CN111094515A - 阻燃剂组合物、包含该阻燃剂组合物的阻燃性树脂组合物及该阻燃性树脂组合物的成形体 - Google Patents

Abstract

本发明提供一种阻燃剂组合物，其含有1种以上的下述通式(1)所表示的磷酸酯，上述磷酸酯中的n＝1、2、3、4及5的磷酸酯的合计含量为99质量％以上且100质量％以下，上述磷酸酯的总量中的n＝1的下述通式(1)所表示的磷酸酯的含量为60质量％以上且低于70质量％。(式(1)中，R¹及R²分别独立地表示氢原子或甲基，n表示1、2、3、4、5、6或7的数。)

Description

阻燃剂组合物、包含该阻燃剂组合物的阻燃性树脂组合物及 该阻燃性树脂组合物的成形体

技术领域

本发明涉及阻燃剂组合物、包含该阻燃剂组合物的阻燃性树脂组合物及该阻燃性树脂组合物的成形体。详细而言，涉及流动性、保存稳定性及操作性优异的阻燃剂组合物、包含该阻燃剂组合物的阻燃性树脂组合物及该阻燃性树脂组合物的成形体。

背景技术

合成树脂由于一般而言轻、耐水性、耐化学药品性、电绝缘性、机械诸物性等优异、并且成形加工容易，所以作为建筑材料、电气/电子/家电用材料、汽车用材料、纤维材料等被广泛使用。另一方面，合成树脂一般为可燃性。因此，为了对合成树脂赋予阻燃性，采取在树脂成形品的制备时配合有机卤素化合物、无机水合物、磷化合物等阻燃剂的方法。

上述阻燃剂中，有机卤素化合物由于相对于许多合成树脂显示优异的阻燃效果，所以被最广泛使用。但是，含有卤素的化合物存在下述问题：在树脂成形时发生热分解并产生卤化氢而污染作业环境，另外腐蚀模具、或引起树脂的着色或凝胶化。进而，还存在下述问题：在因火灾等而引起燃烧时，产生腐蚀性且对人体有害的卤化氢气体、以及大量的烟。

氢氧化铝或氢氧化镁等无机水合物是不含卤素的阻燃剂。它们存在下述缺点：阻燃性赋予效果小，为了得到充分的阻燃性需要大量地添加，因此，树脂本来的物性受损。

与此相对，磷化合物中，特别是有机磷酸酯化合物作为不含卤素、可得到良好的阻燃效果的阻燃剂而被通用。作为代表性的有机磷酸酯，可列举出磷酸三苯酯(TPP)、磷酸三甲苯酯(TCP)、磷酸三(二甲苯基)酯(TXP)等三芳基磷酸酯。

这些磷酸酯中，在专利文献1中，作为阻燃性和树脂物性的降低少的固体阻燃剂，提出了在结构中具有联苯骨架的固体阻燃剂。

但是，在固体阻燃剂的情况下，存在在向树脂中配合、填充时粉体飞散等加工性、操作性的问题、使作业环境恶化等问题。

相对于这些固体阻燃剂，使用不用担心粉体的飞散的液状的阻燃剂，在专利文献2中，提出了使用限定了磷酸酯的组成的阻燃剂的树脂组合物。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开2008-202009号公报

专利文献2：US2016068663A1

发明内容

然而，这些以往的液状阻燃剂存在下述问题：其保存稳定性存在缺点，在长期保存时，浑浊、或析出晶体、或固体化等。由于若析出晶体或固体化，则加工性、操作性变差，所以期望解决这些。

因此，本发明的课题是提供保存稳定性优异、并且加工性及操作性优异的阻燃剂组合物。另外，本发明的课题是提供加工性和操作性优异的阻燃性树脂组合物。进而，本发明的课题是提供由加工性和操作性优异的阻燃性树脂组合物得到的具有优异的阻燃性的成形体。

本发明人们为了解决上述课题而进行了深入研究，结果完成了本发明。

即，本发明提供一种阻燃剂组合物，其含有1种以上的下述通式(1)所表示的磷酸酯，

上述磷酸酯中的n＝1、2、3、4及5的磷酸酯的合计含量为99质量％以上且100质量％以下，上述磷酸酯的总量中的n＝1的下述通式(1)所表示的磷酸酯的含量为60质量％以上且低于70质量％。

[化学式1]

(式(1)中，R¹及R²分别独立地表示氢原子或甲基，n表示1、2、3、4、5、6或7的数。)

另外，本发明提供上述阻燃剂组合物，其中，上述通式(1)中的R¹及R²为氢原子。

另外，本发明提供上述阻燃剂组合物，其在25℃下为液体状。

另外，本发明提供上述阻燃剂组合物，其25℃下的粘度为17,500～40,000mPa·s。

另外，本发明提供一种阻燃性树脂组合物，其含有合成树脂和上述阻燃剂组合物。

另外，本发明提供上述阻燃性树脂组合物，其中，合成树脂为选自由聚碳酸酯树脂及其共聚物构成的组中的1种以上。

另外，本发明提供上述阻燃性树脂组合物，其中，合成树脂为选自由聚苯醚(polyphenylene ether)树脂、聚苯乙烯树脂及它们的共聚物构成的组中的1种以上。

进而，本发明提供由上述阻燃性树脂组合物得到的成形体。

具体实施方式

以下，对本发明的实施方式进行详细说明。

首先，对本发明的阻燃剂组合物进行说明。

本发明的阻燃剂组合物含有下述通式(1)所表示的磷酸酯。该磷酸酯为下述通式(1)中n为1、2、3、4、5、6或7的化合物的混合物(以下，也称为磷酸酯的混合物)。该磷酸酯的混合物至少包含n为1的化合物。上述磷酸酯的混合物中的n＝1、2、3、4及5的合计的含量为99质量％以上且100质量％以下，从保存稳定性和操作性的方面出发，优选为100质量％。另外，上述混合物也可以未必包含n＝2、3、4及5的磷酸酯中的全部。在上述混合物中的n＝1、2、3、4及5的下述通式(1)所表示的磷酸酯的合计含量为99质量％以上且低于100质量％的情况下，下述通式(1)所表示的磷酸酯含有在下述通式(1)中n＝6的磷酸酯和/或n＝7的磷酸酯。磷酸酯的混合物中的n＝1、2、3、4、5、6或7的磷酸酯的含量可以通过液相色谱法来测定。

[化学式2]

(式(1)中，R¹及R²分别独立地表示氢原子或甲基，n表示1、2、3、4、5、6或7的数。)

关于本发明的阻燃剂组合物，在上述通式(1)中，从保存稳定性和操作性的方面出发优选R¹及R²为氢原子。

本发明的阻燃剂组合物其总量中的n＝1的通式(1)所表示的磷酸酯的含量为60质量％以上且低于70质量％。

若n＝1所表示的磷酸酯的含量成为70质量％以上，则在保存时，浑浊、或固体化、或析出晶体等保存稳定性恶化。另外，若低于60质量％，则粘度变高，流动性变差，操作性变差。

从保存稳定性和操作性的方面出发，本发明的阻燃剂组合物中的n＝1的磷酸酯的含量优选为61.0质量％以上且69.0质量％以下，最优选为62.0质量％以上且68.0质量％以下。

本发明的阻燃剂组合物优选仅由上述磷酸酯的混合物构成。本发明的磷酸酯的混合物的含量例如可以通过液相色谱法来测定。

从操作性的方面出发，本发明的阻燃剂组合物优选在室温(25℃)下为液体状。所谓为液体状是指通过目视能够容易地确认流动的粘度。另外，优选没有浑浊、或结晶、固体的析出。

从保存稳定性和操作性的方面出发，本发明的阻燃剂组合物在25℃下的粘度优选为17,500～40,000mPa·s，更优选为18,500～37,000mPa·s，进一步更优选为19,500～32,000mPa·s，最优选为19,500～28,000mPa·s。

本发明中的粘度依据JIS K 7117-1标准并使用B型粘度计进行测定。

作为上述通式(1)所表示的磷酸酯的具体例子，例如可列举出以下的磷酸酯No.1及No.2。从保存稳定性及操作性的方面出发，本发明的阻燃剂组合物优选含有磷酸酯No.1。需要说明的是，磷酸酯No.1及No.2中的n为1、2、3、4、5、6或7的数。

[化学式3]

磷酸酯No.1

[化学式4]

磷酸酯No.2

本发明的阻燃剂组合物除了磷酸酯的混合物以外，在不损害本发明的效果的范围内，有时含有其他的成分。作为上述其他的成分，可以使用后述的作为可以配合到本发明的阻燃性树脂组合物中的成分所例示出的那些。

上述通式(1)所表示的磷酸酯的组合物的制造方法没有特别限制，例如在R¹及R²为氢原子的情况下，可以通过使4,4’-二羟基联苯与苯酚与磷酰氯在氯化镁等催化剂的存在下反应并脱盐酸来制造。通过调节磷酰氯相对于4,4’-二羟基联苯的使用量，能够将n＝1的磷酸酯化合物的含有比例调节为60质量％以上且低于70质量％。对于磷酰氯的优选的使用量，相对于4,4’-二羟基联苯1.00mol优选为2.02mol～2.26mol，更优选为2.04mol～2.24mol，更优选为2.06mol～2.19mol。

本发明的阻燃剂组合物通过与合成树脂配合，可以赋予阻燃性。

本发明的阻燃剂组合物的配合方法没有特别限定，本发明的阻燃剂组合物优选在室温(25℃)下为液状，由于为流动性优异的容易处理的粘度，所以能够容易地配合、调整，能够容易地得到阻燃性树脂组合物。当然，也可以在配合、调整时加温而提高流动性来使用。

另外，本发明的阻燃剂组合物由于即使是长期保存的情况，也没有浑浊、或结晶、固体的析出、固体化等，因此不需要用于均匀化的搅拌或加温等作业，能够容易地使用。

接下来，对本发明的阻燃性树脂组合物进行说明。

本发明的阻燃性树脂组合物含有合成树脂和本发明的阻燃剂组合物。

从阻燃性和力学特性的方面出发，本发明的阻燃性树脂组合物相对于合成树脂100质量份，优选含有0.5～30质量份的上述阻燃剂组合物，更优选含有1～25质量份，更优选含有2～20质量份。上述阻燃剂组合物的含量低于0.5质量份时，有时阻燃性不充分。若超过30质量份，则有时会损害树脂本来所具有的力学特性。

接着，对本发明中使用的合成树脂进行说明。

作为本发明中使用的合成树脂的具体例子，可列举出热塑性树脂，例如可列举出聚丙烯、高密度聚乙烯、低密度聚乙烯、直链低密度聚乙烯、交联聚乙烯、超高分子量聚乙烯、聚丁烯-1、聚-3-甲基戊烯、聚-4-甲基戊烯等α-烯烃聚合物或乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、乙烯-丙烯酸乙酯共聚物、乙烯-丙烯共聚物等聚烯烃系树脂及它们的共聚物；聚氯乙烯、聚偏氯乙烯、氯化聚乙烯、氯化聚丙烯、聚偏氟乙烯、氯化橡胶、氯乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、氯乙烯-乙烯共聚物、氯乙烯-偏氯乙烯共聚物、氯乙烯-偏氯乙烯-醋酸乙烯酯三元共聚物、氯乙烯-丙烯酸酯共聚物、氯乙烯-马来酸酯共聚物、氯乙烯-环己基马来酰亚胺共聚物等含卤素树脂；石油树脂、香豆酮树脂、聚苯乙烯、耐冲击性聚苯乙烯(HIPS)、聚醋酸乙烯酯、丙烯酸树脂、苯乙烯和/或α-甲基苯乙烯与其他的单体(例如马来酸酐、苯基马来酰亚胺、甲基丙烯酸甲酯、丁二烯、丙烯腈等)的共聚物(例如AS树脂、ABS树脂、ACS树脂、SBS树脂、MBS树脂、耐热ABS树脂等)；聚甲基丙烯酸甲酯、聚乙烯醇、聚乙烯醇缩甲醛、聚乙烯醇缩丁醛；聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚对苯二甲酸丁二醇酯、聚对苯二甲酸环己烷二亚甲酯等聚对苯二甲酸亚烷基二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸丁二醇酯等聚萘二甲酸亚烷基二醇酯等芳香族聚酯树脂及聚对苯二甲酸丁二醇酯等直链聚酯树脂；聚羟基丁酸酯、聚己内酯、聚丁二酸丁二醇酯、聚丁二酸乙二醇酯、聚乳酸、聚苹果酸、聚乙醇酸、聚二噁烷、聚(2-氧杂环丁酮)等分解性脂肪族聚酯；聚苯醚(polyphenylene oxide)、聚己内酰胺及聚己二酰己二胺等聚酰胺树脂；纤维素乙酸酯、纤维素丙酸酯、纤维素丁酸酯、纤维素乙酸丙酸酯、纤维素乙酸丁酸酯等纤维素酯系树脂；聚碳酸酯、聚碳酸酯/ABS树脂、支链聚碳酸酯、聚缩醛、聚苯硫醚、聚氨酯、纤维素系树脂、聚酰亚胺树脂、聚醚砜(PES)、聚砜、聚苯醚(polyphenyleneether)、聚醚酮、聚醚醚酮、液晶聚合物等热塑性树脂及它们的共混物。

另外，本发明的合成树脂也可以为异戊二烯橡胶、丁二烯橡胶、丙烯腈-丁二烯共聚橡胶、苯乙烯-丁二烯共聚橡胶、氟橡胶、硅橡胶、聚烯烃系热塑性弹性体、苯乙烯系热塑性弹性体、聚酯系热塑性弹性体、腈系热塑性弹性体、尼龙系热塑性弹性体、氯乙烯系热塑性弹性体、聚酰胺系热塑性弹性体、聚氨酯系热塑性弹性体等弹性体。

进而，若列举出本发明中可使用的合成树脂的例子，则可列举出酚醛树脂、尿素树脂、三聚氰胺树脂、环氧树脂、不饱和聚酯树脂等热固性树脂、氟系树脂、有机硅树脂。

这些本发明中可使用的合成树脂可以单独使用，也可以将两种以上一并使用。另外，也可以被合金化。

另外，这些合成树脂无论分子量、聚合度、密度、软化点、在溶剂中的不溶成分的比例、立构规整性的程度、催化剂残渣的有无、作为原料的单体的种类和配合比率、聚合催化剂的种类(例如齐格勒催化剂、茂金属催化剂等)等如何，均可以使用。

这些合成树脂中，从阻燃性、加工性和处理性的方面出发，优选为选自由聚碳酸酯、聚苯乙烯、ABS树脂、耐冲击性聚苯乙烯、聚酯树脂、聚酰胺树脂、聚苯醚、纤维素酯系树脂及它们的共聚物构成的组中的1种以上，更优选为选自聚碳酸酯、聚苯醚、苯乙烯系树脂的组中的1种以上。这些树脂可以单独使用，也可以将两种以上一并使用。另外，也可以被合金化。特别优选选自由聚碳酸酯树脂及其共聚物构成的组中的1种以上、或聚苯醚树脂与聚苯乙烯树脂的聚合物合金。

这里，所谓苯乙烯系树脂，例如具体而言可列举出聚苯乙烯、苯乙烯-丁二烯-苯乙烯共聚物(SBS树脂)、氢化苯乙烯-丁二烯-苯乙烯共聚物(氢化SBS)、氢化苯乙烯-异戊二烯-苯乙烯共聚物(SEPS)、耐冲击性聚苯乙烯(HIPS)、丙烯腈-苯乙烯共聚物(AS树脂)、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物(ABS树脂)、甲基丙烯酸甲酯-丁二烯-苯乙烯共聚物(MBS树脂)、甲基丙烯酸甲酯-丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物(MABS树脂)、丙烯腈-丙烯酸橡胶-苯乙烯共聚物(AAS树脂)、丙烯腈-乙丙系橡胶-苯乙烯共聚物(AES树脂)、苯乙烯-IPN型橡胶共聚物等树脂、或它们的混合物。进而也可以为像间规聚苯乙烯等那样具有立构规整性的树脂。这些苯乙烯系树脂中，优选聚苯乙烯(PS)、耐冲击性聚苯乙烯(HIPS)。

接着，对本发明的阻燃性树脂组合物中可以配合的成分进行说明。

在不损害本发明的效果的范围内，为了防止燃烧时的滴落，本发明的阻燃性树脂组合物优选含有防滴落剂。

作为防滴落剂，可列举出氟系防滴落剂或硅橡胶类、层状硅酸盐等。其中，优选氟系防滴落剂。

作为上述氟系的防滴落剂的具体例子，例如可列举出聚四氟乙烯、聚偏氟乙烯、聚六氟丙烯等氟系树脂或全氟甲磺酸钠盐、全氟正丁烷磺酸钾盐、全氟叔丁烷磺酸钾盐、全氟辛烷磺酸钠盐、全氟-2-乙基己烷磺酸钙盐等全氟烷烃磺酸碱金属氯化合物或全氟烷烃磺酸碱土类金属盐等。

氟系防滴落剂中，从滴落防止性的方面出发，最优选为聚四氟乙烯。

作为上述层状硅酸盐，可列举出蒙脱石、皂石、锂蒙脱石、贝得石、硅镁石、绿脱石等蒙脱石系粘土矿物、蛭石、埃洛石、溶胀性云母、滑石等，也可以是在其层间嵌入有有机阳离子、季铵阳离子、鏻阳离子的层状硅酸盐。

上述防滴落剂的含量相对于合成树脂100质量份，优选为0.005～3质量份，更优选为0.01～2质量份，进一步优选为0.05～1.0质量份，最优选为0.1～0.5质量份。若低于0.005质量份则有时防滴落效果不充分，若超过3质量份，则有时使树脂的特性降低。

本发明的阻燃性树脂组合物在不损害本发明的效果的范围内，根据需要有时进一步含有1种以上的不含有卤素的有机或无机系的阻燃剂或阻燃助剂。作为上述阻燃剂和阻燃助剂，可列举出含三嗪环的化合物、金属氢氧化物、磷酸酯系阻燃剂、缩合磷酸酯系阻燃剂、磷酸盐系阻燃剂、无机磷系阻燃剂、(多)磷酸盐系阻燃剂、二烷基次膦酸盐、有机硅系阻燃剂、金属氧化物、硼酸化合物、膨胀性石墨、其他的无机系阻燃助剂、其他的有机系阻燃助剂等。

作为上述含三嗪环的化合物，例如可列举出三聚氰胺、三聚氰酸二酰胺、苯并胍胺、乙酰胍胺、邻苯二胍胺(phthalodiguanamine)、氰脲酸三聚氰胺、亚丁基二胍胺、降冰片烯二胍胺、亚甲基二胍胺、亚乙基双三聚氰胺、三亚甲基双三聚氰胺、四亚甲基双三聚氰胺、六亚甲基双三聚氰胺、1,3-亚己基双三聚氰胺等。

作为上述金属氢氧化物，可列举出氢氧化镁、氢氧化铝、氢氧化钙、氢氧化钡、氢氧化锌、KISUMA5A(协和化学工业(株)制氢氧化镁的商标)等。

作为上述磷酸酯系阻燃剂的例子，例如可列举出磷酸三甲酯、磷酸三乙酯、磷酸三丁酯、磷酸三(丁氧基乙基)酯、磷酸三(氯乙基)酯、磷酸三(二氯丙基)酯、磷酸三苯酯、磷酸三甲苯酯、磷酸甲苯基二苯基酯、磷酸三(二甲苯基)酯、磷酸辛基二苯基酯、磷酸二甲苯基二苯基酯、磷酸三异丙基苯基酯、磷酸2-乙基己基二苯基酯、磷酸叔丁基苯基二苯基酯、磷酸双(叔丁基苯基)苯基酯、磷酸三-(叔丁基苯基)酯、磷酸异丙基苯基二苯基酯、磷酸双(异丙基苯基)二苯基酯、磷酸三-(异丙基苯基)酯等。

作为上述缩合磷酸酯系阻燃剂的例子，可列举出1,3-亚苯基双(二苯基磷酸酯)、1,3-亚苯基双(双二甲苯基磷酸酯)、双酚A双(二苯基磷酸酯)等。

作为上述无机磷系阻燃剂，可列举出红磷。

作为上述(多)磷酸盐系阻燃剂，可列举出多磷酸铵、多磷酸三聚氰胺、多磷酸哌嗪、焦磷酸三聚氰胺、焦磷酸哌嗪等(多)磷酸的铵盐或胺盐。

作为上述二烷基次膦酸盐，可列举出二乙基次膦酸铝、二乙基次膦酸锌等。

作为上述其他的无机系阻燃助剂，例如可列举出氧化锌、氧化钛、氧化铝、氧化镁、水滑石等无机化合物及其表面处理品、水滑石等。

作为其具体例子，例如可以使用TIPAQUE R-680(石原产业(株)制氧化钛的商标)、Kyowamag 150(协和化学工业(株)制氧化镁的商标)、DHT-4A(水滑石：协和化学工业(株)制)、Alcamizer 4(锌改性水滑石：协和化学工业(株)制)等各种市售品。

作为上述其他的有机系阻燃助剂，可列举出季戊四醇、二季戊四醇、聚季戊四醇。

本发明的阻燃性树脂组合物根据需要有时进一步含有酚系抗氧化剂、磷系抗氧化剂、硫醚系抗氧化剂、紫外线吸收剂、受阻胺系光稳定剂、防老化剂等。优选通过配合它们而将合成树脂稳定化。

作为上述酚系抗氧化剂，例如可列举出2,6-二叔丁基-对甲酚、2,6-二苯基-4-十八烷氧基苯酚、二硬脂基(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)膦酸酯、1,6-六亚甲基双〔(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酰胺〕、4,4'-硫代双(6-叔丁基-间甲酚)、2,2'-亚甲基双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,2'-亚甲基双(4-乙基-6-叔丁基苯酚)、4,4'-亚丁基双(6-叔丁基-间甲酚)、2,2'-亚乙基双(4,6-二叔丁基苯酚)、2,2'-亚乙基双(4-仲丁基-6-叔丁基苯酚)、1,1,3-三(2-甲基-4-羟基-5-叔丁基苯基)丁烷、1,3,5-三(2,6-二甲基-3-羟基-4-叔丁基苄基)异氰脲酸酯、1,3,5-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)异氰脲酸酯、1,3,5-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)-2,4,6-三甲基苯、2-叔丁基-4-甲基-6-(2-丙烯酰氧基-3-叔丁基-5-甲基苄基)苯酚、硬脂基(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯、四〔3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲基〕甲烷、硫代二乙二醇双〔(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯〕、1,6-六亚甲基双〔(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯〕、双〔3,3-双(4-羟基-3-叔丁基苯基)丁酸〕二醇酯、双〔2-叔丁基-4-甲基-6-(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苄基)苯基〕对苯二甲酸酯、1,3,5-三〔(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酰氧基乙基〕异氰脲酸酯、3,9-双〔1,1-二甲基-2-{(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基)丙酰氧基}乙基〕-2,4,8,10-四氧杂螺〔5,5〕十一烷、三乙二醇双〔(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基)丙酸酯〕等。

这些酚系抗氧化剂的使用量相对于合成树脂100质量份，优选为0.001～10质量份，更优选为0.05～5质量份。

作为上述磷系抗氧化剂，例如可列举出亚磷酸三(壬基苯基)酯、三〔2-叔丁基-4-(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基硫基)-5-甲基苯基〕亚磷酸酯、亚磷酸十三烷基酯、辛基二苯基亚磷酸酯、二(癸基)单苯基亚磷酸酯、二(十三烷基)季戊四醇二亚磷酸酯、二(壬基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、双(2,4-二叔丁基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、双(2,6-二叔丁基-4-甲基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、双(2,4,6-三叔丁基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、双(2,4-二枯基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、四(十三烷基)异亚丙基二苯酚二亚磷酸酯、四(十三烷基)-4,4'-正亚丁基双(2-叔丁基-5-甲基苯酚)二亚磷酸酯、六(十三烷基)-1,1,3-三(2-甲基-4-羟基-5-叔丁基苯基)丁烷三亚磷酸酯、四(2,4-二叔丁基苯基)联亚苯基二亚膦酸酯、9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物、2,2'-亚甲基双(4,6-叔丁基苯基)-2-乙基己基亚磷酸酯、2,2'-亚甲基双(4,6-叔丁基苯基)-十八烷基亚磷酸酯、2,2'-亚乙基双(4,6-二叔丁基苯基)氟代亚磷酸酯、三(2-〔(2,4,8,10-四-叔丁基二苯并〔d,f〕〔1,3,2〕二噁磷杂庚英-6-基)氧〕乙基)胺、2-乙基-2-丁基丙二醇与2,4,6-三叔丁基苯酚的亚磷酸酯等。

这些磷系抗氧化剂的使用量相对于合成树脂100质量份，优选为0.001～10质量份，更优选为0.05～5质量份。

作为上述硫醚系抗氧化剂，例如可列举出硫代二丙酸二月桂酯、硫代二丙酸二肉豆蔻酯、硫代二丙酸二硬脂酯等硫代二丙酸二烷基酯类、及季戊四醇四(β-十二烷基硫代丙酸酯)等季戊四醇四(β-烷基硫代丙酸酯)类。

这些硫醚系抗氧化剂的使用量相对于合成树脂100质量份，优选为0.001～10质量份，更优选为0.05～5质量份。

作为上述紫外线吸收剂，例如可列举出2,4-二羟基二苯甲酮、2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮、2-羟基-4-辛氧基二苯甲酮、5,5'-亚甲基双(2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮)等2-羟基二苯甲酮类；2-(2'-羟基-5'-甲基苯基)苯并三唑、2-(2'-羟基-3',5'-二叔丁基苯基)-5-氯苯并三唑、2-(2'-羟基-3'-叔丁基-5'-甲基苯基)-5-氯苯并三唑、2-(2'-羟基-5'-叔辛基苯基)苯并三唑、2-(2'-羟基-3',5'-二枯基苯基)苯并三唑、2,2'-亚甲基双(4-叔辛基-6-(苯并三唑基)苯酚)、2-(2'-羟基-3'-叔丁基-5'-羧基苯基)苯并三唑等2-(2'-羟基苯基)苯并三唑类；水杨酸苯酯、间苯二酚单苯甲酸酯、2,4-二叔丁基苯基-3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸酯、2,4-二叔戊基苯基-3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸酯、十六烷基-3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸酯等苯甲酸酯类；2-乙基-2'-乙氧基草酰替苯胺、2-乙氧基-4'-十二烷基草酰替苯胺等取代草酰替苯胺类；乙基-α-氰基-β、β-二苯基丙烯酸酯、甲基-2-氰基-3-甲基-3-(对甲氧基苯基)丙烯酸酯等氰基丙烯酸酯类；2-(2-羟基-4-辛氧基苯基)-4,6-双(2,4-二叔丁基苯基)-s-三嗪、2-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-4,6-二苯基-s-三嗪、2-(2-羟基-4-丙氧基-5-甲基苯基)-4,6-双(2,4-二叔丁基苯基)-s-三嗪等三芳基三嗪类。

这些紫外线吸收剂的使用量相对于合成树脂100质量份，优选为0.001～10质量份，更优选为0.05～5质量份。

作为上述受阻胺系光稳定剂，例如可列举出2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基硬脂酸酯、1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基硬脂酸酯、2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基苯甲酸酯、双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、双(1,2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、双(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、四(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,2,3,4-丁烷四羧酸酯、四(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)-1,2,3,4-丁烷四羧酸酯、双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)/二(十三烷基)-1,2,3,4-丁烷四羧酸酯、双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)/二(十三烷基)-1,2,3,4-丁烷四羧酸酯、双(1,2,2,4,4-五甲基-4-哌啶基)-2-丁基-2-(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)丙二酸酯、1-(2-羟乙基)-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶醇/琥珀酸二乙酯缩聚物、1,6-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基氨基)己烷/2,4-二氯-6-吗啉代-s-三嗪缩聚物、1,6-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基氨基)己烷/2,4-二氯-6-叔辛基氨基-s-三嗪缩聚物、1,5,8,12-四〔2,4-双(N-丁基-N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氨基)-s-三嗪-6-基〕-1,5,8,12-四氮杂十二烷、1,5,8,12-四〔2,4-双(N-丁基-N-(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)氨基)-s-三嗪-6-基〕-1,5,8-12-四氮杂十二烷、1,6,11-三〔2,4-双(N-丁基-N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氨基)-s-三嗪-6-基〕氨基十一烷、1,6,11-三〔2,4-双(N-丁基-N-(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)氨基)-s-三嗪-6-基〕氨基十一烷等受阻胺化合物。

这些受阻胺系光稳定剂的使用量相对于合成树脂100质量份，优选为0.001～10质量份，更优选为0.05～5质量份。

作为上述的防老化剂，可列举出萘基胺系、二苯基胺系、对苯二胺系、喹啉系、氢醌衍生物、单酚系、硫代双酚系、受阻酚系、亚磷酸酯系等。

这些防老化剂的使用量相对于合成树脂100质量份，优选为0.001～10质量份，更优选为0.05～5质量份。

本发明的阻燃性树脂组合物在不损害本发明的效果的范围内，作为任意成分有时含有增强材料。作为增强材料，可以使用通常在合成树脂的增强中使用的纤维状、板状、粒状、粉末状的材料。具体而言，可列举出玻璃纤维、石棉纤维、碳纤维、石墨纤维、金属纤维、钛酸钾晶须、硼酸铝晶须、镁系晶须、硅系晶须、硅灰石、海泡石、石棉、矿渣纤维、硬硅钙石、硅磷灰石、石膏纤维、二氧化硅纤维、二氧化硅/氧化铝纤维、氧化锆纤维、氮化硼纤维、氮化硅纤维及硼纤维等无机纤维状增强材料、聚酯纤维、尼龙纤维、丙烯酸纤维、再生纤维素纤维、醋酸酯纤维、槿麻、苎麻、棉花、黄麻、麻、剑麻、亚麻、亚麻布、丝绸、马尼拉麻、甘蔗、木浆、纸屑、旧纸及羊毛等有机纤维状增强材料、玻璃薄片、非溶胀性云母、石墨、金属箔、陶瓷珠、粘土、云母、绢云母、沸石、膨润土、白云石、高岭土、微粉硅酸、长石粉、钛酸钾、二氧化硅微球、碳酸钙、碳酸镁、硫酸钡、氧化钙、氧化铝、氧化钛、硅酸铝、氧化硅、石膏、均密石英岩、片钠铝石及白土等板状或粒状的增强材料。

这些增强材料也可以以乙烯/醋酸乙烯酯共聚物等热塑性树脂、或环氧树脂等热固性树脂被覆或进行集束处理，也可以以氨基硅烷或环氧硅烷等偶联剂等进行处理。

本发明的阻燃性树脂组合物在不损害本发明的效果的范围内，作为任意成分有时进一步含有晶核剂。作为上述晶核剂，可以适当使用一般作为聚合物的晶核剂而使用的那些，本发明中，可以使用无机系晶核剂及有机系晶核剂中的任一种。

作为上述无机系晶核剂的具体例子，可列举出高岭石、合成云母、粘土、沸石、二氧化硅、石墨、炭黑、氧化镁、氧化钛、硫化钙、氮化硼、碳酸钙、硫酸钡、氧化铝、氧化钕及苯基膦酸盐等金属盐。为了提高在组合物中的分散性，这些无机系晶核剂有时以有机物修饰。

作为有机系晶核剂的具体例子，可列举出苯甲酸钠、苯甲酸钾、苯甲酸锂、苯甲酸钙、苯甲酸镁、苯甲酸钡、对苯二甲酸锂、对苯二甲酸钠、对苯二甲酸钾、草酸钙、月桂酸钠、月桂酸钾、肉豆蔻酸钠、肉豆蔻酸钾、肉豆蔻酸钙、二十八烷酸钠、二十八烷酸钙、硬脂酸钠、硬脂酸钾、硬脂酸锂、硬脂酸钙、硬脂酸镁、硬脂酸钡、褐煤酸钠、褐煤酸钙、甲苯酸钠、水杨酸钠、水杨酸钾、水杨酸锌、二苯甲酸铝、二苯甲酸钾、二苯甲酸锂、β-萘二甲酸钠、环己烷羧酸钠等有机羧酸金属盐、对甲苯磺酸钠、间苯二甲酸磺酸钠等有机磺酸盐、硬脂酰胺、亚乙基双月桂酰胺、棕榈酰胺、羟基硬脂酰胺、芥酸酰胺、均苯三酸三(叔丁基酰胺)等羧酸酰胺、亚苄基山梨糖醇及其衍生物、2,2'-亚甲基双(4,6-二-叔丁基苯基)磷酸钠等磷化合物金属盐及2,2-甲基双(4,6-二-叔丁基苯基)钠等。

本发明的阻燃性树脂组合物在不损害本发明的效果的范围内，作为任意成分，有时含有增塑剂。作为该增塑剂，可以适当使用一般作为聚合物的增塑剂所使用的那些，例如可列举出聚酯系增塑剂、甘油系增塑剂、多元羧酸酯系增塑剂、聚亚烷基二醇系增塑剂及环氧系增塑剂等。

作为聚酯系增塑剂的具体例子，可列举出由己二酸、癸二酸、对苯二甲酸、间苯二甲酸、萘二羧酸、二苯基二羧酸、松香等酸成分与丙二醇、1,3-丁烷二醇、1,4-丁烷二醇、1,6-己烷二醇、乙二醇、二乙二醇等二醇成分构成的聚酯、或聚己内酯等由羟基羧酸构成的聚酯等。这些聚酯可以以单官能羧酸或单官能醇将末端封端，此外也可以以环氧化合物等将末端封端。

作为甘油系增塑剂的具体例子，可列举出甘油单乙酰单月桂酸酯、甘油二乙酰单月桂酸酯、甘油单乙酰单硬脂酸酯、甘油二乙酰单油酸酯及甘油单乙酰单褐煤酸酯等。作为多元羧酸酯系增塑剂的具体例子，可列举出邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二乙酯、邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二辛酯、邻苯二甲酸二庚酯、邻苯二甲酸二苄酯、邻苯二甲酸丁基苄酯等邻苯二甲酸酯、偏苯三酸三丁酯、偏苯三酸三辛酯、偏苯三酸三己酯等偏苯三酸酯、己二酸二异癸酯、己二酸正辛基正癸酯、己二酸甲基二甘醇丁基二甘醇酯、己二酸苄基甲基二甘醇酯、己二酸苄基丁基二甘醇酯等己二酸酯、乙酰基柠檬酸三乙酯、乙酰基柠檬酸三丁酯等柠檬酸酯、壬二酸二-2-乙基己酯等壬二酸酯、癸二酸二丁酯及癸二酸二-2-乙基己酯等癸二酸酯等。

作为聚亚烷基二醇系增塑剂的具体例子，可列举出聚乙二醇、聚丙二醇、聚(环氧乙烷/环氧丙烷)嵌段和/或无规共聚物、聚四亚甲基二醇、双酚类的环氧乙烷加成聚合物、双酚类的环氧丙烷加成聚合物、双酚类的四氢呋喃加成聚合物等聚亚烷基二醇、或其末端环氧改性化合物、末端酯改性化合物及末端醚改性化合物等末端封端化合物等。

环氧系增塑剂一般是指由环氧硬脂酸烷基酯和大豆油构成的环氧三甘油酯等，但除此以外，还可以使用主要以双酚A和环氧氯丙烷作为原料那样的所谓的环氧树脂。

作为其他增塑剂的具体例子，可列举出新戊二醇二苯甲酸酯、二乙二醇二苯甲酸酯、三乙二醇二-2-乙基丁酸酯等脂肪族多元醇的苯甲酸酯、硬脂酰胺等脂肪酸酰胺、油酸丁酯等脂肪族羧酸酯、乙酰蓖麻油酸甲酯、乙酰蓖麻油酸丁酯等羟基酸酯、季戊四醇、各种山梨糖醇、聚丙烯酸酯及石蜡类等。

本发明中使用增塑剂的情况下，可以仅使用1种，也可以将两种以上并用。

本发明的阻燃性树脂组合物在不损害本发明的效果的范围内，作为任意成分，有时含有润滑剂。作为润滑剂，只要是通常在合成树脂中所使用的那些即可，可列举出烃系、脂肪酸系、脂肪族醇系、脂肪族酯系、亚乙基双硬脂酰胺等脂肪族酰胺化合物、硬脂酸钙等脂肪族羧酸金属盐、或其他的金属皂系等润滑剂、硅油等。

本发明的阻燃性树脂组合物在不损害本发明的效果的范围内，作为任意成分，有时含有水解抑制剂(耐水解剂)。作为水解抑制剂，只要是通常在合成树脂中使用的水解抑制剂即可，例如可列举出碳二亚胺化合物、异氰酸酯化合物、噁唑啉化合物等。

上述碳二亚胺化合物是在分子中具有一个以上的碳二亚胺基的化合物，也包含2官能以上的聚碳二亚胺化合物。作为单碳二亚胺化合物的例子，可例示出二环己基碳二亚胺、二异丙基碳二亚胺、二甲基碳二亚胺、二异丁基碳二亚胺、二辛基碳二亚胺、二苯基碳二亚胺、萘基碳二亚胺等。

作为上述聚碳二亚胺化合物的例子，可列举出聚(二环己基碳二亚胺)、聚(异丙基碳二亚胺)、聚(二甲基碳二亚胺)、聚(二异丁基碳二亚胺)、聚(二辛基碳二亚胺)、聚(4,4'-二苯基甲烷碳二亚胺)、聚(3,3'-二甲基-4,4'-二苯基甲烷碳二亚胺)、聚(甲苯基碳二亚胺)、聚(对亚苯基碳二亚胺)、聚(间亚苯基碳二亚胺)、聚(1,3-二异丙基亚苯基碳二亚胺)、聚(1-甲基-3,5-二异丙基亚苯基碳二亚胺)、聚(1,3,5-三乙基亚苯基碳二亚胺)、聚(三异丙基亚苯基碳二亚胺)、聚(萘基碳二亚胺)等。它们可以单独使用1种，也可以将两种以上并用。

另外，作为上述异氰酸酯化合物，例如可列举出2,4-甲苯二异氰酸酯、2,6-甲苯二异氰酸酯、间亚苯基二异氰酸酯、对亚苯基二异氰酸酯、4,4'-二苯基甲烷二异氰酸酯、2,4'-二苯基甲烷二异氰酸酯、2,2'-二苯基甲烷二异氰酸酯、3,3'-二甲基-4,4'-联亚苯基二异氰酸酯、3,3'-二甲氧基-4,4'-联亚苯基二异氰酸酯、3,3'-二氯-4,4'-联亚苯基二异氰酸酯、1,5-萘二异氰酸酯、1,5-四氢萘二异氰酸酯、四亚甲基二异氰酸酯、1,6-六亚甲基二异氰酸酯、十二亚甲基二异氰酸酯、三甲基六亚甲基二异氰酸酯、1,3-环己烷二异氰酸酯、1,4-环己烷二异氰酸酯、苯二甲基二异氰酸酯、四甲基苯二甲基二异氰酸酯、氢化苯二甲基二异氰酸酯、赖氨酸二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、4,4'-二环己基甲烷二异氰酸酯或3,3'-二甲基-4,4'-二环己基甲烷二异氰酸酯等。

另外，作为上述噁唑啉化合物，例如可列举出2,2'-邻亚苯基双(2-噁唑啉)、2,2'-间亚苯基双(2-噁唑啉)、2,2'-对亚苯基双(2-噁唑啉)、2,2'-对亚苯基双(4-甲基-2-噁唑啉)、2,2'-间亚苯基双(4-甲基-2-噁唑啉)、2,2'-对亚苯基双(4,4'-二甲基-2-噁唑啉)、2,2'-间亚苯基双(4,4'-二甲基-2-噁唑啉)、2,2'-亚乙基双(2-噁唑啉)、2,2'-四亚甲基双(2-噁唑啉)、2,2'-六亚甲基双(2-噁唑啉)、2,2'-八亚甲基双(2-噁唑啉)、2,2'-亚乙基双(4-甲基-2-噁唑啉)、或2,2'-二亚苯基双(2-噁唑啉)等。这些水解抑制剂(耐水解剂)可以单独使用1种、或将两种以上一并使用。

此外，本发明的阻燃性树脂组合物根据需要有时在不损害本发明的效果的范围内含有通常在合成树脂中使用的添加剂、例如交联剂、抗静电剂、金属皂、填充剂、防雾剂、防渗出剂、表面处理剂、荧光剂、防霉剂、杀菌剂、发泡剂、金属钝化剂、脱模剂、颜料、加工助剂、流动性改善剂、增稠剂、触变性赋予剂、气相法二氧化硅等。

上述可以配合到本发明的阻燃性树脂组合物中的上述的各成分可以在不损害本发明的效果的范围内配合到本发明的上述阻燃剂组合物中而制成阻燃剂组合物后配合到合成树脂中，也可以与阻燃剂组合物分开而另外配合到合成树脂中，还可以与阻燃剂组合物同时配合到合成树脂中。

本发明的阻燃性树脂组合物通过进行成形可以得到阻燃性优异的成形品。成形方法没有特别限定，可列举出挤出加工、压延加工、注射成形、辊轧、压缩成形、吹塑成形等，可以制造树脂板、片材、膜、异形品等各种形状的成形品。

本发明的阻燃性树脂组合物可以用于电动汽车、机械、电气/电子设备、OA设备等的箱体(框架、框体、外壳、外包装)或部件、汽车内外装饰材料等中。

本发明的阻燃性树脂组合物及其成形体可以用于电气/电子/通信、农林水产、矿业、建设、食品、纤维、衣类、医疗、煤炭、石油、橡胶、皮革、汽车、精密设备、木材、建材、土木、家具、印刷、乐器等广泛的产业领域。更具体而言，可以用于打印机、电脑、文字处理机、键盘、PDA(小型信息终端机)、电话机、复印机、传真、ECR(电子式收银机)、计算器、电子笔记本、卡、架子、文具等办公用品、OA设备、洗衣机、冰箱、吸尘器、微波炉、照明器具、游戏机、电熨斗、被炉等家电设备、TV、VTR、摄像机、收录机、录音机、微型磁盘、CD播放器、扩音器、液晶显示器等AV设备、连接器、继电器、电容器、开关、印刷基板、线圈骨架、半导体密封材料、LED密封材料、电线、电缆、变压器、偏转轭、配电盘、钟表等电气/电子部件及通信设备、OA设备等的箱体(框架、框体、外壳、外包装)或部件、汽车内外装饰材料的用途。

进而，本发明的阻燃性树脂组合物及其成形体可以用于座位(填充物、内饰件等)、带、顶篷、活顶车顶篷、扶手、车门内饰、后杂物箱、地毯、垫子、遮阳板、轮毂装饰罩、垫子罩、安全气囊、绝缘材料、吊环、吊环带、电线被覆材料、电绝缘材料、涂料、涂布材料、外部装潢材料、地板材料、角壁、地毯、壁纸、壁装饰材料、外装饰材料、内装饰材料、屋顶材料、甲板材料、壁材、柱材、铺板、围墙的材料、骨架及造型、窗户及门的型材、木瓦、板壁、阳台、露台、防音板、绝热板、窗户材料等汽车、混合动力车、电动车、车辆、船舶、航空器、建筑物、住宅及建筑用材料、或土木材料、衣料、窗帘、床单、胶合板、合成纤维板、绒毯、玄关垫、片材、桶、软管、容器、眼镜、包、盒子、护目镜、滑雪板、球拍、帐篷、乐器等生活用品、体育用品等各种用途。

实施例

以下，通过实施例对本发明进行具体说明。

〔实施例1〕阻燃剂组合物-1(磷酸酯组合物-1)

在4,4’-二羟基联苯186.2g(1.00mol)中，加入作为催化剂的氯化镁1.05g(0.011mol)，添加309.7g(2.02mol)的磷酰氯，在80～100℃下反应3小时。将剩余的磷酰氯减压蒸馏除去后，添加苯酚329.4g(3.50mol)，在120～140℃下反应7小时。将所得到的粗产物溶于二甲苯中，用含有酸的水溶液进行洗涤后，进行脱水、脱溶剂，由此得到磷酸酯组合物-1。对所得到的磷酸酯组合物-1通过IR分析及NMR分析，确认其为上述式(1)所表示的磷酸酯。

另外，通过基于下述测定条件的液相色谱法测定，求出该磷酸酯组合物-1中的式(1)中符合n＝1的化合物相对于符合n＝1～5的各个化合物的总量的含量，结果为60.3质量％(符合n＝2～5的化合物的合计含量为39.7质量％)。另外，符合n＝6及7的化合物的含量在磷酸酯组合物-1中低于1质量％。

所得到的磷酸酯组合物-1在25℃下为液体状。

通过下述测定方法测定了所得到的磷酸酯组合物-1的粘度。将结果示于表1中。

通过下述保存稳定性试验方法进行了所得到的磷酸酯组合物-1的保存稳定性的评价。将结果示于表1中。

〔实施例2〕阻燃剂组合物-2(磷酸酯组合物-2)

在4,4’-二羟基联苯186.2g(1.00mol)中，加入作为催化剂的氯化镁1.05g(0.011mol)，添加312.8g(2.04mol)的磷酰氯，在80～100℃下反应3小时。将剩余的磷酰氯减压蒸馏除去后，添加苯酚329.4g(3.50mol)，在120～140℃下反应7小时。将所得到的粗产物溶于二甲苯中，用含有酸的水溶液进行洗涤后，进行脱水、脱溶剂，由此得到磷酸酯组合物-2。对所得到的磷酸酯组合物-2通过IR分析及NMR分析，确认其为上述式(1)所表示的磷酸酯。

通过基于下述测定条件的液相色谱法测定，求出该磷酸酯组合物-2中的式(1)中符合n＝1的化合物相对于符合n＝1～5的各个化合物的总量的含量，结果为61.2质量％(符合n＝2～5的化合物的合计含量为38.8质量％)。另外，符合n＝6及7的化合物的含量在磷酸酯组合物-2中低于1质量％。

所得到的磷酸酯组合物-2在25℃下为液体状。

通过下述测定方法测定了所得到的磷酸酯组合物-2的粘度。将结果示于表1中。

通过下述保存稳定性试验方法进行了所得到的磷酸酯组合物-2保存稳定性的评价。将结果示于表1中。

〔实施例3〕阻燃剂组合物-3(磷酸酯组合物-3)

在4,4’-二羟基联苯186.2g(1.00mol)中，加入作为催化剂的氯化镁1.05g(0.011mol)，添加315.8g(2.06mol)的磷酰氯，在80～100℃下反应3小时。将剩余的磷酰氯减压蒸馏除去后，添加苯酚329.4g(3.50mol)，在120～140℃下反应7小时。将所得到的粗产物溶于二甲苯中，用含有酸的水溶液进行洗涤后，进行脱水、脱溶剂，由此得到磷酸酯组合物-3。对所得到的磷酸酯组合物-3通过IR分析及NMR分析，确认其为上述式(1)所表示的磷酸酯。

通过基于下述测定条件的液相色谱法测定，求出该磷酸酯组合物-3中的式(1)中符合n＝1的化合物相对于符合n＝1～5的各个化合物的总量的含量，结果为62.1质量％(符合n＝2～5的化合物的合计含量为37.9质量％)。另外，符合n＝6及7的化合物的含量在磷酸酯组合物-3中低于1质量％。

所得到的磷酸酯组合物-3在25℃下为液体状。

通过下述测定方法测定了所得到的磷酸酯组合物-3的粘度。将结果示于表1中。

通过下述保存稳定性试验方法进行了所得到的磷酸酯组合物-3的保存稳定性的评价。将结果示于表1中。

〔实施例4〕阻燃剂组合物-4(磷酸酯组合物-4)

在4,4’-二羟基联苯186.2g(1.00mol)中，加入作为催化剂的氯化镁1.05g(0.011mol)，添加318.9g(2.08mol)的磷酰氯，在80～100℃下反应3小时。将剩余的磷酰氯减压蒸馏除去后，添加苯酚329.4g(3.50mol)，在120～140℃下反应7小时。将所得到的粗产物溶于二甲苯中，用含有酸的水溶液进行洗涤后，进行脱水、脱溶剂，由此得到磷酸酯组合物-4。对所得到的磷酸酯组合物-4通过IR分析及NMR分析，确认其为上述式(1)所表示的磷酸酯。

通过基于下述测定条件的液相色谱法测定，求出该磷酸酯组合物-4中的式(1)中符合n＝1的化合物相对于符合n＝1～5的各个化合物的总量的含量，结果为63.0质量％(符合n＝2～5的化合物的合计含量为37.0质量％)。另外，符合n＝6及7的化合物的含量在磷酸酯组合物-4中低于1质量％。

所得到的磷酸酯组合物-4在25℃下为液体状。

通过下述测定方法测定了所得到的磷酸酯组合物-4的粘度。将结果示于表1中。

通过下述保存稳定性试验方法进行了所得到的磷酸酯组合物-4的保存稳定性的评价。将结果示于表1中。

〔实施例5〕阻燃剂组合物-5(磷酸酯组合物-5)

在4,4’-二羟基联苯186.2g(1.00mol)中，加入作为催化剂的氯化镁1.05g(0.011mol)，添加335.8g(2.19mol)的磷酰氯，在80～100℃下反应3小时。将剩余的磷酰氯减压蒸馏除去后，添加苯酚329.4g(3.50mol)，在120～140℃下反应7小时。将所得到的粗产物溶于二甲苯中，用含有酸的水溶液进行洗涤后，进行脱水、脱溶剂，由此得到磷酸酯组合物-5。对所得到的磷酸酯组合物-5通过IR分析及NMR分析，确认其为上述式(1)所表示的磷酸酯。

通过基于下述测定条件的液相色谱法测定，求出该磷酸酯组合物-5中的式(1)中符合n＝1的化合物相对于符合n＝1～5的各个化合物的总量的含量，结果为67.9质量％(符合n＝2～5的化合物的合计含量为32.1质量％)。另外，符合n＝6及7的化合物的含量在磷酸酯组合物-5中低于1质量％。

所得到的磷酸酯组合物-5在25℃下为液体状。

通过下述测定方法测定了所得到的磷酸酯组合物-5的粘度。将结果示于表1中。

通过下述保存稳定性试验方法进行了所得到的磷酸酯组合物-5的保存稳定性的评价。将结果示于表1中。

〔实施例6〕阻燃剂组合物-6(磷酸酯组合物-6)

在4,4’-二羟基联苯186.2g(1.00mol)中，加入作为催化剂的氯化镁1.05g(0.011mol)，添加341.9g(2.23mol)的磷酰氯，在80～100℃下反应3小时。将剩余的磷酰氯减压蒸馏除去后，添加苯酚329.4g(3.50mol)，在120～140℃下反应7小时。将所得到的粗产物溶于二甲苯中，用含有酸的水溶液进行洗涤后，进行脱水、脱溶剂，由此得到磷酸酯组合物-6。对所得到的磷酸酯组合物-6通过IR分析及NMR分析，确认其为上述式(1)所表示的磷酸酯。

通过基于下述测定条件的液相色谱法测定，求出该磷酸酯组合物-6中的式(1)中符合n＝1的化合物相对于符合n＝1～5的各个化合物的总量的含量，结果为68.8质量％(符合n＝2～5的化合物的合计含量为31.2质量％)。另外，符合n＝6及7的化合物的含量在磷酸酯组合物-6中低于1质量％。

所得到的磷酸酯组合物-6在25℃下为液体状。

通过下述测定方法测定了所得到的磷酸酯组合物-6的粘度。将结果示于表1中。

通过下述保存稳定性试验方法进行了所得到的磷酸酯组合物-6的保存稳定性的评价。将结果示于表1中。

〔实施例7〕阻燃剂组合物-7(磷酸酯组合物-7)

在4,4’-二羟基联苯186.2g(1.00mol)中，加入作为催化剂的氯化镁1.05g(0.011mol)，添加346.5g(2.26mol)的磷酰氯，在80～100℃下反应3小时。将剩余的磷酰氯减压蒸馏除去后，添加苯酚329.4g(3.50mol)，在120～140℃下反应7小时。将所得到的粗产物溶于二甲苯中，用含有酸的水溶液进行洗涤后，进行脱水、脱溶剂，由此得到磷酸酯组合物-7。对所得到的磷酸酯组合物-7通过IR分析及NMR分析，确认其为上述式(1)所表示的磷酸酯。

通过基于下述测定条件的液相色谱法测定，求出该磷酸酯组合物-7中的式(1)中符合n＝1的化合物相对于符合n＝1～5的各个化合物的总量的含量，结果为69.5质量％(符合n＝2～5的化合物的合计含量为30.5质量％)。另外，符合n＝6及7的化合物的含量在磷酸酯组合物-7中低于1质量％。

所得到的磷酸酯组合物-7在25℃下为液体状。

通过下述测定方法测定了所得到的磷酸酯组合物-7的粘度。将结果示于表1中。

通过下述保存稳定性试验方法进行了所得到的磷酸酯组合物-7的保存稳定性的评价。将结果示于表1中。

〔比较例1〕比较阻燃剂组合物-1(比较磷酸酯组合物-1)

在4,4’-二羟基联苯186.2g(1.00mol)中，加入作为催化剂的氯化镁1.05g(0.011mol)，添加306.6g(2.00mol)的磷酰氯，在80～100℃下反应3小时。将剩余的磷酰氯减压蒸馏除去后，添加苯酚329.4g(3.50mol)，在120～140℃下反应7小时。将所得到的粗产物溶于二甲苯中，用含有酸的水溶液进行洗涤后，进行脱水、脱溶剂，由此得到比较磷酸酯组合物-1。对所得到的磷酸酯组合物-1通过IR分析及NMR分析，确认其为上述式(1)所表示的磷酸酯。

通过基于下述测定条件的液相色谱法测定，求出该比较磷酸酯组合物-1中的式(1)中符合n＝1的化合物相对于符合n＝1～5的各个化合物的总量的含量，结果为59.0质量％(符合n＝2～5的化合物的合计含量为41.0质量％)。另外，符合n＝6及7的化合物的含量在比较磷酸酯组合物-1中低于1质量％。

所得到的比较磷酸酯组合物-1在25℃下为液体状。

通过下述测定方法测定了所得到的比较磷酸酯组合物-1的粘度。将结果示于表1中。

通过下述保存稳定性试验方法进行了所得到的比较磷酸酯组合物-1的保存稳定性的评价。将结果示于表1中。

〔比较例2〕比较阻燃剂组合物-2(比较磷酸酯组合物-2)

在4,4’-二羟基联苯186.2g(1.00mol)中，加入作为催化剂的氯化镁1.05g(0.011mol)，添加349.6g(2.28mol)的磷酰氯，在80～100℃下反应3小时。将剩余的磷酰氯减压蒸馏除去后，添加苯酚329.4g(3.50mol)，在120～140℃下反应7小时。将所得到的粗产物溶于二甲苯中，用含有酸的水溶液进行洗涤后，进行脱水、脱溶剂，由此得到比较磷酸酯组合物-2。对所得到的磷酸酯组合物-2通过IR分析及NMR分析，确认其为上述式(1)所表示的磷酸酯。

通过基于下述测定条件的液相色谱法测定，求出该比较磷酸酯组合物-2中的式(1)中符合n＝1的化合物相对于符合n＝1～5的各个化合物的总量的含量，结果为70.2质量％(符合n＝2～5的化合物的合计含量为29.8质量％)。另外，符合n＝6及7的化合物的含量在比较磷酸酯组合物-2中低于1质量％。

所得到的比较磷酸酯组合物-2在25℃下为液体状。

通过下述测定方法测定了所得到的比较磷酸酯组合物-2的粘度。将结果示于表1中。

通过下述保存稳定性试验方法进行了所得到的比较磷酸酯组合物-2的保存稳定性的评价。将结果示于表1中。

〔比较例3〕比较阻燃剂组合物-3(比较磷酸酯组合物-3)

在4,4’-二羟基联苯186.2g(1.00mol)中，加入作为催化剂的氯化镁1.05g(0.011mol)，添加368.0g(2.40mol)的磷酰氯，在80～100℃下反应3小时。将剩余的磷酰氯减压蒸馏除去后，添加苯酚329.4g(3.50mol)，在120～140℃下反应7小时。将所得到的粗产物溶于二甲苯中，用含有酸的水溶液进行洗涤后，进行脱水、脱溶剂，由此得到比较磷酸酯组合物-3。对所得到的磷酸酯组合物-3通过IR分析及NMR分析，确认其为上述式(1)所表示的磷酸酯。

通过基于下述测定条件的液相色谱法测定，求出该比较磷酸酯组合物-3中的式(1)中符合n＝1的化合物相对于符合n＝1～5的各个化合物的总量的含量，结果为72.4质量％(符合n＝2～5的化合物的合计含量为27.6质量％)。另外，符合n＝6及7的化合物的含量在比较磷酸酯组合物-3中低于1质量％。

所得到的比较磷酸酯组合物-3在25℃下为液体状。

通过下述测定方法测定了所得到的比较磷酸酯组合物-3的粘度。将结果示于表1中。

通过下述保存稳定性试验方法进行了所得到的比较磷酸酯组合物-3的保存稳定性的评价。将结果示于表1中。

需要说明的是，阻燃剂组合物-1～7及比较阻燃剂组合物1～3中的式(1)中n为6及7的化合物的含量低于1质量％。

<液相色谱法测定条件>

装置：日本分光(株)制、Pump(PU-2089PLUS)、Detector(MD 2018PLUS)

柱：(株)Senshu Scientific制(PEGASIL ODS

)

柱温度：40℃

检测波长：261nm

洗脱溶剂：MeOH/0.3％磷酸水溶液

<粘度的测定方法>

试验装置：B型粘度计(英弘精机(株)制)

测定方法：依据JIS K 7117-1标准如以下那样进行测定。

将样品在25℃的恒温槽中保持1小时后，使用上述B型粘度计，测定粘度。使用小量样品适配器、No.SC4-31的主轴，以转速(0.6rpm)进行了测定。

<保存稳定性试验>

取30g磷酸酯组合物(阻燃剂组合物)到玻璃制样品瓶中，作为保存稳定性促进试验，加入籽晶0.03g并盖严。(籽晶使用了式(1)中符合n＝1的化合物相对于符合n＝1～5的各个化合物的总量的含量为92质量％的在25℃下为固体的磷酸酯。)

将样品瓶保存在25℃的恒温槽中。在保存前和保存后3个月后，使用雾度仪(Haze-gard plus)((株)东洋精机制作所制)，测定了Haze值和总光线透射率。

Haze值变得越大，则越表示产生浑浊、或固体析出、或变成固体状，保存稳定性变差。另外，透射率变得越小，则越表示产生浑浊、或固体析出、或变成固体状，保存稳定性变差。

〔实施例8〕阻燃性树脂组合物-1

使用实施例1中制造的阻燃剂组合物-1(磷酸酯组合物-1)，制备了下述表2中所示配方的阻燃性聚碳酸酯树脂组合物。将所制备的阻燃性聚碳酸酯树脂组合物在下述的加工条件下进行挤出加工，制作了阻燃性聚碳酸酯树脂组合物的粒料。阻燃剂组合物-1由于在常温(25℃)下具有良好的流动性，所以操作性优异，能够以短时间容易地进行加工，被评价为操作性良好、并且加工性良好。

使用所制作的粒料，通过下述条件的注射成形制作了阻燃性试验片。使用该试验片，通过下述试验方法，进行了阻燃性试验(UL-94V试验)。将结果示于表2中。

〔实施例9〕阻燃性树脂组合物-2

使用实施例2中制造的阻燃剂组合物-2(磷酸酯组合物-2)，制备了下述表2中所示配方的阻燃性聚碳酸酯树脂组合物。将所制备的阻燃性聚碳酸酯树脂组合物在下述的加工条件下进行挤出加工，制作了阻燃性聚碳酸酯树脂组合物的粒料。阻燃剂组合物-2由于在常温(25℃)下具有良好的流动性，所以操作性优异，能够以短时间容易地进行加工，被评价为操作性良好、并且加工性良好。

使用所制作的粒料，通过下述条件的注射成形制作了阻燃性试验片。使用该试验片，通过下述试验方法，进行了阻燃性试验(UL-94V试验)。将结果示于表2中。

〔实施例10〕阻燃性树脂组合物-3

使用实施例3中制造的阻燃剂组合物-3(磷酸酯组合物-3)，制备了下述表2中所示配方的阻燃性聚碳酸酯树脂组合物。将所制备的阻燃性聚碳酸酯树脂组合物在下述的加工条件下进行挤出加工，制作了阻燃性聚碳酸酯树脂组合物的粒料。阻燃剂组合物-3由于在常温(25℃)下具有良好的流动性，所以操作性优异，能够以短时间容易地进行加工，被评价为操作性良好、并且加工性良好。

使用所制作的粒料，通过下述条件的注射成形制作了阻燃性试验片。使用该试验片，通过下述试验方法，进行了阻燃性试验(UL-94V试验)。将结果示于表2中。

〔实施例11〕阻燃性树脂组合物-4

使用实施例4中制造的阻燃剂组合物-4(磷酸酯组合物-4)，制备了下述表2中所示配方的阻燃性聚碳酸酯树脂组合物。将所制备的阻燃性聚碳酸酯树脂组合物在下述的加工条件下进行挤出加工，制作了阻燃性聚碳酸酯树脂组合物的粒料。阻燃剂组合物-4由于在常温(25℃)下具有良好的流动性，所以操作性优异，能够以短时间容易地进行加工，被评价为操作性良好、并且加工性良好。

使用所制作的粒料，通过下述条件的注射成形制作了阻燃性试验片。使用该试验片，通过下述试验方法，进行了阻燃性试验(UL-94V试验)。将结果示于表2中。

〔实施例12〕阻燃性树脂组合物-5

使用实施例5中制造的阻燃剂组合物-5(磷酸酯组合物-5)，制备了下述表2中所示配方的阻燃性聚碳酸酯树脂组合物。将所制备的阻燃性聚碳酸酯树脂组合物在下述的加工条件下进行挤出加工，制作了阻燃性聚碳酸酯树脂组合物的粒料。阻燃剂组合物-5由于在常温(25℃)下具有良好的流动性，所以操作性优异，能够以短时间容易地进行加工，被评价为操作性良好、并且加工性良好。

使用所制作的粒料，通过下述条件的注射成形制作了阻燃性试验片。使用该试验片，通过下述试验方法，进行了阻燃性试验(UL-94V试验)。将结果示于表2中。

〔实施例13〕阻燃性树脂组合物-6

使用实施例6中制造的阻燃剂组合物-6(磷酸酯组合物-6)，制备了下述表2中所示配方的阻燃性聚碳酸酯树脂组合物。将所制备的阻燃性聚碳酸酯树脂组合物在下述的加工条件下进行挤出加工，制作了阻燃性聚碳酸酯树脂组合物的粒料。阻燃剂组合物-6由于在常温(25℃)下具有良好的流动性，所以操作性优异，能够以短时间容易地进行加工，被评价为操作性良好，加工性良好。

使用所制作的粒料，通过下述条件的注射成形制作了阻燃性试验片。使用该试验片，通过下述试验方法，进行了阻燃性试验(UL-94V试验)。将结果示于表2中。

〔实施例14〕阻燃性树脂组合物-7

使用实施例7中制造的阻燃剂组合物-7(磷酸酯组合物-7)，制备了下述表2中所示配方的阻燃性聚碳酸酯树脂组合物。将所制备的阻燃性聚碳酸酯树脂组合物在下述的加工条件下进行挤出加工，制作了阻燃性聚碳酸酯树脂组合物的粒料。阻燃剂组合物-7由于在常温(25℃)下具有良好的流动性，所以操作性优异，能够以短时间容易地进行加工，被评价为操作性良好、并且加工性良好。

使用所制作的粒料，通过下述条件的注射成形制作了阻燃性试验片。使用该试验片，通过下述试验方法，进行了阻燃性试验(UL-94V试验)。将结果示于表2中。

〔比较例4〕比较阻燃性树脂组合物-1

使用比较例1中制造的比较阻燃剂组合物-1(比较磷酸酯组合物-1)，制备了下述表2中所示配方的阻燃性聚碳酸酯树脂组合物。将所制备的阻燃性聚碳酸酯树脂组合物在下述的加工条件下进行挤出加工，制作了阻燃性聚碳酸酯树脂组合物的粒料。比较阻燃剂组合物-1在常温(25℃)下的流动性差，操作性差，加工费事和需要长时间。因而，被评价为操作性不良，并且加工性不良。

使用所制作的粒料，通过下述条件的注射成形制作了阻燃性试验片。使用该试验片，通过下述试验方法，进行了阻燃性试验(UL-94V试验)。将结果示于表2中。

<加工条件>

挤出机：PCM30-38-3V-ISE((株)池贝制)

温度：280℃

螺杆：双螺杆

转速：100rpm

<注射成形条件>

卧式注射成形机：NEX-80-9E(日精树脂工业(株)制)

温度：280℃、模具温度：80℃

<阻燃性UL-94V试验方法>

将长度为127mm、宽度为12.7mm及厚度为1.6mm的试验片垂直地保持，对下端用燃烧器的火接焰10秒钟后，移除火焰，测定试验片上点着的火熄灭的时间。接着，在火熄灭的同时进行10秒钟第2次的接焰，与第1次同样地测定点着的火熄灭的时间。另外，同时还对试验片下面的棉花是否因为落下的火种而着火进行评价。

根据第1次和第2次的燃烧时间、棉花有无着火等，按照UL-94V标准来确定燃烧等级。对于燃烧等级，V-0为最高的等级，按照V-1、V-2的顺序阻燃性降低。其中，不符合V-0～V-2的等级中的任一者的实验片设定为NR。

〔实施例15〕阻燃性树脂组合物-8

使用实施例1中制造的阻燃剂组合物-1(磷酸酯组合物-1)，制备了下述表3中所示配方的阻燃性聚苯醚树脂组合物。将所制备的阻燃性聚碳酸酯树脂组合物在上述加工条件下进行挤出加工，制作了阻燃性聚苯醚树脂组合物的粒料。阻燃剂组合物-1由于在常温(25℃)下具有良好的流动性，所以操作性优异，能够以短时间容易地进行加工，被评价为操作性良好、并且加工性良好。

使用所制作的粒料，通过上述的条件下的注射成形制作了阻燃性试验片。使用该试验片，通过上述试验方法，进行了阻燃性试验(UL-94V试验)。将结果示于表3中。

〔实施例16〕阻燃性树脂组合物-9

使用实施例2中制造的阻燃剂组合物-2(磷酸酯组合物-2)，制备了下述表3中所示配方的阻燃性聚苯醚树脂组合物。将所制备的阻燃性聚碳酸酯树脂组合物在上述加工条件下进行挤出加工，制作了阻燃性聚苯醚树脂组合物的粒料。阻燃剂组合物-2由于在常温(25℃)下具有良好的流动性，所以操作性优异，能够以短时间容易地进行加工，被评价为操作性良好、并且加工性良好。

使用所制作的粒料，通过上述的条件的注射成形制作了阻燃性试验片。使用该试验片，通过上述试验方法，进行了阻燃性试验(UL-94V试验)。将结果示于表3中。

〔实施例17〕阻燃性树脂组合物-10

使用实施例3中制造的阻燃剂组合物-3(磷酸酯组合物-3)，制备了下述表3中所示配方的阻燃性聚苯醚树脂组合物。将所制备的阻燃性聚碳酸酯树脂组合物在上述加工条件下进行挤出加工，制作了阻燃性聚苯醚树脂组合物的粒料。阻燃剂组合物-3由于在常温(25℃)下具有良好的流动性，所以操作性优异，能够以短时间容易地进行加工，被评价为操作性良好、并且加工性良好。

使用所制作的粒料，通过上述的条件下的注射成形制作了阻燃性试验片。使用该试验片，通过上述试验方法，进行了阻燃性试验(UL-94V试验)。将结果示于表3中。

〔实施例18〕阻燃性树脂组合物-11

使用实施例4中制造的阻燃剂组合物-4(磷酸酯组合物-4)，制备了下述表3中所示配方的阻燃性聚苯醚树脂组合物。将所制备的阻燃性聚碳酸酯树脂组合物在上述加工条件下进行挤出加工，制作了阻燃性聚苯醚树脂组合物的粒料。阻燃剂组合物-4由于在常温(25℃)下具有良好的流动性，所以操作性优异，能够以短时间容易地进行加工，被评价为操作性良好、并且加工性良好。

使用所制作的粒料，通过上述的条件下的注射成形制作了阻燃性试验片。使用该试验片，通过上述试验方法，进行了阻燃性试验(UL-94V试验)。将结果示于表3中。

〔实施例19〕阻燃性树脂组合物-12

使用实施例5中制造的阻燃剂组合物-5(磷酸酯组合物-5)，制备了下述表3中所示配方的阻燃性聚苯醚树脂组合物。将所制备的阻燃性聚碳酸酯树脂组合物在上述加工条件下进行挤出加工，制作了阻燃性聚苯醚树脂组合物的粒料。阻燃剂组合物-5由于在常温(25℃)下具有良好的流动性，所以操作性优异，能够以短时间容易地进行加工，被评价为操作性良好、并且加工性良好。

使用所制作的粒料，通过上述的条件下的注射成形制作了阻燃性试验片。使用该试验片，通过下述试验方法，进行了阻燃性试验(UL-94V试验)。将结果示于表3中。

〔实施例20〕阻燃性树脂组合物-13

使用实施例6中制造的阻燃剂组合物-6(磷酸酯组合物-6)，制备了下述表3中所示配方的阻燃性聚苯醚树脂组合物。将所制备的阻燃性聚碳酸酯树脂组合物在上述加工条件下进行挤出加工，制作了阻燃性聚苯醚树脂组合物的粒料。阻燃剂组合物-6由于在常温(25℃)下具有良好的流动性，所以操作性优异，能够以短时间容易地进行加工，被评价为操作性良好、并且加工性良好。

使用所制作的粒料，通过上述的条件下的注射成形制作了阻燃性试验片。使用该试验片，通过下述试验方法，进行了阻燃性试验(UL-94V试验)。将结果示于表3中。

〔实施例21〕阻燃性树脂组合物-14

使用实施例7中制造的阻燃剂组合物-7(磷酸酯组合物-7)，制备了下述表3中所示配方的阻燃性聚苯醚树脂组合物。将所制备的阻燃性聚碳酸酯树脂组合物在上述加工条件下进行挤出加工，制作了阻燃性聚苯醚树脂组合物的粒料。阻燃剂组合物-7由于在常温(25℃)下具有良好的流动性，所以操作性优异，能够以短时间容易地进行加工，被评价为操作性良好、并且加工性良好。

使用所制作的粒料，通过上述的条件下的注射成形制作了阻燃性试验片。使用该试验片，通过下述试验方法，进行了阻燃性试验(UL-94V试验)。将结果示于表3中。

〔比较例5〕比较阻燃性树脂组合物-2

使用比较例1中制造的比较阻燃剂组合物-1(比较磷酸酯组合物-1)，制备了下述表3中所示配方的阻燃性聚苯醚树脂组合物。将所制备的阻燃性聚碳酸酯树脂组合物在上述的加工条件下进行挤出加工，制作了阻燃性聚苯醚树脂组合物的粒料。比较阻燃剂组合物-1在常温(25℃)下的流动性差，操作性差，加工费事和需要长时间。因而，评价为操作性不良，并且加工性不良。

使用所制作的粒料，通过下述的条件下的注射成形制作了阻燃性试验片。使用该试验片，通过下述试验方法，进行了阻燃性试验(UL-94V试验)。将结果示于表3中。

由表1的结果获知，本发明的阻燃剂组合物的保存稳定性优异。此外，由表1的结果获知，本发明的阻燃剂组合物的流动性优异，操作性优异。另外，由表2及表3的结果获知，本发明的阻燃剂组合物的操作性和加工性优异，进而获知具有充分的阻燃性能。与此相对，n为1的通式(1)所表示的磷酸酯的含量为70质量％以上的比较磷酸酯2及3的保存稳定性差。另外，n为1的通式(1)所表示的磷酸酯的含量低于60质量％的比较磷酸酯1虽然保存稳定性良好，但流动性差，结果是，含有该磷酸酯的比较阻燃性树脂组合物的操作性不良，并且加工性不良。

产业上的可利用性

根据本发明，能够提供保存稳定性优异、并且加工性及操作性优异的阻燃剂组合物。

另外，根据本发明，还能够提供加工性和操作性优异的阻燃性树脂组合物。

进而，根据本发明，还能够提供具有优异的阻燃性的成形体。

Claims (8)

1.一种阻燃剂组合物，其含有1种以上的下述通式(1)所表示的磷酸酯，

所述磷酸酯中的n＝1、2、3、4及5的磷酸酯的合计含量为99质量％以上且100质量％以下，

所述磷酸酯的总量中的n＝1的下述通式(1)所表示的磷酸酯的含量为60质量％以上且低于70质量％，

式(1)中，R¹及R²分别独立地表示氢原子或甲基，

n表示1、2、3、4、5、6或7的数。

2.根据权利要求1所述的阻燃剂组合物，其中，所述通式(1)中的R¹及R²为氢原子。

3.根据权利要求1或2所述的阻燃剂组合物，其在25℃下为液体状。

4.根据权利要求1～3中任一项所述的阻燃剂组合物，其在25℃下的粘度为17,500～40,000mPa·s。

5.一种阻燃性树脂组合物，其含有合成树脂和权利要求1～4中任一项所述的阻燃剂组合物。

6.根据权利要求5所述的阻燃性树脂组合物，其中，合成树脂为选自由聚碳酸酯树脂及其共聚物构成的组中的1种以上。

7.根据权利要求5所述的阻燃性树脂组合物，其中，合成树脂为选自由聚苯醚树脂、聚苯乙烯树脂及它们的共聚物构成的组中的1种以上。

8.一种成形体，其由权利要求5～7中任一项所述的阻燃性树脂组合物获得。