CN109691450A - N-苄基苯甲酰胺类化合物及其组合物、混合制剂的用途 - Google Patents

N-苄基苯甲酰胺类化合物及其组合物、混合制剂的用途 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种如式(I)所示的N‑苄基苯甲酰胺类化合物、包含N‑苄基苯甲酰胺类化合物的组合物以及N‑苄基苯甲酰胺类化合物和一种或两种以上的其它杀菌剂、杀虫剂、除草剂或植物生长调节剂复配成的二元或三元混合制剂作为农用杀菌剂的用途。本发明通过N‑苄基苯甲酰胺类化合物对多种植物病原菌的研究，证明N‑苄基苯甲酰胺类化合物对植物病原菌、细菌具有较好的抑制作用，为农药领域提供了一种高效、低毒、稳定的新型绿色化学农药。

Description

N-苄基苯甲酰胺类化合物及其组合物、混合制剂的用途
技术领域
本发明属于农药领域，涉及N-苄基苯甲酰胺类化合物及其组合物、混合制剂作为农用杀 菌剂的新用途。
背景技术
纵观当今农药市场，农药杀菌剂市场呈现稳步增长趋势，各种类型的杀菌剂层出不穷。20 世纪70年代前使用的杀菌剂基本上都是传统的保护性杀菌剂，大多数保护性杀菌剂表现为杀 菌作用，作用位点多，不易引发病原菌产生抗药性，但随着选择性强、高效的现代杀菌剂的 开发和大规模应用，对杀菌剂的抗性越来越严重，常导致植物病害防治失败而且农用杀菌剂本 身对人类活动和其他生物产生毒性，残留部分污染环境，因此，研发稳定性更高，杀菌活力更 强，杀菌谱更广，毒副作用更小，更具实际应用价值的绿色农用杀菌剂成为未来发展的必然 趋势。
N-苄基苯甲酰胺类化合物是一类具有优秀抗结核杆菌活性的化合物，ACSMed.Chem.Lett. 2018.9(7):741-745.报道了其抗结核活性、毒性和代谢稳定性。中国专利CN201610968986.0报 道了该系列化合物进行抗结核病的医药用途。
经过进一步研究，我们发现该系列化合物在农药致病菌的抑制作用方面效果更佳，而且该 类化合物结构简单，性质稳定，毒性低，相比于已上市的酰胺类杀菌剂具有更好的开发利用价 值。然而到目前为止，还未见N-苄基苯甲酰胺类化合物作为农用杀菌剂的应用。
发明内容
为了解决现有技术存在的不足，本发明的目的在于提供式(I)所示的N-苄基苯甲酰胺类 化合物、包含N-苄基苯甲酰胺类化合物的组合物以及N-苄基苯甲酰胺类化合物和一种或两种 以上的其它杀菌剂、杀虫剂、除草剂或植物生长调节剂复配成的二元或三元混合制剂作为农用 杀菌剂的用途。
为实现上述目的，本发明提供一种N-苄基苯甲酰胺类化合物作为农用杀菌剂的用途，所 述的N-苄基苯甲酰胺类化合物为具有以下通式(I)所示化合物，
其中：R代表硝基、三氟甲基；
X选自以下含氮杂环片段：
其中，Y代表F、Cl、Br、CF3、OCF3、OCH3；Z代表CH、N。
进一步地，所述的N-苄基苯甲酰胺类化合物为：
3-硝基-5-三氟甲基-N-[4-(4-三氟甲基哌啶-1-基)苄基]苯甲酰胺、3,5-二硝基-N-[(4-硫代吗啉 基)苄基]苯甲酰胺、3,5-二硝基-N-[4-(八氢-2H-异吲哚-2-基)苄基]苯甲酰胺、3,5-二硝基-N-[4-(异 吲哚啉-2-基)苄基]苯甲酰胺；、3,5-二硝基-N-[4-(4-氟哌啶-1-基)苄基]苯甲酰胺、3,5-二硝基 -N-[4-(4-氯哌啶-1-基)苄基]苯甲酰胺、3,5-二硝基-N-[4-(4-三氟甲基哌啶-1-基)苄基]苯甲酰胺、 3,5-二硝基-N-[4-(4-三氟甲氧基哌啶-1-基)苄基]苯甲酰胺、3,5-二硝基-N-[4-(4-甲氧基哌啶-1-基) 苄基]苯甲酰胺、3,5-二硝基-N-[4-(4-(4-氟苯基)哌啶-1-基)苄基]苯甲酰胺、3,5-二硝基-N-[4-(4- (4-氯苯基)哌啶-1-基)苄基]苯甲酰胺、3,5-二硝基-N-[4-(4-(4-三氟甲基苯基)哌啶-1-基)苄基]苯甲酰胺、3,5-二硝基-N-[4-(4-(4-三氟甲氧基苯基)哌啶-1-基)苄基]苯甲酰胺、3,5-二硝基 -N-[4-(4-(4-氟苯基)哌嗪-1-基)苄基]苯甲酰胺、3,5-二硝基-N-[4-(4-(4-氯苯基)哌嗪-1-基) 苄基]苯甲酰胺、3,5-二硝基-N-[4-(4-(4-三氟甲基苯基)哌嗪-1-基)苄基]苯甲酰胺或3,5-二硝 基-N-[4-(4-(4-三氟甲氧基苯基)哌嗪-1-基)苄基]苯甲酰胺。
进一步地，所述的农用杀菌剂是植物病原细菌或真菌的抑制剂。
进一步地，所述的植物病原细菌是水稻白叶枯病菌、水稻细菌性条斑病菌、马铃薯环腐病 菌、水稻黄单胞杆菌、白菜软腐病菌、番茄青枯病菌、棉花角斑病菌、玉米细菌性枯萎病菌、 橄榄黑腐病菌、黄瓜细菌性角斑病菌、生姜姜瘟病菌或烟草青枯病菌。
所述的植物病原真菌是稻瘟病菌、水稻纹枯病菌、小麦赤霉病菌、番茄灰霉病菌、马铃薯 晚疫病菌、烟草炭疽病菌、白菜黑斑病菌、苹果腐烂病菌、葡萄黑痘病菌或玉米小斑病菌。
为实现上述目的，本发明提供一种包含N-苄基苯甲酰胺类化合物及农业上可接受的载体 的组合物作为农用杀菌剂的用途。
进一步地，所述组合物中的N-苄基苯甲酰胺类化合物的质量百分比为20％～80％。
进一步地，所述组合物为液体或固体形式。
进一步地，所述组合物为颗粒剂、悬浮剂、乳油。
为实现上述目的，本发明还提供一种N-苄基苯甲酰胺类化合物和一种或两种以上的其它 杀菌剂、杀虫剂、除草剂或植物生长调节剂复配成的二元或三元混合制剂作为农用杀菌剂的用 途。
为实现上述目的，本发明还提供一种混合制剂作为农用杀菌剂的用途，所述混合制剂，包 括，上述的N-苄基苯甲酰胺类化合物。
有益效果：
发明人对N-苄基苯甲酰胺类化合物对多种植物病原菌的抑制效果进行了深入研究，实验 结果发现N-苄基苯甲酰胺类化合物对植物病原菌具有较好的抑制作用，同时对该类化合物的 组合物以及混合制剂进行了研究，发现对植物病原菌均有较好的抑制效果，表明该类化合物具 有很大的开发潜力，为开发新的绿色化学农药提供了一种新的思路。
具体实施方式
在以下实施例中，将更加具体地解释本发明。但应理解，下列实施例旨在说明本发明而不 对本发明的范围构成任何限制。如无特殊说明，以下实施例中的“％”代表质量百分比。
生物实施案例
实施例1针对植物病原细菌的离体杀菌活性测定
本发明化合物的杀菌活性是通过测定其对马铃薯环腐病菌、水稻黄单胞杆菌、白菜软腐病 菌、水稻细菌性条斑病菌、番茄青枯病菌和黄瓜细菌性角斑病菌的最小抑菌浓度(MIC,μg/mL) 来表示的。最小抑菌浓度按如下方法测定：采用无菌48孔板，各孔分别加入用2倍浓度培养 基稀释的化合物。各化合物制成适当浓度的的初溶液，用培养基(2×)稀释成各所用化合物 的二倍浓度，每种化合物各10个梯度，加入48孔板每孔100μL，试验药的终浓度分别为8、 4、2……0.015μg/mL。每孔接种100μl，每孔菌量为4×10-3mg。每板均设2个不含抗菌药 的生长阳性对照孔和两个以蒸馏水替代培养基的生长阴性对照孔，将48孔板加盖后周围用透 明胶带密封，置于湿盒37℃孵育。第3天后观察阳性生长对照孔和阴性生长对照孔，观察到 两者有明确差别时，对各个试验孔细菌生长的数量和形态进行观察，判定抑制或耐药并记录结 果，第7天后再观察记录一次进行确认。无菌生长的对照孔中所含药物最小的浓度即为最小抑 菌浓度(MIC)。测定结果列于表1。
表1化合物1-17对几种常见植物病原细菌的抑菌活性
备注：所测细菌全称分别为马铃薯环腐病菌，水稻黄单胞杆菌，白菜软腐病菌，水稻细菌 性条斑病菌，番茄青枯病菌，黄瓜细菌性角斑病菌6种常见的植物病原细菌；
从表1可以看出，结构式I所示的化合物对以上6种植物病原细菌具有很好的抑制作用， 尤其是对水稻细菌性条斑病菌抑制效果最佳。
实施例2针对植物病原真菌的离体杀菌活性测定
本发明化合物的杀菌活性是通过测定其对稻瘟病菌、水稻纹枯病菌、小麦赤霉病菌、番茄 灰霉病菌、马铃薯晚疫病菌和玉米小斑病菌的最小抑菌浓度(MIC,μg/mL)来表示的。最小抑 菌浓度按如下方法测定：采用无菌48孔板，各孔分别加入用2倍浓度培养基稀释的化合物。 各化合物制成适当浓度的的初溶液，用培养基(2×)稀释成各所用化合物的二倍浓度，每种 化合物各10个梯度，加入48孔板每孔100μL，试验药的终浓度分别为8、4、2……0.015μg/ mL。每孔接种100μl，每孔菌量为4×10-3mg。每板均设2个不含抗菌药的生长阳性对照孔和 两个以蒸馏水替代培养基的生长阴性对照孔，将48孔板加盖后周围用透明胶带密封，置于湿 盒37℃孵育。第3天后观察阳性生长对照孔和阴性生长对照孔，观察到两者有明确差别时， 对各个试验孔细菌生长的数量和形态进行观察，判定抑制或耐药并记录结果，第7天后再观察 记录一次进行确认。无菌生长的对照孔中所含药物最小的浓度即为最小抑菌浓度(MIC)。测 定结果列于表2。
表2化合物1-17对几种常见植物病原真菌的抑菌活性
备注：所测真菌全称分别为稻瘟病菌、水稻纹枯病菌、小麦赤霉病菌、番茄灰霉病菌、马 铃薯晚疫病菌和玉米小斑病菌6种常见的植物病原真菌；
从表1可以看出，结构式I所示的化合物对以上6种植物病原真菌具有不同程度的抑制作 用，表现出良好的抑菌活性，表明该类化合物具有很大的开发利用价值。
因此，总的来说，结构式I所示的化合物对植物病原细菌和植物病原真菌均有较好的抑制 作用。
组合物实施例
将各组分充分混匀后，经超细粉碎机粉碎，挤压造粒，干燥得到包含20％化合物1的颗粒 剂。
将各组分充分混匀后，经超细粉碎机粉碎，挤压造粒，干燥得到包含80％化合物1的颗粒 剂。
将各组分加入到砂磨机中进行研磨，制成包含30％化合物2的悬浮剂。
将各组分加入到反应釜中搅拌溶解，混合均匀，制成包含50％化合物10的乳油。
实施例5包含结构式I所示化合物的组合物防治水稻细菌性条斑病菌的温室药效试验 实施药剂为组合物实施例中实施例1-4制备的药剂，对照组药剂为购买的45％咪鲜胺水乳剂； 药效试验主要是在水稻温室塑料大棚内完成，先将水稻细菌性条斑病菌接种于健康水稻上，栽 培一段时间后，待水稻叶出现发黄枯萎症状，于病情初期第一次施药，每7天施药一次，共施 药3次。第一次施药后7天、第二次施药后7天和第三次施药后7天分别调查水稻细菌性条斑 病菌指数计算防效。结果如表3所示。
表3包含结构式I所示化合物的组合物防治水稻细菌性条斑病菌的药效试验
注：表格中防效百分比的计算是按照国标中的计算公式进行计算的 由表3可以看出，包含结构式I所示的化合物的组合物能够有效的防治水稻细菌性条斑病 菌，并且防治效果均优于对照药剂45％咪鲜胺水乳剂，持效期长。
实施例6包含结构式I所示的化合物的组合物防治水稻纹枯病菌的温室药效试验实施药剂为组合物实施例中的实施例1-4制备的药剂，对照组药剂为购买的50％环酰菌胺悬浮 剂；药效试验主要是在水稻温室塑料大棚内完成，先将水稻纹枯病菌接种于健康水稻上，栽培 一段时间后，待水稻叶出现发黄枯萎症状，于病情初期第一次施药，每7天施药一次，共施药 3次。第一次施药后7天、第二次施药后7天和第三次施药后7天分别调查水稻纹枯病菌指数 计算防效。结果如表4所示。
表4包含结构式I所示化合物的组合物防治水稻纹枯病菌的药效试验
由表4可以看出，包含结构式I所示的化合物的组合物能够有效的防治水稻纹枯病菌，并 且防治效果均优于对照药剂50％的环酰菌胺悬浮剂，持效期长。
混合物实施例
将各组分加入到砂磨机中进行研磨，制成悬浮剂
将各组分加入到砂磨机中进行研磨，制成悬浮剂
实施例3包含结构式I所示化合物的混合物防治水稻细菌性条斑病菌的温室药效试验 实施药剂为混合物实施例中实施例1-2制备的药剂，对照组药剂为购买的50％的环酰菌胺悬浮 剂和30％的苯醚甲环唑悬浮剂；药效试验主要是在水稻温室塑料大棚内完成，先将水稻细菌性 条斑病菌接种于健康水稻上，栽培一段时间后，待水稻叶出现发黄枯萎症状，于病情初期第一 次施药，每7天施药一次，共施药3次。第一次施药后7天、第二次施药后7天和第三次施药 后7天分别调查水稻细菌性条斑病菌指数计算防效。结果如表5所示。
表5包含结构式I所示化合物的混合物防治水稻细菌性条斑病菌的药效试验
由表5可以看出，包含结构式I所示化合物的混合物能够有效防治水稻细菌性条斑病菌， 并且防治效果均优于对照药剂，持效期长。
实施例4包含结构式I所示化合物的混合物防治水稻纹枯病菌的温室药效试验 实施药剂为混合物实施例中实施例1-2制备的药剂，对照组药剂为购买的50％的环酰菌胺悬浮 剂和30％的苯醚甲环唑悬浮剂；药效试验主要是在水稻温室塑料大棚内完成，先将水稻纹枯病 菌接种于健康水稻上，栽培一段时间后，待水稻叶出现发黄枯萎症状，于病情初期第一次施药， 每7天施药一次，共施药3次第一次施药后7天、第二次施药后7天和第三次施药后7天分别 调查水稻纹枯病菌指数计算防效。结果如表6所示。
表6包含结构式I所示化合物的混合物防治水稻纹枯病菌的药效试验
由表6可以看出，包含结构式I所示化合物的混合物能够有效防治水稻纹枯病菌，并且防 治效果均优于对照药剂，持效期长。
虽然，上文中已经用一般性说明及具体实施方案对本发明作了详尽的描述，但在本发明基 础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离 本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。

Claims (10)

1.一种N-苄基苯甲酰胺类化合物作为农用杀菌剂的用途，其中，所述的N-苄基苯甲酰胺类化合物为具有以下通式(I)所示化合物，
其中：
R代表硝基、三氟甲基；
X选自以下含氮杂环片段：
其中，Y代表F、Cl、Br、CF3、OCF3、OCH3；Z代表CH、N。
2.根据权利要求1所述的用途，其中，所述的N-苄基苯甲酰胺类化合物为：
3-硝基-5-三氟甲基-N-[4-(4-三氟甲基哌啶-1-基)苄基]苯甲酰胺、3,5-二硝基-N-[(4-硫代吗啉基)苄基]苯甲酰胺、3,5-二硝基-N-[4-(八氢-2H-异吲哚-2-基)苄基]苯甲酰胺、3,5-二硝基-N-[4-(异吲哚啉-2-基)苄基]苯甲酰胺；、3,5-二硝基-N-[4-(4-氟哌啶-1-基)苄基]苯甲酰胺、3,5-二硝基-N-[4-(4-氯哌啶-1-基)苄基]苯甲酰胺、3,5-二硝基-N-[4-(4-三氟甲基哌啶-1-基)苄基]苯甲酰胺、3,5-二硝基-N-[4-(4-三氟甲氧基哌啶-1-基)苄基]苯甲酰胺、3,5-二硝基-N-[4-(4-甲氧基哌啶-1-基)苄基]苯甲酰胺、3,5-二硝基-N-[4-(4-(4-氟苯基)哌啶-1-基)苄基]苯甲酰胺、3,5-二硝基-N-[4-(4-(4-氯苯基)哌啶-1-基)苄基]苯甲酰胺、3,5-二硝基-N-[4-(4-(4-三氟甲基苯基)哌啶-1-基)苄基]苯甲酰胺、3,5-二硝基-N-[4-(4-(4-三氟甲氧基苯基)哌啶-1-基)苄基]苯甲酰胺、3,5-二硝基-N-[4-(4-(4-氟苯基)哌嗪-1-基)苄基]苯甲酰胺、3,5-二硝基-N-[4-(4-(4-氯苯基)哌嗪-1-基)苄基]苯甲酰胺、3,5-二硝基-N-[4-(4-(4-三氟甲基苯基)哌嗪-1-基)苄基]苯甲酰胺或3,5-二硝基-N-[4-(4-(4-三氟甲氧基苯基)哌嗪-1-基)苄基]苯甲酰胺。
3.根据权利要求1或2所述的用途，其特征在于，所述农用杀菌剂为植物病原细菌或植物病原真菌的抑制剂。
4.根据权利要求3所述的用途，其特征在于，所述的植物病原细菌为水稻白叶枯病菌、水稻细菌性条斑病菌、马铃薯环腐病菌、水稻黄单胞杆菌、白菜软腐病菌、番茄青枯病菌、棉花角斑病菌、玉米细菌性枯萎病菌、橄榄黑腐病菌、黄瓜细菌性角斑病菌、生姜姜瘟病菌或烟草青枯病菌。
5.根据权利要求3所述的用途，其特征在于，所述的植物病原真菌为稻瘟病菌、水稻纹枯病菌、小麦赤霉病菌、番茄灰霉病菌、马铃薯晚疫病菌、烟草炭疽病菌、白菜黑斑病菌、苹果腐烂病菌、葡萄黑痘病菌或玉米小斑病菌。
6.一种组合物作为农用杀菌剂的用途，其特征在于，所述组合物包含根据权利要求1或2所述的用途中的N-苄基苯甲酰胺类化合物及农业上可接受的载体，所述农业上可接受的载体包括分散剂、乳化剂、润湿剂、填充剂、消泡剂。
7.根据权利要求6所述的用途，其特征在于，所述组合物中的N-苄基苯甲酰胺类化合物的质量百分比为20％～80％。
8.根据权利要求6所述的用途，其特征在于，所述组合物为液体或固体形式。
9.根据权利要求8所述的用途，其特征在于，所述组合物为颗粒剂、悬浮剂、乳油。
10.一种混合制剂作为农用杀菌剂的用途，其特征在于，所述混合制剂，包括，权利要求1或2所述的N-苄基苯甲酰胺类化合物。
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