CN109665934B - 一种制备双环戊二烯的方法 - Google Patents
一种制备双环戊二烯的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN109665934B CN109665934B CN201710963533.3A CN201710963533A CN109665934B CN 109665934 B CN109665934 B CN 109665934B CN 201710963533 A CN201710963533 A CN 201710963533A CN 109665934 B CN109665934 B CN 109665934B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- dicyclopentadiene
- tower
- cyclopentadiene
- dimerization
- depolymerization
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 title claims abstract description 81
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 42
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 82
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 43
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 17
- 238000012691 depolymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 13
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 12
- 238000007599 discharging Methods 0.000 claims abstract description 8
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 11
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 8
- 238000004939 coking Methods 0.000 abstract description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N (E)-1,3-pentadiene Chemical group C\C=C\C=C PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 2
- PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N piperylene Natural products CC=CC=C PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000066 reactive distillation Methods 0.000 description 2
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000000571 coke Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 239000012847 fine chemical Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 238000005120 petroleum cracking Methods 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons
- C07C2/50—Diels-Alder conversion
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C4/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a larger number of carbon atoms
- C07C4/22—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a larger number of carbon atoms by depolymerisation to the original monomer, e.g. dicyclopentadiene to cyclopentadiene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明属于双环戊二烯的制备领域，具体公开了一种制备双环戊二烯的方法，该方法包括如下步骤：a)将粗双环戊二烯原料送入解聚反应精馏塔，解聚生成的含环戊二烯组分从塔顶送出，塔釜液连续排出；b)将解聚反应精馏塔塔顶得到的含环戊二烯组分送入二聚反应精馏塔，塔釜得到环戊二烯与双环戊二烯混合物，未聚合的环戊二烯及杂质从塔顶排出；c)将二聚反应精馏塔塔釜得到的环戊二烯与双环戊二烯混合物送入二聚反应器，反应得到双环戊二烯产品。采用本发明的方法制备双环戊二烯，能够有效的提高双环戊二烯的纯度及收率，减少高聚物的生成，防止物料结焦及管线堵塞。
Description
技术领域
本发明属于双环戊二烯的制备领域，具体涉及一种制备双环戊二烯的方法。
背景技术
双环戊二烯(DCPD)是重要的精细化工原料，可合成脂环族石油树脂以用于制备粘合剂、油墨涂料等，其与乙烯丙烯共聚物可用作环氧树脂改性剂，还可与酚类共聚生产橡胶、塑料抗氧剂，香料，高沸点溶剂等。
石油裂解制乙烯副产C5馏份中的环戊二烯(CPD)，经聚合后分离得到的双环戊二烯产品，由于聚合过程中存在着副反应，双环戊二烯的纯度较低(85％左右)。双环戊二烯的分离提纯方法有两种：热二聚-解聚-蒸馏法和溶剂萃取法。热二聚-解聚-蒸馏法是将原料加热到110～120℃，使其中环戊二烯二聚为双环戊二烯，再利用双环戊二烯同其他组分的沸点差异蒸馏制得双环戊二烯。溶剂萃取法是以二甲基甲酰胺(DMF)为溶剂，使双环戊二烯与间戊二烯、异戊二烯的相对挥发度不同分离出高纯度的双环戊二烯、异戊二烯及间戊二烯产品。
专利文献CN1334262A公开了一种制备高纯度环戊二烯的方法及其专用设备，该方法可避免使用溶剂，但存在解聚程度低的问题，环戊二烯收率较低。CN1781887A公开了一种低温双环戊二烯生产工艺，在较低温度下催化解聚双环戊二烯，该工艺需要使用催化剂，流程较复杂。CN102060649A公开了一种制备高纯度双环戊二烯的方法，采用高温载体，双环戊二烯在其中解聚，但多聚物在其中聚集，容易结焦，在工业应用中装置无法长时间运行。
专利文献US5321177A公开了一种高纯度双环戊二烯生产过程，采用管式反应器解聚双环戊二烯，这种方式双环戊二烯裂解的较完全，但同时杂质裂解，产物与环戊二烯难以分离，故难以获得高纯度双环戊二烯。US3719718A公开了一种双环戊二烯逐步定量解聚的方法，可获得较高双环戊二烯收率，但双环戊二烯纯度低。
综上所述，目前亟需提供一种能够同时提高双环戊二烯纯度及收率的方法，且能减少解聚过程中高聚物的产生，防止物料结焦及管线堵塞。
发明内容
为了解决现有技术存在的上述技术问题，本发明的目的是提供一种制备双环戊二烯的方法。采用该方法能够制得高纯度、高收率的双环戊二烯，且能有效的防止高聚物的生成。
本发明的发明人在研究中发现，解聚反应精馏塔塔顶产品中含少量异戊二烯IP影响环戊二烯产品的纯度，这是由于原料中所含的IP和CPD的二聚物也在反应精馏塔内发生解聚反应，IP与CPD性质相近，随CPD从塔顶分离。在二聚反应精馏塔中通过调整回流比及塔釜温度，可以使异戊二烯从反应精馏塔顶分离，在塔釜得到高纯度的双环戊二烯产品。
根据本发明，本发明提供了一种制备双环戊二烯的方法，该方法包括如下步骤：
a)将粗双环戊二烯原料送入解聚反应精馏塔，解聚生成的含环戊二烯组分从塔顶送出，塔釜液连续排出；
b)将解聚反应精馏塔塔顶得到的含环戊二烯组分送入二聚反应精馏塔，塔釜得到环戊二烯与双环戊二烯混合物，未聚合的环戊二烯及杂质从塔顶排出；
c)将二聚反应精馏塔塔釜得到的环戊二烯与双环戊二烯混合物送入二聚反应器，反应得到双环戊二烯产品。
采用本发明的方法制备双环戊二烯，能够有效的提高双环戊二烯的纯度及收率，并且能够减少高聚物的生成，防止物料结焦及管线堵塞。
本发明的其它特征和优点将在随后具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
通过结合附图对本发明示例性实施方式进行更详细的描述。
图1示出了本发明的工艺流程图。
具体实施方式
为使本发明更加容易理解，下面将结合具体实施方式来详细说明本发明，这些实施方式仅起说明性作用，并不用于限制本发明。
根据本发明，本发明提供了一种制备双环戊二烯的方法，该方法包括如下步骤：
a)将粗双环戊二烯原料送入解聚反应精馏塔，解聚生成的含环戊二烯组分从塔顶送出，塔釜液连续排出；
b)将解聚反应精馏塔塔顶得到的含环戊二烯组分送入二聚反应精馏塔，塔釜得到环戊二烯与双环戊二烯混合物，未聚合的环戊二烯及杂质从塔顶排出；
c)将二聚反应精馏塔塔釜得到的环戊二烯与双环戊二烯混合物送入二聚反应器，反应得到双环戊二烯产品。
本发明中，所述粗双环戊二烯原料可由碳五装置副产，其中双环戊二烯的摩尔含量可以为70～90％，优选为75～90％。
具体地，在解聚反应精馏塔中，粗双环戊二烯原料发生解聚反应，双环戊二烯热分解为环戊二烯，含环戊二烯组分经塔顶冷凝器冷却后从塔顶送出，未解聚的重组分作为塔釜液的一部分连续排出。
根据本发明，所述解聚反应精馏塔的理论塔板数可为20～40块，塔压可为常压，塔釜温度可为180～215℃，回流比可为2～8。
优选情况下，所述解聚反应精馏塔的塔釜温度为190～210℃，回流比为2～6。
根据本发明，解聚生成的含环戊二烯组分可经塔顶冷凝器冷却至20～50℃送出。
具体地，在二聚反应精馏塔中，由解聚反应精馏塔塔顶得到的含环戊二烯组分二聚生成双环戊二烯，在塔釜得到环戊二烯与双环戊二烯混合物，未聚合的环戊二烯及少量杂质从塔顶排出。
根据本发明，所述二聚反应精馏塔的理论塔板数可为30～70块，塔压可为常压，塔釜温度可为85～110℃，回流比可为5～15。
本发明中，可通过控制二聚反应精馏塔的塔釜温度和回流比，有效地防止环戊二烯多聚物的生成，减少因高聚物的产生而造成的结焦现象。
优选情况下，所述二聚反应精馏塔的塔釜温度为90～105℃，回流比为8～12。更优选地，所述二聚反应精馏塔的塔釜温度为95～105℃。
具体地，将二聚反应精馏塔塔釜得到环戊二烯与双环戊二烯混合物经换热器降温至30～50℃后送入二聚反应器，在二聚反应器中，环戊二烯二聚为双环戊二烯。
根据本发明，所述二聚反应器的温度可为70～90℃，绝对压力可为0.1～0.2MPa。
优选地，所述二聚反应器的温度为75～85℃，绝对压力为0.12～0.18MPa。
根据本发明，所述双环戊二烯产品的纯度可＞99.1％。另外，采用本发明的方法制备双环戊二烯产品，其收率可＞91.0％，优选＞93.0％。
以下将通过实施例对本发明进行详细描述。
在以下实施例和对比例中
采用的粗双环戊二烯原料为裂解C5装置副产的粗双环戊二烯，具体组成如表1所示。
表1
双环戊二烯产品的纯度及收率：采用气相色谱法分析二聚反应器出口产品的组成，再结合各物料量计算双环戊二烯的纯度及收率。
实施例1～3用于说明本发明制备双环戊二烯的方法。
实施例1～3
如图1所示，将粗双环戊二烯原料送入解聚反应精馏塔(T-101)，粗双环戊二烯原料发生解聚反应，双环戊二烯解聚生成环戊二烯，环戊二烯经塔顶冷凝器冷却至30℃后从塔顶送入二聚反应精馏塔(T-102)，未解聚的重组分作为塔釜液的一部分连续排出；在二聚反应精馏塔中，环戊二烯二聚生成双环戊二烯，在塔釜得到环戊二烯与双环戊二烯混合物，经换热器降温至40℃后送入二聚反应器(R-101)，未聚合的环戊二烯及少量杂质从塔顶排出；在二聚反应器中，环戊二烯二聚为双环戊二烯；实施例1～3中各步骤的工艺条件如表2所示，检测二聚反应器出口产品的组成，结果如表3所示。
对比例1
各步骤的工艺参数同实施例1，不同之处在于，其不包含二聚反应器，具体参数见表2，检测二聚反应精馏塔塔釜中产品的组成，结果见表3。
对比例2
工艺步骤同实施例1，不同之处在于，改变二聚反应精馏塔中的塔釜温度，具体参数见表2，检测结果见表3。
对比例3
工艺步骤同对比例1，不同之处在于，改变二聚反应精馏塔中的塔釜温度，具体参数见表2，检测二聚反应精馏塔塔釜中产品的组成，结果见表3。
表2
表3
由表3的数据可知，采用本发明的方法，将解聚反应精馏塔、二聚反应精馏塔和二聚反应器相结合，能够得到高纯度、高收率的双环戊二烯；另外，通过控制二聚反应精馏塔的塔釜温度和回流比，并结合二聚反应器，能够有效的抑制高聚物的产生，提高双环戊二烯的纯度及收率。
以上已经描述了本发明的各实施例，上述说明是示例性的，并非穷尽性的，并且也不限于所披露的各实施例。在不偏离所说明的各实施例的范围和精神的情况下，对于本技术领域的普通技术人员来说许多修改和变更都是显而易见的。
Claims (10)
1.一种制备双环戊二烯的方法，其特征在于，该方法包括如下步骤：
a)将粗双环戊二烯原料送入解聚反应精馏塔，解聚生成的含环戊二烯组分从塔顶送出，塔釜液连续排出；
b)将解聚反应精馏塔塔顶得到的含环戊二烯组分送入二聚反应精馏塔，塔釜得到环戊二烯与双环戊二烯混合物，未聚合的环戊二烯及杂质从塔顶排出；所述二聚反应精馏塔的塔釜温度为85～110℃，回流比为5～15；
c)将二聚反应精馏塔塔釜得到的环戊二烯与双环戊二烯混合物送入二聚反应器，反应得到双环戊二烯产品。
2.根据权利要求1所述的方法，其中，所述粗双环戊二烯原料中双环戊二烯的摩尔含量为70～90％。
3.根据权利要求1所述的方法，其中，所述解聚反应精馏塔的理论塔板数为20～40块，塔压为常压，塔釜温度为180～215℃，回流比为2～8。
4.根据权利要求3所述的方法，其中，所述解聚反应精馏塔的塔釜温度为190～210℃，回流比为2～6。
5.根据权利要求1所述的方法，其中，所述二聚反应精馏塔的理论塔板数为30～70块，塔压为常压。
6.根据权利要求5所述的方法，其中，所述二聚反应精馏塔的塔釜温度为90～105℃，回流比为8～12。
7.根据权利要求1所述的方法，其中，解聚生成的含环戊二烯组分经塔顶冷凝器冷却至20～50℃送出。
8.根据权利要求1所述的方法，其中，所述二聚反应器的温度为70～90℃，绝对压力为0.1～0.2Mpa。
9.根据权利要求8所述的方法，其中，所述二聚反应器的温度为75～85℃，绝对压力为0.12～0.18MPa。
10.根据权利要求1所述的方法，其中，所述双环戊二烯产品的纯度>99.1％，收率＞91.0％。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201710963533.3A CN109665934B (zh) | 2017-10-16 | 2017-10-16 | 一种制备双环戊二烯的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201710963533.3A CN109665934B (zh) | 2017-10-16 | 2017-10-16 | 一种制备双环戊二烯的方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN109665934A CN109665934A (zh) | 2019-04-23 |
| CN109665934B true CN109665934B (zh) | 2021-10-19 |
Family
ID=66140292
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201710963533.3A Active CN109665934B (zh) | 2017-10-16 | 2017-10-16 | 一种制备双环戊二烯的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN109665934B (zh) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111892471A (zh) * | 2019-05-05 | 2020-11-06 | 中国石油集团工程股份有限公司 | 环戊二烯及其助剂连续生产装置及方法 |
| CN112679297A (zh) * | 2019-10-17 | 2021-04-20 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种高纯度双环戊二烯的制备方法 |
| CN112759501A (zh) * | 2019-11-01 | 2021-05-07 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种聚合级双环戊二烯的制备方法 |
| CN114230431A (zh) * | 2021-12-30 | 2022-03-25 | 南京扬子精细化工有限责任公司 | 一种度双环戊二烯的制备方法及制备系统 |
| CN114656319B (zh) * | 2022-04-02 | 2023-06-30 | 淄博鲁华泓锦新材料集团股份有限公司 | 高纯度双环戊二烯的制备方法 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1342953A (en) * | 1970-04-23 | 1974-01-10 | Bayer Ag | Process for the production of cyclopentadiene from dicyclopeni dadiene |
| US5321177A (en) * | 1991-04-18 | 1994-06-14 | Maruzen Petrochemical Co., Ltd. | Process for the vapor-phase thermal cracking of dicyclopentadiene and a process for the manufacture of high purity dicyclopentadiene |
| CN102516010A (zh) * | 2011-11-25 | 2012-06-27 | 大庆华科股份有限公司 | 用于分离石油裂解乙烯副产碳五馏分中的双烯烃组分的方法及设备 |
| CN102951984A (zh) * | 2011-08-17 | 2013-03-06 | 中国石油化工股份有限公司 | 分离碳五馏分并制取聚合级异戊二烯的方法 |
| CN102951986A (zh) * | 2011-08-17 | 2013-03-06 | 中国石油化工股份有限公司 | 分离碳五馏分并制取化学级异戊二烯的方法 |
| CN105585415A (zh) * | 2014-10-22 | 2016-05-18 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种反应精馏制备高纯度双环戊二烯的方法 |
-
2017
- 2017-10-16 CN CN201710963533.3A patent/CN109665934B/zh active Active
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1342953A (en) * | 1970-04-23 | 1974-01-10 | Bayer Ag | Process for the production of cyclopentadiene from dicyclopeni dadiene |
| US5321177A (en) * | 1991-04-18 | 1994-06-14 | Maruzen Petrochemical Co., Ltd. | Process for the vapor-phase thermal cracking of dicyclopentadiene and a process for the manufacture of high purity dicyclopentadiene |
| CN102951984A (zh) * | 2011-08-17 | 2013-03-06 | 中国石油化工股份有限公司 | 分离碳五馏分并制取聚合级异戊二烯的方法 |
| CN102951986A (zh) * | 2011-08-17 | 2013-03-06 | 中国石油化工股份有限公司 | 分离碳五馏分并制取化学级异戊二烯的方法 |
| CN102516010A (zh) * | 2011-11-25 | 2012-06-27 | 大庆华科股份有限公司 | 用于分离石油裂解乙烯副产碳五馏分中的双烯烃组分的方法及设备 |
| CN105585415A (zh) * | 2014-10-22 | 2016-05-18 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种反应精馏制备高纯度双环戊二烯的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN109665934A (zh) | 2019-04-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN109665934B (zh) | 一种制备双环戊二烯的方法 | |
| CN105585415A (zh) | 一种反应精馏制备高纯度双环戊二烯的方法 | |
| CN103664472A (zh) | 一种制备高纯度双环戊二烯的方法 | |
| CN102746460B (zh) | 一种高软化点浅色冷聚茚树脂的制备方法 | |
| JPH0578263A (ja) | ジシクロペンタジエンの気相熱分解方法および高純度ジシクロペンタジエンの製造方法 | |
| CN103664466A (zh) | 制备高纯度环戊二烯的方法 | |
| CN115385769A (zh) | 一种合成四环十二碳烯类化合物过程中降低副产物的方法 | |
| CN101066902B (zh) | 一种从乙烯副产c9中分离环戊二烯和甲基环戊二烯的方法 | |
| CN105481625A (zh) | 一种降冰片烯的生产方法 | |
| CN104276915B (zh) | 一种c9～c10馏分的分离方法 | |
| CN104276912A (zh) | 由石油裂解制乙烯副产物c9～c10馏分分离及提高收率的方法 | |
| CN111548246A (zh) | 一种从裂解碳九馏分中制备高纯双环戊二烯的方法 | |
| CN102399122B (zh) | 制备环戊二烯及甲基环戊二烯的方法 | |
| CN102675030B (zh) | 从裂解c9馏分中直接分离石油树脂原料的工艺方法 | |
| CN114621046B (zh) | 离子液体催化制备高纯度双环戊二烯的方法 | |
| CN112679297A (zh) | 一种高纯度双环戊二烯的制备方法 | |
| CN109988055A (zh) | 一种高纯度环戊二烯及甲基环戊二烯的制备方法 | |
| CN110698318A (zh) | 一种高纯度环戊烯的生产方法 | |
| CN104276914A (zh) | 利用精馏塔分离石油裂解制乙烯副产物c9～c10馏分的方法 | |
| CN105481631B (zh) | 一种间戊二烯的精制方法 | |
| CN109665930A (zh) | 一种由碳五馏分制备高纯度双环戊二烯的方法 | |
| CN113880989A (zh) | 一种热聚合成碳五碳九共聚石油树脂的方法及其应用 | |
| CN101805631B (zh) | 一种碳五馏分萃取溶剂的变压汽提方法 | |
| CN114195939A (zh) | 一种管式反应器及热聚合成c5/c9共聚石油树脂的方法 | |
| JP4980670B2 (ja) | 環状オレフィンおよびその製法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |