活性剂驱”),这些增稠(增粘)聚合物典型地是聚丙烯酰胺衍生物(然后该方法被称为“聚合物驱”)。
根据“表面活性剂驱”使用表面活化剂特别地导致水/油界面张力减少,这典型地适合于增加若干数量级的毛细管数,并且因此确保更有效地夹带在孔喉中捕获的油。
“聚合物驱”中使用的增稠(增粘)聚合物就其本身而言导致注入流体的粘度改变,这能够改进提取流体的清除效率(在注入流体粘度改变方面,油流通得更均匀并且更高效)。
根据具体替代形式,已经根据被称为“表面活性剂聚合物驱”的技术通过使用包含表面活性剂和增稠(增粘)聚合物二者的混合物提出将上述表面活性剂和聚合物的效果结合起来。
表面活性剂/聚合物型的上述混合物遇到的问题是那些所描述的类型中的表面活性剂与聚合物之间的相容性,并且当使用导致形成囊泡的配制品时,情况非常尤其是这样,例如在Journal de Physique II[物理期刊II],法国,第3册(1993),第1255-1270页中。在大多数情况下,使用这种类型的表面活性/聚合物配制品,观察到表面活性剂和聚合物的混合物的相容性下降;除非极大稀释介质,否则这典型地伴随出现浑浊,甚至出现宏观相分离现象,这降低了表面活性剂和聚合物所提供的特性。
这一问题在盐存在下甚至更加显现,这在油提取操作的情况下是一个难题;在油提取操作中,盐以非无关紧要的量存在要超出盐以一般、甚至系统的量存在:这是因为在EOR中使用的注入流体通常使用海水或生产用水作为溶剂介质,这两种水是具有高含量、甚至非常高含量的盐的盐水。
此外,在温度升高时,表面活性剂之间的相容性的上述问题可能进一步加重。这是油提取领域中难题的另一个来源,在油提取中,提取流体通常以相当高的温度使用(在压力下将这些提取流体注入地下地层之后,典型地将这些流体升高至大于或等于70℃、甚至大于或等于100℃的温度)。
本发明的一个目的是提供适合于EOR的新型的表面活性剂/聚合物混合物,由此尽可能抑制在表面活性剂与聚合物之间的相容性的上述问题。
为此目的,本发明提供了包含特定缔合聚合物(即,如胶束自由基聚合结束时所获得的聚合物)的表面活性剂/聚合物混合物,其诸位发明人现已证明这些缔合聚合物表现出改进的与在EOR背景下所使用的表面活性剂的相容性、并且非常特别地与形成囊泡的类型的表面活性剂的相容性。
更具体地,本发明的一个主题是一种适合在强化油开采中作为提取流体的水性配制品,该水性配制品包含:
(i)至少一种表面活性剂、并且总体上为表面活性剂的混合物;
以及
(ii)至少一种如根据胶束自由基聚合步骤(E)获得的聚合物,在该步骤中在一种水性介质(M)中将以下各项接触:
-亲水性单体,这些亲水性单体溶解或分散在所述水性介质(M)中;
-呈胶束溶液形式的疏水性单体,所述胶束溶液在该介质(M)中以分散状态含有胶束,这些胶束包含这些疏水性单体;以及
-至少一种自由基聚合引发剂,此引发剂典型地是水溶性或水可分散性的;
-优选至少一种自由基聚合控制剂。
在本发明的背景下使用的聚合物具有根据胶束自由基聚合技术获得的聚合物的特定特性。
术语“胶束自由基聚合”在本说明书的意义内应理解为意指在其中通过在水性分散介质(典型地水或水/醇混合物)内将亲水性单体和疏水性单体共聚来合成多嵌段类型的嵌段聚合物的聚合,该聚合在本说明书的继续申请分中出于简洁目的还将通过“胶束聚合”表示,该水性分散介质包含:
-在所述介质中呈溶解或分散状态的亲水性单体;
以及
-存在于胶束内的疏水性单体。
胶束聚合中所使用的胶束通过形成这些胶束的表面活化剂在水性介质中形成,其中将该表面活化剂以大于其临界胶束浓度(cmc)的浓度引入所述介质。
根据一个具体的模式,存在于在胶束聚合中所使用的胶束内的疏水性单体可以是本身具有形成胶束的特性而无需为了形成胶束而加入另外的表面活化剂的单体(这些单体在本说明书的继续申请中被称为“自身可形成胶束的”)。根据此具体模式,用来形成胶束的表面活化剂可以是无需使用其他表面活化剂的自身可形成胶束的疏水性单体自身,但当使用自身可形成胶束的单体时,却不排除另外的表面活化剂存在。
因此,在本说明书的意义内,当提及“胶束内的疏水性单体”时,这一概念具体包括:
-模式1:存在于通过表面活化剂形成的胶束内的疏水性单体,其中所述表面活化剂与这些疏水性单体不同;和/或
-模式2:通过在水性介质中自身形成胶束的自身可形成胶束的单体,其中胶束可以随后全部或部分通过所述自身可形成胶束的单体形成。
上述模式1和2是可相容的,并且可以共存(例如,在由另一种自身可形成胶束的单体所形成的胶束内的非自身可形成胶束的疏水性单体;或者可替代地在包含表面活化剂与自身可形成胶束的单体的组合的胶束内的疏水性单体)。
在胶束聚合中,无论胶束的准确性质如何,在这些胶束中含有的疏水性单体被称为“胶束溶液”。所提及的胶束溶液是总体上为各向同性的、光学透明的并且热力学上稳定的微观不均匀系统。
应该指出的是,用于胶束聚合的类型的胶束溶液应与微乳液相区别。具体地,与微乳液不同,胶束溶液是在超过所用表面活性剂的临界胶束浓度的任何浓度下形成,唯一的条件是疏水性单体在这些胶束的内部空间中至少在一定程度上是可溶的。由于不存在均匀内相,胶束溶液进一步不同于乳液:这些胶束含有非常少量的分子(典型地小于1000个、总体上小于500个并且典型地从1至100个、通常1至50个单体,并且适当时至多几百个分子的另外的表面活化剂)。此外,总体上,鉴于胶束的小尺寸(其不导致折射现象),胶束溶液相对于可见光而言是透明的,这与乳液的液滴(这些液滴使光折射并且赋予乳液其特征的混浊或白色外观)不同。
胶束聚合技术产生特征的嵌段聚合物,这些嵌段聚合物各自含有若干大致相同大小的疏水性嵌段,并且其中此尺寸可以控制。这是因为,鉴于疏水性单体在胶束内的限制,所形成的每个疏水性嵌段大小受控,并且含有大体上限定数目nH的疏水性单体,有可能如下计算这一数目nH(Macromolecular Chem.Physics[大分子化学与物理学],202,8,1384-1397,2001):
nH=Nagg.[MH]/([表面活性剂]-cmc)
在此式中:
Nagg是表面活性剂的聚集数,其反映在每一个胶束中存在的表面活性剂的数目;
[MH]是疏水性单体在介质中的摩尔浓度;
[表面活性剂]是表面活性剂在介质中的摩尔浓度;并且
cmc表示临界胶束(摩尔)浓度。
胶束聚合技术因此使得能够有利地控制引入所形成的聚合物中的疏水性单元,即:
-总体上控制疏水性单元在聚合物中的摩尔分数(通过调节两种单体的浓度比);并且
-更特定地控制在疏水性嵌段中的每一个中存在的疏水性单元的数目(通过改变影响上文所定义的nH的参数)。
在胶束聚合中获得的聚合物是两亲性嵌段聚合物,这些聚合物具有特定的受控结构,即计划性地基于由亲水性(水溶性或水可分散性)单元所形成的主链,这些亲水性单元在许多位置被小的疏水性嵌段间断,这些疏水性嵌段全都具有大体上相同的大小。
根据一个优选的实施例,根据本发明所使用的聚合物是如根据胶束自由基聚合步骤(E)所获得的聚合物,该胶束自由基聚合步骤特别地是受控类型的自由基聚合,即,在自由基聚合控制剂存在下进行。术语“自由基聚合控制剂”(或者更简单地“控制剂”)在本说明书的意义内应理解为意指能够在聚合反应中延长生长的聚合物链的寿命并且优选地给予该聚合活性或受控性的化合物。
当使用上述类型的自由基聚合控制剂时,除与实施胶束聚合相关的优点外,还证明了有可能控制如在步骤(E)结束时所获得的聚合物的平均分子量:此平均分子量可以受所使用的控制剂的量控制(对于给定量的亲水单体,该平均分子量总体上随此量增加而降低)。
根据一个可能的实施例,有可能在步骤(E)中使用作为不可逆类型自由基聚合控制剂的控制剂,该控制剂典型地选自硫醇,诸如巯基丙酸、巯基乙酸或巯基乙醇;伯醇或仲醇,诸如乙醇或异丙醇;或者可替代地甲酸或其盐。
可替代地,根据一个特别有利的实施例,在步骤(E)中使用的控制剂是如以术语RAFT或MADIX(其典型地使用可逆加成-断裂转移法)表示的受控自由基聚合中所用的可逆转移剂,如例如在WO 96/30421、WO 98/01478、WO 99/35178、WO 98/58974、WO 00/75207、WO01/42312、WO 99/35177、WO 99/31144、FR 2 794 464或WO 02/26836中所描述的那些。
当使用可逆类型自由基聚合控制剂时,如在步骤(E)结束时所获得的聚合物除了与实施胶束聚合相关的优点(即,控制这些聚合物中疏水性单元的摩尔分数;并且(ii)控制在每个疏水性嵌段中疏水性单元的数目)之外还表现出:
-控制平均分子量(这可以受到所使用的控制剂的量的细微控制:对于给定量的亲水性单体,该平均分子量随此量增加而降低);并且
-控制疏水性嵌段在不同链内的分布;
-产生具有活性的聚合物链,提供制备具有受控架构的复杂聚合物的可能性。
这些优点当所用自由基聚合控制剂是在用于步骤(E)的水性介质(M)中为可溶性或可分散性的化合物时和/或当这一控制剂不适合渗透入胶束溶液的胶束中时极其特别显著。这一效果也可以在其中控制剂在介质(M)中为不可溶性/不可分散性的情况下或当控制剂适合渗透入胶束中时观测到。
根据一个有利的实施例,在步骤(E)中使用的自由基聚合控制剂是包含硫代羰基硫基-S(C=S)-基团的化合物。因此,例如,它可以是包含黄原酸酯基团(带有-SC=S-O-官能团)的化合物,例如黄原酸酯。可以设想在受控自由基聚合中使用的其他类型的控制剂(例如在CMP、ATRP或NMP中使用的那些的类型)。
根据具体的实施例,在步骤(E)中使用的控制剂可以是衍生自受控的自由基聚合并且带有能够控制自由基聚合的基团的聚合物链(其本身是众所周知的“活性”型聚合物链)。因此,例如,该控制剂可以是例如根据RAFT/MADIX技术而获得的在链末端处用黄原酸酯基团官能化或更总体而言包含-SC=S-基团的聚合物链(优选地是亲水性或水可分散性的)。
可替代地,在步骤(E)中使用的控制剂是带有确保控制自由基聚合的基团(特别是硫代羰基硫基-S(C=S)-基团)的非聚合物化合物。
在本发明的背景下诸位发明人已进行的研究现已使得能够证明如根据上述胶束自由基聚合步骤(E)获得的聚合物表现出与这些表面活性剂、并且特别是在EOR中使用的那些表面活性剂增加的相容性,当由采用上述类型的控制剂的步骤(E)产生聚合物时,情况非常尤其是这样。具体地,与现有技术中使用的其他增粘聚合物不同,如根据步骤(E)获得的聚合物与在“表面活性剂聚合物驱”技术中使用的表面活性剂形成更有效的混合物(这些混合物具有低得多的表现出浑浊或相分离的倾向),在其中这些成分具有适合于形成囊泡的性质和浓度的配制品中,情况非常尤其是这样。
具体地,根据本发明使用的聚合物证明与包含选自以下各项的一种或多种表面活性剂的表面活性剂或由其组成的表面活性剂在一起是非常特别有利的:
-磺酸盐类型的阴离子表面活性剂,
并且具体地:
■内烯烃磺酸盐,优选C15至C28、例如C20-24内烯烃磺酸盐
■烷基芳基磺酸盐并且特别是烷基苯磺酸盐(ABS),其中该烷基优选地包含至少15个碳原子,例如在15与24个之间的碳原子,例如像具有C15-18烷基的烷基芳基磺酸盐
■如具体地在WO 2016/177817中描述的α-磺基羰基化合物的磺酸盐和/或二磺酸盐,例如像衍生自C15-C35内酮的磺酸盐和二磺酸盐
■磺基琥珀酸酯和磺基琥珀酰胺酸酯
-烷基醚硫酸盐类型的阴离子表面活性剂(又称为AES,或烷氧基化烷基硫酸盐),其中该烷基优选包含至少10个碳原子、例如在10与16个之间的碳原子,优先含有最高达40个乙氧基和/或最高达20个丙氧基的丙氧基化和/或乙氧基化的烷基醚硫酸盐,例如含有从0至10个乙氧基以及0至10个丙氧基(其中存在至少一个乙氧基或丙氧基),例如像包含7个丙氧基的具有C12-13烷基的烷基醚硫酸盐
-烷基甘油基醚磺酸盐(AGES)类型的阴离子表面活性剂,其中该烷基优选包含至少10个碳原子、例如在10与16个之间的碳原子,这些AGES优先被丙氧基化和/或乙氧基化,并且含有例如在0与20个之间的乙氧基以及在0与10个之间的丙氧基(其中存在至少一个乙氧基或丙氧基)
-烷基醚羧酸盐类型的阴离子表面活性剂
-这些阴离子表面活性剂的混合物。
可替代地,根据本发明使用的聚合物可以与包含选自以下各项的一种或多种表面活性剂或由其组成的表面活性剂一起使用:苯乙烯基酚烷氧基化硫酸盐、苯乙烯基酚烷氧基化磷酸盐以及这些表面活性剂与一种或多种在先前部分中提及的表面活性剂的混合物。
根据一个有利实施例,根据本发明使用包含以下各项的表面活性剂的混合物:
-磺酸盐类型、优选上述类型的至少一种第一阴离子表面活性剂;以及
-至少一种第二阴离子表面活性剂,其选自烷基醚硫酸盐(AES)、烷基甘油基醚磺酸盐(AGES)、烷基醚羧酸盐、以及其混合物,这种第二表面活性剂优选选自上述优先表面活性剂。
例如,有可能根据本发明使用磺酸盐类型、特别是上述类型(例如烷基苯磺酸盐)的表面活性剂与烷氧基化烷基硫酸盐类型、特别是上述类型的至少一种阴离子表面活性剂的混合物,例如按重量计相对于磺酸盐和烷氧基化烷基硫酸盐表面活性剂的总重量包含从15%至85%(特别是从20%至80%)的磺酸盐以及从85%至15%(分别从80%至20%)的烷氧基化烷基硫酸盐的混合物。
因此,典型地,包含按重量计从40%至60%的至少一种C15-18烷基苯磺酸盐(其中该烷基包含从15至18个碳原子的烷基苯磺酸盐)和按重量计从60%至40%的C12-13 7PO烷基硫酸盐(包含7个丙氧基的具有C12-13烷基的烷基硫酸盐)的混合物证明是有利的。
根据另一个实施例,根据本发明使用包含磺酸盐类型、优选上述类型(例如烷基苯磺酸盐)的表面活性剂与AGES类型的至少一种阴离子表面活性剂的表面活性剂的混合物,例如按重量计相对于磺酸盐和AGES表面活性剂的总重量包含从15%至85%(特别是从20%至80%)的磺酸盐以及从85%至15%(分别从80%至20%)的AGES的混合物。
根据又另一个可能的实施例,使用包含按重量计从40%至60%的内烯烃磺酸盐和按重量计从60%至40%的烷基醚硫酸盐的表面活性剂的混合物。
可替代地,可以使用包含按重量计从40%至60%的烷基苯磺酸盐和按重量计从60%至40%的烷基甘油基醚磺酸盐的表面活性剂的混合物。
根据又另一个可能的实施例,使用按重量计40%至60%的内烯烃磺酸盐和按重量计60%至40%的烷基甘油基醚磺酸盐的混合物。
根据又另一个可能的实施例,使用按重量计40%至60%的α-磺基羰基化合物的磺酸盐和二磺酸盐以及按重量计60%至40%的烷基甘油基醚磺酸盐的混合物。
根据又另一个可能的实施例,使用按重量计40%至60%的α-磺基羰基化合物的磺酸盐和二磺酸盐以及按重量计60%至40%的烷基醚硫酸盐的混合物。
上述阴离子表面活性剂可以任选地与以下项一起使用:
-两性类型的表面活性剂,优先地甜菜碱或磺基甜菜碱类型的表面活性剂,更优先地具有包含大于12个碳原子的烷基链的甜菜碱或磺基甜菜碱类型的表面活性剂;和/或
-非离子表面活性剂,优先地乙氧基化醇类型的表面活性剂,例如具有包含大于12个碳原子的烷基链长度的乙氧基化醇类型的表面活性剂;
-烷基聚葡糖苷(APG)。
此外,在根据本发明的水性配制品中使用的表面活性剂优选包含具有非不稳定(nonlabile)性质的表面活性剂,即,在使用所述配制品的条件下不溶解的表面活性剂。
在本发明的背景下,除上述各项优点之外,诸位发明人还出乎意料地证明了根据本发明使用的聚合物在与上述类型的表面活性剂的混合物中产生特别显著的粘度降低,这种降低比在使用非缔合聚合物时所观察到的更大。
此外,还出人意料地,发现本发明的水性配制品导致多孔介质内的表面活性剂的保留率降低,这使得这些水性配制品成为选择在强化油开采步骤过程中用于存在于地下地层中的油的提取的候选物。
根据一个具体方面,使用本发明的配制品用于开采油构成本发明的另一个主题。
根据又另一个方面,本发明的一个主题是一种用于从地下地层强化油开采的方法,其中:
-通过至少一个注入井将根据本发明的水性配制品注入所述地下地层中,即,该水性配制品包含典型地上述类型的表面活性剂和如根据上述步骤(E)获得的聚合物;并且
-将该油输送离开该地下地层的流体经由至少一个生产井进行回收。
现将更详细地描述本发明的各种可能方面和实施例。
亲水性单体
典型地,参与根据本发明使用的聚合物的组成的亲水性单体可以包含选自以下各项的单体:
-烯键式不饱和的羧酸、磺酸和膦酸和/或其衍生物,诸如丙烯酸(AA)、甲基丙烯酸、乙烯基磺酸、(甲基)烯丙基磺酸、丙烯酸磺乙酯、甲基丙烯酸磺乙酯、丙烯酸磺丙酯、甲基丙烯酸磺丙酯、2-羟基-3-丙烯酰氧基丙基磺酸、2-羟基-3-甲基丙烯酰氧基丙基磺酸、苯乙烯磺酸、2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烷磺酸(AMPS)、乙烯基膦酸、α-甲基乙烯基膦酸和烯丙基膦酸、及其盐(丙烯酸和2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烷磺酸证明是特别有利的);
-α,β-烯键式不饱和一元羧酸和二元羧酸与C2-C3烷二醇的酯,例如,丙烯酸2-羟乙酯、甲基丙烯酸2-羟乙酯、乙基丙烯酸2-羟乙酯、丙烯酸2-羟丙酯、甲基丙烯酸2-羟丙酯、丙烯酸3-羟丙酯、甲基丙烯酸3-羟丙酯以及聚亚烷基二醇(甲基)丙烯酸酯或(甲基)丙烯酰胺;
-α,β-烯键式不饱和一元羧酸的酰胺以及其N-烷基和N,N-二烷基衍生物,诸如丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、N-甲基(甲基)丙烯酰胺、N,N-二甲基(甲基)丙烯酰胺、吗啉基(甲基)丙烯酰胺、以及羟甲基丙烯酰胺(丙烯酰胺和N,N-二甲基丙烯酰胺被证明是特别有利的);
-N-乙烯基内酰胺,诸如N-乙烯基吡咯烷酮或N-乙烯基哌啶酮;
-磺基甜菜碱;以及
-上述单体中的两种或更多种的混合物和组合。
根据一个具体实施例,这些单体可以尤其包含丙烯酸(AA)。根据一个可能的实施例,这些单体全部是丙烯酸,但也有可能设想使用混合物(尤其包含丙烯酸作为与其他亲水性单体的混合物)作为单体。
根据一个优选实施例,步骤(E)的亲水性单体包含(甲基)丙烯酸和/或(甲基)丙烯酰胺基单体。
在本说明书的意义内,术语“(甲基)丙烯酸”包括甲基丙烯酸、丙烯酸、以及其混合物。
同样地,在本说明书的意义内,术语“(甲基)丙烯酸酯”包括甲基丙烯酸酯、丙烯酸酯、以及其混合物。
同样地,在本说明书的意义内,术语“(甲基)丙烯酰胺/(甲基)丙烯酰胺基”包括甲基丙烯酰胺/甲基丙烯酰胺基、丙烯酰胺/丙烯酰胺基、以及其混合物。含有酸基团的单体可以游离酸形式或以部分或完全中和的形式用于聚合。例如,KOH、NaOH、氨水或另一种碱可以用于中和。
根据另一个具体实施例,用于本发明方法的单体是丙烯酸、甲基丙烯酸和/或其盐、和/或其混合物。
根据一个高度合适的实施例,在步骤(E)中使用的单体包含(并且典型地由以下各项组成)(甲基)丙烯酰胺单体,或更总体而言(甲基)丙烯酰胺基单体,包括例如:
-以下丙烯酰胺基单体:
-丙烯酰胺(AM),
-AMPS,
-磺基丙基二甲基氨基丙基丙烯酰胺;
-以下甲基丙烯酰胺基单体:磺基丙基二甲基氨基丙基甲基丙烯酰胺(SPP)或磺基羟基丙基二甲基氨基丙基甲基丙烯酰胺。
上述丙烯酰胺(AM)和AMPS尤其高度适合作为在本发明背景中使用的缔合聚合物的构成亲水性单体。根据一个实施例,根据本发明使用的聚合物包含这些亲水性单体或这些单体的混合物中的至少一种。
根据一个具体实施例,步骤(E)的单体是丙烯酰胺。用于步骤(E)的丙烯酰胺优选地是一种在铜存在下不稳定的丙烯酰胺。在铜存在的情况下,优选的是在适当时优选地以20至2000ppm的量引入铜络合剂(如EDTA)。当丙烯酰胺用于步骤(E)时,这些丙烯酰胺可以典型地以粉末或水溶液形式使用(任选地但不是必须地用对苯二酚单甲基醚HQME稳定,或用铜盐稳定(优选地在适当时加入EDTA))。
无论其准确性质如何,步骤(E)的亲水性单体可以相对高的浓度使用,典型地以足以确保形成凝胶(如果步骤(E)在没有控制剂存在的情况下进行)的浓度使用。诸如发明人现已出人意料地证明,步骤(E)的聚合在必需时可以在包括在控制剂存在下的相当于凝胶聚合的那些条件的条件下进行;当在控制剂存在下进行聚合时,这是在聚合过程中不必需产生反应介质的凝胶化的情况。
典型地,相对于反应介质的总重量,在步骤(E)的反应介质中的初始单体浓度范围可以按重量计最高达40%、甚至按重量计最高达50%,这一浓度总体上保持按重量计小于30%。例如,相对于反应介质的总重量,在步骤(E)的反应介质中的初始单体浓度按重量计在0.5%与35%之间,并且尤其在1%与30%之间。
根据一个具体实施例,用于步骤(E)的亲水性单体是热敏性大分子单体,这些大分子单体在超出一定温度(浊点)的水中是不溶性的,但在较低温度下是可溶性的,步骤(E)在低于浊点温度的温度下(至少部分地)进行。这种类型的大分子单体典型地显示出(甲基)丙烯酰胺基或(甲基)丙烯酸酯类型的可聚合官能团以及由环氧乙烷或环氧丙烷序列(无规的或以嵌段形式)构成的侧链,或基于N-异丙基丙烯酰胺或基于N-乙烯基己内酰胺。这一实施例尤其给出制备显示出热增稠特性的聚合物的途径,这些聚合物可以用于例如石油工业中。
优选地在步骤(E)中,所有亲水性单体溶解和/或分散在水性介质(M)内。
疏水性单体
这些单体在步骤(E)中以胶束溶液形式使用,即以分散在该介质(M)中的状态含有胶束的溶液,这些胶束包含这些疏水性单体。其前提是它们可以结合在这种类型的胶束中,在步骤(E)中可以设想具有疏水性质的任何单体。
作为可根据本发明使用的疏水性单体的非限制性实例,可特别提及的是:
-乙烯基芳香族的单体,诸如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、对氯甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、2-甲基苯乙烯、4-甲基苯乙烯、2-(正丁基)苯乙烯、叔丁基苯乙烯或4-(正癸基)苯乙烯;
-卤化乙烯基化合物,如乙烯基或亚乙烯基卤化物,例如乙烯基或亚乙烯基氯化物或氟化物,对应于式RbRcC=CX1X2,
其中:X1=F或Cl
X2=H、F或Cl
Rb和Rc中的每一个独立地表示:
-H、Cl、F;或
-烷基,优选氯化和/或氟化烷基,更有利地全氯化或全氟化烷基;
-α,β-烯键式不饱和的一元羧酸或二羧酸与C4-C30烷醇的酯,例如(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸仲丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、乙基丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸正己酯、(甲基)丙烯酸正庚酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸1,1,3,3-四甲基丁酯、(甲基)丙烯酸乙基己酯、(甲基)丙烯酸正壬酯、(甲基)丙烯酸正癸酯、(甲基)丙烯酸正十一烷酯、(甲基)丙烯酸十三烷酯、(甲基)丙烯酸肉豆蔻酯、(甲基)丙烯酸十五烷酯、(甲基)丙烯酸十六烷酯、(甲基)丙烯酸十七烷酯、(甲基)丙烯酸十九烷酯、(甲基)丙烯酸二十烷(arachinyl)酯、(甲基)丙烯酸二十二烷酯、(甲基)丙烯酸二十四烷酯、(甲基)丙烯酸二十六烷酯、(甲基)丙烯酸三十烷酯、(甲基)丙烯酸棕榈油酰酯、(甲基)丙烯酸油烯酯、(甲基)丙烯酸亚油(linolyl)酯、(甲基)丙烯酸亚麻酯、(甲基)丙烯酸十八烷酯、(甲基)丙烯酸月桂基酯以及其混合物;
-乙烯醇或烯丙醇与C1-C30一元羧酸的酯,例如乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯、丁酸乙烯酯、月桂酸乙烯酯、硬脂酸乙烯酯、丙酸乙烯酯、柯赫酸乙烯酯(vinyl versatate)、以及其混合物;
-α,β-烯键式不饱和一元羧酸和二元羧酸与C4-C30烷二醇的酯,例如丙烯酸3-羟丁酯、甲基丙烯酸3-羟丁酯、丙烯酸4-羟丁酯、甲基丙烯酸4-羟丁酯、丙烯酸6-羟己酯、甲基丙烯酸6-羟己酯、丙烯酸3-羟基-2-乙基己酯以及甲基丙烯酸3-羟基-2-乙基己酯;
-α,β-烯键式不饱和的一元羧酸和二元羧酸与N-烷基和N,N-二烷基衍生物的伯酰胺,如N-(正丁基)(甲基)丙烯酰胺、N-(叔丁基)(甲基)丙烯酰胺、N-(正辛基)(甲基)丙烯酰胺、N-(1,1,3,3-四甲基丁基)(甲基)丙烯酰胺、N-乙基己基(甲基)丙烯酰胺、N-(正壬基)(甲基)丙烯酰胺、N-(正癸基)(甲基)丙烯酰胺、N-(正十一烷基)(甲基)丙烯酰胺、N-十三烷基(甲基)丙烯酰胺、N-肉豆蔻基(甲基)丙烯酰胺、N-十五烷基(甲基)丙烯酰胺、N-十六烷基(甲基)丙烯酰胺、N-十七烷基(甲基)丙烯酰胺、N-十九烷基(甲基)丙烯酰胺、N-二十烷基(甲基)丙烯酰胺、N-二十二烷基(甲基)丙烯酰胺、N-二十四烷基(甲基)丙烯酰胺、N-二十六烷基(甲基)丙烯酰胺、N-三十烷基(甲基)丙烯酰胺、N-棕榈油酰基(甲基)丙烯酰胺、N-油烯基(甲基)丙烯酰胺、N-亚油基(甲基)丙烯酰胺、N-亚麻基(甲基)丙烯酰胺、N-硬脂基(甲基)丙烯酰胺和N-月桂基(甲基)丙烯酰胺;或二己基丙烯酰胺;
-C2-C8单烯烃和包含至少一个双键的非芳香族烃,例如乙烯、丙烯、异丁烯、异戊二烯或丁二烯。
根据一个优先实施例,根据本发明使用的疏水性单体可以从以下各项中选出:
-C4-C30烷基并且优选地C6-C22烷基的α,β-不饱和酯,特别是丙烯酸烷基酯和甲基丙烯酸烷基酯,如丁基、2-乙基己基、异辛基、月桂基、异癸基、硬脂基或油烯基丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯(月桂基甲基丙烯酸酯尤其证明是特别有利的);
-C4-C30烷基并且优选地C6-C22烷基的α,β-不饱和酰胺,特别是烷基丙烯酰胺和烷基甲基丙烯酰胺,如甲基-、乙基-、丁基-、2-乙基己基-、异辛基-、月桂基-、异癸基-或硬脂基丙烯酰胺或-甲基丙烯酰胺(月桂基甲基丙烯酰胺尤其证明是特别有利的)以及N,N-烷基(甲基丙烯酰胺)、二己基丙烯酰胺;
-饱和羧酸的乙烯基酯,如乙烯基的乙酸酯、丙酸酯、叔碳酸酯或硬脂酸酯;
-上述单体中的两种或更多种的混合物和组合。
这些甲基丙烯酸月桂酯(LMA)和月桂基甲基丙烯酰胺(LMAM)单体尤其高度适合作为在本发明背景中使用的缔合聚合物的构成疏水性单体。根据一个实施例,根据本发明使用的聚合物包含这些疏水性单体中的至少一种。
优选地,步骤(E)的胶束溶液中的胶束不含有具有亲水性质或水可分散性质的单体。此外,优选地,用于步骤(E)的所有疏水性单体均含有在胶束溶液的胶束中。
自由基聚合控制剂
可以根据本发明有利地用于步骤(E)或在适当时步骤(E0)的控制剂优选是带有硫代羰基硫基-S(C=S)-基团的化合物。根据一个具体实施例,该控制剂可以带有若干个硫代羰基硫基。它可以任选地是带有此种基团的聚合物链。
因此,此控制剂可以例如对应于以下式(A):
其中:
-Z表示:
.氢原子,
.氯原子,
.任选取代的烷基或任选取代的芳基,
.任选取代的杂环,
.任选取代的烷硫基,
.任选取代的芳硫基,
.任选取代的烷氧基,
.任选取代的芳氧基,
.任选取代的氨基,
.任选取代的肼基,
.任选取代的烷氧基羰基,
.任选取代的芳氧基羰基,
.任选取代的酰氧基或羧基,
.任选取代的芳酰氧基,
.任选取代的氨基甲酰基,
.氰基,
.二烷基-或二芳基膦酸基,
.二烷基-亚膦酸基或二芳基-亚膦酸基,或
.聚合物链,
并且
-R1表示:
.任选取代的烷基、酰基、芳基、芳烷基、烯基或炔基,
.饱和或不饱和的、芳香族的、任选取代的碳环或杂环,或
.聚合物链,该聚合物链在该试剂用于步骤(E)中时优选地是亲水性或水可分散性的。
基团R1或Z,当其被取代时,可以被任选取代的苯基、任选取代的芳香族基团、饱和或不饱和的碳环、饱和或不饱和的杂环、或选自以下各项的基团取代:烷氧基羰基或芳氧基羰基(-COOR)、羧基(-COOH)、酰氧基(-O2CR)、氨基甲酰基(-CONR2)、氰基(-CN)、烷基羰基、烷基芳基羰基、芳基羰基、芳基烷基羰基、邻苯二甲酰亚胺基、马来酰亚胺基、琥珀酰亚胺基、脒基、胍基、羟基(-OH)、氨基(-NR2)、卤素、全氟烷基CnF2n+1、烯丙基、环氧基、烷氧基(-OR)、S-烷基、S-芳基、展现亲水性质或离子性质的基团(如羧酸的碱性盐、磺酸的碱性盐)、聚氧化烯烃(PEO、PPO)链、阳离子取代基(季铵盐),R表示烷基或芳基、或聚合物链。
对用于步骤(E)的具有式(A)的控制剂而言,基团R1总体上优选地具有亲水性质。有利的是,它是水溶性或水可分散性聚合物链。
基团R1可以可替代地是两亲性的,即可以展现出亲水性质和亲脂性质两者。R1优选地不是疏水性的。
关于用于步骤(E0)中使用的具有式(A)的控制剂,R1可以典型地是被取代或未被取代的,优选地被取代的烷基。尽管如此,用于步骤(E0)的具有式(A)的控制剂可以包含其他类型的基团R1、特别地环或聚合物链。
任选取代的烷基、酰基、芳基、芳烷基或炔基总体上显示出从1至20个碳原子、优选地从1至12个并且更优选地从1至9个碳原子。它们可以是直链或支链的。它们还可以被氧原子(特别是以酯形式)、硫原子或氮原子取代。
在这些烷基之中可以特别地提及甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、戊基、叔丁基、戊基、己基、辛基、癸基或十二烷基。
炔基是总体上具有2至10个碳原子的基团;它们展现出至少一个炔属不饱和度,如乙炔基。
酰基是总体上展现出从1至20个碳原子与羰基的基团。
在芳基之中,可以特别地提及特别是被硝基或羟基官能团任选取代的苯基。
在芳烷基之中,可以特别地提及特别是被硝基或羟基官能团任选取代的苄基或苯乙基。
当R1或Z是聚合物链时,此聚合物链可以产生自自由基或离子聚合或产生自缩聚。
有利地,将带有黄原酸酯-S(C=S)O-、三硫代碳酸酯、二硫代氨基甲酸酯或二硫代肼基甲酸酯官能团的化合物(例如带有具有式-S(C=S)OCH2CH3的O-乙基黄原酸酯官能团的化合物)在合适时作为控制剂用于步骤(E)并且还用于步骤(E0)。
当进行步骤(E0)时,尤其有利的是使用从以下各项中选出的一种化合物作为这一步骤中的控制剂:黄原酸酯、三硫代碳酸酯、二硫代氨基甲酸酯和二硫代肼基甲酸酯。证明黄原酸酯是非常特别有利的,特别是带有O-乙基黄原酸酯-S(C=S)OCH2CH3官能团的那些,如O-乙基-S-(1-甲氧基羰基乙基)黄原酸酯(CH3CH(CO2CH3))S(C=S)OEt。步骤(E0)中另一种可能的控制剂是具有式PhCH2S(C=S)SCH2Ph(其中Ph=苯基)的二苄基三硫代碳酸酯。
证明使用上述控制剂在步骤(E0)中获得的活性预聚物对进行步骤(E)是特别有利的。
步骤(E)和(E0)的自由基聚合的引发和实施方式
自由基聚合引发剂在其用于步骤(E)时优选地是水溶性或水可分散性的。除这一优先条件之外,本身已知并且适合于为这些步骤所选择的条件的任何自由基聚合引发剂(自由基来源)可以用于本发明方法的步骤(E)和步骤(E0)中。
因此,根据本发明使用的自由基聚合引发剂可以例如选自常规用于自由基聚合的引发剂。它可以是例如以下引发剂之一:
-过氧化氢,如:叔丁基过氧化氢、氢过氧化枯烯、过氧化乙酸叔丁酯、过氧化苯甲酸叔丁酯、过氧化辛酸叔丁酯、过氧化新癸酸叔丁酯、过氧化异丁酸叔丁酯、过氧化月桂酰、过氧化新戊酸叔戊酯、过氧化新戊酸叔丁酯、过氧化二异丙苯或过氧化苯甲酰,
过硫酸盐,如过硫酸钾、过硫酸铵或过硫酸钠,
-偶氮化合物,如:2,2'-偶氮双(异丁腈)、2,2'-偶氮双(2-丁腈)、4,4'-偶氮双(4-戊酸)、1,1'-偶氮双(环己甲腈)、2-(叔丁基偶氮)-2-氰基丙烷、2,2'-偶氮双[2-甲基-N-(1,1)-双(羟甲基)-2-羟乙基]丙酰胺、2,2'-偶氮双(2-甲基-N-羟乙基]丙酰胺、2,2'-偶氮双(N,N'-二亚甲基异丁基脒)二氯化物、2,2'-偶氮双(2-脒基丙烷)二氯化物、2,2'-偶氮双(N,N'-二亚甲基异丁酰胺)、2,2'-偶氮双(2-甲基-N-[1,1-双(羟甲基)-2-羟乙基]丙酰胺)、2,2'-偶氮双(2-甲基-N-[1,1-双(羟甲基)乙基]丙酰胺)、2,2'-偶氮双[2-甲基-N-(2-羟乙基)丙酰胺]、2,2'-偶氮双(异丁酰胺)二水合物,
-包含如以下各项的组合的氧化还原体系:
-过氧化氢、烷基过氧化物、过酸酯、过碳酸酯以及类似物与铁盐、三价钛盐、甲醛次硫酸氢锌或甲醛次硫酸氢钠、以及还原糖中任一种的混合物,以及
-与碱金属亚硫酸氢盐(如焦亚硫酸氢钠、或甲醛次硫酸钠)和还原糖组合的碱金属或铵的过硫酸盐、过硼酸盐或过氯酸盐。
典型地,优选地确定有待使用的引发剂的量使得相对于控制剂或转移剂的量所生成自由基的量是至多50mol%并且优选地至多20mol%。
非常特别的是,在步骤(E)中,总体上证明使用一种氧化还原类型的自由基引发剂是有利的,该氧化还原类型的自由基引发剂尤其除其他之外显示出不需要加热反应介质(非热引发)的优点并且此外诸位发明人现已发现证明氧化还原类型的自由基引发剂适用于步骤(E)的胶束聚合。
因此,用于步骤(E)的自由基聚合引发剂可以典型地是氧化还原引发剂,典型地不要求为其热引发而加热。它典型地是至少一种氧化剂与至少一种还原剂的混合物。
在这一氧化还原体系中存在的氧化剂优选地是水溶性试剂。这种氧化剂可以例如选自过氧化物,如:
过氧化氢或叔丁基过氧化氢;
过硫酸钠、过硫酸钾或过硫酸铵、或者
溴酸钾或溴酸钠。
在氧化还原体系中存在的还原剂也优选地是水溶性试剂。这种还原剂可以典型地选自甲醛次硫酸氢钠(尤其以其二水合物形式,以名称雕白粉已知,或以酸酐形式)、抗坏血酸、异抗坏血酸、亚硫酸盐、亚硫酸氢盐或焦亚硫酸盐(尤其碱金属的亚硫酸盐、亚硫酸氢盐或焦亚硫酸盐)、次氮基三丙酰胺以及叔胺和乙醇胺(优选地是水溶性的)。
可能的氧化还原体系包括如以下项的组合:
-水溶性过硫酸盐与水溶性叔胺的混合物,
-水溶性溴酸盐(例如,碱金属溴酸盐)与水溶性亚硫酸盐(例如,碱金属亚硫酸盐)的混合物,
-过氧化氢、烷基过氧化物、过酸酯、过碳酸酯以及类似物与铁盐、三价钛盐、甲醛次硫酸氢锌或甲醛次硫酸氢钠、以及还原糖中任一种的混合物,
-与碱金属亚硫酸氢盐(如焦亚硫酸氢钠)和还原糖组合的碱金属或铵的过硫酸盐、过硼酸盐或过氯酸盐。
有利的氧化还原体系包括(并且优选地由以下各项组成)铵或钠或钾的过硫酸盐和甲醛次硫酸钠或焦亚硫酸钠的组合。
总体上,并且特别地在使用过硫酸盐/甲醛次硫酸氢钠类型的氧化还原体系的情况下,证明优选的是步骤(E)的反应介质没有铜。在铜存在的情况下,总体上希望以适合于掩蔽该铜存在的量添加铜络合剂(如EDTA)。络合剂(如EDTA)的存在更总体而言用于隔绝不希望的金属阳离子,并且因此有利的是当合成介质有可能含有此类金属阳离子时使用这种类型的络合剂。
无论所用引发剂的性质如何,步骤(E0)的自由基聚合可以以任何适当的物理形式(例如以水中或溶剂(例如醇或THF)中的溶液、水中的乳液(“乳胶”方法)或以块状形式)在适当时同时控制温度和/或pH以便使得实体成为液体和/或可溶或不溶的来进行。
在步骤(E)结束时,在特定使用控制剂期间,获得用转移基团官能化的聚合物(活性聚合物)。这种活性使得有可能(若希望的话)在后续聚合反应中根据本身众所周知的技术来使用这些聚合物。可替代地,如果需要,有可能根据本身已知的手段例如通过水解、臭氧分解、氧化或与胺反应来去活化或破坏转移基团。因此,根据一个具体实施例,本发明的方法在步骤(E)之后可以包括水解、臭氧分解或与胺反应的步骤(E1),该步骤(E1)适合于去活化和/或破坏在步骤(E)中所制备的聚合物上存在的转移基团的全部或部分。
可以用于在步骤(E)中形成胶束的表面活化剂
为了产生在步骤(E)中使用的疏水性单体的胶束溶液,可以使用任何恰当的表面活性剂(应理解,当使用自身可形成胶束的单体时,此种表面活化剂并非不可避免地必需的)。用于在步骤(E)中形成胶束的这些表面活化剂可以构成在本发明的水性配制品中存在的表面活性剂的一部分。因此,根据本发明的配制品可以包含在实施步骤(E)期间所使用的表面活化剂和另外的表面活性剂作为混合物。根据一个具体实施例,还有可能选择去除在制备聚合物之后的步骤(E)中使用的表面活化剂的全部或部分,以使得用来在步骤(E)中形成胶束的表面活性剂的全部或部分存在于根据本发明的配制品中。
不受限制地,为了在步骤(E)中形成胶束,例如有可能使用选自以下列表的表面活化剂:
-阴离子表面活化剂,可以选自:
烷基酯磺酸盐(例如具有式R-CH(SO3M)-CH2COOR’的烷基酯磺酸盐)或烷基酯硫酸盐(例如具有式R-CH(OSO3M)-CH2COOR’的烷基酯硫酸盐),其中R表示C8-C20并且优选C10-C16烷基,R’表示C1-C6并且优选C1-C3烷基,并且M表示碱土金属阳离子(例如钠阳离子或铵阳离子)。可以非常特别地提及甲酯磺酸盐,其中R基团是C14-C16基团;
烷基苯磺酸盐(更特别地C9-C20烷基苯磺酸盐)、伯或仲烷基磺酸盐(特别地C8-C22烷基磺酸盐)、或烷基丙三醇磺酸盐;
烷基硫酸盐,例如具有式ROSO3M的烷基硫酸盐,其中R表示C10-C24并且优选C12-C20烷基或羟烷基,并且M表示具有与以上相同定义的阳离子;
烷基醚硫酸盐,例如具有式RO(OA)nSO3M的烷基醚硫酸盐,其中R表示C10-C24并且优选C12-C20烷基或羟烷基,OA表示乙氧基化和/或丙氧基化的基团,M表示具有与以上相同定义的阳离子,并且n总体上从1至4变化,例如像其中n=2的月桂基醚硫酸盐;
烷基酰胺硫酸盐(例如具有式RCONHR'OSO3M的烷基酰胺硫酸盐,其中R表示C2-C22并且优选C6-C20烷基,R’表示C2-C3烷基,并且M表示具有与以上相同定义的阳离子)以及还有它们的聚烷氧基化的(乙氧基化的和/或丙氧基化的)衍生物(烷基酰胺醚硫酸盐);
饱和或不饱和的脂肪酸(例如像C8-C24并且优选C14-C20脂肪酸)和碱土金属阳离子、N-酰基-N-烷基牛磺酸酯、烷基羟乙基磺酸酯、烷基琥珀酰胺酸酯和烷基磺基琥珀酸酯、烷基谷氨酸酯、磺基琥珀酸的单酯或二酯、N-酰基肌氨酸酯或聚乙氧基甲酸酯的盐;
单酯和二酯磷酸盐,例如具有下式的单酯和二酯磷酸盐:(RO)x-P(=O)(OM)x,其中R表示任选地聚烷氧基化的烷基、烷芳基、芳基烷基或芳基,x和x'等于1或2,其前提是x和x'的总和等于3,并且M表示碱土金属阳离子;
-非离子表面活化剂,可以选自:
烷氧基化的脂肪醇,例如月桂醇聚醚-2、月桂醇聚醚-4、月桂醇聚醚-7或油醇聚醚-20,烷氧基化的甘油三酯,烷氧基化的脂肪酸,烷氧基化的脱水山梨糖醇酯,烷氧基化的脂肪胺,烷氧基化的二(1-苯基乙基)酚,烷氧基化的三(1-苯基乙基)酚,烷氧基化的烷基酚,由环氧乙烷与由环氧丙烷与丙二醇缩合产生的疏水性化合物缩合而产生的产物(如由巴斯夫公司(BASF)出售的普朗尼克(Pluronic)产品),由环氧乙烷与由环氧丙烷与乙二胺缩合产生的化合物缩合而产生的产物(如由巴斯夫公司出售的特窗(Tetronic)产品),烷基聚葡糖苷(如在US 4 565 647中所描述的那些),或烷基葡糖苷;或脂肪酸酰胺,例如C8-C20脂肪酸酰胺,特别是脂肪酸单烷醇酰胺,例如椰油酰胺MEA或椰油酰胺MIPA;
-两性表面活化剂(包含离子基团和具有相反电荷的潜在离子基团的真两性实体,或同时包含两种相反电荷的两性离子实体),可以是:
甜菜碱,总体上特别是羧基甜菜碱,例如月桂基甜菜碱(来自罗地亚公司(Rhodia)的Mirataine BB)或辛基甜菜碱或椰油酰基甜菜碱(来自罗地亚公司的Mirataine BB-FLA);酰胺基烷基甜菜碱,如椰油酰胺基丙基甜菜碱(CAPB)(来自罗地亚公司的MirataineBDJ或来自罗地亚公司的Mirataine BET C-30);
磺基甜菜碱(sulfobetaine)或磺基甜菜碱(sultaine),如椰油酰胺基丙基羟基磺基甜菜碱(来自罗地亚公司的Mirataine CBS);
烷基两性基乙酸盐(alkylamphoacetate)和烷基两性基二乙酸盐(alkylamphodiacetate),例如像包含椰油酰基或月桂基链(特别是来自罗地亚公司的Miranol C2M Conc.NP,C32,L32);
烷基两性基丙酸盐或烷基两性基二丙酸盐(Miranol C2M SF);
烷基两性基羟丙基磺基甜菜碱(Miranol CS);
烷基胺氧化物,例如月桂基胺氧化物(INCI);
-上述表面活性剂的相容混合物。
根据本发明使用的表面活性剂可以(单独或与上述那些表面活性剂相组合)是有利地根据聚合方法而获得的含有至少一个亲水性嵌段和至少一个与该亲水性嵌段不同的疏水性嵌段的嵌段共聚物,在该聚合方法中:
(a0)使至少一种亲水性(对应地疏水性)单体、至少一种自由基来源和至少一种-S(C=S)-类型的自由基聚合控制剂在水相内一起混合;
(a1)使在步骤(a0)结束时所获得的聚合物与至少一种不同于步骤(a0)中使用的单体的疏水性(对应地亲水性)单体以及至少一种自由基来源接触;
借此获得二嵌段共聚物。
三嵌段类型的聚合物或者包含更多嵌段的聚合物可以任选地通过以下方式获得:在步骤(a1)之后进行步骤(a2),其中使在步骤(a1)结束时获得的聚合物与至少一种不同于步骤(a1)中使用的单体的单体以及至少一种自由基来源接触;并且更一般地,进行上述步骤(a1)和(a2)类型的(n+1)步骤,并且n是典型地范围从1至3的整数,其中,在其中n≥1的每个步骤(an)中,使在步骤(an-1)结束时获得的聚合物与至少一种不同于步骤(an-1)中使用的单体的单体以及至少一种自由基来源接触。例如根据本发明可以使用在WO 03068827、WO03068848和WO 2005/021612中所描述的类型的共聚物。
根据步骤(E)合成的聚合物
在步骤(E)的条件下,证明可能在从1000g/mol至几百万g/mol延伸的宽广的范围内控制这些聚合物的数均摩尔质量。
在本发明的背景下,优选使用具有在500 000与12 000 000g/mol之间的数均分子量Mn的聚合物,此分子量优选是在1 000 000g/mol与10 000 000g/mol之间并且具体地在1500 000与5 000 000g/mol之间,例如约2 000 000g/mol。
无论在步骤(E)中所合成的聚合物大小如何,这些聚合物还显示出高度受控的微结构,当在步骤(E)中使用控制剂时情况尤其是这样,其中链实质上全部相似,包含从一个聚合物链至另一个聚合物链实质上以相同方式分布的疏水性嵌段。这种在疏水性嵌段分布中从一个链至其他链的均匀性使得能够获得全部显示出相似特性的聚合物群体,这使得能够提供具有完美定向且可再现特性的组合物。
本发明的配制品以及在EOR中的用途
在组合包含如在步骤(E)结束时获得的至一种上述类型的聚合物以及至少一种上述类型的表面活性剂(或更通常地表面活性剂的混合物)的本发明的水性配制品中,如根据步骤(E)获得的聚合物的浓度总体上是在0.5与3g/l之间、例如在1与2.5g/l之间。
(典型地包含上述类型的阴离子表面活性剂、总体上包括磺酸盐的)表面活性剂的浓度就其本身而言优选在0.5与10g/l之间、例如在1与5g/l之间。应指出,在本说明书的意义内,“含有在配制品中的表面活性剂”的概念排除了诸如由步骤(E)产生的聚合物:尽管这些聚合物表现出两亲性质,但这些聚合物在本发明的意义内被看作表面活性剂。
此外,在根据本发明的水性配制品中,通过根据步骤(E)获得的类型的聚合物的总重量与表面活性剂的总重量的比率计算的聚合物/表面活性剂重量比总体上是在0.005与2之间、例如在0.006与0.5之间。
此外,根据本发明的配制品可以在盐度和/或温度的苛刻条件下使用。
因此,根据本发明的配制品可以在以下条件下使用:将该配制品所包含的聚合物和表面活性剂的组合用于包含最高达150g/l的溶解盐(由于“总溶解盐”被称为TDS)的总含量、例如大于或等于10g/l甚至大于或等于20g/l的含量的盐的介质中。特别地在高盐度下,并且如在以下给出的说明性实例中所说明的,如根据本发明使用的聚合物保持与表面活性剂的可接受的相容性,其中通常的聚合物总体上倾向于经常伴随相分离的去稳定化。正相反,在非常高的盐度下,根据本发明的配制品倾向于以凝胶的形式结构化,这捕获通过存在于凝胶中的实体抑制了相分离现象(分层、乳油化等),这是有利的效果。
此外,根据本发明的配制品可以在延伸最高达120℃、甚至在某些情况下超出其的宽的温度范围内使用。更总体而言,因此,根据本发明的组合物可以例如在10℃与120℃之间、并且特别地超出50℃、甚至超出70℃、并且甚至超出100℃的温度下使用。
以下给出的实例说明了本发明的非限制性实施例以及其优点中一些。
实例实例1:
根据本发明使用的缔合聚合物P1的合成
在以下条件下制备第一聚合物P1(聚AM/AMPS/LMAM/Xa):
在环境温度(20℃)下将44.0g的十二烷基硫酸钠(SDS)、3.12g的LMAM和172.88g的软化水引入500ml的玻璃瓶中。将该混合物在50℃下在水浴中使用磁棒搅拌60min,直到LMAM已完全溶解(溶液A1)。
将595.0g的丙烯酰胺在水中的按重量计50%溶液、479.7g的AMPS(Na)在水中的按重量计50%溶液、528.74g的软化水和186.9g的以上制备的溶液A1称重到2000ml的玻璃瓶(溶液B1)中。
在用磁棒搅拌溶液B1后,使用校准的pH计测量pH;溶液的pH是7.2;使用硫酸在水中的按重量计10%溶液将其调节至6.0。
然后加入5.588g的Rhodixan A1在乙醇中的按重量计1%溶液。
在环境温度(20℃)下将此新溶液装入配备有盖、锚式搅拌器、温度探针和氮气入口的杜瓦瓶(3000ml)中,该盖使得气密性成为可能。
通过用氮气鼓泡60分钟来使该混合物脱气。将1.8g的呈按重量计5%水溶液形式的甲醛次硫酸钠和2.25g的过硫酸钾(按重量计4%的水溶液)同时加入该介质中。通过用氮气鼓泡15分钟来使该混合物预先脱气。
然后允许该聚合反应在搅拌下发生16小时,其结果是获得聚合物P1。
实例2:
根据本发明使用的缔合聚合物P2的合成
在以下条件下制备第二聚合物P2(聚AM/AMPS/LMAM/Xa):
在环境温度(20℃)下将45.1g的Stepanol WA Extra(SDS)、2.21g的LMAM和17.62g的软化水引入2000ml的玻璃瓶中。将该混合物在50℃下在水浴中使用磁棒搅拌60min,直到LMAM已完全溶解(溶液A2)。
将495.8g的丙烯酰胺在水中的按重量计50%溶液、399.8g的AMPS在水中的按重量计50%溶液和822.3g的软化水称重到含有溶液A2的同一2000ml的玻璃瓶中(溶液B2)。
在用磁棒搅拌溶液B2后,使用校准的pH计测量pH;溶液的pH是7.9;使用硫酸在水中的按重量计10%溶液将其调节至6.0。
然后加入4.657g的Rhodixan A1在乙醇中的按重量计1%溶液。在环境温度(20℃)下将此新溶液装入配备有盖、锚式搅拌器、温度探针和氮气入口的杜瓦瓶(3000ml)中,该盖使得气密性成为可能。
通过用氮气鼓泡60分钟来使该混合物脱气。将8.1g的呈按重量计10%水溶液形式的2,2-偶氮双(2-甲基丙脒)二盐酸盐(V50)、1.8g的呈按重量计10%水溶液形式的甲醛次硫酸钠和2.7g的过硫酸钠(按重量计10%的水溶液)同时加入该介质中。通过用氮气鼓泡15分钟来使该混合物预先脱气。
然后允许该聚合反应在搅拌下发生16小时,其结果是获得聚合物P2。
实例3:
聚合物与表面活性剂的相容性
进行包含以下各项作为混合物的水溶液的制备:
-以1.5g/l的含量存在于溶液中的选自实例1的聚合物P1或实例2的聚合物P2的聚合物;
-表面活性剂,即:
-以3g/l的含量存在于溶液中的烷基苯磺酸盐ABS(呈通过中和(pH9)亨斯迈公司(Huntsman)出售的XOF 25A(C15-18烷基链)获得的钠盐形式);
-以5g/l的含量存在于溶液中的AGES(通过丙氧基化、然后乙氧基化、然后磺化通过埃克森美孚公司(ExxonMobil)出售的Exxal C13(10丙氧基和6乙氧基-C13醇链)获得的;
-以不同浓度(TDS)存在于溶液中的盐(即,在盐总重量的基础上包含按重量计78.2%的NaCl、按重量计1.2%的KCl、按重量计4.2%的CaCl2、按重量计9.4%的MgCl2、按重量计7%的Na2SO4的盐的混合物)。
通过比较,产生以下各项:
-与前述水溶液相同但完全不包含任何聚合物的水溶液(被称为“对照”溶液);以及
-与前述水溶液相同但含有在目前已知表面活性剂聚合物驱技术中通常使用的类型的聚合物P3而非根据本发明的聚合物的水溶液(被称为“对比”溶液),即,通过SNF出售的Flopaam 3630S,呈总体上对于表面活性剂聚合物驱中此类型的聚合物推荐的2g/l的浓度。
对于不同溶液,在50℃下测量溶液的浊度。在下表1中报告结果,其中在从0(=完全透明溶液)至1(=完全不透明溶液)的尺度上给出浊度,超出对应于阈值的0.4的极限值的浊度被认为不可接受。
表1显示出在表面活性剂与聚合物P1和P2之间的相容性的明显改进,这是横跨所评估的盐度的整个范围、特别是最高盐度下的情况,在其中应注意,对比测试的溶液的聚合物导致分层,而掺入聚合物P1和P2的配制品保持可接受的相容性。有意义的是应指出对于高盐度(即,对于P1和P2分别为大于16g/l和12g/l),该配制品以凝胶的形式结构化,这通过由在通过搅拌均匀化配制品期间自由界面的剪切所产生的气泡的存在得到反映,该配制品没有乳油化并且在原位保持捕获。
表1:对于所测试的溶液,在50℃下测量浊度
(***):完全分层的配制品
实例4:
聚合物/表面活性剂混合物的粘度
在以下条件下对于不同剪切率,在50℃下测量含有10g/l的溶解盐(TDS)的实例3的每种溶液的粘度:
在Couette几何结构(流变仪LS300-proRheo-几何结构MB1/MK1)中,产生从100s-1至1s-1的对数剪切率梯度。测量剪应力,并且通过计算应力与剪切率的比率推导出粘度。
在下表2中报告数值,该表反映溶液的流量曲线,并且从该表中显示出基于聚合物P1和P2的溶液甚至在较低含量(1.5g/l与对比的2g/l)时显露出比基于对比测试的聚合物的粘度更大的粘度,这至少从经济视角反映了本发明的聚合物的另一特定优点,因为它们使得能够以较低的聚合物含量改进清除效率。
表2:不同剪切率值(50℃)的粘度(以cP计)
实例5:
表面活性剂的保留率降低
就表面活性剂必须被吸附在岩石上的倾向将本发明的聚合物和其他聚合物或在聚合物不存在下进行比较。
为此,根据在文章SPE-174603中描述的方案,对于在实例3中描述的类型的溶液测量表面活性剂在环境温度下在由93%砂岩和7%粘土构成的岩石上的静态吸附率,这些溶液含有10g/l的溶解盐(TDS)。所测试的溶液是实例3的那些溶液,唯一的区别是这些溶液包含不同量的聚合物,即500ppm(除对照物之外,对照物不含有任何聚合物)。
以下是以每克岩石所吸附的表面活性剂的毫克数(mg/g)表示的静态吸附率数值,这些数值反映了除获得上述优点之外,本发明的聚合物还保持用通常的聚合物所观察到的优点:
聚合物P1-500ppm:5mg/g
聚合物P2-500ppm:4.8mg/g
对比:聚合物P3-500ppm:5mg/g
对照——无聚合物:7mg/g
Claims (21)
1.一种适合在强化油开采中作为提取流体的水性配制品,该水性配制品包含:
(i)一种表面活性剂或表面活性剂的混合物;
以及
(ii)至少一种如根据胶束自由基聚合步骤(E)获得的聚合物,在该步骤中在一种水性介质(M)中将以下各项接触:
-亲水性单体,这些亲水性单体溶解或分散在所述水性介质(M)中;
-呈胶束溶液形式的疏水性单体,所述胶束溶液在该介质(M)中以分散状态含有胶束,这些胶束包含所述疏水性单体;以及
-至少一种自由基聚合引发剂;
-至少一种自由基聚合控制剂,
其中该表面活性剂(i)包含至少一种以下阴离子表面活性剂:磺酸盐类型;烷基醚硫酸盐AES;烷基醚羧酸盐;苯乙烯基酚烷氧基化硫酸盐;苯乙烯基酚烷氧基化磷酸盐;或者这些表面活性剂的混合物。
2.如权利要求1所述的水性配制品,其中所述磺酸盐类型的阴离子表面活性剂包括内烯烃磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、α-磺基羰基化合物的磺酸盐和/或二磺酸盐、磺基琥珀酸酯和/或磺基琥珀酰胺酸酯、和/或烷基甘油基醚磺酸盐AGES。
3.如权利要求2所述的水性配制品,其中所述烷基芳基磺酸盐包括烷基苯磺酸盐ABS。
4.如权利要求1所述的水性配制品,其中该表面活性剂(i)包含含有以下各项的表面活性剂的混合物:
-磺酸盐类型的至少一种第一阴离子表面活性剂;以及
-至少一种第二阴离子表面活性剂,其选自烷基醚硫酸盐AES、烷基醚羧酸盐、以及其混合物。
5.如权利要求1所述的水性配制品,其中这些亲水性单体选自:
-烯键式不饱和的羧酸、磺酸和膦酸、和/或其衍生物;
-α,β-烯键式不饱和一元羧酸和二元羧酸与C2-C3烷二醇的酯;
-α,β-烯键式不饱和一元羧酸的酰胺以及其N-烷基和N,N-二烷基衍生物;
-N-乙烯基内酰胺;
-磺基甜菜碱;以及
-上述单体中的两种或更多种的混合物和组合。
6.如权利要求5所述的水性配制品,其中所述烯键式不饱和的羧酸、磺酸和膦酸、和/或其衍生物包括丙烯酸、甲基丙烯酸、乙烯基磺酸、(甲基)烯丙基磺酸、丙烯酸磺乙酯、甲基丙烯酸磺乙酯、丙烯酸磺丙酯、甲基丙烯酸磺丙酯、2-羟基-3-丙烯酰氧基丙基磺酸、2-羟基-3-甲基丙烯酰氧基丙基磺酸、苯乙烯磺酸、2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烷磺酸、乙烯基膦酸、α-甲基乙烯基膦酸和烯丙基膦酸、及其盐。
7.如权利要求5所述的水性配制品,其中所述α,β-烯键式不饱和一元羧酸和二元羧酸与C2-C3烷二醇的酯包括丙烯酸2-羟乙酯、甲基丙烯酸2-羟乙酯、乙基丙烯酸2-羟乙酯、丙烯酸2-羟丙酯、甲基丙烯酸2-羟丙酯、丙烯酸3-羟丙酯、甲基丙烯酸3-羟丙酯以及聚亚烷基二醇(甲基)丙烯酸酯。
8.如权利要求5所述的水性配制品,其中所述α,β-烯键式不饱和一元羧酸的酰胺以及其N-烷基和N,N-二烷基衍生物包括丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、N-甲基(甲基)丙烯酰胺、N,N-二甲基(甲基)丙烯酰胺、吗啉基(甲基)丙烯酰胺、以及羟甲基丙烯酰胺。
9.如权利要求5所述的水性配制品,其中所述N-乙烯基内酰胺包括N-乙烯基吡咯烷酮或N-乙烯基哌啶酮。
10.如权利要求5所述的水性配制品,其中这些亲水性单体包含(甲基)丙烯酰胺单体。
11.如权利要求10所述的水性配制品,其中这些亲水性单体包含丙烯酰胺和/或AMPS。
12.如权利要求1所述的水性配制品,其中这些疏水性单体选自:
-乙烯基芳香族的单体;
-卤化乙烯基化合物;
-α,β-烯键式不饱和的一元羧酸或二元羧酸与C4-C30烷醇的酯;
-乙烯醇或烯丙醇与C1-C30一元羧酸的酯;
-α,β-烯键式不饱和的一元羧酸和二元羧酸与C4-C30烷二醇的酯;
-α,β-烯键式不饱和的一元羧酸和二元羧酸与N-(C4-C30)烷基和N,N-二(C3-C30)烷基衍生物的伯酰胺;
-C2-C8单烯烃和包含至少一个双键的非芳香族烃。
13.如权利要求12所述水性配制品,其中所述乙烯基芳香族的单体包括苯乙烯、α-甲基苯乙烯、对氯甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、2-甲基苯乙烯、4-甲基苯乙烯、2-(正丁基)苯乙烯、叔丁基苯乙烯或4-(正癸基)苯乙烯。
14.如权利要求12所述水性配制品,其中所述卤化乙烯基化合物包括乙烯基或亚乙烯基卤化物。
15.如权利要求12所述水性配制品,其中所述C2-C8单烯烃和包含至少一个双键的非芳香族烃包括乙烯、丙烯、异丁烯、异戊二烯或丁二烯。
16.如权利要求12所述的水性配制品,其中这些疏水性单体包含(甲基)丙烯酸月桂基酯LMA或月桂基(甲基)丙烯酰胺LMAM单体。
17.如权利要求1至16之一所述的水性配制品,其中所述至少一种自由基聚合控制剂带有黄原酸酯-S(C=S)O-官能团。
18.一种用于由地下地层进行强化油开采的方法,在该方法中:
-将如权利要求1至17之一所述的水性配制品通过至少一个注入井注入所述地下地层中;并且
-将该油输送离开该地下地层的流体经由至少一个生产井进行回收。
19.如权利要求18所述的方法,其中:
-在以下条件下使用该配制品:在该配制品所包含的聚合物和表面活性剂的组合在包含大于或等于10g/l的含量的盐的介质中使用时;
和/或
-在大于50℃的温度下使用该配制品。
20.如权利要求19所述的方法,其中在该配制品所包含的聚合物和表面活性剂的组合在包含10g/l与150g/l之间的含量的盐的介质中使用时使用该配制品。
21.如权利要求19所述的方法,其中在70℃与120℃之间的温度下使用该配制品。
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---|---|
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Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2021035376A1 (zh) * | 2019-08-23 | 2021-03-04 | 新昌县捷庭科技有限公司 | 一种环保型油水井储层井筒解堵剂 |
CN113429954B (zh) * | 2021-07-30 | 2022-07-12 | 南华大学 | 驱油表面活性剂体系及其制备方法和应用 |
Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1608168A (zh) * | 2001-12-22 | 2005-04-20 | 索菲技术股份有限公司 | 含水压裂流体 |
CN1615392A (zh) * | 2001-12-21 | 2005-05-11 | 罗狄亚化学公司 | 带电荷的无规两亲型聚合物用于增稠表面活性剂的含巨胶束的相的用途以及包括该聚合物的水性组合物 |
FR2967686A1 (fr) * | 2010-11-23 | 2012-05-25 | IFP Energies Nouvelles | Methode de recuperation assistee d'hydrocarbures utilisant des polymeres associatifs et des tensioactifs |
CN103261365A (zh) * | 2010-12-16 | 2013-08-21 | 阿克佐诺贝尔化学国际公司 | 作为水性增稠剂的粘弹性表面活性剂和疏水改性聚合物组合物 |
CN103328602A (zh) * | 2010-11-24 | 2013-09-25 | 巴斯夫欧洲公司 | 使用疏水缔合共聚物的采油方法 |
CN103328601A (zh) * | 2010-11-24 | 2013-09-25 | 巴斯夫欧洲公司 | 疏水缔合共聚物和表面活性剂的含水配制剂及其在石油开采中的用途 |
CN104011101A (zh) * | 2011-10-24 | 2014-08-27 | 罗地亚运作公司 | 通过受控自由基胶束聚合来制备两亲嵌段聚合物 |
CN105143392A (zh) * | 2013-04-11 | 2015-12-09 | 罗地亚经营管理公司 | 基于缔合聚合物并且基于不稳定表面活性剂的压裂液 |
CN105567208A (zh) * | 2014-10-13 | 2016-05-11 | 中国石油化工股份有限公司 | 注入性改进的驱油用组合物及其制备方法和应用 |
CN105874032A (zh) * | 2013-12-13 | 2016-08-17 | 巴斯夫欧洲公司 | 开采矿物油的方法 |
CN106866878A (zh) * | 2015-12-14 | 2017-06-20 | 中国石油化工股份有限公司 | 适用于高温高盐苛刻油藏的聚合物型调驱剂及其制备方法 |
CN106947453A (zh) * | 2017-03-28 | 2017-07-14 | 四川光亚聚合物化工有限公司 | 一种聚合物驱油组合物及其制备方法 |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4565647B1 (en) | 1982-04-26 | 1994-04-05 | Procter & Gamble | Foaming surfactant compositions |
US5763548A (en) | 1995-03-31 | 1998-06-09 | Carnegie-Mellon University | (Co)polymers and a novel polymerization process based on atom (or group) transfer radical polymerization |
WO1998001478A1 (en) | 1996-07-10 | 1998-01-15 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Polymerization with living characteristics |
FR2764892B1 (fr) | 1997-06-23 | 2000-03-03 | Rhodia Chimie Sa | Procede de synthese de polymeres a blocs |
WO1999031144A1 (en) | 1997-12-18 | 1999-06-24 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Polymerization process with living characteristics and polymers made therefrom |
AU1883199A (en) | 1997-12-31 | 1999-07-26 | Rhodia Chimie | Method for block polymer synthesis by controlled radical polymerisation from dithiocarbamate compounds |
FR2773161B1 (fr) | 1997-12-31 | 2000-01-21 | Rhodia Chimie Sa | Procede de synthese de polymeres a blocs |
FR2794464B1 (fr) | 1999-06-04 | 2005-03-04 | Rhodia Chimie Sa | Procede de synthese de polymeres a blocs par polymerisation radicalaire controlee a l'aide de thioether-thiones |
FR2794463B1 (fr) | 1999-06-04 | 2005-02-25 | Rhodia Chimie Sa | Procede de synthese de polymeres par polymerisation radicalaire controlee a l'aide de xanthates halogenes |
FR2802208B1 (fr) | 1999-12-09 | 2003-02-14 | Rhodia Chimie Sa | Procede de synthese de polymeres par polymerisation radicalaire controlee a l'aide de xanthates |
US6569969B2 (en) | 2000-09-28 | 2003-05-27 | Symyx Technologies, Inc. | Control agents for living-type free radical polymerization, methods of polymerizing and polymers with same |
EP1490411B1 (en) | 2002-02-11 | 2009-01-21 | Rhodia Chimie | Method for controlling the stability of emulsions and stabilized emulsions |
BR0307534A (pt) | 2002-02-11 | 2004-12-21 | Rhodia Chimie Sa | Método para controlar a estabilidade ou o tamanho das gotìculas de uma emulsão água-em-óleo simples, e, emulsão água-em-óleo simples |
DE602004016178D1 (de) | 2003-09-03 | 2008-10-09 | Rhodia | Neues copolymer mit kontrolliertem aufbau und verwendung davon |
CA2833291A1 (en) * | 2011-04-20 | 2012-10-26 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Method and composition for enhanced hydrocarbon recovery |
CN104937069A (zh) * | 2013-01-25 | 2015-09-23 | 温特沙尔控股有限公司 | 采油方法 |
FR3004457A1 (fr) | 2013-04-11 | 2014-10-17 | Rhodia Operations | Fluides d'extraction a base de polymeres associatifs et de tensioactifs labiles |
FR3025520A1 (fr) * | 2014-09-05 | 2016-03-11 | Rhodia Operations | Hydratation amelioree de polymeres associatifs |
CN107771205B (zh) * | 2015-04-09 | 2021-03-23 | 沙特阿拉伯石油公司 | 用于提高烃采收的胶囊型纳米组合物 |
EP3292180B1 (en) | 2015-05-07 | 2019-04-17 | Rhodia Operations | Formulations for enhanced oil recovery comprising sulfonates |
FR3043083B1 (fr) * | 2015-10-30 | 2019-04-19 | Rhodia Operations | Polymeres sequences amphiphiles solubles en milieu fortement salin |
-
2018
- 2018-12-13 CN CN201880084669.XA patent/CN111566184B/zh active Active
- 2018-12-13 EP EP18815213.6A patent/EP3728512B1/fr active Active
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- 2018-12-13 US US16/771,029 patent/US11421147B2/en active Active
- 2018-12-13 CA CA3084877A patent/CA3084877A1/fr active Pending
Patent Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1615392A (zh) * | 2001-12-21 | 2005-05-11 | 罗狄亚化学公司 | 带电荷的无规两亲型聚合物用于增稠表面活性剂的含巨胶束的相的用途以及包括该聚合物的水性组合物 |
CN1608168A (zh) * | 2001-12-22 | 2005-04-20 | 索菲技术股份有限公司 | 含水压裂流体 |
FR2967686A1 (fr) * | 2010-11-23 | 2012-05-25 | IFP Energies Nouvelles | Methode de recuperation assistee d'hydrocarbures utilisant des polymeres associatifs et des tensioactifs |
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