CN111100626B - 组合物、包括该组合物的有机发光器件、显示装置、光电转换设备、电子设备和移动体 - Google Patents

组合物、包括该组合物的有机发光器件、显示装置、光电转换设备、电子设备和移动体 Download PDF

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Abstract

本发明涉及组合物、包括该组合物的有机发光器件、显示装置、光电转换设备、电子设备和移动体。组合物包含有机化合物和与所述有机化合物不同的蒽化合物，所述蒽化合物在9位和10位中的至少一个位置处具有氢原子，其中所述蒽化合物的浓度为100ppm以下。此外，长寿命的有机发光器件包括包含降低的浓度的所述蒽化合物的有机化合物层。

Description

组合物、包括该组合物的有机发光器件、显示装置、光电转换 设备、电子设备和移动体
技术领域
本发明涉及其中有机化合物层中的特定的化合物的浓度降低的组合物、包含该组合物并且因此具有长的驱动寿命的有机发光器件、以及包括该有机发光器件的显示装置、光电转换设备、照明装置、电子设备和移动体。
背景技术
有机发光器件为包括一对电极和配置在该一对电极之间的有机化合物层的元件。由通过从电极供给的空穴和电子的再结合获得的能量来激发有机化合物。当激发能态返回至基态时发射光。
有机发光器件应用于各种装置并且要求具有改善的特性。特别地，在有机发光器件的驱动寿命方面的改善使得能够解决有机发光器件和包括它们的装置的各种缺点。有机发光器件包括由有机化合物构成的有机化合物层。在工业上通过各种精制方法从例如作为原料的焦油、原油或煤中提取用于有机化合物层的有机化合物。特别地，经常通过精制从用作原料的煤获得多环芳香族烃化合物。作为多环芳香族烃，蒽是已知的。
日本专利特开No.2003-282268(下文中，称为"PTL 1")记载了具有蒽骨架和噻吩骨架的化合物1-A作为发光材料。美国专利申请公开No.2009/0160326(下文中，称为"PTL2")记载了具有蒽骨架的化合物1-B作为用于具有良好的色纯度的蓝色发光材料的示例性化合物。
在一些情况下，源自煤的有机化合物包含高活性物质。高活性化合物影响有机发光器件的驱动寿命，从而使驱动寿命缩短。然而，迄今为止，尚未认识到包含这样的高活性化合物。尚未作出通过使高活性化合物减少来改善器件的驱动寿命的尝试。
PTL 1和2记载了例如蒽化合物等高活性化合物，但是未记载通过使高活性化合物减少来改善器件的寿命。
发明内容
鉴于前述缺点作出本发明。本发明提供具有降低的浓度的高活性化合物的组合物。
本发明的一个方面涉及提供一种组合物，其包含有机化合物和与所述有机化合物不同的蒽化合物，所述蒽化合物在9位和10位中的至少一个位置处具有氢原子，所述蒽化合物的浓度为100ppm以下。
参考附图，本发明的进一步的特征将从以下示例性实施方案的描述变得显而易见。
附图说明
图1为包括根据本发明的实施方案的有机发光器件和电连接至有机发光器件的晶体管的显示装置的实例的示意性截面图。
图2为示出根据本发明的实施方案的显示装置的一个实例的示意图。
图3A为示出根据本发明的实施方案的摄像设备的一个实例的示意图，并且图3B为示出根据本发明的实施方案的便携式设备的一个实例的示意图。
图4A为示出根据本发明的实施方案的显示装置的一个实例的示意图，并且图4B为示出可折叠显示装置的一个实例的示意图。
图5A为示出根据本发明的实施方案的照明装置的一个实例的示意图，并且图5B为示出作为根据本发明的实施方案的移动体的一个实例的汽车的示意图。
具体实施方式
以下将详细地描述本发明。
[1]包含在根据本发明的实施方案的组合物中的蒽化合物
根据本发明的实施方案的组合物包含有机化合物和与该有机化合物不同的蒽化合物，所述蒽化合物在9位和10位中的至少一个位置处具有氢原子。当术语"蒽化合物"简单地记载于本说明书中时，其是指在9位和10位中的至少一个位置处具有氢原子的蒽化合物。
在根据本发明的实施方案的组合物中，蒽化合物的浓度优选为100ppm以下，更优选50ppm以下，甚至更优选10ppm以下。
可以通过蒽化合物中的取代基来区分蒽化合物。其具体实例包括与硫属原子结合的蒽化合物、仅由烃组成的蒽化合物和具有羟基的蒽化合物。当硫属原子或羟基结合至蒽骨架时，硫属原子或羟基可以直接地结合至蒽骨架或者可以与结合至蒽骨架的另一取代基结合。可以使其中硫属原子直接地结合至蒽骨架的蒽化合物的浓度降低。
在其中包含多种蒽化合物的情况下，可以以100ppm以下或50ppm以下、优选20ppm以下、更优选10ppm以下的量包含多种蒽化合物中的每一种。在其中包含多种蒽化合物的情况下，多种蒽化合物的总浓度可以为100ppm以下或75ppm以下，优选30ppm以下，更优选25ppm以下。
在其中包含三种以上的蒽化合物的情况下，任意两种蒽化合物中的每一种的浓度可以为20ppm以下，并且所述两种蒽化合物可以包括其中硫属原子结合至其蒽骨架的蒽化合物。
蒽化合物的浓度可以较低，并且可以等于或低于其检测限。当以检测限的量包含蒽化合物时，可以包含小量的蒽化合物。具体地，可以以1ppm以上、0.5ppm以上、或0.1ppm以上的量包含蒽化合物。
蒽化合物在9位和10位中的至少一个位置处具有氢原子。蒽化合物在9位和10位是高活性的。蒽化合物在各所述位置具有氢原子，即，蒽化合物在所述位置为未取代的事实表明蒽化合物容易与其它化合物反应。当蒽化合物与其它化合物反应时，其它化合物丧失其功能。因此，例如，会使有机发光器件的驱动寿命缩短。
通过使组合物中的高活性蒽化合物的量降低从而使得组合物中的有机化合物能够稳定地存在，改善组合物的稳定性。稳定的组合物可以长时间存在而不丧失其功能。将稳定的组合物用于有机发光器件使得能够改善其驱动寿命。
根据本发明的实施方案的组合物包含有机化合物和由式[1]表示的蒽化合物。由式[1]表示的蒽化合物为考虑要与从煤等中提取的有机化合物一起包含在组合物中的化合物。然而，本发明不限于从煤等中提取的那些，只要使组合物中的蒽化合物的浓度降低即可。
在式[1]中，R1至R9各自独立地选自氢原子、硫属原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、和取代或未取代的杂环基。R1至R9可以是相同的或不同的。R1至R9中的至少一个为取代或未取代的芳基。相邻的取代基可以形成环。当R1至R9中的至少一个为硫属原子时，相邻的取代基可以结合至同一硫属原子从而形成环。换言之，R1至R9中的相邻的取代基可以经由硫属原子形成环。
式[1]中的硫属原子的实例包括氧、硫和硒的原子。
在式[1]中，烷基可以为具有1至10个碳原子的烷基。其具体实例包括甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正癸基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基、叔辛基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊基甲基、环己基甲基、环己基乙基、4-氟环己基、降冰片基和金刚烷基。烷基可以包含取代基并且可以包含卤素原子。当包含卤素原子时，卤素原子可以为氟原子。其具体实例包括氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、2-氟乙基、2,2,2-三氟乙基、全氟乙基、3-氟丙基、全氟丙基、4-氟丁基、全氟丁基、5-氟戊基、和6-氟己基。
在式[1]中，芳基可以为具有6至24个碳原子的芳基。其非限制性具体实例包括苯基、萘基、茚基、联苯基、三联苯基、芴基、蒽基、菲基、芘基、并四苯基(tetracenyl group)、并五苯基(pentacenyl group)、三苯基和苝基。
在式[1]中，杂环基可以为具有3至21个碳原子的杂环基。杂原子的实例包括氧、氮和硫的原子。其非限制性具体实例包括噻吩基、吡咯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、噁唑基、噁二唑基、菲啶基、吖啶基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、酞嗪基、菲咯啉基、吩嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、环氨基(cycloazyl group)、苯并咪唑基、苯并噻唑基、和苯并噻二唑基。
在式[1]中，连接至上述取代基，即，烷基、芳基和杂环基的取代基的实例包括：具有1至6个碳原子的烷基，如甲基、乙基、丙基和丁基；芳烷基，如苄基；具有6至12个碳原子的芳基，如苯基和联苯基；具有3至9个碳原子的杂环基，如吡啶基、吡咯基、苯并咪唑基和苯并噻唑基；氨基，如二甲基氨基、二乙基氨基、二苄基氨基、二苯基氨基和二甲苯基氨基；烷氧基，如甲氧基、乙氧基、丙氧基和苯氧基；氰基；以及卤素原子如氟原子。杂环基中的杂原子的实例包括氧、氮和硫的原子。
蒽骨架的9位和10位由于它们高的化学反应活性而容易进行卤化和氧化。因此，通过将蒽骨架进行卤化、然后在金属催化剂的存在下与各种硼酸进行偶联反应，可以容易地在9位和10位设置各种取代基。设置的取代基可以稳定地存在。
然而，在其中在9位和10位均存在氢原子的蒽化合物中，容易将位于这些位置的氢原子除去，从而产生自由基。其中除去了氢原子的位置容易被氧化或者与其它化合物反应。换言之，其中氢原子位于9位和10位的蒽化合物处于不稳定的状态。
在其中氢原子位于蒽骨架的9位或10位的情况下，换言之，在其中取代基位于所述位置中的一个位置处的情况下，该取代基的给电子性的影响进一步增加其中氢原子所处的9位或10位处的反应活性。因此，如上所述，蒽化合物是不稳定的。
因此，在其中氢原子位于蒽骨架的9位和10位中的至少一个位置处的情况下，化合物是不稳定的。
由式[1]表示的蒽化合物的使用不仅仅使组合物不稳定。在其中在有机发光器件的有机层、特别是在发光层内混入由式[1]表示的蒽化合物的情况下，蒽化合物起到激子猝灭剂的作用，从而在连续的电流驱动期间引起亮度的降低。此外，蒽化合物起到电子或空穴的电荷阱(charge trap)的作用，并且在连续的电流驱动期间打破发光层内的载流子平衡，从而产生过剩的电子或空穴。过剩的电子或空穴最终起到激子猝灭剂的作用，从而引起亮度的降低。
由式[1]表示的蒽化合物包含在从煤、原油或焦油精制的有机化合物中。作为有机化合物，例如，多环芳香族烃如由式[2]表示的蒽化合物是已知的。在用于合成这样的多环芳香族烃的过程中包含的杂质为由式[1]表示的蒽化合物。在其中通过高效液相色谱法来测量其在有机发光器件的有机化合物层中的相对纯度并且发现所述相对纯度为0.01％以下，即，100ppm以下的情况下，可以显著地改善有机发光器件的驱动寿命。
多环芳香族烃的实例包括由式[2]至[6]表示的化合物。由式[2]至[6]表示的化合物为多环芳香族烃的实例，并且本发明的实施方案不限于此。
由式[2]至[6]表示的化合物为多环芳香族烃的实例。在精制或提取的过程中，多环芳香族烃可以包含在9位和10位中的至少一个位置处具有氢原子的蒽化合物。多环芳香族烃从例如焦油、原油或煤等原料获得，并且因此会含有作为杂质的在9位和10位中的至少一个位置处具有氢原子的蒽化合物。
由式[2]表示的化合物为多环芳香族烃的一个实例，并且为在9位和10位各自具有除了氢原子以外的取代基的蒽化合物。
在式[2]中，R1至R10为各自独立地选自氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、和取代或未取代的杂环基的取代基，并且可以是相同的或不同的，条件是R1至R10中的至少一个为取代或未取代的芳基并且R5和R10均不为氢原子。
在由式[3]至[6]表示的多环芳香族烃化合物中也含有由式[1]表示的蒽化合物。这是因为，与蒽类似地，作为由式[3]至[6]表示的化合物的基本骨架的芘、菲和苯并菲为通过将例如焦油、原油或煤等原料进行各种精制来提取的多环芳香族烃。
在式[3]中，R11至R19为各自独立地选自氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、和取代或未取代的杂环基的取代基，并且可以是相同的或不同的。R11至R19中的至少一个可以为取代或未取代的芳基。
在式[4]中，R20至R31为各自独立地选自氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、和取代或未取代的杂环基的取代基，并且可以是相同的或不同的。R20至R31中的至少一个可以为取代或未取代的芳基。
在式[5]中，R32至R41为各自独立地选自氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、和取代或未取代的杂环基的取代基，并且可以是相同的或不同的。R32至R41中的至少一个可以为取代或未取代的芳基。
在式[6]中，R42至R53为各自独立地选自氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、和取代或未取代的杂环基的取代基，并且可以是相同的或不同的。R42至R53中的至少一个可以为取代或未取代的芳基。
根据本发明的实施方案的组合物可以包含由式[2]至[6]中的一个表示的多环芳香族烃和由式[1]表示的蒽化合物，其中组合物可以包含100ppm以下的由式[1]表示的蒽化合物。在蒽化合物含量为100ppm以下时，可以改善组合物的稳定性，从而显著地改善包括该组合物的有机发光器件的驱动寿命。
由式[1]表示的蒽化合物经常包含与其结合的硫属原子。这是因为当在工业上将多环芳香族烃精制时，用作原料的焦油、原油或煤包含硫属原子。在一些情况下，这样的原料中的硫属原子在提取步骤或精制步骤中未被除去并且结合至最终产物。硫属原子可以为硫原子。
在由式[1]表示并且与硫属原子结合的蒽化合物中，通过硫属原子的给电子性使在9位和10位的反应活性进一步增加。在其中9位和10位中的至少一个为氢原子的情况下，如上所述，蒽化合物具有高的反应性并且因此是不稳定的。特别地，在其中硫原子作为硫属原子结合的情况下，显示高的反应性。因此，在其中由式[1]表示的蒽化合物包含硫原子的情况下，在将蒽浓度降低至100ppm以下时是非常有效的。
[2]用于使由式[1]表示的蒽化合物减少的方法
在一些情况下，由式[1]表示的蒽化合物称为"杂质"。这是因为在精制期间无意地形成蒽化合物，从而使目标物的性能降低。在过去，例如，认为卤素原子是杂质，并且通过例如升华纯化法来使该杂质减少。
升华纯化为用于利用化合物的不同的升华温度来将化合物分离的方法。升华温度受化合物的分子量影响。因此，具有类似的分子量的化合物倾向于具有接近的升华温度。在一些情况下，难以将在9位和10位中的至少一个位置处具有氢原子的蒽化合物与具有与蒽化合物接近的升华温度的有机化合物分离。特别地，在其中有机化合物为多环芳香族烃的情况下，由于这些化合物具有接近的升华温度而难以通过升华纯化来将蒽化合物分离。特别地，在其中杂质与目标有机化合物在硫属原子的结合方面不同的情况下，由于它们之间小的分子量的差异而难以将它们分离。
为了降低由式[1]表示的蒽化合物的浓度，可以在其中分子量低的阶段将蒽化合物分离。在低的分子量的情况下，即使分子量的差异是小的，杂质的比例也是高的，由此使杂质的比例增加。例如，可以在例如未取代的芘或卤代芘等低分子量原料的阶段进行工业纯化。
可以采用用于通过使由式[1]表示的蒽化合物进行化学反应来将由式[1]表示的蒽化合物选择性地减少或除去的方法。
该方法的实例为使用由式[1]表示的蒽化合物作为共轭二烯的狄尔斯-阿尔德反应。在该情况下，由式[1]表示的蒽化合物可以在9位和10位各自具有氢原子。例如，可以使用马来酸酐作为亲双烯体。在其中蒽化合物在9位和10位各自具有氢原子的情况下，当使用马来酸酐作为亲双烯体时，将马来酸酐选择性地加成至蒽化合物的9位和10位。通过该反应形成的加合物在极性方面与由式[1]表示的蒽不同。因此，可以通过例如柱纯化等吸附处理将蒽化合物与具有多环芳香族烃作为基本骨架的目标有机化合物分离。
该方法的另一实例为与过氧化物的反应。由式[1]表示的蒽化合物与过氧化物的反应改变蒽化合物的极性。因此，可以通过例如柱纯化等将蒽化合物分离。具体地，以下将描述其中硫原子作为硫属原子结合至蒽骨架的情况。通过与过氧化物的反应将结合至蒽骨架的硫原子选择性地氧化成亚砜。相反，不包含硫原子的多环芳香族烃不与过氧化物反应，因此多环芳香族烃的极性不改变。由于由式[1]表示的蒽化合物与目标有机化合物之间的极性的差异，可以通过例如柱纯化等吸附处理以与以上相同的方式来将蒽化合物分离。
通过利用这些反应，可以使由式[1]表示的蒽化合物选择性地反应并且将其与包含具有多环芳香族烃作为基本骨架的化合物的组合物分离，从而降低由式[1]表示的蒽化合物的浓度。
[3]根据本发明的实施方案的有机发光器件
根据本实施方案的有机发光器件可以包括第一电极、第二电极、和配置在第一电极与第二电极之间的有机化合物层。第一电极和第二电极可以为作为一对电极的阳极和阴极。在根据本实施方案的有机发光器件中，有机化合物层可以由单层或多个层的层叠体形成，只要包括发光层即可。
在其中有机化合物层由多个层的层叠体形成的情况下，除了发光层以外，有机化合物层还可以包括例如空穴注入层、空穴输送层、电子阻挡层、空穴-激子阻挡层、电子输送层和电子注入层。发光层可以由单层或多个层的层叠体形成。在其中有机化合物层由多个层的层叠体形成的情况下，有机化合物层可以从阳极侧起包括空穴注入层、空穴输送层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子输送层和电子注入层。
电子阻挡层的LUMO能级可以高于发光层的LUMO能级。这是因为使电子从发光层向阳极侧的转移减少。空穴阻挡层的HOMO能级可以低于发光层的HOMO能级。这是因为使空穴从发光层向阴极侧的转移减少。
这里，HOMO是指最高被占据分子轨道，并且LUMO是指最低未占据分子轨道。高的HOMO能级和高的LUMO能级表示与真空能级(vacuum level)更接近的状态。高的HOMO能级也称为浅的HOMO能级。这也适用于LUMO。
根据本实施方案的有机发光器件的有机化合物层优选包含10ppm以下、更优选5ppm以下、甚至更优选1ppm以下的在9位和10位中的至少一个位置处具有氢原子的蒽化合物。在本说明书的实施例中，测量限低于5ppm；然而，可以通过其它方法进行测量。
可以在第一电极与第二电极之间配置包括层叠的多个层的有机化合物层。可以在第一电极与第二电极之间配置仅有机化合物层。有机化合物层可以与第一电极和第二电极接触。在该情况下，有机化合物层可以包含5ppm以下的蒽化合物。
空穴输送层中的蒽化合物的浓度可以低于发光层中的蒽化合物的浓度。
电子输送层中的蒽化合物的浓度可以低于发光层中的蒽化合物的浓度。
在根据本实施方案的有机发光器件中，有机化合物层中的至少一个层包含根据本实施方案的组合物。具体地，根据本实施方案的组合物包含在例如空穴注入层、空穴输送层、电子阻挡层、发光层、空穴-激子阻挡层、电子输送层和电子注入层的任意者中。根据本发明的实施方案的组合物可以包含在发光层中。
在根据本实施方案的有机发光器件中，在其中根据本实施方案的组合物包含在发光层中的情况下，发光层可以为仅由根据本实施方案的组合物组成的层或者可以为由根据本实施方案的组合物和其它化合物构成的层。
发光层可以包含用作第一化合物的主体并且可以包含用作第二化合物的客体。发光层从阳极侧起可以包括第一发光层和第二发光层。第二发光层可以与第一发光层的阴极侧接触。第一发光层可以包括第一主体、第一客体和第二客体。第二发光层可以包括第二主体和第三客体。第一主体和第二主体可以为相同的化合物。
这里，主体是指构成发光层的化合物中的以重量计具有最高比例的化合物。客体是指以重量计具有比构成发光层的化合物中的主体低的比例并且负责主要发光的化合物。在一些情况下，客体也称为掺杂剂。辅助材料是指以重量计具有比构成发光层的化合物中的主体低的比例并且辅助客体的发光的化合物。辅助材料也称为第二主体。
本发明人进行了各种研究，并且发现在其中根据本发明的实施方案的组合物用于有机发光器件的有机化合物层的情况下，可以获得以高的效率和高的亮度发光并且具有非常高的耐久性的器件。有机化合物层包括发光层。发光层可以由单层或多个层形成。一个发光层可以包含发射不同发光色的光束的发光材料。通过组合多个发光色的光束，发光器件可以发射白光。这里使用的术语"多个层"是指其中使发光层与其它发光层层叠的状态。层叠是指其中有机化合物层沿从一个电极至另一个电极的方向层叠的状态。
可以使用根据本发明的实施方案的组合物作为包括在根据本实施方案的有机发光器件中的除了发光层以外的有机化合物层的构成材料。具体地，可以使用组合物作为例如电子输送层、电子注入层或空穴阻挡层的构成材料。可以使用组合物作为与发光层相邻的空穴阻挡层的构成材料。
根据本实施方案的有机发光器件的结构不限于此。例如，可以使用以下各种层结构。在电极与有机化合物层之间的界面处设置绝缘性层。设置粘接层或干涉层。电子输送层或空穴输送层由具有不同的电离电势的两个层形成。
有机发光器件的光提取结构可以为其中光从与基板相对的电极射出的顶部发光结构，可以为其中光从基板侧射出的底部发光结构，或者可以为其中光从两侧射出的结构。在其中光从基板侧射出的情况下，基板和与基板相邻的电极可以是光学透明的。在其中光从与基板相对的一侧射出的情况下，与基板相对的电极可以是光学透明的。
在根据本实施方案的有机发光器件中，根据需要，已知的化合物可以与根据本发明的实施方案的组合物一起使用。已知的化合物的具体实例包括低分子系和高分子系空穴注入性化合物以及空穴输送性化合物、用作主体的化合物、发光性化合物、电子注入性化合物、和电子输送性化合物。这些化合物的实例将在以下示出。
作为空穴注入-输送性材料，可以使用具有高的空穴迁移率的材料，从而便于空穴从阳极的注入并且将注入的空穴输送至发光层。为了在有机发光器件中减少例如结晶等膜质的劣化，可以使用具有高的玻璃化转变温度的材料。
具有空穴注入和空穴输送性能的低分子系和高分子系材料的实例包括三芳基胺衍生物、芳基咔唑衍生物、苯二胺衍生物、茋衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物、聚(乙烯基咔唑)、聚噻吩和其它导电性高分子。此外，空穴注入-输送性材料也适合用于电子阻挡层。
用作空穴注入-输送性材料的化合物的非限制性具体实例将在以下示出。
在以上示出的空穴输送性材料中，HT16至HT18可以用于与阳极接触的层，从而使驱动电压降低。HT16广泛地用于有机发光器件。HT2、HT3、HT10和HT12可以用于与由HT16构成的层相邻的有机化合物层。多种材料可以用于一个有机化合物层。例如，可以使用HT2与HT4的组合、HT3与HT10的组合、或HT8与HT9的组合。
主要与发光功能相关的发光材料的实例包括：稠环化合物，如芴衍生物、萘衍生物、芘衍生物、苝衍生物、并四苯衍生物、蒽化合物和红荧烯；喹吖啶酮衍生物；香豆素衍生物；茋衍生物；有机铝配合物，如三(8-羟基喹啉)铝；铱配合物；铂配合物；铼配合物；铜配合物；铕配合物；钌配合物；和高分子衍生物，如聚(苯撑乙烯)(poly(phenylene vinylene))衍生物、聚芴衍生物和聚亚苯基衍生物。术语"衍生物"表示可以在其结构中找到其骨架的化合物。例如，以下的BD3可以称为芴衍生物。BD6、BD7、GD4和RD1可以称为荧蒽衍生物。GD1、GD2和GD3可以称为蒽衍生物。GD5为蒽衍生物也是芘衍生物。其中，可以使用荧蒽衍生物、蒽衍生物和芘衍生物。在其中使用多种发光材料的情况下，所有发光材料均可以为荧蒽衍生物、蒽衍生物或芘衍生物。
用作发光材料的化合物的非限制性具体实例将在以下示出。
发光层中的主体或辅助物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物、例如三(8-羟基喹啉)铝等有机铝配合物、和有机铍配合物。
用作发光层中的主体或辅助物的化合物也适合用于空穴阻挡层。
用作发光层中的主体的化合物的非限制性具体实例将在以下示出。
其中，可以使用由EM1至EM4表示的芘衍生物。特别地，可以使用EM1或EM2。
电子输送性材料可以任意选自能够将从阴极注入的电子输送至发光层的材料并且考虑到例如与空穴输送性材料的空穴迁移率的平衡来选择。具有电子输送性能的材料的实例包括噁二唑衍生物，噁唑衍生物，吡嗪衍生物，三唑衍生物，三嗪衍生物，喹啉衍生物，喹喔啉衍生物，菲咯啉衍生物，有机铝配合物，以及例如芴衍生物、萘衍生物、衍生物和蒽衍生物等稠环化合物。电子输送性材料适合用于空穴阻挡层。用作电子输送性材料的化合物的非限制性具体实例将在以下示出。/>
电子注入性材料可以任意选自能够容易地将电子从阴极注入的材料并且考虑到例如与空穴注入性的平衡来选择。有机化合物包括n型掺杂剂和还原性掺杂剂。其实例包括：包含碱金属的化合物如氟化锂、锂配合物如喹啉醇锂(lithium quinolinolate)、苯并咪唑啉(benzimidazolidene)衍生物、咪唑啉(imidazolidene)衍生物、富瓦烯衍生物和吖啶衍生物。
通过在基板上设置阳极、有机化合物层和阴极来提供有机发光器件。可以在阴极上设置保护层、滤色器等。在其中设置滤色器的情况下，可以在保护层与滤色器之间设置平坦化层。平坦化层可以由例如丙烯酸系树脂构成。
基板的实例包括硅晶片、石英基板、玻璃基板、树脂基板和金属基板。基板可以包括例如晶体管等开关器件、配线和其上的绝缘层。作为绝缘层，可以使用任意材料，只要可以形成接触孔从而确保阳极与配线之间的导通并且只要可以确保与未连接的配线的绝缘即可。例如，可以使用例如聚酰亚胺等树脂、氧化硅或氮化硅。
作为阳极的构成材料，可以使用具有尽可能高的功函数的材料。可以使用的材料的实例包括：例如金、铂、银、铜、镍、钯、钴、硒、钒和钨等金属单质，其混合物，其组合的合金，以及金属氧化物如氧化锡、氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌。此外，可以使用例如聚苯胺、聚吡咯和聚噻吩等导电性聚合物。
这些电极材料可以单独地或以两种以上的组合使用。阳极可以由单层或多个层形成。
在其中使用阳极作为反射电极的情况下，例如，可以使用铬、铝、银、钛、钨、钼、其合金、或其层叠体。在其中使用阳极作为透明电极的情况下，可以使用由例如氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌构成的氧化物透明导电层；然而，阳极不限于此。可以通过光刻技术来形成电极。
作为阴极的构成材料，可以使用具有较低的功函数的材料。其实例包括例如如下的金属单质及其混合物：碱金属，例如锂；碱土类金属，例如钙；铝、钛、锰、银、铅和铬。还可以使用其组合的合金。例如，可以使用镁-银、铝-锂、铝-镁、银-铜和锌-银。还可以利用例如氧化铟锡(ITO)等金属氧化物。这些电极材料可以单独地或以两种以上的组合使用。阴极可以具有单层结构或多层结构。特别地，可以使用银。为了减少银的聚集，可以使用银合金。可以使用任意合金比率，只要可以使银的聚集减少即可。例如，可以使用1:1。
可以使用由例如ITO构成的氧化物导电层形成的阴极来提供顶部发光器件。可以使用由例如铝(Al)构成的反射电极形成的阴极来提供底部发光器件。对阴极不特别限定。可以使用任意用于形成阴极的方法。例如，可以采用直流或交流溅射法，这是因为获得良好的膜覆盖并且因此容易使电阻降低。
在形成阴极之后，可以设置保护层。例如，设置有吸湿剂的玻璃构件可以结合至阴极以减少例如水等浸入有机化合物层，从而抑制显示缺陷的发生。在另一实施方案中，可以在阴极上设置由例如氮化硅等构成的钝化膜，从而减少例如水等浸入有机化合物层和阴极。例如，在形成阴极之后，可以在不破坏真空的情况下将基板输送至另一腔室，并且可以通过化学气相沉积(CVD)法来形成厚度为2μm的氮化硅膜，从而提供保护层。在通过CVD法进行膜沉积之后，可以通过原子层沉积(ALD)法来形成保护层。
可以对于各像素设置滤色器。例如，可以在另一基板上设置依据像素的尺寸的滤色器并且使其贴合至设置有有机发光器件的基板。可以通过使用光刻技术在由例如氧化硅等构成的保护层上图案化来形成滤色器。
通过以下描述的方法来形成包括在根据本发明的实施方案的有机发光器件中的有机化合物层(例如，空穴注入层、空穴输送层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子输送层和电子注入层)。
对于有机化合物层的生产，可以采用例如真空蒸镀法、离子化蒸镀法(ionizedevaporation method)、溅射或等离子体等干法。可选地，代替干法，还可以采用湿法，其中将材料溶解在适当的溶剂中，然后通过例如旋涂、浸渍、流延法、Langmuir-Blodgett(LB)技术或喷墨法等已知的涂布法来形成膜。
在其中通过例如真空蒸镀法或溶液涂布法来形成层的情况下，结晶不太可能发生，并且获得良好的经时稳定性。在通过涂布法来形成膜的情况下，可以形成与适当的粘结剂树脂组合的膜。
粘结剂树脂的非限制性实例包括聚(乙烯基咔唑)树脂、聚碳酸酯树脂、聚酯树脂、丙烯腈丁二烯苯乙烯(ABS)树脂、丙烯酸系树脂、聚酰亚胺树脂、酚醛树脂、环氧树脂、有机硅树脂和脲树脂。
这些粘结剂树脂可以作为均聚物或共聚物单独使用或者作为混合物组合使用。此外，根据需要，可以使用例如已知的增塑剂、氧化剂和紫外线吸收剂等添加剂。
根据本实施方案的有机发光器件的用途
根据本实施方案的有机发光器件可以用作显示装置或照明装置的构成构件。其它用途包括用于电子照相图像形成设备的曝光光源、用于液晶显示器的背光、和包括白色光源和滤色器的发光装置。
显示装置可以为具有如下单元的图像信息处理装置：从面阵CCD传感器或线阵CCD传感器、存储卡或任意其它来源接收图像信息的图像输入单元，处理输入信息的信息处理单元，和显示输入图像的显示单元。
摄像设备或喷墨打印机的显示单元可以具有触摸屏功能。触摸屏功能的驱动模式可以为但不限于红外线模式、静电容量模式、阻抗膜模式或电磁感应模式。显示装置还可以用于多功能打印机的显示单元。
以下参考附图描述根据本实施方案的显示装置。图1为示出包括有机发光器件和连接至有机发光器件的薄膜晶体管(TFT)器件的显示装置的实例的示意性截面图。TFT器件为有源器件的一个实例。
图1中的显示装置10包括由例如玻璃等构成的基板11和其上部的绝缘层12，设置绝缘层12从而保护TFT器件或有机化合物层。显示装置10包括在绝缘层12上的TFT器件18。各TFT器件包括栅电极13、覆盖栅电极13的栅极绝缘膜14、覆盖栅极绝缘膜的半导体层15、与半导体层15接触的漏电极16、和与半导体层15接触并且与漏电极16不同的源电极17。在TFT器件18的上部设置绝缘膜19。包括在各有机发光器件26中的阳极21通过接触孔20连接至源电极17。
包括在有机发光器件26中的电极(阳极和阴极)与包括在相应的TFT器件中的电极(源电极和漏电极)之间的电连接的方式不限于图1中示出的构成。阳极和阴极中的一个电连接至TFT器件的源电极和漏电极中的一个就足够了。
虽然图1中的显示装置10中的有机化合物层22作为单层示出，然而，有机化合物层22可以由多个层形成。在阴极23上设置第一保护层24和第二保护层25，从而减少有机发光器件的劣化。
在图1中示出的显示装置10中，使用晶体管作为开关元件，然而，金属-绝缘体-金属(MIM)元件可以代替用作开关元件。
用于图1中示出的显示装置10的晶体管不限于使用单晶硅晶片的晶体管，并且可以为在基板的绝缘性表面上具有活性层的薄膜晶体管。活性层的材料的实例包括单晶硅、例如非晶硅和微晶硅等非单晶硅材料、以及例如氧化铟锌和氧化铟镓锌等非单晶氧化物半导体。薄膜晶体管也称为TFT器件。
可以在例如Si基板等基板内形成图1中示出的显示装置10中的晶体管。表述"在基板内形成"表明通过将例如Si基板等基板自身进行加工来生产晶体管。在其中在基板内形成晶体管的情况下，可以视为使基板和晶体管一体化地形成。
在根据本实施方案的有机发光器件中，通过作为开关元件的一个实例的TFT器件来控制亮度，因此，通过在面内设置多个有机发光器件，可以以各亮度水平来显示图像。根据本实施方案的开关元件不限于TFT器件并且可以为低温多晶硅晶体管或者形成在例如Si基板等基板上的有源矩阵驱动器(active-matrix driver)。表述"在基板上"也可以说是"在基板内"。根据显示单元的尺寸来选择在基板内设置晶体管还是使用TFT器件。例如，当显示单元的尺寸为约0.5英寸时，可以在Si基板上设置有机发光器件。
图2为示出根据本实施方案的显示装置的一个实例的示意图。显示装置1000可以包括设置在上部盖1001与下部盖1009之间的触摸屏1003、显示面板1005、框架1006、电路基板1007和电池1008。将触摸屏1003和显示面板1005各自连接至柔性印刷电路FPC 1002和1004。电路基板1007包括印刷晶体管。不需要设置电池1008，除非显示装置为便携式装置。即使显示装置为便携式装置，也可以在不同的位置设置电池1008。
根据本实施方案的显示装置可以用于包括具有多个透镜的光学单元和接收通过该光学单元的光的摄像元件的摄像设备的显示单元。摄像设备可以包括显示通过摄像元件获取的信息的显示单元。显示单元可以为暴露于摄像设备的外部的显示单元或配置在取景器内的显示单元。摄像设备可以为数字照相机或数字摄像机。摄像设备可以转变为光电转换设备。在光电转换设备中采用的摄像方法的实例可以包括用于检测与之前的图像的差异的方法和从经常记录的图像中剪切图像的方法，而不是逐次拍摄图像。
图3A为示出根据本实施方案的摄像设备的一个实例的示意图。摄像设备1100可以包括取景器1101、背面显示器1102、操作单元1103和壳体1104。取景器1101可以包括根据本实施方案的显示装置。在该情况下，除了要拍摄的图像以外，显示装置还可以显示环境信息、摄像指示等。环境信息可以包括例如外部光的强度、外部光的方向、被摄体的移动速度、和被摄体被遮蔽物遮蔽的可能性。
适合于摄像的时机仅为短时间，因此，可以尽可能快地显示信息。因此，由于其短的响应时间而可以使用包括根据本发明的实施方案的有机发光器件的显示装置。对于这些要求具有高的显示速度的单元，包括有机发光器件的显示装置会比液晶显示器更适合使用。
摄像设备1100包括光学单元(未示出)。光学单元包括多个透镜并且配置为在容纳在壳体1104中的摄像元件上形成图像。可以调节多个透镜的相对位置从而调节焦点。该操作也可以自动地进行。
根据本实施方案的显示装置可以包括具有红色像素、绿色像素和蓝色像素的滤色器。在滤色器中，红色像素、绿色像素和蓝色像素可以以三角形排列来配置。
根据本实施方案的显示装置可以用于便携式终端的显示单元。在该情况下，显示装置可以具有显示功能和操作功能二者。便携式终端的实例包括例如智能手机等移动电话、平板电脑和头戴式显示器。
图3B为示出根据本实施方案的电子设备的一个实例的示意图。电子设备1200包括显示单元1201、操作单元1202和壳体1203。壳体1203可以容纳电路、包括该电路的印刷电路板、电池和通信单元。操作单元1202可以为按钮或触屏型反应单元。操作单元可以为识别指纹从而解锁等的活体识别单元。具有通信单元的电子设备也可以称为通信设备。
图4A为示出根据本实施方案的显示装置的一个实例的示意图。图4A示出例如电视监视器或PC监视器等显示装置。显示装置1300包括框架1301和显示单元1302。根据本实施方案的发光器件可以用于显示单元1302。
设置支承框架1301和显示单元1302的底座1303。底座1303不限于图4A中示出的结构。框架1301的下边也可以用作底座。
框架1301和显示单元1302可以是弯曲的。它们的曲率半径可以为5,000mm以上且6,000mm以下。
图4B为示出根据本实施方案的显示装置的另一实例的示意图。图4B中示出的显示装置1310可以折叠并且为所谓的可折叠显示装置。显示装置1310包括第一显示部1311、第二显示部1312、壳体1313和弯曲点1314。第一显示部1311和第二显示部1312可以包括根据本实施方案的发光器件。第一显示部1311和第二显示部1312可以为单片、无缝的显示装置。可以将第一显示部1311和第二显示部1312在弯曲点处彼此分开。第一显示部1311和第二显示部1312可以显示不同的图像。可选地，可以在第一显示部和第二显示部显示一个图像。
图5A为示出根据本实施方案的照明装置的一个实例的示意图。照明装置1400可以包括壳体1401、光源1402、电路板1403、光学膜1404和光扩散单元1405。光源可以包括根据本实施方案的有机发光器件。光学滤波器可以为改善光源的演色性的滤光器。光扩散单元可以使来自光源的光有效地扩散，从而在用于照明等时将光递送至宽的范围。可以在照明装置的光出射侧设置光学滤波器和光扩散单元。根据需要，可以在最外部设置盖。
照明装置为例如将室内照明的装置。照明装置可以发射白色、昼白色或者从蓝色至红色的任意颜色的光。可以设置控制光的光控制电路。照明装置可以包括根据本发明的实施方案的有机发光器件和与其连接的电源电路。电源电路为将交流电压转换为直流电压的电路。白色的色温为4,200K，并且昼白色的色温为5,000K。照明装置可以包括滤色器。
根据本实施方案的照明装置可以包括散热单元。散热单元配置为将装置内的热释放至装置的外部，并且由例如具有高的比热的金属和液体硅构成。
图5B为示出作为根据本实施方案的移动体的一个实例的汽车的示意图。汽车包括作为灯具的一个实例的尾灯。汽车1500包括尾灯1501并且可以配置为在进行制动操作等时将尾灯点亮。
尾灯1501可以包括根据本实施方案的有机发光器件。尾灯可以包括保护有机发光器件的保护构件。保护构件可以由在一定程度上具有高的强度的任意透明材料构成，并且可以由例如聚碳酸酯构成。可以将聚碳酸酯与例如呋喃二羧酸衍生物或丙烯腈衍生物混合。
汽车1500可以包括车体1503和安装至其的窗1502。如果窗不用于确认汽车的前后，则窗可以为透明显示器。该透明显示器可以包括根据本实施方案的有机发光器件。在该情况下，有机发光器件的例如电极等组件由透明构件形成。
根据本实施方案的移动体可以为例如船舶、飞机或无人机等。移动体可以包括机体和连接至该机体的灯具。灯具可以发射光从而指示机体的位置。灯具包括根据本实施方案的有机发光器件。
如上所述，当使用包括根据本实施方案的有机发光器件的装置时，即使用于长时间显示也可以以良好的图像品质获得稳定的显示。
实施例
以下将通过实施例来描述本发明。然而，本发明不限于此。表1示出包含在根据本发明的实施方案的组合物中的化合物。在实施例中，蒽化合物A至C表示为蒽化合物，并且各蒽化合物由式[1]表示并且在9位和10位中的至少一个位置处具有氢原子。
表1
本实施例的各组合物中的蒽化合物A至C中的每一种的浓度为100ppm以下。蒽化合物A至C的总浓度优选为100ppm以下，更优选75ppm以下，甚至更优选30ppm。蒽化合物A至C各自在9位和10位中的至少一个位置处具有氢原子并且为由式[1]表示的蒽化合物的一个实例。蒽化合物A为仅由烃组成的蒽化合物。蒽化合物B为具有硫属原子的蒽化合物。蒽化合物C为具有羟基的蒽化合物。蒽化合物A至C也称为杂质A至C。
表1中的组合物1、3、5和7中的萘基可以各自在2位结合。组合物2中的各蒽骨架可以进一步在除了9位或10位以外的位置处具有取代基。组合物4中的各联苯基可以为9,9-二甲基芴。组合物6中的菲基可以进一步具有取代基。
包含在各组合物中的蒽化合物A至C的鉴定
表1中记载的各组合物包含有机化合物和由结构式表示的蒽化合物A至C。通过使用具有串联质谱仪的高效液相色谱(LC/MS/MS)的分析来鉴定蒽化合物A至C。
具有串联质谱仪的高效液相色谱为其中将高效液相色谱直接地连接至可以进行MS/MS测量的串联质谱仪的仪器。质量-质量(MS/MS)法是一种质谱分析法的模式，其中可以通过测量使用第一分析系统获得的碎片和使用第二分析系统以检测具有更小的分子量的碎片来容易地进行样品的结构分析。在实施例中，使用连接至串联质谱仪的高效液相色谱作为分析仪。作为高效液相色谱，使用可以从Agilent Technologies,Inc.获得的Agilent1100。作为质谱仪，使用可以从Thermofisher scientific获得的LTQ Orbitrap XL。
通过高效液相色谱法来测量蒽化合物A至C中的每一种的浓度，并且计算相对纯度。
通过制备1mg样品在5mL氯仿中的溶液来提供测量样品。在如下条件下进行测量：吸收检测器：254nm，发射检测器：激发波长：354nm、发射波长：416nm。
通过该方法来测定包含在实施例的组合物中的蒽化合物A至C中的每一种的相对纯度，并且发现所述相对纯度为0.01％以下＝100ppm以下。
包含在有机发光器件中的蒽化合物A至C的检测
当从有机发光器件的有机化合物层直接地检测蒽化合物A至C时，与从组合物检测不同，在一些情况下，以非常小的量包含蒽化合物A至C，因此不能通过高效液相色谱法来检测到。在这样的情况下，可以采用具有比以上描述的测量方法更高的灵敏度的分析方法。存在使用飞行时间型质谱仪(TOF-MS)的分析方法作为适用于该情况的测量方法。通过该方法来测定包含在实施例的组合物中的蒽化合物A至C中的每一种的浓度，并且发现所述浓度相对于包含在有机发光器件中的有机化合物为10ppm以下。
实施例1
在本实施例中，生产具有表2中示出的结构的有机发光器件，各有机发光器件具有其中在基板上依次形成阳极、空穴输送层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子输送层、电子注入层和阴极的底部发光型结构。
在玻璃基板上形成ITO膜并且对其进行期望的图案化，从而形成ITO电极(阳极)。这里，各ITO电极的厚度为100nm。在以下步骤中，使用其上以该方式形成有ITO电极的各基板作为ITO基板。接下来，在真空腔室内、在1.33×10-4Pa的压力下进行电阻加热真空蒸镀，从而在ITO基板上连续地形成以下表中示出的有机化合物层和电极层。这里，对置电极(金属电极层、阴极)的电极面积为3mm2。据记载，使用组合物1-1作为主体；然而，组合物1中的有机化合物旨在起到主体的作用。即，组合物中的蒽化合物A至C不需要具有主体的功能。
表2
测量并且评价所得器件的特性。各发光器件具有450nm的最大发射波长并且发射色度坐标(X，Y)＝(0.14，0.18)的蓝色光。
发光层中的组合物1-1为表1中记载的组合物1，其具有表3中记载的组成比。表中的A、B和C分别表示蒽化合物A、蒽化合物B和蒽化合物C。表中的组成比以ppm为单位给出。表3示出组合物的组成比和包含各组合物的有机发光器件的耐久性的评价结果。表中的组合物1-2为仅在组成比方面与组合物1-1不同的组合物1。这也适用于组合物1-3。表中的表述"N.D."表示化合物的浓度低于测量限。本实施例中的测量限值低于5ppm。其它实施例中的表述"N.D."具有相同的含义。
表3示出本实施例中生产的有机发光器件的耐久性的评价结果。各器件的耐久性通过当在将电流密度保持在100mA/cm2的同时将器件连续地驱动时的亮度半衰期来评价。将亮度半衰期为1,000小时以上的器件描述为"AAA"。将亮度半衰期小于1,000小时且为500小时以上的器件描述为"AA"。将亮度半衰期小于500小时且为200小时以上的器件描述为"A"。将亮度半衰期小于200小时且为50小时以上的器件描述为"B"。将亮度半衰期小于50小时的器件描述为"C"。
表3
实施例2至5
除了适当地使用表4中示出的组合物作为主体以外，以与实施例1中相同的方式生产有机发光器件。以与实施例1中相同的方式来测量和评价所得器件的特性。表4示出测量结果。如实施例1中一样，组合物3-2为仅在组成比方面与组合物3-1不同的组合物。
表4
实施例6和7
在这些实施例中，生产具有表5中示出的结构的有机发光器件，各有机发光器件具有其中在基板上依次形成阳极、空穴注入层、空穴输送层、电子阻挡层、第一发光层、第二发光层、空穴阻挡层、电子输送层、电子注入层和阴极的顶部发光型结构。
在玻璃基板上通过溅射法来形成厚度为40nm的Al和Ti的层压膜，并且使用光刻技术来图案化从而形成阳极。这里，对置电极(金属电极层、阴极)的电极面积为3mm2。将各个经清洗的包括电极的基板和材料放置在真空蒸镀设备中。在将设备排气至压力为1.33×10-4Pa(1×10-6Torr)之后，进行UV/臭氧清洗。以实现表5中示出的层结构的这样的方式来形成各层。在氮气气氛下进行密封。
表5
测量和评价所得器件的特性。各器件发射色度坐标(X，Y)＝(0.31，0.33)的白光。表6示出这些实施例中生产的有机发光器件的耐久性的评价结果。各器件的耐久性通过当在将电流密度保持在100mA/cm2的同时将器件连续地驱动时的亮度半衰期来评价。将亮度半衰期为2,000小时以上的器件描述为"AAA"。将亮度半衰期小于2,000小时且为1,500小时以上的器件描述为"AA"。将亮度半衰期小于1,500小时且为1,000小时以上的器件描述为"A"。将亮度半衰期小于1,000小时且为500小时以上的器件描述为"B"。将亮度半衰期小于500小时的器件描述为"C"。
表6
实施例8和9
除了适当地使用表7中示出的组合物作为空穴阻挡层的材料以外，以与实施例6中相同的方式生产有机发光器件。
表7
以与实施例6中相同的方式测量和评价所得器件的特性。表8示出测量结果。表8中的器件的耐久性的评价结果的表示法与表3和6中使用的相同。
表8
前述评价结果表明，当将包含降低的浓度的由式[1]表示的高活性蒽化合物的组合物用于发光层和与发光层相邻的空穴阻挡层时，可以改善有机发光器件的驱动寿命。特别地，蒽化合物B的减少在改善有机发光器件的驱动寿命的方面是显著有效的。
以下将具体地描述用于使蒽化合物A至C减少的方法。
实施例10
将以下描述的化合物、试剂和溶剂放入300mL圆底烧瓶中。
组合物1-3(A：150ppm，B：120ppm，C：N.D.)：2g(4.0mmol)
马来酸酐：0.78g(8.0mmol)
脱水二甲苯：200mL
注意，组合物1-3中的A、B和C分别为蒽化合物A、B和C。
将反应溶液在氮气气流下加热至145℃并且在回流下搅拌3小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温并且过滤，从而得到粗制过滤产物。将所得过滤产物以及以下描述的试剂和溶剂放入300mL圆底烧瓶中，然后进行后处理和纯化。
氧化铝：20g
氯苯：150mL
将混合物在80℃下加热搅拌1小时，然后在该温度下趁热过滤。将所得滤液浓缩至约60mL，然后加热至110℃，从而使粗制晶体溶解。通过将溶液缓慢地冷却至室温、然后冷却至10℃以下来进行重结晶。将所得晶体过滤。在室温下，用两份20mL的甲苯对晶体进行浆化洗涤。将所得晶体进行干燥和升华纯化，从而得到1.4g的组合物1-1(收率：70％)。通过高效液相色谱法来测量组合物1-1。蒽化合物A和B相对于9,10-二(萘-1-基)-2-苯基蒽的相对纯度的计算表明，分别使蒽化合物A的浓度和蒽化合物B的浓度降低至20ppm和70ppm。
除了前述反应以外，将由此获得的组合物1-1进行升华纯化，从而得到1.1g的组合物1-2(收率：75％)。以与以上相同的方式借助高效液相色谱法对A和B的相对纯度的计算表明，在组合物1-2中，使蒽化合物A和B各自的浓度进一步降低至10ppm。
通过实施例10中描述的方法来类似地处理组合物5-2、6-2、7-2、2-3和4-1，从而提供组合物5-1、6-1、7-1、2-1和4-2。
比较例10
首先，将1g(2mmol)组合物1-3(A：150ppm，B：120ppm，C：N.D.)进行仅升华纯化，从而得到0.8g的组合物1-3(收率：80％)。以与以上相同的方式借助高效液相色谱法对A和B相对于9,10-二(萘-1-基)-2-苯基蒽的相对纯度的计算表明，未观察到升华纯化后的A和B的相对纯度的浓度与升华纯化前的A和B的相对纯度的浓度之间的变化。
实施例11
将以下描述的化合物、试剂和溶剂放入500mL圆底烧瓶中。
组合物3-2(A：N.D.，B：250ppm，C：N.D.)：2g(4.4mmol)
mCPBA：0.23g(1.3mmol)
氯苯：200mL
将反应溶液在氮气气流下加热至50℃并且搅拌3小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温并且过滤，从而得到粗制过滤产物。
将所得过滤产物以及以下描述的试剂和溶剂放入300mL圆底烧瓶中，然后进行后处理和纯化。
氧化铝：20g
氯苯：300mL
将混合物在60℃下加热搅拌1小时，然后在该温度下趁热过滤。将所得滤液浓缩至约60mL，然后加热至110℃，从而使粗制晶体溶解。通过将溶液缓慢地冷却至室温、然后冷却至10℃以下来进行重结晶。将所得晶体过滤。在室温下，用两份20mL的甲苯对晶体进行浆化洗涤。将所得晶体进行干燥和升华纯化，从而得到1.2g的组合物3-1(收率：60％)。通过高效液相色谱法来测量组合物3-1。蒽化合物B相对于1,6-二(萘-1-基)芘的相对纯度的计算表明，使蒽化合物B的浓度降低至80ppm。
通过实施例11中记载的方法类似地处理组合物2-1和4-3，从而提供组合物2-2和4-1。
如上所述，包含降低的浓度的由式[1]表示的高活性蒽化合物(A至C)的组合物通过为选择性加成反应的狄尔斯-阿尔德反应或与为过氧化物的mCPBA的氧化反应来获得。
比较例11
首先，将0.5g(1.1mmol)组合物3-2(A：N.D.，B：250ppm，C：N.D.)进行仅升华纯化，从而得到0.35g的组合物3-2(收率：70％)。以与以上相同的方式借助高效液相色谱法对A和B相对于9,10-二(萘-1-基)-2-苯基蒽的相对纯度的计算表明，没有观察到升华纯化后的A和B的相对纯度的浓度与升华纯化前的A和B的相对纯度的浓度之间的变化。其它组合物具有相同的结果。
根据本发明，通过将包含降低浓度的高活性化合物的组合物用于有机发光器件，可以提供长寿命的、稳定的有机发光器件。
虽然已经参考示例性实施方案描述了本发明，但是应当理解的是，本发明不限于公开的示例性实施方案。所附权利要求的范围要符合最宽泛的解释从而涵盖所有这样的修改以及等同的结构和功能。

Claims (30)

1.一种组合物，其特征在于，其包含：
有机化合物；和
在9位和10位中的至少一个位置处具有氢原子的蒽化合物，
其中所述蒽化合物的浓度为100ppm以下，并且
其中所述有机化合物由式[2]至[6]中的任一个表示：
其中在式[2]中，R1至R10为各自独立地选自由氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、和取代或未取代的杂环基组成的组中的取代基，条件是R1至R10中的至少一个为取代或未取代的芳基并且R5和R10均不为氢原子，
其中在式[3]中，R11至R19为各自独立地选自由氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、和取代或未取代的杂环基组成的组中的取代基，
其中在式[4]中，R20至R31为各自独立地选自由氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、和取代或未取代的杂环基组成的组中的取代基，
其中在式[5]中，R32至R41为各自独立地选自由氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、和取代或未取代的杂环基组成的组中的取代基，条件是R32至R41中的至少一个为取代或未取代的芳基，并且
其中在式[6]中，R42至R53为各自独立地选自由氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、和取代或未取代的杂环基组成的组中的取代基。
2.根据权利要求1所述的组合物，其中所述蒽化合物的浓度为50ppm以下。
3.根据权利要求2所述的组合物，其中所述蒽化合物的浓度为10ppm以下。
4.根据权利要求1所述的组合物，其中所述组合物包含多种所述蒽化合物，并且多种所述蒽化合物的总浓度为100ppm以下。
5.根据权利要求4所述的组合物，其中多种所述蒽化合物中的每一种的浓度为50ppm以下。
6.根据权利要求5所述的组合物，其中多种所述蒽化合物中的每一种的浓度为10ppm以下。
7.根据权利要求4所述的组合物，其中多种所述蒽化合物的总浓度为75ppm以下。
8.根据权利要求4所述的组合物，其中多种所述蒽化合物的总浓度为25ppm以下。
9.根据权利要求1所述的组合物，其中所述组合物包含多种所述蒽化合物，并且多种所述蒽化合物中的任意两种蒽化合物的总浓度为20ppm以下，并且
其中所述两种蒽化合物包括其中硫属原子结合至其蒽骨架的蒽化合物。
10.根据权利要求1所述的组合物，其中所述蒽化合物由式[1]表示：
其中在式[1]中，R1至R9各自独立地选自由氢原子、硫属原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、和取代或未取代的杂环基组成的组，R1至R9中的至少一个为取代或未取代的芳基，并且R1至R9中的相邻的取代基可以彼此结合从而形成环。
11.根据权利要求1所述的组合物，其中所述有机化合物为在9位和10位各自具有除了氢原子以外的取代基的蒽衍生物、或芘衍生物。
12.根据权利要求10所述的组合物，其中在式[1]中，R1至R9中的至少一个为硫属原子。
13.根据权利要求12所述的组合物，其中所述硫属原子为硫原子。
14.一种有机发光器件，其特征在于，其包括：
阳极；
阴极；和
配置在所述阳极与所述阴极之间的有机化合物层，所述有机化合物层包含根据权利要求1所述的组合物。
15.根据权利要求14所述的有机发光器件，其中所述有机化合物层为发光层。
16.根据权利要求14所述的有机发光器件，其中所述有机化合物层由多个层的层叠体形成。
17.根据权利要求16所述的有机发光器件，其中所述多个层从所述阳极侧起包括：
空穴注入层；
空穴输送层；
电子阻挡层；
发光层；
空穴阻挡层；
电子输送层；和
电子注入层。
18.根据权利要求17所述的有机发光器件，其中所述空穴输送层中的所述蒽化合物的浓度低于所述发光层中的所述蒽化合物的浓度。
19.根据权利要求17所述的有机发光器件，其中所述电子输送层中的所述蒽化合物的浓度低于所述发光层中的所述蒽化合物的浓度。
20.根据权利要求17所述的有机发光器件，其中所述发光层从所述阳极侧起包括：
第一发光层；和
与所述第一发光层接触的第二发光层，其中所述第一发光层包含：
第一主体；
第一客体；和
第二客体，并且其中所述第二发光层包含：
第二主体；和
第三客体。
21.根据权利要求20所述的有机发光器件，其中所述第一主体和所述第二主体为相同的化合物。
22.一种显示装置，其特征在于，其包括：
多个像素，所述多个像素中的至少一个包括：
根据权利要求14至21任一项所述的有机发光器件；和
连接至所述有机发光器件的晶体管。
23.一种光电转换设备，其包括：
包括多个透镜的光学单元；
接收通过所述光学单元的光的摄像元件；和
显示由所述摄像元件拍摄的图像的显示单元，
其特征在于，所述显示单元包括根据权利要求14至21任一项所述的有机发光器件。
24.一种电子设备，其特征在于，其包括：
包括根据权利要求14至21任一项所述的有机发光器件的显示单元；
设置有所述显示单元的壳体；和
设置在所述壳体中并且与外部通信的通信单元。
25.一种照明装置，其特征在于，其包括：
包括根据权利要求14至21任一项所述的有机发光器件的光源；和
使从所述光源发射的光透过的光扩散单元或光学膜。
26.一种移动体，其特征在于，其包括：
包括根据权利要求14至21任一项所述的有机发光器件的灯具；和
设置有所述灯具的机体。
27.一种用于生产组合物的方法，所述组合物包含有机化合物和与所述有机化合物不同的蒽化合物，所述蒽化合物在9位和10位中的至少一个位置处具有氢原子，所述方法包括如下步骤：
通过加成反应或氧化反应使所述蒽化合物选择性地反应。
28.根据权利要求27所述的用于生产组合物的方法，其中重复所述加成反应或所述氧化反应直至所述蒽化合物的浓度为100ppm以下。
29.根据权利要求27或28所述的用于生产组合物的方法，其中所述加成反应为狄尔斯-阿尔德反应。
30.根据权利要求27或28所述的用于生产组合物的方法，其中所述氧化反应为使用过氧化物的氧化反应。
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