CN109010834B - 一种基于碳纳米管的磁性基因载体及其制备方法 - Google Patents

一种基于碳纳米管的磁性基因载体及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN109010834B
CN109010834B CN201811005587.XA CN201811005587A CN109010834B CN 109010834 B CN109010834 B CN 109010834B CN 201811005587 A CN201811005587 A CN 201811005587A CN 109010834 B CN109010834 B CN 109010834B
Authority
CN
China
Prior art keywords
magnetic
pei
nano tube
carbon nano
carbon nanotube
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201811005587.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN109010834A (zh
Inventor
张桥
付慧莉
鄢国平
吴艳光
张云飞
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wuhan Institute of Technology
Original Assignee
Wuhan Institute of Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wuhan Institute of Technology filed Critical Wuhan Institute of Technology
Priority to CN201811005587.XA priority Critical patent/CN109010834B/zh
Publication of CN109010834A publication Critical patent/CN109010834A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN109010834B publication Critical patent/CN109010834B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/02—Inorganic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
    • A61K47/34—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyesters, polyamino acids, polysiloxanes, polyphosphazines, copolymers of polyalkylene glycol or poloxamers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K48/00—Medicinal preparations containing genetic material which is inserted into cells of the living body to treat genetic diseases; Gene therapy

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Carbon And Carbon Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Abstract

本发明属于药物控制释放材料领域，公开了一种基于碳纳米管的磁性基因载体的制备方法，首先采用共沉淀法制备碳纳米管/Fe3O4复合磁性材料，然后在该磁性碳纳米管表面接枝双硫键交联PEI。本发明利用碳纳米管的内空腔负载超细Fe3O4颗粒，在外加磁场条件下利用磁性碳纳米管独特的穿透细胞膜作用和超顺磁性，增强细胞对其摄取率；磁性碳纳米管表面接枝双硫键交联PEI既可以降低磁性碳纳米管和大分子PEI的细胞毒性又可以提高其负载基因的能力，从而实现低毒性、高转染效率等优点；且涉及的制备工艺简单，易于操作，所使用的原料易得，不含有毒性较大的高聚物和有机溶剂，所得磁性基因载体适合作为各种基因的载体，用于体内外转染。

Description

一种基于碳纳米管的磁性基因载体及其制备方法
技术领域
本发明属于药物控制释放材料领域，具体涉及一种低毒、高效的基于碳纳米管的磁性基因载体及其制备方法。
背景技术
基因治疗是人类疾病治疗的一种革命性方法，它可以用来治疗一些严重威胁人类健康又难以彻底治愈的疾病，例如：遗传病(如血友病、囊性纤维病、家庭性高胆固醇血症、色盲等)、恶性肿瘤、心血管疾病和感染性疾病(如艾滋病、类风湿等)等。缺乏安全高效的基因载体一直是制约基因治疗发展的瓶颈之一。因此，设计制备具靶向功能、转染效率高且细胞毒性低的载体材料是非病毒基因载体材料发展的关键技术，决定着基因治疗能否得到广泛应用。
磁性碳纳米管具有非常的大可用于修饰的表面和良好的磁靶向作用，已经被广泛用于药物和基因载体。虽然纯碳纳米管可以通过π键与单链DNA或小干扰RNA(siRNA)的芳香核苷酸相互作用而负载DNA，但不能用于负载双链DNA或其它类型的DNA。目前一般将碳纳米管表面用阳离子高分子修饰，使碳纳米管表面带正电荷，得到阳离子功能化的碳纳米管。这种阳离子功能化的碳纳米管可以与带负电的DNA通过静电作用结合，从而作为基因载体负载DNA。常用于修饰阳离子聚合物有聚乙烯亚胺(PEI)、聚酰胺胺(PAMAM)、壳聚糖等。其中聚乙烯亚胺原料丰富易得、生产成本低、转染效果好。意大利的Maurizio Prato教授用铵功能化的碳纳米管作为基因载体运载表达β-半乳糖酐酶的质粒DNA，其基因表达结果虽然比单独使用DNA高出5-10倍，但仍处于比较低的水平。功能化碳纳米管的转染效率与接枝阳离子分子的电荷密度与接枝比例有关，通常阳离子高分子的电荷密度越大，接枝比例越高，转染效率越好。中国科学院上海应用物理研究所的科研人员用600k PEI改性多壁碳纳米管用于基因传递，其转染效率达到了比较高的水平，是25k PEI的三倍。虽然高分子量的PEI功能化的碳纳米管转染效率较高，但是由于其电荷密度高，并且在体内不易降解，细胞毒性较大，不是理想的体内基因载体材料。因此，如何在磁性碳纳米管表面功能化低毒性的PEI衍生物，得到低毒高效的非病毒基因载体仍然是当前基因载体研究开发的关键问题。
发明内容
本发明的主要目的是针对现有技术存在的不足，提供一种低毒性、高转染效率和磁靶向效果的非病毒基因载体及其制备方法。
为实现上述方案，本发明采用的技术方案为：
一种基于碳纳米管的磁性基因载体的制备方法，它包括如下步骤：
1)向反应容器中依次加入羧基化碳纳米管、二价铁源、三价铁源，混合均匀，在保护气氛下，加热并超声分散均匀，然后在搅拌的条件下加入氨水溶液调节体系pH值为9-11，进行保温反应，将所得产物进行磁性分离，并水洗至中性，得磁性纳米管；
2)配制PEI的甲醇溶液，然后在40-50℃下滴加双丙烯酰胱胺的甲醇溶液，滴加完毕后保温反应，然后用盐酸调节所得反应体系的pH值为4-6，再进行透析冻干，得双硫键交联PEI；
3)将磁性纳米管加入水中并超声分散后，依次加入缩合剂和步骤2)所得双硫键交联PEI，室温反应，将所得产物进行透析冻干，即得基于碳纳米管的磁性基因载体。
上述方案中，所述二价铁源选自硫酸亚铁、氯化亚铁或硝酸亚铁等。
上述方案中，所述三价铁源选自氯化铁、硫酸铁或硝酸铁等。
上述方案中，步骤1)中所述加热温度为50-60℃。
上述方案中，步骤1)中所述保温反应温度为50-60℃，时间为20-40min。
上述方案中，所述二价铁源、三价铁源的质量之和与羧基化碳纳米管的质量比为(60-100):100；二价铁源、三价铁源的摩尔比为1:2-2.2。
上述方案中，所述氨水溶液pH值为10-11。
上述方案中，所述PEI的甲醇溶液中PEI的质量浓度为5-10％；其中PEI的分子量为600Da、800Da、1000Da、1800Da中的一种。
上述方案中，步骤2)中所述PEI与双丙烯酰胱胺的质量比为5-6:1。
上述方案中，步骤2)中所述保温反应温度为40-50℃，时间为36-48h。
上述方案中，所述缩合剂为1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(EDC)、1,3-二环己基碳二亚胺(DCC)、N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)中的一种或几种。
上述方案中，步骤3)所述磁性碳纳米管、双硫键交联PEI的质量比为100:(50-150)。
上述方案中，步骤3)中所述保温反应时间为24-36h。
上述方案中，所述羧基化碳纳米管长度为0.5-2μm，内径20-30nm，表面羧基重量比为1-2％。
根据上述方案制备的基于碳纳米管的磁性基因载体。
本发明的原理为：
本发明首先利用碳纳米管为模板，采用简单易行的共沉淀法制备碳纳米管/四氧化三铁复合磁性材料，通过控制反应条件，在碳纳米管的空腔中生成超细Fe3O4颗粒，由于碳纳米管管壁的限制，阻碍了Fe3O4晶体的长大与团聚，使得Fe3O4颗粒尺寸很小而且分散均匀。该制得的磁性碳纳米管具有超顺磁性，可在外加磁场条件下增强基因传递效率。然后在所得磁性碳纳米管的表面接枝双硫键交联小分子量的PEI，可通过静电作用负载基因，在将基因运输到细胞质后又可被细胞质内的谷胱甘肽降解为无毒的小分子量PEI，从而降低基因载体的细胞毒性；所得基于碳纳米管的磁性基因载体具有低毒性、高转染效率等优点。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
1)本发明采用磁性碳纳米管作为基因载体，一方面选用小尺寸的碳纳米管，利用碳纳米独特的穿透细胞膜的作用，提高细胞摄取率，并且利用碳纳米管的内空腔负载超顺磁的Fe3O4颗粒，可在外加磁场条件下进一步协同提高细胞对基因的摄取率。另一方面，在磁性碳纳米管表面接枝低毒性的双硫键交联PEI即可以降低碳纳米管和大分子量PEI的细胞毒性，又能提高碳纳米管负载基因的能力，从而得到低毒性、高转染效率的基因载体。
2)本发明涉及的制备工艺简单，原料易得，反应条件温和，不含有毒性较大的聚合物以及有机溶剂，易于操作。制备的磁性基因载体适合作为各种基因的载体用于体内外转染，适合推广应用。
附图说明
图1为实施例1所得产物的红外光谱图；
图2为实施例1所得最终产物的透射电镜图；
图3为实施例1所得最终产物的磁滞回线图；
图4为实施例1所得最终产物的热重分析图；
图5为实施例1所得最终产物对COS 7细胞毒性测试图；
图6为实施例1所得最终产物的在COS 7细胞内荧光素酶转染效率图。
具体实施方式
为了更好地理解本发明，下面结合实施例进一步阐明本发明的内容，但本发明的内容不仅仅局限于下面的实施例。
以下是实施例中，采用的羧基化碳纳米管由中国科学院成都有机所提供，其长度为0.5-2μm，内径20-30nm，表面羧基重量比为1-2％
实施例1
一种基于碳纳米管的磁性基因载体，其制备方法包括如下步骤：
1)将0.2g羧基化碳纳米管加入40mL去离子水中，超声分散30min，在50℃加入0.058g FeSO4·7H2O和0.108g FeCl3·6H2O，氮气保护的条件下滴加10mL氨水溶液(8M)调节体系pH值为11.0，再继续反应30分钟，将所得产物进行磁性分离，并水洗至中性，得磁性碳纳米管；
2)分别将1.8g PEI(1.8kDa)和0.324g双丙烯酰胱胺溶于40mL和12mL甲醇溶液得到PEI的甲醇溶液和双丙烯酰胱胺的甲醇溶液，在45℃条件下将双丙烯酰胱胺的甲醇溶液滴加到PEI的甲醇溶液中，滴加完毕后继续反应48小时；所得产物用盐酸调节pH值为6，然后用截留分子量为3500Da的透析袋透析冻干，得双硫键交联PEI；
3)将0.2g的磁性碳纳米管用40mL去离子水超声分散后，加入0.0824g NHS和0.105g EDC活化15min，然后加入0.2g双硫键交联的PEI室温反应24小时，产物用截留分子量10000Da的透析袋透析2天后冻干，即得基于碳纳米管的磁性基因载体。
图1为本实施例所得最终产物的红外光谱图，图中1624，1463和1386cm-1的吸收峰为酰胺键的特征吸收峰，可以证明双硫键交联PEI成功接枝到磁性碳纳米管。
图2为本实施例所得最终产物的透射电镜图，可以看出碳纳米管内部均匀分布粒径为8-10nm的纳米粒子；此外，通过粒度仪测得本实施例所得产物的粒径为380nm左右，表面电位为+36mV。
采用振动样品磁强计(Squid-VSM)对本实施例所得产物进行磁学性能测试(结果见图3)，结果表明，所得产物具有典型的超顺磁性。
将本实施例所得产物进行热重分析(STA-409PC)，结果(图4)表明该磁性碳纳米管表面双硫键交联PEI的重量比大约为39％。
将本实施例所得产物应用于COS 7细胞MTT法毒性测试，结果表明(图5)当浓度高于10μg/mL时，所得产物的细胞毒性显著低于25k PEI的细胞毒性。
将本实施例所得产物用于COS 7细胞基因转染测试，使用的质粒为pGL-3,25k PEI的用量为N/P等于10，所得产物的用量为所得产物与质粒的重量比为8，结果(图6)表明所得产物的基因转染效率是25k PEI的1.75倍，而且所得产物在外加磁场的作用下基因转染效率进一步提高，是25k PEI的3.33倍。
实施例2
一种基于碳纳米管的磁性基因载体，其制备方法包括如下步骤：
1)将0.4g羧基化碳纳米管加入80mL去离子水中，超声分散30min，在60℃加入0.08g FeCl2·4H2O和0.216g FeCl3·6H2O，氮气保护的条件下滴加20mL氨水溶液(8M)调节体系pH值为11.0，再继续反应30分钟，将所得产物进行磁性分离，水洗至中性得到磁性羧基化碳纳米管；
2)分别将1.8g PEI(800Da)和0.324g双丙烯酰胱胺溶于40mL和12mL甲醇溶液得到PEI和双丙烯酰胱胺的甲醇溶液，在45℃将双丙烯酰胱胺的甲醇溶液滴加到PEI溶液中，滴加完毕后继续反应48小时。产物用盐酸调节pH值为6，然后用截留分子量为3500Da的透析袋透析冻干得到双硫键交联PEI；
3)将0.3g的磁性碳纳米管用40mL去离子水超声分散后，加入0.124g NHS和0.158gEDC活化15min，然后加入0.18g双硫键交联的PEI室温反应24小时，产物用截留分子量10000Da的透析袋透析2天后冻干，即得基于碳纳米管的磁性基因载体。
实施例3
一种基于碳纳米管的磁性基因载体，其制备方法包括如下步骤：
1)将1.0g羧基化碳纳米管加入150mL去离子水中，超声分散30min,在60℃加入0.199g FeCl2·4H2O和0.540g FeCl3·6H2O，氮气保护的条件下滴加50mL氨水溶液(8M)调节体系pH值为10.0，再继续反应30分钟，产物磁性分离，水洗至中性得到磁性羧基化碳纳米管；
2)分别将3.6g PEI(1.8kDa)和0.648g双丙烯酰胱胺溶于80mL和25mL甲醇溶液得到PEI和双丙烯酰胱胺的甲醇溶液，在45℃将双丙烯酰胱胺的甲醇溶液滴加到PEI溶液中，滴加完毕后继续反应48小时，将所得产物用盐酸调节pH值为6，然后用截留分子量为3500Da的透析袋透析冻干得到双硫键交联PEI；
3)将0.9g的磁性碳纳米管用120mL去离子水超声分散后，加入0.372g NHS和0.474g EDC活化15min，然后加入0.54g双硫键交联的PEI室温反应24小时，产物用截留分子量10000Da的透析袋透析2天后冻干，即得基于碳纳米管的磁性基因载体。
实施例4
一种基于碳纳米管的磁性基因载体，其制备方法包括如下步骤：
1)将0.5g羧基化碳纳米管加入100mL去离子水中，超声分散30min,在60℃加入0.174g FeSO4·7H2O和0.324g FeCl3·6H2O，氮气保护的条件下滴加20mL氨水溶液(8M)调节体系pH值为11.0，再继续反应30分钟，产物磁性分离，水洗至中性得到磁性羧基化碳纳米管；
2)分别将1.8g PEI(1.8kDa)和0.324g双丙烯酰胱胺溶于40mL和12mL甲醇溶液得到PEI和双丙烯酰胱胺的甲醇溶液，在45℃将双丙烯酰胱胺的甲醇溶液滴加到PEI溶液中，滴加完毕后继续反应48小时，将所得产物用盐酸调节pH值为5，然后用截留分子量3500Da的透析冻干得到双硫键交联的PEI；
3)将0.5g的磁性碳纳米管用100mL去离子水超声分散后，加入0.206g NHS和0.263g EDC活化15min，然后加入0.5g双硫键交联的PEI室温反应24小时，产物用截留分子量10000Da的透析袋透析2天后冻干，即得基于碳纳米管的磁性基因载体。
实施例5
一种基于碳纳米管的磁性基因载体，其制备方法包括如下步骤：
1)将0.2g羧基化碳纳米管加入40mL去离子水中，超声分散30min，在50℃加入0.020g FeCl2·4H2O和0.108g FeCl3·6H2O，氮气保护的条件下滴加10mL氨水溶液(8M)调节体系pH值为11.0，再继续反应30分钟，产物磁性分离，水洗至中性得到磁性羧基化碳纳米管。
2)分别将1.8g PEI(800Da)和0.324g双丙烯酰胱胺溶于40mL和12mL甲醇溶液得到PEI和双丙烯酰胱胺的甲醇溶液，在50℃将双丙烯酰胱胺的甲醇溶液滴加到PEI溶液中，滴加完毕后继续反应48小时，将所得产物用盐酸调节pH值为6，然后用截留分子量为3500Da的透析冻干得到双硫键交联的PEI。
3)将0.2g的磁性碳纳米管用40mL去离子水超声分散后，加入0.0824g NHS和0.105g EDC活化15min，然后加入0.2g双硫键交联的PEI室温反应24小时，产物透析2天后冻干，即得基于碳纳米管的磁性基因载体。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的实例，而并非对实施方式的限制。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而因此所引申的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之内。

Claims (4)

1.一种基于碳纳米管的磁性基因载体的制备方法，它包括如下步骤：
1）向反应容器中依次加入羧基化碳纳米管、二价铁源、三价铁源，混合均匀，在保护气氛下，加热并超声分散均匀，然后在搅拌的条件下加入氨水溶液调节体系的pH值为9-11，进行保温反应，将所得产物进行磁性分离，并水洗至中性，得磁性纳米管；
2）配制PEI的甲醇溶液，然后在40-50℃下滴加双丙烯酰胱胺的甲醇溶液，滴加完毕后保温反应，然后用盐酸调节所得反应体系的pH 值为4-6，再进行透析冻干，得双硫键交联PEI；
3）将磁性纳米管加入水中并超声分散后，依次加入缩合剂和步骤2）所得双硫键交联PEI，室温反应，将所得产物进行透析冻干，即得基于碳纳米管的磁性基因载体；
步骤1）中所述保温反应温度为50-60℃，时间为20-40 min；
所述二价铁源、三价铁源的质量之和与羧基化碳纳米管的质量比为(60-100):100；二价铁源、三价铁源的摩尔比为1:(2-2.2)；
所述PEI的甲醇溶液中PEI的质量浓度为5-10%；其中PEI的分子量为600 Da、800 Da、1000 Da、1800 Da中的一种；
步骤2）中所述PEI与双丙烯酰胱胺的质量比为5-6:1；
所述缩合剂为1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐、1,3-二环己基碳二亚胺、N-羟基琥珀酰亚胺中的一种或几种；
步骤3）所述磁性碳纳米管、双硫键交联PEI的质量比为100:(50-150)，缩合剂与磁性碳纳米管表面羧基的摩尔比为100:（100-150）。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述二价铁源选自硫酸亚铁、氯化亚铁或硝酸亚铁；所述三价铁源选自氯化铁、硫酸铁或硝酸铁。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤2）中所述保温反应温度为40-50℃，时间为36-48h。
4.权利要求1~3任一项所述制备方法制得的基于碳纳米管的磁性基因载体。
CN201811005587.XA 2018-08-30 2018-08-30 一种基于碳纳米管的磁性基因载体及其制备方法 Active CN109010834B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811005587.XA CN109010834B (zh) 2018-08-30 2018-08-30 一种基于碳纳米管的磁性基因载体及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811005587.XA CN109010834B (zh) 2018-08-30 2018-08-30 一种基于碳纳米管的磁性基因载体及其制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN109010834A CN109010834A (zh) 2018-12-18
CN109010834B true CN109010834B (zh) 2021-12-03

Family

ID=64626469

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201811005587.XA Active CN109010834B (zh) 2018-08-30 2018-08-30 一种基于碳纳米管的磁性基因载体及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN109010834B (zh)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110052169B (zh) * 2019-04-25 2021-03-16 武汉大学 一种磁性碳纳米管对复合反渗透膜改性的方法
CN116098857A (zh) * 2023-02-16 2023-05-12 东华大学 一种包覆细胞膜的谷胱甘肽响应型纳米水凝胶及其制备方法
CN116102741B (zh) * 2023-04-10 2023-06-20 中国农业科学院农业质量标准与检测技术研究所 脱除蜂毒致敏原用的磁性纳米复合材料及制备方法和应用

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101461944A (zh) * 2009-01-09 2009-06-24 复旦大学附属华山医院 一种磁性聚丙烯酸改性碳纳米管药物载体

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101461944A (zh) * 2009-01-09 2009-06-24 复旦大学附属华山医院 一种磁性聚丙烯酸改性碳纳米管药物载体

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CNTs /Fe3O4复合材料的制备及应用研究进展;刘雪等;《郑州师范教育》;20120831;第1卷(第4期);第5-9,20页 *
Magnetic Multi-Walled Carbon Nanotubes for Tumor Theranostics;Lei Wang et al.;《Journal of Biomedical Nanotechnology》;20151231;第11卷(第9期);1653-1661页 *
Preparation, characterization and properties of disulfide-containing polyethyleneimine grafted carbon nanotubes;Qiao Zhang et al.;《Fullerenes,Nanotubes and Carbon Nanostructures》;20170502;第1-21页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN109010834A (zh) 2018-12-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109010834B (zh) 一种基于碳纳米管的磁性基因载体及其制备方法
Pooresmaeil et al. Surface modification of graphene oxide with stimuli-responsive polymer brush containing β-cyclodextrin as a pendant group: Preparation, characterization, and evaluation as controlled drug delivery agent
Cao et al. Hyaluronic acid-modified multiwalled carbon nanotubes for targeted delivery of doxorubicin into cancer cells
Nosrati et al. Green and one‐pot surface coating of iron oxide magnetic nanoparticles with natural amino acids and biocompatibility investigation
Bao et al. Chitosan‐functionalized graphene oxide as a nanocarrier for drug and gene delivery
Zou et al. Polyethylenimine‐based nanogels for biomedical applications
Patil et al. Superparamagnetic iron oxide/chitosan core/shells for hyperthermia application: Improved colloidal stability and biocompatibility
Zhang et al. Recent advances in the synthesis and applications of graphene–polymer nanocomposites
Yang et al. Preparation of magnetite and tumor dual-targeting hollow polymer microspheres with pH-sensitivity for anticancer drug-carriers
Ma et al. A functionalized graphene oxide-iron oxide nanocomposite for magnetically targeted drug delivery, photothermal therapy, and magnetic resonance imaging
Mehdipoor et al. A possible anticancer drug delivery system based on carbon nanotube–dendrimer hybrid nanomaterials
Pan et al. Poly (2-hydroxypropylene imines) functionalized magnetic polydopamine nanoparticles for high-efficiency DNA isolation
US8536324B2 (en) Method of drug delivery by carbon nanotube-chitosan nanocomplexes
Niu et al. Recent advances of magnetic chitosan hydrogel: Preparation, properties and applications
CN107551275B (zh) 一种磁性纳米药物载体的制备及其负载盐酸阿霉素的方法
Omer et al. A novel route for the preparation of thermally sensitive core-shell magnetic nanoparticles
CN104817660B (zh) 一种改性羧甲基壳聚糖纳米凝胶的制备
Kheiri et al. Preparation and characterization of magnetic nanohydrogel based on chitosan for 5-fluorouracil drug delivery and kinetic study
CN109322155B (zh) 一种三重响应性纳米纤维水凝胶的制备方法
Chou et al. Functional acrylic acid as stabilizer for synthesis of smart hydrogel particles containing a magnetic Fe3O4 core
Sun et al. Facile graft of poly (2‐methacryloyloxyethyl phosphorylcholine) onto Fe3O4 nanoparticles by ATRP: Synthesis, properties, and biocompatibility
Yadav et al. Functionalized carbon nanotubes modulate the phase transition behavior of thermoresponsive polymer via hydrophilic-hydrophobic balance
Adeli et al. Tumor-targeted drug delivery systems based on supramolecular interactions between iron oxide–carbon nanotubes PAMAM–PEG–PAMAM linear-dendritic copolymers
Lv et al. Beta-cyclodextrins conjugated magnetic Fe3O4 colloidal nanoclusters for the loading and release of hydrophobic molecule
Piazza et al. Magnetic nanohydrogel obtained by miniemulsion polymerization of poly (acrylic acid) grafted onto derivatized dextran

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant