CN111032730A

CN111032730A - 酸官能化合物

Info

Publication number: CN111032730A
Application number: CN201880051524.XA
Authority: CN
Inventors: A·欧科尔; I·吉贝豪斯; G·W·让基; M·洛伦茨
Original assignee: BYK Chemie GmbH
Current assignee: BYK Chemie GmbH
Priority date: 2017-08-08
Filing date: 2018-08-07
Publication date: 2020-04-17
Anticipated expiration: 2038-08-07
Also published as: EP3665209A1; CN111133029B; CN111032730B; EP3665208A1; US20200392286A1; ES2882433T3; JP2020530061A; KR20200038966A; KR102356895B1; US20200216694A1; US11453748B2; CN111133029A; WO2019030230A1; KR102355662B1; KR20200038967A; WO2019030228A1; EP3665208B1; JP2020529510A; KR102392346B1; JP6986134B2

Abstract

本发明涉及一种酸官能化合物，其包含：i.至少一个由至少一个醚单元E和至少一个酯单元构成的链段，其中所述醚单元和酯单元通过醚键或通过酯键连接，并且其中醚单元和酯单元数之和为至少3，并且其中醚单元和酯单元以无规次序排列，和ii.至少一个酸性基团，其选自磷酸基团、酸性磷酸酯基团、磺酸基团、酸性磺酸酯基团和羧酸基团，其中所述至少一个酸性基团共价连接到所述至少一个链段上。

Description

酸官能化合物

发明领域

本发明涉及酸官能化合物、生产酸官能化合物的方法、酸官能化合物的用途和包含酸官能化合物的组合物。

发明背景

以溶解或分散形式存在于液体中的润湿剂降低表面张力或界面张力，并因此提高液体的润湿能力。由此，润湿剂使得表面容易被液体润湿。

分散剂一般适用于稳定粘合剂、漆、涂料、颜料浆、塑料和塑料共混物、胶粘剂和密封化合物中的固体粒子，以降低相应体系的粘度和改进流动性质。

为了能够将固体引入液体介质，高机械力是必要的。惯常使用分散剂降低分散力和使固体粒子的解絮凝所需的输入该系统的总能量最小化并因此也使分散时间最小化。这种类型的分散剂是阴离子、阳离子和/或中性结构的表面活性物质。将少量的这些物质直接施加到固体上或添加到分散介质中。还已知的是，在分散操作后附聚固体完全解絮凝成初级粒子后，还有再附聚的情况，因此使分散努力完全或部分失效。

由于分散不足和/或再附聚，通常发生不想要的效应，如颜色漂移、液体体系中的粘度提高、漆和涂料的光泽损失，以及塑料中的机械强度和材料均匀性的降低。

在实践中，各种类型的化合物可能被考虑用作润湿剂和分散剂。这特别归因于存在许多不同类型的体系的事实，它们特别基于多种多样的粘合剂以及要分散的不同粒子，如颜料、填料和纤维。就无机颜料和填料的分散而言，含酸性基团如磷酸基团、磷酸酯基团、磺酸基团、磺酸酯基团和羧酸基团的分散剂通常提供良好结果。

WO 95/34593涉及可通过聚乙二醇与内酯和环氧烷反应形成聚合二醇和将所述二醇磷酸化形成磷酸酯而获得的分散剂：所得分散剂具有嵌段样结构，其中环氧烷基链段和内酯基链段以嵌段方式排列。就无机粒子而言，这些分散剂表现出令人满意的的分散稳定作用，但仅代表部分解决方案。

US3689531涉及由使用氢氧化钾作为其催化剂的含有内酯、环氧烷和有机单羟基引发剂的混合物的聚合产生的聚合物产物的制造。所得线性嵌段共聚物具有羟基端基，其在实施方案中通过与单羧酸或其相应酐的酯化反应转化成酯基团。

考虑到现今使用的无机颜料的多样性，无法充分确保足够稳定化，因此仍然需要进一步改进分散剂的性能。

因此本发明的一个目的是消除已知的现有技术分散剂的上述缺点，换言之开发提供有效稳定化固体粒子，特别是用于分散无机颜料的分散剂。

发明概述

在第一个方面中，本发明提供酸官能化合物，其包含

i.至少一个由至少一个醚单元E和至少一个酯单元构成的链段，其中所述醚单元和酯单元通过醚键或通过酯键连接，并且其中醚单元和酯单元数之和为至少3，并且其中醚单元和酯单元以无规次序排列，和

ii.至少一个酸性基团，其选自磷酸基团、酸性磷酸酯基团、磺酸基团、酸性磺酸酯基团和羧酸基团，其中所述至少一个酸性基团共价连接到所述至少一个链段上。

在进一步方面中，本发明提供一种酸官能化合物，其包含：

i.至少一个由通过醚键或酯键互相连接的至少一个醚单元和至少一个酯单元构成的链段，其中各链段由两个酯键之间的最大部分界定并且其中醚单元和酯单元数之和为至少3，并且其中所述至少一个链段包含在两个相邻醚单元之间的醚键平均数L和醚单元平均数E，其中根据公式(A):L/(E–1)定义比率R，并且其中当E大于1.0时，R小于1.0，并且当E等于1.0时，L大于0.0；和

所述至少一个链段的醚单元(E)和酯单元(S)通过醚键或酯键互相连接。醚单元(E)可通过环醚单体如环氧乙烷单体或氧杂环丁烷单体的开环聚合反应形成。酯单元(S)可通过环酯单体如内酯单体的开环聚合反应形成，内酯单体例如为丙内酯、戊内酯、丁内酯、己内酯，优选ε-己内酯。

醚键被定义为氧键，即–O–。醚键可在两个相邻醚单元之间形成并可在醚单元和酯单元之间在酯单体的羟基末端位置形成。酯键被定义为羧酸酯键：

酯键可在两个相邻酯单元之间形成并可在醚单元和酯单元之间在酯单体的羧酸末端位置形成。

所述至少一个链段i.由至少一个醚单元(E)和至少一个酯单元(S)构成。所述至少一个链段i.各自具有总共至少三个由至少一个醚单元E和至少一个酯单元S构成的单元。因此，所述至少一个链段的醚单元平均数E为至少1.0。如果E等于1.0，L需要大于0.0。如果E大于1.0，比率R小于1.0。

所述链段中的醚单元和酯单元的序列是本发明的基本方面。一方面通常有可能提供醚单元和酯单元的相应嵌段结构，但另一方面有可能生成其中结构单元或多或少无规共聚到链段中的结构(如无规共聚物类型)。根据本发明，该链段应该提供酯单元和醚单元的序列，其中提供在两个相邻醚单元之间的醚键平均数L和比率R作为酯单元和醚单元在链段中的无规排列程度的定量量度。

根据公式(A)的比率R基于这样的理解：在两个相邻醚单元之间的醚键平均数L与醚单元被酯单元的沿序列的交替的改变(统计或非统计)相关。如果序列由聚醚嵌段和聚酯嵌段的双嵌段结构形成，则在两个相邻醚单元之间的醚键平均数L等于该链段中的醚单元平均数之和E减去一个醚单元(即E–1)。因此，对于聚醚嵌段和聚酯嵌段的双嵌段结构，比率R等于1.0，因为L等于(E-1)。

如果所述链段具有被至少一个酯单元中断的几个醚单元序列，在两个相邻醚单元之间的醚键平均数L相应地降低，而该链段中的醚单元平均数E可保持恒定。因此，比率R相应地低于1.0。

即R＝L/(E–1)<1.0

当比率R小于1.0时，该酸官能化合物提供增强的性质，如增强的作为分散剂的分散能力。特别地，可以改进酸官能化合物在较低温度下的分散稳定性，因为其表现出较低的结晶趋势。当使用酸官能化合物作为分散剂时，酸官能化合物的增强的性质可能是分散体的增强的颜色、增强的光泽和/或粘度的降低。另外，由于其低结晶趋势，酸官能化合物在添加剂组合物中的操作更容易。

所述至少一个酸性基团ii.选自磷酸基团、酸性磷酸酯基团、磺酸基团、酸性磺酸酯基团和羧酸基团。这些酸性基团各自是能够给质子的布朗斯台德酸基团。

应该指出，根据本发明的酸官能化合物对要分散的很宽范围内的固体具有良好的分散效果。这表现为下述事实，不仅可尤其好地分散具有碱性表面的固体，还可分散具有中性表面的固体。

根据本发明的酸官能化合物因此具有特别高的质量，并可普遍用作润湿剂和分散剂。此外，尤其在颜料浆的情况下，必须确保宽的相容性，以允许这些浆料用于许多不同的树脂、粘合剂、配漆(let down)体系和涂料中。此外，根据本发明的酸官能化合物使得能够无絮凝地施加浆料或用这些浆料制成的粘合剂和涂料。此外，根据本发明的酸官能化合物适合作为分散稳定剂，特别是作为乳液稳定剂。由于使用根据本发明的酸官能化合物，在分散过程中明确地降低添加的磨碎材料(ground material)的粘度，由此有可能制备具有高固含量的制剂。可由此降低(挥发性)溶剂的量以改善环境安全。概括而言，可以得出结论，根据本发明的酸官能化合物降低相应的漆、浆料或塑料制剂的磨碎材料的粘度，同时保持颜料或填料的良好稳定化以致即使在高填充程度下也可加工，而没有对固化漆的稳定性的负面影响。此外，根据本发明的酸官能化合物提供对消光剂的良好稳定化作用，以带来良好的消光性质。可实现甚至无溶剂体系的消光(大多数消光剂通常基于二氧化硅)：大量消光剂通常造成高(和可能成问题的)粘度，但根据本发明的酸官能化合物降低粘度并允许使用更高量的消光剂。最后，应该指出，根据本发明的酸官能化合物可以经济地制备并且基于一般可得的原材料。

链段单元次序

一般而言，醚单元和酯单元越交替地沿链段排列，比率R越小于1.0并且比率R越接近0.0。

通常，如果在酸官能化合物中存在链段混合物，其中在各链段中醚单元平均数E彼此相等(例如4.0个醚单元)且在两个相邻醚单元之间的醚键平均数L统计分布(即在0.0–3.0之间)，比率R基本等于0.5(例如在0.4–0.6的范围内)。

最后，如果各链段具有醚单元和酯单元的完美交替结构(例如T–S–T–S-结构)，在两个相邻醚单元之间的醚键平均数L等于0.0(因为不存在醚键L)。因此完美交替结构的比率R等于0.0。

在一个示例性实施方案中，醚单元与相邻酯单元的单元连接键(unit links)数为至少2，优选至少3。

在一个示例性实施方案中，比率R小于0.9，优选R小于0.8，更优选R小于0.7。

在一个示例性实施方案中，比率R基本等于0.5。在该实施方案中，所述至少一个链段的醚单元和酯单元以无规次序排列。如果所述至少一个链段的醚单元和酯单元以无规次序排列，比率R基本等于0.5。如果醚单元和酯单元之间的摩尔比等于1.0:1.0并且在该链段的加成聚合反应的过程中酯单元连接到醚单元的几率基本等于醚单元连接到醚单元的几率，则所得链段的比率R为大约0.5。特别地，在该实例中，在加成聚合反应的过程中将酯单元连接到醚单元的反应速率基本等于将醚单元连接到醚单元的反应速率。在实例中，通过调节用于链段的加成聚合反应的醚单元和酯单元之间的摩尔比，可将该链段的比率R相应地调节到低于或高于0.5。

在一个实例中，比率R为0.3至0.7，优选比率R为0.4至0.6。

在一个示例性实施方案中，比率R基本等于0.0。在该实施方案中，所述至少一个链段的醚单元和酯单元以基本交替次序排列。比率R为至少0.0。如果醚单元和酯单元之间的摩尔比为1:1且所述至少一个链段的醚单元和酯单元以完美交替次序排列，则比率R等于0.0。另外，再如果醚单元始终与一个或多个酯单元交替，则与醚单元和酯单元之间的摩尔比无关地，比率R等于0.0。在所有这些实施方案中，所述至少一个链段的两个相邻醚单元之间的醚键数L等于0.0。

在一个实例中，比率R为0.0至0.1。

聚合起始剂(starter)结构部分

在一个示例性实施方案中，至少一个链段连接到包含胺基团的聚合起始剂结构部分上，所述胺基团选自叔胺基团、叔胺基团的盐和季铵基团。

聚合起始剂结构部分是用于起动醚单元和酯单元的开环聚合以形成所述至少一个链段i.的聚合起始剂分子的残基。聚合起始剂结构部分包含胺基团。聚合起始剂结构部分共价连接到所述至少一个链段i.上。聚合起始剂分子(即聚合起始剂化合物的分子)在聚合起始剂分子的官能团已起动醚单元和酯单元的加成反应由此形成所述至少一个链段i.后共价连接到所述链段i.上。用于起动加成反应的聚合起始剂分子的官能团的实例是羟基、伯胺基团和仲胺基团。

聚合起始剂化合物可由通式(IV)表示：Y(-X-H)_q，其中Y以含有1-500个碳原子的有机基团为代表，X以O、NH和/或NR¹为代表，且q＝1–100。通常R¹独立地选择并以连向Y的碳原子的化学键和/或独立选择的含有1-20个碳原子的有机基团为代表。

在一个示例性实施方案中，聚合起始剂结构部分经由醚基团、酯基团、仲酰胺基团、叔酰胺基团、仲胺基团和叔胺基团之一直接连接到所述至少一个链段上。

在一个示例性实施方案中，聚合起始剂结构部分包含聚乙烯亚胺。

在一个示例性实施方案中，醚单元选自式(III)–[CR³⁰ ₂]_n-O-，其中n是2或3的整数，且R³⁰互相独立地代表具有1至25个碳原子的有机基团或氢。

在一个特定的示例性实施方案中，如果n等于2，至少一个R³⁰代表具有式–R³¹-O-R³²的醚基团，其中R³¹和R³²互相独立地代表具有1至30个碳原子的有机基团。

在一个示例性实施方案中，酸性基团ii.经由包含选自羧酸酯基团、磷酸酯基团和磺酸酯基团的酯基团的连接基(linkage)共价连接到链段i.上。

在一个示例性实施方案中，酸官能化合物具有通式：

Y(-X-W-Z)_q(Ia)，

其中Y以含有1-500个碳原子的有机基团为代表，X以O、NH和/或NR¹为代表，R¹独立地选择并以连向Y的碳原子的化学键和/或独立选择的含有1-500个碳原子的有机基团为代表，W是链段i.，q＝1–100，且Z互相独立地选择为氢或结构部分Z-a，结构部分Z-a互相独立地选自含有0-600个碳原子和至少一个酸性基团ii.的有机基团，其中至少一个Z以Z-a为代表。

在一个特定的示例性实施方案中，结构部分Z-a互相独立地选择为含有0-500个碳原子，优选0-20个碳原子，并含有至少一个选自磷酸基团和磷酸酯基团的酸性基团。

在一个示例性实施方案中，Z-a互相独立地选择并以通式(II)为代表

～PO(V)_n(OH)_2-n (II)

其中

V独立地选择并以连向同一分子的氧原子的化学键和/或基团OR³³为代表

其中R³³互相独立地以含有1至500，优选1至35个碳原子的有机基团为代表，且

n以0或1为代表。

在一个特定的示例性实施方案中，n＝0。

在一个示例性实施方案中，所述至少一个链段中的酯单元与醚单元的摩尔比例为9:1–1:1。较高量的酯单元提供胺官能化合物与包含粒子的分散体系的良好相容性。此外，具有较高量的酯单元并具有如公式(A)定义的特定比率R的链段结构增强所需技术效果。

在一个示例性实施方案中，酸官能化合物以盐化或部分盐化形式存在。

在本发明的另一个方面中，提供根据本发明的酸官能化合物作为分散剂的用途。

在本发明的另一个方面中，提供根据本发明的酸官能化合物作为润湿剂的用途。

在本发明的另一个方面中，提供包含粒子和根据本发明的酸官能化合物的组合物。

在本发明的另一个方面中，提供生产根据本发明的酸官能化合物的方法，其包括步骤：

a)通过使环酯和环醚一起在开环聚合反应中反应而制备链段，其中通过包含至少一个选自羟基、伯胺基团和仲胺基团的官能团的聚合起始剂化合物起动开环聚合反应，和

b)用试剂转化步骤a)的链段以将至少一个酸性基团ii.共价连接到所述链段上，其中所述至少一个酸性基团ii.选自磷酸基团、磷酸酯基团、磺酸基团、磺酸酯基团和羧酸基团。

所得酸官能化合物具有本发明的酸官能化合物的特征。

在一个示例性实施方案中，在步骤a)中，聚合起始剂化合物包含聚乙烯亚胺。

在一个示例性实施方案中，在步骤a)中，环酯和环醚基本同时添加到反应混合物中，反应混合物保持在反应条件下。

可以通过使环酯和环醚一起在开环聚合反应中反应制备链段以使该链段的醚单元和酯单元以无规次序排列。在一个实施方案中，可在达到反应条件之前将环酯和环醚混合在一起。在一个实例中，可将环酯和环醚的混合物可控制地，例如逐滴添加到反应混合物中以使该链段的醚单元和酯单元以无规次序聚合。

优选的催化剂类型是催化环酯和环醚二者的开环聚合的催化剂，如双重催化剂体系，如AlCl₃/DBU。

在一个示例性实施方案中，在步骤a)中，将聚合起始剂化合物添加到含有环酯和环醚的反应混合物中，该反应混合物保持在反应条件下。在该实施方案中，步骤a)包括形成含有环酯和环醚的反应混合物、使反应混合物达到反应条件，如对加成反应而言合适的温度和合适的气氛，和将聚合起始剂化合物添加到反应混合物中。对反应条件而言合适的气氛可以是无氧气氛。

在一个实例中，将聚合起始剂化合物以液体形式逐滴添加到反应混合物中。可将聚合起始剂化合物溶解在溶剂中并可将溶解的聚合起始剂化合物逐滴添加到反应混合物中。

在一个示例性实施方案中，在步骤a)中，环醚包含羟基。在一个实例中，环醚是具有一个羟基的三羟甲基丙烷氧杂环丁烷单体。环醚的官能团可另外与另一环醚或环酯反应形成醚单元，具有至少三个与该链段的其它单元的连接。由此形成支化链段。

在一个示例性实施方案中，在步骤a)中，聚合起始剂化合物是每分子用于起动至少两个开环聚合反应的多官能起始剂，其中聚合起始剂化合物的所述至少一个官能团包含由两个羟基、两个仲胺基团、伯胺基团构成的组中的至少一种。在该实施方案中，聚合起始剂化合物的所述至少一个官能团是多官能的——通过由同一聚合起始剂化合物起动至少两个链的形成。因此，多官能聚合起始剂化合物能够在步骤a)的过程中由同一聚合起始剂化合物形成至少两个链段。

在一个示例性实施方案中，在步骤a)中，环醚提供选自式(III)组成的组的醚单元：式(III)–[CR³⁰ ₂]_n-O-，其中n是2或3的整数，且R³⁰互相独立地代表具有1至25个碳原子的有机基团或氢。

在一个示例性实施方案中，如果n等于2，至少一个R³⁰代表具有下式的醚基团：–R³¹-O-R³²，其中R³¹和R³²互相独立地代表具有1至30个碳原子的有机基团。

在本发明的另一个方面中，提供一种酸官能化合物，其包含：

i.至少一个由通过醚键或酯键互相连接的至少一个醚单元和至少一个酯单元构成的链段，其中各链段由两个酯键之间的最大部分界定并且其中醚单元和酯单元数之和为至少3，其中所述至少一个链段的醚单元和酯单元以无规次序排列；和

ii.至少一个酸性基团，其选自磷酸基团、磷酸酯基团、磺酸基团、磺酸酯基团和羧酸基团，其中所述至少一个酸性基团共价连接到所述至少一个链段上。

在本发明的另一个方面中，提供可由生产根据本发明的酸官能化合物的方法获得的酸官能化合物，其中所述至少一个链段的链段的醚单元和酯单元以无规次序排列。

在本发明的一个实施方案中，酸官能化合物符合通式(I)

Y(-X-W–(Z)_c)_q(I)

其中q＝1–200且c独立地选择并以1-6的整数为代表，

Y独立地选择并以含有1-500个碳原子的有机基团为代表，

X独立地选择并以O、NH和/或NR¹为代表，

其中R¹独立地选择并以连向Y的碳原子的化学键和/或独立选择的含有1-500个碳原子的有机基团为代表，

W独立地选择并以由结构单元S和结构单元E构成的直链或支化链为代表，

结构单元S独立地选择并以结构单元(S1)和/或(S2)为代表

结构单元E独立地选择并以结构单元(E1)和/或(E2)为代表

其中

R¹¹、R¹²、R¹³和R¹⁴在每种情况下互相独立地以氢和/或连接性基团～R¹⁰¹-CH₂-O～和/或含有1-25个碳原子的非连接性有机基团为代表，条件是选自R¹¹、R¹²、R¹³和R¹⁴的至少两个残基以氢为代表且R¹⁰¹独立地选择并且是以含有1-25个碳原子的有机基团为代表的任选基团，

R¹⁵、R¹⁶、R¹⁷、R¹⁸、R¹⁹和R²⁰在每种情况下互相独立地以氢和/或连接性基团～R¹⁰²-CH₂-O～和/或含有1-25个碳原子的非连接性有机基团为代表，条件是选自R¹⁵、R¹⁶、R¹⁷、R¹⁸、R¹⁹和R²⁰的至少四个残基以氢为代表且R¹⁰²独立地选择并且是以含有1-25个碳原子的有机基团为代表的任选基团，

W由4-50个选自结构单元S和E的结构单元构成，条件是S:E的摩尔比例为12:1–1:5，

链W中的可能的结构单元连接选自S-S、E-E、S-E和E-S，其中链W含有多于一个选自连接S-E和E-S的连接，并满足方程(1)：

W链中的S-E连接数+W链中的E-S连接数/W链中的结构单元U数

>1 (1)

其中U以非过剩存在于W链中的结构单元S或结构单元E为代表，

Z是独立选择的基团并以氢和/或独立选择的含有0-600个碳原子并含有至少一个酸性残基的结构部分Z-a为代表，所述酸性残基选自磷酸基团、酸性磷酸酯基团、磺酸基团、酸性磺酸酯基团和羧酸基团，

条件是在通式(I)中至少一个Z以Z-a为代表。

如果R¹以连向Y的碳原子的化学键为代表，相关分子具有相应的环状结构。

结构单元S含有正好两个连接性基团，各自提供与另一S或E的可能连接。结构单元E如果不含由～R¹⁰¹-CH₂-O～和/或～R¹⁰²-CH₂-O～表示的连接性基团，则也含有正好两个连接性基团。在这样的情况下，E含有仅非连接性基团作为取代基，该非连接性基团不提供可能的与另一S或E的结构单元连接。这样的E单元含有正好两个结构单元连接。(对于一个E单元)多于两个连接性基团的存在提供了支化W链的可能性。例如，连接性基团～R¹⁰¹-CH₂-O～可能与S单元连接形成根据～R¹⁰¹-CH₂-O-S～的结构元素。因此，具有多于两个连接性基团的E单元可能具有多于两个与另一S或E单元的结构单元连接。

术语“任选基团”应该是指相关基团可存在或可不存在。例如：如果R¹⁰²不存在，～R¹⁰²-CH₂-O～相当于～CH₂-O～。

W链中的S和E的序列是本发明的这些实施方案的基本方面。一方面通常有可能提供S和E的相应嵌段结构，但另一方面有可能生成其中结构单元S和E(或多或少)无规共聚到W链中的结构(无规共聚物类型)。根据本发明的实施方案，W链应该提供S和E的(或多或少)无规序列，其中提供方程(1)作为S和E在W链中的无规共聚程度的定量量度。根据方程(1)的定义的基础在于在无规结构中存在比相应的嵌段结构中多的S-E和E-S连接。

方程(1)的另一参数是U，其以非过剩存在于W链中的结构单元S(的数量)或结构单元E(的数量)为代表。这意味着U通常代表在W链中具有较小物类数的结构单元类型(S或E)的数量。但是，如果W链中的S和E的数量相同：U＝W链中的S数＝W链中的E数。

本发明的实施方案还涉及一种生产如上所述的酸官能化合物的方法，其中在第一个步骤中使用Y(-X-H)_q作为聚合起始剂，并且生成结构单元S的环酯共聚单体Sm与生成结构单元E的环醚共聚单体Em无规共聚，其中第一个步骤的中间产物符合式Y(-X-W-(H)_c)_q，其在第二个步骤中用提供结构部分Z-a的试剂转化，生成根据通式(I)的化合物。

Sm和Em的无规共聚是生成符合方程(1)的物类的基础。但是，由于无规共聚，通常存在广泛的具有S和E的不同序列的物类(接收的是产物混合物)。从统计角度看，一些所述接收物类很可能不符合方程(1)，因为具有嵌段状结构(可被视为副产物)。但是，通常大多数接收物类符合方程(1)的条件。

如上文根据本发明的实施方案描述，W链应该提供S和E的(或多或少)无规序列，其中提供方程(1)作为S和E在W链中的无规共聚程度的定量量度。从统计角度看，相应的无规共聚通常产生符合方程(1)的共聚物物类。

对于嵌段型和无规型这两种类型的聚合物的表征可以使用不同的分析方法，例如元素分析、¹H NMR、¹³C NMR、UV和IR谱法、GPC和DSC。如果相应均聚物(各自基于一种相关的单体类型)的玻璃化转变温度足够不同，可借助DSC(差示扫描量热法)测量来区分相应的均聚物和无规聚合物。在文献(Polymere,Synthese,Eigenschaften und Anwendung,S.Koltzenburg,M.Maskos,O.Nuyken,Springer-Verlag Berlin Heidelberg,2014,S.397-399)中描述了区分嵌段和无规聚合物的分析方法的确切描述。

在一个特定实例中，可以通过包括下列步骤的方法进行嵌段型和无规型这两种类型的聚合物的表征：首先水解所述至少一个链段的酯键，由此获得不含酯基团的所述至少一个链段的序列。这些序列可能具有各种序列长度，所述序列长度由在相邻醚单元之间的并任选包括将酯单元与醚单元相连的醚键的醚键数L构成。可以基于例如LC-MS技术和/或GPC技术测定醚单元的序列的平均长度(average number length)。由这些测量，可以测定在相邻醚单元之间的醚键平均数L并且可以测定醚单元平均数E。

任选地，可以使用其它技术，例如用NMR测定在相邻醚单元之间的醚键平均数L和/或醚单元平均数E。

通常，本发明的实施方案的酸官能化合物含有不同的酸官能化合物物类，其中这些物类的至少70摩尔％满足下列方程：

W链中的S-E连接数+W链中的E-S连接数/W链中的结构单元U数

>1.2

在本发明的一个优选实施方案中在通式(I)中c＝1，因此通式(I)符合通式(Ia)

Y(-X-W–Z)_q (Ia)

其中q＝1–200

因此W独立地选择并以直链为代表，且结构单元E独立地选择并以结构单元(E1)和/或(E2)为代表

其中

R¹¹、R¹²、R¹³和R¹⁴在每种情况下互相独立地以氢和/或含有1-25个碳原子的非连接性有机基团为代表，条件是选自R¹¹、R¹²、R¹³和R¹⁴的至少两个残基以氢为代表，

R¹⁵、R¹⁶、R¹⁷、R¹⁸、R¹⁹和R²⁰在每种情况下互相独立地以氢和/或含有1-25个碳原子的非连接性有机基团为代表，条件是选自R¹⁵、R¹⁶、R¹⁷、R¹⁸、R¹⁹和R²⁰的至少四个残基以氢为代表，且

在通式(Ia)中至少一个Z以Z-a为代表。

在一些实施方案中，结构单元E含有正好两个连接性基团，形成线性W链。

这些类型的酸官能化合物尤其提供与基于具有低比表面积的无机颜料/填料的分散用途有关的优点。

通常，通式(I)和通式(Ia)各自含有1–200，优选1–50，更优选1-25个Z，它们独立地选择并以Z-a为代表。

Z-a是提供对粒子如无机粒子的亲和力的基团。

在本发明的一个优选实施方案中，在通式(I)和通式(Ia)中q不小于Z-a结构部分的数量。

优选80–100摩尔％，更优选100摩尔％的结构单元S以结构单元(S1)为代表。

结构单元(S1)通过ε-己内酯的聚合生成，且结构单元(S2)通过δ-戊内酯的聚合生成。

ε-己内酯通常可购得并在经济上有吸引力。此外，ε-己内酯具有比δ-戊内酯低的结晶倾向并通常提供更好的相容性。

在结构单元(E1)中经常地，选自R¹¹、R¹²和R¹³和R¹⁴的至少一个残基以含有1–22个碳原子的有机基团为代表。

在结构单元(E1)中并不少见地，选自R¹¹、R¹²、R¹³和R¹⁴的至少一个残基以独立选择的C₁-C₄烷基和/或独立选择的根据式～CH₂-O-R²⁰¹的有机基团为代表，

其中R²⁰¹独立地选择并以C₁-C₂₀烷基、C₁-C₂₀烷基芳基、C₁-C₂₀芳基烷基、C₁-C₁₈芳基、C₁-C₂₀杂烷基、C₁-C₂₀杂烷基芳基、C₁-C₂₀杂芳基烷基和/或C₁-C₁₈杂芳基为代表。

结构单元(E1)通过相应的环氧官能单体的聚合生成。合适的类型或物类是例如：脂族、脂环族、芳族和/或芳脂族缩水甘油醚、缩水甘油酯和烯烃氧化物，如C₁-C₂₀-烷基缩水甘油醚、苯基缩水甘油醚、甲苯基缩水甘油醚、萘基缩水甘油醚、丁基缩水甘油醚、对叔丁基-苯基缩水甘油醚、2-乙基己基缩水甘油醚、C₁₂-C₁₄-缩水甘油醚、烯丙基缩水甘油醚、2,3-环氧丙基新癸酸酯(

E 10，Resolution Performance Products)、C₄-C₂₀-烯烃氧化物，如1,2-辛烯氧化物、1,2-壬烯氧化物、1,2-十一烯氧化物、1,2-十二烯氧化物、1,2-十八烯氧化物、4-甲基-1,2-戊烯氧化物、1,2-丁烯氧化物、环氧丙烷、环氧乙烷、氧化苯乙烯、丁二烯一氧化物、异戊二烯一氧化物、环戊烯氧化物和/或2-乙基-1,2-丁烯烯氧化物。在结构单元E1含有连接性基团～R¹⁰¹-CH₂-O～的情况下，该结构单元衍生自带有至少一个羟基官能团的相应环氧官能单体，例如缩水甘油。

通常，在结构单元(E2)中，选自R¹⁵、R¹⁶、R¹⁷、R¹⁸、R¹⁹和R²⁰的至少一个残基以独立选择的C₁-C₂₄烃基和/或独立选择的根据式～CH₂-O-R²⁰²的有机基团为代表，其中R²⁰²独立地选择并以含有1-24个碳原子的有机基团为代表。

结构单元(E2)通过相应的氧杂环丁烷单体的聚合生成。合适的类型或物类是例如：未取代的氧杂环丁烷及其脂族、脂环族、芳族和/或芳脂族衍生物，如3-乙基-3-(苯氧基甲基)氧杂环丁烷和3-乙基-3-(2-乙基己氧基甲基)氧杂环丁烷、3,3-二丙基氧杂环丁烷、3,3-二乙基氧杂环丁烷、3-乙基-3-丁基氧杂环丁烷、3-丁基-3-甲基氧杂环丁烷、3-乙基-3-甲基氧杂环丁烷和乙基己基氧杂环丁烷。

在结构单元(E2)含有连接性基团～R¹⁰²-CH₂-O～的情况下，该结构单元衍生自带有至少一个羟基官能团的相应氧杂环丁烷官能单体，例如3-乙基-3-(羟甲基)氧杂环丁烷、3-甲基-3-(羟甲基)氧杂环丁烷和通过用1-10个环氧乙烷和/或环氧丙烷乙氧基化或丙氧基化(它们可以统计、嵌段或梯度结构排布)而得的其衍生物。

在本发明的一个优选实施方案中，70-100摩尔％，优选100摩尔％的结构单元E以结构单元(E1)为代表。

相应的单体(环氧化物)是反应性离析物(educts)并通常可购得。大多数环氧化物从经济角度看有吸引力。

优选地，W链由4-30个，更优选5-20个选自结构单元S和E的结构单元构成。

这提供相关产品的有益的操作、更低粘度和更好的溶解度。

在一个优选实施方案中，W链中的结构单元S:E的摩尔比例为9:1–1:1，因此U以E为代表。

为了优化在分散体系中的相容性，通常有利的是，W链含有至少与E单体单元一样多的S单体单元。这样的酸官能化合物可成功地用于极性和非极性粘合剂体系，并在用作润湿剂和分散剂和/或用作分散稳定剂时具有优异的相容性。这确保与多种多样的粘合剂和涂料结合的成功使用。

通常优选的是，Y和相应的聚合起始剂Y(-X-H)_q仅(排他性地)含有选自碳、氢、氮和氧的化学元素。也可使用不同聚合起始剂Y(-X-H)_q物类的混合物。

参数q对根据本发明的酸官能化合物的结构具有决定性的影响。q可独立地选择的事实意味着也可使用q值不同的不同物类的混合物。

具有较高“q值”的物类例如通常提供受控的絮凝行为，特别带来改进的抗沉降和抗流挂性质，而具有低“q值”的物类，特别是q＝1的那些，通常具有提高的解絮凝行为的倾向。可以得出结论，一般而言，q值越大，每分子有越多的粘合基团，并且该分子与固体表面的附着力通常越高。

为了优化解絮凝效应，优选使用(任选仅使用)q＝1的物类。

在一个具体实施方案中，在通式(I)中，X以O为代表，q＝1且Y含有1-80，优选1-30个碳原子。

在大多数情况下，当Y(-X-H)_q(其中X以O为代表)是聚合起始剂时，Y含有至少一个聚醚基团、聚酯基团和/或烃基团。Y通常含有不仅一个，而是多个上述类型的基团。

用于合成根据本发明的酸官能化合物的醇Y(-O-H)_q可含有附加杂原子，如O和/或N和/或醚、氨基甲酸酯、碳酸酯、酰胺、脲和/或酯基团。Y基团可含有在酸官能化合物的形成中为惰性的附加基团，如C═C双键和/或叔胺基团。任选存在的酯、醚、氨基甲酸酯和/或碳酸酯基团可存在于嵌段结构中(例如聚环氧乙烷嵌段-聚环氧丙烷嵌段-聚ε-己内酯嵌段)、可形成梯度或也可无规排列。

关于Y中可存在的醚基团和/或聚醚：

可用的Y(-O-H)_q的实例也可包括单-、二或多羟基聚醚，它们可例如通过用环氧烷将上文作为Y(-O-H)_q描述的化合物如链烷醇、环烷醇、酚进行烷氧基化而合成，环氧烷例如为环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷、氧化苯乙烯、脂族或芳族缩水甘油醚如异丙基缩水甘油醚、丁基缩水甘油醚、烯丙基缩水甘油醚、2-乙基己基缩水甘油醚、甲酚缩水甘油醚和苯基缩水甘油醚。也可使用这些原材料的混合物。在混合聚醚的情况下，它们可无规、以梯度形式或以嵌段排列。

这些聚醚通常具有大约100至10,000，尤其通常150至7,500，尤其通常200至5,000g/mol的数均分子量(Mn)。

基于环氧乙烷、环氧丙烷及其混合物的聚醚是优选的。

实例包括羟基官能乙烯基化合物，如羟丁基乙烯基醚，单羟基官能聚氧化烯单醇，如烯丙基聚醚(例如Clariant AG的聚二醇A 350、聚二醇A500、聚二醇A1100、聚二醇A11-4、聚二醇A 20-10或聚二醇A 20-20或BASF AG的

A 010R、

A 11RE、

A 13R、

A 22R或

A 23R)，乙烯基聚醚(如Clariant AG的聚二醇V 500、聚二醇V1100或聚二醇V 5500)，甲醇引发的聚氧乙烯单醇(如BASF AG的

A 350E、

A 500E、

A 750E、

A 1020E、

A 2000E或

A 5010E)，链烷醇引发的聚氧丙烯单醇(如Clariant AG的聚二醇B01/20、聚二醇B01/40、聚二醇B01/80、聚二醇B01/120或聚二醇B01/240或BASF AG的

A1350P或

A 2000P)和用各种脂肪醇引发的具有各种烷氧基化程度的聚烷氧基化物(可以BASF SE的商标名

A、

AT、

AO、

TO、

XP、

XL、

AP和

ON获得)。含有环氧乙烷和/或环氧丙烷和/或环氧丁烷基团并任选用氧化苯乙烯改性的聚氧化烯单醇是优选的。特别优选使用聚氧化烯单醇(如Clariant AG的聚二醇B11/50、聚二醇B11/70、聚二醇B11/100、聚二醇B11/150、聚二醇B11/300或聚二醇B11/700、BASF AG的

A 1000PE、

A 1320PE或

A 2000PE或DOW Chemicals的Terralox WA 110)，它们是丁醇引发的环氧乙烷和环氧丙烷的聚氧化烯，具有末端OH基团。

Y通常含有1至200个醚氧原子，其优选存在于衍生自聚四氢呋喃、聚氧杂环丁烷和/或聚环氧乙烷的含有醚氧原子的基团中。

Y优选含有3至100个醚氧原子、至少50，优选至少80摩尔％的醚氧原子存在于环氧乙烷和/或环氧丙烷结构单元中。

关于Y中可存在的烃基团：

烃基团优选以烯丙基、支化或直链烷基芳基、芳烷基的形式和/或作为无环、环状、支化或直链烷基存在。也可使用这些化合物的混合物，即至少两种不同的化合物Y(-O-H)_q。脂族或芳脂族化合物Y(-O-H)_q可以是线性或支化、饱和或不饱和的。饱和物类是优选的。

具有q＝1的烃基团的Y(-O-H)_q的实例包括甲醇、乙醇、丁醇、乙基己醇、癸醇、异十三烷醇、月桂醇、硬脂醇、异冰片醇、苄醇、炔丙醇、油醇、亚油醇、羰基合成醇、新戊醇、环己醇、脂肪醇、烷基酚、烷基萘酚和苯基乙醇。

具有q>1的烃基团的Y(-O-H)_q的实例包括丁二醇、己二醇、环己烷二甲醇、新戊二醇、乙二醇、甘油、三羟甲基丙烷和糖(如季戊四醇)。

此外，可以使用Y(-O-H)_q聚烯烃多元醇或一元醇，如非氢化、部分氢化和/或完全氢化的聚丁二烯、非氢化、部分氢化和/或完全氢化的聚异戊二烯、聚异丁烯、聚丙烯或乙烯/丁烯共聚物。这些化合物是本领域技术人员已知的。

关于Y中可存在的酯基团和/或聚酯：

也可使用单羟基单酯和单-、二-或多羟基聚酯作为Y(-O-H)_q。

羟基官能丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯，如丙烯酸羟乙酯、甲基丙烯酸羟乙酯、(甲基)丙烯酸羟丁酯是合适的单羟基单酯的实例。

聚酯例如可通过使二元羧酸以及它们的可酯化衍生物，如酐、酰基氯或二烷基酯(如二甲基酯或二乙基酯)反应、通过与二醇和单-、二-或三官能引发剂组分反应来合成。可视需要通过使用化学计算量的单羟基化合物抑制二羟基聚酯的形成。酯化可在本体中(insubstance)进行或通过在夹带剂存在下的共沸酯化进行。二元羧酸的实例包括琥珀酸、马来酸、富马酸、戊二酸、己二酸、癸二酸、庚二酸、邻苯二甲酸或二聚脂肪酸和它们的异构体以及氢化产物。相应的二醇的实例包括乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,6-己二醇、新戊二醇、顺式-1,2-环己烷二甲醇、反式-1,2-环己烷二甲醇，以及基于乙二醇和/或丙二醇的聚二醇。

用作Y(-O-H)_q的优选聚酯包括可通过一种或多种任选烷基取代的羟基羧酸的缩聚和/或相应内酯如丙内酯、戊内酯、丁内酯、己内酯和/或取代内酯借助单-、二-或三羟基引发剂组分的开环聚合获得的那些。这些优选具有150至5000g/mol的数均分子量Mn。原则上也可使用作为Y(-O-H)_q列举的所有其它化合物作为引发剂组分。也可使用上述化合物的混合物。通过本领域技术人员已知的方法进行内酯聚合。

关于可包含在Y中的氨基甲酸酯基团和/或聚氨酯：

也可使用可通过如下反应获得的聚氨酯、聚醚聚氨酯、聚酯聚氨酯和/或聚醚聚酯聚氨酯作为Y(-O-H)_q：二异氰酸酯与二羟基化合物在单-、二-或三官能引发剂组分存在下的加成反应。也可使用具有2至12个碳原子的二醇、聚氧化烯二醇和二羟基官能聚酯作为用于合成含有氨基甲酸酯基团的Y(-O-H)_q化合物的羟基化合物。上文描述了该聚酯上的聚醚。

关于可包含在Y中的聚碳酸酯：

Y基团也可含有碳酸酯基团，如通过与开链或环状碳酸酯的已知反应获得的那些。例如，用碳酸酯改性的线性聚酯或聚碳酸酯二醇，如用于合成聚氨酯的那些是合适的。合适的碳酸酯包括例如脂族、脂环族、芳脂族和/或芳族碳酸酯，如碳酸二烷基酯，即碳酸二甲酯、碳酸二乙酯或碳酸二苯酯，邻苯二酚碳酸酯或环状碳酸亚烷基酯。具有可任选被取代的5-或6-元环的环状碳酸亚烷基酯尤其合适。优选的取代基包括具有最多30个碳原子的脂族、脂环族和/或芳族基团。合适的环状碳酸亚烷基酯的实例包括碳酸亚乙酯、碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、碳酸甘油酯、碳酸三亚甲酯、碳酸4-甲基三亚甲酯、碳酸5-甲基三亚甲酯、碳酸5,5-二甲基三亚甲酯、碳酸5,5-二乙基三亚甲酯或碳酸5-甲基-5-丙基三亚甲酯。

关于可包含在Y中的聚噁唑啉：

羟基官能聚-2-烷基-2-噁唑啉或聚-2-烷基-2-噁嗪也可充当Y(-O-H)_q。优选使用单羟基官能化合物。通过用引发剂如对甲苯磺酸、甲苯磺酸甲酯或三氟甲磺酸甲酯对2-烷基-2-噁唑啉或2-烷基-2-噁嗪进行阳离子型开环聚合获得聚-2-烷基-2-噁唑啉或聚-2-烷基-2-噁嗪。获自活性阳离子聚合机制的噁唑啉鎓或噁嗪鎓端基可通过借助氨基酯端基的碱性水解转化成更稳定的羟酰胺。合成单羟基官能聚-2-烷基-2-噁唑啉或聚-2-烷基-2-噁嗪的另一方法是通过与作为引发物类的三氟甲磺酸2-(4-羟苯基)-N-甲基-2-噁唑啉鎓聚合。可通过烷基取代基的选择控制相容性以使例如聚-2-乙基-2-噁唑啉由于其水溶性而适用于高极性体系，而聚-2-月桂基-2-噁唑啉例如在非极性体系中相容。如果形成2-乙基-2-噁唑啉和2-月桂基-2-噁唑啉的嵌段共聚物，则该聚合物以特别宽的相容性为特征。这样的聚-2-烷基-2-噁唑啉或聚-2-烷基-2-噁嗪通常具有300至10,000g/mol，优选500至5,000g/mol的数均分子量Mn。也可使用可能也具有附加官能团的各种2-噁唑啉。这样的物类包括例如基于脂肪酸的相应2-噁唑啉。

关于Y中可存在的烯属不饱和化合物的OH官能聚合物：

也可使用烯属不饱和单体的OH官能聚合物作为Y(-O-H)_q。

OH官能可通过烯属不饱和单体、引发剂或链调节剂以已知方式引入。单羟基官能聚丙烯酸酯和/或聚甲基丙烯酸酯是优选的。例如，单羟基官能聚丙烯酸酯大分子单体如来自Soken Chemical&Engineering Co.的Actflow UMM 1001可购得。这些聚丙烯酸酯通常具有300至12，000g/mol，优选通常500至9,000g/mol的数均分子量Mn。这些可以嵌段结构形成或可无规排列或可形成梯度。

OH官能烯属不饱和单体的实例包括具有2至36个原子的直链、支化或脂环族二醇的(甲基)丙烯酸羟烷基酯，如甲基丙烯酸3-羟丙酯、单甲基丙烯酸3,4-二羟丁酯、(甲基)丙烯酸2-羟乙酯、(甲基)丙烯酸4-羟丁酯、甲基丙烯酸2-羟丙酯、单甲基丙烯酸2,5-二甲基-1,6-己二醇酯；己内酯和/或戊内酯改性的(甲基)丙烯酸羟烷基酯(其中(甲基)丙烯酸羟基酯优选衍生自具有2至8个碳原子的直链、支化或脂环族二醇)；OH官能聚(乙二醇)(甲基)丙烯酸酯和OH官能聚(丙二醇)(甲基)丙烯酸酯。

附加烯属不饱和单体的实例包括具有1至22个碳原子的直链、支化或脂环族醇的(甲基)丙烯酸烷基酯，如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己基酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯和(甲基)丙烯酸叔丁酯；(甲基)丙烯酸芳基酯，如甲基丙烯酸苄酯或丙烯酸苯酯(其中芳基可各自未取代或取代最多四次)，如甲基丙烯酸4-硝基苯基酯；具有5至80个碳原子的醚、聚乙二醇、聚丙二醇或混合聚乙二醇/丙二醇的单(甲基)丙烯酸酯，如甲基丙烯酸四氢糠酯、甲基丙烯酸甲氧基乙氧基乙酯、甲基丙烯酸1-丁氧基丙酯、甲基丙烯酸环己氧基甲酯、甲基丙烯酸甲氧基甲氧基乙酯、甲基丙烯酸苄氧基甲酯、甲基丙烯酸糠酯、甲基丙烯酸2-丁氧基乙酯、甲基丙烯酸2-乙氧基乙酯、甲基丙烯酸烯丙氧基甲酯、甲基丙烯酸1-乙氧基丁酯、甲基丙烯酸1-乙氧基乙酯、甲基丙烯酸乙氧基甲酯、聚(乙二醇)甲基醚(甲基)丙烯酸酯、聚(丙二醇)甲基醚(甲基)丙烯酸酯；(甲基)丙烯酸氨基烷基酯，如(甲基)丙烯酸N,N-二甲基氨基乙酯、氯化甲基丙烯酸2-三甲基铵乙酯和(甲基)丙烯酸N,N-二甲基氨基丙酯；苯乙烯和取代苯乙烯，如4-甲基苯乙烯、甲基丙烯腈和丙烯腈；烯属不饱和杂环，例如4-乙烯基吡啶和1-[2-(甲基丙烯酰氧基)乙基]-2-咪唑烷酮；具有1至20个碳原子的羧酸的乙烯基酯，如乙酸乙烯酯；马来酰亚胺、N-苯基马来酰亚胺和具有含1至22个碳原子的直链、支化或脂环族烷基的N-取代马来酰亚胺，如N-乙基马来酰亚胺和N-辛基马来酰亚胺；(甲基)丙烯酰胺；具有含1至22个碳原子的直链、支化或脂环族烷基的N-烷基-和N,N-二烷基-取代的丙烯酰胺，如N-(叔丁基)丙烯酰胺和N,N-二甲基丙烯酰胺。

优选的非OH官能的单体包括(甲基)丙烯酸烷基酯、(甲基)丙烯酸芳基酯和苯乙烯。

关于可包含在Y中的叔胺：

具有叔胺的羟基官能化合物也可充当Y(-O-H)_q。

适当的具有叔胺的羟基官能化合物的实例是2-二甲基氨基乙醇、2-二乙基氨基乙醇、3-二甲基氨基丙醇、3-二乙基氨基丙醇、2-[2-(二甲基氨基)乙氧基]乙醇、N,N,N’-三甲基氨基乙基乙醇胺、N,N-二甲基异丙醇胺、N-乙基-N-(2-羟乙基)苯胺、N,N,N’-三甲基-N’-羟乙基-双氨基乙基醚和N,N-双-(3-二甲基氨基丙基)-N-异丙醇胺、三(2-羟乙基)胺。

在本发明的进一步优选的实施方案中，相应的聚合起始剂Y(-X-H)_q是氨基羟基化合物，其中X以O和NH和/或NR¹代表并且条件是q≥2。

适当的氨基羟基化合物的实例是乙醇胺、丙醇胺、异丙醇胺、4-氨基丁醇、5-氨基戊醇、6-氨基己醇、2-(2-氨基乙氧基)乙醇、N-甲基乙醇胺、N-乙基乙醇胺、N-丁基乙醇胺、二乙醇胺、3-((2-羟乙基)-氨基)-1-丙醇、二异丙醇胺、2-(2-氨基乙基氨基)乙醇和N-(2-羟乙基)苯胺。

在本发明的一个具体实施方案中，相应的聚合起始剂Y(-X-H)_q是胺类化合物，其中X以NH和/或NR¹为代表。用于合成根据本发明的酸官能化合物的胺类化合物Y(-X-H)_q可含有附加杂原子，如O和/或N和/或醚、酰胺和/或脲基团。Y基团可含有在酸官能化合物的形成中为惰性的附加基团，如C═C双键和/或叔胺基团。任选存在的醚基团可存在于嵌段结构中(例如聚环氧乙烷嵌段-聚环氧丙烷嵌段)、可形成梯度或也可无规排列。

在本发明的一个具体实施方案中，在通式(I)中X以NH和/或NR¹为代表，q＝1–200，优选q＝2–50，且Y含有1–250个氨基。

通常R¹独立地选择并以连向Y的碳原子的化学键和/或独立选择的含有1-20个碳原子的有机基团为代表。

可用作聚合起始剂Y(-X-H)_q的适当的单官能胺的实例是例如脂族、脂环族、芳族和/或芳脂族胺。其实例是丁基胺、己基胺、2-乙基-1-己基胺、双(2-乙基己基)胺、二丁基胺、二乙基胺、二丙基胺、苄胺、N-苄基甲基胺和N-苯基苄胺和环己基胺。

进一步的实例是饱和和不饱和伯脂肪胺，如(氢化)牛脂胺、椰油胺(cocosamine)、硬脂胺和C₁₆-C₂₂烷基胺(可以商标名

类型获自EcogreenOleochemicals GmbH)。也可使用饱和和不饱和伯以及仲脂族(脂肪)胺(可以商标名

类型获自Akzo Nobel Surface Chemistry LLC)作为聚合起始剂。

适当的单官能胺的进一步实例是通式：R^t-[OEt]_d[OPr]_e[OBu]_f-NH₂所示的聚醚单胺，其中R^t是具有1至22个碳原子，优选1至4个碳原子的烷基。

d个[OEt]、e个[OPr]和f个[OBu]单元可以任何次序排列。这特别包括：统计序列或以[OEt]、[OPr]和/或[OBu]嵌段的形式排列或以梯度形式排列，例如沿聚环氧烷链富集或贫[OEt]或其它烷氧基单元。

适当的聚醚单胺的实例是来自Huntsman Corporation的

M类型(例如

M-2070、

M-2005、

M-600和

M-1000)和来自Huntsman Corporation的

L类型和

B类型(例如

L-100、

L-200、

L-207、

L-300、

B-60、

B-100、

B-200)。

优选地，d>e>f。特别优选的是f＝0。

特别优选的是f＝0且d/e的比率>1，更好地>2，再更好地>3，例如3至50。

也可使用具有叔胺的氨基官能化合物作为Y(-X-H)_q。

适当的具有叔胺的氨基官能化合物的实例是2-(二乙基氨基)乙基胺、2(二甲基氨基)乙基胺、3-(二甲基氨基)丙基胺、3-(二乙基氨基)丙基胺、双-(3-二甲基氨基丙基)胺、N-(3-氨基丙基)咪唑、1-(3-氨基丙基)-2-甲基-1H-咪唑、2-(1H-咪唑-1-基)乙胺、2-(氨基甲基)吡啶、4-(氨基甲基)吡啶和3-(2-乙基-1H-咪唑-1-基)丙-1-胺、四甲基亚氨基双丙基胺。

在本发明的一个具体实施方案中，可使用多胺化合物作为相应的聚合起始剂Y(-X-H)_q。适当的多胺化合物的实例是脂族线性多胺，如1,6-六亚甲基二胺、二亚乙基三胺(DETA)、三亚乙基四胺(TETA)、四亚乙基五胺(TEPA)、五亚乙基六胺、六亚乙基七胺和更高分子同系物、根据式NH₂-(C₂H₄NH)_n-C₂H₄-NH₂(其中n>5)的线性缩合产物、二亚丙基三胺、(3-(2-氨基乙基)氨基丙基胺、N,N-双(3-氨基丙基)甲基胺、N,N-二甲基二亚丙基三胺和N,N'-双(3-氨基丙基)-乙二胺、三(3-氨基丙基)胺、三(2-氨基乙基)胺；进一步实例是异佛尔酮二胺、4,4'-二氨基-二苯甲烷、1,3-和1,4-二甲苯二胺、4,4'-二氨基二环己基甲烷、1,4-双(氨基甲基)环己烷、1-哌嗪乙胺、N,N'-双-(2-氨基乙基)哌嗪、N-[(2-氨基乙基)2-氨基乙基]哌嗪、基于聚环氧烷的二和/或多胺，适当的具有胺基团的低分子量聚醚的实例是例如来自Huntsman Corporation的

D、ED、EDR、T和SD类型(例如D-230、D-400、D-2000、D-4000、HK-511、ED-600、ED-900、ED-2003、EDR-148、EDR-176、T-403、T-3000、T-5000、SD-231、SD-401、SD-2001、ST-404)。通常使用脂族和支化多胺，尤其是具有伯、仲和叔氨基的聚(C₂-C₄)-亚烷基胺。进一步适当的物类是被称为聚乙烯亚胺和作为氮丙啶均聚物的那些，如

(BASF SE)或被称为

类型(Nippon Shokubai)的化合物。这些化合物根据已知方法合成(例如乙烯亚胺的聚合)。

对聚合的起动无反应性的具有支化结构并具有叔氨基的多胺实现不造成高粘度的高分子结构。

通常，低分子量经常导致弱吸附在粒子表面，其中高分子量可能造成与操作和溶解度有关的问题。典型地，所述多胺不含羟基并具有至少200的分子量和含有至少4，优选至少8个伯或仲氨基。优选的多胺含有至少六个叔氨基。

在替代性实施方案中，用环氧化物单体将多胺改性，以使其含有羟基。改性多胺可容易地用作聚合起始剂化合物。改性多胺含有更少伯氨基和/或仲氨基并含有更多羟基。改性多胺的优点在于所得胺官能化合物含有更少连向链段的酰胺键(和更多连向链段的酯键或醚键)，由此获得具有更低粘度的胺官能化合物。

在替代性实施方案中，多胺可由多环氧化物(如二环氧化物、三环氧化物、四环氧化物、五环氧化物或六环氧化物)与具有至少一个伯胺的化合物和如上所述具有至少一个伯胺的低聚胺的加成反应制备。

提供结构部分Z-a的试剂(第二步骤)可以是多聚-或二元羧酸(或其酐)。

适当的多-或二元羧酸(或相应的酐)的实例是例如马来酸(或其酐)、邻苯二甲酸(或其酐)、偏苯三酸(或其酐)、六氢邻苯二甲酸(或其酐)、四氢邻苯二甲酸(或其酐)、琥珀酸(或其酐)、腐殖酸(或其酐)、十二烷基琥珀酸(或其酐)、均苯四酸(或其酐)、甲基六氢邻苯二甲酸(或其酐)和甲基四氢邻苯二甲酸(或其酐)。

多元羧酸(或相应的酐)的进一步实例是例如马来酸酐和/或马来酸与具有反应性碳-碳双键的化合物例如苯乙烯、α-烯烃、乙烯基醚、烯丙基醚和(甲基)丙烯酸酯的共聚物，例如马来酸酐和乙烯的共聚物、马来酸酐和丙烯的共聚物、马来酸酐和异丁烯的共聚物、马来酸酐和异戊二烯的共聚物、马来酸酐和甲基乙烯基醚的共聚物、马来酸酐和1-十八碳烯的共聚物、马来酸酐、乙烯、丁烯和苯乙烯的共聚物、马来酸酐和聚亚烷基二醇单烯丙醚的共聚物、马来酸酐和苯乙烯的共聚物。

适当的聚合物链的单体可以嵌段结构存在、可形成梯度或也可无规排列。

此外，可以使用硫酸、三氧化硫、氯硫酸和硫酰氯和二氧化硫作为所述试剂。

但是，最有益的是提供具有相应的含磷基团的结构部分Z-a的试剂：

优选地，结构部分Z-a独立地选择，含有0-500，优选0-20个碳原子并含有至少一个选自磷酸基团和磷酸酯基团的酸性基团。

典型第，Z-a独立地选择并由通式(II)表示

～PO(V)_n(OH)_2-n (II)

其中

R³³独立地选择并以含有1至500，优选1至35个碳原子的有机基团为代表且

n独立地选择并以0和/或1为代表。

如果V是连向同一分子的氧的化学键，通常使用聚乙烯亚胺或聚羟基化合物作为起始剂。

OR³³通常以(第一反应步骤的)中间产物Y(X-W-(H)_c)_q(优选c＝1和q＝1)的残基为代表，所述中间产物通过与成酯的磷化合物反应形成根据本发明的酸性磷酸酯衍生物。

OR³³通常也可以如上所述的Y(-O-H)_q物类的残基为代表，优选q＝1。当少量的相应含羟基化合物与Y(X-W-(H)_c)_q物类一起与成酯的磷化合物在形成磷酸酯的情况下反应时，情况可能如此。

通常n＝0。多磷酸的使用通常提供n＝0的产物(下文解释)。

优选地，通过使(第一反应步骤的)中间产物的至少一个羟基与成酯的磷化合物在形成酸性磷酸酯的情况下反应，合成根据本发明的酸性磷酸酯衍生物。

成酯的磷化合物被理解为是能够通过与含羟基的化合物反应形成磷酸酯的化合物。成酯的磷化合物的实例包括多磷酸、五氧化二磷、磷酰氯和乙酰磷酸。当使用特殊磷酸化剂，特别例如磷酰氯时可能出现特殊取代型式。多磷酸和五氧化二磷是优选的，但多磷酸尤其优选。用多磷酸主要形成单酯，用五氧化二磷形成单酯/二酯混合物。单酯是优选的。在磷酸化反应中也有可能使用各种要磷酸化的组分的混合物。

成酯的磷化合物与羟基化合物的反应优选在溶剂存在下在最多150℃，优选低于100℃的温度下进行。但是，该反应也可在合适的惰性溶剂(例如乙酸甲氧基丙酯)存在下进行。

根据本发明的酸官能化合物由于酸性基团而能够形成盐。在本发明的意义上，它们也可以相应的盐形式使用。在一些情况下，通过这样的部分或完全盐化可实现改进的效力和/或改进的溶解度或相容性。在产物的酸性导致干扰的用途中，通常可通过酸官能化合物的部分或完全中和实现改进。合适的盐化化合物包括碱(土)金属盐，如碳酸盐、碳酸氢盐或氢氧化物，低分子量胺，如三乙醇胺、二乙基乙醇胺、二丁基乙醇胺和油胺。此外，根据本发明的磷酸酯化合物与聚合胺(聚胺、胺类(甲基)丙烯酸酯共聚物、聚烯丙胺)的盐有可能作为根据EP-A-0 893 155的润湿剂和分散剂。

通常不同的组合是可能的，例如单酸性酸官能化合物用低分子量单胺以及用低分子量多胺或聚合胺部分或完全盐化。

多酸性酸官能化合物也有可能用低分子量单胺以及用低分子量多胺或聚合胺部分或完全盐化。

一种优选的组合是单酸性酸官能化合物用低分子量单胺或聚合多胺部分或完全盐化。

另一优选的组合是多酸性酸官能化合物用低分子量单胺部分或完全盐化。

磷酸基团和磷酸酯基团提供热稳定性和良好的贮存寿命。此外，所述基团是对无机颜料有效的锚固基团。

根据本发明的酸官能化合物可能以盐化、部分盐化或非盐化形式存在。如果其以非盐化、盐化和/或部分盐化形式存在，这通常首先取决于各自的化学环境(pH)，其次取决于酸官能化合物本身的类型。一元碱和多元碱可被视为盐化组分。

生产方法：

如上文已经描述，本发明的实施方案还涉及生产根据本发明的酸官能化合物的方法，其中在第一个步骤中使用Y(-X-H)_q作为聚合起始剂并使生成结构单元S的环酯共聚单体Sm与生成结构单元E的环醚共聚单体Em无规共聚，其中第一个步骤的中间产物符合式Y(-X-W-(H)_c)_q，其在第二个步骤中用提供结构部分Z-a的试剂转化以生成根据通式(I)的化合物。

Sm和Em通常通过阴离子或阳离子聚合共聚，条件是使用聚合催化剂，其提供支持无规共聚的所用共聚单体的聚合反应性。

可以使用促进所述单体的开环聚合的任何催化剂。代表性的催化剂包括布朗斯台德酸/路易斯酸(CF₃SO₃CH₃/AlCl₃、BF₃、ZnCl₂)、稀土三氟甲磺酸盐(Sc(OTf)₃)、胍和脒，例如1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯(TBD)、N-甲基-1,5,7-三氮杂双环十二烯(MTBD)和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯(DBU)、磷腈、硫脲-胺、NH-卡宾和酶(H.Sardon,A.Pascual,D.Mecerreyes,D.Taton,H.Cramail,J.Hedrick,Macromolecules 2015,48,3153-3165)。优选的催化剂类型是提供两种单体的类似反应性的双重催化剂体系，如AlCl₃/DBU(S.Naumann,P.Scholten,J.Wilson,A.Dove,J.Am.Chem.Soc.2015,137,14439-14445)。

催化剂以取决于反应物的性质和量、温度和混合的催化显著量使用。0.001至5重量％的催化剂浓度是典型的，0.01至2重量％的浓度是优选的。

在聚合反应的过程中加入更多反应性单体的半分批生产可能是生成相关的无规聚合物的进一步可能性。

根据本发明的酸官能化合物可能在本体中或在合适的溶剂、溶剂混合物或其它合适的载体介质存在下合成，这取决于粘度。在所选反应条件下非反应性或其与反应物的反应性可忽略不计并且反应物和反应产物在其中至少部分可溶的所有溶剂或载体介质是合适的。这些包括例如烃，如甲苯、二甲苯、脂族和/或脂环族石油馏分、氯化烃，如氯仿、三氯乙烷、无环醚、聚亚烷基二醇二烷基醚，如二丙二醇二甲基醚，单-、二-或多羧酸的酯，如乙酸乙酯、乙酸丁酯、三醋精、邻苯二甲酸酯或其它增塑剂，被称为“二元酯”的C₂-C₄二元羧酸的二烷基酯，烷基二醇酯如乙二醇乙酸酯，乙酸甲氧基丙酯，酮如甲基异丁基酮、环己酮、丙酮，酸酰胺，如二甲基甲酰胺等。合适地，已通过考虑预期应用领域选择溶剂和/或载体介质。

根据应用领域，可以使用或不使用溶剂。如果使用溶剂，它们可保留在酸官能化合物中或可完全或部分除去并视需要被其它溶剂或载体介质替代。

可以通过蒸馏出溶剂而完全或部分除去溶剂，任选在减压下和/或在例如加入水的情况下共沸蒸馏。但是，酸官能化合物也可通过加入非溶剂，如脂族烃如己烷而通过沉淀分离，然后通过过滤分离并任选干燥。通过任何这些方法获得的酸官能化合物可随后溶解在适合各自的应用领域的溶剂中或可任选以纯形式使用(例如在粉末涂料中)，或施加到惰性载体中。对于优选使用固体的用途，如粉末涂料或某些塑料加工方法，也可通过附加的已知方法将酸官能化合物转化成固体形式。这样的方法的实例包括微囊化、喷雾干燥、吸附到固体载体如SiO₂上或PGSS法(来自气体饱和溶液的粒子)。

本发明还涉及使用如上所述的或如上所述生产的酸官能化合物作为添加剂，优选作为润湿和分散剂，优选在涂料、漆、塑料、颜料浆、密封剂、陶瓷、化妆品、胶粘剂、浇铸化合物、填料、电池用途、气体和油田用途、抹泥化合物、墨水和印刷色料中。

本发明还涉及含有已用如上所述的酸官能化合物或用如上所述生产的酸官能化合物处理的无机粒子和/或无机纤维的固体混合物。

本发明的另一主题是含有如上所述的酸官能化合物或如上所述生产的酸官能化合物的涂料和/或塑料。

根据本发明的酸官能化合物用作例如铝钝化剂、分散剂、分散稳定剂或润湿剂，并可例如用于含颜料和/或含填料的产品，例如颜料浓缩物或浆、涂料组合物、密封剂、塑料、陶瓷、化妆品、胶粘剂、浇铸化合物、抹泥化合物、墨水和/或印刷墨水。优选的颜料浓缩物是可与适当的漆体系混合由此制造色漆的那些。

上述酸官能化合物因此可用于例如生产或加工漆、涂料、墨水和印刷色料(例如用于喷墨印刷)、纸涂料、皮革和织物墨水、浆料(pastes)、颜料浓缩物、陶瓷、胶粘剂和密封剂、浇铸化合物、塑料和化妆制品，特别是当这些含有固体如颜料和/或填料(以及纤维质的)时。上述酸官能化合物也可用于生产或加工基于合成、半合成或天然大分子物质，如聚氯乙烯、饱和或不饱和聚酯、聚氨酯、聚苯乙烯、聚丙烯酸酯、聚酰胺、环氧树脂、聚烯烃如聚乙烯或聚丙烯的模制化合物。酸官能化合物也可用于生产例如浇铸化合物、灌封材料、PVC塑料溶胶、凝胶涂料(gel coats)、聚合物混凝土、电路板、工业漆、木材和家具漆、车漆和搪瓷、(防垢)船用漆、防腐蚀漆、罐涂料和卷材涂料或画漆(painter)和建筑漆。

根据本发明的酸官能化合物不仅可用在着色漆用漆体系中，还可能用于宽范围的制剂和/或产品中，如树脂、油、脂、润滑剂、橡胶、密封剂、印刷色料、墨水、胶粘剂、蜡或涂料组合物。酸官能化合物也可用于在个人护理工业中或电气用途中、在电子工业中、在造船工业中、在医疗用途内、在建筑工业中或在汽车工业中制备的制剂。实例包括电子纸，如电子书中的显示器，微电子芯片和电路板的包封、水下船体涂料如防垢涂料，有机硅管(silicone tubes)或用于制动组件的润滑剂添加剂。

根据本发明的酸官能化合物也可有利地用于生产用于液晶显示器、液晶屏、颜色分辨设备、传感器、等离子显示屏幕、基于SED的显示器(表面传导电子发射显示器)和用于MLCC(多层陶瓷化合物)的滤色片。MLCC技术用于生产微芯片、多层陶瓷电容器和电路板。

在化妆品制剂中的应用可例如用于制造化妆品制剂，如彩妆品、粉剂(powders)、唇膏、染发剂、霜、指甲油和防晒制品。这些可以常见形式存在，如W/O或O/W乳剂、溶液、凝胶、霜、化妆水(lotions)或喷雾。有利地，可在用于生产这些组合物的分散体中使用根据本发明的酸官能化合物。它们可含有在化妆品中通常用于这些用途的载体介质如水、蓖麻油或硅酮油，和固体如有机和无机颜料，如二氧化钛或氧化铁。

值得一提的其它应用领域包括NIP(非击打式印刷)、喷墨(在纸、箔、陶瓷、人造和天然纤维织物)、分散陶瓷(水性或无水)、分散在灌封材料中。根据本发明的酸官能化合物也可在上文提到的制剂和应用领域中原样使用，即没有预先并入相应的浓缩物中。

通常，含有酸官能化合物以及颜料和/或填料的产品是漆或用于涂料组合物的颜料浓缩物。但是，最终，所述酸官能化合物有可能用于任何含颜料和/或含填料的产品。

颜料浓缩物特别是除根据本发明的酸官能化合物外还含有例如水和/或有机溶剂和至少一种颜料的组合物。这些颜料浓缩物特别可另外含有填料和有机聚合物作为粘合剂。颜料浓缩物通常不含或仅含小比例的作为粘合剂的有机聚合物。这样的已知粘合剂有利地存在于相应的最终漆体系中并在下文中描述。

合适的有机溶剂特别是在漆和染料工业领域中通常使用并且为本领域技术人员已知的那些，如脂族溶剂、脂环族溶剂、芳族溶剂如甲苯、二甲苯、溶剂石脑油、醚、酯和/或酮，例如丁基二醇、丁基二甘醇、乙酸丁酯、甲基异丁基酮、甲乙酮和/或溶剂如乙酸甲氧基丙酯、二丙酮醇。

所用颜料可以是本领域技术人员已知的颜料。合适的颜料的实例包括单-、二-、三-和多偶氮颜料、噁嗪、二噁嗪、噻嗪颜料、吡咯并吡咯二酮、酞菁、群青和其它金属络合物颜料、靛类颜料、二苯甲烷颜料、三芳基甲烷颜料、呫吨颜料、吖啶颜料、喹吖啶酮颜料、次甲基(methine)颜料、蒽醌、皮蒽酮、苝颜料和其它多环羰基颜料、炭黑颜料和/或基于炭黑的颜料，如石墨。有机颜料的进一步实例可见于专著:W.Herbst,K.Hunger，，IndustrialOrganic Pigments“,1997(Verlag:Wiley-VCH,ISBN:3-527-28836-8)。所用颜料可以是无机颜料，如锌、二氧化钛、氧化锌、硫化锌、磷酸锌、硫酸钡、锌钡白(lithophones)、氧化铁、群青、磷酸锰、铝酸钴、锡酸钴、锌酸钴、氧化锑、硫化锑、氧化铬、铬酸锌，基于镍、铋、钒、钼、镉、钛、锌、锰、钴、铁、铬、锑、镁、铝的混合金属氧化物(例如镍钛黄、钒钼酸铋黄或铬钛黄)，进一步实例可见于专著:G.Buxbaum，，Industrial Inorganic Pigments“,1998(Verlag:Wiley-VCH,ISBN:3-527-28878-3)。无机颜料可以是基于纯铁、氧化铁和氧化铬或混合氧化物的磁性颜料、铝、锌、铜或黄铜的金属效果颜料以及珠光颜料或荧光和磷光颜料。其它实例包括具有在至少一个维度中小于100nm的粒度的纳米级有机或无机固体，如某些类型的炭黑或碳的其它同素异形体，如单壁CNTs、多壁CNTs和石墨烯。例如借助透射电子显微术、分析超速离心或光散射法测定粒度。也可提到由金属氧化物和/或氢氧化物或半金属氧化物和/或氢氧化物构成的粒子，以及由混合金属氧化物和/或氢氧化物和/或半金属氧化物和/或氢氧化物构成的粒子。例如，可以使用铝、硅、锌、钛等的氧化物和/或氧化物氢氧化物制造这类极细分散的固体。用于制造这些氧化物和/或氢氧化物和/或氧化物-氢氧化物粒子的方法可涉及各种方法，例如离子交换法、等离子体法、溶胶-凝胶法、沉淀、粉碎(例如通过研磨)或火焰水解。上文提到的所有颜料也可以表面改性形式存在并可在表面具有碱性、酸性或中性基团。

如果各自的产品，尤其是涂料组合物含有填料，该填料是例如本领域技术人员已知的填料。粉状或纤维状填料的实例是例如由氧化铝、氢氧化铝、二氧化硅、硅藻土、硅质土、石英、硅胶、滑石、高岭土、云母、珍珠岩、长石、板岩粉、硫酸钙、硫酸钡、碳酸钙、方解石、白云石、玻璃或碳的粉状或纤维状粒子构成的那些。所用纤维可以是有机和/或无机性质的并且也用作增强材料。颜料或填料的其它实例可见于例如美国专利No.4,795,796A。根据本发明的润湿剂和分散剂也可特别好地分散和稳定阻燃剂，如铝或镁氢氧化物，和消光剂，如二氧化硅。

根据本发明的酸官能化合物也可用于纤维或粒子，如颜料或填料的表面处理以改进它们的加工性质或相容性。

根据本发明的酸官能化合物也特别适用于生产固体浓缩物，如颜料浓缩物。为此，在载体介质，如有机溶剂、增塑剂和/或水中提供根据本发明的酸官能化合物，并在搅拌下加入待分散的固体。此外，这些浓缩物可含有粘合剂和/或其它赋形剂。使用根据本发明的酸官能化合物特别有可能制造稳定的无粘合剂的颜料浓缩物。使用根据本发明的酸官能化合物也有可能由颜料压滤饼制造自由流动的固体浓缩物。为此，将根据本发明的酸官能化合物与仍可含有有机溶剂、增塑剂和/或水的压滤饼混合，并分散由此获得的混合物。然后可将通过不同途径制成的固体浓缩物并入不同的底物，例如醇酸树脂、聚酯树脂、丙烯酸酯树脂、聚氨酯树脂或环氧树脂中。也可将颜料无溶剂地直接分散在根据本发明的酸官能化合物中并特别适用于热塑性和热固性塑料制剂的着色。

根据应用领域，根据本发明的酸官能化合物的用量使得最终用于进一步使用的产品含有基于各自产品的总量计有利地0.01至10重量％的比例的根据本发明的润湿剂和分散剂。但是，更大量的也有可能。基于待分散的固体，例如颜料，根据本发明的添加剂组合物以优选0.5-100重量％的量使用。

当使用难以稳定的固体时，根据本发明的润湿剂和分散剂的量可能高得多。需要的分散剂的浓度通常取决于待分散的固体的比表面积。因此，例如，重要的是知道涉及哪种颜料。通常可以说，无机颜料的稳定化通常需要的分散剂少于有机颜料的稳定化，因为有机颜料倾向于具有更高比表面积，因此需要更大量的分散剂。用于无机颜料的润湿剂和分散剂的典型剂量是1至30重量％，用于有机颜料是10至50重量％，各自基于待分散的固体，特别是颜料计。在极细碎颜料，例如一些炭黑的情况下，需要30至90％或更大的添加量。颜料充分稳定化的标准可包括例如涂料组合物的光泽度和透明度，或浮起度。固体的分散可作为研磨单一固体或作为同时研磨多种颜料的混合物进行，通常通过研磨单一固体实现最佳结果。使用不同固体的混合物可能由于固体表面上的相反电荷越来越造成附聚。在这些情况下在使用根据本发明的酸官能化合物时可实现所有粒子的一致电荷，通常正电荷，因此可防止归因于电荷差异的不稳定性。分散剂在添加到磨碎材料中时实现它们的最佳效果，尤其是当待分散的固体首先仅与添加剂和任选溶剂混合(“预混”)，自此添加剂可优先吸附到固体表面上而不必与粘合剂聚合物竞争。但是，在实践中，该程序仅在特殊情况下必要。如果必要，根据本发明的酸官能化合物也可稍后使用(作为所谓的“后添加剂”)以解决已完成的批料中的浮起或絮凝问题。但是，在这种情况下，通常需要更高的添加剂剂量。根据本发明的酸官能化合物最终应在其中展现其作用的产品，特别是涂料组合物和/或漆也可能含有有机聚合物作为粘合剂。本领域技术人员熟悉这样的粘合剂。所述至少一种粘合剂可以例如借助漆体系引入，其例如与含有根据本发明的酸官能化合物的颜料浓缩物混合，以使所涉产品是着色的漆。但是，其它含颜料和/或含填料的基于有机聚合物基质的产品也有可能，例如塑料、密封剂和本领域技术人员已知的其它产品。产品可被视为含有聚合物树脂和/或有机聚合物作为粘合剂的体系，因此该产品能在合适的固化条件下形成固体有机聚合物基质(例如涂料组合物)。作为产品还提到通过与含粘合剂的组分简单混合而形成这样的有机聚合物基质的体系(例如颜料浓缩物)。也可使用例如，但不限于，本领域技术人员已知的醇酸树脂、聚酯树脂、丙烯酸酯树脂、聚氨酯树脂、硝酸纤维素、乙酰丁酸纤维素、三聚氰胺、氯化橡胶和/或环氧树脂。水基涂料的实例包括例如用于车身的阴极或阳极电泳漆。其它实例包括灰泥、硅酸盐漆、乳胶漆、基于水稀释性醇酸树脂的水性漆、醇酸乳液、杂化体系、2-组分体系、聚氨酯和丙烯酸酯分散体。单组分体系和双组分体系都有可能，其中在后一情况下，通常在第二组分中也存在多异氰酸酯、三聚氰胺树脂和/或聚酰胺树脂作为本领域技术人员已知的典型交联剂。含有丙烯酸酯树脂作为粘合剂的产品体系，特别是涂料组合物是优选的。

另一变体是双组分(2C)涂料组合物和/或双组分(2C)漆，其在粘合剂组分中含有环氧树脂并在交联组分中含有胺官能树脂。优选作为产品的涂料组合物可以是水性或溶剂性的。水性被理解为是涂料组合物主要含有水作为溶剂。水性涂料组合物特别含有基于该涂料组合物中存在的溶剂总量计不多于10重量％有机溶剂。含有基于溶剂总量计不多于5重量％，优选不多于2重量％水的涂料组合物被视为溶剂性的。

例如，可以使用光引发剂、消泡剂、润湿剂、成膜添加剂如纤维素衍生物(例如硝酸纤维素、乙酸纤维素、乙酰丁酸纤维素)、反应性稀释剂、流动控制剂、分散剂和/或流变控制添加剂作为附加产品组分。

优选作为根据本发明的产品的颜料浓缩物和涂料组合物通过本领域技术人员已知的方法制造。使用已知方法，例如逐步添加，同时在常规混合设备，如搅拌釜或溶解器中搅拌和混合涂料组合物的组分。

可使用优选颜料浓缩物和涂料组合物制造涂料和/或漆层。使用本领域技术人员已知的施加技术通过将涂料施加到基底上和随后固化来进行涂布。

例如通过已知喷涂、刷涂、辊涂、流延、浸渍(impregnating)和/或浸涂(dipping)法进行施加。在将涂料组合物施加到基底上后，通过常规方法进行固化或干燥。例如，施加的涂料组合物可通过物理干燥、热和/或通过施加光化辐射(辐射固化)，优选UV辐射和电子束固化。热固化可以例如在大约10℃至大约400℃的范围内进行，取决于涂料组合物和/或基底的类型。在每种情况下，固化持续时间取决于例如固化方法的类型(热或光化)、所用涂料组合物和/或基底的类型。为此，基底可以运动或静止。

除上文作为粉状和纤维状固体的分散剂和/或涂布剂描述的用途外，根据本发明的酸官能化合物还可用作合成树脂中的减粘剂和增容剂。这样的合成树脂的实例包括所谓的“片状模塑化合物”(SMC)和“团状模塑化合物”(BMC)，其由具有高填料和纤维含量的不饱和聚酯树脂构成。在美国专利No.4,777,195A中例举了它们的生产和加工。SMC和BMC树脂混合物中的一个问题通常是将聚苯乙烯(PS)添加到制剂中以减轻在加工过程中的收缩。PS与所用的不饱和聚酯树脂不相容，因此导致组分分离。当使用用PS填充的SMC或BMC混合物时，根据本发明的酸官能化合物，优选酸性磷酸酯官能化合物由于它们的良好分散质量，可带来PS和不饱和聚酯树脂之间的增容效果，这提高此类混合物的储存稳定性和工艺可靠性。

借助根据本发明的酸官能化合物可实现相转移效果，例如在不相容的多元醇混合物、多元醇-异氰酸酯混合物或多元醇-推进剂混合物中(如用于生产聚氨酯)。

下面使用实施例更详细解释本发明。

实施例

一般说明

在不具备分子一致性的物质的情况下，下文指定的分子量-如上文的描述中那样-代表数值平均的平均值。当存在可滴定的羟基或氨基时，分子量或数均分子量M_n经端基测定法分别借助测定OH值或胺值来测定。在无法适用端基测定法的化合物的情况下，借助对照聚苯乙烯标样的凝胶渗透色谱法测定数均分子量。除非另有说明，百分比是重量百分比。

非挥发组分的测量

在预先干燥的铝坩埚中称出样品(2.0±0.1g受试物质)并在炉中在150℃下干燥20分钟，在干燥器中冷却，然后再称重。残留物对应于样品中的固含量(ISO 3251)。

酸值的测量

酸值是在指定条件下中和1克物质所需的以毫克计的KOH量。根据DIN EN ISO2114通过与在乙醇中的0.1N KOH的中和反应测定酸值。

羟值的测量

通过用过量乙酸酐乙酰化而使醇羟基反应。通过加水使过量乙酸酐裂解成乙酸并使用KOH乙醇溶液反滴定。羟值被理解为是如下以毫克计的KOH量：该量与将1克物质乙酰化时结合的乙酸量相当。

胺值的测量

在乙酸中的高氯酸(HClO₄)已证实是适用于含氮以及伯、仲和叔胺基团的有机碱的滴定剂。酸溶剂如乙酸适合测定弱有机碱的试验(良好的溶解性质，给质子的酸溶剂)。惰性溶剂，如环己烷、二氧杂环己烷、氯苯、丙酮和甲乙酮的添加可改进极弱碱的滴定。

R-NH₂+HClO₄→R-NH₃ ⁺+ClO₄ ^-

酐酸值的测量

酐基团与过量伯胺反应以形成羧酸和酰胺。然后用盐酸的异丙醇溶液反滴定过量伯胺。

DSC测量

该试验方法适用于熔点和结晶行为在指定条件下可检测的共聚产物。在DSCQ2000(TA Instruments)上使用带盖铝坩埚、微天平(micro scale)和压板压蒸机根据手册和制造商的说明书进行测量。样品的初始重量应该选择在5至15毫克之间。为了更好的操作，将样品熔融并精确称量到铝坩埚中。借助压机用带孔的铝盖密封坩埚并插入样品板中。用10℃/min的加热速率进行测量。

绘制两个测量周期(加热和冷却)在一个图中并一起分析：在横坐标上输入温度，在纵坐标上输入热流量。

如果识别到叠加的信号，以可读出几个峰值最大值的方式评估。

NMR测量

在Bruker DPX 300上在300MHz(¹H)或75MHz(¹³C)下进行NMR测量。所用溶剂是氘代氯仿(CDCl₃)和氘代二甲亚砜(DMSO-d₆)。

中间产物的制备:第一步骤

根据本发明的实施例

制备方法1

在配有冷凝器、KPG搅拌器、温度传感器和氮气线路的干净干燥四颈烧瓶(500毫升)中装载组分Y(-X-H)_q(在表中缩写为：“组分Y-X1”)和催化剂混合物并加热到110℃直至催化剂混合物溶解。将内酯Sm(在表中缩写为“组分S”)和环氧化物Em(在表中缩写为“组分E1-1”)的混合物添加到组分Y-X1中，使温度不超过120℃。在完全添加后将反应混合物加热到140℃并在此温度下搅拌直至环氧化物完全反应(借助NMR控制)并且非挥发组分的含量为>98％(根据ISO 3251测量非挥发组分)。

表1：根据方法1制备的中间产物

制备方法2

在配有冷凝器、KPG搅拌器、温度传感器和氮气线路的干净干燥四颈烧瓶(500毫升)中装载内酯Sm(在表中缩写为：“组分S”)和环氧化物Em(在表中缩写为“组分E1-1”)的混合物并加热到80℃。然后将多胺Y(-X-H)_q(在表中缩写为“组分Y-X2”)缓慢添加到该混合物中。在完全添加后将混合物加热到140℃并搅拌2小时。然后将反应混合物冷却到40℃，加入催化剂并将温度提高到140℃。借助NMR测定环氧化物和内酯单体的并入。

表2:根据方法1制备的中间产物

制备方法3

在配有搅拌器和恒温器的压力反应器中进行烷氧基化。将组分Y(-X-H)_q(在表中缩写为“组分Y-X1”)和催化剂引入反应器并关闭反应器、抽空并用氮气惰性化。在减压下排空反应器中(作为氢氧化钾与用作起始剂的醇的反应中的副产物形成)的水并再用氮气使反应器惰性化。在加热到135℃后，以不超过5巴最大压力的速率计量加入组分Sm(在表中缩写为“组分S”)和组分Em(在表中缩写为“组分E1-2”)的混合物。在完全添加和随后在135℃下反应直至压力保持恒定后，在用酸性阳离子交换树脂(购自Sigma-Aldrich的

IR-120(H))脱碱后冷却至室温。

表3:根据方法3制备的中间产物

制备方法4

在配有冷凝器、KPG搅拌器、温度传感器和氮气线路的干净干燥四颈烧瓶(500毫升)中装载组分Y(-X-H)_q(在表中缩写为“组分Y-X1”)和催化剂并加热到80℃。将内酯Sm(在表中缩写为“组分S”)与氧杂环丁烷Em(在表中缩写为“组分E2”)的混合物缓慢添加到组分Y(-X-H)_q(在表中缩写为“组分Y-X1”)中，使温度不超过85℃。借助NMR评估氧杂环丁烷和内酯单体的并入。

表4:根据方法4制备的中间产物

酸官能化合物Y(-X-W–(Z)_c)_q的制备：第二步骤

制备方法5

在带有冷凝器、KPG搅拌器、温度传感器和氮气线路的干净干燥四颈烧瓶(250毫升)中装载组分Y(-X-W–(H)_c)_q(在表中缩写为“组分Y-X1-W”)并加热到50℃。然后将多磷酸(在表中缩写为“组分Z1”)缓慢添加到该混合物中。在完全添加后，将该混合物加热到80℃并在此温度下搅拌4小时。通过测量酸值控制完成程度。

表5:根据方法5制备的产物

制备方法6

在带有冷凝器、KPG搅拌器、温度传感器和氮气线路的干净干燥四颈烧瓶(250毫升)中装载组分Y(-X-W–(H)_c)_q(在表中缩写为“组分Y-X2-W”)和酐(在表中缩写为“组分Z2”)。将该混合物加热到110℃并在此温度下搅拌直至酐酸值达到0-3mg KOH/g。

表6:根据方法6制备的产物

对比例(非根据本发明)

非根据本发明制备的实施例用(*)标示。

制备方法7

在配有冷凝器、KPG搅拌器、温度传感器和氮气线路的干净干燥四颈烧瓶(500毫升)中装载组分Y(-X-H)_q(在表中缩写为“组分Y-X1”)和催化剂混合物并加热到110℃。然后缓慢加入环氧化物Em(在表中缩写为“组分E1-1”)，使温度不超过120℃。在完全添加后将反应混合物加热到140℃并在此温度下搅拌直至环氧化物完全反应(借助NMR控制)。然后缓慢加入内酯Sm(在表中缩写为“组分S”)并在140℃下搅拌该混合物直至非挥发组分的含量为>98％(根据ISO 3251测量)。

表7：根据方法7制备的中间产物

制备方法8

在配有冷凝器、KPG搅拌器、温度传感器和氮气线路的干净干燥四颈烧瓶(500毫升)中装载环氧化物Em(在表中缩写为“组分E1-1”)并加热到80℃。然后将多胺Y(-X-H)_q(在表中缩写为“组分Y-X2”)缓慢添加到该混合物中。在完全添加后将温度提高到140℃并将该混合物搅拌2小时。然后将反应混合物冷却到40℃，加入催化剂并将温度提高到140℃。反应混合物在此温度下搅拌直至环氧化物完全反应(借助NMR控制)。然后在140℃下缓慢加入内酯(在表中缩写为“组分S”)。借助NMR测定环氧化物和内酯单体的并入。

表8：根据方法8制备的中间产物

酸官能化合物Y(-X-W–(Z)_c)_q的制备：第二步骤

制备方法9

在带有冷凝器、KPG搅拌器、温度传感器和氮气线路的干净干燥四颈烧瓶(250毫升)中装载组分Y(-X-W–(H)_c)_q(在表中缩写为“组分Y-X1-W”)并加热到50℃。然后将多磷酸(在表中缩写为“组分Z1”)缓慢添加到该混合物中。在完全添加后，将该混合物加热到80℃并在此温度下搅拌4小时。通过测量酸值控制完成度。

表9:根据方法9制备的产物

制备方法10

表10:根据方法10制备的产物

应用实施例

表11:用于应用试验的产物的综述

产物	组分Y-X1	组分S	组分E1-1	组分Z1
					Y-X1-W10-Z1	1.00	3.00	1.00	0.33
Y-X1-W25-Z1*	1.00	3.00	1.00	0.33

产物	组分Y-X2	组分S	组分E1-1	组分Z2
					Y-X2-W01-Z2	1.00	7.00	3.00	0.68
Y-X2-W02-Z2	1.00	20.00	10.00	1.45
					Y-X2-W15-Z2*	1.00	7.00	3.00	0.68
Y-X2-W16-Z2*	1.00	20.00	10.00	1.45

表中的数据(数值)给出相应的酸衍生物中的原材料比率。用(*)标记的样品是嵌段聚合物(对比例)。比较：Y-X1-W10-Z1与Y-X1-W25-Z1*、Y-X2-W02-Z2与Y-X2-W16-Z2*和Y-X2-W01-Z2与Y-X2-W15-Z2*。借助(上文解释的)DSC测量，可区分嵌段聚合物(*)和相应的无规类型：嵌段结构(Y-X1-W25-Z1*、Y-X2-W16-Z2*、Y-X2-W15-Z2*)的DSC曲线显示比相应无规结构(Y-X1-W10-Z1、Y-X2-W02-Z2、Y-X2-W01-Z2)的曲线窄(并非那么宽)的熔融/结晶峰。此外，所述嵌段结构的结晶温度高于相应无规结构(见表12)。

表12:受试样品的结晶温度

样品	结晶温度℃
		Y-X1-W10-Z1	-25
Y-X1-W25-Z1*	-14
		Y-X2-W01-Z2	2
Y-X2-W15-Z2*	5
		Y-X2-W02-Z2	9
Y-X2-W16-Z2*	11

应用实施例1

用于应用试验的原材料：

Setal 189XX65-购自Allnex/Nuplex的聚酯树脂

Sicotrans Red L2817-购自BASF的透明氧化铁工作方法1

研磨料(mill base)的制备

研磨料制剂中的参数如颜料/粘合剂比和添加剂剂量的变化对颜料分散品质和稳定化具有巨大影响。树脂量可例如影响研磨料和最终漆的流动行为/粘度、颜料润湿、储存稳定性。只有在研磨相中可提供最佳量的润湿&分散添加剂才可实现最佳颜料分散。因此，为了试验目的，可通过参数的变化调节该体系为或多或少“敏感”。为了令人满意地区分受试添加剂，用不同量的润湿&分散添加剂制备颜料分散体(见表13)。

表13:研磨料的制剂

制剂的详细组成描述在表14中。

表14:制剂的组成

为了制备研磨料，将粘合剂、润湿和分散添加剂和溶剂(位置1-3)填充在玻璃瓶(100毫升)中并用刮勺均化。在该程序后将颜料和玻璃珠添加到该混合物中并通过高速摇振器(Disperser DAS A 200-K，具有冷却系统-SYSTEM LAU)使用teflon盘

在最大能量输入(第3段＝100％功率)下分散120分钟。此后通过(使用240μm滤纸)过滤除去玻璃珠。

研磨料粘度的判断

研磨料粘度可暗示颜料分散的效率/质量。

为此在室温(RT)下储存1天、在室温(RT)下储存3天后测量研磨料的粘度。

使用下列设备和参数判断样品的粘度：Rheologica Stresstech(旋转流变仪，锥/板)、锥体(25mm/1°)、剪切速率0-1000(1/s)、23℃(根据DIN EN ISO 2884-1)。

结果

下面显示应用试验的结果(在表15-16中)。

表15:在类型1制剂中的粘度测量的结果

表16:在类型2制剂中的粘度测量的结果

在受试研磨料方案类型1和类型2中，添加剂Y-X1-W10-Z1(其是统计聚合物)表现出通常比相应的嵌段结构Y-X1-W25-Z1*好的粘度降低。此外，本发明的添加剂Y-X1-W10-Z1在比相应嵌段结构Y-X1-W25-Z1*低的添加剂剂量(类型2)下表现出粘度降低的明显优点。

应用实施例2

用于应用试验的原材料

Ebecryl 4381:UV/EB可固化树脂-以30％二丙二醇二丙烯酸酯(DPGDA)稀释的不饱和聚酯树脂，购自Allnex

Laromer DPGDA:二丙二醇二丙烯酸酯，购自BASF

Irgacure 1173:在反应性和辐射固化胶粘剂中使用的2-羟基-2-甲基-1-苯基-丙-1-酮，购自IGM

ACEMATT HK 440:未处理的二氧化硅基消光剂，购自Evonik

BYK-088:用于溶剂型体系的消泡剂，购自BYK Chemie GmbH

BYK-306:用于环境固化型塑料体系和溶剂型涂料体系的含有机硅的表面添加剂，购自BYK Chemie GmbH

BYK-350:用于溶剂型和无溶剂体系的丙烯酸系流平添加剂，购自BYK ChemieGmbH

工作方法2

UV消光基质的制备

为了实现优质UV消光基质，消光剂的充分润湿和分散是重要的。下列性质指示所用添加剂的效果：

光泽度降低(优选低光泽度)、表面外观(优选光滑和精细)和漆粘度(优选低/可流动)。

制剂的详细组成显示在表17中。

表17:制剂的组成

位置	原材料	组成
			1	Ebecryl 4381	18.1
2	Laromer DPGDA	27.9
			3	Irgacure 1173	3.1
4	BYK-088	0.2
			5	BYK-306	0.1
6	BYK-350	0.1
			7	W&D-Additive	1.5
8	ACEMATT HK 440	9.0
			9	PMA	40.0
总计		100.0

为了制备UV消光基质，通过溶解器(1865rpm)简短混合位置1-3中所列的原材料，然后将位置4-6中所列的添加剂添加到这种混合物中并在1865rpm下搅拌另外3分钟。此后将W&D添加剂(位置7)和溶剂(PMA＝乙酸1-甲氧基-2-丙酯)在搅拌下添加到该混合物中。最后，加入消光剂(位置8)并将整个混合物在1865rpm下搅拌10分钟。

将最终漆施加在黑色PMMA(聚甲基丙烯酸甲酯)面板上并使用来自IST Metz GmbH的汞UV灯(速度5m/min、100％强度)固化。

消光效应(光泽度降低的测量)

用Micro tri gloss(BYK-Gardner)在20°/60°/85°下的光泽度测量

下面(在表18-19中)显示应用试验的结果。

表18:光泽度测量的结果

光泽度(角度)	光泽度20°	光泽度60°	光泽度85°
				Y-X2-W16-Z2*	0.2	2.5	39.5
Y-X2-W02-Z2	0.1	1.9	37.3
				Y-X2-W15-Z2*	0.3	3.3	41.9
Y-X2-W01-Z2	0.2	2.1	36.8

表19:粘度测量的结果

在受试漆体系中，与相应的嵌段共聚物Y-X2-W16-Z2*和Y-X2-W15-Z2*相比，基于统计聚合物的添加剂Y-X2-W02-Z2和Y-X2-W01-Z2带来更好的消光性质和更好的粘度降低。这显示根据本发明的酸官能化合物的高分散质量。

Claims

1.一种酸官能化合物，其包含

2.根据权利要求1的酸官能化合物，其中所述至少一个链段由两个酯键之间的最大部分界定并且其中醚单元和酯单元数之和为至少3，并且其中所述至少一个链段包含在两个相邻醚单元之间的醚键平均数L和包含醚单元平均数E，其中根据公式(A):L/(E–1)定义比率R，并且其中当E大于1.0时，R小于1.0。

3.根据权利要求2的酸官能化合物，其中比率R小于0.9，优选R小于0.8，更优选R小于0.7。

4.根据前述权利要求任一项的酸官能化合物，其中所述至少一个链段连接到包含胺基团的聚合起始剂结构部分上，所述胺基团选自叔胺基团、叔胺基团的盐和季铵基团。

5.根据权利要求4的酸官能化合物，其中所述聚合起始剂结构部分经由选自醚基团、酯基团、仲酰胺基团、叔酰胺基团、仲胺基团和叔胺基团的基团直接连接到所述至少一个链段上。

6.根据权利要求4或权利要求5的酸官能化合物，其中所述聚合起始剂结构部分是聚乙烯亚胺。

7.根据前述权利要求任一项的酸官能化合物，其中所述醚单元选自式(III)–[CR³⁰ ₂]_n-O-，其中n是2或3的整数，且R³⁰互相独立地代表具有1至25个碳原子的有机基团或氢。

8.根据权利要求7的酸官能化合物，其中如果n等于2，至少一个R³⁰代表具有式–R³¹-O-R³²的醚基团，其中R³¹和R³²互相独立地代表具有1至30个碳原子的有机基团。

9.根据前述权利要求任一项的酸官能化合物，其中所述酸官能化合物具有通式：Y(-X-W-Z)_q(Ia)，

其中Y以含有1-500个碳原子的有机基团为代表，X以O、NH和/或NR¹为代表，R¹独立地选择并以连向Y的碳原子的化学键和/或独立选择的含有1-20个碳原子的有机基团为代表，W是所述至少一个链段i.的一个链段，q＝1–100，且Z互相独立地选择为氢或结构部分Z-a，结构部分Z-a互相独立地选自含有0-600个碳原子和至少一个酸性基团ii.的有机基团，其中至少一个Z以Z-a为代表。

10.根据权利要求9的酸官能化合物，其特征在于Z-a互相独立地选择并以通式(II)为代表

～PO(V)_n(OH)_2-n (II)

其中

V互相独立地以连向同一分子的氧原子的化学键和/或基团OR³³为代表

n以0或1为代表。

11.根据权利要求10的酸官能化合物，其特征在于n＝0。

12.根据权利要求1至11之一的酸官能化合物，其以盐化或部分盐化形式存在。

13.根据前述权利要求任一项的酸官能化合物作为分散剂的用途。

14.根据前述权利要求1-12任一项的酸官能化合物作为润湿剂的用途。

15.一种包含粒子和根据前述权利要求1-12任一项的酸官能化合物的组合物。

16.生产根据权利要求1-12任一项的酸官能化合物的方法，其包括步骤：

b)用试剂转化步骤a)的链段以将至少一个酸性基团ii.共价连接到所述链段上，其中所述至少一个酸性基团ii.选自磷酸基团、酸性磷酸酯基团、磺酸基团、酸性磺酸酯基团和羧酸基团。

17.根据权利要求16的方法，其中在步骤a)中将环酯和环醚基本同时添加到反应混合物中，所述反应混合物保持在反应条件下。

18.根据前述权利要求16-17任一项的方法，其中在步骤a)中将聚合起始剂化合物添加到含有环酯和环醚的反应混合物中，所述反应混合物保持在反应条件下。