CN109665979A - 表面配体、量子点及其制备方法和应用 - Google Patents
表面配体、量子点及其制备方法和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN109665979A CN109665979A CN201710966629.5A CN201710966629A CN109665979A CN 109665979 A CN109665979 A CN 109665979A CN 201710966629 A CN201710966629 A CN 201710966629A CN 109665979 A CN109665979 A CN 109665979A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- quantum dot
- acid
- surface ligand
- ligand
- solution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000002096 quantum dot Substances 0.000 title claims abstract description 132
- 239000003446 ligand Substances 0.000 title claims abstract description 94
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 25
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 23
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims abstract description 17
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims abstract description 17
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 claims description 19
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 claims description 19
- 125000003396 thiol group Chemical class [H]S* 0.000 claims description 18
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 claims description 10
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims description 7
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 3-mercaptopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 claims description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical group [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 claims description 6
- 235000008729 phenylalanine Nutrition 0.000 claims description 6
- 229960005190 phenylalanine Drugs 0.000 claims description 6
- COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N phenylalanine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 6
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000090 biomarker Substances 0.000 claims description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 5
- RMZAYIKUYWXQPB-UHFFFAOYSA-N trioctylphosphane Chemical compound CCCCCCCCP(CCCCCCCC)CCCCCCCC RMZAYIKUYWXQPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NMJJFJNHVMGPGM-UHFFFAOYSA-N butyl formate Chemical compound CCCCOC=O NMJJFJNHVMGPGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N (2S)-2-Amino-3-hydroxypropansäure Chemical compound OC[C@H](N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 3
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 3
- CFPHMAVQAJGVPV-UHFFFAOYSA-N 2-sulfanylbutanoic acid Chemical compound CCC(S)C(O)=O CFPHMAVQAJGVPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BZGHIQTWNAKSCX-UHFFFAOYSA-N 2-sulfanylheptanoic acid Chemical compound CCCCCC(S)C(O)=O BZGHIQTWNAKSCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JSGPBRQYMLFVJQ-UHFFFAOYSA-N 2-sulfanylhexanoic acid Chemical compound CCCCC(S)C(O)=O JSGPBRQYMLFVJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WXVYGDSYOULXDD-UHFFFAOYSA-N 2-sulfanyloctanoic acid Chemical compound CCCCCCC(S)C(O)=O WXVYGDSYOULXDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IMGGANUNCHXAQF-UHFFFAOYSA-N 2-sulfanylpentanoic acid Chemical compound CCCC(S)C(O)=O IMGGANUNCHXAQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 claims description 3
- DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N Asparagine Natural products OC(=O)C(N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 claims description 3
- XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N L-Cysteine Chemical compound SC[C@H](N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 3
- ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N L-Proline Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims description 3
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 3
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P L-argininium(2+) Chemical compound NC(=[NH2+])NCCC[C@H]([NH3+])C(O)=O ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P 0.000 claims description 3
- DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N L-asparagine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 3
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 3
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 claims description 3
- ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N L-glutamine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N 0.000 claims description 3
- HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N L-histidine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims description 3
- AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N L-isoleucine Chemical compound CC[C@H](C)[C@H](N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N 0.000 claims description 3
- ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N L-leucine Chemical compound CC(C)C[C@H](N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims description 3
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims description 3
- FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N L-methionine Chemical compound CSCC[C@H](N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims description 3
- AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N L-threonine Chemical compound C[C@@H](O)[C@H](N)C(O)=O AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N 0.000 claims description 3
- QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N L-tryptophane Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@H](N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N 0.000 claims description 3
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims description 3
- ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N Leucine Natural products CC(C)CC(N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 claims description 3
- ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N Proline Natural products OC(=O)C1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N Serine Natural products OCC(N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AYFVYJQAPQTCCC-UHFFFAOYSA-N Threonine Natural products CC(O)C(N)C(O)=O AYFVYJQAPQTCCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004473 Threonine Substances 0.000 claims description 3
- QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N Tryptophan Natural products C1=CC=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N Valine Natural products CC(C)C(N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229960003767 alanine Drugs 0.000 claims description 3
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 claims description 3
- 229960003121 arginine Drugs 0.000 claims description 3
- 235000009697 arginine Nutrition 0.000 claims description 3
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229960001230 asparagine Drugs 0.000 claims description 3
- 235000009582 asparagine Nutrition 0.000 claims description 3
- 229960005261 aspartic acid Drugs 0.000 claims description 3
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N beta-carboxyaspartic acid Natural products OC(=O)C(N)C(C(O)=O)C(O)=O OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229960002433 cysteine Drugs 0.000 claims description 3
- 235000018417 cysteine Nutrition 0.000 claims description 3
- XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N cysteine Natural products SCC(N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 claims description 3
- 235000004554 glutamine Nutrition 0.000 claims description 3
- ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N glutamine Natural products OC(=O)C(N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000014304 histidine Nutrition 0.000 claims description 3
- 229960002885 histidine Drugs 0.000 claims description 3
- HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N histidine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229960000310 isoleucine Drugs 0.000 claims description 3
- AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N isoleucine Natural products CCC(C)C(N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229960003136 leucine Drugs 0.000 claims description 3
- 235000006109 methionine Nutrition 0.000 claims description 3
- 229930182817 methionine Natural products 0.000 claims description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 3
- 229960002429 proline Drugs 0.000 claims description 3
- 235000013930 proline Nutrition 0.000 claims description 3
- 229960001153 serine Drugs 0.000 claims description 3
- 235000004400 serine Nutrition 0.000 claims description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000008521 threonine Nutrition 0.000 claims description 3
- 229960002898 threonine Drugs 0.000 claims description 3
- 229960004295 valine Drugs 0.000 claims description 3
- 239000004474 valine Substances 0.000 claims description 3
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical class [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 2
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 claims description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 230000032798 delamination Effects 0.000 claims 1
- 229960002989 glutamic acid Drugs 0.000 claims 1
- 229960002743 glutamine Drugs 0.000 claims 1
- 229960002449 glycine Drugs 0.000 claims 1
- 229960003646 lysine Drugs 0.000 claims 1
- 229960004452 methionine Drugs 0.000 claims 1
- 229960004799 tryptophan Drugs 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 abstract description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 abstract description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 3
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 32
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 19
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 6
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical class [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- UHYPYGJEEGLRJD-UHFFFAOYSA-N cadmium(2+);selenium(2-) Chemical compound [Se-2].[Cd+2] UHYPYGJEEGLRJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 4
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 238000012984 biological imaging Methods 0.000 description 2
- CXKCTMHTOKXKQT-UHFFFAOYSA-N cadmium oxide Inorganic materials [Cd]=O CXKCTMHTOKXKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CFEAAQFZALKQPA-UHFFFAOYSA-N cadmium(2+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Cd+2] CFEAAQFZALKQPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 2
- 238000001215 fluorescent labelling Methods 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- -1 mercapto acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 2
- 239000002086 nanomaterial Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- ZMBHCYHQLYEYDV-UHFFFAOYSA-N trioctylphosphine oxide Chemical compound CCCCCCCCP(=O)(CCCCCCCC)CCCCCCCC ZMBHCYHQLYEYDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBNMDCCMCLUHBL-UHFFFAOYSA-N (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-pyren-1-ylbutanoate Chemical compound C=1C=C(C2=C34)C=CC3=CC=CC4=CC=C2C=1CCCC(=O)ON1C(=O)CCC1=O YBNMDCCMCLUHBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004613 CdTe Inorganic materials 0.000 description 1
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- VAMFXQBUQXONLZ-UHFFFAOYSA-N icos-1-ene Chemical group CCCCCCCCCCCCCCCCCCC=C VAMFXQBUQXONLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 238000001748 luminescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- SBIBMFFZSBJNJF-UHFFFAOYSA-N selenium;zinc Chemical compound [Se]=[Zn] SBIBMFFZSBJNJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 230000005476 size effect Effects 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 1
- LPEBYPDZMWMCLZ-CVBJKYQLSA-L zinc;(z)-octadec-9-enoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O LPEBYPDZMWMCLZ-CVBJKYQLSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/52—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
- C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N1/00—Sampling; Preparing specimens for investigation
- G01N1/28—Preparing specimens for investigation including physical details of (bio-)chemical methods covered elsewhere, e.g. G01N33/50, C12Q
- G01N1/38—Diluting, dispersing or mixing samples
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Abstract
本发明属于纳米发光材料技术领域，具体涉及一种表面配体、量子点及其制备方法和应用。本发明的表面配体由巯基酸和氨基酸发生脱水缩合反应制备而成。本发明的量子点表面结合有所述表面配体，因该表面配体由巯基酸和氨基酸发生脱水缩合反应制备而成，这样该表面配体内含有因脱水缩合反应形成的酰胺键，巯基用于结合量子点表面，酰胺键使量子点更加稳定，不易团聚；而且该表面配体尾部保留了氨基酸的基本分子结构，相对于巯基酸，使量子点具有更好的生物相容性。
Description
技术领域
本发明属于纳米发光材料技术领域，具体涉及一种表面配体、量子点及其制备方法和应用。
背景技术
量子点(Quantum dot)是一种准零维纳米材料，类似超晶格和量子阱，其颗粒大小约为1～100nm，具有量子限域效应、表面效应、量子尺寸效应和量子隧道效应等性能，同时具有单色性好、色纯度高、发光光谱窄等突出优点，是一种非常有前景的纳米材料。量子点在很多领域都得到了研究与应用，尤为突出的是在量子点发光二极管、太阳能电池、生物标记等领域。
将量子点应用到生物上的研究有较多的成果，量子点能够应用到生物领域中的前提条件是其必须具备生物相容性，一般是将量子点通过表面修饰使其具有该生物特性，如利用巯基酸分子进行修饰，但该类分子作为配体不完全稳定，会缓慢脱落，致使量子点易团聚、沉淀；另一种改进方法，是先将量子点进行二氧化硅包覆以提高其稳定性，然后再修饰一层具有生物相容性的有机分子，这种方法会因含有一层包覆层会提高量子点的尺寸，大尺寸的量子点在生物应用上会受到限制。
另外，量子点材料的制备技术已经有很好的发展，常规方法制备的量子点，其烷烃配体较容易脱落，所以制备水相量子点时，一般采用巯基酸分子对量子点进行配体交换，但巯基酸需要在碱性环境中才能进行配体交换，这样使得水相量子点的制备过程不仅步骤繁琐、不易重复，而且得到的水相量子点交换率不高、容易团聚。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的上述不足，提供一种表面配体和量子点，旨在解决现有巯基酸分子连接的水相量子点不稳定，易团聚、沉淀的技术问题。
本发明还提供一种量子点的制备方法，以解决现有水相量子点的制备过程不仅步骤繁琐、不易重复，而且得到的水相量子点交换率不高的技术问题。
为实现上述发明目的，本发明采用的技术方案如下：
本发明一方面提供一种表面配体，所述表面配体由巯基酸和氨基酸发生脱水缩合反应制备而成。
相应地，一种量子点，所述量子点表面结合有上述表面配体。
本发明另一方面提供一种量子点的制备方法，包括如下步骤：
提供表面配体溶液，所述表面配体溶液中的表面配体为上述表面配体，所述表面配体溶液中的溶剂为极性溶剂；
提供初始量子点溶液，所述初始量子点溶液中的初始量子点为油溶性量子点，所述初始量子点溶液中的溶剂为非极性溶剂；
将所述初始量子点溶液和所述表面修饰剂溶液混合，进行量子点表面配体交换，制备得到所述量子点。
此外，本发明还提供一种上述量子点或由上述制备方法获得的量子点在生物标记中的应用。
本发明提供表面配体，由巯基酸和氨基酸发生脱水缩合反应制备而成，这样该表面配体内含有因脱水缩合反应形成酰胺键，巯基用于结合量子点表面，酰胺键使量子点更加稳定，不易团聚；而且该表面配体尾部保留了氨基酸的基本分子结构，相对于巯基酸，使量子点具有更好的生物相容性。
本发明提供的量子点，因其表面结合有本发明的上述量子点表面配体，因此，具有更好的稳定性和生物相容性。
本发明提供的量子点的制备方法，利用由巯基酸和氨基酸发生脱水缩合反应制备而成的表面配体对油溶性配体连接的量子点进行配体交换，该过程通过相转换得到水相量子点，相对现有配体置换的方法，本发明不需要在碱性环境中进行，这样使得本发明的水相量子点制备过程不仅步骤简单，容易重复，而且交换率高，最终制得的量子点具有更好的稳定性和生物相容性。
因本发明的量子点具有更好的稳定性和生物相容性，因此其在生物标记技术领域中具有很好的应用，如荧光标记和生物成像等领域。
具体实施方式
为了使本发明要解决的技术问题、技术方案及有益效果更加清楚明白，以下结合实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
一方面，本发明实施例提供了一种用于量子点的表面配体，该表面配体由巯基酸和氨基酸发生脱水缩合反应制备而成。
本发明实施例提供的上述表面配体，含有由巯基酸和氨基酸发生脱水缩合反应形成的酰胺键，巯基用于结合量子点表面，酰胺键使量子点更加稳定，不易团聚；而且该表面配体尾部保留了氨基酸的基本分子结构，相对于巯基酸，使量子点具有更好的生物相容性。进一步地，在本发明实施例的量子点表面配体中，上述巯基酸可为各种短链(2-8个碳)的巯基酸，具体包括巯基乙酸、巯基丙酸、巯基丁酸、巯基戊酸、巯基己酸、巯基庚酸、巯基辛酸中的至少一种。氨基酸可以为各种天然的或合成的氨基酸，具体包括甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、异亮氨酸、亮氨酸、络氨酸、赖氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、蛋氨酸、苏氨酸、谷氨酸、谷氨酰胺、天冬氨酸、天冬酰胺、半胱氨酸、丝氨酸、组氨酸、精氨酸、脯氨酸中的至少一种。
相应地，本发明实施例还提供一种量子点，该量子点结合有本发明实施例的上述表面配体。
本发明实施例提供的量子点，因其表面结合有本发明实施例的上述量子点表面配体，因此，具有更好的稳定性和生物相容性。
另一方面，本发明实施例还提供一种量子点的制备方法，包括如下步骤：
S01：提供表面配体溶液，该表面配体溶液中的表面配体为本发明实施例的上述表面配体，该表面配体溶液中的溶剂为极性溶剂；
S02：提供初始量子点溶液，该初始量子点溶液中的初始量子点为油溶性量子点，该初始量子点溶液中的溶剂为非极性溶剂；
S03：将上述初始量子点溶液和表面配体溶液混合，进行量子点表面配体交换，制备得到量子点。
本发明实施例提供的量子点的制备方法，利用由巯基酸和氨基酸发生脱水缩合反应制备而成的表面配体对油溶性配体连接的量子点进行配体交换，该过程通过相转换得到的水相量子点，相对现有配体置换的方法，本发明实施例不需要在碱性环境中进行，这样使得本发明实施例的水相量子点制备过程不仅步骤简单，容易重复，而且交换率高，最终制得的量子点具有更好的稳定性和生物相容性。
进一步地，上述步骤S01中，巯基酸可为各种短链(2-8个碳)的巯基酸，具体包括巯基乙酸、巯基丙酸、巯基丁酸、巯基戊酸、巯基己酸、巯基庚酸、巯基辛酸中的至少一种。氨基酸可以为各种天然的或合成的氨基酸，具体包括甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、异亮氨酸、亮氨酸、络氨酸、赖氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、蛋氨酸、苏氨酸、谷氨酸、谷氨酰胺、天冬氨酸、天冬酰胺、半胱氨酸、丝氨酸、组氨酸、精氨酸、脯氨酸中的至少一种。油溶性量子点连接有油溶性配体，油溶性配体为各种常规量子点制备方法连接的烷烃类的配体，包括：油酸(OA)、油胺(OAm)、三辛基磷(TOP)、三辛基氧磷(TOPO)中的至少一种。
进一步地，在上述步骤S02中，非极性溶剂包括：甲苯、氯仿、氯苯、四氯化碳、正己烷、辛烷中的至少一种；该非极性溶剂可以更好地溶解初始量子点(即油溶性量子点)。极性溶剂包括：水、甲醇、乙醇、丙酮中的至少一种；该极性溶剂可更好地溶解本发明实施例的表面配体(即由巯基酸和氨基酸发生脱水缩合反应制备而成。这样量子点溶液和表面配体溶液混合进行配体交换时，更好地进行相转换，即油溶性量子点变成水相量子点。
进一步地，上述初始量子点溶液的浓度为15-60mg/mL，表面配体溶液的浓度为0.5-3mmol/mL；该浓度范围内的初始量子点和表面配体更加稳定。
进一步地，在上述步骤S03中，初始量子点和表面配体的质量摩尔比为100mg：(0.5-3)mmol；该质量摩尔比过高造成配体交换不完全，过低会造成原料的浪费，因此该质量摩尔比范围内的配体交换效果最好。
进一步优选地，量子点表面配体交换的温度为30-80℃，时间为30-120min。过长的配体交换时间没有必要，而如果交换时间过短易造成配体交换不充分，因此，时间为30-120min的配体交换效果最好。而如果配体交换温度过高易造成表面修饰剂分解，过低造成交换速率较低不充分，因此，温度为30-80℃范围内的配体交换效果最好。
本发明实施例量子点的制备原料中，其配体交换的初始量子点为二元相、三元相、四元相量子点中的至少一种；其中，二元相量子点包括CdS、CdSe、CdTe、InP、AgS、PbS、PbSe、HgS等不限于此，三元相量子点包括ZnXCd1-XS、CuXIn1-XS、ZnXCd1-XSe、ZnXSe1-XS、ZnXCd1-XTe、PbSeXS1-X等不限于此，四元相量子点包括，ZnXCd1-XS/ZnSe、CuXIn1-XS/ZnS、ZnXCd1-XSe/ZnS、CuInSeS、ZnXCd1-XTe/ZnS、PbSeXS1-X/ZnS等不限于此；其中0≤X≤1。最终，获得的水溶性量子点也为上述量子点。
进一步地，在上述步骤S03中，配体交换过程中出现分层后，还包括加入萃取剂进行萃取分离步骤；其中，萃取剂包括乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯、甲酸乙酯、甲酸丙酯、甲酸丁酯中的至少一种；且初始量子点和所述萃取剂的质量体积比为100mg：(5-15)mL。萃取离心分离沉淀之后，再分散在极性溶剂中存储。
进一步地，在上述量子点的制备方法中，表面配体通过如下方法制备得到：将所述巯基酸和所述氨基酸混合后，在温度为40-90℃的条件下加入催化剂进行脱水缩合反应；其中，催化剂为氢氧化钠或浓硫酸。进一步优选地，催化剂的摩尔量与所取氨基酸的摩尔用量的比值范围(0.05～0.2)mmol:(1～5)mmol。更进一步优选地，脱水缩合反应完成后，还包括用饱和的硫酸钠溶液进行分离纯化步骤。利用饱和碳酸钠溶液进行分离提纯，是因为表面配体在饱和碳酸钠中的溶解度比较小，同时饱和碳酸钠对巯基酸和氨基酸具有较好的溶解性。
最后，因本发明实施例的量子点具有更好的稳定性和生物相容性，因此其在生物标记技术领域中具有很好的应用，如荧光标记和生物成像等领域。
本发明先后进行过多次试验，现举一部分试验结果作为参考对发明进行进一步详细描述，下面结合具体实施例进行详细说明。
实施例1
初始量子点的制备，即红色量子点CdSe/ZnS(配体为OA)的制备，包括如下步骤：
1)镉Cd(OA)2与油酸锌Zn(OA)2前躯体的制备：
取0.8mmol的氧化镉(CdO)、6mmol的醋酸锌Zn(Ac)2、8ml的油酸(OA)、15ml的十八稀(ODE)加入到三口烧瓶中，先常温排气10min后加热到170℃排气60min，然后维持在170℃。
2)硒(Se)前躯体的制备：
称取4mmol的Se加入到4ml的三辛基氧磷(TOP)中，加热到170℃维持30min，然后降温到140℃。
3)硫(S)前躯体的制备：
称4mmol的S加入到6ml的三辛基氧磷(TOP)中，加热到170℃维持30min，然后降温到140℃。
4)将1)中的混合液温度升高到300℃后，取2ml的硒(Se)前躯体快速注入到烧瓶内反应10min，然后再次在抽取2ml的硫(S)源注入到反应混合液中反应30min，最终得到CdSe/ZnS红色量子点，待混合液温度冷却至室温后，通过离心分离清洗得到油溶性CdSe/ZnS量子点，然后干燥处理；最终制备成初始量子点浓度为30mg/ml的正己烷溶液，其表面的配体是油酸(OA)。
实施例2
一种生物相容性的表面配体，由苯丙氨酸和巯基丙酸进行脱水缩合反应制备，包括如下步骤：
1)各取3mmol的苯丙氨酸和巯基丙酸放置的在100ml的烧瓶中然后添加20ml的去离子水，然后在向烧瓶中添加0.1mmol的浓硫酸均匀搅拌后加热到50℃反应60min。
2)待反应停止后向反应混合液中添加50ml的饱和碳酸钠溶液，然后对混合液进行离心分离沉淀得到苯丙氨酸和巯基丙酸通过脱水缩合的具有生物相容性的有机分子，即表面配体。
3)将制备好配体分散在去离子水中制备成表面配体浓度为2mmol/ml的溶液备用。
实施例3
利用上述实施例2制备的表面配体溶液对实施例1制备的初始量子点(油性量子点)溶液进行相转换，包括如下步骤：
1)取实施例1中制备的红色量子点3ml(浓度为30mg/ml)，以及实施例2中制备好的表面配体浓度为2mmol/ml的溶液1ml，然后将两者混合在60℃条件下加热搅拌60min，直到混合液出现明显的分层现象。
2)向上述出现分层的混合液中添加10ml的乙酸乙酯溶液进行萃取分离得到具有生物相容性的量子点，然后再分散在乙醇或水中备用。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种表面配体，其特征在于，所述表面配体由巯基酸和氨基酸发生脱水缩合反应制备而成。
2.如权利要求1所述的表面配体，其特征在于，所述巯基酸包括巯基乙酸、巯基丙酸、巯基丁酸、巯基戊酸、巯基己酸、巯基庚酸、巯基辛酸中的至少一种；和/或
所述氨基酸包括甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、异亮氨酸、亮氨酸、络氨酸、赖氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、蛋氨酸、苏氨酸、谷氨酸、谷氨酰胺、天冬氨酸、天冬酰胺、半胱氨酸、丝氨酸、组氨酸、精氨酸、脯氨酸中的至少一种。
3.一种量子点，其特征在于，所述量子点表面结合有如权利要求1或2所述的表面配体。
4.一种量子点的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
提供表面配体溶液，所述表面配体溶液中的表面配体为权利要求1或2所述的表面配体，所述表面配体溶液中的溶剂为极性溶剂；
提供初始量子点溶液，所述初始量子点溶液中的初始量子点为油溶性量子点，所述初始量子点溶液中的溶剂为非极性溶剂；
将所述初始量子点溶液和所述表面配体溶液混合，进行量子点表面配体交换，制备得到所述量子点。
5.如权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述量子点包括：二元相量子点、三元相量子点、四元相量子点中的至少一种；和/或
所述油溶性量子点连接的油溶性配体包括：油酸、油胺、三辛基磷、三辛基氧磷中的至少一种；和/或
所述非极性溶剂包括：甲苯、氯仿、氯苯、四氯化碳、正己烷、辛烷中的至少一种；和/或
所述极性溶剂包括：水、甲醇、乙醇、丙酮中的至少一种。
6.如权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述初始量子点溶液的浓度为15-60mg/mL；和/或
所述表面配体溶液的浓度为0.5-3mmol/mL；和/或
所述初始量子点和所述表面配体的质量摩尔比为100mg：(0.5-3)mmol；和/或
所述量子点表面配体交换的温度为30-80℃，时间为30-120min。
7.如权利要求4-6任一项所述的制备方法，其特征在于，所述量子点表面配体交换过程中出现分层后，还包括加入萃取剂进行萃取分离步骤；其中，
所述萃取剂包括乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯、甲酸乙酯、甲酸丙酯、甲酸丁酯中的至少一种；和/或
所述初始量子点和所述萃取剂的质量体积比为100mg：(5-15)mL。
8.如权利要求4-6任一项所述的制备方法，其特征在于，所述表面配体是通过如下方法制备得到的：将所述巯基酸和所述氨基酸混合后，在温度为40-90℃的条件下加入催化剂进行脱水缩合反应；其中，所述催化剂为氢氧化钠或浓硫酸。
9.如权利要求8所述的制备方法，其特征在于，所述脱水缩合反应完成后，还包括用饱和的硫酸钠溶液进行分离纯化步骤。
10.如权利要求3所述的量子点或由权利要求4-9任一项所述的制备方法获得的量子点在生物标记中的应用。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201710966629.5A CN109665979A (zh) | 2017-10-17 | 2017-10-17 | 表面配体、量子点及其制备方法和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201710966629.5A CN109665979A (zh) | 2017-10-17 | 2017-10-17 | 表面配体、量子点及其制备方法和应用 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN109665979A true CN109665979A (zh) | 2019-04-23 |
Family
ID=66140452
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201710966629.5A Pending CN109665979A (zh) | 2017-10-17 | 2017-10-17 | 表面配体、量子点及其制备方法和应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN109665979A (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022143435A1 (zh) * | 2020-12-30 | 2022-07-07 | Tcl科技集团股份有限公司 | 一种量子点的筛分方法及量子点发光二极管 |
| CN114806539A (zh) * | 2021-01-27 | 2022-07-29 | 中国科学院化学研究所 | 一种半导体纳米晶的表面生物相容性修饰方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20070249064A1 (en) * | 2006-04-24 | 2007-10-25 | De La Fuente Jesus M | Quantum dots and their uses |
| CN106367060A (zh) * | 2016-08-30 | 2017-02-01 | Tcl集团股份有限公司 | 一种量子点配体交换的方法 |
-
2017
- 2017-10-17 CN CN201710966629.5A patent/CN109665979A/zh active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20070249064A1 (en) * | 2006-04-24 | 2007-10-25 | De La Fuente Jesus M | Quantum dots and their uses |
| CN106367060A (zh) * | 2016-08-30 | 2017-02-01 | Tcl集团股份有限公司 | 一种量子点配体交换的方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| ANDREW S. GOLDSBOROUGH等: "Collateral Sensitivity of Multidrug-Resistant Cells to the Orphan Drug Tiopronin", 《JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY》 * |
| 马锴果等: "3-巯基异丁酸衍生物对碲化镉量子点水相合成的影响", 《物理化学学报》 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022143435A1 (zh) * | 2020-12-30 | 2022-07-07 | Tcl科技集团股份有限公司 | 一种量子点的筛分方法及量子点发光二极管 |
| CN114806539A (zh) * | 2021-01-27 | 2022-07-29 | 中国科学院化学研究所 | 一种半导体纳米晶的表面生物相容性修饰方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Liu et al. | One-pot synthesis of ternary CuInS 2 quantum dots with near-infrared fluorescence in aqueous solution | |
| CN109021970B (zh) | 一种AgInS2或CuInS2超小量子点及其制备方法和应用 | |
| Zeng et al. | Aqueous synthesis of type-II CdTe/CdSe core–shell quantum dots for fluorescent probe labeling tumor cells | |
| JP3847677B2 (ja) | 半導体ナノ粒子、その製造方法、及び半導体ナノ粒子蛍光試薬 | |
| CN111606319B (zh) | 碳纳米卷及其制备方法和应用以及碳纳米带 | |
| CN106398680B (zh) | 一种油溶性蓝光量子点及其制备方法 | |
| Samadi-maybodi et al. | Aqueous synthesis and characterization of CdS quantum dots capped with some amino acids and investigations of their photocatalytic activities | |
| WO2009109110A1 (zh) | 铜铟硫半导体纳米粒子及其制备方法 | |
| CN104722326B (zh) | 一种CuS/g‑C3N4纳米球花复合物催化剂的制备方法 | |
| CN109970887B (zh) | 一种聚合物配体、量子点及其制备方法 | |
| CN108977191A (zh) | 一种量子点表面配体交换方法 | |
| EP1398356B1 (en) | Method for purifying semiconductor nanoparticles | |
| CN109665979A (zh) | 表面配体、量子点及其制备方法和应用 | |
| CN111978954A (zh) | 一种具有蓝色荧光特性的硫量子点制备方法 | |
| CN101113335A (zh) | 硒化镉/硒化锌/硫化锌双壳层结构量子点的合成方法 | |
| Brichkin et al. | Hydrophilic semiconductor quantum dots | |
| WO2018219019A1 (zh) | 一种量子点表面配体交换方法 | |
| CN109651597B (zh) | 一种颗粒、有机配体、复合物材料及其制备方法与应用 | |
| Wu et al. | Depositing ZnS shell around ZnSe core nanocrystals in aqueous media via direct thermal treatment | |
| KR101979288B1 (ko) | 전기화학적 방법을 이용한 탄소 양자점 제조방법 및 이를 이용하여 탄소 양자점-은 나노입자 복합체 제조방법 | |
| Zheng et al. | Non-conjugated and π-conjugated functional ligands on semiconductive quantum dots | |
| CN106544003B (zh) | 核壳结构的CuInS2/ZnS纳米棒及其制备方法 | |
| CN103468254A (zh) | 微波辅助法制备荧光AgInS2及AgInS2/ZnS纳米晶 | |
| CN105419803B (zh) | 碲汞镉量子点与碳纳米管纳米复合材料的制备方法 | |
| WO2020134146A1 (zh) | 一种复合物及其制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20190423 |
|
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |