CN109942498A - 含腙结构的苯基嘧啶衍生物及其制备方法和应用 - Google Patents
含腙结构的苯基嘧啶衍生物及其制备方法和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN109942498A CN109942498A CN201910377561.6A CN201910377561A CN109942498A CN 109942498 A CN109942498 A CN 109942498A CN 201910377561 A CN201910377561 A CN 201910377561A CN 109942498 A CN109942498 A CN 109942498A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- phenyl
- derivative
- phenyl pyrimidine
- pyrimidine derivative
- containing hydrazone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
本发明属于农药技术领域,公开了一类含腙结构的苯基嘧啶衍生物,具有如下结构式:
Description
技术领域
本发明涉及农药技术领域,具体涉及一类含腙结构的苯基嘧啶衍生物。本发明还涉及一种该衍生物的制备方法、一种该衍生物作为农作物病害防治药物或除草剂安全剂的应用以及一种以该衍生物为活性成分的农药。
背景技术
嘧啶类化合物具有较为广泛的农业生物活性,比如杀虫活性、杀菌活性、除草活性以及安全剂活性等。时至今日,已出现了众多嘧啶类的商品化杀菌剂,如嘧菌酯,氯苯嘧啶醇,嘧霉胺等等,但由于长期不合理的使用,部分杀菌剂已经产生了抗性问题,导致杀菌效果的下降。为有效杀灭农作物的病菌,保持农作物的健康生长,需要开发出新型的杀菌剂。
发明内容
本发明的目的是为了克服现有技术存在的农作物杀菌剂生产抗性的问题,寻找一种新的农作物病害防治药物。发明人发现,作为安全剂使用的解草啶,同时也具有良好的杀菌活性,可以作为研发新型嘧啶类杀菌剂的先导化合物。发明人借助中间体衍生的方法,以解草啶作为先导化合物及衍生的对象,制备了一类含腙类结构的苯基嘧啶衍生物。该化合物具有能够有效杀灭农作物真菌且无抗药性的优点,并且具有除草剂安全剂的生物活性。
为了实现上述目的,本发明第一方面提供一类含腙结构的苯基嘧啶衍生物,其结构式如式(1)所示:
其中R选自C1-C10烷基、苯基、卤代苯基、氰基苯基、C1-C10烷基苯基或C1-C10烷氧基苯基中的一种。
优选地,其中R选自C1-C3烷基、氯代苯基、溴代苯基或甲苯基中的一种。
本发明第二方面提供一种式(Ⅰ)所示的含腙结构的苯基嘧啶衍生物的制备方法,包括如下步骤:1)将解草啶、水合肼与有机溶剂混合加热,得到4-氯-6-肼基-2-苯基嘧啶;2)4-氯-6-肼基-2-苯基嘧啶与R-CHO进行缩合反应,其中R选自C1-C10烷基、苯基、卤代苯基、氰基苯基、C1-C10烷基苯基或C1-C10烷氧基苯基中的一种,得到式(Ⅰ)所示的含腙结构的苯基嘧啶衍生物。
优选地,在所述步骤1)中,所述有机溶剂为二氯甲烷、氯仿和乙醇中的一种或几种的任意组合。
优选地,在所述步骤2)中,所述缩合反应的温度为50-100℃。
本发明第三方面提供一种式(Ⅰ)所示的含腙结构的苯基嘧啶衍生物作为农作物病害防治药物和/或除草剂安全剂的应用。
优选地,所述农作物病害为油菜菌核病、小麦赤霉病、西瓜枯萎病、水稻纹枯病和水稻稻瘟病。
优选地,所述除草剂安全剂能够缓解酰胺类除草剂对农作物的药害。
进一步优选地,所述除草剂安全剂能够缓解精异丙甲草胺对水稻的药害。
本发明第四方面提供一种农药,该农药以式(Ⅰ)所示的含腙结构的苯基嘧啶衍生物为活性成分。
通过上述技术方案,本发明提供了一类如式(Ⅰ)所示的含腙结构的苯基嘧啶衍生物,该类衍生物制备方便,能够有效杀灭常见的农作物真菌,且无抗药性。同时,该类衍生物还具有除草剂安全剂的生物活性,能够缓解酰胺类除草剂对农作物造成的药害,尤其是精异丙甲草胺对水稻的药害。以该类衍生物为活性成分的农药具有较好地使用价值。
具体实施方式
在本文中所披露的范围的端点和任何值都不限于该精确的范围或值,这些范围或值应当理解为包含接近这些范围或值的值。对于数值范围来说,各个范围的端点值之间、各个范围的端点值和单独的点值之间,以及单独的点值之间可以彼此组合而得到一个或多个新的数值范围,这些数值范围应被视为在本文中具体公开。
以下对本发明的具体实施方式进行详细说明,应当理解的是,此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本发明,本发明的保护范围并不局限于下述的具体实施方式。
在本发明的具体实施方式中,熔点通过海能MP100自动熔点仪采用毛细管测定法获得;化合物结构鉴定通过是通过Bruker Avance-500核磁共振仪器测得;油菜菌核病菌、小麦赤霉病菌、西瓜枯萎病菌、水稻纹枯病菌和水稻稻瘟病菌来源于湖南省农业生物技术研究所;纯净水采用蒸馏水、去离子水或者反渗透过滤水;其他原料及化学试剂均为市售分析纯试剂。如采用的实验方法如无特别说明,均为常规方法。
1、如式(Ⅰ)所示的含腙结构的苯基嘧啶衍生物的制备:
实施例1:4-氯-6-肼基-2-苯基嘧啶的制备:
在500ml三口烧瓶中加入5.00g(22.3mmol)的解草啶,150ml无水乙醇,室温下缓慢滴加15ml水合肼,加热至60℃回流5小时。减压蒸发溶剂,柱层析得到化合物4-氯-6-肼基-2-苯基嘧啶(5.45g白色固体),产率49.40%。该化合物的结构鉴定特征为:8.12-8.01(m,2H,ArH),7.61-7.68(m,2H,ArH),7.53-7.54(m,2H,ArH),6.25(s,2H,NH)。
实施例2:(E)-4-氯-6-(2-亚乙基肼基)-2-苯基嘧啶(化合物1)的制备:
在100ml三口烧瓶中加入0.5g(2.27mmol)实施例1所制得的4-氯-6-肼基-2-苯基嘧啶、20ml无水乙醇,室温下缓慢滴加乙醛(2.72mmol)的10ml乙醇溶液,加热到70℃回流3h。使用旋转蒸发仪浓缩反应液,柱层析得到0.527g化合物1,产率89.29%。
化合物1的结构鉴定特征为:9.05(s,1H,NH),8.31-8.33(m,2H,ArH),7.45-7.52(m,3H,ArH),7.07(s,1H,PyH),6.93(q,J=10.0Hz,1H,N=CH),1.90(d,J=5.0Hz,3H,CH3)。
实施例3:4-氯-6-(2-亚丙基肼基)-2-苯基嘧啶(化合物2)的制备:
在100ml三口烧瓶中加入0.5g(2.27mmol)实施例1所制得的4-氯-6-肼基-2-苯基嘧啶、20ml无水乙醇,室温下缓慢滴加丙醛(2.72mmol)的10ml乙醇溶液,加热到80℃回流3h。使用旋转蒸发仪浓缩反应液,柱层析得到0.56g化合物2,产率94.92%。
化合物2的结构鉴定特征为:8.70(s,1H,NH),8.33-8.35(m,2H,ArH),7.46-7.50(m,3H,ArH),7.06-7.07(m,2H,PyH+N=CH),2.30-2.34(m,2H,CH2),1.12(t,J=15.0Hz,3H,CH3)。
实施例4:4-氯-6-(2-亚丁基肼基)-2-苯基嘧啶(化合物3)的制备:
在100ml三口烧瓶中加入0.5g(2.27mmol)实施例1所制得的4-氯-6-肼基-2-苯基嘧啶、20ml无水乙醇,室温下缓慢滴加丁醛(2.72mmol)的10ml乙醇溶液,加热到77℃回流3h。使用旋转蒸发仪浓缩反应液,柱层析得到0.311g化合物3,产率50.00%。
化合物3的结构鉴定特征为:9.14(s,1H,NH),8.33-8.34(m,2H,ArH),7.45-7.50(m,3H,ArH),7.07(s,1H,PyH),6.92(t,J=15.0Hz,1H,N=CH),2.18-2.22(m,2H,CH2),1.48-1.51(m,2H,CH2),0.94(t,J=15.0Hz,3H,CH3)。
实施例5:4-氯-6-(2-亚异丁基肼基)-2-苯基嘧啶(化合物4)的制备:
在100ml三口烧瓶中加入0.5g(2.27mmol)实施例1所制得的4-氯-6-肼基-2-苯基嘧啶、20ml无水乙醇,室温下缓慢滴加异丙醛(2.72mmol)的10ml乙醇溶液,加热到75℃回流3h。使用旋转蒸发仪浓缩反应液,柱层析得到0.52g化合物4,产率83.87%。
化合物4的结构鉴定特征为:9.53(s,1H,NH),8.33-8.34(m,2H,ArH),7.46-7.50(m,3H,ArH),7.07(s,1H,PyH),6.72(d,J=5.0Hz,1H,N=CH),2.39-2.44(m,1H,CH2),0.99(d,J=15.0Hz,6H,CH3)。
实施例6:4-氯-6-(2-(2-氯亚甲苯基)肼基)-2-苯基嘧啶(化合物5)的制备:
在100ml三口烧瓶中加入0.5g(2.27mmol)实施例1所制得的4-氯-6-肼基-2-苯基嘧啶、20ml无水乙醇,室温下缓慢滴加2-氯苯甲醛(2.72mmol)的10ml乙醇溶液,加热到72℃回流3h。使用旋转蒸发仪浓缩反应液,柱层析得到0.428g化合物5,产率55.13%。
化合物5的结构鉴定特征为:9.21(s,1H,NH),8.39-8.40(m,2H,ArH),8.13(s,1H,N=CH),8.04-8.06(m,1H,ArH),7.48-7.50(m,3H,ArH),7.38-7.39(m,1H,ArH),7.33-7.34(m,2H,ArH),7.20(s,1H,PyH)。
实施例7:4-氯-6-(2-(2-甲基亚甲苯基)肼基)-2-苯基嘧啶(化合物6)的制备:
在100ml三口烧瓶中加入0.5g(2.27mmol)实施例1所制得的4-氯-6-肼基-2-苯基嘧啶、20ml无水乙醇,室温下缓慢滴加邻甲基苯甲醛(2.72mmol)的10ml乙醇溶液,加热到71℃回流3h。使用旋转蒸发仪浓缩反应液,柱层析得到0.21g化合物6,产率28.77%。
化合物6的结构鉴定特征为:11.96(s,1H,NH),8.28-8.30(m,2H,ArH),8.16(s,1H,N=CH),7.72-7.73(m,2H,ArH),7.61-7.63(m,2H,ArH),7.50-7.55(m,3H,ArH),7.18(s,1H,PyH)。
实施例8:4-氯-6-(2-(2-溴亚甲苯基)肼基)-2-苯基嘧啶(化合物7)的制备:
在100ml三口烧瓶中加入0.5g(2.27mmol)实施例1所制得的4-氯-6-肼基-2-苯基嘧啶、20ml无水乙醇,室温下缓慢滴加2-溴苯甲醛(2.72mmol)的10ml乙醇溶液,加热到76℃回流3h。作用旋转蒸发仪浓缩反应液,柱层析得到0.478g化合物7,产率54.55%。
化合物7的结构鉴定特征为:9.27(s,1H,NH),8.40-8.43(m,2H,ArH)7.93(s,1H,N=CH),7.79-7.81(m,1H,ArH)7.48-7.50(m,3H,ArH),7.27-7.31(m,2H,ArH),7.21-7.22(m,1H,ArH)7.20(s,1H,PyH),2.40(s,3H,CH3)。
实施例2-实施例8所制得的含腙结构的苯基嘧啶衍生物(化合物1-化合物7)的理化数据如表1所示:
表1、化合物1-化合物7的理化数据表
实施例9:化合物1-化合物7对油菜菌核病菌、小麦赤霉病菌、西瓜枯萎病菌、水稻纹枯病菌及水稻稻瘟病菌的杀菌活性实验:
采用菌丝生长速率法测定目标化合物对供试病原菌的抑制率。供试病原菌菌种分别选用油菜菌核病菌、小麦赤霉病菌、西瓜枯萎病菌、水稻纹枯病菌及水稻稻瘟病菌。分别称取100mg目标化合物,将目标化合物分别溶于1ml二甲亚砜中,再用纯净水定容到10ml,制成浓度为10000μg/mL的药液备用。
分别取1mL备用药液与99mL融化的马铃薯-葡萄糖-琼脂(PDA)培养基混匀,制备成浓度为100μg/mL的含毒培养基。分别加入培养皿中制成含毒PDA平板。取1ml的二甲亚砜与99mL融化的PDA培养基混匀,制备成空白对照培养基。加入培养皿中制成空白对照PDA平板。待培养皿中培养基固化后,分别接入培养好病原菌菌饼,置于25℃培养箱中培养。每个样品4次重复,以上所有操作均为无菌操作。待空白对照PDA平板中的菌落充分生长后,以十字交叉法测量各样品中的菌落直径,取其平均值。以空白对照PDA平板和各含毒PDA平板的菌落平均直径计算抑制率,计算公式如下:抑制率(%)=(空白对照PDA菌落直径-含毒PDA菌落直径)/(空白对照PDA菌落直径)×100%。
实验结果见表2:
表2:化合物1-化合物7对常见农作物病菌的抑菌作用表
由表2可以看出,化合物1-化合物7在50mg/L浓度下对真菌油菜菌核病菌、小麦赤霉病菌、西瓜枯萎病菌、水稻纹枯病菌及水稻稻瘟病菌均有抑菌作用。对油菜菌核病菌的抑制率为69.00%至91.30%;对小麦赤霉病菌的抑制率为27.00%至36.64%;对西瓜枯萎病菌的抑制率为34.46%至77.46%,对水稻纹枯病菌的抑制率为76.01%至84.01%;对水稻稻瘟病菌的抑制率为65.79%至80.20%。表明此类化合物均具有抑菌活性,其中对油菜菌核病菌、水稻纹枯病菌和水稻稻瘟病菌的抑菌活性较强。由此可以看出,本发明的含腙结构的苯基嘧啶衍生物可以作为抑菌剂来使用。
实施例10:化合物1-化合物7缓解精异丙甲草胺对水稻药害的活性实验:
采用琼脂固体培养基法培养水稻,水稻品种选用湘早32#,在确定精异丙甲草胺对水稻幼苗药害的基础上,选用0.073mg/L作为精异丙甲草胺对水稻幼苗的抑制浓度。
1、营养液的配置
分别称取1mg在上述实施例中制得的化合物1-化合物7,用5ml丙酮充分溶解后,加入10ml0.5%的土温-80充分乳化。加入去离子水配制成终浓度为0.1g/L相应的含腙结构的苯基嘧啶衍生物母液。
取5ml丙酮,加入10ml0.5%的土温-80充分乳化,按含腙结构的苯基嘧啶衍生物母液的相应的量配制成空白乳化液。
向24个琼脂培养基中分别加入精异丙甲草胺,制成的琼脂培养基中精异丙甲草胺的浓度为0.073mg/L。将24个琼脂培养基分成8组,每组3个,其中1组作为对照组,7组作为处理组。另取3个不加精异丙甲草胺的琼脂培养基作为空白组。
处理组:向琼脂培养基中分别加入含腙类结构的苯基嘧啶衍生物的母液,得到含腙类结构的苯基嘧啶衍生物浓度为1mg/L的培养基。7个处理组分别加入化合物1-化合物7。
对照组:向琼脂培养基中加入与处理组中加入的母液量相同量的空白乳化液。对照组的琼脂培养基含有浓度为0.073mg/L的精异丙甲草胺,不含有含腙类结构的苯基嘧啶衍生物。
空白组:向琼脂培养基中加入与处理组中加入的母液量相同量的空白乳化液。空白组的琼脂培养基中不含有精异丙甲草胺和含腙类结构的苯基嘧啶衍生物。
2、水稻幼苗的培养
将水稻种子用次氯酸消毒后再用去离子水冲洗3遍;用去离子水将种子在28℃条件下浸泡24小时,转入黑暗条件下催芽36小时。在胚芽萌发之前,选取胚根萌发一致的水稻幼苗分别移栽到装有含琼脂培养基的塑料圆形透明盒子中(规格:口内径6cm,容积250mL),转入光照培养箱进行培养,先在光照条件下培养14小时(光照强度110-130μE/m2s,温度为30℃),再在黑暗条件下25℃培养10小时。
选择芽长与根长一致的水稻幼苗,分别移入上述各组琼脂培养基中,使水稻幼苗芽朝上、根朝下均匀分布在琼脂培养基表面。转入光照培养箱进行培养,控制光照为:光照14小时(光照强度110-130μE/m2s,温度为30℃,时间为6:00-20:00),黑暗10小时(温度为25℃,时间为20:00-6:00)。保持适宜的湿度;水稻长到三叶期后,加大浇水量(浇水时间为8:00),半个月后测水稻的株高、株鲜重、根长。结果见表3。
表3:化合物1-化合物7缓解精异丙甲草胺对水稻的药害作用对照表
由表3可以看出,空白组水稻的平均株高为17.63cm,平均根长为5.50cm,鲜重为0.1228g。对照组水稻的平均株高为7.68cm,平均根长为3.78cm,鲜重为0.099g。表明0.073mg/L的精异丙甲草胺对水稻造成的药害明显抑制了水稻的生长。处理组的水稻的平均株高为8.66-12.04cm,平均根长为4.05-4.82cm,平均株鲜重为0.103-0.111g。表明化合物1-化合物7在1mg/L浓度下均能够有效缓解0.073mg/L的精异丙甲草胺对水稻造成的药害。由此可以看出,本发明的含腙结构的苯基嘧啶衍生物能够有效的缓解精异丙甲草胺等酰胺类除草剂对农作物造成的药害,可以作为除草剂安全剂使用。
以上详细描述了本发明的优选实施方式,但是,本发明并不限于此。在本发明的技术构思范围内,可以对本发明的技术方案进行多种简单变型,包括各个技术特征以任何其它的合适方式进行组合,这些简单变型和组合同样应当视为本发明所公开的内容,均属于本发明的保护范围。
Claims (10)
1.一类含腙结构的苯基嘧啶衍生物,其特征在于,其结构式如式(1)所示:
其中R选自C1-C10烷基、苯基、卤代苯基、氰基苯基、C1-C10烷基苯基或C1-C10烷氧基苯基中的一种。
2.根据权利要求1所述的含腙结构的苯基嘧啶衍生物,其中R选自C1-C3烷基、氯代苯基、溴代苯基或甲苯基中的一种。
3.一种式(Ⅰ)所示的含腙结构的苯基嘧啶衍生物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
1)将解草啶、水合肼与有机溶剂混合加热到70-80℃,得到4-氯-6-肼基-2-苯基嘧啶;
2)4-氯-6-肼基-2-苯基嘧啶与R-CHO进行缩合反应,其中R选自C1-C10烷基、苯基、卤代苯基、氰基苯基、C1-C10烷基苯基或C1-C10烷氧基苯基中的一种,得到式(Ⅰ)所示的含腙结构的苯基嘧啶衍生物。
4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,在所述步骤1)中,所述有机溶剂为二氯甲烷、氯仿和乙醇中的一种或几种的任意组合。
5.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,在所述步骤2)中,所述缩合反应的温度为50-100℃。
6.一种式(Ⅰ)所示的含腙结构的苯基嘧啶衍生物作为农作物病害防治药物和/或除草剂安全剂的应用。
7.根据权利要求6所述的应用,其特征在于,所述农作物病害为油菜菌核病、小麦赤霉病、西瓜枯萎病、水稻纹枯病和水稻稻瘟病。
8.根据权利要求6所述的应用,其特征在于,所述除草剂安全剂能够缓解酰胺类除草剂对农作物的药害。
9.根据权利要求8所述的应用,其特征在于,所述除草剂安全剂能够缓解精异丙甲草胺对水稻的药害。
10.一种农药,其特征在于,以式(Ⅰ)所示的含腙结构的苯基嘧啶衍生物为活性成分。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201910377561.6A CN109942498A (zh) | 2019-05-07 | 2019-05-07 | 含腙结构的苯基嘧啶衍生物及其制备方法和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201910377561.6A CN109942498A (zh) | 2019-05-07 | 2019-05-07 | 含腙结构的苯基嘧啶衍生物及其制备方法和应用 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN109942498A true CN109942498A (zh) | 2019-06-28 |
Family
ID=67017106
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201910377561.6A Withdrawn CN109942498A (zh) | 2019-05-07 | 2019-05-07 | 含腙结构的苯基嘧啶衍生物及其制备方法和应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN109942498A (zh) |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0019450A1 (en) * | 1979-05-15 | 1980-11-26 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Pyrimidine derivatives and their production and agricultural uses |
US5756275A (en) * | 1995-11-30 | 1998-05-26 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Color-developing agent, silver halide photographic light-sensitive material and image-forming method |
US6140034A (en) * | 1998-03-09 | 2000-10-31 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Silver halide color photographic light-sensitive material and method of forming color images |
US20090163545A1 (en) * | 2007-12-21 | 2009-06-25 | University Of Rochester | Method For Altering The Lifespan Of Eukaryotic Organisms |
CN107151233A (zh) * | 2016-03-03 | 2017-09-12 | 沈阳药科大学 | 含腙的嘧啶类衍生物及其用途 |
CN108586357A (zh) * | 2018-07-05 | 2018-09-28 | 青岛清原化合物有限公司 | 取代的嘧啶甲酰基肟衍生物及其制备方法、除草组合物和应用 |
CN108774179A (zh) * | 2018-05-29 | 2018-11-09 | 青岛清原化合物有限公司 | 一种取代的嘧啶-4-甲酸衍生物及其除草组合物和用途 |
CN109293640A (zh) * | 2018-10-31 | 2019-02-01 | 青岛清原化合物有限公司 | 一种取代的含氮杂芳环甲酰胺衍生物及其除草组合物和用途 |
-
2019
- 2019-05-07 CN CN201910377561.6A patent/CN109942498A/zh not_active Withdrawn
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0019450A1 (en) * | 1979-05-15 | 1980-11-26 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Pyrimidine derivatives and their production and agricultural uses |
US5756275A (en) * | 1995-11-30 | 1998-05-26 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Color-developing agent, silver halide photographic light-sensitive material and image-forming method |
US6140034A (en) * | 1998-03-09 | 2000-10-31 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Silver halide color photographic light-sensitive material and method of forming color images |
US20090163545A1 (en) * | 2007-12-21 | 2009-06-25 | University Of Rochester | Method For Altering The Lifespan Of Eukaryotic Organisms |
CN107151233A (zh) * | 2016-03-03 | 2017-09-12 | 沈阳药科大学 | 含腙的嘧啶类衍生物及其用途 |
CN108774179A (zh) * | 2018-05-29 | 2018-11-09 | 青岛清原化合物有限公司 | 一种取代的嘧啶-4-甲酸衍生物及其除草组合物和用途 |
CN108586357A (zh) * | 2018-07-05 | 2018-09-28 | 青岛清原化合物有限公司 | 取代的嘧啶甲酰基肟衍生物及其制备方法、除草组合物和应用 |
CN109293640A (zh) * | 2018-10-31 | 2019-02-01 | 青岛清原化合物有限公司 | 一种取代的含氮杂芳环甲酰胺衍生物及其除草组合物和用途 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
TANG, CAIFEI 等: "IBD-mediated oxidative cyclization of pyrimidinylhydrazones and concurrent Dimroth rearrangement: synthesis of [1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine Derivatives", 《BEILSTEIN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY》 * |
TANG, CAIFEI等: "Synthesis of 8-Bromo-7-chloro[1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidines, Their Ring Rearrangement to [1,5-c] Analogues, and Further Diversification", 《SYNTHESIS》 * |
刘长令: "《世界农药信息手册》", 31 March 2000 * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN105753808A (zh) | 噻唑酰胺类化合物及其制备方法与应用 | |
CN104045605A (zh) | 含苯氧甲基砜类衍生物及合成和应用 | |
TW201208568A (en) | Novel heterocyclic alkanol derivatives | |
CN101885724B (zh) | 一种含杂环酮的n-取代苯基吡唑类化合物及其制备与防治植物病虫害的应用 | |
CN104910093B (zh) | 4‑苯基对位含有醇肟醚结构的噁唑啉类化合物及其制备和在防治虫螨菌草方面的应用 | |
CN108191786A (zh) | 2,5-取代基-1,3,4-噁二唑双砜类衍生物、其制备方法及应用 | |
CN109942498A (zh) | 含腙结构的苯基嘧啶衍生物及其制备方法和应用 | |
CN108794462B (zh) | 一种含氟氰亚胺噻唑烷取代的噁二唑类杀虫杀菌剂 | |
CN114591295B (zh) | 含吡啶盐的n-(吲哚酰基)-n’-(取代的)的丙基酰肼类衍生物、其制备方法及应用 | |
CN108794461B (zh) | 一种含氟苯基噁二唑连吡唑类杀虫杀菌剂 | |
CN113549053B (zh) | 一种吡唑喹(唑)啉醚类化合物及其应用 | |
JPWO2018069841A5 (zh) | ||
CN104356123A (zh) | 含取代哌嗪的1,2,4-三唑Mannich碱衍生物及制备方法和应用 | |
KR100574351B1 (ko) | 4-퀴놀린온 유도체를 포함하는 농원예용 살균제 조성물 | |
CN105153177B (zh) | 呋喃并色满肟烯/炔丙基醚及其制备方法与应用 | |
CN111303048B (zh) | 一种嘧啶胍类化合物及其制备方法和应用 | |
CN103923061A (zh) | 含杂环的1,4-戊二烯-3-酮肟醚类化合物及其制备方法和应用 | |
CN102977079B (zh) | 一种含吡唑基团的吡咯啉酮类化合物、制备方法及其应用 | |
CN108912114B (zh) | 一种含邻苯甲酰磺酰亚胺基的1,2,4-噁二唑类杀虫剂 | |
CN115215761A (zh) | 二苯肟醚衍生物及其作为杀菌剂和杀虫剂的用途 | |
CN114957124B (zh) | 一种3-(三氟甲基)-吡唑-4-羧酸酯类衍生物及其制备方法和应用 | |
JPWO2018069842A5 (zh) | ||
CN110294751B (zh) | 具生物活性的咪唑[4,5-b]并吡啶类化合物及其制备方法和应用 | |
CN105284819B (zh) | 2‑[1‑(苯并呋喃‑5‑基)亚氨氧基]酰胺作为杀菌剂的应用 | |
CN101288401A (zh) | 呋喃查尔酮类化合物在农药中的用途 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
WW01 | Invention patent application withdrawn after publication | ||
WW01 | Invention patent application withdrawn after publication |
Application publication date: 20190628 |