CN110022681B - 包含硝磺草酮的除草组合物 - Google Patents

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Abstract

提供了固体除草组合物，该组合物包含：i)硝磺草酮；和ii)碱。还公开了使用该组合物或其经稀释的形式控制植物生长的方法。

Description

包含硝磺草酮的除草组合物
相关申请的交叉引用
本申请要求于2016年10月31日向英国知识产权局提交的题为“包含硝磺草酮的除草组合物”的第1618322.0号英国专利申请的优先权，其全部内容通过引用并入本文。
技术领域
本发明涉及硝磺草酮固体除草组合物，特别地涉及包含硝磺草酮的固体组合物。本发明进一步提供了控制所在地杂草的方法，该方法包括稀释本发明的除草组合物，以及向该所在地施用杂草控制量的经稀释的除草组合物。
背景技术
硝磺草酮(IUPAC名称：2-(4-甲磺酰基-2-硝基苯甲酰基)环己烷-1，3-二酮)是已知的具有除草活性的化合物，并且具有以下化学结构：
Figure BDA0001995007890000011
用于制备硝磺草酮的方法是本领域已知的。例如，硝磺草酮可如US 5,006,158中的描述制备，而其盐或金属螯合物可如US 5,912,207中的描述制备。
硝磺草酮是对羟苯基丙酮酸双加氧酶抑制剂，该抑制剂最终影响处理的植物中的类胡萝卜素生物合成。
硝磺草酮可以许多除草组合物形式商购。
在中性或酸性环境中，硝磺草酮展示出互变异构性，根据以下方案，其中硝磺草酮的烯醇形式与硝磺草酮通过互变异构平衡共存。
Figure BDA0001995007890000021
包含硝磺草酮的固体除草组合物是本领域已知的。例如，WO 2008/014185公开了包含硝磺草酮的控释颗粒剂。WO 2007/133522公开了包含硝磺草酮与敌草隆之组合的颗粒剂。US 2007/225169涉及亚微粒硝磺草酮组合物，特别是硝磺草酮的悬浮剂和悬乳剂制剂，其中硝磺草酮以尺寸小于1微米的颗粒存在。US 2007/225169公开了形成包含硝磺草酮、乙酸和氢氧化铜的研磨料，导致硝磺草酮以其螯合形式存在于最终的制剂中。
已经发现，酸形式的硝磺草酮在固体组合物中可展现出相对差的化学稳定性。因此，WO 2012/12314提出使用某些特定的芳烃磺酸盐缩合物表面活性剂和酸化剂来改善硝磺草酮在固体组合物中的化学稳定性。
存在对改善的硝磺草酮的固体组合物的需求，所述硝磺草酮的固体组合物展现出改善的稳定性。如果组合物易于形成(特别是在商业规模上)，并且依赖于最少数量的组分，将是有利的。
发明内容
本发明提供了新颖的固体硝磺草酮组合物，其中该硝磺草酮活性成分的化学稳定性有被显著地改善。这种稳定性方面的改善通过使用碱来实现。令人惊讶地发现，将碱包含在固体组合物中可显著地减少固体除草组合物中硝磺草酮的分解。部分本发明是基于以下令人惊讶的发现，代之以现有技术所教导的包含酸化剂，包含碱可以化学地稳定固体制剂中的硝磺草酮。
因此，根据本发明，在第一方面中提供了固体除草组合物，其包含：i)硝磺草酮；和ii)碱。
固体组合物中硝磺草酮的量由诸如以下的因素确定：固体制剂的类型、组合物的预期目的(例如待处理的目标植物和向待处理的所在地的施用方式)，以及组合物中其他活性成分的存在。
硝磺草酮可以按重量计1％至90％、优选按重量计1％至80％的量存在于固体组合物中。优选地，硝磺草酮以按重量计1％至70％、更优选按重量计1％至60％的量存在于组合物中。
已知硝磺草酮可以按若干种结晶多晶型形式存在，例如在WO 06/021743和WO2011/016018中所公开的。硝磺草酮的任何多晶型形式均可用于本发明的固体组合物中。优选地，硝磺草酮以热力学稳定的形式1存在。
本发明的固体除草组合物进一步包含碱。该固体组合物是浓缩制剂。使用前，将组合物稀释和/或分散在水性环境中。当以这种方式分散和/或稀释时，硝磺草酮活性成分存在于水性分散/稀释的碱性环境中。因此，固体组合物包含足够量的碱，当固体组合物以100的稀释因子分散在水中和/或用水稀释(即用100g水稀释1g组合物)时，该碱提供高于7的pH。优选地，碱以足以在稀释因子为100时在水性分散体/稀释液中提供pH为7.5至12、更优选8至10的碱性条件的量存在。
固体组合物可包含任何适合的碱或碱的组合。用于本发明组合物中的优选的碱包括具有衍生自碱金属或铵，特别是钠、钾、锂和铵的阳离子的那些。用于组合物中的优选的碱是具有选自碳酸盐、磷酸盐、氧化物、氢氧化物、乙酸盐和硅酸盐阴离子的阴离子的那些，包括该碱的二聚体、三聚体和多聚体形式，例如焦磷酸盐、三聚磷酸盐、多磷酸盐和三硅酸盐。优选的碱的实例包括但不限于以下物质的无水和水合形式：乙酸钠(NaOAc)、磷酸钠(Na3PO4)、磷酸氢钠(Na2HPO4)、磷酸钾(K3PO4)、磷酸氢钾(K2HPO4)、磷酸氢铵((NH4)2HPO4)、碳酸钠(Na2CO3)、碳酸氢钠(NaHCO3)、碳酸钾(K2CO3)、碳酸氢钾(KHCO3)、氧化锂(Li2O)、氢氧化锂(LiOH)、碳酸锂(Li2CO3)、氢氧化钠(NaOH)、磷酸锂(Li3PO4)、偏硅酸锂(Li2SiO3)、正硅酸锂(Li4SiO4)、氢氧化钾(KOH)、硅酸钠(Na2SiO3)、原硅酸钠(Na4SiO4)、焦磷酸钾(K4P2O7)、三偏磷酸钠((NaPO3)3)、六偏磷酸钠((NaPO3)6)、聚磷酸钠((NaPO3)n)、焦磷酸钠(Na4P2O7)、三聚磷酸钠(Na5P3O10)和三硅酸钠(Na2Si3O7)。
具体实施方式
在优选的实施方案中，采用包含碱金属阳离子的碱，更优选钠(Na+)和钾(K+)阳离子。
优选采用含有选自以下阴离子的碱：乙酸根(AcO-)、碳酸氢根(HCO3 -)、碳酸根(CO3 2-)、磷酸氢根(HPO4 2-)和磷酸根(PO4 3-)的，更优选碳酸根和磷酸根。
在本发明的许多实施方案中，优选的碱包括乙酸钠、碳酸钠、磷酸氢钠、磷酸钠、碳酸氢钾、碳酸钾、磷酸氢钾和磷酸钾。
碱可以无水形式存在于固体组合物中。或者，该碱可以其一种或多种水合形式存在。碱的水合形式的实例包括一水合碳酸钠、六水合磷酸氢二钠、十二水合磷酸钠、碳酸钾倍半水合物、磷酸氢钾三水合物和八水合磷酸钾。
在固体组合物中使用的特别优选的碱是碳酸钠、磷酸钠、碳酸钾和磷酸钾，包括其水合形式。碳酸钠(包括其水合形式)，是尤其优选的碱。
存在于固体除草组合物中的碱的量可以变化，这取决于诸如以下的因素：组合物中的其他组分和当组合物被稀释和/或分散后即可使用的待采用的稀释剂。优选地，该碱以0.01％w/w至15％w/w、更优选0.5％w/w至10％w/w的量存在于组合物中。
用于本发明的固体组合物的适合的制剂类型是本领域已知的。适合的固体除草组合物包括例如：粉末；粉剂，包括可湿性粉剂和可溶粉剂；和颗粒剂，包括水分散粒剂、可溶粒剂、乳粒剂、大粒剂、细粒剂和微粒剂。用于形成此类固体组合物的方法是本领域熟知的，包括挤出、压制、流化床造粒和喷雾干燥造粒。
用于本发明组合物的优选制剂类型为水分散粒剂(WG)和可湿性粉剂(WP)。
本发明的固体组合物可包含一种或多种另外的组分，例如取决于制剂类型和最终用途的方式。
例如，该组合物可以包含一种或多种润湿剂。适合的润湿剂在本领域是已知的。此类润湿剂的实例包括但不限于十二烷基硫酸钠、烷基磺基琥珀酸酯、月桂酸酯、烷基硫酸酯、磷酸酯、炔二醇、乙氧基氟化醇、乙氧基化硅氧烷、烷基酚乙氧基化物、苯磺酸酯、经烷基取代的苯磺酸酯、烷基α-烯烃磺酸酯、萘磺酸酯、经烷基取代的萘磺酸酯、萘磺酸酯和经烷基取代的萘磺酸酯与甲醛的缩合物、和醇乙氧基化物、及其混合物。十二烷基硫酸钠(K12)和烷基萘磺酸钠共混物(可以
Figure BDA0001995007890000061
EFW POWDER商购)对于本发明组合物是特别有用的。
该固体组合物可包含一种或多种分散剂。适合的分散剂在本领域是已知的。适合的分散剂包括但不限于：木质素磺酸的钠盐、钙盐和铵盐(任选地被聚乙氧基化)；马来酸酐共聚物的钠盐和铵盐；缩合苯酚磺酸的钠盐；萘磺酸酯-甲醛缩合物，例如烷基萘磺酸钠-甲醛缩合物(可以
Figure BDA0001995007890000062
D-425POWDER商购)。木质素磺酸盐，例如木质素磺酸钠(可以REAX 88B商购)对于本发明组合物是特别有用的。
该固体组合物可包含一种或多种消泡剂。适合的消泡剂在本领域是已知的。适合的消泡剂包括通常可以在农用化学品组合物中用于此目的的所有物质。特别优选的消泡剂包括脂肪酸、牛脂、脂肪酸的钠盐(可从BASF以
Figure BDA0001995007890000063
SOAP L商购)，以及聚二甲基硅氧烷和全氟烷基膦酸的混合物，例如来自GE集团或康普顿公司(Compton)的硅氧烷消泡剂。
该固体组合物可包含一种或多种惰性填料。适合的惰性填料在本领域中是已知的，并且是可商购的。适合的填料包括但不限于：天然研磨的矿物，如高岭土、矾土、滑石、白垩、石英、凹凸棒石、蒙脱石和硅藻土；和合成研磨的矿物，例如高度分散的硅酸、氧化铝、硅酸盐、磷酸钙和磷酸氢钙。用于颗粒的合适惰性填料包括例如，粉碎及分级的天然矿物(如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石)、或无机和有机研磨材料的合成颗粒，以及有机材料(如锯屑、椰子壳、玉米芯和烟草茎)的颗粒。适合地，该填料可以按重量计1％至90％的量存在于固体组合物中。
其他制剂成分也可以用于本发明的固体组合物中，例如染料、干燥剂等。这些成分及其用途是本领域已知的。
如上所述，本发明的固体除草组合物在使用前被稀释或分散在稀释剂中。然后将杂草控制量的稀释产物施用于所在地以控制目标植物的生长。
因此，本发明提供了包含硝磺草酮和碱的水性稀释的组合物。
如上所述，经稀释组合物的pH大于7，更优选地，pH为7.5至12，更优选为8至10。
本发明进一步提供了控制所在地杂草的方法，其包括向所在地施用如上所述的固体组合物。
优选地，该方法包括：
(i)如上所述在稀释剂中稀释固体组合物；以及
(ii)向该所在地施用除草有效量的经稀释的组合物。
水是特别优选的稀释剂。
在另外的方面中，本发明提供了上文所述的组合物在控制植物生长中的用途。
组合物对所在地的施用率将会改变，并且将取决于诸如以下的因素：目标杂草的类型、作物植物的类型、土壤类型、季节、气候和土壤生态学。对于一组给定的条件，硝磺草酮的施用率可以通过常规试验容易地确定。在许多实施方案中，硝磺草酮的施用率为每公顷10至1000克(g/ha)，优选20g/ha至800g/ha，更优选30g/ha至700g/ha，仍更优选50g/ha至500g/ha。
经稀释的除草组合物可以作为萌发前施用(即在大部分目标杂草从土壤中萌发前)，和/或作为萌发后施用(即在大部分目标杂草从土壤中萌发后)被施用于所在地。
经稀释的除草组合物可以被施用至所处理的所在地一次或多次，例如两次、三次或四次。
如上所述，已发现在包含硝磺草酮的固体组合物中碱的存在显著改善了硝磺草酮活性成分的稳定性。
因此，在另外的方面中，本发明提供了碱在提高硝磺草酮在含有硝磺草酮的固体组合物中的稳定性中的用途。
本文使用的术语“除草剂”是指对控制植物生长展现活性的化合物。
本文使用的术语“除草有效量”是指能够对植物生长产生控制作用的这种化合物或此类化合物之组合的量。控制作用包括所有与植物的自然发育和生长的差异，包括例如，杀死植物、阻滞植物发育和生长的一个或多个方面、叶焦病、白化病、矮化病等。
本文使用的术语“植物”是指植物的所有物质部分，包括芽、叶、针叶、秆、茎、子实体、果实、种子、根、块茎和根茎。
在本说明书的说明书和权利要求书中的各处，词语“包含(comprise)”和该词语的变体(例如“包含(comprising和comprises)”)是指“包含但不限于”，并且不排除其他部分、添加剂、组分、整数或步骤。此外，单数涵盖复数，除非上下文另有要求：特别地，在使用不定冠词的情况下，除非上下文另有要求，否则说明书应被理解为考虑复数以及单数。
本发明每个方面的优选特征可以如结合任何其他方面所描述的。本发明的其他特征将从以下实施例变得显而易见。一般来说，本发明延伸到本说明书(包括任何所附权利要求)中公开的特征的任何新颖的特征或任何新颖的组合。因此，除非彼此不相容，否则，结合本发明特定方面、实施方案或实施例所描述的特征、整体、特点、化合物、化学部分或基团应当理解为也适用于本文中所述的任何其他方面、实施方案或实施例。此外，除非另有说明，本文公开的任何特征可以被用于相同或相似目的的替代性特征替换。
本文所使用的术语“约”当与数值量或范围结合使用时，意味着稍微大于或稍小于所述数值量或范围，偏离所述数值量或该范围的端点的±10％。
本文所使用的“所在地”是指植物生长的地方、植物的植物繁殖材料进行播种的地方或者植物的植物繁殖材料将会播种的地方。
除非另有说明，全部百分比均以重量％给出。
现将通过以下实施例来描述本发明的实施方案，提供这些实施例只是出于说明的目的，并不旨在限制本公开的范围。
实施例
实施例1-水分散粒剂(WG)制剂
如下制备根据本发明的水分散粒剂(WG)组合物：
将下表1中列出的组分在高速旋转磨机中混合、共混并研磨。添加足够的水以获得可挤出的糊剂。将糊剂通过模具或筛网挤出以形成挤出物。将湿挤出物在真空烘箱中在70℃下干燥，并且然后通过0.71mm至2mm筛网筛选，以获得产物颗粒剂。
表1
Figure BDA0001995007890000101
实施例2-水分散粒剂(WG)制剂
如下制备根据本发明的水分散粒剂(WG)组合物：
将下表2中列出的所有组分在高速旋转磨机中混合、共混并研磨。添加足够的水以获得可挤出的糊剂。将糊剂通过模具或筛网挤出以形成挤出物。将湿挤出物在真空烘箱中在70℃下干燥，并且然后通过0.71mm至2mm筛网筛选，以获得产物颗粒剂。
表2
Figure BDA0001995007890000102
Figure BDA0001995007890000111
实施例3-水分散粒剂(WG)制剂
如下制备根据本发明的水分散粒剂(WG)组合物：
将下表3中列出的所有组分在高速旋转磨机中混合、共混并研磨。添加足够的水以获得可挤出的糊剂。将糊剂通过模具或筛网挤出以形成挤出物。将湿挤出物在真空烘箱中在70℃下干燥，并且然后通过0.71mm至2mm筛网筛选，以获得产物颗粒剂。
表3
Figure BDA0001995007890000112
实施例4-可湿性粉剂(WP)制剂
如下制备根据本发明的可湿性粉剂(WP)组合物：
将下表4中列出的组分合并并充分混合。
表4
Figure BDA0001995007890000113
Figure BDA0001995007890000121
实施例5-水分散粒剂(WG)制剂
如下制备根据本发明的水分散粒剂(WG)组合物：
将下表5中列出的所有组分在高速旋转磨机中混合、共混并研磨。添加足够的水以获得可挤出的糊剂。将糊剂通过模具或筛网挤出以形成挤出物。将湿挤出物在真空烘箱中在70℃下干燥，并且然后通过0.71mm至2mm筛网筛选，以获得产物颗粒剂。
表5
Figure BDA0001995007890000122
对比实施例A-水分散粒剂(WG)制剂
出于比较的目的，如下制备不含碱的水分散粒剂(WG)组合物：
将下表6中列出的所有组分在高速旋转磨机中混合、共混并研磨。添加足够的水以获得可挤出的糊剂。将糊剂通过模具或筛网挤出以形成挤出物。将湿挤出物在真空烘箱中在70℃下干燥，并且然后通过0.71mm至2mm筛网筛选，以获得产物颗粒剂。
表6
Figure BDA0001995007890000131
对比实施例B-可湿性粉剂(WP)制剂
出于比较的目的，如下制备不含碱的可湿性粉剂(WP)制剂：
将下表7中列出的组分合并并充分混合。
表7
Figure BDA0001995007890000132
对比实施例C-水分散粒剂(WG)制剂
出于比较的目的，按照WO 2012/123314的一般教导，如下制备不含碱和含有酸化剂的水分散粒剂(WG)制剂：
将下表8中列出的所有组分在高速旋转磨机中混合、共混并研磨。添加足够的水以获得可挤出的糊剂。将糊剂通过模具或筛网挤出以形成挤出物。将湿挤出物在真空烘箱中在70℃下干燥，并且然后通过0.71mm至2mm筛网筛选，以获得产物颗粒剂。
表8
Figure BDA0001995007890000141
稳定性测试
将前述实施例和对比实施例中制备的制剂储存在54℃下的恒温烘箱中，持续下表9中所示的时间段。通过液相色谱法定量同时确定储存前和储存后组合物中硝磺草酮的量。
由下式计算每组组合物中硝磺草酮的分解率，以评估随时间的变化。
分解率(％)＝{(X-Y)/X}x 100
X：制备后立即的硝磺草酮含量(％)
Y：储存后的硝磺草酮含量(％)
表9
Figure BDA0001995007890000151
表9中所示的结果表明，本发明组合物中的硝磺草酮比对比组合物中的硝磺草酮显著更稳定。特别地，这些结果表明，与不含碱或含酸化剂的固体组合物相比，固体组合物中碱的存在显著降低了固体组合物中硝磺草酮的分解。

Claims (13)

1.碱用来提高硝磺草酮在含有硝磺草酮的固体组合物中的稳定性的用途，其中所述碱选自乙酸钠（NaOAc）、磷酸钠（Na3PO4）、磷酸氢钠（Na2HPO4）、磷酸钾（K3PO4）、磷酸氢钾（K2HPO4）、碳酸钠（Na2CO3）、碳酸氢钠（NaHCO3）、碳酸钾（K2CO3）、碳酸氢钾（KHCO3）、氧化锂（Li2O）、氢氧化锂（LiOH）、碳酸锂（Li2CO3）、氢氧化钠（NaOH）、磷酸锂（Li3PO4）、偏硅酸锂（Li2SiO3）、正硅酸锂（Li4SiO4）、氢氧化钾（KOH）、硅酸钠（Na2SiO3）、原硅酸钠（Na4SiO4）、焦磷酸钾（K4P2O7）、三偏磷酸钠（(NaPO3)3）、六偏磷酸钠（(NaPO3)6）、聚磷酸钠（(NaPO3)n）、焦磷酸钠（Na4P2O7）、三聚磷酸钠（Na5P3O10）或三硅酸钠（Na2Si3O7）。
2.根据权利要求1所述的用途，其中所述碱选自乙酸钠、碳酸钠、磷酸氢钠、磷酸钠、碳酸氢钾、碳酸钾、磷酸氢钾或磷酸钾。
3.根据权利要求1所述的用途，其中所述碱选自碳酸钠、磷酸钠、碳酸钾或磷酸钾。
4.根据权利要求1所述的用途，其中所述碱包含碳酸钠。
5.根据权利要求1所述的用途，其中硝磺草酮以按重量计1%至80%的量存在于所述组合物中。
6.根据权利要求5所述的用途，其中硝磺草酮以按重量计1%至60%的量存在于所述组合物中。
7.根据前述权利要求中任一项所述的用途，其中当将所述组合物以100的稀释因子用水稀释时，所述碱以足够提供大于7的pH的量存在于所述组合物中。
8.根据权利要求7所述的用途，其中所述碱以足以在稀释因子为100时在水中提供7.5至12的pH的量存在于所述组合物中。
9.根据权利要求8所述的用途，其中所述碱以足以在稀释因子为100时在水中提供8至10的pH的量存在于所述组合物中。
10.根据权利要求1至6中任一项所述的用途，其中所述碱以按重量计0.01%至15%的量存在于所述组合物中。
11.根据权利要求10所述的用途，其中所述碱以按重量计0.5%至10%的量存在于所述组合物中。
12.根据权利要求1至6中任一项所述的用途，其中所述组合物是粉剂或颗粒剂。
13.根据权利要求12所述的用途，其中所述组合物是水分散粒剂或可湿性粉剂。
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