CN109810223A - 一种荧光水凝胶及其低温原位制备方法和用途 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种荧光水凝胶及其低温原位制备方法和用途。以含氨基的有机小分子、柠檬酸、可聚合单体以及交联剂为原料，在较低的温度下形成交联水凝胶。在水凝胶的形成过程中，含氨基的有机小分子被氧化在聚合物网络中原位反应形成发光物质，柠檬酸调节酸度，一步获得到荧光效应良好的荧光水凝胶。
Description
技术领域
本发明属于荧光材料领域，涉及一种具有良好发光效应的蓝色荧光水凝胶及其低温原位制备方法和用途。
背景技术
水凝胶是指亲水性的高分子经过交联后形成的具有三维网络结构的溶胀体。由于水凝胶的网络结构中含有亲水的官能团，故其具有较高的吸水能力。而水凝胶内部的三维交联网络结构阻止了水凝胶的溶解，从而赋予其良好的溶胀性能。
荧光水凝胶是指将有机芳环化合物、金属有机配合物、碳点等荧光物质引入水凝胶，使得其具有荧光性质，在紫外光的照射下能发出不同波长、强度、颜色的光。荧光水凝胶作为一种新型的荧光材料，兼具荧光材料的发光效应以及水凝胶良好的生物相容性和优异的吸水性，在荧光探针、光电领域等方面具有极大的应用潜力。
聚(丙烯酰胺-co-丙烯酸)(P(AM-co-AA))水凝胶作为一种常见的水凝胶，具有良好的溶胀性和吸附性；且原料廉价易得，并且可以通过调节丙烯酰胺和丙烯酸的比例，来调节得到水凝胶的力学性能。
最简单常用的荧光水凝胶的制备方法就是将荧光物质通过物理或化学作用引入水凝胶中。传统的将荧光物质引入水凝胶中的方法有两种：一种是分别合成已交联的水凝胶和荧光物质，然后通过溶胀吸水等物理作用使得荧光物质进入水凝胶的内部；还有一种方法是先合成水溶性的荧光物质，然后将荧光物质浓缩加入水凝胶合成的单体中，在一定温度下反应使水凝胶交联，这样荧光物质就均匀分散在了水凝胶中，得到荧光水凝胶。陈然等[陈然,陈益鸣,王昭田,等.聚乙烯醇/碳点形状记忆发光水凝胶的制备与性能[J].高分子材料科学与工程,2017,33(10):125-129.]利用壳聚糖高温水热合成碳点，再将碳点引入聚乙烯醇水凝胶中，得到了同时具有形状记忆与荧光效应的水凝胶。Konwar等[Konwar A,Gogoi N,Majumdar G,et al.Green chitosan-carbon dots nanocomposite hydrogelfilm with superior properties[J].Carbohydrate Polymers,2015,115(115):238-245.]报道了一种基于碳量子点的壳聚糖-碳点纳米复合水凝胶膜，这种膜柔软但坚韧，并且具有优异的光致发光性能，在生物成像方面具备潜在应用。然而，碳点等发光材料的制备普遍需要水热、溶剂热等高温高压条件，合成条件苛刻。
已有研究还表明，含氨基的小分子、树枝状大分子在酸性条件下、氧化剂存在下可表现出良好的荧光现象[Dong,W,Y,Imae T.Fluorescence Emission from Dendrimersand Its pH Dependence[J].Journal of the American Chemical Society,2004,126(41):13204-5；Dong,W,Y,et al.Fluorescence Emission from Small MoleculesContaining Amino Group[J].Chinese Chemical Letters,2006,17(4):502-504.]。相对于通过分子结构设计引入复杂的共轭基团实现分子荧光，该方法显得简单而易于量化制备。然而，还鲜有研究能够实现含氨基小分子在水凝胶内部原位反应获得荧光水凝胶。
发明内容
本发明旨在提供一种荧光水凝胶及其低温原位制备方法和用途，提供了一种新型的合成方法——低温原位法，直接将合成荧光物质的含氨基有机小分子原料引入P(AM-co-AA)水凝胶的制备体系，低温条件获得交联水凝胶的同时，含氨基有机小分子原料被引发剂和空气中的氧气氧化，在水凝胶内部生成荧光物质，一步制备荧光水凝胶。通过该方法制备的荧光水凝胶的荧光能被Fe3+猝灭，在荧光探针领域具有潜在用途；当水凝胶干燥为固体粉末状时，依然具有明亮的蓝色荧光，在光电领域具有应用价值。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案之一是：
一种荧光水凝胶的制备方法，包括：
1)将丙烯酰胺、丙烯酸、过硫酸钾、N,N’-亚甲基双丙烯酰胺以及柠檬酸溶于水中，使其完全溶解；其中，丙烯酰胺和丙烯酸的摩尔比为1：0.5～2；水用量为丙烯酰胺和丙烯酸总量的850～950wt％；过硫酸钾用量为丙烯酰胺和丙烯酸总量的1～3wt％；N,N’-亚甲基双丙烯酰胺用量为丙烯酰胺和丙烯酸总量的1～7wt％；按所述丙烯酰胺和丙烯酸总量为0.9～1.1g计，柠檬酸的用量为0.3～1.2g；
2)在步骤1)得到的溶液中加入乙二胺，待乙二胺完全溶解后，除去溶液中的气泡；按所述丙烯酰胺和丙烯酸总量为0.9～1.1g计，乙二胺的用量为100～400μL；
3)将步骤2)得到的溶液在55～65℃反应5～7h，再在75～85℃下熟化1～3h，即得荧光水凝胶，即P(AM-co-AA)水凝胶。
一实施例中：还包括：4)将步骤3)得到的荧光水凝胶在55～65℃下干燥至恒重，再研磨成粉末，可得干燥的水凝胶固体粉末。
一实施例中：所述丙烯酰胺、丙烯酸、过硫酸钾、N,N’-亚甲基双丙烯酰胺、柠檬酸、乙二胺和水的配方比例为0.45～0.55g：475～485μL：0.015～0.025g：0.045～0.055g：0.35～0.40g：130～135μL：8～10mL。
一实施例中：所述丙烯酰胺、丙烯酸、过硫酸钾、N,N’-亚甲基双丙烯酰胺、柠檬酸、乙二胺和水的配方比例为0.45～0.55g：475～485μL：0.015～0.025g：0.045～0.055g：0.75～0.80g：260～270μL：8～10mL。
一实施例中：所述丙烯酰胺、丙烯酸、过硫酸钾、N,N’-亚甲基双丙烯酰胺、柠檬酸、乙二胺和水的配方比例为0.45～0.55g：475～485μL：0.015～0.025g：0.045～0.055g：1.10～1.15g：395～408μL：8～10mL。
一实施例中：所述丙烯酰胺、丙烯酸、过硫酸钾、N,N’-亚甲基双丙烯酰胺、柠檬酸、乙二胺和水的配方比例为0.3～0.35g：635～645μL：0.015～0.025g：0.045～0.055g：0.75～0.8g：260～270μL：8～10mL。
一实施例中：所述丙烯酰胺、丙烯酸、过硫酸钾、N,N’-亚甲基双丙烯酰胺、柠檬酸、乙二胺和水的配方比例为0.6～0.7g：315～325μL：0.015～0.025g：0.045～0.055g：0.7～0.8g：260～270μL：8～10mL。
一实施例中：所述丙烯酰胺、丙烯酸、过硫酸钾、N,N’-亚甲基双丙烯酰胺、柠檬酸、乙二胺和水的配方比例为0.45～0.55g：475～485μL：0.015～0.025g：0.008～0.015g：0.75～0.8g：260～270μL：8～10mL。
一实施例中：所述丙烯酰胺、丙烯酸、过硫酸钾、N,N’-亚甲基双丙烯酰胺、柠檬酸、乙二胺和水的配方比例为0.45～0.55g：475～485μL：0.015～0.025g：0.065～0.075g：0.75～0.8g：260～270μL：8～10mL。
本发明所述P(AM-co-AA)水凝胶是由丙烯酰胺(AM)、丙烯酸(AA)、水、引发剂过硫酸钾、交联剂N,N’-亚甲基双丙烯酰胺等制备而成。本发明所述含氨基的有机小分子为乙二胺，酸度调节剂为柠檬酸。本发明所述P(AM-co-AA)水凝胶是通过自由基聚合得到的，荧光是由于添入其中的含氨基小分子被氧化生成荧光物质；加入的过硫酸钾不仅是自由基反应的引发剂，也是氧化乙二胺的氧化剂。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案之二是：
一种根据上述制备方法所制备的荧光水凝胶。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案之三是：
一种上述荧光水凝胶的用途，所述用途为荧光水凝胶在荧光探针领域中的用途。
一种上述荧光水凝胶的用途，所述用途为干燥的所述荧光水凝胶在光电领域中的用途。
本发明提供的这种荧光水凝胶在常压、低温、无气体保护的情况下进行，制备过程十分简单，得到的荧光水凝胶透明且荧光性能良好，而且荧光可以被Fe3+离子猝灭。干燥后的水凝胶在粉末的状态下依然具有良好的发光效应，在光电领域也具有潜在的用途。
附图说明
下面结合附图和实施例对本发明作进一步说明。
图1为实施例2制备的荧光水凝胶在自然光(左)和365nm紫外光(右)下的照片。由图可见，在自然光下，荧光水凝胶为透明微黄色固体；在365nm紫外光的照射下，荧光水凝胶发出明亮的蓝色荧光。
图2为实施例2干燥后的荧光水凝胶粉末在自然光(左)和365nm紫外光(右)下的照片；由图可见，在自然光下，干燥后的荧光水凝胶为黄色固体粉末；在365nm紫外光照射下，荧光水凝胶粉末发出明亮的蓝色荧光。
图3为实施例2制备的荧光水凝胶在365nm紫外光激发下的荧光发射光谱图。在365nm的紫外光激发下，荧光水凝胶在460nm处有一个最强发射峰，强度较高。进一步证明所制备的荧光水凝胶发蓝光，且具有良好的发光效应。
图4为实施例2制备的荧光水凝胶的荧光猝灭实验结果。左边为浸入去离子水中的荧光水凝胶，在紫外光下依然有蓝色荧光，而右边为浸入FeCl3溶液中的荧光水凝胶，其荧光消失。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细的描述。
实施例1
1、荧光水凝胶制备实验
(1)将0.5g丙烯酰胺、480μL丙烯酸、0.02g过硫酸钾、0.05g N,N’-亚甲基双丙烯酰胺以及0.38g柠檬酸溶于超纯水中，超声使其完全溶解；
(2)在(1)的溶液中加入133μL乙二胺，待乙二胺完全溶解后，将得到的透明溶液超声1min以除去溶液中的气泡；
(3)将(2)中所得溶液倒入模具中，在60℃反应6h，再在80℃下熟化2h，即可得到荧光水凝胶。
(4)将(3)得到的荧光水凝胶在60℃下真空干燥至恒重，再研磨成粉末，可得干燥的水凝胶固体粉末。
2、荧光水凝胶荧光猝灭实验
取两块大小相同的水凝胶，一块浸入去离子水中，一块浸入相同体积的0.05mol/LFeCl3溶液中，浸入2min后取出，在紫外灯下检测荧光效应。结果显示，浸入去离子水中的荧光水凝胶，在365nm紫外光激发下依然有蓝色荧光，而浸入FeCl3溶液中的荧光水凝胶，其荧光消失。
实施例2
1、荧光水凝胶制备实验
(1)将0.5g丙烯酰胺、480μL丙烯酸、0.02g过硫酸钾、0.05g N,N’-亚甲基双丙烯酰胺以及0.76g柠檬酸溶于超纯水中，超声使其完全溶解；
(2)在(1)的溶液中加入265μL乙二胺，待乙二胺完全溶解后，将得到的透明溶液超声1min以除去溶液中的气泡；
(3)将(2)中所得溶液倒入模具中，在60℃反应6h，再在80℃下熟化2h，即可得到荧光水凝胶。
(4)将(3)得到的荧光水凝胶在60℃下真空干燥至恒重，再研磨成粉末，可得干燥的水凝胶固体粉末。
2、荧光水凝胶荧光猝灭实验
取两块大小相同的水凝胶，一块浸入去离子水中，一块浸入相同体积的0.05mol/LFeCl3溶液中，浸入2min后取出，在紫外灯下检测荧光效应。结果显示，浸入去离子水中的荧光水凝胶，在365nm紫外光激发下依然有蓝色荧光，而浸入FeCl3溶液中的荧光水凝胶，其荧光消失。
实施例3
1、荧光水凝胶制备实验
(1)将0.5g丙烯酰胺、480μL丙烯酸、0.02g过硫酸钾、0.05g N,N’-亚甲基双丙烯酰胺以及1.14g柠檬酸溶于超纯水中，超声使其完全溶解；
(2)在(1)的溶液中加入400μL乙二胺，待乙二胺完全溶解后，将得到的透明溶液超声1min以除去溶液中的气泡；
(3)将(2)中所得溶液倒入模具中，在60℃反应6h，再在80℃下熟化2h，即可得到荧光水凝胶。
(4)将(3)得到的荧光水凝胶在60℃下真空干燥至恒重，再研磨成粉末，可得干燥的水凝胶固体粉末。
2、荧光水凝胶荧光猝灭实验
取两块大小相同的水凝胶，一块浸入去离子水中，一块浸入相同体积的0.05mol/LFeCl3溶液中，浸入2min后取出，在紫外灯下检测荧光效应。结果显示，浸入去离子水中的荧光水凝胶，在365nm紫外光激发下依然有蓝色荧光，而浸入FeCl3溶液中的荧光水凝胶，其荧光消失。
表1实施例中各组分用量
以上所述，仅为本发明较佳实施例而已，故不能依此限定本发明实施的范围，即依本发明专利范围及说明书内容所作的等效变化与修饰，皆应仍属本发明涵盖的范围内。
Claims (10)
1.一种荧光水凝胶的制备方法，其特征在于：包括：
1)将丙烯酰胺、丙烯酸、过硫酸钾、N,N’-亚甲基双丙烯酰胺以及柠檬酸溶于水中，使其完全溶解；其中，丙烯酰胺和丙烯酸的摩尔比为1：0.5～2；水用量为丙烯酰胺和丙烯酸总量的850～950wt％；过硫酸钾用量为丙烯酰胺和丙烯酸总量的1～3wt％；N,N’-亚甲基双丙烯酰胺用量为丙烯酰胺和丙烯酸总量的1～7wt％；按所述丙烯酰胺和丙烯酸总量为0.9～1.1g计，柠檬酸的用量为0.3～1.2g；
2)在步骤1)得到的溶液中加入乙二胺，待乙二胺完全溶解后，除去溶液中的气泡；按所述丙烯酰胺和丙烯酸总量为0.9～1.1g计，乙二胺的用量为100～400μL；
3)将步骤2)得到的溶液在55～65℃反应5～7h，再在75～85℃下熟化1～3h，即得荧光水凝胶。
2.根据权利要求1所述的荧光水凝胶的制备方法，其特征在于：还包括：4)将步骤3)得到的荧光水凝胶在55～65℃下干燥至恒重，再研磨成粉末，可得干燥的水凝胶固体粉末。
3.根据权利要求1所述的荧光水凝胶的制备方法，其特征在于：所述丙烯酰胺、丙烯酸、过硫酸钾、N,N’-亚甲基双丙烯酰胺、柠檬酸、乙二胺和水的配方比例为0.45～0.55g：475～485μL：0.015～0.025g：0.045～0.055g：0.35～0.40g：130～135μL：8～10mL。
4.根据权利要求1所述的荧光水凝胶的制备方法，其特征在于：所述丙烯酰胺、丙烯酸、过硫酸钾、N,N’-亚甲基双丙烯酰胺、柠檬酸、乙二胺和水的配方比例为0.45～0.55g：475～485μL：0.015～0.025g：0.045～0.055g：0.75～0.80g：260～270μL：8～10mL。
5.根据权利要求1所述的荧光水凝胶的制备方法，其特征在于：所述丙烯酰胺、丙烯酸、过硫酸钾、N,N’-亚甲基双丙烯酰胺、柠檬酸、乙二胺和水的配方比例为0.45～0.55g：475～485μL：0.015～0.025g：0.045～0.055g：1.10～1.15g：395～408μL：8～10mL。
6.根据权利要求1所述的荧光水凝胶的制备方法，其特征在于：所述丙烯酰胺、丙烯酸、过硫酸钾、N,N’-亚甲基双丙烯酰胺、柠檬酸、乙二胺和水的配方比例为0.3～0.35g：635～645μL：0.015～0.025g：0.045～0.055g：0.75～0.8g：260～270μL：8～10mL。
7.根据权利要求1所述的荧光水凝胶的制备方法，其特征在于：所述丙烯酰胺、丙烯酸、过硫酸钾、N,N’-亚甲基双丙烯酰胺、柠檬酸、乙二胺和水的配方比例为0.6～0.7g：315～325μL：0.015～0.025g：0.045～0.055g：0.7～0.8g：260～270μL：8～10mL。
8.一种根据权利要求1至7中任一项所述的制备方法所制备的荧光水凝胶。
9.一种权利要求8所述的荧光水凝胶的用途，其特征在于：所述用途为荧光水凝胶在荧光探针领域中的用途。
10.一种权利要求8所述的荧光水凝胶的用途，其特征在于：所述用途为干燥的所述荧光水凝胶在光电领域中的用途。
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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