CN111346570A - 一种磺酸基阴离子双子表面活性剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本申请属于表面活性剂技术领域,尤其涉及一种磺酸基阴离子双子表面活性剂及其制备方法。
背景技术
在目前的石油三次开采过程中,需要大量使用表面活性剂。这些表面活性剂最基本的作用是降低油水界面张力,使岩石孔隙中的残余油启动,因此必须满足低界面张力、低吸附量、高增溶参数、与底层流体配伍、来源广、便宜等特点。
磺酸基阴离子表面活性剂作为最常用的三次采油表面活性剂,还存在很多缺点,例如:性能不能适应工程要求,难以实现超低界面张力,耐温抗盐性能较低,容易被粘土表面吸附,对岩石润湿反转效果差等问题。因此,开发综合性能优异的表面活性剂,是深度开发利用石油资源要解决的重要技术问题。
发明内容
有鉴于此,本申请提供了一种磺酸基阴离子双子表面活性剂及其制备方法,解决了现有磺酸基阴离子表面活性剂性能不能适应工程要求,难以实现超低界面张力,耐温抗盐性能较低,容易被粘土表面吸附,对岩石润湿反转效果差等问题,克服现有表面活性剂的不足。
本申请的具体技术方案如下:
本申请提供了一种磺酸基阴离子双子表面活性剂,具有如式(Ⅰ)所示的结构:
其中,A为烷基、取代烷基、醚基、苯基或取代苯基,R1为烷基或苯基,X为甲基或苯基,n为2~10的整数,a为不小于1的整数,且a与b之和为3。
优选的,A选自含有1~4个碳原子的直链烷基、饱和脂肪醚基或苯基;
R1为1~3个碳原子的直链烷基。
优选的,n为2~10的偶数,a等于3。
优选的,具有如下结构:
本申请还提供了上述技术方案所述磺酸基阴离子双子表面活性剂的制备方法,包括如下步骤:
式(Ⅱ)所示结构化合物与式(Ⅲ)所示结构化合物在极性有机溶剂和水的混合溶液中发生酰胺化反应,得到所述磺酸基阴离子双子表面活性剂;
b(H3C)a(OSiX3)Si-(CH2)n-COCl 式(Ⅱ);
其中,X为甲基或苯基,R1为烷基或苯基,n为2~10的整数,a为不小于1的整数,且a与b之和为3。
优选的,所述极性有机溶剂为丙酮、乙醇、甲醇、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜和三氯甲烷中的一种或多种;
所述酰胺化反应还加入缚酸剂,所述缚酸剂为三乙胺、Na2CO3和/或K2CO3;
式(Ⅱ)所示结构化合物与式(Ⅲ)所示结构化合物的摩尔比为1:(2~4);
所述酰胺化反应的温度为20~25℃,时间为5h~8h。
优选的,式(Ⅱ)所示结构化合物通过以下方法制备得到:
硅氧烷与末端烯酸酯进行第一催化反应得到第一反应中间体后,进行皂化反应后调节pH值至酸性,得到第二反应中间体,再将所述第二反应中间体与二氯亚砜进行第二催化反应,得到式(Ⅱ)所示结构化合物;
其中,X为甲基或苯基,R2为1~3个碳原子的直链烷基,n为0~8的整数,a为不小于1的整数,且a与b之和为3。
优选的,所述第一催化反应的第一催化剂为铂催化剂,所述第一催化反应的反应温度为70~90℃;
所述硅氧烷和所述末端烯酸酯的摩尔比为1:(1.1~1.5);
所述第一催化剂的浓度为0.002~0.004%摩尔当量;
所述第二催化反应的第二催化剂为二甲基甲酰胺或四甲基乙二胺,所述第二催化反应的反应温度为35~60℃;
所述第二反应中间体、所述二氯亚砜和所述第二催化剂的摩尔比为(2~4):1:(0.002-0.004)。
优选的,式(Ⅲ)所示结构化合物通过二胺化合物、磺酸化合物与氢氧化钠在水中反应制得;
所述二胺化合物的结构式为H2N-A-NH2,所述磺酸化合物的结构式为Cl-R1-SO3Na;
其中,A选自烷基、取代烷基、醚基、苯基或取代苯基,R1为烷基或苯基。
本申请提供一种同时具有含磺酸基亲水链和硅氧烷疏水链阴离子双子表面活性剂,除具有烃类表面活性剂较高的表面活性外,由于三硅氧烷链在界面呈伞状排布,可以迅速地铺展在气/液界面,具有润湿性好、耐高低温、耐气候老化、无毒和生理惰性等特点。本申请的磺酸基阴离子双子表面活性剂表面活性优良,其临界胶束0.3mmol/L,是十二烷基磺酸钠(9.8mmol/L)的1/30,在临界胶束浓度下的表面张力为22.49mN/m,远低于十二烷基磺酸钠(39.0mN/m),能满足抗温、抗盐抗钙镁的要求,有效对岩石进行润湿反转,能够用于三次采油中的二元复合驱、三元复合驱中,还可用于乳化剂、浸润剂等日用化学品中,可在石油开采及其他领域推广使用,克服了现有的表面活性剂的不足。
附图说明
为了更清楚地说明本申请实施例或现有技术中的技术方案,下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍,显而易见地,下面描述中的附图仅仅是本申请的一些实施例,对于本领域普通技术人员来讲,在不付出创造性劳动性的前提下,还可以根据这些附图获得其它的附图。
图1为本申请实施例1中九甲基三硅氧烷丙酸甲酯的红外光谱图;
图2为本申请实施例1中九甲基三硅氧烷丙酸的红外光谱图;
图3为本申请实施例1中磺酸基阴离子双子表面活性剂(乙撑-双(N-乙基磺酸盐-九甲基三烷氧丙酰胺))的红外光谱图;
图4为本申请实施例1中磺酸基阴离子双子表面活性剂(乙撑-双(N-乙基磺酸盐-九甲基三烷氧丙酰胺))的γ-c曲线(30℃);
图5为本申请实施例1中磺酸基阴离子双子表面活性剂(乙撑-双(N-乙基磺酸盐-九甲基三烷氧丙酰胺))的耐温性能测试;
图6为本申请实施例1中磺酸基阴离子双子表面活性剂(乙撑-双(N-乙基磺酸盐-九甲基三烷氧丙酰胺))的耐盐性能(30℃);
图7为本申请实施例1中磺酸基阴离子双子表面活性剂(乙撑-双(N-乙基磺酸盐-九甲基三烷氧丙酰胺))的抗钙性能(30℃)。
具体实施方式
为使得本申请的目的、特征、优点能够更加的明显和易懂,下面将结合本申请实施例中的附图,对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,下面所描述的实施例仅仅是本申请一部分实施例,而非全部的实施例。基于本申请中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其它实施例,都属于本申请保护的范围。
本申请公开了一种磺酸基阴离子双子表面活性剂,具有如式(Ⅰ)所示的结构:
其中,A为烷基、取代烷基、醚基、苯基或取代苯基,R1为烷基或苯基,X为甲基或苯基,n为2~10的整数,a为不小于1的整数,且a与b之和为3。
本申请磺酸基阴离子双子表面活性剂具有双子表面活性剂结构,其平衡表面张力均低于单链表面活性剂。并且,本申请磺酸基阴离子双子表面活性剂还包括有聚硅氧烷基团,由于硅氧烷链的柔顺性使其在水界面排列更加紧密,大大降低了水溶液的表面张力。
本申请中,A选自含有1~4个碳原子的直链烷基、饱和脂肪醚基或苯基,这些联结基的参与使本申请磺酸基阴离子双子表面活性剂具有更好的表面活性;
R1为1~3个碳原子的直链烷基,可以提高本申请表面活性剂的化学稳定性。
本申请中,n为2~10的偶数,能够使得本申请磺酸基阴离子双子表面活性剂的原料更易获得,使得制备成本降低,更能满足工程需求。a等于3,使得硅氧烷链在界面呈伞状排布,可以迅速地铺展在气/液界面,使本申请磺酸基阴离子双子表面活性剂具有润湿性好、耐高低温、耐气候老化、无毒和生理惰性等特点。
进一步的,本申请磺酸基阴离子双子表面活性剂具有如下结构:
本申请还提供了一种磺酸基阴离子双子表面活性剂的制备方法,包括如下步骤:
1)在第一催化剂存在下,硅氧烷与末端烯酸酯在70~90℃下进行4h~5h第一催化反应,硅氧烷和末端烯酸酯的摩尔比为1:(1.1~1.5),第一催化剂的浓度为0.002~0.004%摩尔当量,优选再进行减压蒸馏,得到第一反应中间体,其中,第一催化剂为铂催化剂,铂催化剂更具体为氯铂酸;
2)在惰性气氛中,第一反应中间体在氢氧化钠溶液中在25~40℃下进行4h~5h皂化反应,其中第一反应中间体和氢氧化钠的摩尔比为1:(3~8),然后冷却,采用5wt%盐酸调pH值至5,优选再依次进行抽滤、用无水乙醇洗涤和干燥,得到第二反应中间体;
3)在惰性气氛中,第二反应中间体与二氯亚砜混合,加入第二催化剂二甲基甲酰胺或四甲基乙二胺,在35~60℃下进行4h~5h第二催化反应,第二反应中间体、二氯亚砜和第二催化剂的摩尔比为(2~4):1:(0.002~0.004),再进行冷却,减压蒸馏,得到式(Ⅱ)所示结构化合物;
4)二胺化合物、磺酸化合物与氢氧化钠于80~100℃在水中反应8h~12h,其中二胺化合物、氢氧化钠和磺酸化合物的摩尔比为1:(2~6):(2~6),冷却,减压蒸干制得式(Ⅲ)所示结构化合物;
5)式(Ⅱ)所示结构化合物与式(Ⅲ)所示结构化合物溶于极性有机溶剂和水的混合溶液中,加入三乙胺、Na2CO3和/或K2CO3,于20~25℃进行5h~8h酰胺化反应,其中式(Ⅱ)所示结构化合物、三乙胺和式(Ⅲ)所示结构化合物的摩尔比为(2~4):(2~4):1,极性有机溶剂和水的体积比为(1~4):(4~8),极性有机溶剂为丙酮、乙醇、甲醇、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜和三氯甲烷中的一种或多种,有沉淀析出,抽滤,用无水乙醇洗涤,热乙醇重结晶后得到磺酸基阴离子双子表面活性剂。
本申请合成方法简单,反应条件温和,产物易于分离,收率高。
为了进一步理解本发明,下面结合具体实施例对本发明进行详细阐述。
实施例1
乙撑-双(N-乙基磺酸盐-九甲基三烷氧烷烷基酰胺)
本实施例提供本申请磺酸基阴离子双子表面活性剂(乙撑-双(N-乙基磺酸盐-九甲基三烷氧丙酰胺))的制备方法,具体包括以下步骤:
1)九甲基三硅氧烷丙酸甲酯的合成
在反应器中加入1mol九甲基三硅氧烷和1.2mol丙烯酸甲酯,搅拌下升温至80℃,加入氯铂酸,进行4h第一催化反应后,减压蒸馏,制得九甲基三硅氧烷丙酸甲酯;
2)九甲基三硅氧烷丙酸的合成
氮气保护下,向反应器中加入1mol九甲基三硅氧烷丙酸甲酯、4.0mol氢氧化钠和2000mL蒸馏水,室温下进行4h皂化反应后,用5wt%盐酸调pH至5,有大量固体析出,滤液过滤,滤饼用无水乙醇洗涤,干燥即得九甲基三硅氧烷丙酸;
3)九甲基三硅氧烷丙酰氯的合成
氮气保护下,向反应器中加入1mol九甲基三硅氧烷丙酸和3mol二氯亚砜,加入0.002mol催化剂二甲基甲酰胺后,于40℃进行4h第二催化反应,冷却,减压蒸馏去除剩余二氯亚砜制得九甲基三硅氧烷丙酰氯;
4)N,N’-二乙基磺酸钠乙二胺的合成
将1mol乙二胺、2.3mol氢氧化钠和2.1mol氯乙基磺酸钠分散于2000mL水中,升温至80℃反应10h,冷却,减压蒸干得到N,N-二乙基磺酸钠乙二胺;
5)乙撑-双(N-乙基磺酸盐-九甲基三烷氧丙酰胺)
向反应器中加入2000mL乙醇/水溶液(V:V=1:1),将1mol N,N-二乙基磺酸钠乙二胺和2.2mol三乙胺加入反应器中,缓慢滴加2.2mol九甲基三硅氧丙酰氯,室温下反应8h,有沉淀析出,抽滤,用无水乙醇洗涤,热乙醇重结晶后,得到乙撑-双(N-乙基磺酸盐-九甲基三烷氧丙酰胺),总收率达到11.8%。
实施例2
本实施例对实施例1制备过程中的第一反应中间体、第二反应中间体和目标产物乙撑-双(N-乙基磺酸盐-九甲基三烷氧丙酰胺)进行了红外光谱表征,结果请参阅图1至图3。
图1(九甲基三硅氧烷丙酸甲酯):3091.19cm-1和3090.08cm-1分别为CH3的反对称伸缩和平面摇摆振动峰;3051.03cm-1和3027.72cm-1为-CH2-的反对称和对称伸缩振动峰;1780.35cm-1和1328.14cm-1为-COOH中C=O面内伸缩振动峰;1298.07cm-1为-CH2-的面内弯曲振动和平面摇摆振动峰,1064.04cm-1处为Si—O—Si的伸缩振动吸收峰(峰宽而强),874.20cm-1处为Si—C的伸缩振动强吸收峰。
图2(九甲基三硅氧烷丙酸):3527.38cm-1为-COOH中-OH伸缩振动峰,3091.95cm-1和3092.47cm-1分别为CH3的反对称伸缩和平面摇摆振动峰;2868.55cm-1为-CH2-的反对称和对称伸缩振动峰;1817.52cm-1和1392.62cm-1为-COOH中C=O面内伸缩振动峰;1299.72cm-1为-CH2-的面内弯曲振动和平面摇摆振动峰,1274.34cm-1和1092.82cm-1为产物中-S=O的反对称伸缩和对称伸缩振动峰;1107.19cm-1和1076.69cm-1处为Si—O—Si的伸缩振动吸收峰(峰宽而强),878.47cm-1处为Si—C的伸缩振动强吸收峰。
图3(乙撑-双(N-乙基磺酸盐-九甲基三烷氧丙酰胺)):3091.94cm-1和3088.99cm-1分别为CH3的反对称伸缩和平面摇摆振动峰;3016.28cm-1和3002.75为-CH2-的反对称和对称伸缩振动峰;1707.47cm-1和1643.69cm-1为C=O面内伸缩振动峰;1215.25cm-1和1206.12cm-1为-CH2-的面内弯曲振动和平面摇摆振动峰,1215.25cm-1和1206.12cm-1为产物中-S=O的反对称伸缩和对称伸缩振动峰;1122.32cm-1和1072.69cm-1处为Si—O—Si的伸缩振动吸收峰(峰宽而强),878.85cm-1处为Si—C的伸缩振动强吸收峰。
实施例3
本实施例对目标产物乙撑-双(N-乙基磺酸盐-九甲基三烷氧丙酰胺)进行表面活性剂测定。
表面张力是液体的重要性质,表面活性剂降低水的表面张力的能力是评价其表面活性的重要参数,本实施例采用圈环法对不同浓度下实施例1乙撑-双(N-乙基磺酸盐-九甲基三烷氧烷烷基酰胺)溶液的表面张力进行了测定,做出了乙撑-双(N-乙基磺酸盐-九甲基三烷氧烷烷基酰胺)水溶液表面张力随浓度变化曲线,结果请参照图4,从图中曲线的转折点得到临界束胶浓度(cmc)和临界束胶浓度下的表面张力(γcmc)。图4表明,实施例1乙撑-双(N-乙基磺酸盐-九甲基三烷氧丙酰胺)表面活性优良,其临界胶束0.3mmol/L,是十二烷基磺酸钠(9.8mmol/L)的1/30,在临界胶束浓度下的表面张力为22.49mN/m,远低于十二烷基磺酸钠(39.0mN/m)。
实施例4
在不同温度下测试乙撑-双(N-乙基磺酸盐-九甲基三烷氧烷烷基酰胺)水溶液(0.3mmol/L)的表面张力值,来判断实施例1的表面活性剂的耐温性能,结果请参照图5。图5表明,实施例1乙撑-双(N-乙基磺酸盐-九甲基三烷氧丙酰胺)具有良好的耐高温性能,表面张力从23.68mN/m下降至20.03mN/m。
实施例5
在不同NaCl浓度下测试乙撑-双(N-乙基磺酸盐-九甲基三烷氧烷烷基酰胺)水溶液(0.3mmol/L)的表面张力值,来判断实施例1表面活性剂的耐盐性能,结果请参照图6。从图6可以看出,当NaCl浓度为15000mg/L时,乙撑-双(N-乙基磺酸盐-九甲基三烷氧烷烷基酰胺)溶液的表面张力达到最低为22.06mN/m,继续增加NaCl浓度,其溶液的表面张力开始增加,直至35000mg/L时,表面张力为23.16mN/m,仍满足驱油要求。
实施例6
在不同CaCl2浓度下测试乙撑-双(N-乙基磺酸盐-九甲基三烷氧烷烷基酰胺)水溶液(0.3mmol/L)的表面张力值,来判断实施例1表面活性剂的抗钙性能,结果请参照图7。从图7可以看出,当CaCl2浓度为20000mg/L时,乙撑-双(N-乙基磺酸盐-九甲基三烷氧烷烷基酰胺)溶液的表面张力达到最低为22.16mN/m,继续增加Na+浓度,溶液的表面张力开始增加,直至35000mg/L时,表面张力为23.22mN/m,仍满足驱油要求。
实施例7
采用毛细管上升实验测定乙撑-双(N-乙基磺酸盐-九甲基三烷氧烷烷基酰胺)润湿反转剂处理前后的玻璃毛细管水润湿角,定量评价润湿反转效果,结果如表1所示。由表1可以看出,3mmol/L的乙撑-双(N-乙基磺酸盐-九甲基三烷氧烷烷基酰胺)处理后的毛细管润湿性有加大的改变,结果如表1所示,处理前油、水润湿角为40.7°和38.6°,处理后油、水润湿角分别为76.2°和80.3°。
表1乙撑-双(N-乙基磺酸盐-九甲基三烷氧烷烷基酰胺)水溶液润湿反转结果
以上所述,以上实施例仅用以说明本申请的技术方案,而非对其限制;尽管参照前述实施例对本申请进行了详细的说明,本领域的普通技术人员应当理解:其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改,或者对其中部分技术特征进行等同替换;而这些修改或者替换,并不使相应技术方案的本质脱离本申请各实施例技术方案的精神和范围。
Claims (10)
2.根据权利要求1所述的磺酸基阴离子双子表面活性剂,其特征在于,A选自含有1~4个碳原子的直链烷基、饱和脂肪醚基或苯基;
R1为1~3个碳原子的直链烷基。
4.根据权利要求1所述的磺酸基阴离子双子表面活性剂,其特征在于,n为2~10的偶数,a等于3。
7.根据权利要求6所述磺酸基阴离子双子表面活性剂的制备方法,其特征在于,所述极性有机溶剂为丙酮、乙醇、甲醇、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜和三氯甲烷中的一种或多种;
所述酰胺化反应还加入缚酸剂,所述缚酸剂为三乙胺、Na2CO3和/或K2CO3;
所述式(Ⅱ)所示结构化合物与所述式(Ⅲ)所示结构化合物的摩尔比为1:(2~4);
所述酰胺化反应的温度为20~25℃,时间为5h~8h。
9.根据权利要求8所述的制备方法,其特征在于,所述第一催化反应的第一催化剂为铂催化剂,所述第一催化反应的反应温度为70~90℃;
所述硅氧烷和所述末端烯酸酯的摩尔比为1:(1.1~1.5);
所述第一催化剂的浓度为0.002~0.004%摩尔当量;
所述第二催化反应的第二催化剂为二甲基甲酰胺或四甲基乙二胺,所述第二催化反应的反应温度为35~60℃;
所述第二反应中间体、所述二氯亚砜和所述第二催化剂的摩尔比为(2~4):1:(0.002~0.004)。
10.根据权利要求6所述的制备方法,其特征在于,所述式(Ⅲ)所示结构化合物由二胺化合物、磺酸化合物与氢氧化钠在水中反应制得;
所述二胺化合物的结构式为H2N-A-NH2,所述磺酸化合物的结构式为Cl-R1-SO3Na;
其中,A选自烷基、取代烷基、醚基、苯基或取代苯基,R1为烷基或苯基。
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