CN109651070A - 一种1-溴代萘的制备方法 - Google Patents

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柯德宏
郭建国
薛循育
陆惠懿
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/10—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms
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Abstract

本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种1‑溴代萘的制备方法，包括：(1)取萘充分溶于二氯乙烷中，边搅拌边加入氢溴酸形成混合溶液；(2)于25‑30℃条件下，边搅拌边向混合溶液中逐滴加入次氯酸钠，进行保温搅拌；(3)静置分层，取油相层，并进行水洗；(4)干燥，减压分馏得1‑溴代萘。本发明合成工艺反应装置简单，反应副产物少，收率高，相对其他工艺，溴的利用率高，三废污染小，生产能耗较低，反应过程安全性高，符合绿色化学理念。

Description

一种1-溴代萘的制备方法
技术领域
本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种1-溴代萘的制备方法。
背景技术
1-溴代萘又称1-溴萘，A-溴萘，无色或微黄色液体，蒸馏后能保持无色，但久置后变黑色。能与醇、醚、四氯化碳相混溶，不溶于水。能随水蒸汽挥发。可用于有机合成原料，分析试剂，用作冷冻剂以及分子量大的物质的溶剂。也是干燥物品的热载体。亦可用于折射率测定。光学显微镜的高倍物镜(100X)采用溴萘作为折射介质，增大物镜的数值孔径来提高放大倍率。
制备1-溴代萘的常规方法主要由以下方法合成：
1由萘与溴反应而得。在反应锅中加入四氯化碳和萘，搅拌加热，在45℃慢慢加入溴素。加完后于70-80℃保温反应3-4h。蒸馏回收四氯化碳，将反应物洗涤、减压蒸馏、再洗涤、过滤、干燥而得成品。
2.由精萘和1,2-二氯乙烷、1,1-二氯乙烷混合溶剂，在升温溶解，滴加溴素，温度保持在75-95℃，回流4-5小时，随后进行蒸馏，回收溶剂，再加氢氧化钠综合反应液中的溴化氢，分去碱水层，粗品经减压分馏的化学纯的1-溴代萘。
以上方法的缺点在于：反应剧烈，温度不好控制，危险性大，反应过程中会产生酸性较强的副产物，反应时间较长，有大量含有溴废气产生，能耗较大。
由此可知，目前化学制备1-溴代萘的方法存在一定缺陷，工艺落后，生产能耗大，污染严重。
发明内容
本发明主要提供了一种1-溴代萘的制备方法，该反应副产物少，三废污染小，产物收率高。其技术方案如下：
一种1-溴代萘的制备方法，包括以下步骤：
(1)取萘充分溶于二氯乙烷中，边搅拌边加入氢溴酸形成混合溶液；
(2)于25-30℃条件下，边搅拌边向混合溶液中逐滴加入次氯酸钠，进行保温搅拌；
(3)静置分层，取油相层，并进行水洗；
(4)干燥，减压分馏得1-溴代萘。
优选的，步骤(1)中氢溴酸的摩尔量为萘摩尔量的1.05-1.1倍。
优选的，步骤(2)中次氯酸的摩尔量为萘摩尔量的1.05-1.1倍。
优选的，步骤(2)中进行保温搅拌的时间为60-90min。
优选的，产物1-溴代萘的收率为95％以上。
采用上述方案，本发明具有以下优点：
本发明使用萘溶于二氯乙烷中，与氢溴酸混合后，滴加次氯酸钠溶液，滴加完毕后，升温回流保温一段时间，再分取油相层，水洗，得油相粗品经减压分馏得1-溴代萘(收率95％)，合成工艺反应装置简单，反应副产物少，收率高，相对其他工艺，溴的利用率高，三废污染小，生产能耗较低，反应过程安全性高，符合绿色化学理念。
具体实施方式
以下实施例中的实验方法如无特殊规定，均为常规方法，所涉及的实验试剂及材料如无特殊规定均为常规生化试剂和材料。
实施例1
本实施例制备1-溴代萘的方法如下：
(1)取1mol的精萘，充分溶解到二氯乙烷中，然后再搅拌过程中将1.1mol的溴氢酸混入到二氯乙烷和萘的溶液中形成混合溶液；
(2)在不断搅拌过程中，于30℃条件下，逐步滴入1.05mol次氯酸钠与上述混合溶液中；
(3)滴加完毕后，搅拌保温60分钟，再静置分层，分取油相层，再水洗二次，得油相的粗品；
(4)干燥，再经减压分馏得1-溴代萘(收率95％)。
实施例2
本实施例制备1-溴代萘的方法如下：
(1)取1mol的精萘，充分溶解到二氯乙烷中，然后再搅拌过程中将1.05mol的溴氢酸混入到二氯乙烷和萘的溶液中形成混合溶液；
(2)在不断搅拌过程中，于25℃条件下，逐步滴入1.1mol次氯酸钠与上述混合溶液中；
(3)滴加完毕后，搅拌保温90分钟，再静置分层，分取油相层，再水洗二次，得油相的粗品；
(4)干燥，再经减压分馏得1-溴代萘(收率96％)。
实施例3
本实施例制备1-溴代萘的方法如下：
(1)取1mol的精萘，充分溶解到二氯乙烷中，然后再搅拌过程中将1.1mol的溴氢酸混入到二氯乙烷和萘的溶液中形成混合溶液；
(2)在不断搅拌过程中，于28℃条件下，逐步滴入1.1mol次氯酸钠与上述混合溶液中；
(3)滴加完毕后，搅拌保温70分钟，再静置分层，分取油相层，再水洗二次，得油相的粗品；
(4)干燥，再经减压分馏得1-溴代萘(收率95％)。
对本领域的技术人员来说，可根据以上描述的技术方案以及构思，做出其它各种相应的改变以及形变，而所有的这些改变以及形变都应该属于本发明权利要求的保护范围之内。

Claims (5)

1.一种1-溴代萘的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
(1)取萘充分溶于二氯乙烷中，边搅拌边加入氢溴酸形成混合溶液；
(2)于25-30℃条件下，边搅拌边向混合溶液中逐滴加入次氯酸钠，进行保温搅拌；
(3)静置分层，取油相层，并进行水洗；
(4)干燥，减压分馏得1-溴代萘。
2.根据权利要求1所述的1-溴代萘的制备方法，其特征在于：步骤(1)中氢溴酸的摩尔量为萘摩尔量的1.05-1.1倍。
3.根据权利要求1所述的1-溴代萘的制备方法，其特征在于：步骤(2)中次氯酸的摩尔量为萘摩尔量的1.05-1.1倍。
4.根据权利要求1所述的1-溴代萘的制备方法，其特征在于：步骤(2)中进行保温搅拌的时间为60-90min。
5.根据权利要求1所述的1-溴代萘的制备方法，其特征在于：产物1-溴代萘的收率为95％以上。
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