CN110383565A - 非水电解液用添加剂、非水电解液及蓄电装置 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种包含下述式(1)表示的化合物的非水电解液用添加剂。式(1)中，Q表示与磺酰基的硫原子一起形成环状基团的可被取代的碳原子数为4～7的亚烯基，X表示磺酰基、磷酰基或羰基，R1表示可被取代的碳原子数为1～4的烷基等，n表示1或2。[化学式1]

Description

非水电解液用添加剂、非水电解液及蓄电装置
技术领域
本发明涉及一种非水电解液用添加剂。另外，本发明涉及一种含有该非水电解液用添加剂的非水电解液及使用该非水电解液的蓄电装置。
背景技术
近年来，随着对解决环境问题、实现可持续的循环型社会的关注与日俱增，正广泛地进行以锂离子电池为代表的非水电解液二次电池及电双层电容器等蓄电装置的研究。其中，锂离子电池由于具有高的使用电压及能量密度，从而用作笔记本电脑、移动电话等的电源。与铅电池或镍镉电池相比，锂离子电池因能量密度高、可实现高容量化而作为新型的电源受到期待。然而，锂离子电池存在电池的容量伴随充放电循环的过程而下降这一问题。
作为抑制电池的容量伴随充放电循环的过程而下降的方法，正研究向电解液中加入各种添加剂的方法。添加剂在最初的充放电时分解，在电极表面上形成被称为固体电解质界面(SEI)的覆膜。SEI因在充放电循环的最初的循环中形成，因此锂离子可经由SEI而在电极中往返，电解液中的溶剂等的分解不会消耗电力。即，SEI的形成有助于防止重复充放电循环时的非水电解液二次电池等蓄电装置的劣化，改善电池特性、保存特性或负荷特性等。
作为形成SEI以改善电池特性等的技术，例如专利文献1中公开了通过使1,3-丙烷磺内酯(PS)含在电解液中，锂二次电池的充放电的循环特性得到改善。另外，专利文献2中公开了通过使1,3,2-二氧磷杂环戊烷-2-氧化物衍生物或PS含在电解液中，非水电解质二次电池的保存后的容量、保存后的恢复容量增加。专利文献3中公开了通过向电解液中添加碳酸亚乙烯酯(VC)的衍生物，锂二次电池的循环特性等得到改善。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开昭63-102173号公报
专利文献2：日本特开平10-50342号公报
专利文献3：日本特开平5-74486号公报
发明内容
本发明要解决的技术问题
然而，即便使用这些添加剂也无法得到充分的性能，从而要求开发出蓄电装置的电池特性得到进一步改善的新型的添加剂。另外，将专利文献3中记载的VC的衍生物用作添加剂的电解液存在如下问题，即VC的衍生物在电极上分解时产生二氧化碳等气体，从而引起电池性能下降等。气体产生在高温或长期反复进行充放电循环时尤为显著。
本发明的目的在于提供一种非水电解液用添加剂，其在用于非水电解液二次电池等蓄电装置的情况下，可实现初始电阻、放电容量维持率、抑制长期的电阻上升等电池特性的改善且抑制气体产生。此外，本发明的目的在于提供一种含有该非水电解液用添加剂的非水电解液及使用该非水电解液的蓄电装置。
解决技术问题的技术手段
本发明提供一种非水电解液用添加剂，其包含下述式(1)表示的化合物。
[化学式1]
式(1)中，Q表示与磺酰基的硫原子一起形成环状基团的可被取代的碳原子数为4～7的亚烯基，
X表示磺酰基、磷酰基或羰基，R1表示可被取代的碳原子数为1～4的烷基、可被取代的碳原子数为2～4的烯基、可被取代的碳原子数为2～4的炔基、可被取代的芳基、可被取代的碳原子数为1～4的烷氧基、可被取代的碳原子数为2～4的烯氧基、可被取代的碳原子数为2～4的炔氧基或可被取代的芳氧基，n表示1或2。
发明效果
根据本发明，提供一种非水电解液用添加剂，其在用于蓄电装置的情况下，可实现初始电阻、放电容量维持率、抑制长期的电阻上升等电池特性的改善且抑制气体产生。另外，根据本发明的该非水电解液用添加剂，在用于非水电解液二次电池、电双层电容器等蓄电装置的情况下，可在电极表面上形成稳定的SEI(固体电解质界面)而改善循环特性、充放电容量、内部电阻等电池特性。
附图说明
图1是示意性表示作为一种实施方式的蓄电装置的非水电解液二次电池的一个例子的剖面图。
具体实施方式
以下，对本发明的优选实施方式进行详细说明。
本实施方式的非水电解液用添加剂包含下述式(1)表示的化合物。
[化学式2]
式(1)中，Q表示与磺酰基的硫原子一起形成环状基团的可被取代的碳原子数为4～7的亚烯基，X表示磺酰基、磷酰基或羰基，R1表示可被取代的碳原子数为1～4的烷基、可被取代的碳原子数为2～4的烯基、可被取代的碳原子数为2～4的炔基、可被取代的芳基、可被取代的碳原子数为1～4的烷氧基、可被取代的碳原子数为2～4的烯氧基、可被取代的碳原子数为2～4的炔氧基或可被取代的芳氧基，n表示1或2。
关于R1，在碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为2～4的烯基、碳原子数为2～4的炔基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为2～4的烯氧基或碳原子数为2～4的炔氧基被取代的情况下，该取代基例如可以为卤素原子、芳基、卤代芳基(例如，2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、全氟苯基等氟代芳基)、烷氧基、卤代烷氧基或他们的组合。关于R1，在芳基或芳氧基被取代的情况下，该取代基例如可以为卤素原子、烷基、卤代烷基(例如，三氟甲基、2,2,2-三氟乙基等氟代烷基)、烷氧基、卤代烷氧基或他们的组合。在本说明书中，“可被卤素原子取代”表示各R1基中含有的一个以上的氢原子可被卤素原子取代。作为此时的所述卤素原子，例如可列举出碘原子、溴原子、氟原子。从电池电阻变得更低的角度出发，作为卤素原子可选择氟原子。
所述式(1)中的X表示磺酰基、磷酰基或羰基。通常，当X为磺酰基(-S(＝O)2-)或羰基(-C(＝O)-)时，n为1，当X为磷酰基(-P(＝O)＜)时，n为2。在n＝2的情况下，两个R1可相同也可不同。从更加抑制气体产生的角度出发，X可为磺酰基。
从电池电阻变得更低的角度出发，所述式(1)中的R1可以为可被卤素原子或卤代芳基取代的碳原子数为1～4的烷基，或者可被卤素原子、芳基或卤代芳基取代的碳原子数为1～4的烷氧基。
从形成牢固的SEI的角度出发，所述式(1)中的R1也可以为具有不饱和键的基团。例如，R1也可以为可被卤素原子取代的碳原子数为2～4的烯基、可被卤素原子取代的碳原子数为2～4的炔基、可被卤素原子、烷基或卤代烷基取代的芳基、可被卤素原子取代的碳原子数为2～4的烯氧基、可被卤素原子取代的碳原子数为2～4的炔氧基或者可被卤素原子、烷基、卤代烷基或烷氧基取代的芳氧基。
从式(1)表示的化合物发挥更优异的离子电导率的角度出发，所述式(1)中的R1也可以为可被卤素原子取代的碳原子数为2～4的烯氧基、可被卤素原子取代的碳原子数为2～4的炔氧基或者可被卤素原子、烷基、卤代烷基或烷氧基取代的芳氧基。
作为可被卤素原子或卤代芳基取代的碳原子数为1～4的烷基，例如可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、1,1-二氟乙基、1,2-二氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、全氟乙基、1-氟正丙基、2-氟正丙基、3-氟正丙基、1,1-二氟正丙基、1,2-二氟正丙基、1,3-二氟正丙基、2,2-二氟正丙基、2,3-二氟正丙基、3,3-二氟正丙基、3,3,3-三氟正丙基、2,2,3,3,3-五氟正丙基、全氟正丙基、1-氟异丙基、2-氟异丙基、1,2-二氟异丙基、2,2-二氟异丙基、2,2’-二氟异丙基、2,2,2,2’,2’,2’-六氟异丙基、1-氟正丁基、2-氟正丁基、3-氟正丁基、4-氟正丁基、4,4,4-三氟正丁基、全氟正丁基、2-氟叔丁基、全氟叔丁基、(2-氟苯基)甲基、(3-氟苯基)甲基、(4-氟苯基)甲基及(全氟苯基)甲基等。作为所述烷基，可选择可被卤素原子取代的甲基。
作为可被卤素原子取代的碳原子数为2～4的烯基，例如可列举出乙烯基、烯丙基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、异丁烯基、1-氟乙烯基、2-氟乙烯基、1,2-二氟乙烯基、2,2-二氟乙烯基、全氟乙烯基、1-氟烯丙基、2-氟烯丙基、3-氟烯丙基及全氟烯丙基等。作为所述烯基，可选择可被卤素原子取代的烯丙基。
作为可被卤素原子取代的碳原子数为2～4的炔基，例如可列举出1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、3-氟-1-丙炔基、3,3-二氟-1-丙炔基、全氟-1-丙炔基、1-氟-2-丙炔基、1,1-二氟-2-丙炔基、3-氟-1-丁炔基、4-氟-1-丁炔基、3,4-二氟-1-丁炔基、4,4-二氟-1-丁炔基及全氟-1-丁炔基等。作为所述炔基，可选择可被卤素原子取代的2-丙炔基。
作为可被卤素原子、烷基或卤代烷基取代的芳基，例如可列举出苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2,3-二氟苯基、2,4-二氟苯基、3,5-二氟苯基、2,4,6-三氟苯基、全氟苯基、3-氟-2-甲基苯基、4-氟-2-甲基苯基、5-氟-2-甲基苯基、6-氟-2-甲基苯基、2-氟-3-甲基苯基、4-氟-3-甲基苯基、5-氟-3-甲基苯基、6-氟-3-甲基苯基、2-氟-4-甲基苯基、3-氟-4-甲基苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、2-(2,2,2-三氟乙基)苯基、3-(2,2,2-三氟乙基)苯基、4-(2,2,2-三氟乙基)苯基、全氟甲苯基、2-氟萘-1-基、3-氟萘-1-基、4-氟萘-1-基、5-氟萘-1-基、6-氟萘-1-基、7-氟萘-1-基、8-氟萘-1-基、1-氟萘-2-基、3-氟萘-2-基、4-氟萘-2-基、5-氟萘-2-基、6-氟萘-2-基、7-氟萘-2-基、8-氟萘-2-基及全氟萘基等。作为所述芳基，可选择可被卤素原子取代的苯基。
作为可被卤素原子、芳基或卤代芳基取代的碳原子数为1～4的烷氧基，例如可列举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、异丁氧基、苄氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、1-氟乙氧基、2-氟乙氧基、1,1-二氟乙氧基、1,2-二氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、全氟乙氧基、1-氟正丙氧基、2-氟正丙氧基、3-氟正丙氧基、1,1-二氟正丙氧基、1,2-二氟正丙氧基、1,3-二氟正丙氧基、2,2-二氟正丙氧基、2,3-二氟正丙氧基、3,3-二氟正丙氧基、3,3,3-三氟正丙氧基、2,2,3,3,3-五氟正丙氧基、全氟正丙氧基、1-氟异丙氧基、2-氟异丙氧基、1,2-二氟异丙氧基、2,2-二氟异丙氧基、2,2’-二氟异丙氧基、2,2,2,2’,2’,2’-六氟异丙氧基、1-氟正丁氧基、2-氟正丁氧基、3-氟正丁氧基、4-氟正丁氧基、4,4,4-三氟正丁氧基、全氟正丁氧基、2-氟叔丁氧基、全氟叔丁氧基、(2-氟苯基)甲氧基、(3-氟苯基)甲氧基、(4-氟苯基)甲氧基及(全氟苯基)甲氧基等。作为所述烷氧基，可选择可被卤素原子取代的甲氧基及可被卤素原子取代的乙氧基。
作为可被卤素原子取代的碳原子数为2～4的烯氧基，例如可列举出乙烯氧基、异丙烯氧基、2-丙烯氧基、1-甲基-2-丙烯氧基、2-甲基-2-丙烯氧基、1-丁烯氧基、2-丁烯氧基、3-丁烯氧基、1-氟乙烯氧基、2-氟乙烯氧基、1,2-二氟乙烯氧基、2,2-二氟乙烯氧基、全氟乙烯氧基、1-氟烯丙氧基、2-氟烯丙氧基、3-氟烯丙氧基及全氟烯丙氧基等。
作为可被卤素原子取代的碳原子数为2～4的炔氧基，例如可列举出乙炔氧基、1-丙炔氧基、2-丙炔氧基、1-甲基-2-丙炔氧基、1-丁炔氧基、2-丁炔氧基、3-丁炔氧基、3-氟-1-丙炔氧基、3,3-二氟-1-丙炔氧基、全氟-1-丙炔氧基、1-氟-2-丙炔氧基、1,1-二氟-2-丙炔氧基、3-氟-1-丁炔氧基、4-氟-1-丁炔氧基、3,4-二氟-1-丁炔氧基、4,4-二氟-1-丁炔氧基及全氟-1-丁炔氧基等。
作为可被卤素原子、烷基、卤代烷基或烷氧基取代的芳氧基，例如可列举出苯氧基、2-甲基苯氧基、3-甲基苯氧基、4-甲基苯氧基、2-乙基苯氧基、3-乙基苯氧基、4-乙基苯氧基、2-甲氧基苯氧基、3-甲氧基苯氧基、4-甲氧基苯氧基、2-氟苯氧基、3-氟苯氧基、4-氟苯氧基、2,3-二氟苯氧基、2,4-二氟苯氧基、3,5-二氟苯氧基、2,4,6-三氟苯氧基、全氟苯氧基、3-氟-2-甲基苯氧基、4-氟-2-甲基苯氧基、5-氟-2-甲基苯氧基、6-氟-2-甲基苯氧基、2-氟-3-甲基苯氧基、4-氟-3-甲基苯氧基、5-氟-3-甲基苯氧基、6-氟-3-甲基苯氧基、2-氟-4-甲基苯氧基、3-氟-4-甲基苯氧基、2-三氟甲基苯氧基、3-三氟甲基苯氧基、4-三氟甲基苯氧基等。
式(1)中的Q为与磺酰基的硫原子一起形成环状基团的碳原子数为4～7的亚烯基，且可在任意的位置取代-O-X-(R1)n表示的基团。Q也可进一步被除-O-X-(R1)n以外的取代基取代。除-O-X-(R1)n以外的取代基例如可以为卤素原子。作为式(1)中的Q的亚烯基，可具有由键合在磺酰基的硫原子的碳原子及与其相邻的碳原子形成的双键。
作为式(1)中的R2的具体例，可列举出从-CH＝CHCH2CH2-、-CH2CH＝CH2CH2-、-CH＝CHCF2CH2-、-CH2CH＝CH2CF2-、-CF＝CHCH2CH2-、-CH＝CFCH2CH2-、-CF＝CFCH2CH2-、-CH＝CH-CHFCH2-、-CH＝CHCH2CHF-、-CF＝CFCHFCF2-、-CH＝CHCH2CH2CH2-、-CH＝CHCH2CH＝CH-、-CF＝CHCH2CH＝CH-、-CH＝CFCH2CH＝CH-、-CF＝CFCH2CH＝CH-、-CH＝CH-CHF-CH＝CH-、-CH＝CH-CH2-CF＝CH-、-CH＝CHCH2CH＝CF-、-CF＝CFCHFCF＝CF-、-CH＝CHCH2CH2CH2CH2-、-CH＝CHCH2CH2CH＝CH-、-CF＝CHCH2CH＝CHCH2-、-CH＝CHCH2CH2CH2CH2CH2-、-CF＝CHCH2CH＝CHCH2CH2-或-CF＝CHCH2CH2CH2CH＝CH-等中去除了一个以上的氢原子的基团。这些基团中，形成末端的双键的碳原子可键合于式(1)中的磺酰基的硫原子。
式(1)中，例如如下述式(1’)表示的化合物所示，-O-X-(R1)n表示的基团可键合在环状砜的三位。该化合物尤其显示低的LUMO能量，并具有发挥更优异的离子电导率的倾向。式(1’)中，C2及C3表示碳原子，Q’表示与磺酰基的硫原子、C2及C3一起形成环状基团的可被取代的碳原子数为2～5的亚烯基，R2、R3及R4分别独立地表示氢原子或卤素原子。X、R1及n的含义与式(1)中的X、R1及n相同。作为式(1’)中的Q’的亚烯基可具有由键合于磺酰基的硫原子的碳原子及与该其相邻的碳原子形成的双键。
[化学式3]
从进一步改善循环特性的角度出发，式(1)的化合物也可为下述式(2)表示的化合物。式(2)中的X、R1及n的含义分别与式(1)中的X、R1及n的含义相同。
[化学式4]
作为式(2)表示的化合物，例如可列举出4-甲基磺酰基氧基四氢噻吩-1,1-二氧化物-2-烯、4-乙基磺酰基氧基四氢噻吩-1,1-二氧化物-2-烯、4-苯基磺酰基氧基四氢噻吩-1,1-二氧化物-2-烯、4-(对氟苯基)磺酰基氧基四氢噻吩-1,1-二氧化物-2-烯、4-(五氟苯基)磺酰基氧基四氢噻吩-1,1-二氧化物-2-烯、4-(五氟苯基)磺酰基氧基四氢噻吩-1,1-二氧化物-2-烯、4-(对三氟甲基苯基)磺酰基氧基四氢噻吩-1,1-二氧化物-2-烯、4-[对(2,2,2-三氟乙基)苯基]磺酰基氧基四氢噻吩-1,1-二氧化物-2-烯、4-三氟甲基磺酰基氧基四氢噻吩-1,1-二氧化物-2-烯、4-叔丁基磺酰基氧基四氢噻吩-1,1-二氧化物-2-烯、4-甲氧基磺酰基氧基四氢噻吩-1,1-二氧化物-2-烯、4-三氟乙氧基磺酰基氧基四氢噻吩-1,1-二氧化物-2-烯、4-烯丙基磺酰基氧基四氢噻吩-1,1-二氧化物-2-烯、4-甲基羰基氧基四氢噻吩-1,1-二氧化物-2-烯、4-乙基羰基氧基四氢噻吩-1,1-二氧化物-2-烯、4-苯基羰基氧基四氢噻吩-1,1-二氧化物-2-烯、4-三氟甲基羰基氧基四氢噻吩-1,1-二氧化物-2-烯、4-叔丁基羰基氧基四氢噻吩-1,1-二氧化物-2-烯、4-甲氧基羰基氧基四氢噻吩-1,1-二氧化物-2-烯、4-三氟乙氧基羰基氧基四氢噻吩-1,1-二氧化物-2-烯、4-二甲基氧膦基氧基四氢噻吩-1,1-二氧化物-2-烯、4-二乙基氧膦基氧基四氢噻吩-1,1-二氧化物-2-烯、4-双-三氟甲基氧膦基氧基四氢噻吩-1,1-二氧化物-2-烯、4-二苯基氧膦基氧基四氢噻吩-1,1-二氧化物-2-烯、4-二烯丙基氧膦基氧基四氢噻吩-1,1-二氧化物-2-烯、4-二乙烯基氧膦基氧基四氢噻吩-1,1-二氧化物-2-烯、4-二丙炔基氧膦基氧基四氢噻吩-1,1-二氧化物-2-烯、4-二甲氧基氧膦基氧基四氢噻吩-1,1-二氧化物-2-烯、4-二乙氧基氧膦基氧基四氢噻吩-1,1-二氧化物-2-烯、4-二苯氧基氧膦基氧基四氢噻吩-1,1-二氧化物-2-烯、4-双-三氟甲氧基氧膦基氧基四氢噻吩-1,1-二氧化物-2-烯、4-双-烯丙氧基氧膦基氧基四氢噻吩-1,1-二氧化物-2-烯及4-双-环己氧基氧膦基氧基四氢噻吩-1,1-二氧化物-2-烯等。
式(1)、式(1’)或式(2)的化合物使用可获取的原料并组合通常的反应而合成。作为合成方法，例如有使卤化物与3-羟基-2-环丁烯砜反应的方法。
本实施方式的非水电解用添加剂可单独包含所述式(1)表示的化合物，也可包含两种以上。
本实施方式的非水电解液用添加剂根据需要也可与负极保护剂、正极保护剂、阻燃剂、过充电防止剂、环状碳酸酯化合物、腈化合物、异氰酸酯化合物、含C≡C基的化合物、含SO基的化合物、含磷化合物、酸酐、环状磷腈化合物、含硼化合物、含硅化合物等添加剂同时使用。
作为所述环状碳酸酯化合物，可列举出4-氟-1,3-二氧杂环戊烷-2-酮(FEC)、反式或顺式-4,5-二氟-1,3-二氧杂环戊烷-2-酮(DFEC)、碳酸亚乙烯酯(VC)、碳酸乙烯亚乙酯(VEC)及4-乙炔-1,3-二氧杂环戊烷-2-酮(EEC)等。作为所述环状碳酸酯化合物，可使用VC、FEC、VEC或他们的组合。
作为所述腈化合物，可列举出乙腈、丙腈、丁二腈、戊二腈、己二腈、庚二腈、辛二腈及癸二腈等。作为所述腈化合物，可使用丁二腈、己二腈或他们的组合。
作为所述异氰酸酯化合物，可列举出异氰酸甲酯、异氰酸乙酯、异氰酸丁酯、异氰酸苯酯、四亚甲基二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、八亚甲基二异氰酸酯、1,4-亚苯基二异氰酸酯、丙烯酸2-异氰基乙酯及甲基丙烯酸-2-异氰酸基乙酯等。
作为所述含C≡C基的化合物，可列举出2-丙炔基碳酸甲酯、乙酸-2-丙炔酯、甲酸-2-丙炔酯、甲基丙烯酸-2-丙炔酯、甲磺酸-2-丙炔酯、乙烯基磺酸-2-丙炔酯、2-(甲烷磺酰基氧基)丙酸-2-丙炔酯、二(2-丙炔基)草酸酯、甲基-2-丙炔基草酸酯、乙基-2-丙炔基草酸酯、戊二酸二(2-丙炔基)酯、2-丁炔-1,4-二基二甲烷磺酸酯、2-丁炔-1,4-二基二甲酸酯及2,4-己二炔-1,6-二基二甲烷磺酸酯等。
作为所述含SO基的化合物，可列举出1,3-丙烷磺内酯(PS)、1,3-丁烷磺内酯、2,4-丁烷磺内酯、1,4-丁烷磺内酯、1,3-丙烯磺内酯、2,2-二氧化物-1,2-氧硫杂环戊烷-4-基乙酸酯或5,5-二甲基-1,2-氧硫杂环戊烷-4-酮-2,2-二氧化物等磺内酯；亚硫酸乙烯酯、硫酸乙烯酯、六氢苯并[1,3,2]二氧硫杂环戊烷-2-氧化物(也称为1,2-环己二醇环状亚硫酸酯)及5-乙烯基-六氢-1,3,2-苯并二氧杂硫醇-2-氧化物等环状亚硫酸酯；丁烷-2,3-二基二甲烷磺酸酯、丁烷-1,4-二基二甲烷磺酸酯、亚甲基甲烷二磺酸酯及1,3-丙烷二磺酸酐等磺酸酯；二乙烯基砜、1,2-双(乙烯基磺酰基)乙烷及双(2-乙烯基磺酰基乙基)醚等。
作为所述含磷化合物，可列举出磷酸三甲酯、磷酸三丁酯及磷酸三辛酯、磷酸三(2,2,2-三氟乙基)酯、磷酸双(2,2,2-三氟乙基)甲酯、磷酸双(2,2,2-三氟乙基)乙酯、磷酸双(2,2,2-三氟乙基)2,2-二氟乙酯、磷酸双(2,2,2-三氟乙基)2,2,3,3-四氟丙酯、磷酸双(2,2-二氟乙基)2,2,2-三氟乙酯、磷酸双(2,2,3,3-四氟丙基)2,2,2-三氟乙酯及磷酸(2,2,2-三氟乙基)(2,2,3,3-四氟丙基)甲酯、磷酸三(1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-基)酯、亚甲基双膦酸甲酯、亚甲基双膦酸乙酯、亚乙基双膦酸甲酯、亚乙基双膦酸乙酯、亚丁基双膦酸甲酯、亚丁基双膦酸乙酯、甲基2-(二甲基磷酰基)乙酸酯、乙基2-(二甲基磷酰基)乙酸酯、甲基2-(二乙基磷酰基)乙酸酯、乙基2-(二乙基磷酰基)乙酸酯、2-丙炔基2-(二甲基磷酰基)乙酸酯、2-丙炔基2-(二乙基磷酰基)乙酸酯、甲基2-(二甲氧基磷酰基)乙酸酯、乙基2-(二甲氧基磷酰基)乙酸酯、甲基2-(二乙氧基磷酰基)乙酸酯、乙基2-(二乙氧基磷酰基)乙酸酯、2-丙炔基2-(二甲氧基磷酰基)乙酸酯、2-丙炔基2-(二乙氧基磷酰基)乙酸酯、焦磷酸甲酯及焦磷酸乙酯等。
作为所述酸酐，可列举出乙酸酐、丙酸酐、琥珀酸酐、马来酸酐、3-烯丙基琥珀酸酐、戊二酸酐、衣康酸酐及3-磺基-丙酸酐等。
作为所述环状磷腈化合物，可列举出甲氧基五氟环三磷腈、乙氧基五氟环三磷腈、苯氧基五氟环三磷腈及乙氧基七氟环四磷腈。
作为所述具有硅原子的化合物，可列举出六甲基环三硅氧烷、六乙基环三硅氧烷、六苯基环三硅氧烷、1,3,5-三甲基-1,3,5-三乙烯基环三硅氧烷、八甲基环四硅氧烷、十甲基环五硅氧烷、三甲基氟硅烷、三乙基氟硅烷、三丙基氟硅烷、苯基二甲基氟硅烷、三苯基氟硅烷、乙烯基二甲基氟硅烷、乙烯基二乙基氟硅烷、乙烯基二苯基氟硅烷、三甲氧基氟硅烷、三乙氧基氟硅烷、二甲基二氟硅烷、二乙基二氟硅烷、二乙烯基二氟硅烷、乙基乙烯基二氟硅烷、甲基三氟硅烷、乙基三氟硅烷、六甲基二硅氧烷、1,3-二乙基四甲基二硅氧烷、六乙基二硅氧烷、八甲基三硅氧烷、甲氧基三甲基硅烷、乙氧基三甲基硅烷、二甲氧基二甲基硅烷、三甲氧基甲基硅烷、四甲氧基硅烷、双(三甲基硅基)过氧化物、三甲基硅乙酸酯、乙酸三乙基硅烷基酯、丙酸三甲基硅酯、甲基丙烯酸三甲基硅酯、三氟乙酸三甲基硅酯、三甲基硅基甲磺酸酯、乙磺酸三甲基硅酯、三乙基硅烷甲磺酸酯、氟甲磺酸三甲基硅酯、双(三甲基硅基)硫酸酯、三(三甲基硅基)硼酸酯、三(三甲基硅基)磷酸酯及三(三甲基硅基)亚磷酸酯等。
作为所述具有硼原子的化合物，可列举出环硼氧烷(boroxine)、三甲基环硼氧烷、三甲氧基环硼氧烷、三乙基环硼氧烷、三乙氧基环硼氧烷、三异丙基环硼氧烷、三异丙氧基环硼氧烷、三正丙基环硼氧烷、三正丙氧基环硼氧烷、三正丁基环硼氧烷、三正丁氧基环硼氧烷、三苯基环硼氧烷、三苯氧基环硼氧烷、三环己基环硼氧烷及三环己氧基环硼氧烷等。
本实施方式的非水电解液含有所述非水电解液用添加剂、非水溶剂及电解质。以非水电解液的总质量为基准，该非水电解液中的非水电解液用添加剂(或式(1)表示的化合物)的含量以总量计可为0.005～10质量％。若非水电解液用添加剂的含量为0.005质量％以上，则可得到更优异的电池特性，若含量为10质量％以下，则非水电解液的粘度难以上升，因此可充分地确保离子的迁移率。从相同的角度出发，以非水电解液的总质量为基准，非水电解液用添加剂(或式(1)表示的化合物)的含量以总量计也可为0.01～10质量％的范围。
在同时使用所述式(1)表示的化合物与所述环状碳酸酯化合物的情况下，以非水电解液的总质量为基准，该环状碳酸酯化合物的含量可为0.001～10质量％。若该环状碳酸酯化合物的含量在该范围内，则SEI不会变得过厚，而更高温度下的SEI的稳定性得到提高。以非水电解液的总质量为基准，该环状碳酸酯化合物的含量可为0.01质量％以上或0.5质量％以上。
在同时使用所述式(1)表示的化合物与所述腈化合物的情况下，以非水电解液的总质量为基准，该腈化合物的含量可为0.001～10质量％。若该腈化合物的含量在该范围内，则SEI不会变得过厚，而更高温度下的SEI的稳定性得到提高。以非水电解液的总质量为基准，该腈化合物的含量可为0.01质量％以上或0.5质量％以上。
在同时使用所述式(1)表示的化合物与所述异氰酸酯化合物的情况下，以非水电解液的总质量为基准，该异氰酸酯化合物的含量可为0.01～5质量％。若该异氰酸酯化合物的含量在该范围内，则SEI不会变得过厚，而更高温度下的SEI的稳定性得到提高。以非水电解液的总质量为基准，该异氰酸酯化合物的含量可为0.5质量％以上，可为3质量％以下。
在同时使用所述式(1)表示的化合物与所述含C≡C基的化合物的情况下，以非水电解液的总质量为基准，该含C≡C基的化合物的含量可为0.01～5质量％。若该含C≡C基的化合物的含量在该范围内，则SEI不会变得过厚，而更高温度下的SEI的稳定性得到提高。以非水电解液的总质量为基准，该含C≡C基的化合物的含量可为0.1质量％以上。
在同时使用所述式(1)表示的化合物与所述含SO基的化合物的情况下，以非水电解液的总质量为基准，该含SO基的化合物的含量可为0.001～5质量％。若该含SO基的化合物的含量在该范围内，则SEI不会变得过厚，而更高温度下的SEI的稳定性得到提高。以非水电解液的总质量为基准，该含SO基的化合物的含量可为0.01质量％以上或0.1质量％以上。
在同时使用所述式(1)表示的化合物与所述含磷化合物的情况下，以非水电解液的总质量为基准，该含磷化合物的含量可为0.001～5质量％。若该含磷化合物的含量在该范围内，则SEI不会变得过厚，而更高温度下的SEI的稳定性得到提高。以非水电解液的总质量为基准，该含磷化合物的含量可为0.01质量％以上或0.1质量％以上。
在同时使用所述式(1)表示的化合物与所述环状磷腈化合物的情况下，以非水电解液的总质量为基准，该环状磷腈化合物的含量可为0.001～5质量％。若该环状磷腈化合物的含量在该范围内，则SEI不会变得过厚，而更高温度下的SEI的稳定性得到提高。以非水电解液的总质量为基准，该环状磷腈化合物的含量可为0.01质量％以上或0.1质量％以上。
在同时使用所述式(1)表示的化合物与所述酸酐的情况下，以非水电解液的总质量为基准，该酸酐的含量可为0.001～5质量％。若该酸酐的含量在该范围内，则SEI不会变得过厚，而更高温度下的SEI的稳定性得到提高。以非水电解液的总质量为基准，该酸酐的含量可为0.01质量％以上或0.5质量％以上。
在同时使用所述式(1)表示的化合物与所述含硼化合物的情况下，以非水电解液的总质量为基准，该含硼化合物的含量可为0.001～5质量％。在该范围内，SEI不会变得过厚，而更高温度下的SEI的稳定性得到提高。以非水电解液的总质量为基准，该含硼化合物的含量可为0.01质量％以上或0.1质量％以上。
在同时使用所述式(1)表示的化合物与所述含硅化合物的情况下，以非水电解液的总质量为基准，该含硅化合物的含量可为0.01～5质量％。若该含硅化合物的含量在该范围内，则SEI不会变得过厚，而更高温度下的SEI的稳定性得到提高。以非水电解液的总质量为基准，该含硅化合物的含量可为0.1质量％以上或0.5质量％以上。
从将得到的非水电解液的粘度抑制得较低的角度出发，作为所述非水溶剂可选择非质子性溶剂。非质子性溶剂可为选自由环状碳酸酯、链状碳酸酯、脂肪族羧酸酯、内酯、内酰胺、环状醚、链状醚、砜、腈及他们的卤素衍生物组成的组中的至少一种。作为非质子性溶剂可选择环状碳酸酯或链状碳酸酯，也可选择环状碳酸酯及链状碳酸酯的组合。
作为所述环状碳酸酯，例如可列举出碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、碳酸亚丁酯、FEC等。作为所述链状碳酸酯，例如可列举出碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸甲乙酯等。作为所述脂肪族羧酸酯，例如可列举出乙酸甲酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯、丙酸乙酯、丁酸甲酯、异丁酸甲酯、三甲基乙酸甲酯等。作为所述内酯，例如可列举出γ-丁内酯等。作为所述内酰胺，例如可列举出ε-己内酰胺、N-甲基吡咯烷酮等。作为所述环状醚，例如可列举出四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、四氢吡喃、1,3-二氧杂环戊烷等。作为所述链状醚，例如可列举出1,2-二乙氧基乙烷、乙氧基甲氧基乙烷等。作为所述砜，例如可列举出环丁砜等。作为所述腈，例如可列举出乙腈等。作为所述卤素衍生物，例如可列举出4-氟-1,3-二氧杂环戊烷-2-酮、4-氯-1,3-二氧杂环戊烷-2-酮、4,5-二氟-1,3-二氧杂环戊烷-2-酮等。这些非水溶剂可单独使用，也可混合使用多种。
所述电解质可为成为锂离子的离子源的锂盐。电解质可以为选自由LiAlCl4、LiBF4、LiPF6、LiClO4、LiAsF6及LiSbF6组成的组中的至少一种。从解离度高，可提高电解液的离子电导率，而且具有通过抗氧化还原性抑制由长期使用引起的蓄电装置的性能劣化的作用的角度出发，作为电解质可选择LiBF4和/或LiPF6。这些电解质可单独使用，也可同时使用两种以上。
在所述电解质为LiBF4和/或LiPF6的情况下，作为非水溶剂，可将环状碳酸酯及链状碳酸酯分别组合一种以上。尤其可组合LiBF4和/或LiPF6与碳酸亚乙酯及碳酸二乙酯。
以非水电解液的体积为基准，非水电解液中的所述电解质的浓度可为0.1～2.0mol/L。若所述电解质的浓度为0.1mol/L以上，则可得到更优异的放电特性或充电特性等。若所述电解质的浓度为2.5mol/L以下，则非水电解液的粘度难以上升，因此可充分地确保离子的迁移率。从同样的角度出发，电解质的浓度可为0.3～2.0mol/L，也可为0.5mol/L～1.6mol/L。
本实施方式的非水电解液中，可同时使用上述电解质(伯锂盐)及与其不同的仲锂盐。作为仲锂盐，例如可列举出二氟磷酸锂、双草酸硼酸锂(LiBOB)、四氟(草酸)磷酸锂(LiTFOP)、二氟草酸硼酸锂(LiDFOB)、二氟双草酸磷酸锂(LiDFOP)、四氟硼酸锂、双氟磺酰亚胺锂、四氟(草酸)磷酸锂及Li2PO3F等具有磷酸骨架的锂盐；以及三氟((甲烷磺酰基)氧基)硼酸锂、五氟((甲烷磺酰基)氧基)磷酸锂、甲基硫酸锂、乙基硫酸锂、2,2,2-三氟乙基硫酸锂及氟磺酸锂等具有S(＝O)基的锂盐。仲锂盐可包含一种以上选自由二氟磷酸锂、双草酸硼酸锂、四氟(草酸)磷酸锂、二氟草酸硼酸锂、二氟双草酸磷酸锂、甲基硫酸锂、乙基硫酸锂及氟磺酸锂组成的组中的锂盐。
以非水电解液的体积为基准，非水电解液中的所述仲锂盐的浓度可为0.001～1.0mol/L。若所述仲锂盐的浓度为0.001mol/L以上，则可得到在高温条件下更优异的充放电特性。若所述仲锂盐的浓度为1.0mol/L以下，则非水电解液的粘度难以上升，因此可充分地确保离子的迁移率。从同样的角度出发，仲锂盐的浓度可为0.01～0.8mol/L，也可为0.01～0.5mol/L。
本实施方式的非水电解液可通过将包含所述式(1)表示的化合物的非水电解液用添加剂添加至溶解有电解质及根据需要而添加的一般的添加物的非水溶剂中而制备。
本实施方式的非水电解液可用作具备正极和负极的蓄电装置的电解液。更具体而言，在将使用本实施方式的非水电解液用添加剂制备的非水电解液用在锂离子电池等非水电解液二次电池或锂离子电容器等电双层电容器等蓄电装置的情况下，可改善初始电阻、放电容量维持率、抑制长期的电阻上升等电池特性。而且，由于本实施方式的非水电解液用添加剂在非水电解液中稳定，可抑制由伴随充电的在正极上的分解引起的二氧化碳等气体的产生，改善电池性能及安全性。
本实施方式的蓄电装置主要由上述非水电解液与正极及负极构成。蓄电装置的具体例包含非水电解液二次电池(锂离子电池等)及电双层电容器(锂离子电容器等)。本实施方式的非水电解液在锂离子电池及锂离子电容器的用途中尤其有用。
图1是示意性表示作为本实施方式的蓄电装置的非水电解液二次电池的一个例子的剖面图。图1中，非水电解液二次电池1具备：正极板4(正极)及负极板7(负极)、配置在正极板4与负极板7之间的非水电解液8以及设置在非水电解液8中的隔膜9。正极板4具有：正极集电体2及设置在非水电解液8侧的正极活性物质层3。负极板7具有：负极集电体5及设置在非水电解液8侧的负极活性物质层6。作为非水电解液8，可使用上述实施方式的非水电解液。图1中示出非水电解液二次电池作为蓄电装置，但该非水电解液可适用的蓄电装置并不限定于此，也可为电双层电容器等其他的蓄电装置。
作为正极集电体2及负极集电体5，例如可使用由铝、铜、镍、不锈钢等金属制成的金属箔。
正极活性物质层3包含正极活性物质。正极活性物质可以为含锂的复合氧化物。含锂的复合氧化物例如可列举出LiMnO2、LiFeO2、LiCoO2、LiMn2O4、Li2FeSiO4、LiNi1/3Co1/ 3Mn1/3、LiNi0.5Co0.2Mn0.3、LiNi0.6Co0.2Mn0.2、LiNi0.8Co0.1Mn0.1、LiNixCoyMzO2(其中，0.01＜x＜1、0≤y≤1、0≤z≤1、x+y+z＝1，M为选自由Mn、V、Mg、Mo、Nb、Fe、Cu及Al组成的组中的至少一种元素)、LiFePO4等含锂的复合氧化物。
负极活性物质层6包含负极活性物质。作为负极活性物质，例如可列举出可吸留、释放锂的材料。作为这种材料，可列举出结晶碳(天然石墨及人造石墨等)、非晶碳、碳涂层石墨及树脂涂层石墨等碳材料，氧化铟、氧化硅、氧化锡、钛酸锂、氧化锌及氧化锂等氧化物材料，锂金属及可与锂形成合金的金属等金属材料等。作为所述可与锂形成合金的金属，例如可列举出Cu、Sn、Si、Co、Mn、Fe、Sb、Ag等，也可将由含有这些金属与锂的二元或三元形成的合金用作负极活性物质。这些负极活性物质可单独使用，也可混合使用两种以上。
从高能量密度化的角度出发，作为所述负极活性物质，可组合石墨等碳材料与Si、Si合金、Si氧化物等Si系的活性物质。从兼顾循环特性与高能量密度化的角度出发，作为所述负极活性物质，可组合石墨与Si系的活性物质。关于所述组合，Si系的活性物质的质量相对于碳材料与Si系的活性物质的合计质量的比可为0.5质量％以上95质量％以下，1质量％以上50质量％以下，或2质量％以上40质量％以下。
正极活性物质层3及负极活性物质层6还可进一步包含粘接剂。作为粘接剂，例如可列举出聚偏氟乙烯(PVdF)、偏氟乙烯-六氟丙烯共聚物、偏氟乙烯-四氟乙烯共聚物、苯乙烯-丁二烯共聚橡胶、羧甲基纤维素、聚四氟乙烯、聚丙烯、聚乙烯、聚酰亚胺、聚酰胺酰亚胺、聚丙烯酸、聚乙烯醇、丙烯酸-聚丙烯腈、聚丙烯酰胺、聚甲基丙烯酸及他们的共聚物等。所述粘接剂在正极活性物质层与负极活性物质层中可相同，也可不同。
正极活性物质层3及负极活性物质层6可以以降低电阻为目的，进一步包含导电辅助材料。作为导电辅助材料，可列举出石墨、炭黑、乙炔黑、科琴黑等碳质细颗粒及碳纤维。
作为隔膜9，例如可使用由聚乙烯、聚丙烯、氟树脂等形成的单层或层叠的微孔膜，织物或无纺布多孔膜。
关于形成蓄电装置的各构件的形状、厚度等具体形态，若为本领域技术人员则可适当地设定。蓄电装置的结构并不限定于图1的实施方式，可适当变更。
实施例
以下，举出实施例而更详细地说明本发明。
[非水电解液的制备]
(实施例1)
1.4-甲基磺酰基氧基四氢噻吩-1,1-二氧化物-2-烯(化合物1)的合成
向配备有搅拌机、冷凝管、温度计及滴液漏斗的300mL的四口烧瓶中添加50mL的水，并在冰浴冷却下添加3-环丁烯砜(11.8g，100mmol)及N-溴代丁二酰亚胺(18.0g，100mmol)。接着，将烧瓶内的反应液升温至80℃后，一边维持该温度一边搅拌5小时。然后，利用冰浴将烧瓶冷却后，添加50mL的四氢呋喃(THF)，接着滴加吡啶(11.1g，110mol)。在滴加结束后，在冰浴冷却下将反应液搅拌2小时，对析出的固体进行过滤分离。从滤液中蒸馏去除溶剂，得到4-羟基-2-环丁烯砜(6.8g，相对于3-环丁烯砜的产率为51％)。通过LC/MS质谱确认到产物的分子量为134。
接着，在冰浴冷却下，向配备有搅拌机、冷凝管、温度计及滴液漏斗的300mL的四口烧瓶中添加50mL的乙腈，并添加得到的4-羟基-2-环丁烯砜(6.8g，50mmol)。在冰浴冷却下滴加甲磺酰氯(50mmol，5.7g)，并在冰浴冷却下将反应液搅拌12小时。然后，添加水并对析出物进行过滤后，利用甲基叔丁基醚(MTBE)进行再悬浮(repulp)，然后将过滤物减压干燥，从而得到表1中所示的化合物1(5.3g，相对于4-羟基-2-环丁烯砜的产率为50％)。通过LC/MS质谱确认到产物的分子量为212。
2.电解液的制备
将碳酸亚乙酯(EC)与碳酸二乙酯(DEC)以EC:DEC＝30:70的体积组成比混合，从而得到混合非水溶剂。以成为1.0mol/L的浓度的方式，向得到的混合非水溶剂中溶解作为电解质的LiPF6。向得到的溶液中添加化合物1(4-甲基磺酰基氧基四氢噻吩-1,1-二氧化物-2-烯)作为非水电解液用添加剂，制备非水电解液。以非水电解液的总质量为基准，将非水电解液用添加剂(化合物1)的含有比例设为1.0质量％。
(实施例2)
1.4-甲氧基羰基氧基四氢噻吩-1,1-二氧化物-2-烯(化合物2)的合成
将实施例1中的甲磺酰氯变更为氯甲酸甲酯(4.7g，50mmol)，除此以外，以与实施例1相同的方式实施反应，得到表1所示的化合物2(6.2g，相对于4-羟基-2-环丁烯砜的产率为65％)。通过LC/MS质谱确认到产物的分子量为192。
2.电解液的制备
在上述实施例1的2.中，除了使用化合物2来代替化合物1以外，以与实施例1相同的方式制备非水电解液。
(实施例3)
1.4-二乙氧基氧膦基氧基四氢噻吩-1,1-二氧化物-2-烯(化合物3)的合成
将实施例1中的甲磺酰氯变更为氯磷酸二乙酯(8.6g，50mmol)，除此以外，以与实施例1相同的方式实施反应，得到表1中所示的化合物3(5.7g，相对于4-羟基-2-环丁烯砜的产率为42％)。通过LC/MS质谱确认到产物的分子量为270。
2.电解液的制备
在上述实施例1的2.中，除了使用化合物3来代替化合物1以外，以与实施例1相同的方式制备非水电解液。
(实施例4)
1.4-苯基磺酰基氧基四氢噻吩-1,1-二氧化物-2-烯(化合物4)的合成
将实施例1中的甲磺酰氯变更为苯磺酰氯(8.8g，50mmol)，除此以外，以相同的方式实施反应，得到表1中所示的化合物4(8.0g，相对于4-羟基-2-环丁烯砜的产率为58％)。通过LC/MS质谱确认到产物的分子量为274。
2.电解液的制备
在上述实施例1的2.中，除了使用化合物4来代替化合物1以外，以与实施例1相同的方式制备非水电解液。
(实施例5)
1.4-三氟甲基磺酰基氧基四氢噻吩-1,1-二氧化物-2-烯(化合物5)的合成
将实施例1中的甲磺酰氯变更为三氟甲烷磺酰氯(8.4g，50mmol)，除此以外，以与实施例1相同的方式实施反应，得到表1中所示的化合物5(6.2g，相对于4-羟基-2-环丁烯砜的产率为65％)。通过LC/MS质谱确认到产物的分子量为266。
2.电解液的制备
在上述实施例1的2.中，除了使用化合物5来代替化合物1以外，以与实施例1相同的方式制备非水电解液。
(实施例6)
1.4-烯丙基磺酰基氧基四氢噻吩-1,1-二氧化物-2-烯(化合物6)的合成
将实施例1中的甲磺酰氯变更为烯丙基磺酰氯(7.0g，50mmol)，除此以外，以与实施例1相同的方式实施反应，得到表1中所示的化合物6(4.7g，相对于4-羟基-2-环丁烯砜的产率为40％)。通过LC/MS质谱确认到产物的分子量为236。
2.电解液的制备
在上述实施例1的2.中，除了使用化合物6来代替化合物1以外，以与实施例1相同的方式制备非水电解液。
(比较例1)
在上述实施例1的2.中，除了没有使用化合物1以外，以与实施例1相同的方式制备非水电解液。
(比较例2)
在上述实施例1的2.中，除了使用1,3-丙烷磺内酯(PS，TOKYO CHEMICAL INDUSTRYCO.,LTD.制造)来代替化合物1以外，以与实施例1相同的方式制备非水电解液。
(比较例3)
在上述实施例1的2.中，除了使用碳酸亚乙烯酯(VC，TOKYO CHEMICAL INDUSTRYCO.,LTD.制造)来代替化合物1以外，以与实施例1相同的方式制备非水电解液。
(比较例4)
除了将碳酸亚乙烯酯(VC)的含有比例设为2.0质量％以外，以与比较例3相同的方式制备非水电解液。
(比较例5)
在上述实施例1的2.中，除了使用氟代碳酸乙烯酯(FEC，TOKYO CHEMICALINDUSTRY CO.,LTD.制造)来代替化合物1以外，以与实施例1相同的方式制备非水电解液。
(比较例6)
除了将氟代碳酸乙烯酯(FEC)的含有比例设为2.0质量％以外，以与比较例5相同的方式制备非水电解液。
[表1]
[评价]
(非水电解液二次电池的制作)
对作为正极活性物质的LiNi0.5Co0.2Mn0.3O2及作为导电性赋予剂的炭黑进行干式混合。使得到的混合物均匀地分散在溶解有作为粘合剂的聚偏氟乙烯(PVDF)的N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)中，从而制作浆料。将得到的浆料涂布在铝金属箔(方型，厚度20μm)的两面。干燥涂膜而去除NMP后，对整体进行压制，制作具有作为正极集电体的铝金属箔及形成在其两面上的正极活性物质层的正极片。以质量比计，将得到的正极片中的固体成分比例设为正极活性物质:导电性赋予剂:PVDF＝92:5:3。
对作为负极活性物质的石墨粉末及作为导电性赋予剂的炭黑进行干式混合。使得到的混合物、作为粘合剂的苯乙烯丁二烯橡胶(SBR)及作为增稠剂的羧甲基纤维素(CMC)均匀地分散在水中，从而制作浆料。将得到的浆料涂布在铜箔(方形、厚度10μm)的单面上。经干燥去除涂膜中的水后，对整体进行压制，得到具有作为负极集电体的铜箔及形成在其单面上的负极活性物质层的负极片。以质量比计，将得到的负极片的固体成分比例设为负极活性物质:CMC:SBR＝98:1:1。
将负极片、由聚乙烯形成的隔膜、正极片、由聚乙烯形成的隔膜及负极片以此顺序层叠，制作电池元件。将该电池元件以正极片及负极片的端部自袋中突出的方式，插入至由具有铝(厚度40μm)及包覆其两面的树脂层的层压膜形成的袋中。接着，将实施例及比较例中得到的各非水电解液注入至袋内。对袋进行真空密封，得到片状的非水电解液二次电池。而且，为了提高电极之间的密合性，用玻璃板夹持片状非水电解液二次电池并进行加压，从而制作非水电解液二次电池(片型二次电池)。
(初始电阻比的评价)
在25℃的环境下，以相当于0.2C的电流对得到的各非水电解液二次电池进行充电至4.2V后，在45℃的环境下保持24小时并实施老化。然后，在25℃的环境下，以相当于0.2C的电流放电至3V。接着，将如下操作重复三个循环来稳定电池，该操作为以相当于0.2C的电流充电至4.2V、以相当于0.2C的电流放电至3V。然后，进行以相当于1C的电流进行充放电的初始充放电，测定其放电容量。将得到的值作为“初始容量”。
进一步，在所述初始充放电后，对充入了容量为初始容量的50％的电的非水电解液二次电池，在25℃下测定交流阻抗，将得到的值作为初始电阻(Ω)。表2中示出各电池的初始电阻比。“初始电阻比”是将比较例1的初始电阻(Ω)设为1时的各非水电解液二次电池的电阻的相对值。
(放电容量维持率及电阻增加率的评价)
对初始充放电后的各非水电解液二次电池，将充电速率设为1C、放电速率设为1C、充电终止电压设为4.2V且放电终止电压设为3V，进行200个循环的充放电循环试验。然后，以相当于1C的电流进行充放电，测定其放电容量。将得到的值作为“循环后的容量”。
而且，在所述循环试验后，对充入了容量为循环后容量的50％的电的非水电解液二次电池，在25℃的环境下测定交流阻抗，将得到的值设为循环后的电阻(Ω)。表2中示出各电池的放电容量维持率及电阻增加率。表1中的“放电容量维持率”通过(循环后的容量)/(初始容量)而算出，“电阻增加率”通过(循环后的电阻)/(初始电阻)而算出。
(气体产生的评价)
与初始电阻的评价、放电容量维持率及电阻增加率的评价中使用的电池不同地，准备包含实施例及比较例的各电解液的相同组成的非水电解液二次电池。在25℃的环境下，以相当于0.2C的电流对该非水电解液二次电池进行充电至4.2V后，在45℃的环境下实施24小时的老化。然后，在25℃的环境下，以相当于0.2C的电流放电至3V。接着，将如下操作重复三个循环而进行初始充放电来稳定电池，该操作为以相当于0.2C的电流充电至4.2V、以相当于0.2C的电流放电至3V。对初始充放电后的非水电解液二次电池，利用阿基米德法测定电池的体积，将其作为“电池的初始体积(cm3)”。
进一步，对所述非水电解液二次电池，在25℃的环境下以相当于1C的电流充电至4.2V后，在60℃的环境下保持168小时。然后，冷却至25℃，以相当于1C的电流放电至3V。对所述非水电解液二次电池，利用阿基米德法测定电池的体积，将得到的值作为电池的高温保存后的体积(cm3)。然后，通过计算(高温保存后的体积)-(初始体积)而求出“气体产生量”。表2中示出各电池的气体产生量。
[表2]
附图标记说明
1：非水电解液二次电池(蓄电装置)；2：正极集电体；3：正极活性物质层；4：正极板；5：负极集电体；6：负极活性物质层；7：负极板；8：非水电解液；9：隔膜。

Claims (10)

1.一种非水电解液用添加剂，其包含下述式(1)表示的化合物，
[化学式1]
式(1)中，Q表示与磺酰基的硫原子一起形成环状基团的可被取代的碳原子数为4～7的亚烯基，
X表示磺酰基、磷酰基或羰基，
R1表示可被取代的碳原子数为1～4的烷基、可被取代的碳原子数为2～4的烯基、可被取代的碳原子数为2～4的炔基、可被取代的芳基、可被取代的碳原子数为1～4的烷氧基、可被取代的碳原子数为2～4的烯氧基、可被取代的碳原子数为2～4的炔氧基或可被取代的芳氧基，
n表示1或2。
2.根据权利要求1所述的非水电解液用添加剂，其中，所述式(1)表示的化合物为下述式(2)表示的化合物，
[化学式2]
式(2)中，X、R1及n的含义分别与式(1)中的X、R1及n的含义相同。
3.根据权利要求1或2所述的非水电解液用添加剂，其中，X为磺酰基。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的非水电解液用添加剂，其中，
R1为可被卤素原子、芳基或卤代芳基取代的碳原子数为1～4的烷基、可被卤素原子取代的碳原子数为2～4的烯基、可被卤素原子取代的碳原子数为2～4的炔基、可被卤素原子、烷基或卤代烷基取代的芳基、可被卤素原子、芳基或卤代芳基取代的碳原子数为1～4的烷氧基、可被卤素原子取代的碳原子数为2～4的烯氧基、可被卤素原子取代的碳原子数为2～4的炔氧基或者可被卤素原子、烷基、卤代烷基或烷氧基取代的芳氧基。
5.一种非水电解液，其含有权利要求1～4中任一项所述的非水电解液用添加剂、非水溶剂及电解质。
6.根据权利要求5所述的非水电解液，其中，所述非水溶剂包含环状碳酸酯和/或链状碳酸酯。
7.根据权利要求5或6所述的非水电解液，其中，所述电解质包含锂盐。
8.一种蓄电装置，其具备权利要求5～7中任一项所述的非水电解液与正极及负极。
9.一种锂离子电池，其具备权利要求5～7中任一项所述的非水电解液与正极及负极。
10.一种锂离子电容器，其具备权利要求5～7中任一项所述的非水电解液与正极及负极。
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