CN109370778B - 一种脐橙皮精油及其制备方法和应用 - Google Patents

一种脐橙皮精油及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种脐橙皮精油及其制备方法和应用，属于医药技术领域。所述制备方法包括如下步骤：1)将粉碎后的脐橙皮与无机盐和水混合，将得到的混合物蒸馏2.5～3.5h，收集蒸馏液；2)将所述步骤1)的蒸馏液与石油醚混合进行萃取，将得到的有机层依次用无水硫酸钠进行干燥和旋蒸，得到淡黄色脐橙皮精油。本发明制备得到的精油能够有效的抑制癌细胞，实施例结果表明：当精油浓度大于等于0.3μg/mL时，精油对HepG2肝癌细胞和HCT116肝癌细胞的增殖均有较好的抑制作用。

Description

一种脐橙皮精油及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于医药技术领域，具体涉及一种脐橙皮精油及其制备方法和应用。
背景技术
橙是世界上最重要的果树作物之一。中国是世界上最大的柑橘生产国，也是仅次于巴西的橙子生产大国。橙子在加工过程中会产生大量的果皮，它含有多种功能性天然产物，如精油、果胶、类胡萝卜素、橙皮苷等，是化工、医药行业的重要原材料。从橙皮中有效提取精油并开发具有高附加值的产品，已成为柑橘加工业的重要组成部分。
癌症是一类严重威胁人类健康的重大疾病，化学预防是癌症防治的热点，通过化学或生物物质阻止和减缓癌症的发展，降低癌症的发病率和死亡率。由于目前的抗癌药物毒性及耐药性高，且对某些类型的肿瘤无效，因此需要研发新的化疗药物。
发明内容
有鉴于此，本发明提供了一种脐橙皮精油及其制备方法和应用，能够有效地抑制癌细胞的增殖。
为了解决上述问题，本发明提供了以下技术方案：
本发明提供了一种脐橙皮精油的制备方法，包括如下步骤：
1)将粉碎的脐橙皮、无机盐和水混合，将得到的混合物蒸馏2.5～3.5h，收集蒸馏液；
2)将所述步骤1)的蒸馏液与石油醚混合进行萃取，将得到的有机层用无水硫酸钠进行干燥，再将干燥后的有机层进行旋蒸，得到淡黄色脐橙皮精油。
优选的，所述步骤1)中粉碎后的脐橙皮与水的质量体积比为1g:7～9mL。
优选的，按重量百分比计，所述步骤1)中混合物中无机盐的终浓度为4％～6％。
优选的，所述步骤1)中无机盐包括氯化钠、氯化镁和氯化钾。
优选的，所述步骤2)中旋蒸的温度为30～40℃；旋蒸的压力为3.0～3.5KPa。
优选的，在所述步骤2)进行旋蒸后还进行减压浓缩。
优选的，所述减压浓缩的压力为2～3KPa，所述减压浓缩至淡黄色脐橙皮精油体积的10％～20％。
本发明提供了一种上述方法制备得到的脐橙皮精油。
本发明提供了一种上述方案制备得到的脐橙皮精油在制备抑制癌细胞增殖的药物中的应用。
优选的，所述癌细胞包括HepG2肝癌细胞和HCT116结肠癌细胞。
本发明提供了一种脐橙皮精油的制备方法，包括如下步骤：1)将粉碎后的脐橙皮、无机盐和水混合，将得到的混合物蒸馏2.5～3.5h，收集蒸馏液；2)将所述步骤1)的蒸馏液与石油醚混合进行萃取，将得到的有机层依次用无水硫酸钠进行干燥和旋蒸，得到淡黄色脐橙皮精油。本发明提供的制备方法中精油的得率为2.05％～2.15％，包括39种物质成分，相对总含量达99％以上。主要包括柠檬烯(80～90％)，β-月桂烯(4.0～5.0％)，α-蒎烯(1.0～1.5％)，3-蒈烯(0.5～1.2％)，巴伦西亚橘烯(0.5～1.0％)，桧烯(0.35～0.45％)，香叶醛(0.3～0.4％)，α-萜品醇(0.25～0.35％)，橙花醛(0.25～0.3％)，芳樟醇(0.2～0.3％)等化合物。同时，本发明制备得到的精油能够有效的抑制癌细胞，实施例结果表明：当精油浓度大于等于0.3μg/mL时，精油对HepG2肝癌细胞和HCT116肝癌细胞的增殖均有较好的抑制作用。
进一步的，本发明在旋蒸后进一步进行减压浓缩，经减压浓缩后，成分发生了较大的变化。精油中共鉴定出44种化合物，相对总含量为98％以上。主要包括柠檬烯(75～85％)，巴伦西亚橘烯(2.5～3.5％)，香叶醛(1.0～2.0％)，β-甜橙醛(1.0～2.0％)，α-萜品醇(1.0～1.5％)，β-月桂烯(0.8～1.5％)，橙花醛(0.5～1.0％)，乙酸橙花酯(0.5～1.0％)，癸醛(0.5～0.8％)，芳樟醇(0.4～0.7％)，4-萜品醇(0.4～0.7％)等物质。同时，进一步提高了精油对癌细胞的抑制率，实施例结果表明：与单倍精油相比，浓缩精油对HepG2肝癌细胞增殖的抑制率提高了27.06％；对HCT116结肠癌细胞增殖的抑制率提高了47.80％。
附图说明
图1为脐橙皮精油对HepG2肝癌细胞增殖抑制率的影响；
图2为脐橙皮精油对HCT116肝癌细胞增殖抑制率的影响。
具体实施方式
本发明提供了一种脐橙皮精油的制备方法，包括如下步骤：
1)将粉碎后的脐橙皮、无机盐和水混合，将得到的混合物蒸馏2.5～3.5h，收集蒸馏液；
2)将所述步骤1)的蒸馏液与石油醚混合进行萃取，将得到的有机层用无水硫酸钠进行干燥，再将干燥后的有机层进行旋蒸，得到淡黄色脐橙皮精油。
本发明将粉碎后的脐橙皮、无机盐和水混合，将得到的混合物蒸馏2.5～3.5h，收集蒸馏液。在本发明中，所述脐橙皮为新鲜脐橙的含有油胞的外皮层。本发明实施例中采用新鲜的“赣南早”脐橙。在本发明中，所述粉碎的转速优选为23000～25000r/min，更优选为24000r/min；所述粉碎的时间优选为50～70s，更优选为60s。在本发明中，所述脐橙皮与水的质量体积比优选为1g:7～9mL，更优选为1:8.38。在本发明中，按重量百分比计，所述步骤1)中混合物中无机盐的终浓度优选为4％～6％，更优选为5％。在本发明中，所述无机盐优选包括氯化钠、氯化镁和氯化钾，更优选为氯化钠。本发明对所述无机盐的来源没有特殊限定，采用本领域常规市售产品即可。
在本发明中，所述蒸馏的时间为2.5～3.5h，更优选为3h；所述蒸馏的温度优选为98℃。
得到蒸馏液后，本发明将所述蒸馏液与石油醚混合进行萃取，将得到的有机层用无水硫酸钠进行干燥，再将干燥后的有机层进行旋蒸，得到淡黄色脐橙皮精油。在本发明中，所述蒸馏液与石油醚的体积比优选为1:1～2:1，更优选为1.5:1。在本发明中，所述萃取的次数优选为3次。在本发明中，所述干燥的时间优选为20～40min，更优选为30min。在本发明中，所述旋蒸的温度优选为30～40℃，更优选为35℃；所述旋蒸的压力优选为3.0～3.5KPa，更优选为3.2KPa。
在本发明中，进行旋蒸后优选还进行减压浓缩。在本发明中，所述减压浓缩的压力优选为2～3KPa，更优选为2.5KPa。所述减压浓缩优选浓缩至淡黄色脐橙皮精油体积的10％～15％，更优选为14.3％。
本发明提供了一种上述方法制备得到的脐橙皮精油。
本发明提供了一种上述方案制备得到的脐橙皮精油在制备抑制癌细胞增殖的药物中的应用。在本发明中，所述癌细胞包括HepG2肝癌细胞和HCT116结肠癌细胞。
为了进一步说明本发明，下面结合实施例对本发明提供的技术方案进行详细地描述，但不能将它们理解为对本发明保护范围的限定。
实施例1
将新鲜“赣南早”脐橙，取皮，去除内果皮白皮层，得到含有油胞的外果皮。用粉碎机以24000r/min的转速破碎60s，称量100g破碎后的脐橙皮和700mL水装入2.0L圆底蒸馏烧瓶中，加入氯化钠(氯化钠的终浓度为6％)，得到混合物，将得到的混合物加热至沸腾后，蒸馏2.5h，收集蒸馏液。将蒸馏液用石油醚萃取3次(蒸馏液与石油醚的体积比为1.5：1)，合并有机层，采用无水硫酸钠进行干燥后，在40℃，压力为3.0KPa下旋蒸除去石油醚溶剂，得到淡黄色脐橙皮精油。同时计算精油提取率为1.70％。其中精油提取率＝(精油质量/样品质量)×100％。
称取100mL上述得到的脐橙皮精油于500mL蒸馏烧瓶中，安装好减压蒸馏装置；打开真空泵，压力稳定在2KPa时，开始油浴加热，加热温度为110℃；当馏分约33mL时，保持真空度3KPa，油浴加热温度升至130℃，继续进行减压蒸馏，当馏分体积约为50mL时，停止加热，待原料蒸馏瓶冷却后，得到浓缩精油15mL。
实施例2
将新鲜“赣南早”脐橙，取皮，去除内果皮白皮层，得到含有油胞的外果皮。用粉碎机以24000r/min的转速破碎60s，称量100g破碎后的脐橙皮和900mL水装入2.0L圆底蒸馏烧瓶中，加入氯化钠(氯化钠的终浓度为4％)，得到混合物，将得到的混合物加热至沸腾后，蒸馏3.5h，收集蒸馏液。将蒸馏液用石油醚萃取3次(蒸馏液与石油醚的体积比为1.5：1)，合并有机层，采用无水硫酸钠进行干燥后，在30℃，压力为3.0KPa下旋蒸除去石油醚溶剂，得到淡黄色脐橙皮精油。同时计算精油提取率为1.80％。其中精油提取率＝(精油质量/样品质量)×100％。
称取100mL上述得到的脐橙皮精油于500mL蒸馏烧瓶中，安装好减压蒸馏装置；打开真空泵，压力稳定在3KPa时，开始油浴加热，加热温度为90℃；当馏分约33mL时，保持真空度2KPa，油浴加热温度升至112℃，继续进行减压蒸馏，当馏分体积约为50mL时，停止加热，待原料蒸馏瓶冷却后，得到浓缩精油14mL。
实施例3
将新鲜“赣南早”脐橙，取皮，去除内果皮白皮层，得到含有油胞的外果皮。用粉碎机以24000r/min的转速破碎60s，称量100g破碎后的脐橙皮和838mL水装入2.0L圆底蒸馏烧瓶中，加入氯化钠(氯化钠的终浓度为5.29％)，得到混合物，将得到的混合物加热至沸腾后，蒸馏3h，收集蒸馏液。将蒸馏液用石油醚萃取3次(蒸馏液与石油醚的体积比为1.5：1)，合并有机层，采用无水硫酸钠进行干燥后，在35℃，压力为3.0KPa下旋蒸除去石油醚溶剂，得到淡黄色脐橙皮精油。同时计算精油提取率为2.11％。其中精油提取率＝(精油质量/样品质量)×100％。
采用GC-MS检测分析上述得到的淡黄色脐橙皮精油，共检测出39种物质成分，相对总含量达99％以上。主要包括柠檬烯(80～90％)，β-月桂烯(4.0～5.0％)，α-蒎烯(1.0～1.5％)，3-蒈烯(0.5～1.2％)，巴伦西亚橘烯(0.5～1.0％)，桧烯(0.35～0.45％)，香叶醛(0.3～0.4％)，α-萜品醇(0.25～0.35％)，橙花醛(0.25～0.3％)，芳樟醇(0.2～0.3％)等化合物。
称取100mL上述得到的脐橙皮精油于500mL蒸馏烧瓶中，安装好减压蒸馏装置；打开真空泵，压力稳定在2.5KPa时，开始油浴加热，加热温度为100℃；当馏分约33mL时，保持真空度2.5KPa，油浴加热温度升至120℃，继续进行减压蒸馏，当馏分体积约为50mL时，停止加热，待原料蒸馏瓶冷却后，得到浓缩精油14.3mL。
采用GC-MS检测分析上述浓缩后的精油，成分发生了较大的变化。浓缩精油中共鉴定出44种化合物，总相对含量为98％以上。主要包括柠檬烯(75～85％)，巴伦西亚橘烯(2.5～3.5％)，香叶醛(1.0～2.0％)，β-甜橙醛(1.0～2.0％)，α-萜品醇(1.0～1.5％)，β-月桂烯(0.8～1.5％)，橙花醛(0.5～1.0％)，乙酸橙花酯(0.5～1.0％)，癸醛(0.5～0.8％)，芳樟醇(0.4～0.7％)，4-萜品醇(0.4～0.7％)等物质。
实施例4
检测精油对癌细胞增殖的影响
细胞培养：HepG2肝癌细胞和HCT116结肠癌细胞(上述细胞来源于中科院上海细胞库)培养于含10％FBS牛胎血清的MEM培养基中，在CO2培养箱中进行培养，细胞生长至融合度达90％时进行传代培养，用PBS清洗细胞两次，加入0.25％的胰酶溶液处理约1min，显微镜下观测细胞收缩变圆时，加入含有血清完全培养基终止消化，离心3min收集细胞，按1:3比例传代培养。
CCK-8法测细胞增殖抑制率：取对数生长期癌细胞制成单细胞悬液(3×104个/mL)，取100μL悬液接种于96孔板中(3×103个/孔)，培养24h。吸去原培养液，分别加入实施例3中的浓度为0.5、0.3、0.1μg/mL未浓缩的精油溶液(单倍精油)100μL以及浓度为0.5、0.3、0.1μg/mL的浓缩精油溶液(浓缩精油)100μL(上述浓度的单倍精油和浓缩精油均采用二甲基亚砜为溶剂进行配制)，继续培养48h后，吸去96孔板中的原培养液，加入100μL的CCK-8检测液，培养箱继续孵育2h，用酶标仪在波长450nm处检测吸光度。按公式：细胞生长抑制率＝100％-(测试组细胞吸光度/对照组细胞吸光度)计算不同浓度精油处理的细胞生长抑制率。具体结果如图1和图2所示。
由图1和图2可以看出，随着精油浓度的提高，两种细胞增殖抑制率升高，癌细胞的存活率下降。当精油浓度大于等于0.3μg/mL时，精油对两种癌细胞的增殖均有较好的抑制作用。与单倍精油相比，浓缩精油对HepG2肝癌细胞和HCT116结肠癌细胞的增殖抑制作用均有提高。当精油浓度为0.3μg/mL时，与单倍精油相比，浓缩精油对HepG2肝癌细胞增殖的抑制率提高了27.06％；对HCT116结肠癌细胞增殖的抑制率提高了47.80％。实验结果表明“赣南早”单倍精油对HepG2肝癌细胞和HCT116结肠癌细胞的增殖有良好的抑制作用，且经过减压蒸馏后的浓缩精油对癌细胞增殖抑制作用显著提高。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (4)

1.一种脐橙皮精油的制备方法，包括如下步骤：
将新鲜“赣南早”脐橙，取皮，去除内果皮白皮层，得到含有油胞的外果皮，用粉碎机以24000 r/min的转速破碎60 s；称量100 g破碎后的脐橙皮和838 mL水装入2.0 L圆底蒸馏烧瓶中，加入氯化钠，氯化钠的终浓度为5.29%，得到混合物，将得到的混合物加热至沸腾后，蒸馏3 h，收集蒸馏液；将蒸馏液用石油醚萃取，蒸馏液与石油醚的体积比为1.5：1，萃取3次，合并有机层，采用无水硫酸钠进行干燥后，在35℃，压力为3.0 KPa下旋蒸除去石油醚溶剂，得到淡黄色脐橙皮精油；
称取100 mL上述得到的脐橙皮精油于500 mL蒸馏烧瓶中，安装好减压蒸馏装置；打开真空泵，压力稳定在2.5 KPa时，开始油浴加热，加热温度为100℃；当馏分约33 mL时，保持真空度2.5 KPa，油浴加热温度升至120℃，继续进行减压蒸馏，当馏分体积约为50 mL时，停止加热，待原料蒸馏瓶冷却后，得到浓缩精油14.3 mL。
2.权利要求1所述的方法制备得到的脐橙皮精油。
3.权利要求2所述的脐橙皮精油在制备抑制癌细胞增殖的药物中的应用。
4.根据权利要求3所述的应用，其特征在于，所述癌细胞包括HepG2肝癌细胞和HCT116结肠癌细胞。
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